JPWO2019038387A5 - - Google Patents

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JPWO2019038387A5
JPWO2019038387A5 JP2020510096A JP2020510096A JPWO2019038387A5 JP WO2019038387 A5 JPWO2019038387 A5 JP WO2019038387A5 JP 2020510096 A JP2020510096 A JP 2020510096A JP 2020510096 A JP2020510096 A JP 2020510096A JP WO2019038387 A5 JPWO2019038387 A5 JP WO2019038387A5
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Description

であり；
Ｒ１２は、水素、ハロ、ＣＯＲ１３、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルから選択され；
Ｒ１３は、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、１－ピロリジニル、１－ピペリジニルおよび１－アゼチジニルから選択され；
Ｙは、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１４、ＮＣＯＲ９、ＮＣＯＯＲ１５、ＮＳＯ２Ｒ９、ＮＣＯＣＨ２Ｒ９、Ｏ、または結合であり；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルから選択され；
Ｒ１５は、Ｒ１０、Ｃ１～Ｃ６アルキルおよびＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキルから選択され、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルおよび前記Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキルは任意で１つのＲ１０および／または１つ以上のハロにより置換されていてもよい
化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を提供する。

Claims (38)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2019038387000001
     式中、
    Ｘは、Ｃ＝Ｏまたは結合であり；
    Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシメチル、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、１－ピロリジニル、１－ピペリジニルおよび１－アゼチジニルから選択され、但し、Ｒ１がＣ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、１－ピロリジニル、１－ピペリジニルまたは１－アゼチジニルである場合、ＸはＣ＝Ｏであり；
    Ｒ２は、水素、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルおよびＣ１～Ｃ３アルキルから選択され；
    Ｒ３は、Ａ、フェニルおよび単環式ヘテロアリールから選択され、前記フェニルおよび前記ヘテロアリールは任意で１つ以上のＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７により置換されていてもよく；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、ハロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、１－アゼチジニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、アミノ、ＮＨＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２Ｒ９およびヒドロキシから選択され；
    Ｒ８は、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１～Ｃ３アルキルであり；
    Ｒ９は、Ｒ１０、Ｃ１～Ｃ６アルキル、アミノ、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノおよびＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキルから選択され、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルおよび前記Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキルは任意で１つのＲ１０および／または１つ以上のハロにより置換されていてもよく；
    Ｒ１０は、各々任意で１つ以上のＲ１１により置換されていてもよいフェニル、単環式ヘテロアリール、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリルから選択され；
    Ｒ１１は、ハロ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、アミノ、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルおよびＣ１～Ｃ３アルキルから選択され；
    Ａは、
    Figure 2019038387000002
     であり；
    Ｒ１２は、水素、ハロ、ＣＯＲ１３、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルから選択され；
    Ｒ１３は、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｎ－Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、１－ピロリジニル、１－ピペリジニルおよび１－アゼチジニルから選択され；
    Ｙは、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１４、ＮＣＯＲ９、ＮＣＯＯＲ１５、ＮＳＯ２Ｒ９、ＮＣＯＣＨ２Ｒ９、Ｏ、または結合であり；
    Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルから選択され；
    Ｒ１５は、Ｒ１０、Ｃ１～Ｃ６アルキルおよびＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキルから選択され、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルおよび前記Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキルは任意で１つのＲ１０および／または１つ以上のハロにより置換されていてもよい、
    の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  2. Ｒ２は、水素またはＣ１～Ｃ３アルキルである、請求項１に記載の化合物；またはその薬剤的に許容可能な塩。
  3. Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノ、１－ピロリジニルおよびＣ３～Ｃ６シクロアルキルから選択される、請求項１または請求項２に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  4. Ｒ１は、Ｈ、メチル、メトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、１－ピロリジニルおよびシクロプロピルから選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  5. Ｒ１は、Ｈ、メチル、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、１－ピロリジニルおよびシクロプロピルから選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  6. Ｒ３は、Ａ、フェニルならびにピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニルおよびピラゾリルから選択される単環式ヘテロアリールから選択され、前記フェニルおよび前記ヘテロアリールは任意でＲ４および／またはＲ５により置換されていてもよい、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  7. Ｒ３は、Ａ、フェニルならびにピリジルから選択され、前記フェニルならびに前記ピリジルは任意で独立してＲ４および／またはＲ５により置換されていてもよい、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  8. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、フルオロ、クロロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３フルオロアルキルおよびＳＯ２Ｒ９から選択される、
    請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  9. Ｙは、ＣＨ２、ＮＳＯ２Ｒ９、Ｏまたは結合である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  10. Ｙは、ＣＨ２、Ｏまたは結合である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  11. Ｒ１２は、水素、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルおよびＣ３～Ｃ６シクロアルキルから選択される、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物；またはその薬剤的に許容可能な塩。
  12. Ｒ１２は、水素、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルおよびＣ３～Ｃ６シクロアルキルから選択される、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  13. Ｒ９は、Ｒ１０、Ｎ，Ｎ－ジＣ１～Ｃ３アルキルアミノおよびメトキシＣ１～Ｃ３アルキルから選択され、前記Ｃ１～Ｃ３アルキルは任意で１つのＲ１０により置換されていてもよい、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  14. Ｒ１０は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、シクロプロピル、シクロペンチル、ピロリジニル、テトラヒドロフリルから選択され、各々は任意で１つ以上のメチルおよび／またはフルオロにより置換されていてもよい、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  15. Ｒ３は、
    Figure 2019038387000003
     から選択される、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  16. Ｒ３は、
    Figure 2019038387000004
     から選択される、請求項１～１５のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  17. Ｒ３は、
    Figure 2019038387000005
     から選択され、
    式中、
    Ｙは、ＣＨ２、Ｏおよび結合から選択され；
    Ｒ４は、ＣＦ３、クロロ、シクロプロピルおよびメチルから選択され；
    Ｒ５は、フルオロであり；ならびに
    Ｒ１２は、水素、シクロプロピル、メチル、１－メトキシ－１－メチル－エチルおよびＣＦ３から選択される、
    請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  18. Ｒ３は、
    Figure 2019038387000006
     から選択され、
    式中、
    Ｙは、ＣＨ２およびＯから選択され；
    Ｒ４は、ＣＦ３、シクロプロピルおよびクロロから選択され；
    Ｒ５は、フルオロであり；ならびに
    Ｒ１２は、ＣＦ３およびシクロプロピルである、
    請求項１～１７のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  19. Ｒ１は、Ｈ、メチル、メトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、１－ピロリジニルおよびシクロプロピルから選択され；
    Ｒ２は、水素であり；ならびに
    Ｒ３は、
    Figure 2019038387000007
     から選択される、
    請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  20. Ｒ１は、Ｈ、メチル、メトキシ、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、１－ピロリジニルおよびシクロプロピルから選択され；
    Ｒ２は、水素であり；ならびに
    Ｒ３は、
    Figure 2019038387000008
     から選択される、
    請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  21. Ｒ１は、Ｈ、メチル、メトキシメチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、１－ピロリジニルおよびシクロプロピルから選択され；
    Ｒ２は、水素であり；ならびに
    Ｒ３は、
    Figure 2019038387000009
     から選択される、
    請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  22. 前記化合物は、
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    ４－（２－アミノ－４－ピリジル）－６－（３－ピリジル）－１Ｈ－ピリジン－２－オン；
    ４－（２－アミノ－４－ピリジル）－６－（２－クロロフェニル）－１Ｈ－ピリジン－２－オン；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］－２－メトキシ－アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）モルホリン－４－イル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－［１－エチル－３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－４－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（４－メチル－３－ピリジル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－［１－エチル－３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－４－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）モルホリン－４－イル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－（３－シクロプロピルモルホリン－４－イル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－［４－エチルスルホニル－２－（トリフルオロメチル）ピペラジン－１－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（２－メチル－３－ピリジル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［４－（トリフルオロメチル）－３－チエニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    １，１－ジメチル－３－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］ウレア；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］ピロリジン－１－カルボキサミド；
    Ｎ－［４－［２－［２－（１－メトキシ－１－メチル－エチル）ピロリジン－１－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド
    である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  23. 前記化合物は、
    ４－（２－アミノ－４－ピリジル）－６－（３－ピリジル）－１Ｈ－ピリジン－２－オン；
    ４－（２－アミノ－４－ピリジル）－６－（２－クロロフェニル）－１Ｈ－ピリジン－２－オン；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］－２－メトキシ－アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）モルホリン－４－イル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－［１－エチル－３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－４－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－（４－メチル－３－ピリジル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（４－メチル－３－ピリジル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－［１－エチル－３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－４－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）モルホリン－４－イル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－［４－エチルスルホニル－２－（トリフルオロメチル）ピペラジン－１－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－（３－シクロプロピルモルホリン－４－イル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－（３－シクロプロピルモルホリン－４－イル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－［４－エチルスルホニル－２－（トリフルオロメチル）ピペラジン－１－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    ３－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］－１，１－ジメチル－ウレア；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］ピロリジン－１－カルボキサミド
    である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  24. 前記化合物は、
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    ４－（２－アミノ－４－ピリジル）－６－（３－ピリジル）－１Ｈ－ピリジン－２－オン；
    ４－（２－アミノ－４－ピリジル）－６－（２－クロロフェニル）－１Ｈ－ピリジン－２－オン；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］－２－メトキシ－アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］シクロプロパンカルボキサミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）モルホリン－４－イル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（２－クロロフェニル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－［１－エチル－３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－４－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－（４－メチル－３－ピリジル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－［１－エチル－３－（トリフルオロメチル）ピラゾール－４－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［３－（トリフルオロメチル）モルホリン－４－イル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－オキソ－６－［２－（トリフルオロメチル）－１－ピペリジル］－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］カルバミン酸メチル；
    Ｎ－［４－［２－（３－シクロプロピルモルホリン－４－イル）－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド；
    Ｎ－［４－［２－［４－エチルスルホニル－２－（トリフルオロメチル）ピペラジン－１－イル］－６－オキソ－１Ｈ－ピリジン－４－イル］－２－ピリジル］アセトアミド
    である、請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
  25. 疾病を治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有する、組成物。
  26. がんを治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有する、組成物。
  27. がんを治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有し、前記がんは、トリプルネガティブ乳がんなどの乳がん、膀胱がん、肝がん、子宮頸がん、膵がん、白血病、リンパ腫、腎がん、結腸がん、グリオーマ、前立腺がん、卵巣がん、メラノーマ、および肺がんならびに酸素欠乏腫瘍からなる群から選択される、組成物。
  28. 酸素欠乏腫瘍を治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有する、組成物。
  29. がんを治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有し、前記がん治療は、放射線療法を更に含む、組成物。
  30. ２型糖尿病を治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有する、組成物。
  31. 疾病を治療するための組成物であって、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を含有し、前記疾病は、炎症性疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、心血管障害およびウイルス感染からなる群から選択される、組成物。
  32. がん治療のための薬物の製造における、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の使用。
  33. がんは、トリプルネガティブ乳がんなどの乳がん、膀胱がん、肝がん、子宮頸がん、膵がん、白血病、リンパ腫、腎がん、結腸がん、グリオーマ、前立腺がん、卵巣がん、メラノーマ、および肺がんならびに酸素欠乏腫瘍である、前記がん治療のための薬物の製造における、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の使用。
  34. 酸素欠乏腫瘍の治療のための薬物の製造における、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の使用。
  35. ２型糖尿病治療のための薬物の製造における、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の使用。
  36. 炎症性疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、心血管障害およびウイルス感染から選択される、疾病の治療のための薬物の製造における、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の使用。
  37. 請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬剤的に許容可能な塩、ならびに薬剤的に許容可能な希釈剤、担体および／または賦形剤を含む医薬組成物。
  38. 請求項１に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の治療有効量、ならびにアルキル化剤、代謝拮抗薬、抗がんカンプトテシン誘導体、植物由来抗がん薬、抗生物質、酵素、白金配位錯体、チロシンキナーゼ阻害薬、ホルモン、ホルモン拮抗薬、モノクローナル抗体、インターフェロン、および生物応答調節剤から選択される別の抗がん薬を含む医薬組成物。
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