JPWO2017195752A1 - 光硬化性樹脂組成物、光硬化性塗料、及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
発明者は、ガラス基材の薄型化に伴い、保護膜を設ける部分が狭小化しており、十分な保護効果を発揮できる保護膜の形成が困難になっていること、また、特定の光硬化性樹脂組成物を用いることにより、狭小部であっても優れた保護効果を有する保護膜を形成できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
一実施形態によれば、光硬化性樹脂組成物は、ガラス基材の端部の少なくとも一部を保護するために用いられ、粘度が0.4〜20Pa・sである組成物である。この光硬化性樹脂組成物は、ガラス基材の端部への適用が容易であることから、ガラス基材を保護するための材料として好ましく用いることができる。
((A)重合性不飽和基を有する単量体)
(A)単量体が有する重合性不飽和基としては、例えば、ビニル基(エテニル基)、エチニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基等の炭素−炭素二重結合を有する基が挙げられる。(A)単量体は、好ましくは(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルアミノ基を有する。(A)単量体は、分子内に重合性不飽和基を少なくとも1個有する。
(B)アクリル系化合物は、(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を少なくとも1個有する化合物である。例えば、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物を例示できる。(B)アクリル系化合物としては、後述する(C)リン酸化合物とは異なる化合物が使用される。ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物は、保護効果を高める観点から好ましく用いられる。
(C)リン酸化合物は、リン酸基及びリン酸エステル基から選択されるいずれか少なくとも1種と、少なくとも1種の重合性不飽和基とを有する化合物である。(C)リン酸化合物が有する重合性不飽和基としては、例えば、ビニル基(エテニル基)、エチニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基等の炭素−炭素二重結合を有する基が挙げられる。(C)リン酸化合物は、好ましくは(メタ)アクリロイルオキシ基を有する。
(C)リン酸化合物は、エチレンオキサイド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート及び/又はプロピレンオキサイド変性リン酸ジ(メタ)アクリレートであることが好ましく、エチレンオキサイド変性リン酸ジ(メタ)アクリレートであることがより好ましい。
(D)光重合開始剤には、増感剤と呼ばれるものも包含される。(D)光重合開始剤の具体例としては、アクリジン;分子内に少なくとも1つのアクリジニル基を有するアクリジン系化合物;ベンゾフェノン;N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン;2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパノン−1、(1−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルメタノン等の芳香族ケトン;アルキルアントラキノン等のキノン類;ベンゾイルアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンゾイン;アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;N−フェニルグリシン;N−フェニルグリシン誘導体、クマリン系化合物;オニウム塩などが挙げられる。樹脂組成物の深部硬化性と表面硬化性のバランスの観点から、芳香族ケトンが好ましく用いられる。
(E)着色剤としては、硬化に用いられる光に対する吸収が小さい着色剤を使用する。(E)着色剤として、染料及び顔料が挙げられるが、均一な光硬化性樹脂組成物を得る観点からは、好ましくは染料が用いられ、より好ましくは、(A)単量体に溶解する染料が用いられる。
50mLビーカーに、(A)単量体10mL(温度25℃)を加え、さらに、染料10mg(固形分質量)を加え、ガラス棒を用いて1分間、撹拌する。撹拌後、目視で、染料の固形物が確認できない場合、当該染料は、(A)単量体に溶解するものと判断する。
(E)着色剤が溶解することが確認されている溶媒100質量部に対し、(E)着色剤0.1質量部を添加し、着色剤溶液を得る。得られた着色剤溶液を用い、可視紫外光分光光度計(例えば、株式会社島津製作所製「UV−2400PC」)にて、硬化のために照射される光のピーク波長における透過率を測定する。分解波長は1nmとし、300〜780nmの範囲にて測定する。
(E)着色剤が溶媒に溶解することは、上記の「染料が(A)単量体に溶解すること」と同じ方法によって確認できる。
(E)着色剤の波長365nmの光の透過率も、照射光透過率と同様の方法により測定できる。
前記と同様に調製した着色剤溶液を用い、分光測色計(例えば、株式会社コニカミノルタ製「CM−3700A」)にて400〜700nmの波長範囲について1nm毎に透過率を測定する。得られた各値の平均値を求め、平均透過率とする。
光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて様々な添加剤を含有してもよい。添加剤として、例えば、カップリング剤等の密着性向上剤、重合禁止剤、光安定剤、消泡剤、フィラー、酸化防止剤、連鎖移動剤、チキソトロピー付与剤、可塑剤、難燃剤、離型剤、界面活性剤、滑剤、帯電防止剤などが挙げられる。これらの添加剤として、公知の添加剤を使用できる。添加剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
消泡剤としては、シリコーン系オイル、フッ素系オイル、ポリカルボン酸系ポリマー等が挙げられる。
一実施形態によれば、光硬化性樹脂組成物は、(A)単量体及び(B)アクリル系化合物、並びに、必要に応じて(C)リン酸化合物、(D)光重合開始剤、(E)着色剤、及び/又は添加剤を、撹拌により混合することによって製造できる。撹拌は、撹拌子、撹拌羽根等を用いた公知の方法により行えばよい。撹拌時の温度は、(E)着色剤を十分に溶解させることが可能な温度であることが好ましく、例えば、60〜90℃とできる。
一実施形態は、前記光硬化性樹脂組成物を用いた光硬化性塗料に関する。光硬化性塗料は、少なくとも(A)単量体及び(B)アクリル系化合物を含有し、必要に応じて(C)リン酸化合物、(D)光重合開始剤、(E)着色剤、及び/又は添加剤を含有してもよい。光硬化性塗料は、溶媒を含有してもよいが、良好な保護効果を得るという観点から、溶媒を含有しなくてもよい。光硬化性塗料が遮光性能を備えている場合は、遮光用塗料として好ましく用いることができる。
一実施形態は、前記光硬化性樹脂組成物の硬化物又は前記光硬化性塗料を硬化させてなる硬化物に関する。硬化物は、前記光硬化性樹脂組成物又は前記光硬化性塗料を硬化させて得られる。硬化物は、ガラス基材の端部の少なくとも一部に設けられ、ガラス基材を保護する保護膜として用いることができる。
一実施形態は、端部の少なくとも一部が、前記硬化物により保護されたガラス基材に関する。ガラス基材の材質は特に限定されない。ガラスとしては、無アルカリガラス、低アルカリガラス、アルカリガラス、石英ガラスなどが挙げられる。イオン交換法により、化学強化されたガラス基材であってもよい。
一実施形態は、前記ガラス基材を備えた表示装置に関する。ガラス基材は、表示装置の表示部に用いられる。表示装置として、例えば、フラットパネルディスプレイ(FPD)が挙げられ、具体的には、液晶ディスプレイ(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、有機エレクトロルミネッセンスパネル(OELP)、フィールドエミッションディスプレイ(FED)、陰極線管(CRT)、電子ペーパー等が挙げられる。
一実施形態によれば、前記ガラス基材を備えた携帯端末に関する。ガラス基材は、携帯端末の表示部に用いられる。携帯端末としては、携帯電話機、スマートフォン、パソコン、電子辞書、電卓、ゲーム機等が挙げられる。
[実施例1]
(A−1)成分としてイソボルニルアクリレート37.8質量部、(A−2)成分としてアクリロイルモルホリン4.2質量部、(B−1)成分としてウレタンアクリレート系化合物(根上工業株式会社製アートレジン「UN−904」)29.0質量部、(B−2)成分としてウレタンアクリレート系化合物(根上工業株式会社製「UN−6060S」)29.0質量部、(C)成分としてエチレンオキサイド変性リン酸ジメタクリレート0.5質量部、(D)成分として(1−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルメタノン10.0質量部、及び(E)成分として黒色染料(オリエント化学工業株式会社製「elixa Black850」)0.8質量部を、60℃で撹拌し、光硬化性樹脂組成物を得た。B型粘度計(ローターNo.22、回転数30rpm)を使用して光硬化性樹脂組成物の粘度を測定したところ1.8Pa・sであった。
(A−1)成分を18.0質量部、(A−2)成分を2.0質量部、(B−1)成分を40.0質量部、(B−2)成分を40.0質量部に変更した以外は実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。光硬化性樹脂組成物の粘度は23.4Pa・sであった(ローターNo.22、回転数3rpm)。
(A−1)成分を52.0質量部、(A−2)成分を6.0質量部、(B−1)成分を20.0質量部、(B−2)成分を20.0質量部に変更した以外は実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。光硬化性樹脂組成物の粘度は0.2Pa・sであった(ローターNo.21、回転数100rpm)。
B型粘度計(東機産業株式会社製「TVB−10形粘度計」)を用いて粘度を測定した。測定条件を以下に記す。
温度 :25℃
ローター:No.21又はNo.22
回転数 :ローターNo.21を使用する場合は100rpm
ローターNo.22を使用する場合は3rpm又は30rpm
なお、ローターNo.21を使用して測定し、1Pa・s未満の値が得られた場合は、ローターNo.21を使用して得た当該値を採用する。
また、ローターNo.22を使用し、回転数30rpmで測定し、10Pa・s以下の値が得られた場合は、回転数30rpmで測定して得た当該値を採用する。
次の方法により、(E)着色剤の溶解性を確認した。
50mLビーカーに、(A)単量体10mL(温度25℃、イソボルニルアクリレートとアクリロイルモルホリンの質量比37.8:4.2)を加え、更に、黒色染料10mg(固形分質量)を加え、ガラス棒を用いて1分間、撹拌した。撹拌後、目視で、黒色染料の固形物を確認できなかった。
次の方法により(E)着色剤の照射光透過率を測定した。
溶媒100質量部に対し、着色剤0.1質量部を添加し、着色剤溶液を得た。得られた着色剤溶液を用い、可視紫外光分光光度計(島津製作所製「UV−2400PC」)にて透過率を測定した。分解波長は1nmとし、波長365nmの透過率を測定したところ、74%であった。
前記と同様に調製した着色剤溶液を用い、分光測色計(コニカミノルタ製「CM−3700A」)にて400〜700nmの波長範囲について1nm毎に透過率を測定した。得られた各値の算術平均値を求めたところ、38%であった。
光硬化性樹脂組成物をガラス基板の端面に塗布し、硬化させ、ガラス基板の端部に保護膜を形成した。
スマートフォンを模したガラス基板(60mm×120mm、厚み0.55mm)の端面に対し、ディスペンサー装置を用いて光硬化性樹脂組成物を塗布した。塗布後、紫外線照射装置(光源:メタルハライドランプ、1,000mJ/cm2)を用いて光硬化性樹脂組成物の硬化を行った。
上記の塗布工程における作業性を、以下の基準により評価した。
A:引き及び目詰まりが発生することなく、良好に塗布できた。
B:引き又は目詰まりが発生し、良好に塗布できなかった。
塗布完了から紫外線照射までの間の流れ出しを、以下の基準により評価した。
A:塗布した光硬化性樹脂組成物が流れ出すことなく、ガラス基材の端部に留まった。
B:塗布した光硬化性樹脂組成物が流れ出した。
保護膜を形成したガラス基板の端面に対し、外部からの衝突モデルとして、1.65gf/mmの重量をかけた状態でサンドペーパー(320番手)を引きずり加傷した。引きずる距離は10mmとした。加傷したガラス基板を4点曲げ試験機(上部ポンチ間距離10mm、下部ポンチ間距離30mm、押し込み速度5mm/min)に加傷部分が上部ポンチ間に位置するように置き、ガラス基板が割れるまでの破壊強度を測定した。
保護効果を、保護膜が形成されているが加傷していないガラス基板と比較し、以下の基準により評価した。加傷していないガラス基板の4点曲げ強度は600MPaである。
A:加傷後に、4点曲げ強度が500MPa以上に保たれた。
B:加傷後に、4点曲げ強度が500MPa未満に低下した。
2 ガラス基材の側面
3 ガラス基材の端部
4 硬化物
t 硬化物の最大厚さ
Claims (9)
- ガラス基材の端部の少なくとも一部を保護するために用いられ、粘度が0.4〜20Pa・sである、光硬化性樹脂組成物。
- 着色剤を含有する、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物を用いた、光硬化性塗料。
- 請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物又は請求項3に記載の光硬化性塗料を硬化させてなる、硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物により端部の少なくとも一部が保護された、ガラス基材。
- 請求項5に記載のガラス基材を備えた、表示装置。
- 請求項5に記載のガラス基材を備えた、携帯端末。
- 請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物又は請求項3に記載の光硬化性塗料を、光照射により硬化させる工程を含む、硬化物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物又は請求項3に記載の光硬化性塗料を、ガラス基材の端部の少なくとも一部に塗布し、塗布膜を形成する工程、及び、前記塗布膜を、光照射により硬化させ、保護膜を形成する工程を含む、保護されたガラス基材の製造方法。
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