JPWO2019083003A1 - 硬化樹脂用組成物、該組成物の硬化物、該組成物および該硬化物の製造方法、ならびに半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
ベンゾオキサジン化合物とは、ベンゼン骨格とオキサジン骨格とを有するベンゾオキサジン環を含む化合物を指し、その硬化物(重合物)であるベンゾオキサジン樹脂は、耐熱性、機械的強度等の物性に優れ、多方面の用途において高性能材料として使用されている。
しかしながら、高耐熱性硬化物を得るための低温での速硬化性に優れる硬化樹脂用組成物は、いまだ得られていない。
[1] (A)ベンゾオキサジン環を少なくとも二つ有する多官能ベンゾオキサジン化合物であって、式(1)の構造単位を有する多官能ベンゾオキサジン化合物、および式(2)の構造で示される多官能ベンゾオキサジン化合物から選択される少なくとも1種の多官能ベンゾオキサジン化合物と、
(B)ノルボルナン構造を少なくとも一つ、およびエポキシ基を少なくとも二つ有するエポキシ化合物と、
(C)トリスフェノールメタン型エポキシ化合物と、
(D)硬化剤と
を含有する、硬化樹脂用組成物。
[2] 前記(C)トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が、式(3)の構造で示されるエポキシ化合物である、[1]に記載の硬化樹脂用組成物。
[3] (E)無機充填剤をさらに含有する、[1]または[2]に記載の硬化樹脂用組成物。
[4] (F)硬化促進剤をさらに含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化樹脂用組成物。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載の硬化樹脂用組成物を硬化させてなる硬化物。
[6] [1]〜[4]のいずれかに記載の硬化樹脂用組成物を硬化させてなる硬化物中に半導体素子が設置されている、半導体装置。
[7] 硬化樹脂用組成物の製造方法であって、
(A)ベンゾオキサジン環を少なくとも二つ有する多官能ベンゾオキサジン化合物であって、式(1)の構造単位を有する多官能ベンゾオキサジン化合物、および式(2)の構造で示される多官能ベンゾオキサジン化合物から選択される少なくとも1種の多官能ベンゾオキサジン化合物と、
(B)ノルボルナン構造を少なくとも一つ、およびエポキシ基を少なくとも二つ有するエポキシ化合物と、
(C)トリスフェノールメタン型エポキシ化合物と、
(D)硬化剤と
を混合して混合物を得る工程、
該混合物を粉体状、ペレット状、または顆粒状の硬化樹脂用組成物に加工する工程
を有する、硬化樹脂用組成物の製造方法。
[8] 前記(C)トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が、式(3)の構造で示されるエポキシ化合物である、[7]に記載の製造方法。
[9] 前記混合物を得る工程において、(E)無機充填剤および/または(F)硬化促進剤をさらに混合して混合物を得る、[7]または[8]に記載の製造方法。
[10] [7]〜[9]のいずれかに記載の方法により製造した前記硬化樹脂用組成物を150〜300℃にて20秒間〜1時間加熱して硬化させる工程
を有する、硬化物の製造方法。
また、本発明の硬化物の製造方法によれば、上記優れた性能を有し、上記用途に適用可能な硬化物を短時間で形成することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本発明の成分(A)〜(C)における「化合物」とは、各式に示す単量体だけでなく、該単量体が少量重合したオリゴマー、すなわち硬化樹脂を形成する前のプレポリマーも含むものとする。
硬化樹脂用組成物を構成する成分(A)は、式(1)の構造単位を有する多官能ベンゾオキサジン化合物、および式(2)の構造で示される多官能ベンゾオキサジン化合物から選択される少なくとも1種の、ベンゾオキサジン環を少なくとも二つ有する多官能ベンゾオキサジン化合物である。なお、上記式(1)のZは、水素、置換基および/または連結基(スペーサー)を表し、各々同一であっても異なっていてもよく、かつ、少なくとも一つは連結基であり、該連結基によってベンゾオキサジン環同士が連結されている。なお、ここで連結基とは、二つのベンゾオキサジン環が他の基を介さずに直接結合しているものも含むものとする。また、上記置換基とは、例えば、炭素数1〜8の炭化水素基が挙げられる。
したがって、上記式(1)は、成分(A)の選択肢の内、ベンゼン環部分で二つ以上のベンゾオキサジン環が連結されている化合物についてその構造単位を表したものである。
炭素数1〜12の鎖状アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基が挙げられる。
炭素数3〜8の環状アルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
炭素数6〜14のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基が挙げられる。
炭素数6〜14のアリール基は置換されていてもよく、その置換基としては炭素数1〜12の鎖状アルキル基またはハロゲンが挙げられる。炭素数1〜12の鎖状アルキル基もしくはハロゲンで置換された、炭素数6〜14のアリール基としては、例えば、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、o−エチルフェニル基、m−エチルフェニル基、p−エチルフェニル基、o−t−ブチルフェニル基、m−t−ブチルフェニル基、p−t−ブチルフェニル基、o−クロロフェニル基、o−ブロモフェニル基が挙げられる。
取り扱い性が良好な点において、Rはメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、およびp−トリル基から選択されることが好ましい。
さらに、成分(A)は、各々Rが異なる複数種の式(1)または(1a)に示す化合物の混合物であってもよい。
本発明の組成物は、式(2)で示されLが異なる複数種の多官能ベンゾオキサジン化合物を成分(A)として含有していてもよい。
具体例として、下記式(2a)に示す基を挙げることができる。
市販品としては、ビスフェノールF―アニリン(F−a)型ベンゾオキサジン、フェノール−ジアミノジフェニルメタン(P−d)型ベンゾオキサジン(いずれも四国化成株式会社製)等を例示できる。
硬化樹脂用組成物を構成する成分(B)は、ノルボルナン構造を少なくとも一つ、およびエポキシ基を少なくとも二つ有するエポキシ化合物である(以下、単に「多官能エポキシ化合物」ともいう)。本発明の組成物は成分(B)として複数種の多官能エポキシ化合物を含有していてもよい。上記エポキシ化合物としては、脂環式エポキシ化合物が好ましく、下記式(4)に示す、5員環、6員環またはノルボルナン環に結合したエポキシ構造を有することがより好ましい。
下記式(5−1)の化合物は、例えば、ブタジエンとジシクロペンタジエンとのディールズアルダー反応により、下記ノルボルナン構造を有する化合物(a)を合成し、次に、下記式(6)に示すように化合物(a)とメタクロロ過安息香酸とを反応させることによって製造できる。
硬化樹脂用組成物を構成する成分(C)は、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物である。上記トリスフェノールメタン型エポキシ化合物としては、下記式(3)の構造で示されるエポキシ化合物であることがより好ましい。
成分(A)と(B)および(C)の合計との配合割合が当該範囲内にあると、より優れた耐熱性を得ることができる。
なお、本発明の組成物が成分(A)として複数種の多官能ベンゾオキサジン化合物を含有する場合、これら化合物の合計を100質量部とみなす。本発明の組成物が成分(B)として複数種の多官能エポキシ化合物を含有する場合、上記「成分(B)の配合割合」は複数種の化合物の合計の割合を意味する。さらに、本発明の組成物が成分(C)として複数種のトリスフェノールメタン型エポキシ化合物を含有する場合、上記「成分(C)の配合割合」は複数種の化合物の合計の割合を意味する。
なお、本発明の組成物が成分(B)として複数種の多官能エポキシ化合物を含有する場合、上記成分(B)の配合量は複数種の化合物の合計の配合量を意味する。さらに、本発明の組成物が成分(C)として複数種のトリスフェノールメタン型エポキシ化合物を含有する場合、上記成分(C)の配合量は複数種の化合物の合計の配合量を意味する。
硬化樹脂用組成物を構成する成分(D)は硬化剤である。
成分(D)の具体的例としては、例えば、芳香族アミン類(例えば、ジエチルトルエンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、メタキシレンジアミン、およびこれらの誘導体等)、脂肪族アミン類(例えば、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン等)、イミダゾール類(例えば、イミダゾール、イミダゾール誘導体等)、ジシアンジアミド、テトラメチルグアニジン、カルボン酸無水物(例えば、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物等)、カルボン酸ヒドラジド(例えば、アジピン酸ヒドラジド等)、カルボン酸アミド、単官能フェノール、多官能フェノール化合物(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ジヒドロキシナフタレン、ビスフェノールスルフィド(例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド等)、ポリフェノール化合物(例えば、ピロガロール等)等)、ポリメルカプタン、カルボン酸塩、ならびにルイス酸錯体(例えば、三フッ化ホウ素エチルアミン錯体等)等が挙げられる。成分(D)は、好ましくはイミダゾール類、芳香族アミン類および多官能フェノール化合物等より選択される少なくとも1種である。これらは、単独で使用してもよく、2種類以上の混合物として使用してもよい。
硬化樹脂用組成物中のエポキシ当量比は、好ましくは0.5以上1.5以下であり、より好ましくは0.7以上1.2以下である。エポキシ当量比が当該範囲内にあると、低温における速硬化性および流動性がより優れた硬化樹脂用組成物、ならびに、より優れた耐熱性を有する硬化物を得ることができる。
本発明の硬化樹脂用組成物は、所望により(E)無機充填剤をさらに含有してもよい。例えば、半導体素子等の封止材用途に本発明の硬化樹脂用組成物を使用する場合は、成分(E)を含有することが好ましい。本発明で用いる無機充填剤は特に限定されず、硬化樹脂用組成物あるいはその硬化物の用途あるいは付与したい性状を考慮して選択することができる。以下、この無機充填剤を成分(E)と称する。
成分(E)の例としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化イットリウム、酸化カルシウム、三酸化アンチモン、酸化亜鉛、酸化鉄等の酸化物;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸ストロンチウム等の炭酸塩;硫酸バリウム、硫酸アルミニウム、硫酸カルシウム等の硫酸塩;窒化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化チタン、窒化ホウ素、窒化マンガン等の窒化物;ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム等のケイ素化合物;ホウ酸アルミニウム等のホウ素化合物;ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム等のジルコニウム化合物;リン酸ジルコニウム、リン酸マグネシウム等のリン化合物;チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム等のチタン化合物;マイカ、タルク、カオリン、カオリンクレー、カオリナイト、ハロイサイト、コーディエライト、パイロフィライト、モンモリロナイト、セリサイト、アメサイト、ベントナイト、アスベスト、ウォラストナイト、セピオライト、ゾノライト、ゼオライト、ハイドロタルサイト、水和石膏、ミョウバン、ケイ藻土、ベーマイト等の鉱物類;フライアッシュ、脱水汚泥、ガラスビーズ、ガラスファイバー、ケイ砂、マグネシウムオキシサルフェイト、シリコン酸化物、シリコンカーバイド等;銅、鉄、コバルト、ニッケル等の金属あるいはそのいずれかを含む合金;センダスト、アルニコ磁石、フェライト等の磁性材料;黒鉛、コークス等が挙げられる。成分(E)は、好ましくはシリカまたはアルミナである。シリカの例としては、溶融シリカ、球状シリカ、結晶シリカ、無定形シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられ、好ましくは球状シリカ、結晶シリカである。成分(E)は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分(E)の配合割合の下限値は、成分(A)、(B)、(C)および(D)の合計100質量部に対して、例えば150質量部以上が挙げられ、400質量部以上が好ましく、500質量部以上がより好ましい。また、成分(E)の配合割合の上限値は、1300質量部以下が挙げられ、1150質量部以下が好ましく、950質量部以下がより好ましい。成分(E)の配合割合の下限値が400質量部以上であれば、硬化樹脂用組成物の硬化に伴う吸湿量の増加や強度の低下をより抑制でき、したがってより良好な耐半田クラック性を有する硬化物を得ることができる。また、成分(F)の配合割合の上限値が1300質量部以下であれば、硬化樹脂用組成物の流動性がより良くなり、金型への充填がしやすく、硬化物がより良好な封止性能を発揮する。
本発明の硬化樹脂用組成物は、所望により(F)硬化促進剤をさらに含有してもよい。
硬化促進剤としては、公知の硬化促進剤を使用することができ、トリブチルアミン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7等のアミン系化合物、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール等のイミダゾール系化合物、トリフェニルホスフィン等の共有結合のみでリンが結合している有機リン化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等の共有結合およびイオン結合でリンが結合している塩タイプの有機リン化合物等の有機リン化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記した硬化促進剤は単独で使用してもよく、2種以上を併用して使用してもよい。これらのうち、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等の有機リン化合物が、硬化速度向上の効果が大きく、好ましい。
上記有機リン化合物は、特開昭55−157594号公報に記載されているように、エポキシ基とフェノール性水酸基との架橋反応を促進する機能を発揮するものである。さらに、上記有機リン化合物は、(A)多官能ベンゾオキサジン化合物が高温で開裂反応した際に発生する水酸基とエポキシ基との反応を促進する機能も発揮する。本発明の有機リン化合物は上記機能を有するものであれば、特に限定されない。
成分(F)の配合割合としては、成分(A)、(B)および(C)の合計100質量部に対して、成分(F)を0.01質量部以上、10質量部以下の範囲とすることが好ましく、0.1質量部以上、7質量部以下の範囲とすることがより好ましい。成分(F)をこの範囲で含有することにより、より優れた速硬化性を有する硬化樹脂用組成物とすることができる。
本発明の組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、成分(A)以外のベンゾオキサジン化合物を含有していてもよい。例えば、組成物の粘度を低下させたい場合、ベンゾオキサジン環が1つである単官能ベンゾオキサジン化合物を組成物に添加してもよい。
ナノカーボンとしては、例えば、カーボンナノチューブ、フラーレンまたはそれぞれの誘導体が挙げられる。
難燃剤としては、例えば、赤燐、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、レゾルシノールビスフェニルホスフェート、ビスフェノールAビスジフェニルホスフェート等のリン酸エステルや、ホウ酸エステル、フォスファゼン等が挙げられる。
離型剤としては、例えば、ステアリン酸エステル、カルナバワックス等の天然ワックス、酸化ポリエチレンワックス等の合成ワックス、ステアリン酸等の高級脂肪酸またはそのエステル、ステアリン酸亜鉛等の金属塩類、パラフィン、およびシリコーンオイル等が挙げられる。
着色剤としては、カーボンブラック、ベンガラ、および酸化チタン等が挙げられる。
低応力添加剤としては、シリコーンオイル、およびシリコーンゴム等が挙げられる。
金属水酸化物としては、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、および水酸化マグネシウム等の水酸化物が挙げられる。
成分(E)無機充填剤が含まれる場合、シランカップリング剤を配合しても良い。
本発明の硬化樹脂用組成物の溶融粘度は、175℃、回転数100rpmにおける最低溶融トルクとして測定することができ、最低溶融トルクとしては4.0gf・cm以下が挙げられ、流動性の観点から、好ましくは、3.6gf・cm以下、より好ましくは3.0gf・cm以下とされる。最低溶融トルクは、一定温度、一定回転数の下に描かれるトルク曲線の最低値で示され、ゲルタイム測定機やラボプラストミル等により測定することができる。具体的には、市販のゲルタイム測定機(例えば松尾産業製)を用いることにより、簡便に行うことができる。
次に、本発明の硬化樹脂用組成物の製造方法について説明する。
成分(A)〜(D)、さらに、所望により成分(E)〜(F)、その他の添加剤等のその他の成分、および溶剤を適宜追加して混練または混合することにより、本発明の硬化樹脂用組成物を製造することができる。
混練または混合方法は、特に限定されず、例えば、プラネタリーミキサー、2軸押出機、熱ロールまたはニーダー等の混合装置または混練機等を用いて混合することができる。また、成分(A)、(B)、(C)が室温で高粘度の液状または固体状である場合、または成分(E)を含有する場合等には、必要に応じて加熱して混練したり、さらに、加圧または減圧条件下で混練したりしても良い。加熱温度としては80〜120℃が好ましい。
成分(E)を含む硬化樹脂用組成物は室温下では固体状であるので、加熱混練後、冷却、粉砕して粉体状としてもよく、該粉体を打錠成形してペレット状にしてもよい。また、粉体を造粒して顆粒状にしてもよい。
本発明の硬化樹脂用組成物の硬化物は、ガラス転移温度が高く、耐熱性に優れるという特徴を有している。本発明の硬化樹脂用組成物がこのような優れた硬化物を形成する理由としては、次のようなことが考えられる。
まず、ベンゾオキサジンの単独重合では、重合によりフェノール性の水酸基が生成する。このフェノール性の水酸基は、高温、例えば200℃以上にて、ケトエノ−ル互変異性体を経由し、それによって高分子鎖が切断されるため、耐熱性が低く、ガラス転移温度も低くなると考えられている。
それに対し、本発明のノルボルナン構造を有し、エポキシ基を二つ以上有する多官能エポキシ化合物は、単独重合し難く、上記ベンゾオキサジン由来のフェノール性水酸基と反応することにより、上記高分子鎖の切断を防止すると考えられる。よって、高耐熱性の硬化物が得られると考えられる。
また、本発明の硬化樹脂用組成物は、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物を併用することで、エポキシ基とベンゾオキサジン由来のフェノール性水酸基との反応性が高くなるため、低温での硬化速度が速くなると考えられる。
本発明の硬化物の耐熱性は、ガラス転移温度を測定することにより評価できる。ガラス転移温度は、190℃以上が挙げられ、好ましくは200℃以上、より好ましくは210℃以上とされる。ガラス転移温度は、示差走査熱量測定(DSC)により測定することができる。このような測定は、市販の示差走査熱量計(例えば株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いることにより、簡便に行うことができる。
本発明の硬化物は、公知のベンゾオキサジン化合物および/またはエポキシ化合物と同様の硬化条件にて、開環重合を行い硬化することにより製造することができる。例えば、以下の方法を挙げることができる。
まず、本発明の硬化樹脂用組成物を上記方法によって製造する。続いて、得られた硬化樹脂用組成物を、例えば150〜300℃にて、硬化時間として例えば20秒間〜5時間、好ましくは20秒間〜1時間加熱することで、硬化物を得ることができる。特に、硬化樹脂用組成物を低温で硬化させる点では、硬化温度は、160℃〜180℃が好ましい。硬化物を連続生産する場合には、硬化時間は1〜3分間で十分であるが、より高い強度を得るために後硬化としてさらに5分間〜5時間程度加熱することが好ましい。後硬化における硬化温度は、例えば150〜300℃が挙げられる。
また、本発明の効果を損なわない範囲で、成分(A)以外のベンゾオキサジン化合物および/または成分(B)、(C)以外のエポキシ化合物を配合して硬化物を得ることもできる。
このように、溶媒に溶解した溶液状の硬化樹脂用組成物の場合は、該溶液状の硬化樹脂用組成物を基材等に塗布後、溶媒を揮発させたのち、熱硬化を行うことで硬化物を得ることができる。
本発明の半導体装置は、成分(A)〜(D)、所望により(E)、(F)、その他の成分を含有する本発明の硬化樹脂用組成物を硬化させてなる硬化物中に半導体素子が設置されている半導体装置である。ここで、通常、半導体素子は金属素材の薄板であるリードフレームにより支持固定されている。「硬化物中に半導体素子が設置されている」とは、半導体素子が上記硬化樹脂用組成物の硬化物で封止されていることを意味し、半導体素子が該硬化物で被覆されている状態を表す。この場合、半導体素子全体が被覆されていてもよく、基板上に設置された半導体素子の表面が被覆されていてもよい。
成分(A)として下記(A1)〜(A2)を使用した。
(A1);下記式(2−1)に示すフェノール−ジアミノジフェニルメタン(P−d)型ベンゾオキサジン(四国化成株式会社製)
成分(B)として下記(B1)〜(B3)を使用した。
(B1)脂環式エポキシ化合物1;式(5−1)の化合物
上記式(6)に示す化合物(a)を、『土田詔一ら、「ブタジエンとシクロペンタジエンとのDiels−Alder反応−三量体の決定−」、石油学会誌、1972年、第15巻、3号、p189−192』に記載の方法に準拠して合成した。
次に、上記式(6)の反応を次のようにして行った。反応容器に、クロロホルム23.5kgおよび化合物(a)1.6kgを投入し、0℃で攪拌しながらメタクロロ過安息香酸4.5kgを滴下した。室温まで昇温し、12時間反応を行った。
次に、ろ過により副生したメタクロロ安息香酸を除去した後、ろ液を1N水酸化ナトリウム水溶液で3回洗浄後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去してろ液を濃縮し、粗体を得た。
粗体にトルエン2kgを加え、室温で溶解した。これにヘプタン6kgを滴下して晶析し、5℃で1時間熟成した。晶析物をろ取してヘキサンにより洗浄した。35℃下、24時間減圧乾燥することによって、下記式(5−1)に示す化合物を白色固体として1.4kg得た。
化合物(b)を化合物(a)と同様に、上記文献に記載の方法に準拠して合成した。
次に、上記式(7)の反応を次のようにして行った。反応容器に、クロロホルム59.2kgおよび化合物(b)4.0kgを投入し、−10℃で攪拌しながらメタクロロ過安息香酸10.6kgを滴下した。室温まで昇温し、12時間反応を行った。
次に、ろ過により副生したメタクロロ安息香酸を除去した後、ろ液を5%亜硫酸ナトリウム水溶液42.0kgで洗浄した。有機層を更に1N水酸化ナトリウム水溶液41.6kgで4回洗浄後、飽和食塩水48.0kgで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去してろ液を濃縮し、粗体5.1kgを得た。
粗体にトルエン3.5kgを加え、室温で溶解した。これにヘプタン13.7kgを滴下して晶析し、5℃で1時間熟成した。晶析物をろ取してヘプタンにより洗浄した。35℃下、12時間減圧乾燥することによって、下記式(5−2)に示す化合物を白色固体として2.8kg得た。
反応容器にジシクロペンタジエン10kg、重曹68kg、アセトン100Lおよびイオン交換水130Lを仕込み、10℃以下に冷却した後、反応液の温度を30℃以下に維持するように冷却を制御して、オキソン84kgを徐々に添加し、撹拌しながら10時間反応を行った。
次に、酢酸エチル100Lによる反応生成物の抽出を2回行い、得られた有機層を分取して合わせた。続いて、上記有機層を食塩およびチオ硫酸ナトリウムの混合水溶液(食塩20wt%+チオ硫酸ナトリウム20wt%)100Lにて洗浄した後、さらに、イオン交換水100Lで2回洗浄した。
洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、ろ液から有機溶媒を留去して、下記式(5−4)に示す化合物を白色固体として11kg得た。
成分(C)として下記を使用した。
(C);下記式(3−1)に示すトリスフェノールメタン型エポキシ化合物(EPPN−501H、エポキシ当量(g/eq):162〜172、日本化薬株式会社製)
(CC1);下記式(9)に示すエポキシ化合物(HP−7200、エポキシ当量(g/eq):254〜264、DIC株式会社製)
成分(E)として、平均粒径D50が22μmの溶融球状シリカ(FB−820、デンカ株式会社製)を使用した。
成分(F)として下記を使用した。
(F);トリフェニルホスフィン(TPP)(北興化学工業株式会社製)
離型剤としてカルナバワックス(クラリアントジャパン株式会社製)、着色剤としてカーボンブラック(MA600、三菱化学株式会社製)を使用した。
硬化樹脂用組成物(以後単に組成物と称する)および硬化物を以下のようにして調製し、硬化速度評価としてのゲルタイム、流動性評価として溶融トルク、および耐熱性評価としてのガラス転移温度を測定した。
(A1)、(B1)、(C)、(D1)、(E)、(F)、カルナバワックス、およびカーボンブラックを、表1に示す配合割合で、表面温度が90℃と100℃の2本ロールを有する熱ロール混練機(BR−150HCV、アイメックス株式会社)を用いて大気圧下で10分間混練した後、室温まで冷却して混合物を得た。該混合物をミニスピードミルMS−09(ラボネクト株式会社製)により、金型への充填が良好に行えるように粉末状に粉砕して組成物を得た。
JIS K6910(2007)のゲル化時間B法(平板法)に準拠し、175℃に制御された熱板上に組成物を載せ、へらを用いて攪拌し、熱硬化反応が進行して攪拌不可能となるまでに流動性が失われるまでの時間(秒)をゲルタイムとして測定した。ゲルタイムは数値が小さい方が、硬化速度が速く、速硬化性に優れることを示す。結果を表1に示した。なお、表中の「×」とは、反応が速過ぎて測定不可であったことを示す。
調製した組成物0.60gの175℃における回転数100rpmでの最低溶融トルク[gf・cm]をゲルタイム測定機(松尾産業製自動硬化時間(ゲルタイム)測定装置「まどか」)により測定した。結果を表1に示した。
・撹拌方法:二軸偏心
・サンプル量:0.60g
トランスファー成形機を用い、金型温度175℃、注入圧力4MPa、硬化時間3分の条件で、調製した組成物を硬化させ、さらに、後硬化処理としてオーブンで240℃、4時間加熱することで縦3mm×横3mm×長さ15mmの硬化物を作成した。該硬化物を縦3mm×横3mm×長さ2mmの大きさに切断した試験片を用いて、DSCによって下記条件によりTgを測定した。結果を表1に示した。
装置:X−DSC−7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製)
測定条件:N2流量;20mL/分、昇温速度;20℃/分
各成分の配合割合を表1に示した通りとした以外は実施例1と同様にして、各実施例の組成物を調製した。各々の組成物について実施例1と同様にしてゲルタイム、最低溶融トルク、および耐熱性(ガラス転移温度)を測定した。結果を表1に示す。
各成分の配合割合を表2に示した通りとした以外は実施例1と同様にして、各比較例の組成物を調製した。各々の組成物について実施例1と同様にしてゲルタイム、最低溶融トルク、および耐熱性(ガラス転移温度)を測定した。結果を表2に示す。
以上の結果から、本発明の実施形態である硬化樹脂用組成物は、低温での速硬化性および流動性に優れながら、その硬化物は高耐熱性を達成していることが分かる。
Claims (10)
- (A)ベンゾオキサジン環を少なくとも二つ有する多官能ベンゾオキサジン化合物であって、式(1)の構造単位を有する多官能ベンゾオキサジン化合物、および式(2)の構造で示される多官能ベンゾオキサジン化合物から選択される少なくとも1種の多官能ベンゾオキサジン化合物と、
(B)ノルボルナン構造を少なくとも一つ、およびエポキシ基を少なくとも二つ有するエポキシ化合物と、
(C)トリスフェノールメタン型エポキシ化合物と、
(D)硬化剤と
を含有する、硬化樹脂用組成物。
- (E)無機充填剤をさらに含有する、請求項1または2に記載の硬化樹脂用組成物。
- (F)硬化促進剤をさらに含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化樹脂用組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化樹脂用組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化樹脂用組成物を硬化させてなる硬化物中に半導体素子が設置されている、半導体装置。
- 硬化樹脂用組成物の製造方法であって、
(A)ベンゾオキサジン環を少なくとも二つ有する多官能ベンゾオキサジン化合物であって、式(1)の構造単位を有する多官能ベンゾオキサジン化合物、および式(2)の構造で示される多官能ベンゾオキサジン化合物から選択される少なくとも1種の多官能ベンゾオキサジン化合物と、
(B)ノルボルナン構造を少なくとも一つ、およびエポキシ基を少なくとも二つ有するエポキシ化合物と、
(C)トリスフェノールメタン型エポキシ化合物と、
(D)硬化剤と
を混合して混合物を得る工程、
該混合物を粉体状、ペレット状、または顆粒状の硬化樹脂用組成物に加工する工程
を有する、硬化樹脂用組成物の製造方法。
- 前記混合物を得る工程において、(E)無機充填剤および/または(F)硬化促進剤をさらに混合して混合物を得る、請求項7または8に記載の製造方法。
- 請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法により製造した前記硬化樹脂用組成物を150〜300℃にて20秒間〜1時間加熱して硬化させる工程
を有する、硬化物の製造方法。
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