JPWO2017170959A1 - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
具体的には、QFP(クワッド・フラットパック・パッケージ)、SOP(スモール・アウトライン・パッケージ)等と呼ばれるICパッケージに代わって、BGA(ボール・グリッド・アレイ)、CSP(チップ・スケール・パッケージ)等と呼ばれるICパッケージが使用されている。また、近年では、さらに高密度化されたICパッケージとして、FC−BGA(フリップチップ・ボール・グリッド・アレイ)も実用化されている。
このようなICパッケージに用いられるプリント配線板(パッケージ基板ともいう。)においては、SRO(Solder Resist Opening)ピッチが狭く、互いに近接して形成されるため、SRO間でショートやクロストークノイズが生じたりするおそれが高くなる。また、SRO間に形成されるソルダーレジストは、細く薄くなるためクラックが生じやすくなる。そのため、パッケージ基板に用いられるソルダーレジスト等の永久被膜には、長期にわたる高度な信頼性、具体的には高クラック耐性および高絶縁信頼性が求められる。特に、今後のパッケージ基板の高密度化に伴い、信頼性の要求は一層高まると考えられる。
一方、特許文献2に記載の感光性樹脂組成物では、アクリロイル基を有するフェノールノボラックを用いているので、硬化温度を高くしなければならず、プリント配線板との密着性が低くなる。そのため、クラック耐性を得ることが困難になる。
即ち、従来のパッケージ基板に用いられるソルダーレジスト等の永久被膜では、クラック耐性および絶縁信頼性に改善の余地があった。
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、kは0.3〜10のいずれかの値を表す。)
(式中、R5〜R7はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、Zは酸無水物残基を表し、mは0.3〜10のいずれかの値を表す。)
(式中、R8〜R11は、それぞれ独立して、SiO結合を有する基または有機基であり、R8〜R11のうち少なくとも一つがエポキシ基を有する基である。)
また、本発明の硬化性樹脂組成物はシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂を含有することにより、硬化時の反りを抑制し、プリント配線板内部の発生応力を抑えることができる。
さらに本発明の硬化性樹脂組成物は、カルボキシル基含有樹脂とシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂とを含有するため、低温での硬化性(反応率)が向上し、高温処理による銅回路の酸化を抑え、硬化物とプリント配線板との密着性を維持することができる。
さらに、本発明の硬化物は、高温での弾性率が高いので、架橋密度が高く、吸水率が低いと考えられる。
詳しいメカニズムは明らかではないが、このような耐熱性、低反り性、低温硬化性、低吸水性に基づき、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物はクラック耐性および絶縁信頼性に優れると考えられる。また、後述するように、硬化物の25〜300℃の温度範囲におけるTanδの最大値が小さいため、安定したクラック耐性を得ることができると考えられる。
また、本発明の硬化性樹脂組成物によれば、解像性に優れた硬化物を得ることもできる。
(A)カルボキシル基含有樹脂は、重合または(B)エポキシ樹脂と架橋して硬化する成分であり、カルボキシル基が含まれることによりアルカリ可溶性とすることができる。また、光硬化性や耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和基を有することが好ましいが、エチレン性不飽和基を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを使用してもよい。エチレン性不飽和基としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸またはそれらの誘導体由来のものが好ましい。カルボキシル基含有樹脂の中でも、共重合構造を有するカルボキシル基含有樹脂、ウレタン構造を有するカルボキシル基含有樹脂、エポキシ樹脂を出発原料とするカルボキシル基含有樹脂、フェノール化合物を出発原料とするカルボキシル基含有樹脂が好ましい。カルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下に列挙するような化合物(オリゴマーまたはポリマーのいずれでもよい)が挙げられる。
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、kは0.3〜10のいずれかの値を表す。)
(式中、R5〜R7はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、Zは酸無水物残基を表し、mは0.3〜10のいずれかの値を表す。)
エステル化触媒としては、硫酸、塩酸、燐酸、フッ化ホウ素、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カチオン交換樹脂等が適宜用いられる。エステル化反応は重合禁止剤の存在下で行なうのが好ましく、重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等が好適に用いられる。
(B)シルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂(以下、単に「(B)エポキシ樹脂」とも略称する)としては、シルセスキオキサン、即ち、3官能性シランを加水分解することで得られる(RSiO1.5)nの構造を持つネットワーク型ポリマーまたは多面体クラスターであって、エポキシ基を含む基を有する化合物であれば特に限定されない。シルセスキオキサンの各シリコンは平均1.5個の酸素原子と1つの炭化水素基と結合している。
ここで、(B)エポキシ樹脂は、ハロゲン原子を含まないエポキシ樹脂であることが好ましい。
(式中、R8〜R11は、それぞれ独立して、SiO結合を有する基または有機基であり、R8〜R11のうち少なくとも一つがエポキシ基を有する基である。)ここで、有機基とは、炭素原子を含む基のことを言う。
本発明の硬化性樹脂組成物は、無機フィラーを含有することが好ましく、また、無機フィラーが(C)表面処理された無機フィラー(以下、単に「(C)無機フィラー」とも略称する)であることがより好ましい。(C)無機フィラーを含むことにより、硬化物のクラック耐性がより向上する。
ここで、(C)無機フィラーの表面処理とは、(A)カルボキシル基含有樹脂または(B)エポキシ樹脂との相溶性を向上させるための処理のことを言う。
(C)無機フィラーの表面処理は特に限定されるものではなく、無機フィラーの表面に硬化性反応基を導入可能な表面処理が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物を、光硬化性とする場合には、光重合開始剤および光塩基発生剤の少なくとも何れか一種が好ましく用いられる。光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物を、光硬化性とする場合には、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましく用いられる。エチレン性不飽和基を有する化合物としては、公知慣用の感光性モノマーである光重合性オリゴマー、光重合性ビニルモノマー等を用いることができる。なお、ここで言うエチレン性不飽和基を有する化合物には、エチレン性不飽和基を有する(A)カルボキシル基含有樹脂および(C)表面処理された無機フィラーは含まれないものとする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱硬化触媒を含有することが好ましい。そのような熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を熱硬化触媒と併用する。
本発明の硬化性樹脂組成物は硬化剤を含有することができる。硬化剤としては、フェノール樹脂、ポリカルボン酸およびその酸無水物、シアネートエステル樹脂、活性エステル樹脂、マレイミド化合物、脂環式オレフィン重合体等が挙げられる。硬化剤は1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、着色剤が含まれていてもよい。着色剤としては、赤、青、緑、黄、黒、白等の公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、組成物の調製や、基板やキャリアフィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、単独で、または二種類以上組み合わせて用いることができる。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物には、電子材料の分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、密着性付与剤、チキソ性付与剤、光開始助剤、増感剤、熱可塑性樹脂、有機フィラー、離型剤、表面処理剤、分散剤、分散助剤、表面改質剤、安定剤、蛍光体等が挙げられる。
多官能エポキシ化合物としては、エポキシ化植物油;ビスフェノールA型エポキシ樹脂;ハイドロキノン型エポキシ樹脂;ビスフェノール型エポキシ樹脂;チオエーテル型エポキシ樹脂;ブロム化エポキシ樹脂;ノボラック型エポキシ樹脂;ビフェノールノボラック型エポキシ樹脂;ビスフェノールF型エポキシ樹脂;水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂;グリシジルアミン型エポキシ樹脂;ヒダントイン型エポキシ樹脂;脂環式エポキシ樹脂;トリヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂;アルキルフェノール型エポキシ樹脂(例えば、ビキシレノール型エポキシ樹脂);ビフェノール型エポキシ樹脂;ビスフェノールS型エポキシ樹脂;ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂;テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂;複素環式エポキシ樹脂;ジグリシジルフタレート樹脂;テトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂;ナフタレン基含有エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂;トリフェニルメタン型エポキシ樹脂;シルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂;グリシジルメタアクリレート共重合系エポキシ樹脂;シクロヘキシルマレイミドとグリシジルメタアクリレートの共重合エポキシ樹脂;エポキシ変性のポリブタジエンゴム誘導体;CTBN変性エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限られるものではない。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも特にトリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、またはそれらの混合物が好ましい。(B)シルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂と、他のエポキシ樹脂を併用することで、硬化物のガラス転移温度を高くすることができる。
尚、本明細書において、Tanδは、特に断りが無い限り、樹脂組成物の乾燥後の樹脂層に対し、約500mJ/cm2で紫外線を照射後、さらに高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化させて得られる厚さ40μmの硬化物の物性を意味する。また、紫外線とは波長が10〜400nmの電磁波である。Tanδは、動的粘弾性測定で測定した損失弾性率を貯蔵弾性率で除した値、即ち、損失正接(=損失弾性率/貯蔵弾性率)であり、本明細書においてTanδは、周波数1Hz、昇温速度5℃/minの条件下で25℃〜300℃まで測定して得られるチャート図に基づくものである。
Tanδの最大値を0.25未満とするための手段は特に限定されない。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物が、光塩基発生剤を含む場合、露光後現像前に加熱することが好ましく、露光後現像前の加熱条件としては、例えば、60〜150℃で1〜60分加熱することが好ましい。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和電工社製ショーノールCRG95、OH当量:119.4)119.4部、水酸化カリウム1.19部およびトルエン119.4部を導入し、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8部を徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2mgKOH/g(307.9g/eq.)であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1.08モル付加したものであった。
得られたノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液293.0部、アクリル酸43.2部、メタンスルホン酸11.53部、メチルハイドロキノン0.18部およびトルエン252.9部を、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6部の水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35部で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5部およびトリフェニルホスフィン1.22部を、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8部を徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして、固形分65%、固形分の酸価87.7mgKOH/gの感光性のカルボキシル基含有樹脂A−1の溶液を得た。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液を樹脂溶液A−1と称す。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA456部、水228部、37%ホルマリン649部を仕込み、40℃以下の温度を保ち、25%水酸化ナトリウム水溶液228部を添加した、添加終了後50℃で10時間反応した。反応終了後40℃まで冷却し、40℃以下を保ちながら37.5%リン酸水溶液でpH4まで中和した。その後静置し水層を分離した。分離後メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、蒸留水500部で3回洗浄し、50℃以下の温度で減圧下、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1230部を得た。
得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液の一部を真空乾燥機中室温で乾燥したところ、固形分が55.2%であった。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液500部、2,6−キシレノール440部を仕込み、50℃で均一に溶解した。均一に溶解した後50℃以下の温度で減圧下メタノールを除去した。その後シュウ酸8部を加え、100℃で10時間反応した。反応終了後180℃、50mmHgの減圧下で溜出分を除去し、ノボラック樹脂Aを550部を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物189部、アクリル酸36部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン140部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去したのち、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、固形分67%のアクリレート樹脂溶液を得た。
次に、撹拌器および還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液322部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られた感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液は、固形分70%、固形分酸価81mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液を樹脂溶液A−2と称す。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。
次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に、芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却し、感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。このようにして得られた樹脂溶液の固形分は65%、固形分の酸価は89mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液を樹脂溶液A−3と称す。
温度計、撹拌機、滴下ロート、および還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0部、メタクリル酸メチル77.0部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0部、および重合触媒としてt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製パーブチルO)12.0部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。
この樹脂溶液を冷却後、ダイセル化学工業社製サイクロマーA200を289.0部、トリフェニルホスフィン3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.3部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。
このようにして得られた樹脂溶液は、重量平均分子量(Mw)が15,000で、かつ、固形分が57%、固形物の酸価が79.8mgKOH/gであった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂の溶液を樹脂溶液A−4と称す。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン90.0部、メチルイソブチルケトン93部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液21.6部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、生成するメタノールを除去しながら80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂69部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は165g/eq.、重量平均分子量は2000であった。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン90.0部、フェニルトリメトキシシラン3.0部、メチルトリメトキシシラン2.0部、メチルイソブチルケトン93部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液21.6部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、生成するメタノールを除去しながら80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂69部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は176g/eq.、重量平均分子量は2200であった。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン65.0部、フェニルトリメトキシシラン12.0部、メチルトリメトキシシラン8.0部、メチルイソブチルケトン93部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液21.6部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、生成するメタノールを除去しながら80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂69部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は236g/eq.、重量平均分子量は2200であった。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン40.0部、フェニルトリメトキシシラン25.0部、メチルトリメトキシシラン15.0部、メチルイソブチルケトン93部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液21.6部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、生成するメタノールを除去しながら80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することによりシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂69部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は400g/eq.、重量平均分子量は2200であった。
球状シリカ(デンカ社製SFP−20M)70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)28gと、シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM−503)2gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品D−1を得た。
硫酸バリウム(堺化学工業社製B−30(アルミナ表面処理硫酸バリウム))を70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を28gと、分散剤(BYK社製BYK−111)2gとを均一分散させて、硫酸バリウム溶剤分散品D−2を得た。
球状シリカ(デンカ社製SFP−20M)70gと、溶剤としてPMA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)28gと、分散剤(BYK社製BYK−111)2gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品を得た。
上記の樹脂溶液(ワニス)を、表1に示す種々の成分とともに表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、硬化性樹脂組成物を調製した。
(実施例1〜15,比較例1〜5)
銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成し、各実施例および比較例ごとの未硬化サンプルを有する評価基板を得た。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量:800mJにて50mm×3mmの短冊状のネガマスクを通して露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液で現像を行い、硬化膜のパターンを得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して硬化した。
上記により得られた評価基板の硬化膜を銅箔より剥離し、評価を実施した。測定は、TMA測定装置(島津製作所社製、機種名:TMA6000)を用いて行い、TgとCTEα1(0℃−50℃)、CTEα2(200℃−250℃)ついて評価を行った。評価基準は以下の通りである。
(実施例16)
銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これを160℃で1時間加熱して硬化させて硬化膜を有する評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化膜を銅箔より剥離し、50mm×3mmの短冊状に切り出して評価を実施した。測定は、TMA測定装置(島津製作所社製、機種名:TMA6000)を用いて行い、TgとCTEα1(0℃−50℃)、CTEα2(200℃−250℃)ついて評価を行った。評価基準は以下の通りである。
(Tg)
◎…150℃以上
○…145℃以上150℃未満
△…140℃以上145℃未満
×…140℃未満
(CTEα1)
◎…40ppm未満
○…40ppm以上50ppm未満
△…50ppm以上60ppm未満
×…60ppm以上
(CTEα2)
◎…110ppm未満
○…110ppm以上120ppm未満
△…120ppm以上130ppm未満
×…130ppm以上
(実施例1〜15,比較例1〜5)
銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成し、各実施例及び比較例ごとの未硬化サンプルを有する評価基板を得た。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、800mJにて50mm×5mmの短冊状のネガマスクを通して露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液で現像を行い、硬化被膜のパターンを得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱硬化して硬化膜を有する評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化被膜を銅箔より剥離し、評価を実施した。測定は、DMA測定装置(島津製作所社製 機種名:DMS6100)を用いて行い、260℃におけるEについて評価を行った。Tanδについては、日立ハイテック社製DMS6100にて25℃から300℃まで昇温5℃/分、周波数1Hz、引張り正弦波モードで測定し、温度測定領域での最大値をとった。
(実施例16)
銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約40μmになるように全面塗布した。これを160℃で1時間加熱硬化させて硬化膜を有する評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化被膜を銅箔より剥離し、評価を実施した。測定は、DMA測定装置(島津製作所社製 機種名:DMS6100)を用いて行い、260℃におけるEについて評価を行った。Tanδについては、日立ハイテック社製DMS6100にて25℃から300℃まで昇温5℃/分、周波数1Hz、引張り正弦波モードで測定し、温度測定領域での最大値をとった。
評価基準は以下の通りである。
(弾性率E)
◎…1×109Pa以上
○…5×108Pa以上1×109Pa未満
△…1×108Pa以上5×108Pa未満
×…1×108Pa未満
(Tanδ)
◎…0.20未満
○…0.20以上0.25未満
△…0.25以上0.30未満
×…0.30以上
(実施例1〜15、比較例1〜5)
CZ処理された35μm銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成し、各実施例および比較例ごとの未硬化サンプルを有する評価基板を得た。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量:800mJにて全面露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液で現像処理を行い、硬化膜のパターンを得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して硬化した。
上記により得られた評価基板の硬化膜を50mm×50mmに切り出し、硬化膜面を下に向け水平な台に静置した。静置後、切り出した硬化膜の4角について水平な台からCu箔までの距離をそれぞれ測定して平均値を求め下記の通り評価した。
(実施例16)
CZ処理された35μm銅箔基板上に、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これを160℃で1時間加熱して硬化させ、硬化膜を有する評価基板を得た。
上記により得られた評価基板の硬化膜を50mm×50mmに切り出し、硬化膜面を下に向け水平な台に静置した。静置後、切り出した硬化膜の4角について水平な台からCu箔までの距離をそれぞれ測定して平均値を求め下記の通り評価した。
◎…10mm未満
○…10mm以上15mm未満
△…15mm以上20mm未満
×…20mm以上
(実施例1〜15、比較例1〜5)
めっき銅基板をCZ8101でエッチングレート1μm/m2で処理し、その面に硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成し、評価基板αを得た。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量:800mJにて全面露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液で処理し、硬化膜を得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、下記条件で加熱して硬化し、評価基板βを得た。
上記により得られた評価基板α、βのFT−IR測定を行い、エポキシ基の反応率を測定した。
エポキシ基の反応率は、測定装置としてMicroscope spotlight200を使用し、エポキシ基由来の振動である913cm−1付近のピーク高さから算出した。
(実施例16)
めっき銅基板をCZ8101でエッチングレート1μm/m2で処理し、その面に硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成し、評価基板αを得た。これを下記条件で加熱して硬化し評価基板βを得た。
上記により得られた評価基板α、βのFT−IR測定を行い、エポキシ基の反応率を測定した。
エポキシ基の反応率は、測定装置としてMicroscope spotlight200を使用し、エポキシ基由来の振動である913cm−1付近のピーク高さから算出した。
◎…150℃60min硬化にてエポキシの反応率98%以上達成
○…160℃60min硬化にてエポキシの反応率98%以上達成
△…170℃60min硬化にてエポキシの反応率98%以上達成
×…170℃60min硬化にてエポキシの反応率98%未満
(実施例1〜15、比較例1〜5)
めっき銅基板をCZ8101でエッチングレート1μm/m2で処理し、その面に硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量:800mJにてパターン露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液で現像を行い、硬化膜のパターンを得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して硬化した。
上記により得られた評価基板の開口径を観測し、ハレーション、アンダーカットの発生がないかを確認し評価を行った。
◎…50μmにて良好な開口径
○…70μmにて良好な開口径
△…100μmにて良好な開口径
×…100μmにて良好な開口径が得られない、または現像不可
(実施例1〜15、比較例1〜5)
L/S=20/20の櫛形パターンが形成された基板を用い、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成し、各実施例および比較例ごとの未硬化サンプルを有する評価基板を得た。これに対して、ORC社製HMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)により、最適露光量:800mJにて全面露光を行った。その後、30℃の1wt.%炭酸ナトリウム水溶液で現像を行い、硬化膜のパターンを得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して硬化した。
その後得られた評価基板に電極をつなぎ130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽に入れ、電圧5Vの条件でHAST試験を実施し、電気絶縁性が1×106Ω以下になったときの時間を測定した。
(実施例16)
L/S=20/20の櫛形パターンが形成された基板を用い、硬化性樹脂組成物をスクリーン印刷により乾燥膜厚約20μmになるように全面塗布した。これを、80℃で乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これを160℃で1時間加熱して硬化させて、硬化膜を有する評価基板を得た。
その後得られた評価基板に電極をつなぎ130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽に入れ、電圧5Vの条件でHAST試験を実施し、電気絶縁性が1×106Ω以下になったときの時間を測定した。
◎…300h pass
○…200h pass
△…150h pass
×…150h以内でNG
(実施例1〜15、比較例1〜5)
パッドピッチが250μmピッチで形成されたFC−BGA用評価基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これに対して、最適露光量:800mJにて、銅パッド上にSRO(Solder Resist Opening)80μmの開口サイズでダイレクトイメージング露光を行った。その後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液を噴射することにより現像を行い、硬化膜のパターンを得た。更に積算露光量を1000mJとして紫外線を照射した後、160℃で1時間加熱して硬化した。その後、Auめっき処理、はんだバンプ形成、Siチップを実装し、評価基板を得た。
上記により得られた評価基板を、−65℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、600サイクル時、800サイクル時および1000サイクル時の硬化膜の表面を観察した。判定基準は以下の通りである。
(実施例16)
パッドピッチが250μmピッチで形成されたFC−BGA用評価基板上に、硬化性樹脂組成物を全面塗布した。これを乾燥し、室温まで放冷することにより、硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を形成した。これを160℃で1時間加熱して硬化させて、硬化膜を有する基板を得た。これに対しCO2レーザー加工機(日立ビアメカニクス社製)にてトップ径が80μmとなるように硬化膜にビアを形成した。その後、Auめっき処理、はんだバンプ形成、Siチップを実装し、評価基板を得た。
上記により得られた評価基板を、−65℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、600サイクル時、800サイクル時および1000サイクル時の硬化膜の表面を観察した。判定基準は以下の通りである。
◎…1000サイクルで異常なし
○…800サイクルで異常なし、1000サイクルでクラック発生
△…600サイクルで異常なし、800サイクルでクラック発生
×…600サイクルでクラック発生
*2:上記で合成したカルボキシル基含有樹脂溶液A−2
*3:上記で合成したカルボキシル基含有樹脂溶液A−3
*4:上記で合成したカルボキシル基含有樹脂溶液A−4
*5:BASFジャパン社製イルガキュアTPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド)
*6:BASFジャパン社製イルガキュア907(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン)
*7:BASFジャパン社製イルガキュアOXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)
*8:上記で合成したシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂B−1
*9:上記で合成したシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂B−2
*10:上記で合成したシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂B−3
*11:上記で合成したシルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂B−4
*12:三菱化学社製jER828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
*13:ダウケミカル社製DEN431(フェノールノボラックエポキシ樹脂)
*14:DIC社製N−870 75EA(ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂)
*15:DIC社製EXA−724(トリフェニルメタン型エポキシ樹脂))
*16:上記で調整した表面処理されたシリカ溶剤分散品C−1(球状シリカをPMAに均一分散。メタクリル表面処理。シリカ含有量70wt%(固形分)。シリカ平均粒径0.8μm)
*17:上記で調整した表面処理された硫酸バリウム溶剤分散品C−2(硫酸バリウムをPMAに均一分散。アルミナ表面処理。硫酸バリウム含有量70wt%(固形分)。硫酸バリウム平均粒径(0.5μm))
*18:上記で調整した表面処理されていないシリカ溶剤分散品(球状シリカをPMAに均一分散。表面処理無。シリカ含有量70wt%(固形分)。シリカ平均粒径0.8μm)
*19:沈降性硫酸バリウムをPMAに均一分散させたもの。硫酸バリウム含有量70wt%(固形分)。表面処理していない。
*20:日本化薬社製DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
*21:青色着色剤、着色剤含有量12質量%
*22:黄色着色剤、着色剤含有量10質量%
*23:DICY(ジシアンジアミド)
*24:評価せず
Claims (8)
- (A)カルボキシル基含有樹脂と、(B)シルセスキオキサン骨格を有するエポキシ樹脂と、
を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - さらに(C)表面処理された無機フィラーを含有することを特徴とする請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の硬化性樹脂組成物をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物、または、請求項6記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項7記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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