JP3022675B2 - 新規ポリアミド及びその製造方法 - Google Patents
新規ポリアミド及びその製造方法Info
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- JP3022675B2 JP3022675B2 JP4104657A JP10465792A JP3022675B2 JP 3022675 B2 JP3022675 B2 JP 3022675B2 JP 4104657 A JP4104657 A JP 4104657A JP 10465792 A JP10465792 A JP 10465792A JP 3022675 B2 JP3022675 B2 JP 3022675B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規ポリアミドに関する
ものであり、更に詳しくは２，３―ビス（４―カルボキ
シフェニル）キノキサリンを酸成分とする新規ポリアミ
ド及び該新規ポリアミドを効率的に製造する方法に関す
るものである。
ものであり、更に詳しくは２，３―ビス（４―カルボキ
シフェニル）キノキサリンを酸成分とする新規ポリアミ
ド及び該新規ポリアミドを効率的に製造する方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】非晶性ポリアミドは、透明でかつ耐薬品
性に優れた成形材料として各種検討されている。テレフ
タル酸とトリメチルヘキサメチレンジアミンよりなるも
の、イソフタル酸とヘキサメチレンジアミンよりなるも
のなどが代表的であるが、これらは非晶性樹脂の耐熱性
の尺度であるガラス転移温度（Ｔｇ）が例えば、アリレ
ート、ポリスルホン、ポリエーテルイミド等のいわゆる
非晶性エンプラに比べて低いため、その使用範囲が限定
されている。
性に優れた成形材料として各種検討されている。テレフ
タル酸とトリメチルヘキサメチレンジアミンよりなるも
の、イソフタル酸とヘキサメチレンジアミンよりなるも
のなどが代表的であるが、これらは非晶性樹脂の耐熱性
の尺度であるガラス転移温度（Ｔｇ）が例えば、アリレ
ート、ポリスルホン、ポリエーテルイミド等のいわゆる
非晶性エンプラに比べて低いため、その使用範囲が限定
されている。
【０００３】このＴｇを向上させる方法として、脂肪族
成分を芳香族化することが考えられるが、この方法では
ポリマーが結晶性となったり、あるいは溶融粘度が上昇
して成形困難となるなど、溶融成形可能な非晶性ポリア
ミドを得ることはむずかしい。
成分を芳香族化することが考えられるが、この方法では
ポリマーが結晶性となったり、あるいは溶融粘度が上昇
して成形困難となるなど、溶融成形可能な非晶性ポリア
ミドを得ることはむずかしい。
【０００４】一方、高Ｔｇポリアミドとしてジフェニル
キノキサリンジカルボン酸と芳香族ジアミンとからなる
ポリアミドが報告されており（Makromal. Chem. Rapid
Commun. ６，４０７―４１１（１９８５））、確かにこ
れらのポリマーはＴｇが３００℃以上と極めて耐熱性は
優れているが、上述の如く全芳香族系であり、溶融成形
することはできない。
キノキサリンジカルボン酸と芳香族ジアミンとからなる
ポリアミドが報告されており（Makromal. Chem. Rapid
Commun. ６，４０７―４１１（１９８５））、確かにこ
れらのポリマーはＴｇが３００℃以上と極めて耐熱性は
優れているが、上述の如く全芳香族系であり、溶融成形
することはできない。
【０００５】また、特開昭６１―２５００２９号公報に
もジカルボン酸と芳香族ジアミンを重縮合させることに
よりキノキサリン環を有するポリアミド樹脂が得られる
ことが記載されている。しかしながら、このポリマーも
全芳香族系であり、溶融成形することはできない。
もジカルボン酸と芳香族ジアミンを重縮合させることに
よりキノキサリン環を有するポリアミド樹脂が得られる
ことが記載されている。しかしながら、このポリマーも
全芳香族系であり、溶融成形することはできない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、非晶
性ポリアミドの特徴である透明性と耐薬品性及び溶融成
形性を保持したままエンプラに匹敵する耐熱性を有する
新規ポリアミドを容易にかつ経済的に提供することを目
的とするものである。
性ポリアミドの特徴である透明性と耐薬品性及び溶融成
形性を保持したままエンプラに匹敵する耐熱性を有する
新規ポリアミドを容易にかつ経済的に提供することを目
的とするものである。
【０００７】
【発明の構成】すなわち、本発明は下記式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】［式（Ｉ）中、Ｘは炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜
１２のアリール基及びハロゲン原子である。ｎは０〜２
の整数である。Ｒ1 は炭素数２〜１２のアルキレン基及
びシクロアルキレン基である。］及び下記式（II）
ル基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜
１２のアリール基及びハロゲン原子である。ｎは０〜２
の整数である。Ｒ1 は炭素数２〜１２のアルキレン基及
びシクロアルキレン基である。］及び下記式（II）
【００１０】
【化４】
【００１１】［式（II）中、Ｘは式（Ｉ）の定義に同じ
である。Ｒ2 は―ＯＲ3 又はハロゲン原子であり、Ｒ3
は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１
０のシクロアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基
である。］で表わされる化合物を少なくとも一成分とし
て５０モル％以上含むジカルボン酸及び／又はそのアミ
ド形成性誘導体と、ジアミン化合物とを、カルボキシル
基及び／又はその誘導官能基とアミノ基とが実質的に等
モルとなる割合で混合し、これを加熱反応せしめること
を特徴とする請求項１記載のポリアミドの製造方法であ
る。
である。Ｒ2 は―ＯＲ3 又はハロゲン原子であり、Ｒ3
は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１
０のシクロアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基
である。］で表わされる化合物を少なくとも一成分とし
て５０モル％以上含むジカルボン酸及び／又はそのアミ
ド形成性誘導体と、ジアミン化合物とを、カルボキシル
基及び／又はその誘導官能基とアミノ基とが実質的に等
モルとなる割合で混合し、これを加熱反応せしめること
を特徴とする請求項１記載のポリアミドの製造方法であ
る。
【００１２】以下本発明について詳細に説明する。
【００１３】本発明のポリアミドは上記式（Ｉ）で示さ
れる繰り返し単位を少なくとも５０モル％有する実質的
に線状のポリアミドである。式（Ｉ）で示される繰り返
し単位の含有量は好ましくは６０モル％以上、より好ま
しくは７０モル％以上である。
れる繰り返し単位を少なくとも５０モル％有する実質的
に線状のポリアミドである。式（Ｉ）で示される繰り返
し単位の含有量は好ましくは６０モル％以上、より好ま
しくは７０モル％以上である。
【００１４】本発明に係る新規ポリアミドの固有粘度は
０．３以上であり、好ましくは０．４以上、特に好まし
くは０．５以上である。固有粘度が０．３未満であると
該ポリアミドから得られる成形品の機械特性が充分でな
い。
０．３以上であり、好ましくは０．４以上、特に好まし
くは０．５以上である。固有粘度が０．３未満であると
該ポリアミドから得られる成形品の機械特性が充分でな
い。
【００１５】式（Ｉ）においてＸは、炭素数１〜６のア
ルキル基、５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基及びハロゲン原子である。更に詳しく
は、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
等、シクロアルキル基としては、シクロペンチル、シク
ロヘキシル等、アリール基としてはフェニル、トリル、
ナフチル等、ハロゲン原子としては塩素等が例示でき
る。
ルキル基、５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１
２のアリール基及びハロゲン原子である。更に詳しく
は、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
等、シクロアルキル基としては、シクロペンチル、シク
ロヘキシル等、アリール基としてはフェニル、トリル、
ナフチル等、ハロゲン原子としては塩素等が例示でき
る。
【００１６】ｎは０〜２の整数である。ｎとしては０が
好ましい。
好ましい。
【００１７】またＲ1 は炭素数２〜１２のアルキレン基
及びシクロアルキレン基である。具体的には、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、プロピレン、ネオ
ペンチレン、ヘキサメチレン、トリメチルヘキサメチレ
ン、デカメチレン、ドデカメチレン
及びシクロアルキレン基である。具体的には、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、プロピレン、ネオ
ペンチレン、ヘキサメチレン、トリメチルヘキサメチレ
ン、デカメチレン、ドデカメチレン
【００１８】
【化５】
【００１９】等を例示できる。Ｒ1 としてはこれらのう
ち、ヘキサメチレン、トリメチルヘキサメチレンが好ま
しい。
ち、ヘキサメチレン、トリメチルヘキサメチレンが好ま
しい。
【００２０】またＲ2 は―ＯＲ3 又はハロゲン原子であ
り、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数６〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数６〜２０の
アリール基である。具体的には、Ｒ2 は塩素、臭素等が
あげられ、Ｒ3 は水素、メチル、エチル、プロピル、ヘ
キシル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェ
ニル等があげられる。この中でＲ3 は水素、フェニルが
好ましい。
り、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数６〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数６〜２０の
アリール基である。具体的には、Ｒ2 は塩素、臭素等が
あげられ、Ｒ3 は水素、メチル、エチル、プロピル、ヘ
キシル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェ
ニル等があげられる。この中でＲ3 は水素、フェニルが
好ましい。
【００２１】本発明において、上記式（Ｉ）で示される
繰り返し単位から主として構成される新規ポリアミド
は、上記式（II）で表わされるジカルボン酸及び／又は
そのアミド形成性誘導体と、炭素数２〜１２の脂肪族ジ
アミン化合物とを加熱反応せしめることによって製造す
ることができる。
繰り返し単位から主として構成される新規ポリアミド
は、上記式（II）で表わされるジカルボン酸及び／又は
そのアミド形成性誘導体と、炭素数２〜１２の脂肪族ジ
アミン化合物とを加熱反応せしめることによって製造す
ることができる。
【００２２】本発明において、カルボン酸成分としては
上記式（II）のジカルボン酸又はそのアミド形成性誘導
体が用いられるが、これらと共に他のジカルボン酸、ア
ミノカルボン酸、又はそのアミド形成性誘導体を併用し
てもよい。他のジカルボン酸としてはテレフタル酸、イ
ソフタル酸、４，４′―ジフェニルジカルボン酸、２，
６―ナフタレンジカルボン酸、アジピン酸、セバチン
酸、シクロヘキサン―１，４―ジカルボン酸等があげら
れる。
上記式（II）のジカルボン酸又はそのアミド形成性誘導
体が用いられるが、これらと共に他のジカルボン酸、ア
ミノカルボン酸、又はそのアミド形成性誘導体を併用し
てもよい。他のジカルボン酸としてはテレフタル酸、イ
ソフタル酸、４，４′―ジフェニルジカルボン酸、２，
６―ナフタレンジカルボン酸、アジピン酸、セバチン
酸、シクロヘキサン―１，４―ジカルボン酸等があげら
れる。
【００２３】他のアミノカルボン酸又はその誘導体とし
ては、下記式（IV）
ては、下記式（IV）
【００２４】
【化６】
【００２５】［式（IV）中、Ｒ4 は、炭素数１〜６のア
ルキレン基、炭素数５〜１０のシクロアルキレン基、及
び炭素数６〜２０のアリーレン基である。Ｒ3 は式（I
I）の定義に同じである。］で表わされるモノアミノカ
ルボン酸を用いることができる。具体的には、アミノ安
息香酸、アミノナフトエ酸、アミノカプロン酸等があげ
られる。
ルキレン基、炭素数５〜１０のシクロアルキレン基、及
び炭素数６〜２０のアリーレン基である。Ｒ3 は式（I
I）の定義に同じである。］で表わされるモノアミノカ
ルボン酸を用いることができる。具体的には、アミノ安
息香酸、アミノナフトエ酸、アミノカプロン酸等があげ
られる。
【００２６】本発明において、カルボン酸成分について
用いられるアミド形成性誘導体とは、脂肪族ジアミンと
反応することができ、その結果アミド結合を生成する化
合物を言う。例えば炭素数１〜６の低級アルキルエステ
ル又は炭素数６〜２０のアリールエステルを言い、好ま
しくは炭素数６〜２０のアリールエステルであり、特に
好ましくはフェニルエステルである。
用いられるアミド形成性誘導体とは、脂肪族ジアミンと
反応することができ、その結果アミド結合を生成する化
合物を言う。例えば炭素数１〜６の低級アルキルエステ
ル又は炭素数６〜２０のアリールエステルを言い、好ま
しくは炭素数６〜２０のアリールエステルであり、特に
好ましくはフェニルエステルである。
【００２７】本発明で用いるジアミン成分は炭素数２〜
１２のアルキレン基及びシクロアルキレン基を有するジ
アミンを言い、具体的にはエチレンジアミン、トリメチ
レンジアミン、テトラメチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ネオペンチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イソホロン
ジアミン等を例示できる。これらのうちヘキサメチレン
ジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イソホ
ロンジアミンが好ましく用いられる。
１２のアルキレン基及びシクロアルキレン基を有するジ
アミンを言い、具体的にはエチレンジアミン、トリメチ
レンジアミン、テトラメチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ネオペンチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イソホロン
ジアミン等を例示できる。これらのうちヘキサメチレン
ジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、イソホ
ロンジアミンが好ましく用いられる。
【００２８】上記発明によれば、上記式（II）で示され
るジカルボン酸又はそのアミド形成性誘導体から主とし
てなるジカルボン酸成分と炭素数２〜１２の脂肪族ジア
ミンから主としてなるアミン成分とを加熱反応せしめる
ことによって本発明のポリアミドを製造することができ
るが、反応はカルボン酸成分とアミン成分を実質的に等
当量使用する。例えばカルボン酸成分とアミン成分のモ
ル比は０．９５〜１．０５であり、０．９８〜１．０２
が好ましい。
るジカルボン酸又はそのアミド形成性誘導体から主とし
てなるジカルボン酸成分と炭素数２〜１２の脂肪族ジア
ミンから主としてなるアミン成分とを加熱反応せしめる
ことによって本発明のポリアミドを製造することができ
るが、反応はカルボン酸成分とアミン成分を実質的に等
当量使用する。例えばカルボン酸成分とアミン成分のモ
ル比は０．９５〜１．０５であり、０．９８〜１．０２
が好ましい。
【００２９】本発明のポリアミドを製造するにあたって
は通常のポリアミドを重合するのと同様な重合方法、装
置等で製造することができるが、例えば（ａ）カルボン
酸とアミンを等当量混合・反応を行い、塩を製造した後
これを加熱溶融を行い反応せしめることによってポリア
ミドを得る方法、（ｂ）カルボン酸フェニルエステルと
アミンを等当量混合し、加熱溶融を行い必要に応じて減
圧を行って反応せしめることによってポリアミドを得る
方法などが好ましく上げられる。
は通常のポリアミドを重合するのと同様な重合方法、装
置等で製造することができるが、例えば（ａ）カルボン
酸とアミンを等当量混合・反応を行い、塩を製造した後
これを加熱溶融を行い反応せしめることによってポリア
ミドを得る方法、（ｂ）カルボン酸フェニルエステルと
アミンを等当量混合し、加熱溶融を行い必要に応じて減
圧を行って反応せしめることによってポリアミドを得る
方法などが好ましく上げられる。
【００３０】かくして本発明によれば上記式（II）で示
されるジカルボン酸及び／又はアミド形成性誘導体を主
たる酸成分とし、炭素数２〜１２の脂肪族ジアミンを主
たるアミン成分とする実質的に線状のポリアミドを提供
することができる。
されるジカルボン酸及び／又はアミド形成性誘導体を主
たる酸成分とし、炭素数２〜１２の脂肪族ジアミンを主
たるアミン成分とする実質的に線状のポリアミドを提供
することができる。
【００３１】なお、本発明のポリアミドには、必要に応
じ適宜他種熱可塑性ポリマー、紫外線吸収剤等の安定
剤、酸化防止剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、離型剤、顔
料、核剤、充填剤あるいはガラス繊維、炭素繊維、アス
ベスト等の如き強化材などを必要により配合することが
できる。
じ適宜他種熱可塑性ポリマー、紫外線吸収剤等の安定
剤、酸化防止剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、離型剤、顔
料、核剤、充填剤あるいはガラス繊維、炭素繊維、アス
ベスト等の如き強化材などを必要により配合することが
できる。
【００３２】
【発明の効果】本発明のポリアミドは耐熱性が高く、か
つ繊維、フイルム、成形品に容易に溶融成形できるた
め、種々の形状にて利用が可能であり、その工業的意義
は極めて大きい。
つ繊維、フイルム、成形品に容易に溶融成形できるた
め、種々の形状にて利用が可能であり、その工業的意義
は極めて大きい。
【００３３】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明を詳述する。ポ
リマーのガラス転移温度は示差熱分析（ＤＳＣ）によ
り、昇温速度１０℃／min で測定した。また、固有粘度
は、フェノール／テトラクロロエタン（混合溶媒（重量
比６／４））を用い、３５℃にて測定した。なお、本発
明は、これら実施例により何ら限定されるものではな
い。
リマーのガラス転移温度は示差熱分析（ＤＳＣ）によ
り、昇温速度１０℃／min で測定した。また、固有粘度
は、フェノール／テトラクロロエタン（混合溶媒（重量
比６／４））を用い、３５℃にて測定した。なお、本発
明は、これら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００３４】
【実施例１】２，３―ビス（４―カルボキシフェニル）
キノキサリン１０．７部とヘキサメチレンジアミン３．
３６部とを水１０７０部に溶解し、３時間還流攪拌を行
った。反応液をアセトン中に滴下し、得られた塩を精製
した。
キノキサリン１０．７部とヘキサメチレンジアミン３．
３６部とを水１０７０部に溶解し、３時間還流攪拌を行
った。反応液をアセトン中に滴下し、得られた塩を精製
した。
【００３５】これにより、１１．１５部の塩を得た。こ
の塩を攪拌翼を備えた重合フラスコに仕込み、２８０℃
で１時間、３００℃で３時間加熱することによりポリマ
ーを得た。得られたポリマーの固有粘度は０．７５、ガ
ラス転移温度は１９４℃であった。
の塩を攪拌翼を備えた重合フラスコに仕込み、２８０℃
で１時間、３００℃で３時間加熱することによりポリマ
ーを得た。得られたポリマーの固有粘度は０．７５、ガ
ラス転移温度は１９４℃であった。
【００３６】
【実施例２】２，３―ビス（４―フェノキシカルボキシ
フェニル）キノキサリン１５．６部、ヘキサメチレンジ
アミン３．４９部及びテトラブチルチタネート０．００
３部を攪拌翼を備えた重合フラスコに仕込み、２００℃
から２８０℃まで１時間かけて昇温を行い、温度を２８
０℃に保ったままさらに２０mmHgの弱真空下で５分間攪
拌を行ない反応せしめた。得られたポリマーの固有粘度
は１．６０、ガラス転移温度は２０５℃であった。得ら
れたポリマーのＩＲスペクトルを図１に示した。
フェニル）キノキサリン１５．６部、ヘキサメチレンジ
アミン３．４９部及びテトラブチルチタネート０．００
３部を攪拌翼を備えた重合フラスコに仕込み、２００℃
から２８０℃まで１時間かけて昇温を行い、温度を２８
０℃に保ったままさらに２０mmHgの弱真空下で５分間攪
拌を行ない反応せしめた。得られたポリマーの固有粘度
は１．６０、ガラス転移温度は２０５℃であった。得ら
れたポリマーのＩＲスペクトルを図１に示した。
【００３７】
【実施例３】２，３―ビス（４―フェノキシカルボニル
フェニル）キノキサリン１５．６部とトリメチルヘキサ
メチレンジアミン４．７５部を用いる他は実施例２と同
様な手法によりポリマーを重合した。得られたポリマー
の固有粘度は０．６３、ガラス転移温度は１８５℃であ
った。
フェニル）キノキサリン１５．６部とトリメチルヘキサ
メチレンジアミン４．７５部を用いる他は実施例２と同
様な手法によりポリマーを重合した。得られたポリマー
の固有粘度は０．６３、ガラス転移温度は１８５℃であ
った。
【００３８】
【実施例４】２，３―ビス（４―フェノキシカルボニル
フェニル）キノキサリン１１．５部とイソホロンジアミ
ン３．７７部とを用いて、実施例２と同様な手法にてポ
リマーを製造した。得られたポリマーの固有粘度は０．
７３、ガラス転移温度は１９６℃であった。
フェニル）キノキサリン１１．５部とイソホロンジアミ
ン３．７７部とを用いて、実施例２と同様な手法にてポ
リマーを製造した。得られたポリマーの固有粘度は０．
７３、ガラス転移温度は１９６℃であった。
【００３９】
【実施例５】２，３―ビス（４―フェノキシカルボニル
フェニル）キノキサリン３６．５８部とジフェニルイソ
フタレート９．５５部、及びヘキサメチレンジアミン１
１．６部を用いて実施例２と同様な手法にてポリマーを
製造した。得られたポリマーの固有粘度は０．８１、ガ
ラス転移温度は１５７℃であった。
フェニル）キノキサリン３６．５８部とジフェニルイソ
フタレート９．５５部、及びヘキサメチレンジアミン１
１．６部を用いて実施例２と同様な手法にてポリマーを
製造した。得られたポリマーの固有粘度は０．８１、ガ
ラス転移温度は１５７℃であった。
【００４０】
【実施例６】実施例２で得られたポリマーを乾燥後３１
０℃にて溶融させ０．３mmのノズル径をもつキャップか
ら押し出し１５ｍ／min の線速度で巻き取ることにより
該ポリアミド繊維を得ることができ溶融成形性は良好で
あった。該繊維は透明で強靭であった。
０℃にて溶融させ０．３mmのノズル径をもつキャップか
ら押し出し１５ｍ／min の線速度で巻き取ることにより
該ポリアミド繊維を得ることができ溶融成形性は良好で
あった。該繊維は透明で強靭であった。
【００４１】
【比較例１】窒素導入管、攪拌装置、塩化カルシウム管
を備えた反応器に塩化リチウム０．２８６部、塩化カル
シウム０．９部、Ｎ―メチルピロリドン２１．５部、ピ
リジン３部を加え、これにｐ―フェニレンジアミン１．
０８部、２，３―ビス（４―カルボキシフェニル）キノ
キサリン５．２３部を入れ１００℃まで加熱して溶解さ
せた。そしてトリフェニルホスファイト１部を加え溶解
した後１００℃で９時間攪拌を続けた。反応終了後反応
液を水１５００部、メタノール１０００部の混合溶液に
あけ沈殿物を得た。これを濾過乾燥し固有粘度０．６の
ポリマーを得た。得られたポリマーのガラス転移温度は
３３０℃であった。
を備えた反応器に塩化リチウム０．２８６部、塩化カル
シウム０．９部、Ｎ―メチルピロリドン２１．５部、ピ
リジン３部を加え、これにｐ―フェニレンジアミン１．
０８部、２，３―ビス（４―カルボキシフェニル）キノ
キサリン５．２３部を入れ１００℃まで加熱して溶解さ
せた。そしてトリフェニルホスファイト１部を加え溶解
した後１００℃で９時間攪拌を続けた。反応終了後反応
液を水１５００部、メタノール１０００部の混合溶液に
あけ沈殿物を得た。これを濾過乾燥し固有粘度０．６の
ポリマーを得た。得られたポリマーのガラス転移温度は
３３０℃であった。
【００４２】
【比較例２】比較例１で得られたポリマーを乾燥後３８
０℃にて溶融させ、紡糸を試みたが良好な繊維は得られ
なかった。
０℃にて溶融させ、紡糸を試みたが良好な繊維は得られ
なかった。
【図１】実施例２で得られたポリマーのＩＲスペクトル
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−53828（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−250029（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 69/00 - 69/50 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ） 【化１】 ［式（Ｉ）中、Ｘは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
５〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリー
ル基及びハロゲン原子である。ｎは０〜２の整数であ
る。Ｒ1 は炭素数２〜１２のアルキレン基及びシクロア
ルキレン基である。］で表わされる構造を５０モル％以
上有し、かつ還元粘度が０．３以上である新規ポリアミ
ド。 - 【請求項２】下記式（II） 【化２】 ［式（II）中、Ｘは式（Ｉ）の定義に同じである。Ｒ2
は―ＯＲ3 又はハロゲン原子であり、Ｒ3 は水素原子、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１０のシクロア
ルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基である。］で
表わされる化合物を少なくとも一成分として５０モル％
以上含むジカルボン酸及び／又はそのアミド形成性誘導
体と、下記式（III ） Ｈ2 Ｎ―Ｒ1 ―ＮＨ2 …（III ） ［式（III ）中、Ｒ1 は式（Ｉ）の定義に同じであ
る。］で表わされるジアミン化合物とを、カルボキシル
基及び／又はその誘導官能基とアミノ基とが実質的に等
モルとなる割合で混合し、これを加熱反応せしめること
を特徴とする請求項１記載のポリアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4104657A JP3022675B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 新規ポリアミド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4104657A JP3022675B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 新規ポリアミド及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295110A JPH05295110A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3022675B2 true JP3022675B2 (ja) | 2000-03-21 |
Family
ID=14386541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4104657A Expired - Fee Related JP3022675B2 (ja) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | 新規ポリアミド及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3022675B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD423742S (en) | 1998-09-29 | 2000-04-25 | The Procter & Gamble Company | Dusting mop |
| US6305046B1 (en) | 1998-06-02 | 2001-10-23 | The Procter & Gamble Company | Cleaning implements having structures for retaining a sheet |
-
1992
- 1992-04-23 JP JP4104657A patent/JP3022675B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6305046B1 (en) | 1998-06-02 | 2001-10-23 | The Procter & Gamble Company | Cleaning implements having structures for retaining a sheet |
| US6484346B2 (en) | 1998-06-02 | 2002-11-26 | The Procter & Gamble Company | Cleaning implements having structures for retaining a sheet |
| US6651290B2 (en) | 1998-06-02 | 2003-11-25 | The Procter & Gamble Company | Cleaning implements having structures for retaining a sheet |
| USD423742S (en) | 1998-09-29 | 2000-04-25 | The Procter & Gamble Company | Dusting mop |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05295110A (ja) | 1993-11-09 |
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