JPWO2017169151A1 - 光電変換素子、太陽電池および組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
<1>光吸収剤を含む感光層を導電性支持体上に有する第一電極と、前記第一電極に対向する第二電極とを有する光電変換素子であって、
光吸収剤が、有機カチオン、金属原子のカチオン、およびアニオン性原子または原子団のアニオンを有するペロブスカイト型結晶構造を持つ化合物を含み、
有機カチオンが、下記式(1)で表される第1の有機カチオンと、下記式(2)で表される第2の有機カチオンとを含み、
第1の有機カチオンの含有量[A1]と、第2の有機カチオンの含有量[A2]とが、999<[A2]/[A1]≦99999で規定されるモル比の関係を満たす光電変換素子。
式(2) R2−N(R2a)3 +
式中、R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。ただし、R1が炭素数1または2のアルキル基である場合、前記アルキル基は下記置換基群Zから選択される置換基を有する。
R2はメチル基、エチル基または下記式(2a)で表される基を表す。
R1aおよびR2aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。
第1のハロゲン化物の含有量[a1]と、第2のハロゲン化物の含有量[a2]とが、999<[a2]/[a1]≦99999で規定されるモル比の関係を満たす組成物。
式(2b) R2−N(R2a)3Hal
式中、R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。ただし、R1が炭素数1または2のアルキル基である場合、前記アルキル基は下記置換基群Zから選択される置換基を有する。
R2はメチル基、エチル基または下記式(2a)で表すことができる基を表す。
R1aおよびR2aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。
Halはハロゲン原子を表す。
本発明の光電変換素子は、光吸収剤を含む感光層を導電性支持体上に有する第一電極と、第一電極に対向する第二電極とを有する。
図1A、図1B、図2〜図6において、同じ符号は同じ構成要素(部材)を意味する。
また、電子輸送層15でも電子伝導が起こる。
第一電極1は、導電性支持体11と感光層13とを有し、光電変換素子10において作用電極として機能する。
導電性支持体11は、導電性を有し、感光層13等を支持できるものであれば特に限定されない。導電性支持体11は、導電性を有する材料、例えば金属で形成された構成、または、ガラスもしくはプラスチックの支持体11aと、この支持体11aの表面に形成された導電膜としての透明電極11bとを有する構成が好ましい。
本発明においては、光電変換素子10A〜10Cおよび10Fのように、好ましくは、透明電極11bの表面に、すなわち、導電性支持体11と、多孔質層12、感光層13または正孔輸送層3等との間に、ブロッキング層14を有している。
本発明においては、光電変換素子10A、10Bおよび10Fのように、好ましくは、透明電極11b上に多孔質層12を有している。ブロッキング層14を有している場合、多孔質層12をブロッキング層14上に形成することが好ましい。
本発明においては、光電変換素子10Dのように、透明電極11bの表面に電子輸送層15を有していてもよい。
本発明においては、光電変換素子10Eのように、透明電極11bの表面に正孔輸送層16を有していてもよい。
正孔輸送層16は、形成される位置が異なること以外は、後述する正孔輸送層3と同じである。
感光層13は、好ましくは、多孔質層12(光電変換素子10A、10Bおよび10F)、ブロッキング層14(光電変換素子10C)、電子輸送層15(光電変換素子10D)、または正孔輸送層16(光電変換素子10E)の各層の表面(感光層13が設けられる表面が凹凸の場合の凹部内表面を含む。)に設けられる。
感光層13は、光吸収剤として、「カチオン性有機基A」と、「金属原子M」と、「アニオン性原子または原子団X」とを有するペロブスカイト化合物(ペロブスカイト型光吸収剤ともいう)を含有する。
式(1) R1−N(R1a)3 +
式中、R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。ただし、R1が炭素数1または2のアルキル基である場合、アルキル基は、それぞれ、下記置換基群Zから選択される置換基を有する。
式(2) R2−N(R2a)3 +
式(2)中、R2aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族ヘテロ環基を表す。
式(i)
999<[A2]/[A1]≦99999
式(ii)
999<[A2]/[A1]≦49999
式(iii)
1999<[A2]/[A1]≦9999
第1の有機カチオン(A1)の含有量に対する第2の有機カチオン(A2)の含有量をモル比で上記式(i)に規定される関係を満たすように設定することにより、低照度環境下、たとえば室内でのLED光の照射下においても高い光電変換効率を示す光電変換素子および太陽電池を得ることができる。
式中、Aはカチオン性有機基を表す。Mは金属原子を表す。Xはアニオン性原子または原子団を表す。aは1または2を表し、mは1を表し、a、mおよびxはa+2m=xを満たす。
式(I−2) A2MX4
式(I−1)および式(I−2)において、Aはカチオン性有機基を表し、上記式(I)のカチオン性有機基Aと同義であり、好ましいものも同じである。Mは、金属原子を表し、上記式(I)の金属原子Mと同義であり、好ましいものも同じである。Xは、アニオン性原子または原子団を表し、上記式(I)のアニオン性原子または原子団Xと同義であり、好ましいものも同じである。
式(III) MX2
式(II)中、Aはカチオン性有機基を表し、式(I)のカチオン性有機基Aと同義であり、好ましいものも同じである。式(II)中、Xはアニオン性原子または原子団を表し、式(I)のアニオン性原子または原子団Xと同義であり、好ましいものも同じである。
感光層13中、ペロブスカイト化合物の含有量は、通常は1〜100質量%である。
本発明の光電変換素子は、光電変換素子10A〜10Dのように、第一電極1と第二電極2との間に正孔輸送層3を有することが好ましい態様の1つである。この態様において、正孔輸送層3は感光層13と接触(積層)していることが好ましい。正孔輸送層3は、好ましくは第一電極1の感光層13と第二電極2の間に設けられる。
本発明の光電変換素子は、光電変換素子10Eのように、第一電極1と第二電極2との間に電子輸送層4を有することも好ましい態様の1つである。この態様において、電子輸送層4は感光層13と接触(積層)していることが好ましい。
第二電極2は、太陽電池において正極として機能する。第二電極2は、導電性を有していれば特に限定されず、通常、導電性支持体11と同じ構成とすることができる。強度が十分に保たれる場合は、支持体11aは必ずしも必要ではない。
本発明においては、第一電極1と第二電極2との接触を防ぐために、ブロッキング層14に代えて、または、ブロッキング層14等とともに、スペーサーやセパレータを用いることもできる。
また、第二電極2と正孔輸送層3の間に正孔ブロッキング層を設けてもよい。
本発明の太陽電池は、本発明の光電変換素子を用いて構成される。例えば図1A、図2〜図6に示されるように、外部回路6に対して仕事させるように構成した光電変換素子10を太陽電池として用いることができる。第一電極1(導電性支持体11)および第二電極2に接続される外部回路6は、公知のものを特に制限なく用いることができる。
本発明の光電変換素子および太陽電池は、感光層の形成以外は、公知の製造方法、例えば非特許文献1〜3、J.Am.Chem.Soc.,2009,131(17),p.6050−6051、Science,338,p.643(2012)等に記載の方法によって製造できる。
本発明の製造方法においては、まず、導電性支持体11の表面に、所望によりブロッキング層14、多孔質層12、電子輸送層15および正孔輸送層16の少なくとも一つを形成する。
感光層13の形成には、ペロブスカイト化合物を合成可能な化合物を用いる。例えば、ペロブスカイト化合物を合成可能な化合物として、上記式(II)で表される化合物AX、および、上記式(III)で表される化合物MX2が挙げられる。これらの化合物は、それぞれ、単独で用いてもよく、また、組成物(溶液、懸濁液、ペースト等の形態を含む)として用いてもよい。
式(2b) R2−N(R2a)3Hal
式中、R1、R2、R1aおよびR2aは、それぞれ、上記式(1)および(2)におけるR1、R2、R1aおよびR2aと同義であり、好ましいものも同じである。Halは、それぞれ、ハロゲン原子を表し、好ましくは、ヨウ素原子、塩素原子または臭素原子を表す。
999<[a2]/[a1]≦99999
式(r1−2)
999<[a2]/[a1]≦49999
式(r1−3)
1999<[a2]/[a1]≦9999
また、光吸収剤組成物、および、アンモニウム塩組成物と金属塩組成物とにおいて、それぞれ、R1−N(R1a)3Halで表される第1のハロゲン化物の含有量[a1]と、R2−N(R2a)3Halで表される第2のハロゲン化物の含有量[a2]と、化合物MX2の含有量[c]とは、ペロブスカイト化合物が形成できる範囲で、適宜に設定される。ペロブスカイト化合物を形成する場合、通常は、含有量[c]に対して含有量[a1]と含有量[a2]との合計含有量が過剰となるように設定され、場合によっては、例えば後述するアンモニウム塩組成物と金属塩組成物とを別々に塗布する方法によっては、具体的な使用量を特定できないこともある。本発明において、含有量[c]を特定できる場合、上記含有量[a1]と[a2]と[c]とは、下記式(r2−1)で規定されるモル比の関係を満たすことが好ましく、下記式(r2−2)で規定されるモル比の関係を満たすことがより好ましい。
式(r2−2) 1≦([a1]+[a2])/[c]≦5
光吸収剤組成物、および、アンモニウム塩組成物と金属塩組成物とにおいて、それぞれ、R1−N(R1a)3Halで表される第1のハロゲン化物の含有量[a1]と、R2−N(R2a)3Halで表される第2のハロゲン化物の含有量[a2]と、化合物MX2の含有量[c]とのモル比a1:a2:cは、上記式(r1−1)〜(r1−3)と、上記式(r2−1)および(r2−2)の各式とを、適宜に組み合わせて、設定することができる。
また、上記ペロブスカイト化合物の合成方法に準じて感光層を形成することもできる。
以下に示す手順により、図1Aに示した光電変換素子10Aを製造した。感光層13の膜厚が大きい場合は、図2に示した光電変換素子10Bに対応する。
<導電性支持体11の作製>
支持体11aとしての厚さ2.2mmのガラス基板上に、透明電極11bとして膜厚300nmのフッ素ドープSnO2導電膜を形成し、導電性支持体11を作製した。
15質量%チタニウム ジイソプロポキシドビス(アセチルアセトナート)/イソプロパノール溶液(アルドリッチ社製)を1−ブタノールで希釈して、0.02Mのブロッキング層用溶液を調製した。
調製した0.02Mのブロッキング層用溶液を用いてスプレー熱分解法により、450℃にて、導電性支持体11のSnO2導電膜上に膜厚100nmの酸化チタンからなるブロッキング層14を形成した。
平均粒径20nmのアナターゼ型酸化チタンのエタノール分散液に、エチルセルロース、ラウリン酸およびテルピネオールを加えて、酸化チタンペーストを調製した。
調製した酸化チタンペーストをブロッキング層14の上にスクリーン印刷法で塗布し、焼成した。この酸化チタンペーストの塗布および焼成をそれぞれ2回行った。1回目の焼成を130℃で0.5時間行い、2回目の焼成を500℃で1時間行った。得られた酸化チタンの焼成体を40mMのTiCl4水溶液に浸した後、60℃で1時間加熱し、続けて500℃で30分間加熱して、膜厚250nmのTiO2からなる多孔質層12を形成した。
27.86mLの40質量%メチルアミン/メタノール溶液と、30mLの57質量%ヨウ化水素水溶液(ヨウ化水素酸)を、フラスコ中、0℃で2時間攪拌した後、濃縮して、CH3NH3Iの粗体を得た。得られたCH3NH3Iの粗体をエタノールに溶解し、ジエチルエーテルで再結晶した。析出した結晶をろ取し、60℃で5時間減圧乾燥して、精製CH3NH3I(式(2b)で表される第2のハロゲン化物であって、第2の有機カチオン(A2)を発生させる化合物。)を得た。
このようにして、第一電極1を作製した。
180mgの正孔輸送材料としての2,2’,7,7’−テトラキス−(N,N−ジ−p−メトキシフェニルアミン)9,9’−スピロビフルオレン(spiro−OMeTAD)を1mLのクロロベンゼンに溶解させた。また、170mgのリチウム−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを1mLのアセトニトリルに溶解させてアセトニトリル溶液を調製した。上記のクロロベンゼン溶液に、37.5μLの得られたアセトニトリル溶液と、17.5μLのt−ブチルピリジン(t-butylpyridine:TBP)とを加えて混合し、正孔輸送材料溶液を調製した。
次いで、感光層13上に、正孔輸送材料溶液をスピンコート法により塗布し、乾燥して、膜厚100nmの正孔輸送層3を形成した。
正孔輸送層3上に金を蒸着して、膜厚0.1μmの第二電極2を作製した。
上述した試料番号105の光電変換素子の製造において、精製n−C4H9NH3Iと精製CH3NH3Iとの混合モル比([a2]/[a1])を、表2に示す値に変更したこと以外は、試料番号105の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号101〜104、106〜111の光電変換素子10を製造した。
下記具体例において、Meはメチルを表す。
上述した試料番号105の光電変換素子の製造において、光吸収剤溶液に精製n−C4H9NH3I(第1のハロゲン化物(1b))を用いず、精製CH3NH3I(第2のハロゲン化物(2b))とPbI2とを用いたこと以外は、試料番号105の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号112の光電変換素子10を製造した。
上述した試料番号105の光電変換素子の製造において、光吸収剤溶液に精製CH3NH3I(第2のハロゲン化物(2b))を用いず、精製n−C4H9NH3I(第1のハロゲン化物(1b))とPbI2とを用いたこと以外は、試料番号105の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号113の光電変換素子10を製造した。
上述した試料番号110の光電変換素子の製造において、第1のハロゲン化物をc59から表3に示す第1のハロゲン化物に変更したこと以外は、試料番号110の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号114〜126の光電変換素子10を製造した。
上述した試料番号105の光電変換素子の製造において、第1のハロゲン化物をc59からc61に変更し、第1のハロゲン化物と第2のハロゲン化物との混合モル比([a2]/[a1])を、表3に示す値に変更したこと以外は、試料番号105の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号127〜131の光電変換素子10を製造した。
上述した試料番号105の光電変換素子の製造において、第1のハロゲン化物をc59からc46に変更し、第1のハロゲン化物と第2のハロゲン化物との混合モル比([a2]/[a1])を、表3に示す値に変更したこと以外は、試料番号105の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号132〜136の光電変換素子10を製造した。
上述した試料番号110の光電変換素子の製造において、第1のハロゲン化物をc59から下記化合物cz1に変更したこと以外は、試料番号110の光電変換素子の製造と同様にして、試料番号137の光電変換素子10を製造した。
製造したそれぞれの光電変換素子を用いて低照度環境下での電池特性試験を行った。電池特性試験は、東芝製の白色LED(型番:LDA8N−G−K/D/60W)を用いて行った。渋谷工学から販売されているNDフィルター(ND1〜ND80)を用いて、白色LEDの照度を300μW/cm2(1000ルクス)に調整した。オーシャンフォトニクス社製の分光器USB4000を用いて白色LEDの照度を測定することにより目的の照度に調節されていることを確認した。
AAA:試料番号112の光電変換効率に対して1.30倍以上
AA:試料番号112の光電変換効率に対して1.25倍以上、1.30倍未満
A:試料番号112の光電変換効率に対して1.2倍以上、1.25倍未満
B:試料番号112の光電変換効率に対して1.1倍以上、1.2倍未満
C:試料番号112の光電変換効率に対して1.0倍より大きく、1.1倍未満
D:試料番号112の光電変換効率に対して1.0倍
E:試料番号112の光電変換効率に対して0.9倍以上1.0倍未満
F:試料番号112の光電変換効率に対して0.2倍以上0.9倍未満
G:試料番号112の光電変換効率に対して0.2倍未満
11 導電性支持体
11a 支持体
11b 透明電極
12 多孔質層
13A〜13C 感光層
14 ブロッキング層
2 第二電極
3A、3B、16 正孔輸送層
4、15 電子輸送層
6 外部回路(リード)
10A〜10F 光電変換素子
100A〜100F 太陽電池を利用したシステム
M 電動モーター
Claims (9)
- 光吸収剤を含む感光層を導電性支持体上に有する第一電極と、前記第一電極に対向する第二電極とを有する光電変換素子であって、
前記光吸収剤が、有機カチオン、金属原子のカチオン、およびアニオン性原子または原子団のアニオンを有するペロブスカイト型結晶構造を持つ化合物を含み、
前記有機カチオンが、下記式(1)で表される第1の有機カチオンと、下記式(2)で表される第2の有機カチオンとを含み、
前記第1の有機カチオンの含有量[A1]と、前記第2の有機カチオンの含有量[A2]とが、999<[A2]/[A1]≦99999で規定されるモル比の関係を満たす光電変換素子。
式(1) R1−N(R1a)3 +
式(2) R2−N(R2a)3 +
式中、R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。ただし、R1が炭素数1または2のアルキル基である場合、前記アルキル基は下記置換基群Zから選択される置換基を有する。
R2はメチル基、エチル基または下記式(2a)で表される基を表す。
R1aおよびR2aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。
式中、XaはNR2c、酸素原子または硫黄原子を表す。R2bおよびR2cは各々独立に水素原子または置換基を表す。***は式(2)のN原子との結合位置を表す。
置換基群Z:アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルチオ基、アリールカルボニルチオ基、ヘテロアリールカルボニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロアリール基およびシリル基。 - 前記R1が炭素数5以上のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す請求項1に記載の光電変換素子。
- 前記R1がシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す請求項1または2に記載の光電変換素子。
- 前記R1が置換基としてシリル基を有している請求項1〜3のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 前記R1で表される部位のClogP値が2.3〜15である請求項1〜4のいずれか一項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の光電変換素子を用いた太陽電池。
- 下記式(1b)で表される第1のハロゲン化物と、下記式(2b)で表される第2のハロゲン化物とを含有し、
前記第1のハロゲン化物の含有量[a1]と、前記第2のハロゲン化物の含有量[a2]とが、999<[a2]/[a1]≦99999で規定されるモル比の関係を満たす組成物。
式(1b) R1−N(R1a)3Hal
式(2b) R2−N(R2a)3Hal
式中、R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。ただし、R1が炭素数1または2のアルキル基である場合、前記アルキル基は下記置換基群Zから選択される置換基を有する。
R2はメチル基、エチル基または下記式(2a)で表される基を表す。
R1aおよびR2aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または脂肪族へテロ環基を表す。
Halはハロゲン原子を表す。
式中、XaはNR2c、酸素原子または硫黄原子を表す。R2bおよびR2cは各々独立に水素原子または置換基を表す。***は式(2b)のN原子との結合位置を表す。
置換基群Z:アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基、ヘテロアリールチオカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ヘテロアリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルチオ基、アリールカルボニルチオ基、ヘテロアリールカルボニルチオ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基およびヘテロアリール基。 - さらに、ハロゲン化金属を含有する請求項7に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の光電変換素子の前記感光層の形成に用いられる、請求項7または8に記載の組成物。
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