JPWO2019069766A1 - エピハロヒドリンゴム組成物およびゴム積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施形態に係るエピハロヒドリンゴム組成物は、エピハロヒドリン系ゴム(a1)に、ジフェニルアミン系化合物(a2)、イミダゾール系化合物(a3)、チオイミド系化合物(a4)、およびニッケルを含まない遷移金属化合物(a5)を含有する。
本実施形態に係るエピハロヒドリンゴム組成物に含まれるエピハロヒドリン系ゴム(a1)は、少なくともエピハロヒドリン単量体単位を必須の構成単量体単位として含有するゴム重合体である。エピハロヒドリン系ゴム(a1)として、具体的には、1種のエピハロヒドリン単量体の単独重合体、もしくは2種以上のエピハロヒドリン単量体の共重合体、またはエピハロヒドリン単量体およびこれと共重合可能な単量体との共重合体である。
本実施形態に係るエピハロヒドリンゴム組成物には、上述したエピハロヒドリン系ゴム(a1)に加え、ジフェニルアミン系化合物(a2)が含まれる。本実施形態で用いられるジフェニルアミン系化合物(a2)は、エピハロヒドリンゴム組成物において老化防止剤として働き、架橋されたエピハロヒドリンゴム組成物に耐熱老化性を付与することができる。
本実施形態に係るエピハロヒドリンゴム組成物には、さらにイミダゾール系化合物(a3)が含まれる。本実施形態で用いられるイミダゾール系化合物(a3)は、エピハロヒドリンゴム組成物において老化防止剤として働き、架橋されたエピハロヒドリンゴム組成物に耐熱老化性を付与することができる。
本実施形態に係るエピハロヒドリンゴム組成物には、さらにチオイミド系化合物(a4)が含まれる。本実施形態で用いられるチオイミド系化合物(a4)は、エピハロヒドリンゴム組成物において架橋遅延剤として働き、エピハロヒドリンゴム組成物の加硫速度を低下させる(加硫速度の増加を抑制する)ことができる。
本実施形態に係るエピハロヒドリンゴム組成物には、さらに遷移金属化合物(a5)が含まれる。本実施形態で用いられる遷移金属化合物(a5)は、ニッケルを含まない遷移金属化合物である。遷移金属化合物(a5)は、エピハロヒドリンゴム組成物において架橋促進剤および/または架橋遅延剤として働き、エピハロヒドリンゴム組成物の架橋速度を制御することができる。
本実施形態に係るゴム積層体は、エピハロヒドリンゴム組成物からなるエピハロヒドリンゴム層(A)と、フッ素ゴムを少なくとも含有するフッ素ゴム組成物からなるフッ素ゴム層(B)とが架橋接着されて構成されている。
本実施形態発明で用いるフッ素ゴム組成物は、少なくともフッ素ゴムを含有する。
本実施形態のゴム積層体の製造方法は限定されないが、例えば、次の方法により製造することができる。すなわち、まず、上述したエピハロヒドリンゴム組成物およびフッ素ゴム組成物を、それぞれ別々に、プレス成形、ロール成形、押出成形など公知の方法で、厚さが好ましくは0.1〜5mm、より好ましくは0.5〜3mmで任意の面積のシート(エピハロヒドリンゴム層(A)のシート、フッ素ゴム層(B)のシート)に未架橋状態で成形する。次いで、得られた各シートを互いに接触させ、ホットプレスまたは加硫缶を用いて加圧加熱架橋して接着させることにより、本実施形態のゴム積層体を得ることができる。
このようにして得られる本実施形態のゴム積層体は、耐熱性、耐油性に優れたゴムであるエピハロヒドリン系ゴムを用いたエピハロヒドリンゴム層(A)を備えるため、優れた耐熱性、耐油性を有し、かつ、ゴム積層体を構成するエピハロヒドリンゴム層(A)とフッ素ゴム層(B)の架橋接着性に優れたものである。そのため、本実施形態のゴム積層体は、これらの特性を活かして、例えば、自動車等の輸送機械、一般機器、電気機器等の幅広い分野において、ガスケット、パッキン、オイルシール、ベアリングシール等のシール材;オイルチューブ、燃料ホース、エアーホース、ターボエアーホース、PCVホース、インレットホースなどのホース類;伝達ベルト、エンドレスベルトなどの工業用ベルト類;緩衝材、防振材;電線被覆材;シート類;ブーツ類;ダストカバー類;等として有用である。なかでも、本実施形態のゴム積層体は、ホース用途に特に好適に用いることができる。
エピハロヒドリンゴム組成物のムーニー粘度(配合物ムーニー粘度、100℃)をJIS K6300−1に従って測定した。単位は(ML1+4、100℃)で示す。
未架橋のエピハロヒドリンゴム組成物について、JIS K6300−1に準じて、125℃のムーニー粘度−時間曲線を測定し、最低ムーニー粘度(125℃)を測定した。ムーニー粘度−時間曲線の測定において、最低粘度から5ポイント粘度が上昇した時間をt5(min)、35ポイント上昇した点をt35(min)として測定し、ムーニースコーチ時間を評価した。
エピハロヒドリンゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら160℃で30分間プレス成形してシート状のゴム架橋物を得た。得られたシート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて、試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強さ(MPa)、伸び(%)、100%引張応力(MPa)、200%引張応力(MPa)、300%引張応力(MPa)を測定した。また、JIS K6253−3に従い、ゴム架橋物の硬さ(Duro A)を測定した。
上述の常態物性試験で作製した試験片を、JIS K6257に準じて、150℃で168時間空気中に放置し、得られた試験片について、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強さ(MPa)、伸び(%)、100%引張応力(MPa)を測定し、JIS K6253−3に従い、硬さ(Duro A)を測定した。
得られたゴム積層体を用いて、JIS K6854−3に従って剥離試験を行うことで、ゴム積層体を構成する両層間の架橋接着性の評価を行った。具体的には、得られたゴム積層体を、幅25.4mm、長さ100mmの短冊状に打ち抜き、ゴム積層体の端部のつかみ部を引張試験機のつかみ具に取り付け、50mm/分の速さで、180°剥離試験を行い、剥離時の荷重を引張り試験機のロードセルで読み取り、剥離強度(N/mm)を求めた。
[製造例1]
密栓した耐圧ガラスボトルを窒素置換して、トルエン184.8部およびトリイソブチルアルミニウム55.2部を仕込み、耐圧ガラスボトルを氷水に浸漬することにより冷却させた後、ジエチルエーテル103.1部を耐圧ガラスボトルに添加し、攪拌した。次いで、耐圧ガラスボトルに、氷水で冷却を継続しながら、リン酸8.18部を添加し、さらに攪拌した。この際、トリイソブチルアルミニウムとリン酸との反応により、ガラスボトルの内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。次いで、ガラスボトルに1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7のギ酸塩8.27部を添加し、最後に、60℃の温水浴内で1時間熟成反応させることにより触媒溶液を得た。上記とは別に、反応器に、エピクロロヒドリン50部、エチレンオキサイド7部、およびトルエン560部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を70℃に昇温し、上記にて調製した触媒溶液を10部添加して、反応を開始した。次いで、反応開始直後から、エチレンオキサイド43部をトルエン110部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。同時に、上記にて調製した触媒溶液を、30分毎に7部ずつ、5時間にわたり添加した。そして、反応器に水15部を添加し、攪拌することにより反応を終了させ、次いで、スチームストリッピングを実施し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥することにより、エピクロロヒドリン系ゴムとしてエピクロロヒドリンゴム(a1)を得た。得られたエピクロロヒドリンゴム(a1)は、1H−NMR分析の結果、エピクロロヒドリン単位50モル%、エチレンオキサイド単位50モル%を含有するものであり、ポリマームーニー粘度(ML1+4、100℃)は60であった。
<エピハロヒドリンゴム組成物の調製>
バンバリーミキサーを用いて、製造例1で得られたエピクロロヒドリンゴム(a1)100部に、カーボンブラック(商品名「シースト3」、東海カーボン社製、HAFカーボン、「シースト」は登録商標)50部、可塑剤(商品名「アデカサイザーRS735」、ADEKA社製、「アデカサイザー」は登録商標)5部、ソルビタンモノステアレート(商品名「スプレンダーR300」、花王社製、加工助剤、「スプレンダー」は登録商標)3部、ハイドロタルサイト(商品名「DHT−4A」、協和化学工業社製、平均粒子径2μm、「DHT−4A」は登録商標)10部を添加して、50℃で5分間混練した。次いで、得られた混練物を50℃のオープンロールに移して、6−メチルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネートとジアザビシクロウンデセンの塩(商品名「U−CAT SA831」、サンアプロ社製、架橋剤、ジアザビシクロウンデセン/フェノール樹脂塩、「U−CAT」は登録商標)1部、ジメチルジチオカルバミン酸銅(商品名「ノクセラーTTCU」、大内新興化学工業社製、架橋促進剤、「ノクセラー」は登録商標)1部、2−メルカプトベンズイミダゾール(商品名「ノクラックMB」、大内新興化学工業社製、老化防止剤、「ノクラック」は登録商標)0.5部、4,4’−ビス(α,α’−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラックCD」、大内新興化学工業社製、老化防止剤、「ノクラック」は登録商標)1部、N−シクロヘキシルチオフタルイミド(商品名「リターダーCTP」、大内新興化学工業社製、架橋遅延剤、「CTP」は登録商標)1部、6−メチルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート1.8部を添加して、50℃で混練することにより、エピハロヒドリンゴム組成物としてエピクロロヒドリンゴム組成物(1)を得た。
オープンロールを用いて、フッ素ゴム(商品名「Viton A401C」、デュポン社製、ビスフェノールAFと架橋促進剤を含む、「VITON」は登録商標)100部に、カーボンブラック(商品名「サーマックスMT」、カンカーブ社製、充填剤、「THERMAX」は登録商標)20部、商品名「Viton VC#50」、デュポン社製)2.5部、酸化マグネシウム(商品名「キョーワマグ#150」、協和化学工業社製、受酸剤)3部及び水酸化カルシウム(商品名「Caldic #1000」、近江化学工業社製、受酸剤)6部を添加し、50℃で混練することで、フッ素ゴム組成物(10)を得た。
上記にてエピハロヒドリンゴム組成物として得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(1)と、フッ素ゴム組成物として得られたフッ素ゴム組成物(10)とを、それぞれ別々にオープンロールで混練して、約2mmの均一な厚みのシートに分出し、6cm×10cm角に成形することで、各シート状の成形体を得た。次いで、得られたシート状の各成形体を張り合わせ、縦6cm、横10cm、深さ0.4cmの金型に入れ、プレス圧10mPaで加圧しながら、160℃で30分間架橋接着させ、ゴム積層体を作製した。なお、この際において、上述した剥離試験を行うために、剥離試験時のつかみ部分に予めセロファン紙を挟むことで、両シートが接着していない部分を形成しておいた。そして、このようにして得られたゴム積層体を用いて、剥離試験を行った。結果を表1に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅1部の代わりにジメチルジチオカルバミン酸二鉄(商品名「ノクセラーTTFE」、大内新興化学工業社製、架橋促進剤、「ノクセラー」は登録商標)1部を添加した以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(2)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(2)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表1に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅1部の代わりにステアリン酸銅(三共化学薬品社製)1部を添加した以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(3)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(3)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表1に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅の添加量を0.5部にした以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(4)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(4)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表1に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅の添加量を0.5部にし、N−シクロヘキシルチオフタルイミドの添加量を1.5部にした以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(5)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(5)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表1に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、N−シクロヘキシルチオフタルイミドの添加量を0.5部にした以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(6)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(6)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表1に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅を添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(7)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(7)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表2に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅、2−メルカプトベンズイミダゾール、及び4,4’−ビス(α,α’−ジメチルベンジル)ジフェニルアミンを添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(8)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(8)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表2に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅、及び2−メルカプトベンズイミダゾールを添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(9)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(9)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表2に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅を添加せず、2−メルカプトベンズイミダゾールの添加量を1部とした以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(10)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(10)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表2に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅、及びN−シクロヘキシルチオフタルイミドを添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(11)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(11)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表2に示す。
エピハロヒドリンゴム組成物を調製する際に、ジメチルジチオカルバミン酸銅1部の代わりにジブチルジチオカルバミン酸ニッケル(商品名「ノクラックNBC」、大内新興化学工業社製、架橋促進剤、「ノクラック」は登録商標)1部を添加した以外は、実施例1と同様にしてエピクロロヒドリンゴム組成物(12)を調製し、得られたエピクロロヒドリンゴム組成物(12)とフッ素ゴム組成物(10)とからゴム積層体を作製した。結果を表2に示す。
Claims (5)
- エピハロヒドリン系ゴム(a1)を含有するエピハロヒドリンゴム組成物であって、
ジフェニルアミン系化合物(a2)と、
イミダゾール系化合物(a3)と、
チオイミド系化合物(a4)と、
ニッケルを含まない遷移金属化合物(a5)とを含有し、
前記遷移金属化合物(a5)中の金属の量が、前記ジフェニルアミン系化合物(a2)及び前記イミダゾール系化合物(a3)の合計100重量部に対して、1〜50重量部である、エピハロヒドリンゴム組成物。 - 前記遷移金属化合物(a5)中の金属の量が、前記チオイミド系化合物(a4)100重量部に対して、1〜50重量部である、請求項1に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記遷移金属化合物(a5)中の金属の量が、前記ジフェニルアミン系化合物(a2)、前記イミダゾール系化合物(a3)、前記チオイミド系化合物(a4)の合計100重量部に対して、1〜30重量部である、請求項1または2に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記イミダゾール系化合物(a3)の含有量が、前記ジフェニルアミン系化合物(a2)100重量部に対して、5〜200重量部である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物からなるエピハロヒドリンゴム層(A)と、
フッ素ゴムを少なくとも含有するフッ素ゴム組成物からなるフッ素ゴム層(B)とが、架橋接着されてなる、ゴム積層体。
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