JPWO2019112039A1 - 水性樹脂分散体、水性樹脂分散体の製造方法、水性塗料、接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年12月7日に日本に出願された特願2017−235143号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、特許文献1、6〜7の水性樹脂分散体は粒子径が大きく、優れた安定性を得ることは困難であった。
[1]オレフィン系重合体(A)と、反応性官能基を有するラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位を含む重合体(B)とが、水性媒体に分散している水性樹脂分散体(C)であって、
前記水性樹脂分散体(C)の動的光散乱法により測定したメディアン径が300nm以下であり、
前記水性樹脂分散体(C)の乾燥物中にテトラヒドロフランに対する不溶解成分(D)が1質量%以上含まれている、水性樹脂分散体(C)。
[2]前記オレフィン系重合体(A)と前記重合体(B)との複合粒子を含む、[1]に記載の水性樹脂分散体(C)。
[3]前記不溶解成分(D)中の前記オレフィン系重合体(A)と前記重合体(B)の質量比(A):(B)が、1:99〜99:1の範囲内である、[1]又は[2]に記載の水性樹脂分散体(C)。
[4]反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)が、エポキシ基を含有するラジカル重合性単量体である、[1]〜[3]のいずれかに記載の水性樹脂分散体(C)。
[5]前記重合体(B)中の反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位の含有率が、前記重合体(B)を構成する全構成単位に対して0.01〜50質量%である、[1]〜[4]のいずれかに記載の水性樹脂分散体(C)。
[6]前記オレフィン系重合体(A)が、オレフィン系重合体に親水性高分子が結合したものである、[1]〜[5]のいずれかに記載の水性樹脂分散体(C)。
[7]オレフィン系重合体(A)を含む水性媒体中で反応性官能基を有するラジカル重合性単量体(b1)を重合して反応性官能基を含有する重合体(B1)を含む水性樹脂分散体(C1)を得る第1工程と、前記水性樹脂分散体(C1)に反応性官能基を有さないラジカル重合性単量体(b2)を添加して、反応性官能基を有さない前記ラジカル重合性単量体(b2)を重合することにより反応性官能基を有する重合体(B)を含む水性樹脂分散体(C)を得る第2工程を含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の水性樹脂分散体(C)の製造方法であって、
第1工程における反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)の使用量が、全製造工程を通じて使用する反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)の総使用量の50質量%以上であり、
第2工程における反応性官能基を有さない前記ラジカル重合性単量体(b2)の使用量が、全製造工程を通じて使用する反応性官能基を有さない前記ラジカル重合性単量体(b2)の総使用量の50質量%以上である、水性樹脂分散体(C)の製造方法。
[8]反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)が、エポキシ基を含有するラジカル重合性単量体である、[7]に記載の水性樹脂分散体(C)の製造方法。
[9]前記オレフィン系重合体(A)が、オレフィン系重合体に親水性高分子が結合したものである、[7]又は[8]に記載の水性樹脂分散体(C)の製造方法。
[10][1]〜[6]のいずれかに記載の水性樹脂分散体(C)を含む水性塗料。
[11][1]〜[6]のいずれかに記載の水性樹脂分散体(C)を含む接着剤。
オレフィン系重合体(A)とは、オレフィン系重合体(A)を構成する全構成単位(100モル%)に対して、オレフィン由来の構成単位を50モル%以上含む重合体を意味する。
オレフィン系重合体(A)は、単独重合体であってもよく、共重合体であってもよい。
プロピレン系重合体の融点(Tm)は、125℃以下が好ましく、100℃以下がより好ましく、90℃以下がさらに好ましい。また、プロピレン系重合体の融点は、60℃以上が好ましい。例えば、プロピレン系重合体の融点(Tm)は、60℃〜125℃が好ましく、60℃〜100℃がより好ましく、60℃〜90℃がさらに好ましい。
オレフィン系重合体(A)としては、反応性基を有しないオレフィン系重合体(A1)(以下、「重合体(A1)」とも称する。)や、反応性基を有する変性オレフィン系重合体(A2)(以下、「重合体(A2)」とも称する。)等が挙げられ、重合体(A2)が好ましい。
重合体(A1)は、反応性基を有しないオレフィン系重合体である。
重合体(A1)としては、特に限定されず、公知の各種オレフィン単独重合体及びオレフィン系共重合体を用いることができる。
エチレン又はプロピレンの単独重合体;エチレン及びプロピレンの共重合体;エチレン及びプロピレンの少なくとも一方と、エチレン及びプロピレンと共重合可能な単量体との共重合体;後述する炭素数4以上のα−オレフィンからなる群から選択される2種以上からなる共重合体;炭素数2以上のα−オレフィンと、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のα−オレフィン以外の非芳香族系単量体との共重合体;炭素数2以上のα−オレフィンと、芳香族ビニルモノマー等の芳香族系単量体との共重合体又はその水素添加物;共役ジエンブロック共重合体又はその水素添加物等。
前記炭素数2以上のα−オレフィンとしては、炭素数2〜4のα−オレフィンが好ましい。
なお、単に「共重合体」という場合は、ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってもよい。
これらの重合体(A1)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合体(A1)は直鎖状であっても分岐状であってもよい。
プロピレン由来の構成単位の含量率が高いほど、ポリプロピレン基材への接着性が増す傾向にある。
重合体(A1)のMwが前記下限値以上であれば、塗膜のべたつき度合いが小さくなり、基材への接着性が増す傾向がある。重合体(A1)のMwが前記上限値以下であれば、水性散体樹脂分散体の粘度がより低下するため、水性散体樹脂分散体の調製が容易になる傾向がある。
GPC測定は、オルトジクロロベンゼン等を溶媒とし、市販の装置を用いて従来公知の方法で行われる。
重合体(A1)の融点が前記上限値以下であれば、水性樹脂分散体の塗布後の乾燥や焼付けに高い温度を必要としない傾向がある。重合体(A1)の融点が前記下限値以上であれば、重合体(A1)にベタツキが生じにくく、水性樹脂分散体を塗料として用いる場合に取扱いが容易となりやすい。
シングルサイト触媒としては、例えばメタロセン触媒、ブルックハート型触媒等を用いることができる。メタロセン触媒としては、C1対称型、C2対称型、C2V対称型、CS対称型等の対称型を有するものが知られている。本発明においては、目的のオレフィン系重合体の立体規則性に応じて、適切な対称型のメタロセン触媒を選択して用いればよい。
これらの溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合体(A2)は、反応性基を有する変性オレフィン系重合体である。
反応性基としては、例えば、カルボキシル基及びその無水物、アミノ基、エポキシ基、イソシアナト基、スルホニル基、ヒドロキシル基等が挙げられる。これらの中でも、カルボキシル基及びその無水物が好ましい。
共重合体(A21)に用いるオレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン等のα−オレフィン等が挙げられる。オレフィンは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
反応性を有するラジカル重合性単量体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
共重合体(A21)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
オレフィン系重合体としては、上述の重合体(A1)を使用することができる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機過酸化物としては、例えば、ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン等のパーオキシケタール;クメンハイドロパーオキシド等のハイドロパーオキシド;ジ(t−ブチル)パーオキシド等のジアルキルパーオキシド;ベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド;t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート等のパーオキシエステル等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アゾニトリルとしては、例えば、アゾビスブチロニトリル、アゾビスイソプロピルニトリル等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキシド及びt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネートが好ましい。
グラフト重合の反応温度は、通常50℃以上であり、好ましくは80〜200℃の範囲である。グラフト重合の反応時間は、通常2〜20時間程度である。
製造方法としては、例えば、溶液中で加熱撹拌して製造する方法、無溶媒で溶融加熱撹拌して製造する方法、押し出し機で加熱混練して製造する方法等が挙げられる。溶液中で製造する場合の溶媒としては、重合体(A1)の製造方法で例示した溶媒を同様に用いることができる。
重合体(A22)中の反応性基の含有量が前記下限値以上であれば、十分な親水性を有し、分散粒子径が小さくなる傾向にある。また、重合体(A22)中の反応性基の含有量が前記上限値以下であれば、ポリプロピレン基材に対する十分な接着性が得られる傾向にある。
塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の無機塩基;トリエチルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、2−メチル−2−アミノ−プロパノール、トリエタノールアミン、モルフォリン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。
グラフト重合体(A22)の塩基性化合物による中和率が前記下限値以上であれば、グラフト重合体(A22)の水への十分な分散性が得やすい。
重合体(B)は、反応性官能基(以下、「反応性官能基(i)」と称する。)を含有するラジカル重合性単量体(b1)(以下、「ラジカル重合性単量体(b1)」と称する。)由来の構成単位を含む前記オレフィン系重合体(A)以外の重合体である。
重合体(B)がラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位を含むことで、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)が架橋構造を形成するため、高塗膜強度となる。そのため、本発明の水性樹脂分散体によって形成した塗膜のポリプロピレン基材等のポリオレフィン基材への接着性が優れたものとなる。
反応性官能基(i)を含むラジカル重合性単量体(b1)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ラジカル重合性単量体(b2)としては、ラジカル重合性単量体(b1)との共重合性に優れるものが好ましく、反応性官能基(i)を有しないビニル系単量体がより好ましい。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミド系単量体としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
カルボキシル基含有ビニル系単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
重合体(B)中のラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位の含有率が前記下限値以上であれば、ポリプロピレン基材等のポリオレフィン基材への優れた接着性が得られやすい。重合体(B)中のラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位の含有率が前記上限値以下であれば、水性樹脂分散体の安定性が向上する。
本発明の水性樹脂分散体(C)において、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)はそれぞれ別々の粒子として分散していてもよく、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)との複合粒子として分散していてもよい。水性樹脂分散体の安定性の観点から、水性樹脂分散体(C)は、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)との複合粒子を含むことが好ましく、本発明の水性樹脂分散体(C)において、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)が、複合粒子として分散していることが好ましい。
これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤としては、各種のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、もしくはノニオン性界面活性剤、又は高分子界面活性剤を用いることができる。
アニオン性界面活性剤としては、特に限定されず、例えば、反応性界面活性剤であるアデカリア(登録商標)ソープSR(商品名、ADEKA社製)、非反応性界面活性剤であるネオコール(登録商標)SW−C(商品名、第一工業製薬社製)等を用いることができる。
水性樹脂分散体(C)中の界面活性剤の含有量が前記下限値以上であれば、水性樹脂分散体の貯蔵安定性が向上する傾向があり、また、耐水性を損ないにくく、塗料組成物として用いた場合における安定性を維持しやすい。
粒子径(メディアン径)が前記上限値以下であれば、塗料化時のプロピレン基材への密着性及び貯蔵安定性を良好にしやすい。
粒子径は、例えば、用いるオレフィン系重合体(A)の粒子径、重合体(B)を製造する際の重合条件等により調節することができる。
本発明の水性樹脂分散体(C)は、オレフィン系重合体(A)を含む水性媒体中で反応性官能基を有するラジカル重合性単量体(b1)を重合して反応性官能基を含有する重合体(B1)を含む水性樹脂分散体(C1)を得る第1工程と、水性樹脂分散体(C1)に反応性官能基を有さないラジカル重合性単量体(b2)を添加して、これを重合することにより反応性官能基を有するラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位を含む重合体(B)を含む水性樹脂分散体(C)を得る第2工程を含む方法で製造することができる。
第1工程におけるラジカル重合性単量体(b1)の使用量が前記下限値以上であれば、水性樹脂分散体(C)の貯蔵安定性とPP付着性を両立しやすい。
第2工程におけるラジカル重合性単量体(b2)の使用量が前記下限値以上であれば、重合体(B)の重合率が良好になる傾向となる。
加熱する場合の温度は30℃以上が好ましく、40℃以上がより好ましく、50℃以上が特に好ましい。また、加熱する場合の温度は120℃以下が好ましく、100℃以下がより好ましい。例えば、加熱する場合の温度は、30℃〜120℃がこのましく、40℃〜120℃がより好ましく、50℃〜100℃がさらに好ましい。
加熱する場合の温度が前記下限値以上であれば、十分な反応性を得やすい。加熱する場合の温度が前記上限値以下であれば、水性分散液の貯蔵安定性を良好にしやすい。
粒子径(メディアン径)が前記上限値以下であれば、重合体(B)の重合安定性が良好となり、重合体(B)を製造しやすくなる。また、水性樹脂分散体(C)の動的光散乱法により測定したメディアン径を300nm以下にでき、水性樹脂分散体(C)の貯蔵安定性を良好にしやすい。
半合成高分子としては、特に限定されないが、例えばカルボキシル化デンプン、カチオン化デンプン、デキストリン、エチルセルロース、カルボキシル化メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化セルロース等が使用できる。
天然高分子としては、特に限定されないが、例えばデンプン、アラビアゴム、トラガントゴム、カゼイン、ゼラチン、デキストリン等が使用できる。
オレフィン系重合体の粒子径を制御するために、これらは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリエーテル樹脂はオレフィン系重合体(A)の水性分散液に含有されていればよく、オレフィン系重合体(A)とポリエーテル樹脂が結合していてもよい。ポリエーテル樹脂がブリードアウトしないことから、オレフィン系重合体(A)とポリエーテル樹脂が結合していることが好ましい。
開環重合等により得られたポリエーテルポリオールやポリエーテルアミン等の反応性基とオレフィン系重合体(A)の反応性基を反応させる方法でオレフィン系重合体(A)とポリエーテル樹脂を結合させる場合、ポリエーテルアミンとオレフィン系重合体(A)を反応させて結合させることが好ましい。
ここで、疎水性とは、25℃の水に10重量%の濃度で溶解させたときに、不溶分が1重量%以上であることを言う。
ポリエーテル樹脂のMwが前記下限値以上であれば、水性樹脂分散体の表面エネルギーが低下し、濡れ性が良好になる傾向にある。ポリエーテル樹脂のMwが前記上限値以下であれば、粘度が低く樹脂分散体を調製しやすい傾向にある。
なおGPC測定は、テトラヒドロフラン(THF)等を溶媒として、市販の装置を用いて従来公知の方法で行われる。
オレフィン系重合体(A)の水性分散液におけるポリエーテル樹脂の含有割合が前記下限値以上であれば、粒径が大きくなることを抑制しやすく、ラジカル重合性単量体の重合性の低下を防止しやすい。オレフィン系重合体(A)の水性分散液におけるポリエーテル樹脂の含有割合が前記上限値以下であれば、オレフィン系重合体(A)の水性分散液の酸価の減少を抑制しやすく、ラジカル重合性単量体の重合性の低下を防止しやすく、かつ、ポリプロピレン基材に対する接着性が低下しにくい。
一括重合とは、一度に単量体全量を仕込んで重合する方法である。
一括重合を採用する場合は、例えば、オレフィン系重合体(A)の水性分散液に、ラジカル重合性単量体(b1)の総質量100質量%のうち、80質量%を反応させる第1工程の後に、ラジカル重合性単量体(b1)の残部及びラジカル重合性単量体(b2)の全量を混合した後にラジカル重合を行う第2工程を行う。
また、滴下重合とは、単量体を少しずつ滴下しながら重合する方法である。
滴下重合を採用する場合は、例えば、オレフィン系重合体(A)の水性分散液に、ラジカル重合性単量体(b1)の総質量100質量%のうち、80質量%を反応させる第1工程の後に、ラジカル重合性単量体(b1)の残部及びラジカル重合性単量体(b2)を滴下しながらラジカル重合を行う第2工程を行う。
重合安定性及びプロピレン基材等のポリオレフィン基材に対する接着性の観点から、重合体(B)の原料単量体の重合においては、一括重合を採用することが好ましい。
これらの開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合方法としては、水溶性開始剤を用いて重合を行う方法や、開始剤として有機過酸化物を用い、還元剤として硫酸第一鉄やイソアスコルビン酸等を用いたレドックス反応により重合を行う方法が好ましい。
重合時間が前記下限値以上であれば、重合体(B)の原料であるラジカル重合性単量体の重合率が高くなる傾向にある。重合時間が前記上限値以下であれば、重合時に発生するカレットの量が減り、製造安定性が向上する傾向にある。
不溶解成分(D)とは、水性樹脂分散体(C)の乾燥物中に含まれるテトラヒドロフラン(以下、「THF」と称する。)に対する不溶解成分である。
詳細には、1gの水性樹脂分散体(C)を23℃で12時間乾燥して水性媒体を蒸発させ、さらに減圧乾燥機を用いて23℃、10Torrで6時間乾燥して得られる乾燥物を、1質量%の濃度となるようTHFを加え、23℃で24時間静置してTHFに可溶な成分を溶解させ、保持粒子径1μmの濾紙で濾別される成分である。
不溶解成分(D)としては、例えばオレフィン系重合体(A)由来の不溶解物、重合体(B)由来の不溶解物、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)が結合してなる不溶解物等が挙げられる。これらの中でも、オレフィン系重合体(A)と重合体(B)が結合してなる不溶解物は、塗膜の耐水性の向上に寄与する傾向があるので好ましい。
水性樹脂分散体(C)の乾燥物(100質量%)に含まれる不溶解成分(D)の含有率が前記下限値以上であれば、塗膜の耐水性が良好となる傾向にある。
不溶解成分(D)に含まれるオレフィン系重合体(A)と重合体(B)との質量比は、熱分解GC/MS測定で算出することができる。具体的には、水性樹脂分散体(C)乾燥させた不溶解成分(D)を熱分解加熱炉で500℃以上の高温で瞬間的に加熱、分解させ、生じた熱分解生成物を熱分解路に直結させたGC/MS装置により測定を行う。この測定により得られるパイログラムと、MSスペクトルからオレフィン系重合体(A)と重合体(B)に由来する各ピーク面積を比較することで算出することができる。
本発明の水性塗料は、本発明の水性樹脂分散体(C)を含む。
本発明の水性塗料には、オレフィン系重合体(A)及び重合体(B)以外の他の重合体の分散粒子が配合されていてもよい。このような樹脂としては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルウレタン系樹脂、アクリルシリコーン系樹脂、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリオレフィン樹脂、アルキド樹脂等が挙げられる。ポリプロピレン基材等の樹脂基材への接着性に優れることから、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルウレタン系樹脂が好ましく、さらに塗膜の外観が優れる点から、ポリウレタン系樹脂、アクリルウレタン系樹脂が好ましい。中でも、ポリプロピレン基材への接着性の観点からアクリルウレタン系樹脂が特に好ましい。
添加剤は1種以上を使用できる。
着色顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、モリブデンレッド、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソインドリン系顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる。
体質顔料としては、例えば、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、アルミナホワイト等が挙げられる。
光輝性顔料としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、真ちゅう、ニッケル、酸化アルミニウム、雲母、酸化チタンや酸化鉄で被覆された酸化アルミニウム、酸化チタンや酸化鉄で被覆された雲母、ガラスフレーク、ホログラム顔料等が挙げられる。
これらは1種以上を使用できる。
焼き付け温度は、30〜200℃が好ましく、40〜180℃がより好ましい。
焼き付け温度が前記下限値以上であれば、ポリプロピレン基材等のポリオレフィン基材に対する接着性に優れた塗膜を形成しやすい。焼き付け温度が前記上限値以下であれば、エネルギー消費量を低減できる。
本発明の接着剤は、本発明の水性樹脂分散体(C)を含む。
本発明の水性樹脂分散体(C)若しくは本発明の水性塗料で形成した塗膜は、金属基材等のポリオレフィン基材以外の基材に対しても優れた接着性を有する。そのため、本発明の水性樹脂分散体(C)を含む本発明の接着剤は、ポリオレフィン基材と金属基材等の他の基材とを接着するための接着剤としても好適に使用できる。
オレフィン系重合体(A)の水性分散液及び水性樹脂分散体(C)のメディアン径は、濃厚系粒径アナライザー FPAR‐1000(商品名、大塚電子社製)を用いて、動的光散乱法により求めた。
不溶解成分(D)の量は次の操作を行うことで算出した。
1gの水性樹脂分散体(C)を23℃で12時間乾燥して水性媒体を蒸発させ、さらに減圧乾燥機を用いて、23℃、10Torrで6時間乾燥させた。得られた乾燥物を1%の濃度となるようTHFを加えた後、23℃で24時間以上静置してTHFに可溶な成分を溶解させた。その後、濾紙(アドバンテック東洋社製「No.5C濾紙(保持粒子径1μm)」)で濾過操作を行い、残渣の質量を測定して算出した。
ラジカル重合性単量体(b1)とラジカル重合性単量体(b2)の重合率は、水性樹脂分散体(C)の固形分から以下の式により算出した。
重合率=((水性樹脂分散体(C)の固形分の質量)−(オレフィン系重合体の固形分の質量))/((ラジカル重合性単量体(b1)の質量)+(ラジカル重合性単量体(b2)の質量))
1.初期接着性
各例の水性樹脂分散体の固形分30部に対し、後述する製造例1で得たアクリルウレタン樹脂分散体156部(固形分で70部)と基材濡れ剤としてTEGO(登録商標) WET KL−245(商品名、EVONIK社製)3部を加え、ホモディスパー撹拌機(ポリトロンPT−3100)を用いて700rpmにて5分間撹拌した。23℃で一日静置した後、♯355ナイロン紗メッシュを用いて濾過を行って残渣を取り除くことにより水性塗料を得た。
A:100マス中、剥離マスが0マス以下である。
B:100マス中、剥離マスが1〜60マスである。
C:100マス中、剥離マスが61マス以上である。
「初期接着性」の評価方法と同様にして試験片を得た後、該試験片を60℃の温水中に1日浸漬した。次いで、温水から試験片を取り出し、23℃で10分間乾燥した。
次いで、試験片の塗膜面に、基板に達するように縦横1mm間隔で各11本の切り込みを入れて100個の碁盤目を作った。次いで、この碁盤目上にセロハン粘着テープを貼りつけた後、該粘着テープを急激に剥がした。粘着テープを剥がした後の塗膜の状態を観察し、剥離マスの数を確認した。基板に対する塗膜の耐水接着性は、初期接着性と同様の評価基準に基づき評価した。
撹拌機、還流冷却管、温度制御装置、及び滴下ポンプを備えたフラスコに、ポリエステル系ウレタン樹脂(商品名:インプラニール(登録商標) DLP−R、住化バイエルウレタン社製、固形分40%):107部(固形分として42.8部)、脱イオン水:32.5部を仕込み、次いで、ネオコール(登録商標)SWC(アニオン系界面活性剤、第一工業製薬社製、固形分70%):0.8部(固形分0.56部)、アデカリア(登録商標)ソープER−10(ノニオン系界面活性剤、ADEKA社製):0.8部(固形分0.8部)とラジカル重合性単量体として、アクリル酸n−ブチル:49.9部、メタクリル酸アリル0.01部を予め乳化分散させたプレ乳化液、を仕込み、フラスコを50℃に昇温した。その後、重合開始剤として、パーブチル(登録商標)H69(日油社製):0.02部(純分として0.013部)と、還元剤として、硫酸第一鉄:0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA):0.000027部、イソアスコルビン酸ナトリウム:0.022部、脱イオン水:2.0部を添加した。また、重合発熱によるピークトップ温度を確認後、フラスコの内温を75℃に昇温して20分間保持した。
このようにして得られた重合体の分散液に、アクリル酸2−エチルヘキシル:13.5部、メタクリル酸イソブチル:28.6部、メタクリル酸ヒドロキシエチル:6.5部、メタクリル酸:1.4、ネオコール(登録商標)SWC:0.8部(固形分0.56部)、アデカリア(登録商標)ソープER−10:0.8部、脱イオン水:30部を含む予め乳化分散させたプレ乳化液と、過流酸水素ナトリウム:0.05部、脱イオン水:10.0部とを含む重合開始剤水溶液を1時間かけて滴下した。この滴下中はフラスコの内温を75℃に保持し、滴下が終了してから75℃で1.5時間保持した。その後、反応液を室温まで冷却し、28%アンモニア水0.7部、脱イオン水0.7部を添加し、メディアン径180nm、固形分45%のアクリルウレタン樹脂分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管及び温度制御装置を備えたフラスコに、オレフィン系重合体(A)としてアプトロック(登録商標)BW−5683(三菱ケミカル社製:固形分30.0%)を333.3部(固形分で100部)、脱イオン水を126.3部仕込み、30℃に昇温した。
次いで、ラジカル重合性単量体(b1)としてメタクリル酸グリシジル(GMA)1.3部を入れ、80℃に昇温し、30分間保持した。その後、50℃まで冷却し、ラジカル重合性単量体(b2)としてアクリル酸ブチル(BA)49.35部とメタクリル酸イソブチル(iBMA)49.35部を入れ、1時間保持した。さらに、開始剤としてパーブチル(登録商標)H69(商品名、日油社製、固形分69%)0.02部、還元剤として硫酸第一鉄0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)0.00027部、イソアスコルビン酸ナトリウム一水和物0.08部、及び脱イオン水2部を添加し、重合を開始した。
重合の発熱ピークを検出した後、パーブチル(登録商標)H69を0.03部と、脱イオン水10部を15分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で30分間熟成し、メディアン径80nm、固形分35%の水性樹脂分散体を得た。
ラジカル重合性単量体(b1)及びラジカル重合性単量体(b2)の使用量、オレフィン系重合体(A)を表1に示すとおりに変更した以外は、実施例1と同様にして水性樹脂分散体を得た。
攪拌機、還流冷却管及び温度制御装置を備えたフラスコに、オレフィン系重合体(A)としてアプトロック(登録商標)BW−5683(三菱ケミカル社製:固形分30.0%)を333.3部(固形分で100部)、脱イオン水を126.3部仕込み、30℃に昇温した。
次いで、ラジカル重合性単量体(b1)としてメタクリル酸グリシジル(GMA)10.00部、ラジカル重合性単量体(b2)としてアクリル酸ブチル(BA)10.00部とスチレン(ST)80.00部とを入れ、1時間保持した。さらに、開始剤としてパーブチル(登録商標)H69(商品名、日油社製、固形分69%)0.02部、還元剤として硫酸第一鉄0.0002部、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)0.00027部、イソアスコルビン酸ナトリウム一水和物0.08部、及び脱イオン水2部を添加し、重合を開始した。
重合の発熱ピークを検出した後、パーブチル(登録商標)H69を0.03部と、脱イオン水10部を15分間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で30分間熟成し、メディアン径80nm、固形分35%の水性樹脂分散体を得た。
BW−5683:
アプトロック(登録商標)BW−5683、オレフィン系重合体の水性分散液、メディアン径60nm、三菱ケミカル社製。
BW−5635:
アプトロック(登録商標)BW−5635、オレフィン系重合体の水性分散液、メディアン径120nm、三菱ケミカル社製。
EW5303:
ハードレン(登録商標)EW5303、塩素化オレフィン系重合体の水性分散液、メディアン径40nm、東洋紡社製。
GMA:メタクリル酸グリシジル。
BA:アクリル酸ブチル。
iBMA:メタクリル酸イソブチル。
ST:スチレン。
AMA:メタクリル酸アリル。
一方、固形分中の不溶解成分(D)が1質量%未満であった水性樹脂分散体を用いた比較例1では、耐水性が低い塗膜となった。
Claims (11)
- オレフィン系重合体(A)と、反応性官能基を有するラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位を含む重合体(B)とが、水性媒体に分散している水性樹脂分散体(C)であって、
前記水性樹脂分散体(C)の動的光散乱法により測定したメディアン径が300nm以下であり、
前記水性樹脂分散体(C)の乾燥物中にテトラヒドロフランに対する不溶解成分(D)が1質量%以上含まれている、水性樹脂分散体(C)。 - 前記オレフィン系重合体(A)と前記重合体(B)との複合粒子を含む、請求項1に記載の水性樹脂分散体(C)。
- 前記不溶解成分(D)中の前記オレフィン系重合体(A)と前記重合体(B)の質量比(A):(B)が、1:99〜99:1の範囲内である、請求項1又は2に記載の水性樹脂分散体(C)。
- 反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)が、エポキシ基を含有するラジカル重合性単量体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(C)。
- 前記重合体(B)中の反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)由来の構成単位の含有率が、前記重合体(B)を構成する全構成単位に対して0.01〜50質量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(C)。
- 前記オレフィン系重合体(A)が、オレフィン系重合体に親水性高分子が結合したものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(C)。
- オレフィン系重合体(A)を含む水性媒体中で反応性官能基を有するラジカル重合性単量体(b1)を重合して反応性官能基を含有する重合体(B1)を含む水性樹脂分散体(C1)を得る第1工程と、前記水性樹脂分散体(C1)に反応性官能基を有さないラジカル重合性単量体(b2)を添加して、反応性官能基を有さない前記ラジカル重合性単量体(b2)を重合することにより反応性官能基を有する重合体(B)を含む水性樹脂分散体(C)を得る第2工程を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(C)の製造方法であって、
第1工程における反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)の使用量が、全製造工程を通じて使用する反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)の総使用量の50質量%以上であり、
第2工程における反応性官能基を有さない前記ラジカル重合性単量体(b2)の使用量が、全製造工程を通じて使用する反応性官能基を有さない前記ラジカル重合性単量体(b2)の総使用量の50質量%以上である、水性樹脂分散体(C)の製造方法。 - 反応性官能基を有する前記ラジカル重合性単量体(b1)が、エポキシ基を含有するラジカル重合性単量体である、請求項7に記載の水性樹脂分散体(C)の製造方法。
- 前記オレフィン系重合体(A)が、オレフィン系重合体に親水性高分子が結合したものである、請求項7又は8に記載の水性樹脂分散体(C)の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(C)を含む水性塗料。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性樹脂分散体(C)を含む接着剤。
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