JPWO2016093309A1 - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、成形品、複合成形品および複合成形品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物はポリアリーレンスルフィド樹脂(A)を必須成分として配合してなる。本発明に使用するポリアリーレンスルフィド樹脂は、芳香族環と硫黄原子とが結合した構造を繰り返し単位とする樹脂構造を有するものであり、具体的には、下記式(1)
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂は、本発明の効果を損ねない限り特に限定されないが、300℃で測定した溶融粘度(V6)が2〜1000〔Pa・s〕の範囲であることが好ましく、さらに流動性および機械的強度のバランスが良好となることから2〜500〔Pa・s〕の範囲がより好ましく、特に2〜200〔Pa・s〕の範囲であることが特に好ましい。但し、本発明において、溶融粘度(V6)は、ポリアリーレンスルフィド樹脂を高化式フローテスター(島津製作所製「CFT−500C」)を用い、300℃、荷重:1.96×106Pa、L/D=10mm/1mmにて、6分間保持した後に溶融粘度を測定した値とする。
本発明に用いるポリアリーレンスルフィド樹脂の非ニュートン指数は、本発明の効果を損ねない限り特に限定されないが、0.90〜2.00の範囲であることが好ましい。リニア型ポリアリーレンスルフィド樹脂を用いる場合には、非ニュートン指数が0.90〜1.50の範囲であることが好ましく、さらに0.95〜1.20の範囲であることがより好ましい。このようなポリアリーレンスルフィド樹脂は機械的物性、流動性、耐磨耗性に優れる。ただし、非ニュートン指数(N値)は、キャピログラフを用いて300℃、オリフィス長(L)とオリフィス径(D)の比、L/D=40の条件下で、剪断速度及び剪断応力を測定し、下記式を用いて算出した値である。
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)の製造方法としては、特に限定されないが、例えば1)硫黄と炭酸ソーダの存在下でジハロゲノ芳香族化合物を、必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加えて、重合させる方法、2)極性溶媒中でスルフィド化剤等の存在下にジハロゲノ芳香族化合物を、必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加えて、重合させる方法、3)p−クロルチオフェノールを、必要ならばその他の共重合成分を加えて、自己縮合させる方法、等が挙げられる。これらの方法のなかでも、2)の方法が汎用的であり好ましい。反応の際に、重合度を調節するためにカルボン酸やスルホン酸のアルカリ金属塩を添加したり、水酸化アルカリを添加しても良い。上記2)方法のなかでも、加熱した有機極性溶媒とジハロゲノ芳香族化合物とを含む混合物に含水スルフィド化剤を水が反応混合物から除去され得る速度で導入し、有機極性溶媒中でジハロゲノ芳香族化合物とスルフィド化剤とを、必要に応じてポリハロゲノ芳香族化合物と加え、反応させること、及び反応系内の水分量を該有機極性溶媒1モルに対して0.02〜0.5モルの範囲にコントロールすることによりポリアリーレンスルフィド樹脂を製造する方法(特開平07−228699号公報参照。)や、固形のアルカリ金属硫化物及び非プロトン性極性有機溶媒の存在下でジハロゲノ芳香族化合物と必要ならばポリハロゲノ芳香族化合物ないしその他の共重合成分を加え、アルカリ金属水硫化物及び有機酸アルカリ金属塩を、硫黄源1モルに対して0.01〜0.9モルの有機酸アルカリ金属塩および反応系内の水分量を非プロトン性極性有機溶媒1モルに対して0.02モル以下の範囲にコントロールしながら反応させる方法(WO2010/058713号パンフレット参照。)で得られるものが特に好ましい。ジハロゲノ芳香族化合物の具体的な例としては、p−ジハロベンゼン、m−ジハロベンゼン、o−ジハロベンゼン、2,5−ジハロトルエン、1,4−ジハロナフタレン、1−メトキシ−2,5−ジハロベンゼン、4,4’−ジハロビフェニル、3,5−ジハロ安息香酸、2,4−ジハロ安息香酸、2,5−ジハロニトロベンゼン、2,4−ジハロニトロベンゼン、2,4−ジハロアニソール、p,p’−ジハロジフェニルエーテル、4,4’−ジハロベンゾフェノン、4,4’−ジハロジフェニルスルホン、4,4’−ジハロジフェニルスルホキシド、4,4’−ジハロジフェニルスルフィド、及び、上記各化合物の芳香環に炭素原子数1〜18のアルキル基を有する化合物が挙げられ、ポリハロゲノ芳香族化合物としては1,2,3−トリハロベンゼン、1,2,4−トリハロベンゼン、1,3,5−トリハロベンゼン、1,2,3,5−テトラハロベンゼン、1,2,4,5−テトラハロベンゼン、1,4,6−トリハロナフタレンなどが挙げられる。また、上記各化合物中に含まれるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子であることが望ましい。
本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物はジメチルポリシロキサン(B)を必須成分として配合してなる。本発明で用いるジメチルポリシロキサンは、ジメチルシロキサン結合(−Si(CH3)2−O−)を主鎖中に有する重合体であり、前記Si原子は、メチル基以外の有機基を有していてもよい。このような、有機基としては、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、1−ヘキセニル基などの炭素原子数2〜8のアルケニル基を例示することができ、好ましくはビニル基、アリル基であり、特に好ましくはビニル基である。かかるアルケニル基は、分子鎖の末端のSi原子に結合していてもよいし、分子鎖の途中のSi原子に結合していてもよい。さらに該アルケニル基の付加重合により、前記ジメチルポリシロキサンが高分子量化されたものを用いてもよい。
硬化反応速度の面からは、アルケニル基が分子鎖末端のケイ素原子のみに結合したアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンであることが好ましい。前記ジメチルポリシロキサンは、直鎖状のジメチルポリシロキサンであることが好ましい。
また、前記ジメチルポリシロキサン(B)は、熱可塑性を有し、常温(15℃〜35℃)で固形ゴム状あるいは固形粉末状であるシリコーンゴムであることが好ましい。
前記(B)成分を配合すると、成形品の離形性が著しく向上し、その結果、高い表面平滑性、優れたシリコーン樹脂接着性を兼ね備えることができる点で有利である。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8320 GPC」
カラム :東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G1000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器 :RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
カラム温度:40℃
展開溶媒 :テトラヒドロフラン
流速 :1.0ml/分
標準試料 :前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
単分散ポリスチレン:
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−380」
測定試料 :樹脂1mg(溶剤可溶分)をテトラヒドロフラン1mlに溶解させた後、マイクロフィルター(ポアサイズ0.45μm)でろ過したもの(50μl)。
ただし、前記ジメチルポリシロキサン(B)成分が前記シリカ含浸(B)成分である場合、該シリカ含浸(B)成分中のジメチルポリシロキサン(B)成分の含有量は、本発明の効果を損ねなければ特に限定されるものではないが、50%質量以上95質量%以下であることが好ましく、さらに65%質量以上75質量%以下であることがより好ましい。前記シリコーンゴム粒子(B)成分の含有量が65質量%以上75質量%以下であると、耐衝撃性が向上することや、平滑性が良くなる傾向となり好ましい。
また、前記ジメチルポリシロキサン(B)が前記シリコーン複合粒子である場合、該ジメチルポリシロキサン(B)成分に対する該被覆成分(3次元架橋構造を有するシリコーン樹脂粉末)の被覆率が50%以下であることが好ましい。前記被覆率が50%以下であると、耐衝撃性が向上することや、平滑性が良くなる傾向にあり好ましい。
前記ジメチルポリシロキサン(B)成分の市販品の具体例としては、商品名で、KMP−597、KMP−598、KMP−594、X−52−875(以上、信越化学工業株式会社製)等のシリコーンゴム粒子;KMP−605、X−52−7030(以上、信越化学工業株式会社製)等のシリコーン複合粒子;GENIOPLAST(登録商標) Pellet S(旭化成ワッカーシリコーン株式会社製)等のシリカ含浸(B)成分などが挙げられる。
本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物は脂肪酸エステル(C)を必須成分として配合してなる。本発明で用いる脂肪酸エステルとしては、脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステルが挙げられる。
かかる脂肪族アルコールは1価アルコールであっても2価以上の多価アルコールであってもよい。また該アルコールの炭素原子数は、好ましくは3〜32、より好ましくは5〜30である。具体例としてはミスチリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、2価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオールが、3価以上のアルコールとしては、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、マンニトール、ソルビトールが例示されるが、これらに限定されるものではない。
本発明のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物はシランカップリング剤(D)を必須成分として配合してなる。本発明で用いるシランカップリング剤(D)としては、本発明の効果を損ねなければ特に限定されないが、カルボキシ基と反応する官能基、例えば、エポキシ基、イソシアナト基、アミノ基または水酸基を有するシランカップリング剤が好ましいものとして挙げられる。このようなシランカップリング剤としては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有アルコキシシラン化合物、γ−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルエチルジメトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルエチルジエトキシシラン、γ−イソシアナトプロピルトリクロロシラン等のイソシアナト基含有アルコキシシラン化合物、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有アルコキシシラン化合物、γ−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン等の水酸基含有アルコキシシラン化合物が挙げられる。
表1〜2に記載する組成成分および配合量にしたがい、各材料をタンブラーで均一に混合した。その後、東芝機械株式会社製ベント付き2軸押出機「TEM−35B」に前記配合材料を投入し、樹脂成分吐出量25kg/hr、スクリュー回転数250rpm、樹脂成分の吐出量(kg/hr)とスクリュー回転数(rpm)との比率(吐出量/スクリュー回転数)=0.1(kg/hr・rpm)、設定樹脂温度330℃で溶融混練してポリアリーレンスルフィド樹脂組成物のペレットを得た。
このペレットを用いて以下の各種評価試験を行った。試験及び評価の結果は、表1〜2に示した。
得られたペレットをシリンダー温度320℃に設定した住友−ネスタール社製射出成形機(SG75−HIPRO・MIII)に供給し、金型温度130℃に温調したISO Type−Aダンベル片成形用金型を用いて射出成形を行い、ISO Type−Aダンベル片を得た。得られたダンベル片をISO 527−1および2に準拠した測定方法で引張強度、引張伸びを測定した。
得られたペレットをシリンダー温度320℃に設定した住友−ネスタール社製射出成形機(SG75−HIPRO・MIII)に供給し、金型温度130℃に温調したISO D2プレート成形用金型を用いて射出成形を行い、ISO D2プレートに切削して試験片を作成した。得られた試験片をISO 178に準拠した測定方法でTD曲げ強度、TD曲げ伸びを測定した。
得られたペレットをシリンダー温度320℃に設定した住友−ネスタール社製射出成形機(SG75−HIPRO・MIII)に供給し、金型温度130℃に温調したASTM1号ダンベル片成形用金型を用いて射出成形を行い、ASTM1号ダンベル片を得た。得られたASTM1号ダンベル片を中央から2等分し、後述するシリコーン樹脂との接触面積が50mm2となるように作成したスペーサー(厚さ:1.8〜2.2mm、開口部:5mm×10mm)を2等分したASTM1号ダンベル片2枚の間に挟み、クリップを用い固定した後開口部にシリコーン樹脂(ダウ・コーニング株式会社製「SE−1714」)を注入し、135℃に設定した熱風乾燥機中で3時間加熱し硬化・接着させた。23℃下で1日冷却後スペーサーを外し、得られた試験片を用いて歪み速度1mm/min、支点間距離80mm、23℃下でインストロン社製引張試験機を用い引張破断強さを測定し、接着面積で除した値を接着強度とした。
ISO Type−Aダンベルを成形時、100ショット中、金型に成形品が取られた個数(すなわち、射出成形後、金型を開いた際に、成形品が金型に張り付いた個数、つまりスプルーロックピン(Zピン)により成形品に賦形されたZ形状部が破損した個数)をカウントした。
PPS
A1 DIC株式会社製ポリアリーレンスルフィド樹脂「DIC.PPS(V6溶融粘度20Pa・s、非NT指数1.1)」
A2 DIC株式会社製ポリアリーレンスルフィド樹脂「DIC.PPS(V6溶融粘度700Pa・s、非NT指数1.7)」
B1 ジメチルポリシロキサン(球状シリコーンゴムパウダー(直鎖状のジメチルポリシロキサンを架橋した構造を持つシリコーンゴムの微粉末)、平均粒径13μm、粒径分布2〜30μm)信越化学工業株式会社製「KMP−598」
B2 ジメチルポリシロキサン(ジメチルポリシロキサン(分子量Mw=530,000、シロキサン結合数(分子量Mw/74)=7,162)をヒュームドシリカに含浸。ジメチルポリシロキサン/ヒュームドシリカ=65/35(質量比))旭化成ワッカーシリコーン株式会社製「GENIOPLAST PELLET S」
C2 ポリエチレンワックス BASF株式会社製「Luwax AH6」
D1 3−アミノプロピルトリエトキシシラン
D2 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
E1 ガラス繊維チョップドストランド(Eガラス、繊維直径10μm、繊維長3mm、エポキシ系収束剤)
F1 PTFE ダイキン工業株式会社製「モールディングパウダーM−112」
Claims (7)
- ポリアリーレンスルフィド樹脂(A)、ジメチルポリシロキサン(B)、脂肪酸エステル(C)およびシランカップリング剤(D)を必須成分として配合してなるポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 前記脂肪酸エステル(C)が、炭素原子数3〜32の脂肪族アルコールと、炭素原子数3〜32の脂肪族カルボン酸とのエステルである請求項1記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 溶融混練物である請求項1又は2記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- シリコーン樹脂接着用である請求項1〜3のいずれか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載のポリアリーレンスルフィド樹脂組成物を成形してなる成形品。
- 請求項5記載の成形品と、シリコーン樹脂からなる硬化物とが接着してなる複合成形品。
- 請求項5記載の成形品をシリコーン樹脂で封止または接合した後、当該シリコーン樹脂を硬化する工程を有する複合成形品の製造方法。
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