JPWO2016136508A1 - 2−アザ−8オキソヒポキサンチンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
下記の微生物を用いて、AOH生成活性を調べた。
Burkholderia contaminans CH−1
Burkholderia caryophylli NBRC 13591
Burkholderia cepacia NBRC 14595
Burkholderia caledonica NBRC 102488
Burkholderia fungorum NBRC 102489
Burkholderia ferrariae NBRC 106233
Burkholderia ginsengisoli NBRC 100965
Burkholderia mimosarum NBRC 106338
上記微生物の内、Burkholderia contaminans CH−1(以下、「CH−1株」ともいう。)は、採取した空中落下菌から分離したものであり、16S rDNA系統解析によってBurkholderia contaminansの標準株(strain J2956)との類似性が100%であったことから、当該種であることが確認された。その他の微生物は、いずれもNBRC(独立行政法人製品評価技術基盤機構バイオテクノロジーセンター)より分譲された。
CH−1株、Burkholderia cepacia及びBurkholderia fungorumの3種を用いて、反応開始6時間までのAOH生成活性を調べた。反応条件は、反応時間を所定時間とした以外は、上記試験例1と同様とした。所定時間に反応液中のAHX及びAOH濃度を試験例1と同様にHPLCで分析した。結果を図1(CH−1株)、図2(Burkholderia cepacia)、図3(Burkholderia fungorum)に示す。上記3種の中ではCH−1株のAOH生成活性が最も高かった。
CH−1株を用いて、反応液中のAHX初期濃度を2mg/mlとし、菌体濃度を試験例1の3倍量とした他は試験例1と同様の条件で96時間の反応を行った。反応中、所定の時間に反応液中のAHX濃度及びAOH濃度を試験例1と同様にHPLCにより測定した。結果を図4に示す。また、AHXの濃度を同じく2mg/mlとし、キサンチンオキシダーゼ(バターミルク由来、オリエンタル酵母社)0.5Uを用いて30℃でAOHの生成を行い、同様に反応液中のAHX濃度及びAOH濃度の測定を行った。結果を図5に示す。
CH−1株を用いて、反応液中の菌体濃度を試験例1の2倍量とし、基質をAHXの代わりにAOHを用いた以外は試験例1と同様の方法で反応を行った。反応液中のAOHの濃度を試験例1と同様にHPLCにより測定した。結果を図6に示す。AOHをCH−1株とともに懸濁させても、AOHの濃度は減少しなかった。CH−1株のAOH分解活性は極めて弱いことが確認された。
CH−1株を用いて、反応液中の菌体濃度を試験例1の3倍量とし、AHXの初期濃度及び反応温度を表4に示す条件とした以外は試験例1と同様の反応条件により、8時間の反応を行った。反応後、反応液を遠心分離して菌体を分離し、上澄みを得た。上澄みを98℃で5分間加熱処理し、ロータリーエバポレーターで1/7の容積まで濃縮し、4℃で3日間放置して沈殿を形成させた。その後、沈殿を含む液をろ紙でろ過し、得られた生成物を乾燥させてAOHを回収し、使用したAHX量に基づくAOHの収率を算出した。初期のAHX使用量及び30時間培養後のAOH収率を表4に示す。
下記表5に示す各種微生物及びCH−1株を用いてAOH生成活性を調べた。各種微生物の種類に応じた方法で予め培養しておいた菌株を集菌し、一定量の菌体をPBSに懸濁し、AHX濃度が70μg/mlとなるようAHX溶液を添加し、40℃で24時間反応させた。所定時間経過後、反応液を遠心分離して菌体を分離し、上澄みを回収して98℃で5分間加熱処理した。反応液上澄み中のAHX及びAOH濃度を試験例1と同様の方法で測定した。結果を表5に示す。いずれの微生物もAHXからAOHを生成する活性を有することが確認された。
森林土壌を採取し、薬さじ一すくい分を3mlの生理食塩水に懸濁した。懸濁液を静置し、上清を希釈し、培地に塗抹した。培地としては、表6、7に示す組成のTSB培地又はYM培地を5倍希釈したものを用いた。培地上に現れたコロニーをTSA培地にストリークし、各菌株を得た。
上記10菌株及びCH−1株を用いて、反応時間を2.5時間とした他は試験例7と同様の条件でAHXとの反応を行った。反応液上澄み中のAHX濃度を試験例1と同様の方法によりHPLCで分析した。結果を表10に示す。いずれの菌株もCH−1株よりもAOH生成活性が高かった。
試験例8で用いた菌株の内、AOH生成活性の高かった7株について、反応時間を0.5時間又は1時間とした他は試験例7と同様の条件でAHXとの反応を行った。反応液上澄み中のAHX濃度を試験例1と同様の方法によりHPLCで分析した。結果を表11に示す。
試験例9で用いた菌株の内、さらにAOH生成活性の高かった4菌株について、反応液中のAHX濃度を2mg/mlとし、反応時間を1時間、2時間又は4時間とした他は、試験例7と同様の条件でAHXとの反応を行った。試験例1と同様の方法によりHPLCで反応液中のAHX及びAOHの濃度を測定した。結果を表12及び図7、8、9、10、11に示す。
A111株について、以下のとおり反応液容量を大きくしてAHXとの反応実験を行った。表13に示すとおり、反応液量を3.2l、3.4l又は6.0lとし、反応液中のAHX濃度を4g/l又は5g/l、反応時間を24時間とした他は、試験例7と同様の条件でA111株とAHXとの反応を行った。反応後、得られたAOHを結晶化して回収し、定量した。初期のAHX使用量及び回収されたAOH量に基づいて、AOH収率を算出した。結果を表13に示す。また、表13中のNo.3について、所定時間に反応液中のAHX濃度を測定し、AHX残存率を算出した。結果を図12に示す。
Claims (3)
- 2−アザ−8オキソヒポキサンチンの製造方法であって、
2−アザヒポキサンチンと微生物とを反応させ、それにより2−アザ−8オキソヒポキサンチンを生成させる工程と、
反応液から2−アザ−8オキソヒポキサンチンを単離する工程と、
を含む、方法。 - 微生物が、バークホリデリア属細菌、ブティアウクセラ属細菌、シュウドモナス属細菌、大腸菌、バチルス属細菌、サッカロマイセス属菌、クリベロマイセス属菌、キャンディダ属菌、チゾサッカロマイセス属菌、ピチア属菌、アスペルギルス属菌及びトリコデルマ属菌からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の方法。
- 微生物が、バークホリデリア・コンタミナンス、バークホリデリア・セパシア、バークホリデリア・フンゴルム、ブティアウクセラ・ガビニアエ、ブティアウクセラ・アグレスチス、シュウドモナス・プチダ、シュウドモナス・シンキサンタ、シュウドモナス・バンコウベレンシス、シュウドモナス・ジェスセニィ及びシュウドモナス・プレコグロスシシダからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の方法。
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