JPWO2018174170A1 - 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1及び2参照)。
[1] 式(I)
Qは、式Q1で表される基、式Q2で表される基、式Q3で表される基、式Q4で表される基、式Q5で表される基、式Q6で表される基、又は式Q7で表される基を表し、
A2は、NR8A、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A3は、窒素原子又はCR3を表し、
A4は、窒素原子又はCR4を表し、
A5は、窒素原子又はCR5を表し、
A6は、窒素原子又はCR6を表し、
A7は、窒素原子又はCR9を表し、
A8は、窒素原子又はCR10を表し、
A9は、窒素原子又はCR11を表し、
A10は、窒素原子又はCR12を表し
(但し、式Q1で表される基において、A4及びA5が同時に窒素原子を表すことはなく、
式Q2で表される基において、A3、A4、A5及びA6が同時に窒素原子を表すことはなく、
式Q6で表される基において、A3及びA6が同時に窒素原子を表すことはなく、A7、A8、A9及びA10が同時に窒素原子を表すことはなく、
式Q7で表される基において、A7、A8及びA9が同時に窒素原子を表すことはない。)、
R1は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R2は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基を表し、
R3、R6、R7、及びR9は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR13、NR14R15、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R10、R11、及びR12は、各々独立して、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、ハロゲン原子、又は水素原子を表し(ここで、R10及びR11が同時に水素原子を表すことはない。)、
R4Aは、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、又はハロゲン原子を表し、
A4がCR4を表し、A5がCR5を表す場合、
R4は水素原子を表し、R5は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、もしくはハロゲン原子を表すか;
R5は水素原子を表し、R4は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、もしくはハロゲン原子を表すか;又は
R4及びR5はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、5−6員芳香族複素環(該ベンゼン環、及び該5−6員芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、又は群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−8員非芳香族複素環を形成していてもよく、
A4が窒素原子を表し、A5がCR5を表す場合、
R5は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、又はハロゲン原子を表し;
A5が窒素原子を表し、A4がCR4を表す場合、
R4は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、又はハロゲン原子を表し、
R8は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(O)OR18、又は水素原子を表し、
R8Aは、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、又はC(O)OR18を表し、
G1及びG2は、G1がNR19を表しG2がC(X2)を表すか;G1がC(X2)を表しG2がNR19を表すか;又はG1がNR19を表しG2がNR20を表し、
R19及びR20は、各々独立して、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R21、C(O)OR21、又は水素原子を表し、
R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR21は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
X1及びX2は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Lは、単結合又はCH2を表し、
m及びnは、各々独立して、0、1、又は2を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、NR22R23、C(O)R22、OC(O)R22、C(O)OR22、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R22及びR23は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表す}。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、NR24R25、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、及び=NOR26からなる群{R24及びR25は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、R26は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表す}。]
で表される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
[2] Qが式Q1で表される基である[1]に記載の化合物。
[3] A4がCR4であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4] R2がピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、又はイソオキサゾリル基{該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該チアゾリル基、該チアジアゾリル基、及び該イソオキサゾリル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である[1]〜[3]いずれか一つに記載の化合物。
[5] [1]〜[4]いずれか一つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[6] [1]〜[4]いずれか一つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[7] 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに[1]〜[4]のいずれか一つに記載の化合物を含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
群(e):共力剤
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一であっても異なっていてもよい。
置換基が2以上のC1−C3アルキル基を有している場合、それらのC1−C3アルキル基は各々同一であっても異なっていてもよい。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい」(XはB〜Eのいずれか1つを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「アルコキシ基」とは、前記のアルキル基に酸素原子が結合した1価基を指す。
「C3−C6シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基を表す。
「複素環基」とは、芳香族複素環基又は非芳香族複素環基を表し、芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基及びキノリル基が挙げられる。非芳香族複素環基としては、例えば、ピロリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基、ピペラジニル基、アゼパニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、1,3−オキサジナニル基、モルホリニル基、1,4−オキサゼパニル基、チアゾリジニル基、イソチアゾリジニル基、1,3−チアジナニル基、チオモルホリニル基、及び1,4−チアゼパニル基が挙げられる。
「5−6員芳香族複素環」とは、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環を表す。
「5−8員非芳香族複素環」とは、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、テトラヒドロフラン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、及び1,4−チアゼパン環を表す。
〔態様2〕本発明化合物において、Qが、式Q1で表される基である化合物。
〔態様3〕態様2において、R1及びR8Aが各々独立して、C1−C6アルキル基であり、R2が、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、又はイソオキサゾリル基{該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該チアゾリル基、該チアジアゾリル基、及び該イソオキサゾリル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R3及びR7が水素原子である化合物。
〔態様4〕態様2において、R1がエチル基であり、R8Aがメチル基であり、R2が、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はチアゾリル基{該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該チアゾリル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R3及びR7が水素原子である化合物。
〔態様5〕態様3において、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はS(O)2CF3であり、R5が水素原子である化合物。
〔態様6〕態様4において、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はS(O)2CF3であり、R5が水素原子である化合物。
〔態様7〕態様2において、A4がCR4であり、A5がCR5であり、A6が窒素原子である化合物。
〔態様8〕態様5において、A4がCR4であり、A5がCR5であり、A6が窒素原子である化合物。
〔態様9〕態様6において、A4がCR4であり、A5がCR5であり、A6が窒素原子である化合物。
〔態様10〕態様2において、A4がCR4であり、A5が窒素原子であり、A6がCR6である化合物。
〔態様11〕態様3において、A4がCR4であり、A5が窒素原子であり、A6がCR6であり、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はS(O)2CF3であり、R6が水素原子である化合物。
〔態様12〕態様4において、A4がCR4であり、A5が窒素原子であり、A6がCR6であり、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はS(O)2CF3であり、R6が水素原子である化合物。
〔態様13〕態様2において、A4がCR4であり、A5及びA6が窒素原子である化合物。
〔態様14〕態様3において、A4がCR4であり、A5及びA6が窒素原子であり、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はS(O)2CF3である化合物。
〔態様15〕態様4において、A4がCR4であり、A5及びA6が窒素原子であり、R4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又はS(O)2CF3である化合物。
〔態様16〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、X1が酸素原子である化合物。
〔態様17〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、Lが単結合である化合物。
〔態様18〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、A1が窒素原子である化合物。
〔態様19〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、A1が窒素原子であり、nが2である化合物。
〔態様20〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、Lが単結合であり、A1が窒素原子であり、nが2である化合物。
〔態様21〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、X1が酸素原子であり、A1が窒素原子であり、nが2である化合物。
〔態様22〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、A1が窒素原子である化合物。
〔態様23〕態様1〜態様15のいずれかにおいて、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、A1が窒素原子であり、nが2である化合物。
本発明化合物は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す)と式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素類と記す);N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す);ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(M−2)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
本発明化合物は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す)と式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウムが挙げられる。
反応には必要に応じて、金属触媒及び配位子を加えてもよい。
反応に用いられる金属触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)等の銅触媒が挙げられる。
反応に金属触媒を用いる場合、反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応に用いられる配位子としては、例えば2−ピリジンカルボン酸、1−ブチルイミダゾール、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、及び1,10−フェナントロリンが挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(M−4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応に金属触媒及び配位子を用いる場合、化合物(M−3)1モルに対して、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
式(M−2a)で示される化合物(以下、化合物(M−2a)と記す)は、式(M−4a)で示される化合物(以下、化合物(M−4a)と記す)を、水及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M−4a)1モルに対して、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−2a)を得ることができる。
式(M−2b)で示される化合物(以下、化合物(M−2b)と記す)は、式(M−5)で示される化合物(以下、化合物(M−5)と記す)を、塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物(以下、アルカリ金属水酸化物類と記す)、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M−5)1モルに対して、塩基が通常0.1〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−2b)を得ることができる。
化合物(M−5)は、化合物(M−4a)とチオ酢酸S−カリウムとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−4a)1モルに対して、チオ酢酸S−カリウムが通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−5)を得ることができる。
化合物(M−4a)は、式(M−6)で示される化合物(以下、化合物(M−6)と記す)と、ハロゲン化剤とを、ラジカル開始剤の存在下反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤とは、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド又はN−ヨードスクシンイミドである。
反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。
反応には、化合物(M−6)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常0.5〜1.5モルの割合、ラジカル開始剤が通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−4a)を得ることができる。
化合物(M−6)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−1c)で示される化合物は、式(M−1a)で示される化合物(以下、化合物(M−1a)と記す)又は式(M−1b)で示される化合物(以下、化合物(M−1b)と記す)を酸化することにより製造することができる。化合物(M−1b)は、化合物(M−1a)を酸化することにより製造することができる。
これらの反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−1a)は、式(M−7)で示される化合物(以下、化合物(M−7)と記す)と式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−7)及び化合物(M−12)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q1)で示される化合物は、式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す)を環化させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2013/018928号及び国際公開第2016/005263号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−8)は、式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す)と、式(M−10)で示される化合物(以下、化合物(M−10)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
この反応は、国際公開第2013/018928号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−9)及び化合物(M−10)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q2a)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q2a)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(M−7Q2a)は、式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す)と式(M−15)で示される化合物(以下、化合物(M−15)と記す)とを反応させることにより、製造することができる。
化合物(M−14)は、式(M−13)で示される化合物(以下、化合物(M−13)と記す)と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることにより、製造することができる。
化合物(M−13)は式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す)と化合物(M−12)とを反応させることにより、製造することができる。
これらの反応は、国際公開第2013/191113号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−11)及び化合物(M−15)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q2c)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q2c)と記す)は、化合物(M−7Q2a)又は式(M−7Q2b)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q2b)と記す)を酸化することにより製造することができる。化合物(M−7Q2b)は、化合物(M−7Q2a)を酸化することにより製造することができる。
これらの反応は、参考製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−7Q3)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q3)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
式(M−18)で示される化合物(以下、化合物(M−18)と記す)は、式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す)と式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(M−7Q3)は、化合物(M−18)とトリブチルホスフィンとを反応させることにより製造することができる。
これらの反応は、Organic Letters, 2014, 16(11), 3114に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−16)及び化合物(M−17)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q4a)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q4a)と記す)は、式(M−19)で示される化合物(以下、化合物(M−19)と記す)と化合物(M−14)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2016/129684号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q4c)で示される化合物は、化合物(M−7Q4a)又は式(M−7Q4b)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q4b)と記す)を酸化することにより製造することができる。化合物(M−7Q4b)は、化合物(M−7Q4a)を酸化することにより製造することができる。
これらの反応は、参考製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−7Q5a)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q5a)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M−7Q5a)は、式(M−22)で示される化合物(以下、化合物(M−22)と記す)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(M−22)は、式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す)を酸化し、次に転位反応を行うことにより製造することができる。
これらの反応は、国際公開第2016/023954号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−20)及び化合物(R−1)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q5b)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q5b)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(M−7Q5b)は、式(M−25)で示される化合物(以下、化合物(M−25)と記す)と式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(M−25)は、式(M−23)で示される化合物(以下、化合物(M−23と記す)を酸化し、次に転位反応を行うことにより製造することができる。
これらの反応は、国際公開第2016/023954号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−23)及び化合物(R−2)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q6)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q6)と記す)は、式(M−26)で示される化合物(以下、化合物(M−26)と記す)と式(M−27)で示される化合物(以下、化合物(M−27)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2013/191112号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−26)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
化合物(M−27)は、国際公開第2008/122603号に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M−7Q7d)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q7d)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
化合物(M−7Q7d)は、式(M−31)で示される化合物(以下、化合物(M−31)と記す)を脱水することにより製造することができる。
化合物(M−31)は、式(M−29)で示される化合物(以下、化合物(M−29)と記す)と式(M−30)で示される化合物(以下、化合物(M−30)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(M−29)は、式(M−28)で示される化合物(以下、化合物(M−28)と記す)と化合物(M−27)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
これらの反応は、国際公開第2013/191112号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−28)及び化合物(M−30)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
式(M−7Q7)で示される化合物(以下、化合物(M−7Q7)と記す)は、式(M−32)で示される化合物(以下、化合物(M−32)と記す)と化合物(M−27)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
この反応は、国際公開第2013/191112号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−32)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Py2は2−ピリジル基を表し、Py3は3−ピリジル基を表し、Py4は4−ピリジル基を表す。Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Py2は4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル基を表す。
式(L−1)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
式(L−1)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
式(L−1)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(L−1)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
式(L−1)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
式(L−1)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(L−2)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
式(L−3)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
式(L−4)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
式(L−5)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
式(L−6)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
式(L−7)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
式(L−8)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
式(L−9)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
式(L−10)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
式(L−11)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
式(L−12)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
式(L−13)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
式(L−14)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
式(L−15)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
式(L−16)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、LがCH2であり、R2が、[表1]〜[表9]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1がCHであり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
式(L−17)で示される化合物において、A1が窒素原子であり、X1が硫黄原子であり、Lが単結合であり、R2が、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
亜群a−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a−4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a−5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a−7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a−8:微生物資材
亜群a−9:殺線虫活性成分
亜群a−10:その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
亜群b−1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b−2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b−3:チアゾールカルボキサミド
亜群b−4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b−5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b−6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b−7:チオフェンカルボキサミド
亜群b−8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b−9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b−10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b−11:DMI−殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b−12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b−13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b−14:テトラゾリルオキシム
亜群b−15:ジチオカーバメート
亜群b−16:フタルイミド
亜群b−17:微生物殺菌剤
亜群b−18:その他の殺菌剤
亜群c−1:植物成長調整成分
亜群c−2:菌根菌
亜群c−3:根粒菌
前記組成物の1つの側面は農薬組成物である。
前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
なお、SXの略号は、化合物群SX1〜SX136から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ−シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX。
バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32) +SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52) +SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種(Bacillus thuringiensis var. san diego) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216) +SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175) +SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177) +SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178) +SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15株(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii) +SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum) +SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52) +SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride) +SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus、Apopka97)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae) +SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX。
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、フッ化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ−2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ−1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、5−(1,3−ジオキサン−2−イル)−4−[4−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ]ピリミジン(1449021-97-9)+SX、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−[(エトキシカルボニル)オキシ]−8−メトキシ−1−メチル−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(1229023-00-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX、3−エンド−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン(1332838-17-1)+SX。
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
シルチオファム(silthiofam)+SX。
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスPTA-4838株(Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリス QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリス Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バチルス・スブチリス GB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリス QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリス AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリス DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24株)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バークフォルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O) +SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana) +SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum) +SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8) +SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325) +SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47) +SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446) +SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1) +SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325) +SX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea) +SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1) +SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342) +SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28) +SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4) +SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS) +SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL) +SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74) +SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61) +SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US) +SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108) +SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012) +SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34) +SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI 206039株(Trichoderma polysporum IMI 206039) +SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2,2−ジメチル−9−フルオロ−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(1472649-01-6)+SX、(4−フェノキシフェニル)メチル 2−アミノ−6−メチルピリジン−3−カルボキシレート(1531626-08-0)+SX、コレトクロリンB(Colletochlorin B)+SX。
IAA {(1H-indol-3-yl)acetic acid}+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、2−(ナフタレン−1−イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、1−ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)+SX、エテホン(ethephon)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、6−ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、5−アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、デカン−1−オール(decan-1-ol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、ヒメキサゾール(hymexazol)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、ジクワット(diquat)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、シクラニリド(Cyclanilide)+SX、フルメトラリン(Flumetralin) +SX、クロロプロファム(Chlorpropham)+SX、ジケグラック(Dikegulac)+SX、ジメチピン(Dimethipin)+SX、トリブフォス(Tribufos)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol) +SX、2,3,5−トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、[4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル+SX、3−[(6−クロロ−4−フェニルキナゾリン−2−イル)アミノ]−1−プロパノール+SX。
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8−オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838 (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-29148 (3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) +SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX。
DMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol) +SX、FDMC (1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol) +SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N−ジブチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide) +SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、1−ドデシル-1H−イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、PSCP (phenylsaligenin cyclic phosphate) +SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、トリブホス(tribufos)+SX、TBPT (S,S,S-tributyl phosphorotrithioate) +SX、ETP (1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane) +SX、ETN (1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) +SX、TPP (triphenyl phosphate) +SX、ベルブチン(Verbutin)+SX。
オビヤスデ目害虫(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)等。
等脚目害虫(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)等。
腹足綱害虫(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)等。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常0.0001〜95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
2−(5−ブロモ−3−エタンスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン9.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン5.6g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.49g、酢酸カリウム5.9g及びDMSO80mLの混合物を窒素雰囲気下90℃で10時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、次式で示される中間体(1)8.1gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.87 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.76 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.87 (3H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (12H, s), 1.38 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例1−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.31 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.94 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.60 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.19 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.99 (1H, d, J = 8.6 Hz), 3.98 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.49 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.43 (12H, s).
中間体(1)0.99g、酢酸ナトリウム1.2g、THF8mL及び水4mLの混合物に、30%過酸化水素水1.1mLを加え、0℃で6時間撹拌した。得られた混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム30mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(3)0.46gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78-8.76 (1H, m), 8.49 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.33-8.31 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 2.7 Hz), 3.84 (3H, s), 3.70 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例2−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.55-8.53 (1H, m), 8.15-8.11 (1H, m), 8.02 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.94-7.90 (1H, m), 4.03 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.5 Hz).
5−ブロモ−3−(エチルチオ)ピリジン−2−カルボン酸5.2g、THF80mL、及びDMF0.1mLの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル3mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にクロロホルム80mL及びN−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5,6−ジアミン4.7gを加え、氷冷下でトリエチルアミン5.6mLを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体(5)の粗生成物9.8gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.68 (1H, s), 8.37 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.99 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.85 (1H, s), 3.04 (2H, q, J = 7.3 Hz), 2.97 (3H, s), 1.35 (3H, t, J = 7.3 Hz).
中間体(5)の粗生成物9.8g及び酢酸40mLの混合物を、還流下5時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体(6)を7.4g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.12 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.70 (1H, s), 4.01 (3H, s), 2.97 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.4 Hz).
中間体(6)7.2g及びクロロホルム50mLの混合物に、氷冷下でメタクロロ安息香酸8.6gを加え、室温で6時間撹拌した。得られた混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体(7)を7.5g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.04 (1H, s), 7.73 (1H, s), 3.85 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.85 (3H, s), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz).
2−ブロモ−1−[5−ブロモ−3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]エタノン6.0g及びエタノール54mLの混合物に、室温で2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン17.8mLを加え、還流下8時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体(8)を3.7g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.68 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.32-8.27 (2H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.07-7.03 (1H, m), 4.02 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.6 Hz).
2−(5−フルオロ−3−エタンスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.23g、3−ヒドロキシピリジン0.057g、炭酸セシウム0.39g及びDMF3mLの混合物を室温で2時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)に付し、次式で示される本発明化合物1を0.12g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80-8.78 (1H, m), 8.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.65-8.62 (1H, m), 8.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.34-8.32 (1H, m), 8.07 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.58-7.54 (1H, m), 7.51-7.47 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.88 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80-8.78 (1H, m), 8.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.65-8.62 (1H, m), 8.61 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.34-8.32 (1H, m), 8.07 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.58-7.54 (1H, m), 7.51-7.47 (1H, m), 3.92 (3H, s), 3.88 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.81-8.78 (1H, m), 8.40 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.35-8.33 (1H, m), 8.14-8.12 (1H, m), 7.22-7.20 (2H, m), 3.95 (3H, s), 3.90 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.81-8.79 (1H, m), 8.42 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.39-8.37 (1H, m), 8.36-8.33 (1H, m), 7.44-7.41 (2H, m), 3.95 (3H, s), 3.92 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.81-8.79 (1H, m), 8.43 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.41-8.37 (1H, m), 8.36-8.33 (1H, m), 7.44-7.40 (2H, m), 3.96 (3H, s), 3.92 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.80-8.77 (1H, m), 8.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.35-8.32 (1H, m), 7.77-7.71 (1H, m), 7.07-7.03 (1H, m), 6.96-6.93 (1H, m), 3.94 (3H, s), 3.88 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.46 (3H, s), 1.43 (3H, t, J = 7.5 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.80-8.77 (1H, m), 8.41 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.35-8.33 (1H, m), 7.84-7.78 (1H, m), 7.23-7.19 (1H, m), 7.10-7.05 (1H, m), 3.95 (3H, s), 3.90 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.81-8.78 (1H, m), 8.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.35-8.33 (1H, m), 8.19-8.16 (1H, m), 7.86-7.81 (1H, m), 7.17-7.13 (1H, m), 3.94 (3H, s), 3.90 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.5 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.80-8.78 (1H, m), 8.67 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.49-8.45 (1H, m), 8.36-8.32 (1H, m), 7.75-7.68 (1H, m), 7.45-7.40 (1H, m), 7.26-7.21 (1H, m), 3.95 (3H, s), 3.89 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.76-8.73 (1H, m), 8.31-8.28 (1H, m), 8.27 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.98 (1H, d, J = 2.3 Hz), 3.87 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.4 Hz).
中間体(3)0.31g、2−(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩0.20g、炭酸セシウム0.78g及びDMF4mLの混合物を60℃で4時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物11を0.10g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75-8.72 (2H, m), 8.67-8.64 (1H, m), 8.29-8.27 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.82-7.77 (1H, m), 7.53 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.34-7.29 (1H, m), 5.43 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.80 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.5 Hz).
中間体(4)0.30g、2−ブロモピリジン0.11g、ヨウ化銅(I)0.013g、1−ブチルイミダゾール0.43g、炭酸カリウム0.19g及びトルエン4mLの混合物を還流下24時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物12を0.080g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.60-8.57 (1H, m), 8.46 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.24-8.19 (1H, m), 8.19-8.15 (1H, m), 7.99-7.94 (1H, m), 7.90-7.84 (1H, m), 7.22-7.18 (1H, m), 7.17-7.14 (1H, m), 4.03 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.48 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例4−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.67 (2H, d, J = 4.8 Hz), 8.61-8.59 (1H, m), 8.55 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.21-8.16 (1H, m), 7.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.26-7.23 (1H, m), 4.05 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.48 (3H, t, J = 7.5 Hz).
中間体(7)0.49g、2−ヒドロキシピリジン0.095g、ヨウ化銅(I)0.019g、1−ブチルイミダゾール0.62g、炭酸カリウム0.28g及びトルエン4mLの混合物を還流下48時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)に付し、次式で示される本発明化合物14を0.062g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.21-8.20 (1H, m), 8.03 (1H, s), 7.88-7.83 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.20-7.16 (1H, m), 7.16-7.13 (1H, m), 3.87-3.79 (5H, m), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例5−1に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.31-8.28 (2H, m), 8.19-8.17 (1H, m), 7.97-7.95 (1H, m), 7.83-7.78 (1H, m), 7.14-6.98 (3H, m), 3.95 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.5 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, s), 8.89 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.21-8.20 (1H, m), 8.11 (1H, s), 7.88-7.82 (1H, m), 7.20-7.09 (2H, m), 3.93 (3H, s), 3.81 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.21-8.19 (1H, m), 7.87-7.81 (1H, m), 7.22 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.19-7.12 (2H, m), 4.10 (3H, s), 3.77 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.73 (3H, s), 1.36 (3H, t, J = 7.5 Hz).
本発明化合物1〜17のいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜17のいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜17のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種0.6部、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mLとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種5重量%を、乳化剤5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%及び3重量%のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜17のいずれか1種10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1〜17のいずれか1種7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:1,2,6,7,8,9,10,11及び13
本発明化合物:2,7,8,9,10,11,12,15及び17
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
本発明化合物:2,10,11及び17
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1−生存虫数/5)×100
本発明化合物:2,7,8,9及び13
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2〜3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
本発明化合物:1,2,6,7,8,9,10,11及び13
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗(第3〜4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1−生存虫数/10)×100
本発明化合物:2,7,8,9,10,11,12,14,15及び17
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生を2つシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
本発明化合物:2,7,8,11及び16
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
本発明化合物:1
Claims (7)
- 式(I)
Qは、式Q1で表される基、式Q2で表される基、式Q3で表される基、式Q4で表される基、式Q5で表される基、式Q6で表される基、又は式Q7で表される基を表し、
A2は、NR8A、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A3は、窒素原子又はCR3を表し、
A4は、窒素原子又はCR4を表し、
A5は、窒素原子又はCR5を表し、
A6は、窒素原子又はCR6を表し、
A7は、窒素原子又はCR9を表し、
A8は、窒素原子又はCR10を表し、
A9は、窒素原子又はCR11を表し、
A10は、窒素原子又はCR12を表し
(但し、式Q1で表される基において、A4及びA5が同時に窒素原子を表すことはなく、
式Q2で表される基において、A3、A4、A5及びA6が同時に窒素原子を表すことはなく、
式Q6で表される基において、A3及びA6が同時に窒素原子を表すことはなく、A7、A8、A9及びA10が同時に窒素原子を表すことはなく、
式Q7で表される基において、A7、A8及びA9が同時に窒素原子を表すことはない。)、
R1は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
R2は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−10員複素環基を表し、
R3、R6、R7、及びR9は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR13、NR14R15、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R10、R11、及びR12は、各々独立して、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、ハロゲン原子、又は水素原子を表し(ここで、R10及びR11が同時に水素原子を表すことはない。)、
R4Aは、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、又はハロゲン原子を表し、
A4がCR4を表し、A5がCR5を表す場合、
R4は水素原子を表し、R5は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、もしくはハロゲン原子を表すか;
R5は水素原子を表し、R4は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、もしくはハロゲン原子を表すか;又は
R4及びR5はそれらの結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、5−6員芳香族複素環(該ベンゼン環、及び該5−6員芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、又は群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−8員非芳香族複素環を形成していてもよく、
A4が窒素原子を表し、A5がCR5を表す場合、
R5は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、又はハロゲン原子を表し;
A5が窒素原子を表し、A4がCR4を表す場合、
R4は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR16、S(O)mR17、SF5、又はハロゲン原子を表し、
R8は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、C(O)OR18、又は水素原子を表し、
R8Aは、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R18、又はC(O)OR18を表し、
G1及びG2は、G1がNR19を表しG2がC(X2)を表すか;G1がC(X2)を表しG2がNR19を表すか;又はG1がNR19を表しG2がNR20を表し、
R19及びR20は、各々独立して、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C(O)R21、C(O)OR21、又は水素原子を表し、
R13、R14、R15、R16、R17、R18、及びR21は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
X1及びX2は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Lは、単結合又はCH2を表し、
m及びnは、各々独立して、0、1、又は2を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、NR22R23、C(O)R22、OC(O)R22、C(O)OR22、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R22及びR23は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表す}。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、NR24R25、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、及び=NOR26からなる群{R24及びR25は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、R26は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表す}。]
で表される化合物。 - Qが式Q1で表される基である請求項1に記載の化合物。
- A4がCR4であり、X1が酸素原子であり、Lが単結合である請求項1又は2に記載の化合物。
- R2がピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、又はイソオキサゾリル基{該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサゾリル基、該チアゾリル基、該チアジアゾリル基、及び該イソオキサゾリル基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である請求項1〜請求項3いずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜請求項4いずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1〜請求項4いずれか一項に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
- 群(a)、群(b)、群(c)、群(d)及び群(e)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群
群(b):殺菌活性成分
群(c):植物成長調整成分
群(d):薬害軽減成分
群(e):共力剤
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