JPWO2015076066A1 - 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)重量平均分子量が100万以上である(メタ)アクリル系ポリマーと、
(B)架橋剤と、
(C)シランカップリング剤と、を含み、
前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーは、
(a1)成分:炭素数12以上18以下の直鎖状アルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上30質量%以下と、
(a2)成分:ヒドロキシル基を有する単量体0.1質量%以上10質量%以下と、
(a3)成分:前記(a1)成分および前記(a2)成分以外の単量体であって、非架橋性(メタ)アクリル酸エステル単量体60質量%以上98.9質量%以下と、を含む単量体混合物の共重合体である。
本発明の一実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物(以下、単に「粘着剤組成物」と記載する場合もある。)は、(メタ)アクリル系ポリマー(A)(以下、単に「(A)成分」と記載する場合もある。)と、(B)架橋剤(以下、単に「(B)成分」と記載する場合もある。)と、(C)シランカップリング剤(以下、単に「(C)成分」と記載する場合もある。)と、を含む。
(A)成分は、重量平均分子量が100万以上である(A)(メタ)アクリル系ポリマーである。(A)成分は、(a1)成分:炭素数12以上18以下の直鎖状アルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上30質量%以下と、(a2)成分:ヒドロキシル基を有する単量体0.1質量%以上10質量%以下と、(a3)成分:前記(a1)成分および前記(a2)成分以外の単量体であって、非架橋性(メタ)アクリル酸エステル単量体60質量%以上98.9質量%以下と、を含む単量体混合物の共重合体である。
耐久性をより高めることができる点で、(A)成分の重量平均分子量は通常100万以上200万以下であり、110万以上であることがより好ましい。ここで、(A)成分の重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用い、下記の条件で標準ポリスチレン換算による重量平均分子量(Mw)を求めたものである。
測定装置:HLC−8120GPC(東ソー社製)
GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー社製)
(1)TSK−GEL HXL−H (ガードカラム)
(2)TSK−GEL G7000HXL
(3)TSK−GEL GMHXL
(4)TSK−GEL GMHXL
(5)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0cm3/分(min)
カラム温度:40℃
耐久性およびリワーク性をより高めることができる点で、(A)成分は、前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーのTgが0℃以下であることが好ましく、−20℃以下であることがより好ましい(通常、−80℃以上である)。本発明において、(A)成分のTgは、下記式(1)(FOXの式)により算出された値である。
(式中、TgAは、(A)成分のガラス転移温度(K)を示し、Tga1,Tga2,Tga3,Tga4,Tga5はそれぞれ、(a1)成分,(a2)成分,(a3)成分,(a4)成分および(a5)成分から調製されたホモポリマーのガラス転移温度(Tg(K))を示し、Wa1,Wa2,Wa3,Wa4,Wa5はそれぞれ、(A)成分中に含まれる、(a1)成分,(a2)成分,(a3)成分,(a4)成分,(a5)成分の重量分率を示す。)
なお、上記式(1)により、TgAは、絶対温度(K)として算出されるので、必要に応じて摂氏温度(℃)に換算される。
本実施形態に係る粘着剤組成物における(A)成分の含有量は、本実施形態に係る粘着剤組成物100質量部に対して80質量部以上99.9質量部以下であることができ、90質量部以上99.9質量部以下であることが好ましい。
本実施形態に係る光学用粘着剤組成物を用いて得られる粘着剤層の被着体との粘着力を高めることができる観点から、本実施形態に係る光学用粘着剤組成物のゲル分率が40%以上93%以下であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、一方、85%以下であることがより好ましく、80%以下であることがさらに好ましい。
ゲル分率(%)=(乾燥重量2)/(乾燥重量1)×100 ・・・(2)
本実施形態に係る光学用粘着剤組成物を用いて、以下で規定される、加熱後のリワーク性を有する粘着剤層を得ることができる。加熱後のリワーク性が良好であることは、本実施形態に係る光学用粘着剤組成物の特徴のひとつである。
1.1.6−1.(a1)成分
(a1)成分は、耐久性および加熱後のリワーク性の向上に寄与する。耐久性および加熱後のリワーク性をより高めることができる点で、(a1)成分は1質量%以上30質量%以下であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることがさらに好ましく、一方、28質量%以下であることが好ましく、26質量%以下であることがより好ましく、24質量%以下であることがさらに好ましい。(a1)成分が30質量%を超えると、重合率が低下し、共重合体中に未反応の残留単量体が多く含まれることになり、被着体汚染性が不良となるため好ましくない。
(a2)成分は、(B)成分との架橋に寄与することができる。より具体的には、(a2)成分に含まれる水酸基(ヒドロキシル基)が(B)成分中のイソシアナート基と反応することにより、架橋構造を形成することができる。
前記単量体混合物は、(a1)成分および(a2)成分以外の単量体であって、非架橋性(メタ)アクリル酸エステル単量体(以下、単に「(a3)成分」と記載する場合もある。)をさらに含む。本発明において、「非架橋性」とは、(B)架橋剤と反応して架橋し得る官能基を有さないことをいう。したがって、非架橋性(メタ)アクリル酸エステル単量体は例えば、(B)架橋剤と反応して架橋し得る官能基を含まない(メタ)アクリル酸エステル単量体である。
t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、イソノニルアクリレート、イソノニルメタクリレート、イソステアリルアクリレート、イソステアリルメタクリレート等の分岐状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体;
シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート等の脂環基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体;
ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、2−ナフチルアクリレート、ペンタメチルピペリジンメタクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート等の芳香環または複素環含有基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体;
メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等のエーテル結合含有基を有する(メタ)アクリレートが挙げられ、このうち1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記単量体混合物は、(a1)成分、(a2)成分、および(a3)成分以外の単量体であって、アクリル酸エステル単量体以外の、分子内に1個のオレフィン性二重結合を有する単量体(以下、単に「(a4)成分」と記載する場合もある。)をさらに含むことができる。
前記単量体混合物は、(a1)成分、(a2)成分、(a3)成分、および(a4)成分以外の単量体であって、架橋性単量体(以下、単に「(a5)成分」と記載する場合もある。)をさらに含むことができる。
本実施形態に係る粘着剤組成物では、耐久性およびリワーク性を確保できる点で、前記単量体混合物中における前記(a1)成分、(a2)成分、および(a3)成分の合計量が90質量%以上100質量%以下であることができ、95質量%以上100質量%以下であることがより好ましい。
(A)成分の重合方法は、特に制限されるものではなく、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの公知の方法により重合できるが、重合により得られた共重合体の混合物を用いて、本発明の粘着剤組成物を製造するにあたり、処理工程が比較的簡単でかつ短時間で行える観点から、溶液重合により重合することが好ましい。
(B)成分である架橋剤としては、例えば、(B)成分である架橋剤は、常温又は加熱下で(A)成分と架橋し得る架橋剤であれば特に限定されないが、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、金属キレ―ト架橋剤が挙げられ、このうち、イソシアネート系架橋剤が好ましい。
本実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物が(C)シランカップリング剤(以下、単に「(C)成分」と記載することもある。)を含むことにより、本実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物を用いて被着体の表面に粘着剤層を形成した場合、被着体との接着を良好に保つことができる。
本実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物は、必要に応じて、(A)成分、(B)成分、および(C)成分以外の成分をさらに含むことができる。例えば、本実施形態に係る粘着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、(D)イオン性化合物(以下、単に「(D)成分」と記載する場合もある。)、酸化防止剤、紫外線吸収剤、粘着付与剤、可塑剤等が配合されていても良い。
本実施形態に係る粘着剤組成物は、通常、前記(A)成分、(B)成分および(C)成分、ならびに必要に応じて任意成分を、同時にあるいは任意の順番で混合して調製される。また、(A)成分と(B)成分とを混合するにあたり、(A)成分を溶液重合により調製した場合は、重合完了後の(A)成分を含む溶液に(B)成分、(C)成分、任意成分を添加してもよく、(A)成分を塊状重合により調製する場合は、重合完了後では均一混合が困難になるため、この重合の途中で(B)成分、(C)成分、任意成分を添加して混合することが好ましい。
本実施形態に係る粘着剤組成物によれば、上記(a1)成分および上記(a2)成分を含む単量体混合物の共重合体である前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーと、(B)架橋剤と、(C)シランカップリング剤とを含むことにより、該粘着剤組成物を用いて得られる粘着剤層に、優れた耐久性およびリワーク性を付与することができる。
本発明の一実施形態に係る粘着型光学フィルムは、上記実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物を用いて得られた粘着剤層を、光学フィルムの片面または両面に設える。
本発明の一実施形態に係る積層体は、ガラス基板と、偏光板と、前記ガラス基板と前記偏光板との間に設けられた、上記実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物を膜状に成形し、加熱して得られる粘着剤層(粘着シート)と、を含む。
図1は、本発明の一実施形態に係る積層体の一例(積層体100)を模式的に示す断面図である。積層体100は、図1に示されるように、ガラス基板10と、偏光フィルム30と、ガラス基板10と偏光フィルム30との間に設けられた粘着剤層20と、を含む。
本実施形態に係る積層体を構成するガラス基板は、画像表示装置用に用いられるガラス基板であることができる。画像表示装置としては、例えば、液晶テレビ、コンピュータのモニタ、携帯電話、タブレットなどに用いられるTFT(薄膜トランジスタ)液晶表示装置であることができる。
本実施形態に係る積層体は、ガラス基板と、偏光フィルムと、前記ガラス基板と前記偏光フィルムとの間に設けられた、上記実施形態に係る光学フィルム用粘着剤組成物を膜状に成形し、適宜加熱、乾燥して得られる粘着剤層と、を含むことにより、耐久性に優れている。
以下、本発明を下記実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例に限定されない。
攪拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を備えた反応装置に、下記表2に示す配合比率を有する単量体混合物を仕込み、次に、酢酸エチルをモノマー濃度が50質量%になる配合量にて仕込んだ。次に、アゾビスイソブチロニトリル0.1質量部を加え、反応容器内の空気を窒素ガスで置換しながら撹拌を行い60℃に昇温した後、4時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルで希釈して、表2に示す(メタ)アクリル系ポリマーA〜Pを得た。
上記4.1.で得られた(A)成分を用いて、下記表3および表4の配合(固形分配合)にて各成分を添加して、実施例1ないし20および比較例1ないし8の粘着剤組成物の溶液を得た。この粘着剤組成物の溶液を剥離処理したポリエステルフィルムの表面に塗布して乾燥させることにより、厚さ25μmの粘着剤層を有する粘着シートを得た。この粘着シートを偏光フィルムの片面に貼り付けた後、23℃/50%RHの条件で暗所にて7日間熟成させて、評価用粘着加工偏光板を得た。
4.3.1.粘着力(リワーク性)
上記4.2で作製された評価用粘着加工偏光板を、幅25mm×長さ70mmにカットし、アルカリ処理ガラス上に貼り合わせて試験片とする。2kgローラーにて圧着後、23℃/50%RH雰囲気下で2時間静置する。次に、前記試験片を、引っ張り試験機(島津製作所製)にセットする。剥離角度90°、剥離速度300mm/分にて、粘着加工偏光板をアルカリ処理ガラスより剥離する。このときの数値を粘着力とする。
アルカリ処理ガラス上に貼り合わせて試験片を得た後、50℃、5atm、20分オートクレーブ処理し、さらに60℃×2時間加熱処理をした後、23℃/50%RH雰囲気下で2時間静置した後に測定する他は、粘着力と同じ方法で行う。
加熱後粘着力測定後の被着体表面への汚染性を目視にて判断した。判断基準は以下の通りである。
(基準)
○:被着体への糊残り、曇りなし
△:被着体への糊残り、曇り 僅かに有り
×:被着体への糊残り、曇り有り
19インチサイズの無アルカリ処理ガラスに、上記4.2で作製された評価用粘着加工偏光板を貼り合わせて、80℃の環境下に500時間静置した後、剥がれ・発泡等の外観変化を目視で確認した。判断基準は以下の通りである。
(基準)
○:発泡、亀裂、剥がれ等の外観欠陥無し
△:実用上問題にならないサイズの発泡、亀裂、剥がれ等の外観欠陥有り
×:発泡、亀裂、剥がれ等の外観欠陥有り
19インチサイズの無アルカリ処理ガラスに、上記4.2で作製された評価用粘着加工偏光板を貼り合わせて、60℃/90%RHの環境下に500時間静置した後、剥がれ・発泡等の外観変化を目視で確認した。判断基準は以下の通りである。
(基準)
○:発泡、亀裂、剥がれ等の外観欠陥無し
△:実用上問題にならないサイズの発泡、亀裂、剥がれ等の外観欠陥有り
×:発泡、亀裂、剥がれ等の外観欠陥有り
AA:アクリル酸
BA:n−ブチルアクリレート
BzA:ベンジルアクリレート
2−EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
2−HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
LA:ラウリルアクリレート
4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
INA:イソノニルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
ISA:イソステアリルアクリレート
SA:ステアリルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)
E−AX:N,N’−[1,3−フェニレンビス(メチレン)]ビス[ビス(オキシラン−2−イルメチル)アミン](エポキシ系架橋剤、綜研化学株式会社製)
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤、信越化学工業株式会社製)
LiTFSI:リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(イオン性化合物、3M社製)
AS−1:1−オクチル−4−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(イオン性化合物)
AS−2:トリデシルメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド(イオン性化合物)
AS−3:テトラデシルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド(イオン性化合物)
AS−4:トリブチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(イオン性化合物)
TD−75:XDI系イソシアネート化合物(イソシアネート系架橋剤、三井武田薬品株式会社製)
20 粘着剤層
30 偏光板
100 積層体
Claims (10)
- (A)重量平均分子量が100万以上である(メタ)アクリル系ポリマーと、
(B)架橋剤と、
(C)シランカップリング剤と、を含み、
前記(A)(メタ)アクリル系ポリマーは、
(a1)成分:炭素数12以上18以下の直鎖状アルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル単量体1質量%以上30質量%以下と、
(a2)成分:ヒドロキシル基を有する単量体0.1質量%以上10質量%以下と、
(a3)成分:前記(a1)成分および前記(a2)成分以外の単量体であって、非架橋性(メタ)アクリル酸エステル単量体60質量%以上98.9質量%以下と、を含む単量体混合物の共重合体である、光学フィルム用粘着剤組成物。 - 前記単量体混合物におけるカルボキシル基含有単量体の含有量が1質量%以下である、請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記(A)アクリル系ポリマー100質量部に対して、前記(B)架橋剤を0.01質量部以上5質量部以下含む、請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 前記(A)アクリル系ポリマー100質量部に対して、前記(C)シランカップリング剤を0.05質量部以上0.5質量部以下含む、請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- ゲル分率が40%以上93%以下である、請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- (D)イオン性化合物をさらに含む、請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物を用いて得られた厚さ20μmの粘着剤層を、表面がアルカリで処理されたガラスの該表面上に貼り合わせ、50℃および5atmの条件にて20分間オートクレーブで処理した後、60℃で2時間加熱し、次いで、23℃/50%RH雰囲気下で2時間静置した後に、該粘着剤層を該表面から剥離するときの粘着力が700gf/25mm以下である、請求項1に記載の光学フィルム用粘着剤組成物。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物を用いて得られた粘着剤層を、光学フィルムの片面または両面に設える、粘着型光学フィルム。
- 偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルムおよび光拡散フィルムからなる群から選択される光学フィルムである、請求項8に記載の粘着型光学フィルム。
- ガラス基板と、
偏光板と、
前記ガラス基板と前記偏光板との間に設けられた、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の光学フィルム用粘着剤組成物を膜状に成形し、加熱して得られる粘着剤層と、を含む、積層体。
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