JPWO2016158967A1 - シリコーン変性ポリウレタン系繊維及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
シリコーン変性ポリウレタン樹脂を含む樹脂から形成された繊維。
〔2〕
前記シリコーン変性ポリウレタン樹脂が、ポリオール(A)、鎖伸長剤(B)、活性水素基含有オルガノポリシロキサン(C)、及びポリイソシアネート(D)の反応生成物であり、(A)〜(D)成分の総量100質量部中、活性水素基含有オルガノポリシロキサン(C)を0.1〜50質量部含むことを特徴とする〔1〕記載の繊維。
〔3〕
前記活性水素基含有オルガノポリシロキサン(C)が下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンであることを特徴とする〔1〕又は〔2〕記載の繊維。
R1SiR2R3O(SiR2R3O)nSiR2R3R1 (1)
(式中、R1はそれぞれ独立して、水酸基もしくはメルカプト基を有し、鎖中に酸素原子を介していてもよい炭素数1〜10の1価炭化水素基、又は、第1級アミノ基もしくは第2級アミノ基を有する炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、R2、R3はそれぞれ独立して、水素原子の一部がフッ素原子置換されていてもよい直鎖状、分岐状、もしくは環状の炭素数1〜10のアルキル基又はアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜12のアリール基、又はビニル基から選択される基であり、nは1〜200の整数である。)
〔4〕
前記シリコーン変性ポリウレタン樹脂の数平均分子量が10,000〜200,000である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の繊維。
〔5〕
繊維径が100nm以上1,000nm未満である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の繊維。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の繊維からなる繊維積層構造体。
〔7〕
シリコーン変性ポリウレタン樹脂の溶液又は分散液をエレクトロスピニング法によって紡糸することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の繊維の製造方法。
〔8〕
前記シリコーン変性ポリウレタン樹脂が、有機溶媒、水、もしくはそれらの混合物の溶液又は分散液の状態で供給されることを特徴とする〔7〕記載の繊維の製造方法。
本発明の繊維は、シリコーン変性ポリウレタン樹脂を含む樹脂から形成された繊維であることを特徴とする。
(i)ポリエーテルポリオール;例えば、アルキレンオキシド(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等)、及び/又は、複素環式エーテル(テトラヒドロフラン等)を重合又は共重合して得られるもの、具体的にはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリテトラメチレングリコール(ブロック又はランダム)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリヘキサメチレングリオール等。
(ii)ポリエステルポリオール;例えば、脂肪族系ジカルボン酸類(例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、アゼライン酸等)及び/又は芳香族系ジカルボン酸(例えば、イソフタル酸、テレフタル酸等)と低分子量グリコール類(例えば、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,6−ヘキサメチレンングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン等)とを縮重合したもの、具体的にはポリエチレンアジペートジオール、ポリブチレンアジペートジオール、ポリヘキサメチレンアジペートジオール、ポリネオペンチルアジペートジオール、ポリエチレン/ブチレンアジペートジオール、ポリネオペンチル/ヘキシルアジペートジオール、ポリ−3−メチルペンタンアジペートジオール、ポリブチレンイソフタレートジオール等。
(iii)ポリラクトンポリオール;例えば、ポリカプロラクトンジオール又はトリオール、ポリ−3−メチルバレロラクトンジオール等。
(iv)ポリカーボネートポリオール;例えば、ポリカーボネートポリオールの具体例としては、ポリトリメチレンカーボネートジオール、ポリテトラメチレンカーボネートジオール、ポリペンタメチレンカーボネートジオール、ポリネオペンチルカーボネートジオール、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール、ポリ(1,4−シクロヘキサンジメチレンカーボネート)ジオール、ポリデカメチレンカーボネートジオール、及びこれらのランダム/ブロック共重合体等。
(v)ポリオレフィンポリオール;例えば、ポリブタジエングリコール、ポリイソプレングリコール又は、その水素化物等。
(vi)ポリメタクリレートポリオール;例えば、α,ω−ポリメチルメタクリレートジオール、α,ω−ポリブチルメタクリレートジオール等。
これらの中でも、ポリエーテルポリオールが好ましく、より好ましくはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、又はポリテトラメチレンエーテルグリコールである。
R1SiR2R3O(SiR2R3O)nSiR2R3R1 (1)
式中、R1はそれぞれ独立して、水酸基もしくはメルカプト基を有し、鎖中に酸素原子を介していてもよい炭素数1〜10の1価炭化水素基、又は、第1級アミノ基もしくは第2級アミノ基を有する炭素数1〜10の1価炭化水素基である。
このような化合物は、例えば、活性水素基含有ジシロキサンと任意の置換基を持つ環状シロキサンとを酸又はアルカリ条件下で反応させることにより合成が可能である。
また、本発明の効果を害さない範囲で、その他の樹脂を混合した樹脂組成物としてもよい。更に、発明の効果を害さない範囲で、核剤、カーボンブラック、無機焼成顔料等の顔料、酸化防止剤、安定剤、可塑剤、滑剤、離型剤及び難燃剤等の添加剤を添加して、所望の特性を付与することができる。
(合成例1:SiPU1の合成)
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=10)0.5g、ジメチルホルムアミド(DMF)591.8gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)156.0gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF52.6g及びメチルエチルケトン(MEK)276.2gを添加して、シリコーン含有率0.13%、数平均分子量(Mn)78,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU1の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=10)5g、ジメチルホルムアミド(DMF)599.4gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)156.6gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF53.3g及びメチルエチルケトン(MEK)279.7gを添加して、シリコーン含有率1.3%、数平均分子量81,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU2の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=10)45g、ジメチルホルムアミド(DMF)667.7gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)162.1gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF60.3g及びメチルエチルケトン(MEK)311.6gを添加して、シリコーン含有率10.1%、数平均分子量87,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU3の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)20g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=10)180g、ジメチルホルムアミド(DMF)552.8gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)130.5gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF49.1g及びメチルエチルケトン(MEK)258.0gを添加して、シリコーン含有率48.8%、数平均分子量74,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU4の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=20)45g、ジメチルホルムアミド(DMF)676.5gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)168.0gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF60.1g及びメチルエチルケトン(MEK)315.7gを添加して、シリコーン含有率10.0%、数平均分子量73,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU5の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)150g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=10)50g、ジメチルホルムアミド(DMF)187.8gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃でイソホロンジイソシアネート(IPDI)200.1g(イソシアネートと水酸基の比が1.5)を添加し、次いで、100℃に昇温して反応させた。NCO%が所定の数値(4.03%)になるまで反応させた後、DMF953.7gを添加し、40℃とした。ここにイソホロンジアミン(IPDA)51.1gを添加し、赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させ、シリコーン含有率10.2%、数平均分子量83,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU6の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)150g、1,4−ブタンジオール38g、ジメチルホルムアミド(DMF)162.4gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃でイソホロンジイソシアネート(IPDI)190.9g(イソシアネートと水酸基の比が1.5)を添加し、次いで、100℃に昇温して反応させた。NCO%が所定の数値(4.45%)になるまで反応させた後、DMF872.4gを添加し、40℃とした。ここに両末端型シリコーンジアミン(化合物(3−1)において、n=10)45g、続いてイソホロンジアミン(IPDA)19.6gを添加し、赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させ、シリコーン含有率10.1%、数平均分子量79,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU7の溶液を得た。結果を表1に示す。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=40)45g、ジメチルホルムアミド(DMF)663.6gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)159.4gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF59.0g及びメチルエチルケトン(MEK)309.7gを添加して、シリコーン含有率10.2%、数平均分子量79,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU8の溶液を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、両末端型シリコーンジオール(化合物(2−1)において、n=50)45g、ジメチルホルムアミド(DMF)661.7gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)158.1gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF58.8g及びメチルエチルケトン(MEK)308.8gを添加して、シリコーン含有率10.2%、数平均分子量75,000、固形分30%のシリコーンポリウレタン樹脂SiPU9の溶液を得た。
(比較合成例1:PU1の合成)
撹拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及び開口部を備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換しながら、ポリテトラメチレングリコール(商品名「PolyTHF1000」、BASFジャパン社製、数平均分子量1,000、水酸基価113mgKOH/g)200g、1,4−ブタンジオール38g、ジメチルホルムアミド(DMF)590.9gを仕込んだ。加熱撹拌を開始して系内が均一となった後、50℃で4,4’−メチレンビス(フェニレンイソシアネート)(MDI)155.9gを添加し、次いで、80℃に昇温して反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される遊離イソシアネート基による2,270cm-1の吸収が消失するまで反応を進行させた。その後、DMF52.5g及びメチルエチルケトン(MEK)275.7gを添加して、シリコーン含有率0%、数平均分子量75,000、固形分30%のシリコーン非含有ポリウレタン樹脂PU1の溶液を得た。結果を表1に示す。
実施例及び比較例で得られた繊維からなる不織布の表面を、日本電子(株)製の走査型電子顕微鏡JSM−6010LA(倍率2,000倍)を用いて撮影し、その写真から任意の20本の繊維径を測定(n=20)し、その平均値を平均繊維径とした。
N,N−ジメチルホルムアミド7.7gとメチルエチルケトン4.3gからなる混合溶媒に合成例3で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂3.0gを溶解した。この溶液を24時間、22℃で撹拌を行い、均一な乳白色の溶液を得た。図1に示すエレクトロスピニング装置(カトーテック(株)製NEUナノファイバーエレクトロスピニングユニット)を用いて、ポリマー溶液を繊維状構造体の捕集基板4へ10時間吐出した。環境温度は22℃、環境湿度は50%RH、ノズル1の内径は0.6mm、印加電圧は20kV、ノズル1から繊維状構造体の捕集基板4までの距離は10cmであった。得られた不織布の平均繊維径は0.64μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。得られた不織布表面の走査型電子顕微鏡(SEM)写真を図2に示す。
実施例1において、印加電圧を15kVに変更した以外は実施例1と同じ条件で繊維化を行った。得られた不織布の平均繊維径は1.03μmであった。
実施例1において、合成例3で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂を合成例5で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂に変更した以外は実施例1と同じ条件で繊維化を行った。得られた不織布の平均繊維径は0.76μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。ナノファイバーからなる不織布表面の走査型電子顕微鏡(SEM)写真を図3に示す。
実施例3の印加電圧を15kVに変更した以外は実施例3と同じ条件で繊維化を行った。得られた不織布の平均繊維径は0.63μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。
実施例3の印加電圧を10kVに変更した以外は実施例3と同じ条件で繊維化を行った。得られた不織布の平均繊維径は0.62μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。
実施例1において、合成例3で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂を合成例8で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂に変更し、印加電圧を15kVに変更した以外は実施例1と同じ条件で繊維化を行った。得られた不織布の平均繊維径は0.52μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。得られた不織布表面の走査型電子顕微鏡(SEM)写真を図4に示す。
実施例1において、合成例3で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂を合成例9で得られたシリコーン変性ポリウレタン樹脂に変更し、印加電圧を13kVに変更した以外は実施例1と同じ条件で繊維化を行った。得られた不織布の平均繊維径は0.44μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。得られた不織布表面の走査型電子顕微鏡(SEM)写真を図5に示す。
(比較例1:PU1の繊維化)
N,N−ジメチルホルムアミド10.9gとメチルエチルケトン6.1gからなる混合溶媒に比較合成例1で得られたシリコーン非含有ポリウレタン樹脂3.0gを溶解した。この溶液を24時間、室温で撹拌を行い、均一な乳白色の溶液を得た。図1に示す装置を用いて、ポリマー溶液を繊維状構造体の捕集基板4に10時間吐出した。ノズル1の内径は0.6mm、印加電圧は15kV、ノズル1から繊維状構造体の捕集基板4までの距離は10cmであった。得られた不織布の平均繊維径は0.72μmであり、1μm以上の繊維は観察されなかった。不織布表面の走査型電子顕微鏡(SEM)写真を図6に示す。
各不織布を幅5mm、長さ10mmの試験片とし、小型卓上試験機EZTest/EZ−S((株)島津製作所製)を使用して、引張速度10mm/分で測定し、応力―歪み曲線から破断伸びを求めた。
各不織布を幅5mm、長さ10mmの試験片とし、小型卓上試験機EZTest/EZ−S((株)島津製作所製)を使用して、引張速度10mm/分で測定し、応力−歪み曲線から弾性率を求めた。
水平方向引っ張り試験機AGS−X((株)島津製作所製)を用いて、荷重200g、移動速度0.3m/分の条件における動摩擦係数を求めた。
条件A:不織布基材−上質紙間の動摩擦係数
条件B:不織布基材−人工皮革(サプラーレ(登録商標)、出光テクノファイン社製)間の動摩擦係数
同種の不織布同士を重ね合わせ、36℃、80%RHで24時間置いた後、不織布同士をスライドさせた。
○:不織布同士が密着せず、滑り性がよい
△:不織布同士が密着せず、滑り性が中程度
×:不織布同士が密着せず、滑り性が悪い
KES−F7精密迅速熱物性測定装置サーモラボIIB(カトーテック(株)製)を使用し、熱伝導率を測定した。
L80−5000型水蒸気透過度計(Systech Instruments社製)を使用して、40℃(JIS K7129A)の条件にて測定した。
自動接触角計DM−501Hi(協和界面科学(株)製)を使用し、純水の静的接触角を測定した。
各不織布を24時間水中で浸透し、その後24時間60℃(JIS L1096)の条件で乾燥した。
水分率(%)=(乾燥前の質量(g)−乾燥後の質量(g))/乾燥後の質量(g)×100
気体透過測定率測定装置K−315−N(東洋理化(株)製)を使用し、40℃で測定を行った。
走査型電子顕微鏡により繊維径を観察し、下記の通り評価した。
○:繊維径が均一
×:繊維径が不均一
2 ポリマー溶液
3 シリンジ(ポリマー溶液槽)
4 捕集基板
5 高電圧発生器
Claims (8)
- シリコーン変性ポリウレタン樹脂を含む樹脂から形成された繊維。
- 前記シリコーン変性ポリウレタン樹脂が、ポリオール(A)、鎖伸長剤(B)、活性水素基含有オルガノポリシロキサン(C)、及びポリイソシアネート(D)の反応生成物であり、(A)〜(D)成分の総量100質量部中、活性水素基含有オルガノポリシロキサン(C)を0.1〜50質量部含むことを特徴とする請求項1記載の繊維。
- 前記活性水素基含有オルガノポリシロキサン(C)が下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサンであることを特徴とする請求項1又は2記載の繊維。
R1SiR2R3O(SiR2R3O)nSiR2R3R1 (1)
(式中、R1はそれぞれ独立して、水酸基もしくはメルカプト基を有し、鎖中に酸素原子を介していてもよい炭素数1〜10の1価炭化水素基、又は、第1級アミノ基もしくは第2級アミノ基を有する炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、R2、R3はそれぞれ独立して、水素原子の一部がフッ素原子置換されていてもよい直鎖状、分岐状、もしくは環状の炭素数1〜10のアルキル基又はアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数5〜12のアリール基、又はビニル基から選択される基であり、nは1〜200の整数である。) - 前記シリコーン変性ポリウレタン樹脂の数平均分子量が10,000〜200,000である請求項1〜3のいずれか1項記載の繊維。
- 繊維径が100nm以上1,000nm未満である請求項1〜4のいずれか1項記載の繊維。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の繊維からなる繊維積層構造体。
- シリコーン変性ポリウレタン樹脂の溶液又は分散液をエレクトロスピニング法によって紡糸することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の繊維の製造方法。
- 前記シリコーン変性ポリウレタン樹脂が、有機溶媒、水、もしくはそれらの混合物の溶液又は分散液の状態で供給されることを特徴とする請求項7記載の繊維の製造方法。
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