JPWO2017187906A1 - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記一般式(1)で表されるフッ素化アルコールと、電荷輸送性化合物とを含有する組成物であって、大気圧下、25℃においてフッ素化アルコールから発生するフッ化水素量が5.0体積ppm以下である、組成物。
CnFH2nF+1−mFFmFOH (1)
[式(1)中、nFおよびmFは、それぞれ独立に、1以上でありかつ2nF+1≧mFを満たす整数である。]
[2] フッ化水素量が0.01体積ppm以上5.0体積ppm以下である、[1]に記載の組成物。
[3] フッ素化アルコールが1級アルコールである、[1]または[2]に記載の組成物。
[4] 電荷輸送性化合物が、芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環式化合物および有機シラン化合物、これらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物塩および炭酸塩、並びに、金属錯体からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5] 電荷輸送性化合物が、芳香族炭化水素化合物および芳香族複素環式化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 電荷輸送性化合物が、芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、並びに、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、例えば3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、例えば4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−38)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
CnFH2nF+1−mFFmFOH (1)
[式(1)中、nFおよびmFは、それぞれ独立に、1以上でありかつ2nF+1≧mFを満たす整数である。]
フッ素化アルコールは、アルコールにおけるヒドロキシル基を構成する水素原子以外の水素原子の一つ以上がフッ素原子に置換された化合物である。
バルーン1(体積:約1000mL)を備える2Lの丸底フラスコ2に5mLのフッ素化アルコール3を加え、その中に磁気撹拌子4を入れる。このとき、丸底フラスコ2内が大気圧となる程度にバルーン1を膨らませる。フッ素化アルコール3を、密閉下、25℃で1時間撹拌する。撹拌終了後、テフロン(登録商標)チューブを通じて、気体採集器5(例えばガステック社製、商品名:GV−100S)を用いて、丸底フラスコ2内部の気体をフッ化水素検知管(例えばガステック社製)に吸入し、吸入した気体体積に対するフッ化水素の体積を検知管より読み取り、フッ化水素量(体積ppm)とする。
金属炭酸塩としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
電荷輸送性化合物としては、正孔輸送性化合物、正孔注入性化合物、電子輸送性化合物および電子注入性化合物が挙げられる。
nE1は、0以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1は、式(ES−1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
nE2は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表し、mE1は1以上の整数を表す。nE2、aE1およびbE1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE3が単結合である場合、mE1は1である。また、aE1およびbE1は、式(ES−1)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE2は、単結合、炭化水素基、複素環基または−O−RE2’を表し(RE2’は、炭化水素基または複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE1は、CO2 −、SO3 −、SO2 −またはPO3 2−を表す。YE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE1は、F−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(RE4)4 −、RE4SO3 −、RE4COO−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −またはPF6 −を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、n’、m’およびnxは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
m’は、例えば1〜10の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは1または2である。
nxは、例えば1〜10の整数であり、好ましくは1〜6の整数であり、より好ましくは2〜4の整数である。
−O−RE2’−{(QE1)nE2−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
LH1は、アリーレン基もしくは2価の複素環基からnE3個の水素原子を除いた基、−[C(RH11)2]nH11−で表される基、または、−[P(=O)(RH12)]nH12−で表される基を表し、これらの基はRE3以外の置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11およびnH12は、それぞれ独立に、1以上10以下の整数を表す。RH11およびRH12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRH12は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RE3は、前述の式(ES−1)で表される基を表す。RE3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nE3は0以上の整数を表す。但し、LH1が−[C(RH11)2]nH11−で表される基、または、−[P(=O)(RH12)]nH12−で表される基である場合、nE3は0を表す。nE3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH1は、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH2は、0または1を表す。nH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArH1はアリール基または1価の複素環基からnE4個の水素原子を除いた基を表し、これらの基はRE4以外の置換基を有していてもよい。
ArH2は、アリール基または1価の複素環基からnE5個の水素原子を除いた基を表し、これらの基はRE5以外の置換基を有していてもよい。
nH2は、0または1を表す。nH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RE4、およびRE5は、それぞれ独立に、前述の式(ES−1)で表される基を表す。複数存在するRE4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRE5は、同一でも異なっていてもよい。
nE4、およびnE5は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。nE4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nE5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。]
本実施形態の組成物を用いた発光素子において、本実施形態の組成物を用いて形成される層は、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層からなる群から選ばれる1種以上の層である。
発光素子は、発光層、保護層、バッファー層、反射層、封止層(封止膜、封止基板等)等の他の機能を有する層を更に備えていてもよい。
積層する層の順番、数および厚さは、発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
発光素子が有し得る基板は、電極および有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板であってよい。
正孔注入層は、例えば、上述の正孔輸送性化合物(正孔注入性化合物)の1種または2種以上を用いて形成されてよく、好ましくは、上述の正孔注入性化合物の1種または2種以上を含有する本実施形態の組成物を用いて形成されてよく、より好ましくは、上述の正孔注入性化合物の1種または2種以上をフッ素化アルコール以外の溶媒に溶解させた溶液を用いて形成されてもよい。正孔注入層の厚さは、例えば、1nm〜1μmである。
正孔輸送層は、例えば、上述の正孔輸送性化合物(正孔注入性化合物)の1種または2種以上を用いて形成されてよく、好ましくは、上述の正孔輸送性化合物の1種または2種以上を含有する本実施形態の組成物を用いて形成されてよく、より好ましくは、上述の正孔輸送性化合物の1種または2種以上をフッ素化アルコール以外の溶媒に溶解させた溶液を用いて形成されてもよい。正孔輸送層の厚さは、例えば、1nm〜1μmである。
発光層は、発光材料で形成されている。発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
電子輸送層は、例えば、上述の電子輸送性化合物の1種または2種以上を用いて形成されてよく、好ましくは、上述の電子輸送性化合物の1種または2種以上を含有する本実施形態の組成物を用いて形成されてよい。
電子注入層は、例えば、上述の電子注入性化合物の1種または2種以上を用いて形成されてよく、好ましくは、上述の電子輸送性化合物の1種または2種以上を含有する本実施形態の組成物を用いて形成されてよい。
陽極の材料は、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属であってよく、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陽極は、これらの材料の1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物のナノ粒子が挙げられる。
陰極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有していてもよく、その他にも、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路および配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有していてもよい。
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極または陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極または陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
本実施形態の発光素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイ、液晶表示装置のバックライト用の面状光源または面状の照明用光源として好適に用いることができ、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、2,7−ジブロモ−9−フルオレノン(92.0g)およびジエチルエーテル(3.7L)を加え、0℃に冷却した。そこへ、1mol/Lヨウ化メチルマグネシウム・ジエチルエーテル溶液(0.50L)を滴下した後、0℃で3時間撹拌した。
得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、ろ過を行い、液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、減圧乾燥することにより、化合物A(92.8g)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物A(83.0g)、p−トルエンスルホン酸一水和物(4.49g)およびクロロホルム(2.5L)を加え、加熱還流下で1時間撹拌した。
得られた反応混合物を塩化アンモニウム水溶液で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、ろ過を行い、液を減圧濃縮することにより、化合物B(73.6g)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物B(70.0g)、サリチル酸エチル(104g)、メルカプト酢酸(4.20g)およびメタンスルホン酸(1210g)を加え、70℃で8時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水に滴下し、析出した固体をろ取した後、得られた固体をメタノールで洗浄することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、減圧乾燥することにより、化合物C(52.1g)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物C(41.2g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]−エチル−p−トルエンスルホネート(75.8g)、N,N−ジメチルホルムアミド(214g)、炭酸カリウム(54.4g)および1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(4.68g)を加え、105℃で2時間撹拌した。
得られた反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、減圧乾燥することにより、単量体CM1(40.2g、収率76%)を得た。
得られた反応混合物をろ過した後、ろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、晶析で順次精製した後、減圧乾燥することにより、単量体CM2(18.2g、収率56%)を得た。
単量体CM3〜CM6は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
単量体CM3〜CM5は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
単量体CM6は、国際公開第2009/157424号に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、単量体混合物1a(13.8g、単量体CM1:単量体CM2=50:50(モル比))、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.6mg)、テトラブチルアンモニウムブロミド(6mg)、トルエン(6mL)および2mol/L炭酸ナトリウム水溶液(2mL)を加え、オイルバスの温度を100℃とし、還流下で6時間撹拌した。
(工程2)得られた反応液に、フェニルボロン酸(35mg)を加え、オイルバスの温度を100℃とし、還流下で14時間撹拌した。
(工程3)得られた反応液に、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。この沈殿をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1(0.57g)を得た。測定条件2により測定した高分子化合物1のMnは2.0×104であり、Mwは4.3×104であった。
(工程5)得られた反応液を減圧濃縮することにより、固体を得た。この固体をメタノールに溶解した後、ろ過した。ろ液をイソプロパノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。この沈殿をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物2(0.20g)を得た。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM3(2.52g)、単量体CM4(0.47g)、単量体CM5(4.90g)、単量体CM6(0.53g)、およびトルエン(158mL)を加え、95℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、8時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルボロン酸(0.12g)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)、およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、15時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、3.6重量%塩酸水溶液で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で4回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物3(6.02g)を得た。測定条件1により測定した高分子化合物3のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
燐光発光性化合物1および2は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
燐光発光性化合物1は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物2は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
バルーン1(体積:約1000mL)を備える2Lの丸底フラスコ2に5mLのフッ素化アルコール3を加え、その中に磁気撹拌子4を入れた。このとき、丸底フラスコ2内が大気圧となる程度にバルーン1を膨らませた。フッ素化アルコール3を、密閉下、25℃で1時間撹拌した。撹拌終了後、テフロン(登録商標)チューブを通じて、気体採集器5(ガステック社製、商品名:GV−100S)を用いて、丸底フラスコ内部の気体をフッ化水素検知管(ガステック社製)に吸入し、吸入した気体体積に対するフッ化水素の体積を検知管より読み取り、フッ化水素量(体積ppm)とした。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、日産化学工業株式会社製の正孔注入材料ND−3202を、スピンコート法にて35nmの厚さで成膜し、オゾンが除去された空気環境下、ホットプレートにて50℃で3分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレートにて240℃で15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物3を0.65重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレートにて180℃で60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、下記式:
F−alc 1に、高分子化合物2を0.25重量%の濃度で溶解させ、F−alc1溶液を調製した。このF−alc 1溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、130℃で10分間加熱することにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10−4Pa以下に減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、その上にアルミニウムを約100nm蒸着した。その後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
F−alc 1に代えて表2に示すフッ素化アルコールを用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子D2〜D5およびCD1〜CD2を作製した。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるフッ素化アルコールと、電荷輸送性化合物とを含有する組成物であって、
大気圧下、25℃において前記フッ素化アルコールから発生するフッ化水素量が5.0体積ppm以下である、組成物。
CnFH2nF+1−mFFmFOH (1)
[式(1)中、nFおよびmFは、それぞれ独立に、1以上でありかつ2nF+1≧mFを満たす整数である。] - 前記フッ化水素量が0.01体積ppm以上5.0体積ppm以下である、請求項1に記載の組成物。
- 前記フッ素化アルコールが1級アルコールである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記電荷輸送性化合物が、芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環式化合物および有機シラン化合物、これらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物塩および炭酸塩、並びに、金属錯体からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記電荷輸送性化合物が、芳香族炭化水素化合物および芳香族複素環式化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記電荷輸送性化合物が、芳香族炭化水素化合物のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、並びに、芳香族複素環式化合物のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
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