JPWO2016104455A1 - ポリアミド樹脂組成物及びポリアミド樹脂成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、ポリアミドはアルカリ性媒体中では安定であるが、中性又は、酸の存在下で加水分解し易い。
また、例えば、飲料用ボトル及び太陽電池用保護シートとして使用されるポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステルも加水分解によって劣化する。
例えば、特開平6−16933号公報では、酸性媒体中で耐加水分解性を有するポリアミドを提供するため、ポリアミドに対し、封止剤としてポリカルボジイミドを0.1〜5質量%添加することが提案されている。
また、特開2010−031174号公報に記載されているようなオキサゾリンに代表される環状イミノエーテル化合物を封止剤として用いて樹脂成形体を製造する場合、ポリオキサゾリンは反応性が低いことと成形時に樹脂が増粘することが問題となる。一方、低分子量のオキサゾリンはガス揮散と増粘が問題となる。
また、本発明は、耐加水分解性を有し、且つ、揮散ガスの発生及び増粘を抑制して製造することができるポリアミド樹脂成形体を提供することを目的とする。
<4> 一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体が、下記一般式(6)で表される鎖状イミノエーテル基含有化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載のポリアミド樹脂組成物。
<5> 一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体が、下記一般式(7)で表される鎖状イミノエーテル基含有化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載のポリアミド樹脂組成物。
<8> <1>〜<7>のいずれか1つに記載のポリアミド樹脂組成物を用いて成形されたポリアミド樹脂成形体。
また、本発明によれば、耐加水分解性を有し、且つ、揮散ガスの発生及び増粘を抑制して製造することができるポリアミド樹脂成形体が提供される。
本開示のポリアミド樹脂組成物は、ポリアミドと、下記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物及び一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体から選ばれる少なくとも1種の鎖状イミノエーテル基含有化合物(以下、単に「鎖状イミノエーテル基含有化合物」と称する場合がある。)と、を含む。
一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の合成方法としては、アミド化合物をイミドイルクロライド化し、アルコキシドと反応させる方法、及びアニリン化合物とオルトエステル化合物を反応させる方法が知られている。一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の合成方法としては、どちらの方法を用いてもよいが、アニリン化合物とオルトエステル化合物を反応させる方法を用いることが好ましい。アニリン化合物とオルトエステル化合物を反応させる方法で合成したイミノエーテル化合物を添加したポリアミド樹脂組成物は、耐加水分解性と色味がより良好となるため好ましい。これは、アニリン化合物とオルトエステル化合物を反応させる方法では、着色物、並びに、耐加水分解性を悪化させる試薬及び反応生成物がないことが寄与していると考えられる。また、アニリン化合物とオルトエステル化合物を反応させる方法は、イミノエーテル化合物を短工程で合成できる点からも好ましい。
本開示で用いるポリアミドは特に限定されず、脂肪族ポリアミド及び芳香族ポリアミドが挙げられる。
ジアミンとしては、脂肪族ジアミン、脂環族ジアミン、芳香族ジアミンなどを用いることができ、脂肪族ジアミンあるいは脂環族ジアミンとしては、下記一般式(A)で表されるジアミンを使用できる。なお、下記式中のR1は、CnH2n(n=6〜12)で表される脂肪族又は脂環族のアルキレン基を表している。
H2N−R1−NH2・・・(A)
一般式(A)で表されるジアミンとしては、高温においても優れた特性を発揮させ得る点においてヘキサメチレンジアミン及び2−メチルペンタメチレンジアミンを使用することが特に好ましい。
HOOC−R2−COOH・・・(B)
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、メチルテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、イソフタル酸などを用いることができる。
芳香族ジカルボン酸としては、高温においても優れた特性を発揮させ得る点においてテレフタル酸とイソフタル酸を使用することが特に好ましい。
本開示で用いる鎖状イミノエーテル基含有化合物は、下記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物又は一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体である。
R2が表すアルキル基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上記のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、アルデヒド基などが挙げられる。
R2が表すアリール基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上記の置換基、すなわち、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、アルデヒド基などを同様に例示することができ、イミノエーテル基とカルボキシ基との反応を妨げない限り、置換基は特に制限されない。
R2が表すアルコキシ基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上記の置換基、すなわち、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、アルデヒド基などを同様に例示することができ、イミノエーテル基とカルボキシ基との反応を妨げない限り、置換基は特に制限されない。
一般式(2)で表されるアルキル基は、直鎖であっても分枝であってもよい。一般式(2)で表されるアルキル基は、シクロアルキル基であってもよい。
一般式(3)中、R41は置換基を表し、nは0〜5の整数を表す。nが2以上の場合、複数のR41は互いに同じであっても、異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。置換基としては、上記の置換基、すなわち、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミド基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、アルデヒド基などを同様に例示することができる。nは0〜3であることがより好ましく、0〜2であることがさらに好ましい。
二価の基の具体例としては、例えば、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、置換基を有してもよいアルコキシレン基が挙げられる。また、炭素原子との結合末端が、置換基を有してもよいアルキレン部、置換基を有してもよいアリーレン部又は置換基を有してもよいアルコキシレン部であり、部分構造として、−SO2−、−CO−、置換もしくは無置換のアルキレン部、置換もしくは無置換のアルケニレン部、アルキニレン部、置換もしくは無置換のフェニレン部、置換もしくは無置換のビフェニレン部、置換もしくは無置換のナフチレン部、−O−、−S−及び−SO−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。置換基を有してもよいアルキレン部は、置換基を有してもよいシクロアルキレン部でもよい。
好ましくは、例えば、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、エチレン基、n−ブチレン基、置換もしくは無置換のシクロヘキシレン基、置換もしくは無置換の−C6H10−C6H10−、置換もしくは無置換の−C6H10−CH2−C6H10−、置換もしくは無置換の−C6H4−C(CH3)2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−CH2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−C(O)−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−S−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−SO2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−C(CF3)2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−NHC(O)−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−C(CH3)2−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−C(O)−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−SO2−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−S−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−(C6H4)2−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−C(CF3)2−C6H4−O−C6H4−、などが挙げられる。
三価の基の具体例としては、例えば、二価の基の例として挙げた基のうち置換基を有する構造から1つの水素原子を取り除いた基が挙げられる。
四価の基の具体例としては、例えば、二価の基の例として挙げた基のうち置換基を有する構造から2つの水素原子を取り除いた基が挙げられる。
L2の具体例としては、置換基を有してもよいアリーレン基、置換基を有してもよいシクロアルキレン基が挙げられる。窒素原子との結合末端が、置換基を有してもよいアリーレン部又は置換基を有してもよいシクロアルキレン部であり、部分構造として、−SO2−、−CO−、置換もしくは無置換のアルキレン部、置換もしくは無置換のアルケニレン部、アルキニレン部、置換もしくは無置換のフェニレン部、置換もしくは無置換のビフェニレン部、置換もしくは無置換のナフチレン部、−O−、−S−及び−SO−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。
好ましくは、例えば、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のシクロヘキシレン基、置換もしくは無置換の−C6H10−C6H10−、置換もしくは無置換の−C6H10−CH2−C6H10−、置換もしくは無置換の−C6H4−C(CH3)2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−CH2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−C(O)−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−SC6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−SO2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−C(CF3)2−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−NHC(O)−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−C(CH3)2−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−C(O)−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−SO2−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−S−C6H4−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−(C6H4)2−O−C6H4−、置換もしくは無置換の−C6H4−O−C6H4−C(CF3)2−C6H4−O−C6H4−、などが挙げられる。
L3の具体例としては、アルキレン基が挙げられる。酸素原子との結合末端が、アルキレン部であり、部分構造として、−SO2−、−CO−、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、アルキニレン基、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、−O−、−S−及び−SO−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。
好ましくは、例えば、エチレン基、n−ブチレン基、置換もしくは無置換の−CH2−C(CH3)2−CH2−、置換もしくは無置換の−CH2−C6H4−CH2−、などが挙げられる。
一方、成形体を製造する際の反応生成物又は未反応の鎖状イミノエーテル基含有化合物の揮散を抑制する観点から、鎖状イミノエーテル基含有化合物のイミノエーテル基1つあたりの分子量は300以上であることが好ましい。
また、鎖状イミノエーテル基含有化合物の添加量を調整することで成形体の色味を制御することもできる。
ポリアミド樹脂成形体の耐加水分解性の向上並びに成形時の揮散ガスの発生及び増粘の抑制に加え、黄色味をより効果的に抑制する観点から、ポリアミド100質量部に対して、鎖状イミノエーテル基含有化合物を0.1〜2.0質量部含むことがより好ましい。
本開示のポリアミド樹脂組成物は、鎖状イミノエーテル基含有化合物を1種単独で使用してもよいし、複数種を併用してもよいが、複数種の鎖状イミノエーテル基含有化合物を併用する場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本開示のポリアミド樹脂組成物を用いてポリアミド樹脂成形体を製造する際の成形方法は特に限定されず、射出成形、押出成形など、用途に応じて公知の成形方法を適用すればよい。例えば、本開示のポリアミド樹脂組成物に含まれるポリアミドの融点以上に加熱して溶融混練し、射出成形することで所望の形状のポリアミド樹脂成形体を得ることができる。本開示のポリアミド樹脂組成物は、混練時又は成形時に加熱しても鎖状イミノエーテル基含有化合物に由来する副生成物の揮散及び増粘が抑制され、且つ、耐加水分解性を有するポリアミド樹脂成形体を製造することができる。
<イミノエーテル(1)の合成>
<イミノエーテル(2)の合成>
<イミノエーテル(3)の合成>
<イミノエーテル(4)の合成>
<イミノエーテル(5)の合成>
<イミノエーテル(6)の合成>
<イミノエーテル(7)の合成>
<イミノエーテル(8)の合成>
[合成例9]
ナイロン6(ユニチカ社製、A1030BRL、融点225℃)100質量部に対し、イミノエーテル(1)を1質量部添加して一緒に乾式混合し、2軸混練機で250℃にて溶融混合して押出し、ペレットを作製した。得られたペレットを乾燥し、250℃で射出成形して板状の試験片(縦横 100mm×100mm、厚さ:0.3mm)を作製した。
得られた試験片について、耐加水分解性(耐湿熱性1、2)、イミノエーテル由来の化合物の揮散性、色味の各評価を行った。
得られた板状の試験片に対して、120℃で、相対湿度100%の水蒸気下の条件で保存処理を行い、保存後の試験片が示す破断伸度(%)が、保存前の試験片が示す破断伸度(%)に対して50%となる保存時間(破断伸度保持率半減期)を測定することで下記基準により評価した。得られた結果を下記表1に記載した。
A: 破断伸度保持率半減期が50日以上
B: 破断伸度保持率半減期が40日以上50日未満
C: 破断伸度保持率半減期が25日以上40日未満
D: 破断伸度保持率半減期が25日未満
得られた板状の試験片に対して、100℃で、pH=4のクエン酸水溶液中で保存処理を行い、保存後の試験片が示す破断伸度(%)が、保存前の試験片が示す破断伸度(%)に対して50%となる保存時間(破断伸度保持率半減期)を測定することで下記基準により評価した。得られた結果を下記表1に記載した。
A: 破断伸度保持率半減期が50日以上
B: 破断伸度保持率半減期が40日以上50日未満
C: 破断伸度保持率半減期が25日以上40日未満
D: 破断伸度保持率半減期が25日未満
得られた試験片に対して、下記の条件に従って揮散成分の量をガスクロマトグラフィ(商品名 P&T−GC/MS、日本分光(株)製)により測定し、以下の基準で評価した。揮散成分には、イミノエーテル由来の化合物が含まれており、具体的にはイミノエーテル化合物とアミド化合物が含まれている。成形時における揮発成分の発生量は、試験片に含まれるイミノエーテル由来の揮発成分の含有量に反映されている。すなわち、揮散成分の検出量が少ないことは、イミノエーテル化合物とアミド化合物の揮散が少なく、成形体の製造環境が良化することを意味する。得られた結果を下記表1に記載した。
密閉容器内で試験片を混練温度(実施例1は250℃)で10分間加熱し、発生したガスを検出した。
A: イミノエーテル由来の化合物は検出限界以下。
B: イミノエーテル由来の化合物は10ppm以下の濃度で検出された。
C: イミノエーテル由来の化合物が10ppmを超える濃度で検出された。
得られた試験片に対して、下記の基準に従って目視評価した。
A: 黄色味が比較例1と同等であり、許容できるレベル。
B: 比較例1より黄色味が大きく、許容できないレベル。
成形時の樹脂圧力を押出機の圧力計で確認し、下記の基準で評価した。
A: 比較例1と比較し、樹脂圧力の増加が0%以上50%未満
B: 比較例1と比較し、樹脂圧力の増加が50%以上100%未満
C: 比較例1と比較し、樹脂圧力の増加が100%以上
イミノエーテル(1)を添加しないこと以外は、実施例1と同様に試験片を作製し、評価した。
イミノエーテル(1)に代えて表1に記載の化合物を添加した以外は実施例1と同様にして試験片を作製し、評価した。
ナイロン6(ユニチカ社製、A1030BRL、融点225℃)をナイロン66(宇部興産社製、UBEナイロン(登録商標)2020B、融点265℃)に変更し、混練温度及び射出成形温度を290℃に変更した以外は実施例1と同様に試験片を作製し、評価した。
ナイロン6(ユニチカ社製、A1030BRL、融点225℃)をナイロン12(宇部興産社製、UBESTA(登録商標)3014B、融点175℃)に変更し、混練温度及び射出成形温度を200℃に変更した以外は実施例1と同様に試験片を作製し、評価した。
イミノエーテル(1)の添加量をそれぞれ表1に記載の通りに変更した以外は、実施例1と同様にして試験片を作製し、評価した。
イミノエーテル(1)に代えてStabaxol(登録商標) P400(ラインケミー社製)を添加した以外は実施例1と同様にして試験片を作製し、評価した。
イミノエーテル(1)に代えて下記合成例10で合成した下記構造を有するテトラメチレンビスオキサゾリン(TMBO)を添加した以外は実施例1と同様にして試験片を作製し、評価した。
<TMBOの合成>
イミノエーテル(1)に代えてエポクロス(登録商標)RPS(オキサゾリン基含有反応性ポリスチレン、日本触媒社製)を添加した以外は実施例1と同様にして試験片を作製し、評価した。
比較例5では環状イミノエーテル(7)の反応性が低いため、成形体の耐加水分解性が劣り、一部は反応して高分子量化して増粘したことで成形性が低下したと考えられる。
本明細書に記載された全ての文献、特許、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (8)
- ポリアミドと、下記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物及び一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体から選ばれる少なくとも1種の鎖状イミノエーテル基含有化合物と、を含むポリアミド樹脂組成物。
一般式(1)中、R2は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、R3は下記一般式(2)で表されるアルキル基又は下記一般式(3)で表されるアリール基を表し、R11、R12及びR13はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
一般式(2)中、R31、R32及びR33はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。R31、R32及びR33は互いに連結して環を形成してもよい。一般式(3)中、R41は置換基を表し、nは0〜5の整数を表す。R41が複数存在する場合、複数のR41は互いに同じであっても、異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。一般式(2)及び(3)において*は、窒素原子と結合する位置を表す。 - 前記一般式(1)におけるR3が前記一般式(3)で表されるアリール基である請求項1に記載のポリアミド樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物が、下記一般式(5)で表される鎖状イミノエーテル基含有化合物である請求項1又は請求項2に記載のポリアミド樹脂組成物。
一般式(5)中、R11、R12及びR13はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表す。R21は置換基を表し、mは0〜5の整数を表し、R21が複数存在する場合、複数のR21は互いに同じであっても、異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。R41は置換基を表し、nは0〜5の整数を表し、R41が複数存在する場合、複数のR41は互いに同じであっても、異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。 - 前記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体が、下記一般式(6)で表される鎖状イミノエーテル基含有化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリアミド樹脂組成物。
一般式(6)中、R11、R12及びR13はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表す。R41は置換基を表し、nは0〜5の整数を表す。R41が複数存在する場合、複数のR41は互いに同じであっても、異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。pは2〜4の整数を表し、L1は、炭素原子との結合末端が、置換基を有してもよいアルキレン部、置換基を有してもよいアリーレン部又は置換基を有してもよいアルコキシレン部であるp価の基を表す。 - 前記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体が、下記一般式(7)で表される鎖状イミノエーテル基含有化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリアミド樹脂組成物。
一般式(7)中、R2は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、R11、R12及びR13はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表す。pは2〜4の整数を表し、L2は、窒素原子との結合末端が、置換基を有してもよいアリーレン部又は置換基を有してもよいシクロアルキレン部であるp価の基を表す。 - 前記一般式(1)で表されるイミノエーテル化合物の多量体が、下記一般式(8)で表される鎖状イミノエーテル基含有化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリアミド樹脂組成物。
一般式(8)中、R2は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、R41は置換基を表し、nは0〜5の整数を表す。R41が複数存在する場合、複数のR41は互いに同じであっても、異なっていてもよく、互いに連結して環を形成してもよい。pは2〜4の整数を表し、L3は、酸素原子との結合末端が、アルキレン部であるp価の基を表す。L3のアルキレン部は、水素原子の一部又は全部が、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基で置換されていてもよい。 - 前記ポリアミド100質量部に対して、前記鎖状イミノエーテル基含有化合物を0.1〜2.0質量部含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載のポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のポリアミド樹脂組成物を用いて成形されたポリアミド樹脂成形体。
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