JPWO2016114210A1 - 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、反射防止膜、液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、一般式(I)
本発明の重合性液晶組成物には、一般式(I)
一般式(I)で表される2官能重合性化合物の含有量は、後述するキラル化合物を含有する場合、用いる重合性化合物及びキラル化合物の合計量のうち、40〜80質量%含有することが好ましく、45〜75質量%含有することがより好ましく、50〜70質量%含有することが特に好ましい。
また、キラル化合物を用いない場合は、一般式(I)で表される2官能重合性化合物の含有量は、用いる重合性化合物の合計量のうち、10〜100質量%含有することが好ましく、15〜100質量%含有することがより好ましく、20〜100質量%含有することが特に好ましい。
Spは炭素原子数0〜18のスペーサー基を表し、
mはそれぞれ独立に0又は1を表し、
MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表すが、上記一般式(I)で表される化合物を除く。)で表される化合物が挙げられる。
Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、nは0、1又は2を表す。)で表される化合物が挙げられる。
例示化合物としては、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。
上記一般式(I)で表される2官能重合性化合物以外の2官能重合性化合物の含有量は、用いる重合性化合物及びキラル化合物の合計量のうち、0〜10質量%含有することが好ましく、0〜8質量%含有することがより好ましく、0〜5質量%含有することが特に好ましい。
また、キラル化合物を用いない場合は、上記一般式(I)で表される2官能重合性化合物以外の2官能重合性化合物の含有量は、用いる重合性化合物の合計量のうち、0〜10質量%含有することが好ましく、0〜8質量%含有することがより好ましく、0〜5質量%含有することが特に好ましい。
また、本発明の重合性液晶組成物には、分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性化合物を含有してもよい。該単官能重合性化合物としては一般式(II−1)
より具体的には、式(II−1−1)〜式(II−1−7)で表される化合物を挙げることができる。
上記分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性化合物の含有量は、用いる重合性化合物及びキラル化合物の合計量のうち、10〜60質量%であることが好ましく、15〜50質量%であることがより好ましく、20〜45質量%であることが特に好ましい。
また、キラル化合物を用いない場合は、上記分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性化合物の含有量は、用いる重合性化合物の合計量のうち、0〜90質量%であることが好ましく、0〜85質量%であることがより好ましく、0〜80質量%であることが特に好ましい。
また、キラル化合物を用いない場合は、上記一般式(II−1)で表される化合物の含有量は、用いる重合性化合物の合計量のうち、0〜90質量%であることが好ましく、0〜85質量%であることがより好ましく、0〜80質量%であることが特に好ましい。
Spは炭素原子数0〜18のスペーサー基を表し、
mは0又は1を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、
R1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良いが、上記一般式(II−1)で表される化合物を除く。)で表される化合物が挙げられる。
Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、nは0、1又は2を表す。)で表される化合物が挙げられる。
例示化合物としては、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。
上記一般式(II−2)で表される化合物以外の単官能重合性化合物の含有量は、用いる重合性化合物及びキラル化合物の合計量のうち、0〜10質量%含有することが好ましく、0〜8質量%含有することがより好ましく、0〜5質量%含有することが特に好ましい。
本発明の重合性液晶組成物中の単官能重合性化合物と2官能重合性化合物の合計含有量は、用いる重合性化合物の合計量のうち、20〜100質量%含有することが好ましく、40〜100質量%含有することがより好ましく、60〜100質量%含有することが特に好ましい。
本発明の重合性液晶組成物にはキラルネマチック相を得ることを目的としてキラル化合物を配合してもよい。キラル化合物のなかでも、分子中に重合性官能基を有する化合物が特に好ましい。キラル化合物中の重合性官能基としては、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。キラル化合物の配合量は、化合物の螺旋誘起力によって適宜調整することが必要であるが、用いる重合性化合物に対して3〜400%含有することが好ましく、3〜300%含有することがより好ましく、3〜200%含有することが特に好ましい。
本発明の重合性液晶組成物には、ペンタエリスリトール骨格又はジペンタエリスリトール骨格を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のフッ素系界面活性剤を含有する。
当該フッ素系界面活性剤を用いることにより、本発明の重合性液晶組成物は重合性化合物と当該フッ素系界面活性剤の相溶性が良好なため溶液安定性に優れ、光学異方体とした場合に、優れた配向性を維持しつつ、表面レベリング性と裏移り性を同時に改善することができる。
前記ペンタエリスリトール骨格を有する化合物としては、下記一般式(III−1)で表される化合物が挙げられる。
一般式(III−1)において、s1は、1〜80の数値を示すが、好ましくは1〜60であり、特に好ましくは1〜40であり、s2〜s4はそれぞれ独立に0〜79の数値を示すが、好ましくは0〜65であり、特に好ましくは0〜50であり、s1+s2+s3+s4は、4〜80の数値を示すが、好ましくは4〜40であり、特に好ましくは4〜30である。
(式中、A1は下記式(Rf−1−1)〜式(Rf−1−8)のいずれか1つの基を表し、A2〜A4はそれぞれ独立して水素原子、又は下記式(Rf−1−1)〜式(Rf−1−9)のいずれか1つの基を表す。)
また、上記一般式(III−1a)のより好ましい具体的例として、下記一般式(III−1a−1)が挙げられる。
前記ジペンタエリスリトール骨格を有する化合物としては、下記一般式(III−2)で表されるものが挙げられる。
一般式(III−2)において、A5はフルオロアルキル基又はフルオロアルケニル基を示すが、該フルオロアルキル基又はフルオロアルケニル基の炭素原子数は3〜10が好ましく、4〜9がより好ましく、直鎖状又は分岐状であってもよい。A6〜A10はそれぞれ独立して水素原子、アクリロイル基、メタアクリロイル基、フルオロアルキル基又はフルオロアルケニル基を表すが、該フルオロアルキル基又はフルオロアルケニル基の炭素原子数は3〜10が好ましく、4〜9がより好ましく、直鎖状又は分岐状であってもよい。A5はフルオロアルキル基が好ましく、直鎖状のフルオロアルキル基が特に好ましく、A6〜A10は、アクリロイル基、メタアクリロイル基、フルオロアルキル基が好ましく、アクリロイル基、直鎖状のフルオロアルキル基が特に好ましい。A6〜A10は、少なくとも1つがアクリロイル基であることがなお特に好ましい。
(式中、a及びbは1又は2の整数であり、かつa+b=3を満たし、c及びdはc+d=3を満たす0から3の整数であり、A5は下記式(Rf−2−1)〜式(Rf−2−8)のいずれか1つの基を表す。)
本発明の重合性液晶組成物は、重合性基を有していない液晶化合物を必要に応じて添加してもよい。しかし、添加量が多すぎると、得られた光学異方体から液晶化合物が溶出して積層部材を汚染する恐れがあり、加えて光学異方体の耐熱性が下がるおそれがあるので、添加する場合は、重合性液晶化合物全量に対して30質量%以下とすることが好ましく、15質量%以下がさらに好ましく、5質量%以下が特に好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、熱重合開始剤、光重合開始剤等の重合開始剤を少なくとも1種類以上含有することが好ましい。熱重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。また、光重合開始剤としては、例えば、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン類等が挙げられる。具体的には、BASF社の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」やLAMBSON社の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアPBZ」、「ベンゾフェノン」等が挙げられる。さらに、光カチオン開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤としてはジアゾジスルホン系化合物、トリフェニルスルホニウム系化合物、フェニルスルホン系化合物、スルフォニルピリジン系化合物、トリアジン系化合物及びジフェニルヨードニウム化合物が好適に用いられる。
光重合開始剤の使用量は重合性液晶組成物に対して0.1〜10質量%が好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもでき、また、増感剤等を添加しても良い。
本発明の重合性液晶組成物は、光学異方体とした場合の空気界面のチルト角を効果的に減じるために下記一般式(3)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物を少なくとも1種類以上含有してもよい。
該一般式(3)で表される化合物の添加量は重合性液晶組成物に対して、0.01〜1質量%であることが好ましく、0.05〜0.5質量%であることがより好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、光学異方体とした場合の基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を添加することも好ましい。連鎖移動剤としては、チオール化合物が好ましく、モノチオール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール化合物がより好ましく、トリチオール化合物、テトラチオール化合物が更により好ましい。具体的には下記一般式(4−1)〜(4−12)で表される化合物が好ましい。
チオール化合物の添加量は重合性組成物に対して、0.5〜10質量%であることが好ましく、1.0〜5.0質量%であることがより好ましい。
また、本発明の重合性液晶組成物の溶液安定性を高めるため、重合禁止剤、酸化防止剤等を添加することも好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、p−メトキシフェノール、tert-ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Q−1300」、「Q−1301」、BASF社の「IRGANOX1010」、「IRGANOX1035」、「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1520」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」等々があげられる。
重合禁止剤、酸化防止剤の添加量は重合性液晶組成物に対して、0.01〜1.0質量%であることが好ましく、0.05〜0.5質量%であることがより好ましい。
本発明の重合性液晶組成物に用いる有機溶媒としては特に限定はないが、重合性化合物が良好な溶解性を示す溶媒が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる溶媒であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが好ましく、2種類混合して用いる場合には、ケトン系溶剤、エステル系溶剤のいずれか1種類を混合して用いることが溶液安定性の点から好ましい。
(光学異方体)
本発明の重合性液晶組成物を、配向機能を有する基材上に塗布し、本発明の重合性液晶組成物中の液晶分子を、ネマチック相を保持した状態で均一に配向させ、重合させることによって、本発明の光学異方体が得られる。
本発明の光学異方体に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性組成物溶液の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
また、上記基材には、本発明の重合性組成物溶液を塗布乾燥した際に重合性組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理、基材へのSiO2の斜方蒸着処理、等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
また、TN型液晶表示素子に使用するような配向膜を基板上に設けた場合は、少しだけ配向が傾斜した重合性液晶層が得られ、STN方式の液晶表示素子に使用するような配向膜を使うと、大きく配向が傾斜した重合性液晶層が得られる。
本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性液晶組成物を塗布後、乾燥させる。
塗布後、本発明の重合性液晶組成物中の液晶分子をネマチック相を保持した状態で均一に配向させることが好ましい。具体的には、液晶の配向を促すような熱処理を行うと、共重合体(S)をより表面に偏在させ、配向をより促進することができ好ましい。熱処理法としては、例えば、本発明の重合性液晶組成物を基板上に塗布後、該液晶組成物のN(ネマチック相)−I(等方性液体相)転移温度(以下、N−I転移温度と略す)以上に加熱して、該液晶組成物を等方相液体状態にする。そこから、必要に応じ徐冷してネマチック相を発現させる。このとき、一旦液晶相を呈する温度に保ち、液晶相ドメインを充分に成長させてモノドメインとすることが望ましい。あるいは、本発明の重合性液晶組成物を基板上に塗布後、本発明の重合性液晶組成物のネマチック相が発現する温度範囲内で温度を一定時間保つような加熱処理を施しても良い。
このような熱処理をすることで、単に塗布するだけの塗工方法と比べて、配向欠陥の少ない均質な光学異方体を作製することができる。
また、このようにして均質な配向処理を行った後、液晶相が相分離を起こさない最低の温度、即ち過冷却状態となるまで冷却し、該温度において液晶相を配向させた状態で重合すると、より配向秩序が高く、透明性に優れる光学異方体を得ることができる。
乾燥した重合性組成物の重合処理は、プレーナー配向した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
本発明の重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性液晶組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り30℃以下とすることが好ましい。尚、液晶組成物は、通常、昇温過程において、C(固相)−N(ネマチック)転移温度(以下、C−N転移温度と略す。)から、N−I転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、C−N転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、0.05kW/m2〜10kW/m2の範囲が好ましい。特に、0.2kW/m2〜2kW/m2の範囲が好ましい。紫外線強度が0.05kW/m2未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、2kW/m2を超える強度では、重合性液晶組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。
また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の重合性液晶組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることができる。
本発明の光学異方体は、位相差膜として使用することができる。当該位相差膜は、前記光学異方体を含有しており、液晶性化合物が基材に対して一様に連続的な配向状態を形成して、基材に対して面内、面外、面内と面外の両方、あるいは面内において2軸性を有していればよい。また、接着剤や接着層、粘着剤や粘着層、保護フィルムや偏光フィルム等が積層されていてもよい。
そのような位相差膜としては、例えば、基材に対して棒状液晶性化合物が実質的に水平配向したポジティブAプレート、基材に対して円盤状液晶性化合物が垂直に一軸配向したネガティブAプレート、基材に対して棒状液晶性化合物が実質的に垂直に配向したポジティブCプレート、基材に対して棒状液晶性化合物がコレステリック配向、あるいは、円盤状液晶性化合物が水平に一軸配向したネガティブCプレート、二軸性プレート、基材に対して棒状液晶性化合物が基材の厚さ方向に傾きを変えるハイブリッド配向したポジティブOプレート、基材に対して円盤状液晶性化合物がハイブリッド配向したネガティブOプレートの配向モードを適用できる。液晶表示素子に用いた場合は、視野角依存性を改善するものであれば、特に限定なく様々な配向モードが適用できる。
ここで、ポジティブAプレートとは、重合性組成物をホモジニアス配向させた、光学異方体を意味する。また、ネガティブCプレートとは、重合性組成物をコレステリック配向させた、光学異方体を意味する。
ここで、ネガティブCプレートは、位相差層の面内遅相軸方向の屈折率をnx、位相差層の面内進相軸方向の屈折率をny、位相差層の厚み方向の屈折率をnzとしたときに、「nx=ny>nz」の関係となる位相差層である。ネガティブCプレートの厚み方向位相差値は20〜400nmの範囲が好ましい。
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (2)
Nz係数=(nx−nz)/(nx−ny) (3)
R50=(nx−ny’)×d/cos(φ) (4)
(nx+ny+nz)/3=n0 (5)
ここで、
φ=sin−1[sin(50°)/n0] (6)
ny’=ny×nz/[ny2×sin2(φ)+nz2×cos2(φ)]1/2 (7)
本発明の重合性組成物を、基材、あるいは、配向機能を有する基材上に塗布し、ネマチック相やスメクチック相を保持した状態で均一に配向させ、重合させることにより、本発明の液晶表示素子に使用することができる。使用形態としては、光学補償フィルム、液晶立体表示素子のパターン化された位相差フィルム、カラーフィルターの位相差補正層、オーバーコート層、液晶媒体用の配向膜、等が挙げられる。液晶表示素子は、少なくとも二つの基材に液晶媒体層、TFT駆動回路、ブラックマトリックス層、カラーフィルター層、スペーサー、液晶媒体層に相応の電極回路が最低限狭持されており、通常、光学補償層、偏光板層、タッチパネル層は二つの基材の外側に配置されるが、場合によっては、光学補償層、オーバーコート層、偏光板層、タッチパネル用の電極層が二つの基材内に狭持されてもよい。
式(A−1)で表される化合物30部、式(A−2)で表される化合物30部、式(B−1)で表される化合物15部、式(B−2)で表される化合物15部、式(B−3)で表される化合物10部、式(E−1)で表される化合物0.1部、式(F−1)で表される化合物5部、及び、界面活性剤である式(H−1)で表される化合物0.10部を有機溶媒であるメチルイソブチルケトン(G−1)300部に、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、溶液温度が80℃の条件下で1時間攪拌後、0.2μmのメンブランフィルターで濾過して実施例1の重合性液晶組成物(1)を得た。
◎:塗膜表面にハジキ欠陥が全く観察されない。
○:塗膜表面にハジキ欠陥が極僅かに観察される。
△:塗膜表面にハジキ欠陥が少し観察される。
×:塗膜表面にハジキ欠陥が多数観察される。
上記で得た光学異方体の重合性液晶組成物面(A)に、重合性液晶組成物の塗布に使用した基材フィルムと同一のフィルム(B)を重ね合わせ、荷重40g/cm2、80℃で30分間保持したのち、重ね合わせたまま室温まで冷却させた。その後、フィルム(B)を剥離し、フィルム(B)に重合性液晶組成物中の界面活性剤が裏移りしているかどうかを目視にて観察したところ、極僅かに裏移りが観察された。なお、界面活性剤がフィルム(B)に移行した場合、裏移りした部分が白濁したように観察される。評価の基準は次の通りである。
◎:全く観察されない。
○:極僅かに観察される。
△:少し観察される。
×:全体的に観察される。
本発明の重合性液晶組成物(1)を室温で、ラビング処理したTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(b)上にバーコーター♯4で塗布した後、80℃で2分乾燥した。その後、室温で15分放置した後に、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して、積算光量が500mJ/cm2となるようにセットしてUV光を照射し、ポジティブAプレートである光学異方体を得た。得られた光学異方体の配向性を目視及び偏光顕微鏡にて評価したところ、目視で欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くなかった。なお、評価基準は次の通りである。
◎:目視で欠陥が全くなく、偏光顕微鏡観察でも欠陥が全くない。
○:目視では欠陥がないが、偏光顕微鏡観察で一部に無配向部分が存在している。
△:目視では欠陥がないが、偏光顕微鏡観察で全体的に無配向部分が存在している。
×:目視で一部欠陥が生じており、偏光顕微鏡観察でも全体的に無配向部分が存在している。
イルガキュア907(F−1)
メチルイソブチルケトン(G−1)
化合物(H−2):p1+p2+p3+p4=12
表1〜4の組成に従い、本発明の重合性液晶組成物(1)の調製と同様の方法にて、実施例2〜12の重合性液晶組成物(2)〜(12)、実施例24〜26の重合性液晶組成物(24)〜(26)及び比較例1〜4の重合性液晶組成物(C1)〜(C4)を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例2〜12の重合性液晶組成物(2)〜(12)、実施例24〜26の重合性液晶組成物(24)〜(26)及び比較例1〜4の重合性液晶組成物(C1)〜(C4)に変更した以外は実施例1と同様にして光学異方体を作製した。得られた光学異方体はポジティブAプレートであった。得られた光学異方体のハジキ具合を実施例1と同様に目視にて観察した。
(裏移り評価)
実施例1と同様に方法により、フィルム(B)に重合性液晶組成物中の界面活性剤が裏移りしているかどうかを目視にて観察した。
(配向性評価)
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例2〜12の重合性液晶組成物(2)〜(12)、実施例24〜26の重合性液晶組成物(24)〜(26)及び比較例1〜4の重合性液晶組成物(C1)〜(C4)に変更した以外は実施例1と同様にして光学異方体を作製した。得られた光学異方体はポジティブAプレートであった。得られた光学異方体の配向性を実施例1と同様に目視及び偏光顕微鏡にて評価した。
表1〜4の組成に従い、本発明の重合性液晶組成物(1)の調製と同様の方法にて、実施例13〜21の重合性液晶組成物(13)〜(21)を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例13〜21の重合性液晶組成物(13)〜(21)に変更し、使用する基材をCOPフィルム(c)又はシランカップリング系垂直配向膜を積層したCOPフィルム(d)に変更した以外は実施例1と同様にして、光学異方体を作製した。得られた光学異方体はポジティブCプレートであった。得られた光学異方体のハジキ具合を実施例1と同様に目視にて観察した。
(裏移り評価)
実施例1と同様に方法により、フィルム(B)に重合性液晶組成物中の界面活性剤が裏移りしているかどうかを目視にて観察した。
(配向性評価)
本発明の重合性液晶組成物(1)を、実施例13〜21の重合性液晶組成物(13)〜(21)に変更し、使用する基材をCOPフィルム(c)又はシランカップリング系垂直配向膜を積層したCOPフィルム(d)に変更した以外は実施例1と同様にして、光学異方体を作製した。得られた光学異方体はポジティブCプレートであった。得られた光学異方体の配向性を実施例1と同様に目視及び偏光顕微鏡にて評価した。
表1〜4の組成に従い、本発明の重合性液晶組成物(1)の調製と同様の方法にて、実施例22〜23の重合性液晶組成物(22)〜(23)を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例22〜23の重合性液晶組成物(22)〜(23)に変更し、使用する基材をラビング処理したTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(b)に変更した以外は実施例1と同様にして、光学異方体を作製した。得られた光学異方体はネガティブCプレートであった。得られた光学異方体のハジキ具合を実施例1と同様に目視にて観察した。
(裏移り評価)
実施例1と同様に方法により、フィルム(B)に重合性液晶組成物中の界面活性剤が裏移りしているかどうかを目視にて観察した。
(配向性評価)
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例22〜23の重合性液晶組成物(22)〜(23)に変更し、使用する基材をラビング処理したTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(b)に変更した以外は実施例1と同様にして、光学異方体を作製した。得られた光学異方体はネガティブCプレートであった。得られた光学異方体の配向性を実施例1と同様に目視及び偏光顕微鏡にて評価した。
下記表に示す各化合物をそれぞれ下記表に示す割合に変更した以外は実施例1の重合性組成物(1)の調整と同一条件で、実施例27〜53の重合性組成物(27)〜(53)を得た。下記表6〜表9に、本発明の重合性組成物(27)〜(53)の具体的な組成を示す。
本発明の重合性液晶組成物(1)を重合性液晶組成物(27)〜(31)に変更した以外は実施例1と同様にて、ポジティブAプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を重合性液晶組成物(32)〜(39)に変更し、使用する基材をCOPフィルム(c)又はシランカップリング系垂直配向膜を積層したCOPフィルム(d)に変更した以外は、実施例1と同様にして、ポジティブCプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を重合性液晶組成物(40)〜(43)に変更し、使用する基材をラビング処理したTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(b)に変更した以外は実施例1と同様にして、ポジティブOプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を重合性液晶組成物(44)〜(47)に変更し、使用する基材をラビング処理したTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(b)に変更した以外は実施例1と同様にして、ネガティブCプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を重合性液晶組成物(48)〜(53)に変更し、使用する基材をラビング処理したTAC(トリアセチルセルロース)フィルム(b)に変更した以外は実施例1と同様にして、二軸性プレートである光学異方体を得た。
上記の光学異方体のハジキ具合を実施例1と同様に目視にて観察した。
実施例1と同様に方法により、フィルム(B)に重合性液晶組成物中の界面活性剤が裏移りしているかどうかを目視にて観察した。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例27〜31の重合性液晶組成物(27)〜(31)に変更した以外は実施例1と同様にしてポジティブAプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例32〜39の重合性液晶組成物(32)〜(39)に変更し、使用する基材をCOPフィルム(c)又はシランカップリング系垂直配向膜を積層したCOPフィルム(d)に変更した以外は実施例1と同様にして、ポジティブCプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例40〜43の重合性液晶組成物(40)〜(43)に変更した以外は実施例1と同様にしてポジティブOプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例44〜47の重合性液晶組成物(44)〜(47)に変更した以外は実施例1と同様にしてネガティブCプレートである光学異方体を得た。
本発明の重合性液晶組成物(1)を実施例48〜53の重合性液晶組成物(48)〜(53)に変更した以外は実施例1と同様にして二軸性プレートである光学異方体を得た。
Claims (9)
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物を用いて作製した光学異方体。
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物を用いて作製した位相差膜。
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物を用いて作製した反射防止膜。
- 請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物を用いて作製した液晶表示素子。
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