JPWO2017154590A1 - 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよく、R2とR3及び/又はR4とR5は互いに結合して環を形成してもよく、
R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよく、
M1は3価の有機基を表し、複数存在するR1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上と、
一般式(J)
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
で表される化合物を一種又は二種以上含有する液晶組成物を提供し、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよく、R2とR3及び/又はR4とR5は互いに結合して環を形成してもよく、
R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよく、
M1は3価の有機基を表し、複数存在するR1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物を1種又は2種以上含有する。
Aは
から選ばれる基を表す。)で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性および保存安定性を高めるためには好ましい。
ZI1は−O−、−CO−O−、単結合を表すことが好ましい。SpI1は単結合又は炭素原子数1〜4の無置換のアルキル基を表すことが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
一般式(I−b)中、RH3、RH4及びRH5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
一般式(I)で表される化合物において、一般式(I−1)〜(I−14)で表される化合物が好ましく、一般式(I−1)〜(I−6)で表される化合物がより好ましく、一般式(I−1)及び(I−2)で表される化合物である事が特に好ましい。
なお、一般式(I)中に存在する隣接する2個以上の−CH2−がそれぞれ独立して−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されることはない。
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。)
本発明の組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
一般式(M−2)で表される化合物の含有量の下限値は、0%であり、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、20%であり、15%であり、10%である。
XK1、XK3及びXK4はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。)
本発明の組成物において、一般式(K)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
一般式(K−1)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(K−1−a)から一般式(K−1−d)で表される化合物が好ましい。
一般式(K−2)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(K−2−a)から一般式(K−2−g)で表される化合物が好ましい。
また、一般式(K)で表される液晶化合物は、具体的には下記一般式(K−3)から一般式(K−5)であることが好ましい。
第二成分である一般式(J)で表される化合物の含有量は、1質量%から60質量%であることが好ましいが、5質量%から50質量%が好ましく、5質量%から40質量%が好ましく、10質量%から40質量%が好ましく、10質量%から35質量%が好ましく、15質量%から35質量%が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(J)、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
一般式(L−a)で表される化合物は、具体的には下記式(L−a−1)から(L−a−10)で表される化合物であることが好ましく、(L−a−1)、(L−a−5)、(L−a−7)、(L−a−8)、(L−a−9)で表される化合物であることがより好ましく、(L−a−1)、(L−a−5)で表される化合物であることが特に好ましい。
一般式(L−i)で表される化合物は、具体的には下記式(L−i−1)から(L−i−12)で表される化合物であることが好ましい。
より好ましくは、重合性化合物一般式(PC)におけるMGpが以下の構造
(式中、C01〜C03はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基は置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Zp1及びZp2はそれぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−又は単結合を表し、p3は0、1又は2を表す。)
ここで、Sp1及びSp2はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つ又は2つ以上のCH2基はO原子が直接隣接しないように−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていてもよい。また、P1及びP2はそれぞれ独立して下記の一般式
(式中、Rp2からRp6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
より具体的には、重合性化合物一般式(PC)が一般式(PC0−1)から一般式(PC0−6)
重合性化合物の使用量は好ましくは0.05〜2.0質量%である。
Ze1、Ze2はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−又は−CF2O−を表し
E1はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の1つ又は2つ以上の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−で置換されていてもよく、また該環注の1つ又は2つ以上の−CH2CH2−は−CH=CH−、−CF2O−又は−OCF2−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の1つ又は2つ以上の−CH=は窒素原子が直接隣接しないように、−N=で置換されていてもよく、該環中の1つ以上の水素原子がF、Cl、CH3で置換されていてもよく、q1は0、1、2又は3を表す。)
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばTNモード、OCBモード、ECBモード、IPS(FFS電極を含む)モード又はVA−IPSモード(FFS電極を含む)に使用することが出来る。ここで、VA−IPSモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料(Δε>0)を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Proc.13th IDW,97(1997)、Proc.13th IDW,175(1997)、SID Sym.Digest,319(1998)、SID Sym.Digest,838(1998)、SID Sym.Digest,1085(1998)、SID Sym.Digest,334(2000)、Eurodisplay Proc.,142(2009)によれば、EOC、VA−IPSなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「VA−IPS」と略称する。
一方、VA−IPS方式においては、本発明者等によって、式(IV)が適用されることを見出している。
Δn:25度における屈折率異方性(別名:複屈折率)
Δε:25度おける誘電率異方性
η:20度における粘度(mPa・s)
γ1:25度における回転粘性(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧5Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(%)
耐光VHR:液晶組成物に対して、厚さ0.5mmのガラスを介して超高圧水銀ランプを用いて紫外線を1kJ/m2照射する。紫外線照射後の液晶の電圧保持率を上述のVHR測定と同様の方法で測定する。但し、照射強度は366nmで1W/m2とした。
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを任意の試験時間(Ht)表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像が、許容できない残像レベルに達するまでの試験時間(Ht)を計測した。
1)ここで言う試験時間(Ht)とは固定パターンの表示時間を示し、この時間が長いほど残像の発生が抑制されており、性能が高いことを示している。
2)許容できない残像レベルとは、合否判定で不合格となる残像が観察されるレベルである。
滴下痕:
液晶表示装置の滴下痕の評価は、液晶表示パネルを作製後室温で1時間保持し、全面中間調表示した場合に白く浮かび上がる滴下痕を目視にて観察し、以下の5段階の評価をした。
4:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
3:滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
2:滴下痕有り、許容できないレベル(不可)
1:滴下痕有り、かなり劣悪(悪)
プロセス適合性:
45インチのLCDパネル作製時、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回100μLずつフロントプレーン全面に適量の液晶を滴下する。次に、シール剤を介してバックプレーンとフロントプレーンを貼合し、LCDパネルを作製する。できたLCDパネルを420Kの高温槽で30分保持した後、ICを装着して評価用LCDパネルを作製する。このLCDパネルを全面中間調表示した場合における輝度を測定し、輝度斑の発生レベルを1〜5の5段階で評価した。数字が大きいほどODFプロセスに基づく輝度斑が少ないことを示し、プロセス適合性が良いことを表す。
4:輝度斑ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
3:輝度斑僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
2:輝度斑有り、許容できないレベル(不可)
1:輝度斑有り、かなり劣悪(悪)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次の運転状態「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」を1サイクルとして温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間(時間数:hour)を計測した。
液晶材料の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープを用いて観察し、液晶材料の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量2.0Lの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に液晶組成物を0.8kg入れ、4kPaの脱気下、公転速度15S−1、自転速度7.5S−1で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、公転速度に同期して発光するように設定したストロボスコープを用いて観察し、発泡が始まるまでの時間(秒数:second)を計測した。発泡が始まるまでの時間が長いほど揮発しにくく、製造装置を汚染する可能性が低いので、高性能であることを示す。
(実施例1〜19及び比較例1〜6)
以下に示すLC1〜9の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2〜4のとおりであった。
(実施例20〜23及び比較例7〜10)
以下に示すLC9〜13の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表8及び表9のとおりであった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、低温での溶解性が良く、耐光VHRが高く、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性が良好で実用的なものであることが確認された。
Claims (8)
- 一般式(I)
R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよく、R2とR3及び/又はR4とR5は互いに結合して環を形成してもよく、
R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCF2−又は−CF2O−に置換されてもよく、
M1は3価の有機基を表し、複数存在するR1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上と、
一般式(J)
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
で表される化合物を一種又は二種以上含有する液晶組成物。 - 一般式(L)
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(J)、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物から選ばれる化合物を一種又は二種以上含有する請求項1記載の液晶組成物。 - 25℃における誘電率異方性(Δε)が正の値を有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 一般式(I)の含有量の総量が液晶組成物において0.01質量%から5質量%である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(J)で表される化合物の含有量の総量が液晶組成物において10質量%から90質量%である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(L)で表される化合物の含有量の総量が液晶組成物において10質量%から90質量%である請求項2から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 重合性化合物及び/又は酸化防止剤を1種又は2種以上含有する請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
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