JPWO2018003427A1 - N−シリルアミノアルキルシラン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2では、アミノプロピルシランとトリメチルクロロシランを、トリエチルアミンの存在下、反応させているが、N−シリルアミノプロピルシラン化合物を得るためには、室温で長時間、反応をする必要があった。反応を早く進行させるために、加熱すると、副反応が起こり、トリメチルシランの環状化合物などが生成し、N−シリルアミノプロピルシラン化合物がほとんど得られない。
そこで、反応時間が短く、効率のよいN−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法が望まれている。
式(1)において、
R1は炭素数1から5のアルキルであり;R2は、水素、フェニル、または2−アミノエチルであり;mは、1、2、3、4、または5であり;nは、0、1、または2である。
式(2)において、
Ra、Rc、およびRdは独立して、炭素数1から5のアルキルまたは炭素数1から5のアルケニルであり;Rbは、水素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルケニル、または2つの水素が炭素数1から5のアルキルで置き換えられたアミノであり;
Ra、Rb、Rc、およびRdから選ばれた2つは、お互いに結合して、環を形成してもよい。
式(3)、式(4)、および式(5)において、
R1は炭素数1から5のアルキルであり;R3は水素、炭素数1から5のアルキル、またはフェニルであり;mは、1、2、3、4、または5であり;nは、0、1、または2である。
式(1)において、
R1は炭素数1から5のアルキルであり;R2は、水素、フェニル、または2−アミノエチルであり;mは、1、2、3、4、または5であり;nは、0、1、または2である。
式(6)において、
R3は、水素、炭素数1から5のアルキル、またはフェニルである。
反応に添加するモノクロロシラン化合物の量は、アミノプロピルシラン化合物中のアミンにおける水素に対して、等倍モル以上であることが好ましい。より好ましくは、1倍モルから3倍モルの範囲であり、さらに好ましくは、1倍モルから2倍モルの範囲である。
酸解離定数(pKa)および極性表面積(PSA)は、Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (c1994-2016 ACD/Labs)によって、計算することができる。例えば、データベースSciFinder(登録商標)から、それぞれの値を入手することができる。
式(2)において、
Ra、Rc、およびRdは独立して、炭素数1から5のアルキルまたは炭素数1から5のアルケニルであり;Rbは、水素、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルケニル、または2つの水素が炭素数1から5のアルキルで置き換えられたアミノであり;
Ra、Rb、Rc、およびRdから選ばれた2つは、お互いに結合して、環を形成してもよい。
最も好ましい脱塩化水素剤は、DBUである。
反応は、水分の混入を防ぐ目的で、乾燥空気、または乾燥窒素気流下で行なうことが好ましい。反応には、可燃物を取り扱うので、不活性雰囲気下、例えば、窒素、アルゴンなどの環境が好ましい。
式(3)、式(4)、および式(5)において、
R1は炭素数1から5のアルキルであり;R3は、水素、炭素数1から5のアルキル、またはフェニルであり;mは、1、2、3、4、または5であり;nは、0、1、または2である。
実施例1で用いたDBU(塩基1)の代わりに、塩基2〜4を用い、使用するアミノシラン、クロロシラン、およびトルエンは実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたDBU(塩基1)の代わりに、塩基5〜12を用い、使用するアミノシラン、クロロシラン、およびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたトリメチルクロロシランの代わりにフェニルジメチルシランを用いて、使用するアミノアルキルシラン、塩基、およびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたトリメチルクロロシランの代わりにフェニルジメチルシランを用い、DBU(塩基1)の代わりにTEA(塩基8)を用いて、使用するアミノアルキルシランおよびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたトリメチルクロロシランの代わりにジメチルシランを用いて、使用するアミノアルキルシラン、塩基、およびトルエンは実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたトリメチルクロロシランの代わりにジメチルシランを用い、DBU(塩基1)の代わりにTEA(塩基8)を用いて、使用するアミノアルキルシランおよびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたトリメチルクロロシランの代わりにビニルジメチルシランを用いて、使用するアミノアルキルシラン、塩基、およびトルエンは実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いたトリメチルクロロシランの代わりにビニルジメチルシランを用い、DBU(塩基1)の代わりにTEA(塩基8)を用いて、使用するアミノアルキルシランおよびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いた3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(APMS−E)の代わりに3−アミノプロピルトリエトキシシラン(S330)を用いて、使用するモノクロロシラン、塩基、およびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いた3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(APMS−E)の代わりに3−アミノプロピルトリエトキシシラン(S330)を用い、DBU(塩基1)の代わりにTEA(塩基8)を用いて、使用するモノクロロシランおよびトルエンは、実施例1と同一とし、実施例1と同一の、原料等のモル比、反応装置、および反応方法によって、生成反応を行った。
実施例1で用いた3−アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、3−(N−フェニルアミノ)プロピルメチルトリメトキシシランを用いた。トルエン20.0g、トリメチルクロロシラン2.44g(22.50mmol)、DBU(塩基1)3.87g(25.43mmol)、3−(N−フェニルアミノ)プロピルメチルトリメトキシシラン5.0g(19.56mmol)とした。実施例1と同一の、反応装置および反応方法によって、生成反応を行った。
反応液の組成は、原料アミノシアン2.06%で、目的生成物である3−(N−フェニル−N−トリメチルシリルアミノ)プロピルメチルトリメトキシシラン97.94%となり、高収率で目的生成物が得られた。
Claims (9)
- アミノアルキルシラン化合物とモノクロロシラン化合物を、酸解離定数(pKa)が7以上であり、かつ極性表面積(PSA)が12A2以上である、3級アミン化合物の存在下で、反応させることによって、N−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
- 酸解離定数(pKa)が7以上であり、かつ極性表面積(PSA)が12A2以上である、3級アミン化合物が、少なくとも1つの酸素を有するアミン化合物、または少なくとも2つの窒素を有する共役系アミン化合物である、請求項1または2に記載のN−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
- 少なくとも1つの酸素を有するアミン化合物が、4−メチルモルホリンである、請求項3に記載のN−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
- 少なくとも2つの窒素を有する共役系アミン化合物が、アミジン骨格を有する化合物である、請求項3に記載のN−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
- アミジン骨格を有する化合物が、ヘテロ環化合物である、請求項5または6に記載のN−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
- アミジン骨格を有する化合物が、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンである、請求項5または6に記載のN−シリルアミノアルキルシラン化合物を製造する方法。
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