JPWO2018135481A1 - ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018135481A1 JPWO2018135481A1 JP2018563334A JP2018563334A JPWO2018135481A1 JP WO2018135481 A1 JPWO2018135481 A1 JP WO2018135481A1 JP 2018563334 A JP2018563334 A JP 2018563334A JP 2018563334 A JP2018563334 A JP 2018563334A JP WO2018135481 A1 JPWO2018135481 A1 JP WO2018135481A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- alkyl
- rubbery polymer
- graft copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 113
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 76
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims abstract description 53
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 61
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 43
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 56
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 55
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 35
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 33
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 28
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 17
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 11
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 25
- -1 alkyl methacrylates Chemical class 0.000 description 25
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 23
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 19
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 19
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 6
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 6
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 5
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 description 3
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007869 azo polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 3
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 3
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical class C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- VNNBZUFJRRODHO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound C=CC#N.CC(=C)C1=CC=CC=C1 VNNBZUFJRRODHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N (z)-3-carbonoperoxoyl-4,4-dimethylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(C(C)(C)C)\C(=O)OO BLKRGXCGFRXRNQ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CC(C)CC(C)(C)C1 FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclododecane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCCCCCCCC1 OTMBZPVYOQYPBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUPFUMEEMVFBV-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(tert-butylperoxy)-1,1,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1CCCC(C)(C)C1(C)OOC(C)(C)C JZUPFUMEEMVFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl 3-(5,5-dimethylhexyl)dioxirane-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC1(C(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C)OO1 CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJABOTZVAHGVAF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyclohexylpropan-2-yl)-7,7-dimethyloctaneperoxoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCC(C(=O)OO)C(C)(C)C1CCCCC1 PJABOTZVAHGVAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHKCPIUYSMYEEW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyclohexylpropan-2-ylperoxy)-2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(C(O)=O)OOC(C)(C)C1CCCCC1 CHKCPIUYSMYEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NREFJJBCYMZUEK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[2-[4-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 NREFJJBCYMZUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARDBPIZDHVTCK-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)CCCC OARDBPIZDHVTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEDMQGKBNGPDN-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C LEEDMQGKBNGPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMLZUQDXYPNOG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)CCCCCC(C)(C)C YMMLZUQDXYPNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVDGPMYPFZFFKR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yloxy 2-butyloctaneperoxoate Chemical compound C(CCCCC)C(C(=O)OOOC(C)(C)CCC)CCCC SVDGPMYPFZFFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VVSRVXKRHUGECE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-3-(2-methylbenzoyl)benzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1OOC(C)(C)C VVSRVXKRHUGECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBJATAKOPBAHH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate;2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C IHBJATAKOPBAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C2CCCCC2)=C1 UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)CCOC(=O)C=C FQMIAEWUVYWVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoyl 7-methyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCC(C)C XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWHFQBOXLXNGSS-UHFFFAOYSA-N N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 Chemical compound N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 WWHFQBOXLXNGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 1
- JVZNDXYQYCDASH-UHFFFAOYSA-N [2,3-di(propan-2-yl)phenyl] 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(OOC(=O)CCCCCC(C)(C)C)=C1C(C)C JVZNDXYQYCDASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNKQAWPNGDCPTE-UHFFFAOYSA-N [2,5-dimethyl-5-(3-methylbenzoyl)peroxyhexan-2-yl] 3-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 UNKQAWPNGDCPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene Chemical compound N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L disodium;diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEJHIUFJTCYNSC-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[(1-methoxycarbonylcyclohexyl)diazenyl]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CCCCC1(C(=O)OC)N=NC1(C(=O)OC)CCCCC1 GEJHIUFJTCYNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRNGPYHLQSTDL-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-[[1-(cyclohexylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC1CCCCC1 WMRNGPYHLQSTDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005651 polypropylene glycol dimethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005553 polystyrene-acrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001447 polyvinyl benzene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/001—Multistage polymerisation processes characterised by a change in reactor conditions without deactivating the intermediate polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
- C08F220/44—Acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/20—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
- C08F265/06—Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/24—Polymer with special particle form or size
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
CH2=CR1−CO−(X)−COCR1=CH2 …(1)
式(1)中、Xは、ポリアルキレングリコール残基、ポリエステルジオール残基およびポリカーボネートジオール残基から選ばれる少なくとも1種のジオール残基を示す。R1は、H又はCH3を示す。
CH2=CR1−CO−(X)−COCR1=CH2 …(1)
式(1)中、Xは、ポリアルキレングリコール残基、ポリエステルジオール残基およびポリカーボネートジオール残基から選ばれる少なくとも1種のジオール残基を示す。R1は、H又はCH3を示す。
「(メタ)アクリレート」は「アクリレート」と「メタクリレート」の一方又は双方を意味する。
「成形品」とは、熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものを意味する。
本発明のゴム質重合体(A)について説明する。
CH2=CR1−CO−(X)−COCR1=CH2 …(1)
式(1)中、Xは、ポリアルキレングリコール残基、ポリエステルジオール残基およびポリカーボネートジオール残基から選ばれる少なくとも1種のジオール残基を示す。R1は、H又はCH3を示す。
本発明のゴム質重合体(A)を製造するミニエマルション重合は、これに限定されるものではないが、例えば、アルキル(メタ)アクリレート、架橋剤(1)、疎水性物質、および乳化剤、好ましくは更に油溶性開始剤、水を混合する工程、得られた混合物(以下「混合物(a)」と称す場合がある。)に剪断力を付与してプレエマルションを調製する工程、ならびにこのプレエマルションを重合開始温度まで加熱して重合させる工程を含む。ミニエマルション化の工程では、重合用モノマーと乳化剤とを混合した後、例えば、超音波照射による剪断工程を実施することにより、前記剪断力によりモノマーが引きちぎられ、乳化剤に覆われたモノマー微小油滴が形成される。その後、油溶性開始剤の重合開始温度まで加熱することにより、モノマー微小油滴をそのまま重合し、高分子微粒子が得られる。プレエマルションを形成させるための剪断力を加える方法は公知の任意の方法を用いることができる。
本発明のゴム質重合体(A)を構成するアルキル(メタ)アクリレートとしては、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜11のアルキル(メタ)アクリレートである。例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルアクリレート;ブチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート等のアルキルメタクリレートが挙げられる。熱可塑性樹脂組成物から得られる成形品の耐衝撃性が向上することから、これらのアルキル(メタ)アクリレートの中でも、n−ブチルアクリレートが好ましい。アルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のゴム質重合体(A)の製造に際しては、上記のアルキル(メタ)アクリレートから得られるポリアルキル(メタ)アクリレート成分に架橋構造を導入するために、アルキル(メタ)アクリレートとともに下記式(1)で表される架橋剤(1)を用いる。
CH2=CR1−CO−(X)−COCR1=CH2 …(1)
式(1)中、Xは、ポリアルキレングリコール残基、ポリエステルジオール残基およびポリカーボネートジオール残基から選ばれる少なくとも1種のジオール残基を示す。R1は、H又はCH3を示す。
なお、式(1)中の2個のR1は同一であってもよく、異なるものであってもよい。
必要に応じて用いられるその他のビニル化合物としては、アルキル(メタ)アクリレート、架橋剤(1)と共重合可能であれば特に限定されない。例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−,m−またはp−メチルスチレン、ビニルキシレン、p−t−ブチルスチレン、エチルスチレン等の芳香族ビニル;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル;N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどのマレイミド類や、無水マレイン酸、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、1,4−ブチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン等のポリビニルベンゼンや、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、アリルメタクリレート等のアリル化合物などが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明のゴム質重合体(A)の製造では、疎水性物質を所定の割合で用いる。プレエマルションを形成させる際に、疎水性物質を添加するとミニエマルション重合の製造安定性がより向上する傾向にあり、ゲル含有率の高いゴム質重合体(A)を製造することができる。
本発明のゴム質重合体(A)を製造する際に用いる乳化剤としては、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ロジン酸のアルカリ金属塩、アルケニルコハク酸のアルカリ金属塩等で例示されるカルボン酸系の乳化剤、アルキル硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸エステルナトリウムなどの中から選ばれたアニオン系乳化剤等、公知の乳化剤を単独または2種以上を組み合わせて使用することができる。
油溶性開始剤とは、油溶性、即ち、アルキル(メタ)アクリレートや架橋剤(1)に溶解するラジカル重合開始剤である。油溶性開始剤としては、例えば、アゾ重合開始剤、光重合開始剤、無機過酸化物、有機過酸化物、有機過酸化物と遷移金属と還元剤とを組み合わせたレドックス系開始剤等が挙げられる。これらのうち、加熱により重合を開始できるアゾ重合開始剤、無機過酸化物、有機過酸化物、レドックス系開始剤が好ましい。これらは1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のゴム質重合体(A)の製造に際して、プレエマルションを作製する工程に他のゴム成分が存在する複合ゴムからなるゴム質重合体(A)を所望の性能を損なわない程度で製造してもよい。この場合、他のゴム成分としては、ポリブタジエン等のジエン系ゴム、ポリオルガノシロキサンなどが挙げられる。これらのゴム成分の存在下でアルキル(メタ)アクリレートを重合することで、ブチルアクリルゴム等のアルキル(メタ)アクリレート系ゴムを複合してなるジエン/アルキル(メタ)アクリレート系複合ゴムや、ポリオルガノシロキシサン/アルキル(メタ)アクリレート系複合ゴムからなるゴム質重合体(A)が得られる。
本発明に係る複合ゴムはこれらに限定されるものではない。複合させるゴム成分は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記のプレエマルションを調製する工程は通常常温(10〜50℃程度)で行われる。ミニエマルション重合の工程は40〜100℃で30〜600分程度行われる。
本発明のゴム質重合体(A)のゲル含有率は、80%以上、好ましくは85%以上、さらに好ましくは90〜100%である。ゴム質重合体(A)のゲル含有率は、次のようにして求められる値である。
ゲル含有率(%)=Wd/W0×100
Wdは乾燥したポリマーの重量であり、W0はアセトンに浸漬する前のポリマーの重量である。
本発明のゴム質重合体(A)は、好ましくは500〜1200%、より好ましくは600〜1000%、さらに好ましくは700〜900%の範囲のアセトンによる膨潤度を有する。ゴム質重合体(A)のアセトンによる膨潤度は、次のようにして求められる値である。
膨潤度(%)=(WS−Wd)/Wd×100
WSは膨潤したポリマーの重量であり、Wdは乾燥したポリマーの重量である。
本発明のゴム質重合体(A)の粒子径は、体積平均粒子径で好ましくは150〜800nmであり、より好ましくは200〜500nm、さらに好ましくは250〜400nmである。体積平均粒子径が上記範囲内であれば、重合時の凝塊物が少なく、このゴム質重合体(A)を用いたグラフト共重合体(B)を配合した熱可塑性樹脂組成物の耐衝撃性がより良好となる。
(1)体積平均粒子径(X)がX≦300nmであり、頻度上限10%体積粒子径(Y)がY≦1.6X、頻度下限10%体積粒子径(Z)がZ≧0.5Xである。
(2)体積平均粒子径(X)がX=300〜1000nmであり、頻度上限10%体積粒子径(Y)がY≦1.8X、頻度下限10%体積粒子径(Z)がZ≧0.4Xである。
本発明のグラフト共重合体(B)は、上記のようにして製造された本発明のゴム質重合体(A)に、芳香族ビニル、アルキル(メタ)アクリレートおよびシアン化ビニルから選ばれる少なくとも1種のビニル単量体(b)をグラフト重合してなるものである。
本発明のゴム質重合体(A)に、これらのビニル単量体(b)の重合反応物からなるグラフト層が形成されたものである。本発明のグラフト共重合体(B)を構成するグラフト層とは、ゴム質重合体(A)に、ビニル単量体(b)の一部または全部が化学的および、または物理的に結合したものを指す。
グラフト共重合体(B)2.5gにアセトン80mLを加え65℃の湯浴で3時間還流し、アセトン可溶分の抽出を行う。残留したアセトン不溶物を遠心分離により分離し、乾燥した後質量を測定し、グラフト共重合体(B)中のアセトン不溶物の質量割合を算出する。得られたグラフト共重合体(B)中のアセトン不溶物の質量割合より次の式を用いて、グラフト率を算出する。
グラフト共重合体(B)のラテックスを、凝固剤を溶解させた熱水中に投入し、グラフト共重合体(B)を固化させる。次いで、固化したグラフト共重合体(B)を、水または温水中に再分散させてスラリーとし、グラフト共重合体(B)中に残存する乳化剤残渣を水中に溶出させ、洗浄する。次いで、スラリーを脱水機等で脱水し、得られた固体を気流乾燥機等で乾燥することによって、グラフト共重合体(B)を粉体または粒子として回収する。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、上述した本発明のグラフト共重合体(B)を含有する。本発明の熱可塑性樹脂組成物は、通常、本発明のグラフト共重合体(B)と他の熱可塑性樹脂とを混合してなる。本発明の熱可塑性樹脂組成物100質量部中のグラフト共重合体(B)の含有量は、20〜60質量部が好ましい。熱可塑性樹脂組成物中のグラフト共重合体(B)の含有量が20質量部未満であると、ゴム量が少なくなり、得られる成形品の耐衝撃性が低下する傾向にある。熱可塑性樹脂組成物中のグラフト共重合体(B)の含有量が60質量部超であると、流動性に劣るものとなる傾向にある。
流動性と成形品の耐衝撃性、その他の物性バランスを考慮すると、本発明の熱可塑性樹脂組成物100質量部中のグラフト共重合体(B)の含有量は、30〜40質量部がより好ましい。
各成分の混合順序には特に制限はなく、全ての成分が均一に混合されればよい。
本発明の成形品は、本発明の熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものであり、耐衝撃性、低温耐衝撃性、耐候性、外観に優れる。
実施例および比較例で製造したゴム質重合体(A−1)〜(A−21)と、グラフト共重合体(B−1)〜(B−21)の体積平均粒子径は、日機装社製のNanotrac UPA−EX150を用いて動的光散乱法より求めた。
また、上記と同様の方法で粒子径分布を求め、頻度上限10%の粒子径を頻度上限10%粒子径(Y)とし、頻度下限10%の粒子径を頻度下限10%粒子径(Z)とし、それぞれ体積平均粒子径(X)に対する比を算出した。
実施例および比較例で製造したゴム質重合体(A−1)〜(A−21)と、グラフト共重合体(B−1)〜(B−21)のラテックスを100メッシュの金網で濾過し、100メッシュの金網に残った凝塊物を乾燥させて秤量し、各々、ゴム質重合体(A−1)〜(A−21)、グラフト共重合体(B−1)〜(B−21)に対する割合(質量%)を求めた。凝塊物量が少ないほど、ゴム質重合体(A−1)〜(A−21)、グラフト共重合体(B−1)〜(B−21)ラテックスの製造安定性が良好である。
<実施例I−1:ゴム質重合体(A−1)の製造>
以下の配合でゴム質重合体(A−1)を製造した。
〔配合〕
n−ブチルアクリレート(BA) 98.0部
UH−100DM 2.0部
アリルメタクリレート(AMA) 0.4部
流動パラフィン(LP) 0.5部
アルケニルコハク酸ジカリウム(ASK) 0.2部
ジラウロイルペルオキシド 0.6部
蒸留水 406部
プレエマルションを60℃に加熱し、ラジカル重合を開始した。アクリレート成分の重合により、液温は78℃まで上昇した。30分間75℃で維持し、アクリレート成分の重合を完結させた。製造に要した時間は90分であり、固形分18.3%、凝塊物量1.3%、体積平均粒子径(X)560nmのゴム質重合体(A−1)のラテックスを得た。
アルキル(メタ)アクリレート、架橋剤(1)、疎水性物質、乳化剤の量、架橋剤(1)の種類を表1〜4(表1A〜表4A)に示す通り変更したこと以外は、実施例I−1と同様にして、それぞれゴム質重合体(A−2)〜(A−20)のラテックスを得た。
なお、架橋剤(1)の「PBOM」は三菱レイヨン(株)製「アクリエステルPBOM」(ポリブチレングリコールジメタクリレート、ジオール残基XのMn:648)である。
以下の配合でゴム質重合体(A−21)を製造した。
〔配合〕
n−ブチルアクリレート 98.0部
UH−100DM 2.0部
アリルメタクリレート 0.4部
t−ブチルハイドロパーオキシド 0.25部
硫酸第一鉄 0.0002部
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート 0.33部
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.0004部
アルケニルコハク酸ジカリウム 1.0部
蒸留水 406部
<実施例II−1:グラフト共重合体(B−1)の製造>
試薬注入容器、冷却管、ジャケット加熱機および攪拌装置を備えた反応器に、以下の配合で原料を仕込み、反応器内を十分に窒素置換した後、攪拌しながら内温を70℃まで昇温した。
水(ゴム質重合体ラテックス中の水を含む) 230部
ゴム質重合体(A−1)ラテックス 50部(固形分として)
アルケニルコハク酸ジカリウム 0.5部
ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート 0.3部
硫酸第一鉄 0.001部
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム 0.003部
アクリロニトリル(AN) 12.5部
スチレン(ST) 37.5部
t−ブチルハイドロパーオキシド 0.2部
次いで、1.5%硫酸水溶液100部を80℃に加熱し、該水溶液を撹拌しながら、該水溶液にグラフト共重合体(B−1)ラテックス100部を徐々に滴下し、グラフト共重合体(B−1)を固化させ、さらに95℃に昇温して10分間保持した。
次いで、固化物を脱水、洗浄、乾燥し、粉末状のグラフト共重合体(B−1)を得た。
ゴム質重合体(A−1)のラテックスの代りに、ゴム質重合体(A−2)〜(A−21)のラテックスをそれぞれ用いたこと以外は、実施例II−1と同様にして、それぞれグラフト共重合体(B−2)〜(B−21)を得た。各グラフト共重合体(B−2)〜(B−21)の体積平均粒子径、凝集物量、グラフト率は、表1〜4(表1B〜表4B)に示す通りであった。
BA:n−ブチルアクリレート
UH−100:宇部興産(株)社製 ポリカーボネートジオールジメタクリレート「UH−100DM」
PBOM:三菱レイヨン(株)社製 ポリブチレングリコールジメタクリレート「アクリエステルPBOM」
AMA:アリルメタクリレート
LP:流動パラフィン
ASK:アルケニルコハク酸ジカリウム
ST:スチレン
AN:アクリロニトリル
各グラフト共重合体(B−1)〜(B−21)30部と、懸濁重合法によって製造したアクリロニトリル−スチレン共重合体70部(ユーエムジー・エービーエス(株)社製「UMG AXS レジン S102N」)とをヘンシェルミキサーを用いて混合し、この混合物を240℃に加熱した押出機に供給し、混練してペレットを得た。
上記熱可塑性樹脂組成物のペレットを用い、各々、4オンス射出成形機(日本製鋼所(株)製)にて、シリンダー温度240℃、金型温度60℃、射出率20g/秒の条件で成形して、長さ80mm、幅10mm、厚み4mmの棒状の成形体1を得た。
同様にして、熱可塑性樹脂組成物のペレットをシリンダー温度240℃、金型温度60℃、射出率20g/秒の条件で、長さ100mm、幅100mm、厚み2mmの板状の成形体2を得た。
シャルピー衝撃強度の測定
ISO 179に準拠して、23℃および−30℃雰囲気下、成形体1にてシャルピー衝撃強度を測定した。
ISO 1133規格に従い、220℃−98Nの条件で熱可塑性樹脂組成物のペレットのMVRを測定した。なお、MVRは熱可塑性樹脂組成物の流動性の目安となる。
成形体2を5枚、光学顕微鏡(倍率200倍)で観察し、100μm以上の凝塊物の個数の合計を測定し、下記基準で評価した。「B」又は「A」を成形外観は良好であるとした。
A:100μm以上の凝塊物の個数が0〜5個
B:100μm以上の凝塊物の個数が6〜13個
C:100μm以上の凝塊物の個数が14〜20個
D:100μm以上の凝塊物の個数が21個以上
サンシャインウェザーメーター(スガ試験機(株)製)を用いて、成形体2をブラックパネル温度63℃、サイクル条件60分(降雨12分)の条件で1000時間処理した。そして、その処理前後の変色の度合い(ΔE)を色差計で測定して評価した。
ΔEが小さいほど耐候性が良好であり、「B」又は「A」を耐候性があると判定した。
A:0以上1未満。変色しておらず、成形品の意匠性を損なわない。
B:1以上3未満。ほとんど変色しておらず、成形品の意匠性を損なわない。
C:5以上10未満。わずかに変色しており、成形品の意匠性を損なう。
D:10以上。大きく変色しており、成形品の意匠性を損なう。
実施例II−1〜II−17のグラフト共重合体(B)は、凝塊物が少なく、このグラフト共重合体(B)を用いた熱可塑性樹脂組成物は耐衝撃性、低温耐衝撃性、流動性(成形性)、成形外観、耐候性に優れる。
比較例II−1、II−2では、ゴム質重合体製造時の疎水性物質の使用量が本発明の範囲外であるため、十分なミニエマルションを形成できず、粗大粒子由来の重合後の凝塊物が多く、生産性に劣り、得られた成形品も残存する凝塊物の影響により成形外観、耐候性に劣る。
比較例II−3では、ゴム質重合体のゲル含有率が本発明の範囲外であるため、耐衝撃性、低温耐衝撃性、成形外観に劣る。比較例II−4では、ゴム質重合体のゲル含有率が本発明の範囲外であるため、耐衝撃性に劣り、小粒子の生成により頻度下限10%体積粒子径(Z)が小さく、流動性に劣る。
本出願は、2017年1月23日付で出願された日本特許出願2017−009602に基づいており、その全体が引用により援用される。
Claims (12)
- アルキル(メタ)アクリレートと、下記式(1)で表される架橋剤(以下、「架橋剤(1)」と称す。)と、疎水性物質とを含み、該アルキル(メタ)アクリレートと該架橋剤(1)との合計100質量部に対する該疎水性物質の割合が0.1〜10質量部である原料混合物の重合反応物であって、ゲル含有率が80〜100%であることを特徴とするゴム質重合体(A)。
CH2=CR1−CO−(X)−COCR1=CH2 …(1)
式(1)中、Xは、ポリアルキレングリコール残基、ポリエステルジオール残基およびポリカーボネートジオール残基から選ばれる少なくとも1種のジオール残基を示す。R1は、H又はCH3を示す。 - 請求項1において、体積平均粒子径が150〜800nmであり、アセトンによる膨潤度が500〜1200%であることを特徴とするゴム質重合体(A)。
- 請求項1又は2において、前記アルキル(メタ)アクリレート、前記架橋剤、前記疎水性物質、油溶性開始剤、乳化剤、および水を含むミニエマルションの重合反応物であることを特徴とするゴム質重合体(A)。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載のゴム質重合体(A)に、芳香族ビニル、アルキル(メタ)アクリレート、およびシアン化ビニルよりなる群から選ばれる少なくとも1種のビニル単量体(b)をグラフト重合してなるグラフト共重合体(B)。
- 請求項4に記載のグラフト共重合体(B)を含む熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項5に記載の熱可塑性樹脂組成物を成形してなる成形品。
- アルキル(メタ)アクリレートと、下記式(1)で表される架橋剤(1)と、疎水性物質とを含み、該アルキル(メタ)アクリレートと該架橋剤(1)との合計100質量部に対する該疎水性物質の割合が0.1〜10質量部である原料混合物を重合して、ゲル含有率80〜100%のゴム質重合体(A)を製造することを特徴とするゴム質重合体(A)の製造方法。
CH2=CR1−CO−(X)−COCR1=CH2 …(1)
式(1)中、Xは、ポリアルキレングリコール残基、ポリエステルジオール残基およびポリカーボネートジオール残基から選ばれる少なくとも1種のジオール残基を示す。R1は、H又はCH3を示す。 - 請求項7において、体積平均粒子径が150〜800nmであり、アセトンによる膨潤度が500〜1200%のゴム質重合体(A)を製造することを特徴とするゴム質重合体(A)の製造方法。
- 請求項7又は8において、前記アルキル(メタ)アクリレート、前記架橋剤、前記疎水性物質、油溶性開始剤、乳化剤、および水を含む混合物をミニエマルション化し、得られたミニエマルションを重合してゴム質重合体(A)を製造することを特徴とするゴム質重合体(A)の製造方法。
- 請求項7ないし9のいずれか1項に記載の製造方法で得られたゴム質重合体(A)に、芳香族ビニル、アルキル(メタ)アクリレート、およびシアン化ビニルよりなる群から選ばれる少なくとも1種のビニル単量体(b)をグラフト重合してグラフト共重合体(B)を得ることを特徴とするグラフト共重合体(B)の製造方法。
- 請求項10に記載の製造方法で得られたグラフト共重合体(B)を用いた熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項11に記載の製造方法で得られた熱可塑性樹脂組成物を成形する成形品の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017009602 | 2017-01-23 | ||
JP2017009602 | 2017-01-23 | ||
PCT/JP2018/000993 WO2018135481A1 (ja) | 2017-01-23 | 2018-01-16 | ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018135481A1 true JPWO2018135481A1 (ja) | 2019-11-14 |
JP7310140B2 JP7310140B2 (ja) | 2023-07-19 |
Family
ID=62908701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018563334A Active JP7310140B2 (ja) | 2017-01-23 | 2018-01-16 | ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190375874A1 (ja) |
EP (1) | EP3572439A4 (ja) |
JP (1) | JP7310140B2 (ja) |
CN (1) | CN110198961A (ja) |
TW (1) | TW201833144A (ja) |
WO (1) | WO2018135481A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180075490A (ko) * | 2015-10-28 | 2018-07-04 | 유엠지 에이비에스 가부시키가이샤 | 그래프트 공중합체, 가교 입자, 그래프트 가교 입자, 고무질 중합체, 및 그것을 사용한 열 가소성 수지 조성물 |
JP7005990B2 (ja) * | 2017-07-28 | 2022-01-24 | テクノUmg株式会社 | ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 |
JP7465165B2 (ja) | 2020-07-09 | 2024-04-10 | テクノUmg株式会社 | ポリマーを含む粒子の水分散体の製造方法、及びブロックポリマーの製造方法 |
JP6988966B1 (ja) * | 2020-08-21 | 2022-01-05 | テクノUmg株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 |
US20240092961A1 (en) * | 2021-03-29 | 2024-03-21 | Techno-Umg Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition and molded article of same |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5314788A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Preparation of polyvinyl chloride |
US5686518A (en) * | 1993-10-12 | 1997-11-11 | Georgia Tech | Miniemulsion polymerization process using polymeric co-surfactant |
JP2007528286A (ja) * | 2003-07-03 | 2007-10-11 | エルジー・ケム・リミテッド | ミニエマルジョン重合を通じたマイクロカプセルの製造方法 |
JP2008101119A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Jsp Corp | ビニル系樹脂粒子の製造方法 |
WO2008108390A1 (ja) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | 光硬化性組成物およびこれを用いた硬化物 |
JP2008239785A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Sekisui Plastics Co Ltd | 樹脂粒子及びその用途 |
JP2011526637A (ja) * | 2008-07-04 | 2011-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリマー粒子をポリマーマトリックス中へ均一に取り込む方法 |
JP2012144714A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-08-02 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル系樹脂組成物、アクリル系樹脂フィルム、積層シート及び積層成形品 |
WO2015119040A1 (ja) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | 東レ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2016145284A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 株式会社トンボ鉛筆 | 油性ボールペン用インキ組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS595115B2 (ja) | 1974-12-26 | 1984-02-02 | キヤノン株式会社 | ヒ−トモ−ドレ−ザ−ビ−ムキロクブザイ |
EP2340710B1 (en) * | 2007-08-30 | 2013-03-20 | Dow AgroSciences LLC | Stable emulsion formulation hindering interaction across the water-oil interface |
KR101223295B1 (ko) * | 2010-07-06 | 2013-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 고무질 중합체의 제조방법 및 이를 이용한 고무 강화 열가소성 수지 조성물 |
CN104530321B (zh) * | 2015-01-30 | 2017-02-01 | 合肥工业大学 | 一种纳米粒子改性聚氨酯丙烯酸酯共聚树脂微乳液的制备方法 |
EP3106929A1 (fr) | 2015-06-16 | 2016-12-21 | Nivarox-FAR S.A. | Pièce à surface de soudage améliorée |
WO2017030041A1 (ja) * | 2015-08-14 | 2017-02-23 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 機能発現粒子およびその製造方法 |
KR20180075490A (ko) * | 2015-10-28 | 2018-07-04 | 유엠지 에이비에스 가부시키가이샤 | 그래프트 공중합체, 가교 입자, 그래프트 가교 입자, 고무질 중합체, 및 그것을 사용한 열 가소성 수지 조성물 |
CN108602929A (zh) * | 2016-01-21 | 2018-09-28 | Umg Abs 株式会社 | 橡胶质聚合物、接枝共聚物和热塑性树脂组合物 |
-
2018
- 2018-01-16 JP JP2018563334A patent/JP7310140B2/ja active Active
- 2018-01-16 US US16/476,775 patent/US20190375874A1/en not_active Abandoned
- 2018-01-16 CN CN201880007915.1A patent/CN110198961A/zh active Pending
- 2018-01-16 WO PCT/JP2018/000993 patent/WO2018135481A1/ja active Application Filing
- 2018-01-16 EP EP18741629.2A patent/EP3572439A4/en not_active Withdrawn
- 2018-01-22 TW TW107102167A patent/TW201833144A/zh unknown
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5314788A (en) * | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Preparation of polyvinyl chloride |
US5686518A (en) * | 1993-10-12 | 1997-11-11 | Georgia Tech | Miniemulsion polymerization process using polymeric co-surfactant |
JP2007528286A (ja) * | 2003-07-03 | 2007-10-11 | エルジー・ケム・リミテッド | ミニエマルジョン重合を通じたマイクロカプセルの製造方法 |
JP2008101119A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Jsp Corp | ビニル系樹脂粒子の製造方法 |
WO2008108390A1 (ja) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | 光硬化性組成物およびこれを用いた硬化物 |
JP2008239785A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Sekisui Plastics Co Ltd | 樹脂粒子及びその用途 |
JP2011526637A (ja) * | 2008-07-04 | 2011-10-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリマー粒子をポリマーマトリックス中へ均一に取り込む方法 |
JP2012144714A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-08-02 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリル系樹脂組成物、アクリル系樹脂フィルム、積層シート及び積層成形品 |
WO2015119040A1 (ja) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | 東レ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2016145284A (ja) * | 2015-02-06 | 2016-08-12 | 株式会社トンボ鉛筆 | 油性ボールペン用インキ組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110198961A (zh) | 2019-09-03 |
US20190375874A1 (en) | 2019-12-12 |
WO2018135481A1 (ja) | 2018-07-26 |
EP3572439A1 (en) | 2019-11-27 |
TW201833144A (zh) | 2018-09-16 |
JP7310140B2 (ja) | 2023-07-19 |
EP3572439A4 (en) | 2020-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7081624B2 (ja) | グラフト共重合体、架橋粒子、グラフト架橋粒子、ゴム質重合体、およびそれを用いた熱可塑性樹脂組成物 | |
JP7310140B2 (ja) | ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 | |
JP6885345B2 (ja) | ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 | |
JP7062931B2 (ja) | グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 | |
JP7005990B2 (ja) | ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 | |
WO2020095622A1 (ja) | グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 | |
WO2019082715A1 (ja) | ゴム質重合体、グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物および成形品の製造方法 | |
JP7459463B2 (ja) | ゴム質重合体、グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物および成形品と、その製造方法 | |
JP7287004B2 (ja) | 共重合体の水分散体、グラフト共重合体、熱可塑樹脂組成物およびその成形品 | |
JP7225542B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 | |
JP6953867B2 (ja) | 複合ゴム質重合体、グラフト共重合体および熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2019151697A (ja) | 重合体、グラフト重合体および熱可塑性樹脂組成物 | |
JP7251147B2 (ja) | グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物および成形品 | |
JP7484107B2 (ja) | グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 | |
JP7106880B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 | |
JP7251106B2 (ja) | グラフト共重合体、熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AA64 | Notification of invalidation of claim of internal priority (with term) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764 Effective date: 20191001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191002 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220401 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220823 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7310140 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |