JPWO2015146957A1 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents

Abstract

フッ素原子を含有する電荷輸送性物質とフッ素原子を含有しない電荷輸送性物質とヘテロポリ酸からなるドーパント物質と有機溶媒とを含み、フッ素原子含有電荷輸送性物質が、トリアリールアミン化合物およびテトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、その少なくとも１つのアリール基がエーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基で置換されたテトラアリールベンジジン化合物と、フッ素原子含有アリールアルデヒド化合物と、カルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られる重量平均分子量５００〜２００，０００の重合体で、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質がオリゴアニリン化合物である電荷輸送性ワニスは、陽極と発光層との間にそれらと接する態様で単一層として用いた場合でも、優れた輝度特性を有する有機ＥＬ素子を実現できる薄膜を与える。

Description

本発明は、電荷輸送性ワニスに関する。

有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬという）素子には、電荷輸送性薄膜が用いられる。
この電荷輸送性薄膜の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別される。これらの方法は、形成する薄膜の面積や、薄膜化する物質の有機溶媒への溶解性に応じて、適宜使い分けられる。
一般的に、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間には、正孔注入層と言われる層と正孔輸送層と言われる層の２層がこの順序で陽極側から配置される。このような２層を設けることで効率的な電荷輸送を可能とし、高い輝度特性を有する有機ＥＬ素子を得ることができる（例えば非特許文献１参照）。
しかしその反面、有機ＥＬ素子の製造プロセスでは、通常、これら各層を形成するための独立した工程が必要となるという欠点もある。

近年の電子デバイス分野においては、高歩留で効率よく素子を製造するため、プロセスの簡略化や素子構造の単純化が求められている。
特に、素子における複数の膜を多積層化した機能性多層膜を単一膜とすることで、製造プロセスを簡略化できるだけでなく、素子構造を直接的に単純化できる。そのため、様々な電子デバイスの分野において、既存の機能性多層膜に代替可能な機能性単一膜を製造できる材料が求められている。
そして、有機ＥＬの分野においても、一般的な構造である正孔注入層と正孔輸送層とからなる機能性多層膜を、単一膜へと転換可能な材料への要求がますます高まっている。

Adachi C. et al., Jpn. J. Appl. Phys., 1988, 27(2), p.p.L269-271

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、陽極と発光層との間にそれらと接する態様で単一層として用いた場合でも、優れた輝度特性を有する有機ＥＬ素子を実現できる薄膜を与える電荷輸送性ワニスを提供することを目的とする。

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、フッ素原子を含有する所定の電荷輸送性物質と、フッ素原子を含有しない所定の電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質とを含む電荷輸送性ワニスから得られた薄膜が、陽極と発光層との間にそれらと接する態様で単一層として用いた場合でも、優れた輝度特性を有する有機ＥＬ素子を与えることを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は、
１． フッ素原子を含有する電荷輸送性物質と、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含み、前記フッ素原子を含有する電荷輸送性物質が、トリアリールアミン化合物およびＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、その少なくとも１つのアリール基がエーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基で置換されたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、フッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、カルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られる重量平均分子量５００〜２００，０００の重合体であり、前記フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質が、オリゴアニリン化合物であることを特徴とする電荷輸送性ワニス、
２． 前記フッ素原子を含有する電荷輸送性物質が、式（１）で示されるトリアリールアミン化合物および式（２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、式（４）で示されるフッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、式（５）または式（６）で示されるカルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られる重合体である１の電荷輸送性ワニス、

（式中、Ａｒ¹〜Ａｒ⁷は、互いに独立して、Ｚ¹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ¹〜Ａｒ³のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、かつ、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は、互いに独立して、Ｚ²で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹のうち少なくとも２つにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であるとともに、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹の少なくとも１つはＺ²で置換されており、Ａｒ¹²は、少なくとも１つのＺ³で置換されているとともに、Ｚ⁴で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の（ポリ）エチレンオキシド基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはエテニル基もしくはエチニル基で置換されているとともに、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｚ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、Ｚ³は、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、または炭素数６〜２０のフッ化アリール基を表し、Ｚ⁴は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁶で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表し、Ｚ⁶は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。）
３． 前記トリアリールアミン化合物が、式（７）で示される２の電荷輸送性ワニス、

（式中、Ｒ¹¹〜Ｒ²²は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、前記と同じ意味を表す。）
４． 前記式（２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（８）で示される２の電荷輸送性ワニス、

（式中、Ｒ²³〜Ｒ³⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、前記と同じ意味を表す。）
５． 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（９−１）で示される２の電荷輸送性ワニス、

（式中、Ｚ²は、前記と同じ意味を表す。）
６． 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（９−２）で示される５の電荷輸送性ワニス、

（式中、各ｒは、互いに独立して、１〜１０の整数を表す。）
７． 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（１０−１）〜（１０−８）のいずれかで示される６の電荷輸送性ワニス、

８． 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、前記式（１０−７）で示される７の電荷輸送性ワニス、
９． 前記アリールアルデヒド化合物が、式（１１）または式（１２）で示される２〜８のいずれかの電荷輸送性ワニス、

（式中、Ｒ³⁹は、フッ素原子または炭素数１〜２０のフッ化アルキル基を表し、Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁴³は、互いに独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、またはニトロ基もしくはシアノ基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ⁴⁴〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立して、フッ素原子または炭素数１〜２０のフッ化アルキル基を表す。）
１０． 前記オリゴアニリン化合物が、式（１３）で示される１〜９のいずれかの電荷輸送性ワニス、

（式中、Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵⁴は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、Ｚ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基、−ＮＨＹ²、−ＮＹ³Ｙ⁴、−Ｃ（Ｏ）Ｙ⁵、−ＯＹ⁶、−ＳＹ⁷、−ＳＯ₃Ｙ⁸、−Ｃ（Ｏ）ＯＹ⁹、−ＯＣ（Ｏ）Ｙ¹⁰、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＹ¹¹、または−Ｃ（Ｏ）ＮＹ¹²Ｙ¹³基を表し、Ｙ²〜Ｙ¹³は、互いに独立して、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはＺ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、Ｘ¹は、−ＮＹ¹−、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＲ⁵⁵Ｒ⁵⁶）_l−または単結合を表し、Ｒ⁵⁵およびＲ⁵⁶は、前記Ｒ⁴⁹と同じ意味を表し、ｌは、１〜２０の整数であり、Ｙ¹は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはＺ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ⁷は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁹で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ⁸は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁹で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁹は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、またはシアノ基を表し、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜１０の整数であり、ｍ＋ｎ≦１０を満たす。）
１１． 前記ヘテロポリ酸が、リンタングステン酸である１〜１０のいずれかの電荷輸送性ワニス、
１２． １〜１１のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜、
１３． １２の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
１４． 陽極、陰極、発光層および１２の電荷輸送性薄膜を少なくとも備えて構成され、前記陽極と発光層との間に、それら各層と接する態様で前記電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
１５． １〜１１のいずれかの電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法、
１６． １２の電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、
１７． 式（１）で示されるトリアリールアミン化合物および式（２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、式（４）で示されるフッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、式（５）または式（６）で示されるカルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られ、重量平均分子量が５００〜２００，０００であることを特徴とする重合体、

（式中、Ａｒ¹〜Ａｒ⁷は、互いに独立して、Ｚ¹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ¹〜Ａｒ³のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、かつ、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は、互いに独立して、Ｚ²で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹のうち少なくとも２つにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であるとともに、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹の少なくとも１つはＺ²で置換されており、Ａｒ¹²は、少なくとも１つのＺ³で置換されているとともに、Ｚ⁴で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の（ポリ）エチレンオキシド基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはエテニル基もしくはエチニル基で置換されているとともに、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｚ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、Ｚ³は、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、または炭素数６〜２０のフッ化アリール基を表し、Ｚ⁴は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁶で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表し、Ｚ⁶は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。）
１８． 式（９−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物

（式中、Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。）
を提供する。

本発明の電荷輸送性ワニスは、陽極と発光層との間にそれらと接する態様で単一層として薄膜を形成した場合でも、優れた輝度特性を有する有機ＥＬ素子を与え得る。この理由は定かではないが、フッ素原子を含む電荷輸送性物質が薄膜の表面側（発光層側）に移行し易いため、フッ素原子を含む電荷輸送性物質が薄膜の表面側（発光層側）に、それを含まない電荷輸送性物質が薄膜の裏面側（陽極側）にそれぞれ偏在し、単一層内で正孔注入部位と正孔輸送部位に相分離し、陽極から発光層に向かって正孔注入性成分が減少し、かつ、正孔輸送性成分が増加する結果、それら２層が存在する場合と同様の正孔注入輸送層として機能するためであると推察される。
本発明の電荷輸送性ワニスを用いることで、素子中の機能性多層膜を単一膜化することができるため、製造プロセス条件の簡便化による高歩留化や低コスト化、あるいは素子の軽量化、コンパクト化等を図り得る。
また、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法など、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも、電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機ＥＬ素子の分野における進展にも十分対応できる。
さらに、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、帯電防止膜、有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層等としても使用できる。

以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
本発明に係る電荷輸送性ワニスは、フッ素原子を含有する電荷輸送性物質と、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含み、フッ素原子を含有する電荷輸送性物質が、トリアリールアミン化合物およびＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、その少なくとも１つのアリール基がエーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基で置換されたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、フッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、カルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られる重量平均分子量５００〜２００，０００の重合体であり、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質が、オリゴアニリン化合物であることを特徴とする。
本発明において、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。電荷輸送性物質とは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ドーパント物質と共に用いた際に電荷輸送性があるものでもよい。電荷輸送性ワニスとは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、それにより得られる固形膜が電荷輸送性を有するものでもよい。

本発明において、フッ素原子を含有する電荷輸送性物質の製造に用いられるトリアリールアミン化合物としては、特に限定されるものではないが、式（１）で示される化合物が好ましい。

式（１）において、Ａｒ¹〜Ａｒ³は、互いに独立して、Ｚ¹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、アルデヒド化合物やフルオレン誘導体との縮合反応に寄与する部位が必要であるため、Ａｒ¹〜Ａｒ³のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換（すなわち、炭素原子上が水素原子）である。
炭素数６〜２０のアリール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基等が挙げられるが、好ましくは、Ｚ¹で置換されていてもよいフェニル基である。
置換基Ｚ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数３〜２０の環状アルキル基などが挙げられる。

炭素数２〜２０のアルケニル基の具体例としては、エテニル基、ｎ−１−プロペニル基、ｎ−２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、ｎ−１−ブテニル基、ｎ−２−ブテニル基、ｎ−３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−エチルエテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、ｎ−１−ペンテニル基、ｎ−１−デセニル基、ｎ−１−エイコセニル基等が挙げられる。

炭素数２〜２０のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、ｎ−１−プロピニル基、ｎ−２−プロピニル基、ｎ−１−ブチニル基、ｎ−２−ブチニル基、ｎ−３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、ｎ−１−ペンチニル基、ｎ−２−ペンチニル基、ｎ−３−ペンチニル基、ｎ−４−ペンチニル基、１−メチル−ｎ−ブチニル基、２−メチル−ｎ−ブチニル基、３−メチル−ｎ−ブチニル基、１，１−ジメチル−ｎ−プロピニル基、ｎ−１−ヘキシニル基、ｎ−１−デシニル基、ｎ−１−ペンタデシニル基、ｎ−１−エイコシニル基等が挙げられる。
中でも、置換基Ｚ¹としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、存在しないこと（すなわち、Ａｒ¹〜Ａｒ³が非置換のアリール基であること）が最適である。
また、置換基Ｚ⁵としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）が最適である。

具体的なトリアリールアミン化合物としては、式（７）で示されるトリフェニルアミン誘導体が挙げられるが、これに限定されるものではない。

式（７）において、Ｒ¹¹〜Ｒ²²は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表す。ここで、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびＺ⁵としては、上記と同様のものが挙げられる。
Ｒ¹¹〜Ｒ²²としては、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、全て水素原子が最適である。

一方、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物としても、特に限定されるものではないが、式（２）で示されるものが好ましい。

式（２）において、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷は、互いに独立して、Ｚ¹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、この場合も、アルデヒド化合物やフルオレン誘導体との縮合反応に寄与する部位が必要であるため、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換（すなわち、炭素原子上が水素原子）である。
なお、アリール基としては、上記式（１）で例示した基と同様のものが挙げられるが、この場合も、Ｚ¹で置換されていてもよいフェニル基が好ましい。
また、Ｚ¹としても上記式（１）で例示した基と同様のものが挙げられるが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、存在しないこと（すなわち、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷が非置換のアリール基であること）が最適であり、置換基Ｚ⁵としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）が最適である。

具体的なＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物としては、式（８）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。

式（８）において、Ｒ²³〜Ｒ³⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表す。ここで、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびＺ⁵としては、上記と同様のものが挙げられる。
Ｒ²³〜Ｒ³⁸としては、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、全て水素原子が最適である。

また、その少なくとも１つのアリール基がエーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基で置換されたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物において、エーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基（置換基Ｚ²）が好ましく、したがって、当該アルコキシ基で置換されたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物としては、式（３）で示されるものが好ましい。

式（３）において、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は、互いに独立して、Ｚ²で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、この場合も上記と同様の理由から、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹のうち少なくとも２つにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であるとともに、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹の少なくとも１つはＺ²で置換されている。ここで、炭素数６〜２０のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられるが、フェニル基が好ましい。

Ｚ²の具体例としては、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、
ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₈ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₇ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）
（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（ＣＨ₃）₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₈ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₉ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₀ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₁ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₂ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₅ＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₁₆ＣＨ₃基等が挙げられるが、中でも、エーテル結合を含んでいる炭素数２〜１５のアルコキシ基が好ましく、エーテル結合を含んでいる炭素数５〜１０のアルコキシ基がより好ましい。

上記エーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基の数は、１個以上であればよいが、有機溶媒に対する溶解性や得られる有機ＥＬ素子の輝度特性等を高めるという点から、２個以上が好ましい。
特に、２個の場合、別々の窒素原子上のアリール基に当該アルコキシ基が存在することが好ましく、例えば、式（９−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物が好適である。

ここで、Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、その具体例としては上記で例示したものが挙げられるが、特に、炭素数が３〜２１の直鎖状の基が好ましく、炭素数が５〜１０の直鎖状の基がより好ましい。それゆえ、例えば、式（９−２）で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物が好適である。

上記各ｒは、互いに独立して１〜１０の整数を表すが、１〜５の整数が好ましい。

また、Ｚ²の置換位置は任意であるが、窒素原子に対してメタ位またはパラ位が好ましく、式（９'−１）、式（９'−２）、式（９''−１）および式（９''−２）で示されるように、２つのＺ²がメタ位同士またはパラ位同士であることがより好ましい。

（式中、Ｚ²およびｒは、上記と同じ意味を表す。）

特に好適なＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物としては、式（１０−１）〜式（１０−８）で示されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

さらに、フッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物としては、特に限定されるものではないが、式（４）で示される化合物が好ましい。

式（４）において、Ａｒ¹²は、少なくとも１つのＺ³で置換されているとともに、Ｚ⁴で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、このアリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。
置換基Ｚ³は、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、または炭素数６〜２０のフッ化アリール基を表し、Ｚ⁴は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁶で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁶は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。
炭素数１〜２０のフッ化アルキル基および炭素数６〜２０のフッ化アリール基としては、例えば、上述した炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数６〜２０のアリール基の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つをフッ素原子に置換した基が挙げられる。
その他、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基としては、上記と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｚ³としては、フッ素原子、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基が好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のフッ化アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がより一層好ましい。
また、Ｚ⁴としては、Ｚ⁶で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、Ｚ⁶で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、Ｚ⁶で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基がより一層好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）がさらに好ましい。
そして、Ｚ⁶としては、塩素原子、臭素原子が好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）がより好ましい。

フッ化アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる。
フッ化アリール基の具体例としては、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、１−フルオロ−２−ナフチル基、１−フルオロ−３−ナフチル基、１−フルオロ−４−ナフチル基、１−フルオロ−５−ナフチル基、１−フルオロ−６−ナフチル基、１−フルオロ−７−ナフチル基、１−フルオロ−８−ナフチル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、２−フルオロ−３−ナフチル基、２−フルオロ−４−ナフチル基、２−フルオロ−５−ナフチル基、２−フルオロ−６−ナフチル基、２−フルオロ−７−ナフチル基、２−フルオロ−８−ナフチル基、パーフルオロナフチル基等が挙げられる。

具体的なアリールアルデヒド化合物としては、式（１１）または式（１２）で示されるベンズアルデヒド誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

式（１１）において、Ｒ³⁹は、フッ素原子または炭素数１〜２０のフッ化アルキル基を表し、Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁴³は、互いに独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、またはニトロ基もしくはシアノ基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、これらフッ化アルキル基およびアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｒ³⁹としては、フッ素原子、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基が好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のフッ化アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がより一層好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
また、Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁴³としては、水素原子、非置換の炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子、非置換の炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、水素原子、非置換の炭素数１〜４のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、メチル基がさらに好ましく、全て水素原子が最適である。

式（１２）において、Ｒ⁴⁴〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立して、フッ素原子または炭素数１〜２０のフッ化アルキル基を表し、このフッ化アルキル基としては、上記と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｒ⁴⁴〜Ｒ⁴⁸としては、フッ素原子、炭素数１〜１０のフッ化アルキル基が好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のフッ化アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基がより一層好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基がさらに好ましく、全てフッ素原子が最適である。

また、カルボニル基を有するフルオレン誘導体としては、特に限定されるものではないが、式（５）または式（６）で示される化合物が好ましい。

式（５）において、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表す。ここで、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびＺ⁵としては、上記と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｒ¹〜Ｒ⁸としては、水素原子、フッ素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、全て水素原子が最適である。

また、式（６）において、Ｒ¹〜Ｒ⁷は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の（ポリ）エチレンオキシド基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはエテニル基もしくはエチニル基で置換されているとともに、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ここで、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびＺ⁵としては、上記と同様のものが挙げられる。
中でも、Ｒ¹〜Ｒ⁷としては、水素原子、フッ素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、全て水素原子が最適である。
また、Ｒ⁹およびＲ¹⁰としては、水素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数２〜１０の（ポリ）エチレンオキシド基が好ましく、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、共に水素原子が最適である。
また、置換基Ｚ⁵としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）が最適である。

上述したトリアリールアミン化合物、テトラアリールベンジジン化合物、アリールアルデヒド化合物およびフルオレン誘導体の重合体は、酸触媒の存在下で縮合重合して得ることができる。
この反応では、トリアリールアミン化合物またはテトラアリールベンジジン化合物のアリール基１当量に対して、アルコキシ基を有するテトラアリールベンジジン化合物、アルデヒド化合物およびフルオレン誘導体を合計で０．０１〜１０当量程度の割合で用いることができるが、０．０５〜５当量が好ましく、０．１〜３当量がより好ましい。
この場合、アルデヒド化合物およびフルオレン誘導体の使用比率は、通常、アルデヒド化合物１当量に対して、フルオレン誘導体を０．１〜２０当量程度の割合で用いることができるが、１〜１５当量が好ましく、５〜１０当量がより好ましい。
また、アルコキシ基を有するテトラアリールベンジジン化合物およびアルデヒド化合物の使用比率は、通常、アルデヒド化合物１当量に対して、アルコキシ基を有するテトラアリールベンジジン化合物を０．１〜２０当量程度の割合で用いることができるが、１〜１５当量が好ましく、５〜１０当量がより好ましい。
酸触媒としては、例えば、硫酸、リン酸、過塩素酸などの鉱酸類；ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物などの有機スルホン酸類；ギ酸、シュウ酸などのカルボン酸類等を用いることができる。
酸触媒の使用量は、その種類によって種々選択されるが、通常、トリアリールアミン化合物またはテトラアリールベンジジン化合物１当量に対して、０．００１〜１０当量、好ましくは０．０１〜５当量、より好ましくは０．１〜１当量である。

上記の縮合反応は無溶媒でも行えるが、通常溶媒を用いて行われる。溶媒としては反応を阻害しないものであれば全て使用することができ、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド類；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類などが挙げられる。これら溶媒は、それぞれ単独で、または２種以上混合して用いることができる。特に、環状エーテル類が好ましい。
また、使用する酸触媒が、例えばギ酸のような液状のものであるならば、酸触媒に溶媒としての役割を兼ねさせることもできる。

縮合時の反応温度は、通常４０〜２００℃である。反応時間は反応温度によって適宜設定されるが、通常３０分から５０時間程度である。
以上のようにして得られる重合体の重量平均分子量Ｍｗは、通常５００〜２００，０００、好ましくは１，０００〜２００，０００であり、より好ましくは１，０００〜１００，０００であり、より一層好ましくは１，５００〜５０，０００であり、さらに好ましくは２，０００〜３０，０００である。

本発明で用いる式（３）等で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物は、後述の合成例２に示されるように、ベンジジンまたはジフェニルベンジジン化合物と、エーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基を有するとともにハロゲン原子または擬ハロゲン基を有するアリール化合物とを、パラジウム触媒等の遷移金属触媒を用いた公知のカップリング反応により反応させることで、合成することができる。
なお、ハロゲン原子としては、ヨウ素、臭素、塩素等が挙げられ、擬ハロゲンとしてはメタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ等の（フルオロ）アルキルスルホニルオキシ；ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ等の芳香族スルホニルオキシなどが挙げられる。

例えば、式（９−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物は、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジンと式（１４）で表されるハロゲン化または擬ハロゲン化ベンゼン化合物とを、触媒の存在下でカップリング反応させて得ることができる。
また、式（９−２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物は、式（１４）で表されるハロゲン化または擬ハロゲン化ベンゼン化合物として、式（１４’）で表されるハロゲン化または擬ハロゲン化ベンゼン化合物を用いればよい。

（式中、Ｚ²は、上記と同じ意味を示す。Ｈａｌは、ハロゲン原子または擬ハロゲン基を表す。）

（式中、Ｈａｌおよびｒは、上記と同じ意味を示す。）

カップリング反応に用いられる触媒としては、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅触媒；［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム(II)ジクロリド（PdCl₂(dppf)）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Pd(PPh₃)₄）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（Pd(PPh₃)₂Cl₂）、ビス（ベンジリデンアセトン）パラジウム（Pd(dba)₂）、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Pd₂(dba)₃）、ビス（トリｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Pd(P-t-Bu₃)₂）、酢酸パラジウム（Pd(OAc)₂）等のパラジウム触媒などの金属錯体が挙げられる。
これらの触媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。また、これらの触媒は公知の適切な配位子とともに使用してもよい。また、ｔ−ブトキシナトリウム等の塩基をともに使用してもよい。

触媒の使用量は、ハロゲン化または擬ハロゲン化ベンゼン化合物１ｍｏｌに対して、０．０００１〜０．５ｍｏｌとすることができるが、０．００１〜０．１ｍｏｌ程度が好適である。
また、配位子を用いる場合、その使用量は、使用する金属錯体に対し０．５〜５０当量とすることができるが、１〜１０当量が好適である。

Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジンと式（１４）で表されるハロゲン化または擬ハロゲン化ベンゼン化合物との仕込み比は、Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジンの全ＮＨ基の物質量に対し、ハロゲン化または擬ハロゲン化ベンゼン化合物の全「Ｈａｌ」基を当量以上となるようにすればよいが、１〜１．２当量程度が好適である。

上記カップリング反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒は、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に制限はなく、その具体例としては、脂肪族炭化水素（ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、デカリン等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレン等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等）、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ラクタムおよびラクトン（Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン等）、尿素誘導体（Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、テトラメチルウレア等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド、スルホラン等）、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等）などが挙げられ、これらの溶媒は１種単独で用いても、２種以上混合して用いてもよい。

反応温度は、用いる溶媒の融点から沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、０〜２００℃程度が好ましく、２０〜１５０℃がより好ましい。
反応終了後は、常法にしたがって後処理をし、目的とするＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物を得ることができる。

本発明の電荷輸送性ワニスでは、上述したフッ素原子を有する重合体からなる電荷輸送性物質とともに、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質としてオリゴアニリン化合物を用いる。
オリゴアニリン化合物としては、特に限定されるものではなく、従来公知のオリゴアニリン化合物から適宜選択して用いることができるが、本発明においては、式（１３）で示されるオリゴアニリン化合物を用いることが好ましい。

式（１３）において、Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵⁴は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、Ｚ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基、−ＮＨＹ²、−ＮＹ³Ｙ⁴、−Ｃ（Ｏ）Ｙ⁵、−ＯＹ⁶、−ＳＹ⁷、−ＳＯ₃Ｙ⁸、−Ｃ（Ｏ）ＯＹ⁹、−ＯＣ（Ｏ）Ｙ¹⁰、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＹ¹¹、または−Ｃ（Ｏ）ＮＹ¹²Ｙ¹³基を表し、Ｙ²〜Ｙ¹³は、互いに独立して、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはＺ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、Ｘ¹は、−ＮＹ¹−、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＲ⁵⁵Ｒ⁵⁶）_l−または単結合を表し、Ｒ⁵⁵およびＲ⁵⁶は、上記Ｒ⁴⁹と同じ意味を表し、ｌは、１〜２０の整数であり、Ｙ¹は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはＺ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ⁷は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁹で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、Ｚ⁸は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁹で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁹は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、またはシアノ基を表し、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜１０の整数であり、ｍ＋ｎ≦１０を満たす。

炭素数２〜２０のヘテロアリール基の具体例としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基等が挙げられる。
その他、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびアリール基としては、上記と同様のものが挙げられる。

式（１３）において、Ｘ¹としては、−ＮＹ¹−または単結合が好ましい。
Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵²としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、Ｚ⁷で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、Ｚ⁸で置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、全て水素原子が最適である。
Ｒ⁵³およびＲ⁵⁴としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、Ｚ⁷で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、Ｚ⁸で置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基、Ｙ³およびＹ⁴がＺ⁸で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基である−ＮＹ³Ｙ⁴基が好ましく、水素原子、炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基がより好ましく、同時に水素原子またはジフェニルアミノ基がより一層好ましい。
Ｒ⁵⁵およびＲ⁵⁶としては、水素原子、Ｚ⁷で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、Ｚ⁸で置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、共に水素原子が最適である。

Ｙ¹としては、水素原子、Ｚ⁷で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、水素原子が最適である。なお、複数のＹ¹は、互いに異なっていても全て同一であってもよい。
特に、Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵²が、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ⁵³およびＲ⁵⁴が、水素原子、炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、Ｘ¹が、−ＮＹ¹−または単結合、かつ、Ｙ¹が、水素原子、メチル基の組み合わせが好ましく、Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵²が、全て水素原子、Ｒ⁵³およびＲ⁵⁴が、同時に水素原子またはジフェニルアミノ基、Ｘ¹が、−ＮＹ¹−または単結合、Ｙ¹が、水素原子の組み合わせがより好ましい。

なお、Ｙ¹〜Ｙ¹³およびＲ⁴⁹〜Ｒ⁵⁶において、置換基Ｚ⁷は、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、塩素原子、臭素原子、Ｚ⁹で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）が最適である。
また、置換基Ｚ⁸は、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁹で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、塩素原子、臭素原子、Ｚ⁹で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）が最適である。
そして、Ｚ⁹は、塩素原子、臭素原子が好ましく、存在しないこと（すなわち、非置換であること）が最適である。

式（１３）において、ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜１０の整数であり、ｍ＋ｎ≦１０を満たすが、得られる薄膜の電荷輸送性とオリゴアニリン化合物の溶解性とのバランスを考慮すると、２≦ｍ＋ｎ≦８を満たすことが好ましく、２≦ｍ＋ｎ≦６を満たすことがより好ましく、２≦ｍ＋ｎ≦４を満たすことがより一層好ましい。

上記フッ素原子を含有しないオリゴアニリン化合物の分子量は、通常３００〜５，０００であるが、溶解性を高める観点から、好ましくは４，０００以下、より好ましくは３，０００以下、より一層好ましくは２，０００以下である。
なお、本発明で用いられるオリゴアニリン化合物の合成法としては、特に限定されるものではないが、ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン（Bulletin of Chemical Society of Japan）（１９９４年、第６７巻、ｐ．１７４９−１７５２）、シンセティック・メタルズ（Synthetic Metals）（１９９７年、第８４巻、ｐ．１１９−１２０）、国際公開２００８／０３２６１７号、国際公開２００８／０３２６１６号、国際公開２００８／１２９９４７号などに記載の方法が挙げられる。

式（１３）で示されるオリゴアニリン化合物の具体例として、下記式で示されるものが挙げられるが、これらに限定されない。

本発明の電荷輸送性ワニスにおいて、フッ素原子を含有する電荷輸送性物質と、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質との使用比率は特に限定されるものではないが、得られる有機ＥＬ素子の輝度特性をより高めることを考慮すると、フッ素原子を含有する電荷輸送性物質を、質量比で、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質１に対して、０．１〜５程度とすることが好ましく、０．５〜３程度とすることがより好ましく、０．５〜１程度とすることがより一層好ましい。

さらに本発明の電荷輸送性ワニスは、ドーパント物質としてヘテロポリ酸を含む。
ヘテロポリ酸とは、代表的に式（Ａ）で示されるＫｅｇｇｉｎ型あるいは式（Ｂ）で示されるＤａｗｓｏｎ型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム（Ｖ）、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）等の酸素酸であるイソポリ酸と、異種元素の酸素酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素の酸素酸としては、主にケイ素（Ｓｉ）、リン（Ｐ）、ヒ素（Ａｓ）の酸素酸が挙げられる。

ヘテロポリ酸の具体例としては、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンタングストモリブデン酸等が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。なお、本発明で用いるヘテロポリ酸は、市販品として入手可能であり、また、公知の方法により合成することもできる。
本発明においては、有機ＥＬ素子の輝度特性向上の点を考慮すると、リンモリブデン酸またはリンタングステン酸が好ましく、リンタングステン酸がより好ましい。
なお、本発明においては、ヘテロポリ酸は、元素分析等の定量分析において、一般式で示される構造から元素の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手し、あるいは、公知の合成方法に従い適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。
すなわち、例えば、一般的には、リンタングステン酸は化学式Ｈ₃（ＰＷ₁₂Ｏ₄₀）・ｎＨ₂Ｏで、リンモリブデン酸は化学式Ｈ₃（ＰＭｏ₁₂Ｏ₄₀）・ｎＨ₂Ｏでそれぞれ示されるが、定量分析において、この式中のＰ（リン）、Ｏ（酸素）またはＷ（タングステン）もしくはＭｏ（モリブデン）の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法に従い適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。この場合、本発明に規定されるヘテロポリ酸の質量とは、合成物や市販品中における純粋なリンタングステン酸の質量（リンタングステン酸含量）ではなく、市販品として入手可能な形態および公知の合成法にて単離可能な形態において、水和水やその他の不純物等を含んだ状態での全質量を意味する。

本発明においては、ヘテロポリ酸、好ましくはリンタングステン酸を、質量比で、オリゴアニリン化合物１に対して２〜１０程度、好ましくは２．５〜９．０程度とすることで、有機ＥＬ素子に用いた場合に高輝度を与える電荷輸送性薄膜を再現性よく得ることができる。
すなわち、そのような電荷輸送性ワニスは、オリゴアニリン化合物の質量（Ｗ_H）に対するヘテロポリ酸の質量（Ｗ_D）の比が、２≦Ｗ_D／Ｗ_H≦１０、好ましくは２．５≦Ｗ_D／Ｗ_H≦９．０を満たす。

また、本発明の電荷輸送性ワニスは、当該ワニスから得られる薄膜の耐溶剤性を向上させることを目的として、硬化剤を含んでいてもよい。
このような硬化剤としては、特に限定されるものではなく、（メタ）アクリレート化合物、エポキシ化合物、ブロックイソシアネート基を有する化合物等の従来公知の種々の硬化剤が挙げられるが、（メタ）アクリレート化合物やそれを含む組成物などのアクリレート系硬化剤が好ましく、特に多官能（メタ）アクリレート化合物やそれを含む組成物などの多官能アクリレート系硬化剤がより好ましい。
アクリレート系硬化剤の具体例としては、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレートモノステアレート、ビスフェノールＡエチレングリコール付加物（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦエチレングリコール付加物（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカンメタノールジ（メタ）アクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエチレングリコール付加物トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレングリコール付加物トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、変性ε−カプロラクトントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ（メタ）アクリレート、グリセリンプロピレングリコール付加物トリス（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールエチレングリコール付加物テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、不飽和ポリエステル、９，９−ビス[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]フルオレン、オグソールＥＡ−０２００，同ＥＡ−Ｆ５００３，同ＥＡ−Ｆ５５０３，同ＥＡ−Ｆ５５１０（以上、大阪ガスケミカル（株）製）、ＮＫエステルＡ−ＢＰＥＦ，同Ａ−ＢＰＥＦ／ＰＧＭＡＣ７０（以上、新中村化学工業（株）製）等が挙げられる。

硬化剤を用いる場合、その使用量は、得られる薄膜に目的とする耐溶剤性を付与するとともに、薄膜が有する電荷輸送性等の本来の特性に悪影響を及ぼさない限り任意であるが、フッ素原子を含有する電荷輸送性物質、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質およびヘテロポリ酸からなるドーパント物質の合計質量１に対して、質量比で、０．０１〜１０程度とすることが好ましく、０．０５〜５．０程度とすることがより好ましく、０．１０〜２．０程度とすることがより一層好ましい。

電荷輸送性ワニスを調製する際に用いられる溶媒としては、電荷輸送性物質およびドーパント物質を良好に溶解し得る高溶解性溶媒を用いることができる。このような高溶解性溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等の有機溶媒を用いることができる。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して５〜１００質量％とすることができる。
なお、電荷輸送性物質およびドーパント物質は、いずれも上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。

また、本発明の電荷輸送性ワニスに、２５℃で１０〜２００ｍＰａ・ｓ、特に３５〜１５０ｍＰａ・ｓの粘度を有し、常圧（大気圧）で沸点５０〜３００℃、特に１５０〜２５０℃の高粘度有機溶媒を少なくとも一種類含有させることができる。このような溶媒を加えることで、ワニスの粘度の調整が容易になり、平坦性の高い薄膜を再現性良く与える、用いる塗布方法に応じたワニス調製が容易になる。
高粘度有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、１，３−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、５〜８０質量％であることが好ましい。

さらに、基板に対する濡れ性の向上、溶媒の表面張力の調整、極性の調整、沸点の調整等の目的で、その他の溶媒を、ワニスに使用する溶媒全体に対して１〜９０質量％、好ましくは１〜５０質量％の割合で混合することもできる。
このような溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、ｎ−ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は１種単独で、または２種以上混合して用いることができる。

本発明のワニスの粘度は、作製する薄膜の厚み等や固形分濃度に応じて適宜設定されるものではあるが、通常、２５℃で１〜５０ｍＰａ・ｓである。
また、本発明における電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、０．１〜１０．０質量％程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは０．５〜５．０質量％、より好ましくは１．０〜３．０質量％である。

以上で説明した電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、焼成することで基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、スリットコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられるが、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。

また、本発明のワニスを用いる場合、焼成雰囲気も特に限定されるものではなく、大気雰囲気だけでなく、窒素等の不活性ガスや真空中でも均一な成膜面および高い電荷輸送性を有する薄膜を得ることが可能であるが、より高い再現性で電荷輸送性に優れる薄膜を得ることを考慮すると、大気雰囲気が好ましい。

焼成温度は、得られる薄膜の用途、得られる薄膜に付与する電荷輸送性の程度等を勘案して、概ね１００〜２６０℃の範囲内で適宜設定されるものではあるが、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間にそれらと接する態様で設けて機能性単一膜（正孔注入輸送層）として用いる場合、１４０〜２５０℃程度が好ましく、１５０〜２３０℃程度がより好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、２段階以上の温度変化をつけてもよく、加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。

電荷輸送性薄膜の膜厚は、特に限定されるものではなく、有機ＥＬ素子内で用いる場合、５〜２００ｎｍ程度とすることができるが、本発明で用いる２種類の電荷輸送性物質の相分離の程度を高めて有機ＥＬ素子の輝度特性や寿命特性をより高めることを考慮すると、１０〜１００ｎｍが好ましく、２０〜５０ｎｍがより好ましく、２５〜４５ｎｍがより一層好ましい。
膜厚を変化させる方法としては、ワニス中の固形分濃度を変化させたり、塗布時の基板上の溶液量を変化させたりする等の方法がある。

本発明の電荷輸送性ワニスを用いてＯＬＥＤ素子を作製する場合の使用材料や、作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にＵＶオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。

本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる機能性単一膜（正孔注入輸送層）を有するＯＬＥＤ素子の作製方法の例は、以下のとおりである。
陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により焼成を行い、電極上に機能性単一膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してＯＬＥＤ素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。

発光層を形成する材料としては、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ₃）、ビス（８−キノリノラート）亜鉛（ＩＩ）（Ｚｎｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）および４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）等が挙げられ、電子輸送材料または正孔輸送材料と発光性ドーパントとを共蒸着することによって、発光層を形成してもよい。
電子輸送材料としては、Ａｌｑ₃、ＢＡｌｑ、ＤＰＶＢｉ、（２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）（ＰＢＤ）、トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、バソクプロイン（ＢＣＰ）、シロール誘導体等が挙げられる。

発光性ドーパントとしては、キナクリドン、ルブレン、クマリン５４０、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）₃）、（１，１０−フェナントロリン）−トリス（４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−ブタン−１，３−ジオナート）ユーロピウム（ＩＩＩ）（Ｅｕ（ＴＴＡ）₃ｐｈｅｎ）等が挙げられる。

キャリアブロック層を形成する材料としては、ＰＢＤ、ＴＡＺ、ＢＣＰ等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム（Ｌｉ₂Ｏ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、アルミナ（Ａｌ₂Ｏ₃）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ₂）、フッ化ストロンチウム（ＳｒＦ₂）、Ｌｉｑ、Ｌｉ（ａｃａｃ）、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。

本発明の電荷輸送性ワニスを用いたＰＬＥＤ素子の作製方法は、特に限定されないが、以下の方法が挙げられる。
上記ＯＬＥＤ素子作製において、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性高分子層を形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜からなる機能性単一膜（正孔注入輸送層）を有するＰＬＥＤ素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して上記の方法により機能性単一膜を作製し、その上に発光性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してＰＬＥＤ素子とする。

使用する陰極および陽極材料としては、上記ＯＬＥＤ素子作製時と同様のものが使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行うことができる。
発光性高分子層の形成法としては、発光性高分子材料、またはそれにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、機能性単一膜の上に塗布した後、焼成することにより成膜する方法が挙げられる。
発光性高分子材料としては、ポリ（９，９−ジアルキルフルオレン）（ＰＤＡＦ）等のポリフルオレン誘導体、ポリ（２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン）（ＭＥＨ−ＰＰＶ）等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ（３−アルキルチオフェン）（ＰＡＴ）などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）等が挙げられる。

溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等が挙げられ、溶解または均一分散法としては撹拌、加熱撹拌、超音波分散等の方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
焼成する方法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。

以下、合成例、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、使用した装置は以下のとおりである。
（１）ＮＭＲ：日本電子（株）製 ＥＣＸ−３００
（２）ＬＣ／ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ（株）製 ＺＱ ２０００
（３）基板洗浄：長州産業（株）製 基板洗浄装置（減圧プラズマ方式）
（４）ワニスの塗布：ミカサ（株）製 スピンコーターＭＳ−Ａ１００
（５）膜厚測定：（株）小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダＥＴ−４０００
（６）高分子分子量測定：（株）島津製作所製（カラム：ＳＨＯＤＥＸ ＧＰＣ ＫＦ−８０３Ｌ＋ＧＰＣ ＫＦ−８０４Ｌ，カラム温度：４０℃，検出器：ＵＶ検出器（２５４ｎｍ）およびＲＩ検出器，溶離液：ＴＨＦ，カラム流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ．）
（７）ＥＬ素子の作製：長州産業（株）製 多機能蒸着装置システムＣ−Ｅ２Ｌ１Ｇ１−Ｎ
（８）ＥＬ素子の輝度等の測定：（有）テック・ワールド製 Ｉ−Ｖ−Ｌ測定システム

［１］化合物の合成
［合成例１］化合物１の合成

３−ブロモフェノール（８．６５ｇ，５０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１７０ｍＬ）に炭酸カリウム（７．６０ｇ，５５ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール２−ブロモエチルメチルエーテル（９５３５μＬ，５５ｍｍｏｌ）を加え、１８時間室温で撹拌した後、７時間加熱還流した。この懸濁液に炭酸カリウム（１．５０ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコール２−ブロモエチルメチルエーテル（１９００μＬ，１０ｍｍｏｌ）を加え、さらに４時間加熱還流した。反応終了後、不溶物をろ過により取り除き、ろ液を濃縮して得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、無色液体の化合物１（１６．１３ｇ，１００％収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ３．３８（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．７５（ｍ，６Ｈ），３．８４（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８３−６．８７（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３１９，３２１［Ｍ＋１］⁺

［合成例２］化合物２の合成

Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（４．８８ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）、合成例１で得られた化合物１（１１．１５ｇ，３５ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（７０ｍＬ）に、Ｐｄ（ｄｂａ）₂（８３４ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（４．１８ｇ，４３．５ｍｍｏｌ）、［（ｔ−Ｂｕ）₃ＰＨ］ＢＦ₄（８４１ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍＬ）を加え、窒素置換後、３時間加熱還流した。反応終了後、セライトろ過し、ろ液を濃縮して得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル）で精製して茶色液体の化合物２（１２．０６ｇ，１００％収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ３．３６（ｓ，６Ｈ），３．５２−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．７３（ｍ，１２Ｈ），３．８０（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），４．０４（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），６．５７−６．５９（ｍ，２Ｈ），６．６８−６．７１（ｍ，４Ｈ），７．０２（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１０Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；８１３［Ｍ＋１］⁺

［合成例３］化合物３の合成

４−ブロモフェノール（８．６５ｇ，５０ｍｍｏｌ）、Macromolecules 2001, 34, 931.に記載の方法で合成した２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチルｐ−トルエンスルホナート（１９．１ｇ，６０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１７３ｍＬ）に炭酸カリウム（８．２９ｇ，６０ｍｍｏｌ）を加え、２３時間加熱還流した。反応終了後、不溶物をろ過により除去し、ろ液を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶出液：ヘキサン／酢酸エチル（２／１→１／１（ｖ／ｖ））］で精製して無色液体の化合物３（１５．２４ｇ，９５％収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ３．３８（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．６３−３．７５（ｍ，６Ｈ），３．８４（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３１９，３２１［Ｍ＋１］⁺

［合成例４］化合物４の合成

Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（４．７３ｇ，１４．１ｍｍｏｌ）、合成例３で得られた化合物３（１０．７７ｇ，３３.７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）₂（８０８ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（４．０５ｇ，４２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルフェニルホスフィン（６７０μＬ，２．８ｍｍｏｌ）を用い、合成例２と同様の合成手順によって、茶色液体の化合物４（１１．３５ｇ，９９％収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ３．３８（ｓ，６Ｈ），３．５４−３．５７（ｍ，４Ｈ），３．６５−３．７７（ｍ，１２Ｈ），３．８６（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），４．１２（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，４Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．１０（ｍ，１２Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；８１３［Ｍ＋１］⁺

［合成例５］化合物５の合成

３−ブロモフェノール（１ｇ，５．８ｍｍｏｌ）、Macromolecules 2001, 34, 931.に記載の方法で合成した２−（２−メトキシエトキシ）エチルｐ−トルエンスルホナート（２．５４ｇ，９．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．２８ｇ，９．２ｍｍｏｌ）を用い、合成例３と同様の合成手順によって、無色液体の化合物５（１．３８ｇ，８７％収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ３．３９（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．７４（ｍ，２Ｈ），３．８５（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，２．４，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，３Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２７５，２７７［Ｍ＋１］⁺

［合成例６］化合物６の合成

Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（７０３ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）、合成例５で得られた化合物５（１．３８ｇ，５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）₂（１２１ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（６００ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルフェニルホスフィン（１００μＬ，０．４２ｍｍｏｌ）を用い、合成例２と同様の合成手順によって、茶色液体の化合物６（１．５２ｇ，１００％収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ３．３７（ｓ，６Ｈ），３．５４−３．５７（ｍ，４Ｈ），３．６７−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），４．０５（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），６．５６−６．５９（ｍ，２Ｈ），６．６８−６．７１（ｍ，４Ｈ），７．０２（ａｐｐ ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，１０Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；７２５［Ｍ＋１］⁺

［合成例７］ポリマー１の合成

トリフェニルアミン（０．９６ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、合成例２で得られた化合物２（１．０６ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（０．０９ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）、９−フルオレノン（０．８４ｇ，４．６８ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．９９ｇ，５．２ｍｍｏｌ）に１，４−ジオキサン（４ｇ）を加え、８時間加熱還流した後、室温まで冷却した。冷却後、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）を加えて希釈し、メタノール（１００ｍＬ）／２８％アンモニア水（２０ｍＬ）に滴下して１時間撹拌した。析出した粉末を吸引ろ過で回収し、トルエン（１５ｍＬ）に溶解させた。この溶液をメタノール（１２０ｍＬ）に滴下して１時間撹拌した。析出した粉末を吸引ろ過で回収し、減圧乾燥してポリマー１（２．０４ｇ）を得た。
Ｍｗ（ＧＰＣ）＝３，４００
Ｍｎ（ＧＰＣ）＝１，４００
Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４

［合成例８］ポリマー２の合成

Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン（１．４７ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、合成例２で得られた化合物２（０．８１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（０．１４ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、９−フルオレノン（１．３０ｇ，７．２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．７６ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を用い、合成例７と同様の合成手順によってポリマー２（２．１８ｇ）を得た。
Ｍｗ（ＧＰＣ）＝４，５００
Ｍｎ（ＧＰＣ）＝２，９００
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６

［合成例９］ポリマー３の合成

トリフェニルアミン（０．５９ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、合成例４で得られた化合物４（０．６５ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（５５．７ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、９−フルオレノン（０．５２ｇ，２．９ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．６１ｇ，３．２ｍｍｏｌ）を用い、合成例７と同様の合成手順によって、ポリマー３（１．２４ｇ）を得た。
Ｍｗ（ＧＰＣ）＝３，３００
Ｍｎ（ＧＰＣ）＝２，２００
Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６

［合成例１０］ポリマー４の合成

トリフェニルアミン（０．５９ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、合成例６で得られた化合物６（０．５８ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド（５５．７ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、９−フルオレノン（０．５２ｇ，２．９ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．４９ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を用い、合成例７と同様の合成手順によって、ポリマー４（１．２０ｇ）を得た。
Ｍｗ（ＧＰＣ）＝４，３００
Ｍｎ（ＧＰＣ）＝２，２００
Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０

［２］電荷輸送性ワニスの調製
［実施例１］電荷輸送性ワニスＡ
合成例７で得られたポリマー１（９０ｍｇ）、国際公開２０１３／０８４６６４号記載の方法に従って合成したオリゴアニリン化合物１（２０ｍｇ）およびリンタングステン酸（関東化学（株）製）（１００ｍｇ）の混合物に、窒素循環型グローブボックス内で１，３−ジメチルイミダゾリジノン（２．５ｇ）を加え、５０℃で加熱撹拌して溶解させた。これにシクロヘキサノール（２．５ｇ）を加えて撹拌し、緑色溶液を得た。この溶液を孔径０．２μｍのシリンジフィルターでろ過して、電荷輸送性ワニスＡを得た。

［実施例２］電荷輸送性ワニスＢ
ポリマー１の代わりに、合成例８で得られたポリマー２を９０ｍｇ用いた以外は、実施例１と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。

［実施例３］電荷輸送性ワニスＣ
ポリマー１の代わりに、合成例９で得られたポリマー３を９０ｍｇ用いた以外は、実施例１と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。

［実施例４］電荷輸送性ワニスＤ
ポリマー１の代わりに、合成例１０で得られたポリマー４を９０ｍｇ用いた以外は、実施例１と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。

［比較例１］電荷輸送性ワニスＥ
ポリマー１を用いず、オリゴアニリン化合物１およびリンタングステン酸の使用量を２０ｍｇおよび１００ｍｇとした以外は、実施例１と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。

［３］有機ＥＬ素子（ＯＬＥＤ素子）の作製およびその特性評価
電気特性を評価する際の基板には、インジウム錫酸化物が表面上に膜厚１５０ｎｍでパターニングされた２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｔのガラス基板（以下、ＩＴＯ基板と略す）を用いた。ＩＴＯ基板は、Ｏ₂プラズマ洗浄装置（１５０Ｗ、３０秒間）を用いて、表面上の不純物を除去してから使用した。

［実施例５］電荷輸送性ワニスＡを用いたＯＬＥＤ素子の作製
実施例１で得られた電荷輸送性ワニスＡを、スピンコーターを用いてＩＴＯ基板に塗布した後、８０℃で１分間乾燥し、さらに２３０℃で１５分間焼成し、ＩＴＯ基板上に３５ｎｍの均一な薄膜を形成した。

次いで、薄膜を形成したＩＴＯ基板に対し、蒸着装置（真空度１．０×１０^-5Ｐａ）を用いてトリス（８−キノリノラート）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ₃）、フッ化リチウム、およびアルミニウムの薄膜を順次積層し、ＯＬＥＤ素子を得た。この際、蒸着レートは、Ａｌｑ₃およびアルミニウムについては０．２ｎｍ／秒、フッ化リチウムについては０．０２ｎｍ／秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ４０ｎｍ、０．５ｎｍおよび１００ｎｍとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、ＯＬＥＤ素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。
酸素濃度２ｐｐｍ以下、露点−８５℃以下の窒素雰囲気中で、有機ＥＬ素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材（（株）ＭＯＲＥＳＣＯ製、モレスコモイスチャーカット ＷＢ９０ＵＳ（Ｐ））により貼り合わせた。この際、捕水剤（ダイニック（株）製，ＨＤ−０７１０１０Ｗ−４０）をＯＬＥＤ素子と共に封止基板内に収めた。
貼り合わせた封止基板に対し、ＵＶ光を照射（波長：３６５ｎｍ、照射量：６０００ｍＪ／ｃｍ²）した後、８０℃で１時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。

［実施例６］電荷輸送性ワニスＢを用いたＯＬＥＤ素子の作製
電荷輸送性ワニスＡの代わりに実施例２で得られた電荷輸送性ワニスＢを用いた以外は、実施例５と同様の方法でＯＬＥＤ素子を作製した。

［実施例７］電荷輸送性ワニスＣを用いたＯＬＥＤ素子の作製
電荷輸送性ワニスＡの代わりに実施例３で得られた電荷輸送性ワニスＣを用いた以外は、実施例５と同様の方法でＯＬＥＤ素子を作製した。

［実施例８］電荷輸送性ワニスＤを用いたＯＬＥＤ素子の作製
電荷輸送性ワニスＡの代わりに実施例４で得られた電荷輸送性ワニスＤを用いた以外は、実施例５と同様の方法でＯＬＥＤ素子を作製した。

［比較例２］電荷輸送性ワニスＥを用いたＯＬＥＤ素子の作製
電荷輸送性ワニスＡの代わりに比較例１で得られた電荷輸送性ワニスＥを用いた以外は、実施例５と同様の方法でＯＬＥＤ素子を作製した。

実施例５〜８および比較例２で得られたＯＬＥＤ素子の電気特性を測定した。駆動電圧７Ｖにおける電流密度、輝度および電流効率を表１に示す。

表１に示されるように、ポリマー１〜４のいずれも添加していない電荷輸送性ワニスＥを用いた比較例２では、電流効率が著しく低く、電流密度に対して輝度が低いことがわかる。
このように、ポリマー１〜４のいずれかを電荷輸送性ワニスに添加することにより、ＯＬＥＤ素子の電流効率および輝度を向上させることができることがわかる。

Claims (18)

1. フッ素原子を含有する電荷輸送性物質と、フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質と、ヘテロポリ酸からなるドーパント物質と、有機溶媒とを含み、
   前記フッ素原子を含有する電荷輸送性物質が、トリアリールアミン化合物およびＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、その少なくとも１つのアリール基がエーテル結合を含んでいてもよいアルコキシ基で置換されたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、フッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、カルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られる重量平均分子量５００〜２００，０００の重合体であり、
   前記フッ素原子を含有しない電荷輸送性物質が、オリゴアニリン化合物であることを特徴とする電荷輸送性ワニス。
2. 前記フッ素原子を含有する電荷輸送性物質が、式（１）で示されるトリアリールアミン化合物および式（２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、式（４）で示されるフッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、式（５）または式（６）で示されるカルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られる重合体である請求項１記載の電荷輸送性ワニス。
   

   

   （式中、Ａｒ¹〜Ａｒ⁷は、互いに独立して、Ｚ¹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ¹〜Ａｒ³のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、かつ、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、
   Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は、互いに独立して、Ｚ²で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹のうち少なくとも２つにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であるとともに、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹の少なくとも１つはＺ²で置換されており、
   Ａｒ¹²は、少なくとも１つのＺ³で置換されているとともに、Ｚ⁴で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、
   Ｒ¹〜Ｒ⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
   Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の（ポリ）エチレンオキシド基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはエテニル基もしくはエチニル基で置換されているとともに、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、
   Ｚ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
   Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、
   Ｚ³は、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、または炭素数６〜２０のフッ化アリール基を表し、
   Ｚ⁴は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁶で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
   Ｚ⁵は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
   Ｚ⁶は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。）
3. 前記トリアリールアミン化合物が、式（７）で示されるトリフェニルアミン誘導体である請求項２記載の電荷輸送性ワニス。
   

   

   （式中、Ｒ¹¹〜Ｒ²²は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、前記と同じ意味を表す。）
4. 前記式（２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（８）で示される請求項２記載の電荷輸送性ワニス。
   

   

   （式中、Ｒ²³〜Ｒ³⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、Ｚ⁵は、前記と同じ意味を表す。）
5. 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（９−１）で示される請求項２記載の電荷輸送性ワニス。
   

   

   （式中、Ｚ²は、前記と同じ意味を表す。）
6. 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（９−２）で示される請求項５記載の電荷輸送性ワニス。
   

   

   （式中、各ｒは、互いに独立して、１〜１０の整数を表す。）
7. 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、式（１０−１）〜（１０−８）のいずれかで示される請求項６記載の電荷輸送性ワニス。
   

   
8. 前記式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物が、前記式（１０−７）で示される請求項７記載の電荷輸送性ワニス。
9. 前記アリールアルデヒド化合物が、式（１１）または式（１２）で示される請求項２〜８のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニス。
   

   

   （式中、Ｒ³⁹は、フッ素原子または炭素数１〜２０のフッ化アルキル基を表し、
   Ｒ⁴⁰〜Ｒ⁴³は、互いに独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、またはニトロ基もしくはシアノ基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、
   Ｒ⁴⁴〜Ｒ⁴⁸は、互いに独立して、フッ素原子または炭素数１〜２０のフッ化アルキル基を表す。）
10. 前記オリゴアニリン化合物が、式（１３）で示される請求項１〜９のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニス。
    

    

    （式中、Ｒ⁴⁹〜Ｒ⁵⁴は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、Ｚ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基、−ＮＨＹ²、−ＮＹ³Ｙ⁴、−Ｃ（Ｏ）Ｙ⁵、−ＯＹ⁶、−ＳＹ⁷、−ＳＯ₃Ｙ⁸、−Ｃ（Ｏ）ＯＹ⁹、−ＯＣ（Ｏ）Ｙ¹⁰、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＹ¹¹、または−Ｃ（Ｏ）ＮＹ¹²Ｙ¹³基を表し、
    Ｙ²〜Ｙ¹³は、互いに独立して、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはＺ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、
    Ｘ¹は、−ＮＹ¹−、−Ｏ−、−Ｓ−、−（ＣＲ⁵⁵Ｒ⁵⁶）_l−または単結合を表し、Ｒ⁵⁵およびＲ⁵⁶は、前記Ｒ⁴⁹と同じ意味を表し、
    ｌは、１〜２０の整数であり、
    Ｙ¹は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁷で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはＺ⁸で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、
    Ｚ⁷は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁹で置換されていてもよい、炭素数６〜２０のアリール基もしくは炭素数２〜２０のヘテロアリール基を表し、
    Ｚ⁸は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁹で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
    Ｚ⁹は、ハロゲン原子（ただし、フッ素原子を除く）、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
    ｍおよびｎは、互いに独立して、１〜１０の整数であり、ｍ＋ｎ≦１０を満たす。）
11. 前記ヘテロポリ酸が、リンタングステン酸である請求項１〜１０のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニス。
12. 請求項１〜１１のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
13. 請求項１２記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
14. 陽極、陰極、発光層および請求項１２記載の電荷輸送性薄膜を少なくとも備えて構成され、
    前記陽極と発光層との間に、それら各層と接する態様で前記電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
15. 請求項１〜１１のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、溶媒を蒸発させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
16. 請求項１２記載の電荷輸送性薄膜を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
17. 式（１）で示されるトリアリールアミン化合物および式（２）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物から選ばれる少なくとも１種と、式（３）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラアリールベンジジン化合物と、式（４）で示されるフッ素原子を含有するアリールアルデヒド化合物と、式（５）または式（６）で示されるカルボニル基を有するフルオレン誘導体とを縮合させて得られ、重量平均分子量が５００〜２００，０００であることを特徴とする重合体。
    

    

    （式中、Ａｒ¹〜Ａｒ⁷は、互いに独立して、Ｚ¹で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ¹〜Ａｒ³のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、かつ、Ａｒ⁴〜Ａｒ⁷のそれぞれにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であり、
    Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹は、互いに独立して、Ｚ²で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表すが、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹のうち少なくとも２つにおいて環を構成する炭素原子の少なくとも１つは非置換であるとともに、Ａｒ⁸〜Ａｒ¹¹の少なくとも１つはＺ²で置換されており、
    Ａｒ¹²は、少なくとも１つのＺ³で置換されているとともに、Ｚ⁴で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、
    Ｒ¹〜Ｒ⁸は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
    Ｒ⁹およびＲ¹⁰は、互いに独立して、水素原子、Ｚ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０の（ポリ）エチレンオキシド基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基、またはエテニル基もしくはエチニル基で置換されているとともに、Ｚ⁵で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基を表し、
    Ｚ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁵で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
    Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、
    Ｚ³は、フッ素原子、炭素数１〜２０のフッ化アルキル基、または炭素数６〜２０のフッ化アリール基を表し、
    Ｚ⁴は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、またはＺ⁶で置換されていてもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基もしくは炭素数２〜２０のアルキニル基を表し、
    Ｚ⁵は、ハロゲン原子、ニトロ基、またはシアノ基を表し、
    Ｚ⁶は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、またはシアノ基を表す。）
18. 式（９−１）で示されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニルベンジジン化合物。
    

    

    （式中、Ｚ²は、エーテル結合を含んでいてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。）