JPWO2015002301A1 - チオール基含有化合物および一液性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
式(1):
(式(1)中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、または−CH2−OC(O)−[CH2]l−SH(lは、1〜8の整数を表す。)を表し、
XおよびZは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基を表し、
Yは、−OC(O)−、−C(O)O−、−NHC(O)−、−C(O)NH−、−SC(O)−及び−C(O)S−から選択される2価の基を表し、
mは、1〜8の整数を表し、
nは、1〜8の整数を表し、lは、1〜8の整数を表す。)
で表されるチオール基含有化合物を提供する。
Description
本発明の別の目的は、当該一液性エポキシ樹脂組成物を硬化して得られるエポキシ樹脂硬化物を提供することである。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]
式(1):
(1)
(式(1)中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、または−CH2−OC(O)−[CH2]l−SH(lは、1〜8の整数を表す。)を表し、
XおよびZは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基を表し、
Yは、−OC(O)−、−C(O)O−、−NHC(O)−、−C(O)NH−、−SC(O)−及び−C(O)S−から選択される2価の基を表し、
mは、1〜8の整数を表し、
nは、1〜8の整数を表す)
で表されるチオール基含有化合物。
[2]
Rが、水素原子または炭素原子数1〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を表し、
XおよびZが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の2価のアルキレン基を表す、[1]記載のチオール基含有化合物。
[3]
2−エチル−2−{{{3−[(3−メルカプトプロパノイル)チオ]プロパノイル}オキシ}メチル}プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)である[1]または[2]に記載のチオール基含有化合物。
[4]
[1]〜[3]のいずれかに記載のチオール基含有化合物を含むエポキシ樹脂用硬化剤。
[5]
[1]〜[3]のいずれかに記載のチオール基含有化合物(成分(1))と、分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ樹脂(成分(2))とを含有する一液性エポキシ樹脂組成物。
[6]
さらに固体分散型潜在性硬化促進剤(成分(3))を含有する[5]記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[7]
成分(2)の含有量を100質量部とした場合、成分(3)の含有量が0.1〜100質量部である、[6]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[8]
さらに、ホウ酸エステル化合物、チタン酸エステル化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上(成分(4))を含有する[5]〜[7]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[9]
成分(2)の含有量を100質量部とした場合、成分(4)の含有量が0.001〜50質量部である[8]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[10]
さらに、成分(1)とは異なる、分子内にチオール基を2以上有する化合物(成分(5))を含有する[5]〜[9]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[11]
成分(5)がトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)である[10]記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[12]
成分(1)と成分(5)の合計質量に対する成分(1)の質量[成分(1)/(成分(1)+成分(5))]が、0.001〜1.0である[10]または[11]に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[13]
成分(2)のエポキシ樹脂のエポキシ当量に対する成分(1)に含有されるチオール基の合計当量[チオール基合計当量数/エポキシ当量数]が、0.2〜2.0である[5]〜[12]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[14]
成分(2)のエポキシ樹脂のエポキシ当量に対する成分(1)および成分(5)に含有されるチオール基の合計当量[チオール基合計当量数/エポキシ当量数]が、0.2〜2.0である[10]〜[12]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
[15]
[5]〜[14]のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化物。
Rは、さらに好ましくは、水素原子または炭素原子数1〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、殊更好ましくは、水素原子または炭素原子数1〜6の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、特に好ましくは、水素原子または炭素原子数1〜4の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。より好ましくは、飽和の直鎖の炭化水素基である。
置換基を有していてもよい炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、tert−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、およびこれらの置換基含有基が挙げられる。
さらに、本発明のチオール基含有化合物としては、以下式(2)の構造式を有する2−エチル−2−{{{3−[(3−メルカプトプロパノイル)チオ]プロパノイル}オキシ}メチル}プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)が特に好ましい。
本発明のチオール基含有化合物は、エポキシ樹脂を硬化することができるため、エポキシ樹脂用硬化剤として使用することができる。その場合、エポキシ樹脂のエポキシ当量に対する、前記チオール基の合計当量(チオール基合計当量数/エポキシ当量数)を、0.2〜2.0となるように調整することが好ましく、0.6〜1.2がより好ましい。ここで、エポキシ当量とは、1当量のエポキシ基を含むエポキシ樹脂の質量であり、例えば、JIS K 7236(2009)に準拠して測定することができる。チオール基合計当量とは、1当量のチオール基を含むチオール基含有化合物の質量である。
本発明のエポキシ樹脂用硬化剤は、上述した本発明のチオール基含有化合物を含んでいればよいが、さらに、他の成分としてイミダゾールやアミンを含有していてもよい。他の成分は、エポキシ樹脂用硬化剤に対して、例えば、0.01〜10質量%、好ましくは、0.1〜5質量%含んでいてもよい。
本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、少なくとも上記化合物(成分(1))及び分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ樹脂(成分(2))を含有する。本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、任意に固体分散型潜在性硬化促進剤(成分(3))を含有することが好ましい。さらに、本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、任意にホウ酸エステル化合物、チタン酸エステル化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上(成分(4))、および/または、成分(1)とは異なる分子内にチオール基を2以上有する化合物、即ち、分子内にチオール基を2以上有し、分子内にヒドロキシ基を有さない化合物(成分(5))を含有することが好ましい。このような各成分を含有することにより、本発明の一液性エポキシ樹脂組成物は、低温速硬化性および保存安定性を兼ね備えることが可能である。
なお、成分(2)のエポキシ樹脂の含有量を100質量部とした場合、成分(1)のチオール基含有化合物の含有量は0.1〜100質量部であることが好ましく、1〜98質量部であることがより好ましく、5〜95質量部がさらに好ましい。
本発明に用いる成分(2)のエポキシ樹脂は、平均して1分子当り2以上のエポキシ基を有するものであればよい。例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、カテコール、レゾルシノールなどの多価フェノールやグリセリンやポリエチレングリコールなどの多価アルコールとエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエーテル;p−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸のようなヒドロキシカルボン酸とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル;フタル酸、テレフタル酸のようなポリカルボン酸とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエステル;更にはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂肪族エポキシ樹脂、その他ウレタン変性エポキシ樹脂;等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明に用いる成分(3)の固体分散型潜在性硬化促進剤とは、室温(25℃)では成分(2)のエポキシ樹脂に不溶の固体で、加熱することにより可溶化し、エポキシ樹脂の硬化促進剤として機能する化合物であり、常温で固体のイミダゾール化合物、および固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤の例としては、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物(アミン−エポキシアダクト系)、アミン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との反応生成物(尿素型アダクト系)等が挙げられる。これらのうち、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤が好ましい。
本発明の組成物は、さらに、優れた保存安定性を実現させるために、ホウ酸エステル化合物、チタン酸エステル化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物及びメルカプト有機酸から選ばれる1種以上(成分(4))を含有することが好ましい。
上記組成物に加え、低温硬化性の観点から、成分(1)とは異なる分子内にチオール基を2以上有する化合物(成分(5))を配合することが好ましい。
分子内にチオール基を2以上有する化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)、トリメチロールプロパントリス(チオグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレート)、エチレングリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(β−チオプロピオネート)、ジペンタエリスリトールポリ(β−チオプロピオネート)等のポリオールとメルカプト有機酸のエステル化反応によって得られるチオール化合物が挙げられる。保存安定性の観点から、塩基性不純物含量が極力少ないものが好ましく、製造上塩基性物質の使用を必要としないもの、例えば、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)が好ましい。
本発明において成分(5)を使用する場合、成分(1)と成分(5)の合計質量に対する成分(1)の質量[成分(1)/(成分(1)+成分(5))]は、0.001〜1.0であることが好ましい。下限値は、0.01がより好ましく、0.03がより好ましく、0.1がより好ましい。上限値は、特に制限はないが、1.0がより好ましく、0.95がより好ましく、0.9がより好ましい。
本発明のチオール基含有化合物である2−エチル−2−{{{3−[(3−メルカプトプロパノイル)チオ]プロパノイル}オキシ}メチル}プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)を以下のようにして調製した。
即ち、まず、反応容器に、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパン 800g(5.96mol)、3−メルカプトプロピオン酸 569.6g(5.37mol)、パラトルエンスルホン酸一水和物 8.0g(4.21mmol)を添加し、攪拌した。反応を確認後、得られた反応物をアセトン8Lに溶解し、パラトルエンスルホン酸一水和物 40g(21.05mmol)を添加し、攪拌し、粗生成物を得た。得られた粗生成物は、さらにシリカゲルカラムにて精製し、チオール基が1つ導入され、水酸基2つ保護された化合物を得た。
次に、上記得られた化合物に、トリチル保護された3−メルカプトプロピオン酸 314.1g(0.90mol)、アセトニトリル600ml、N−メチルイミダゾール(201.8g、2.46mol)を加えて攪拌し、粗生成物を得た。得られた粗生成物は、さらにシリカゲルカラムにて精製し、チオエステル化された化合物を得た。
さらに、得られた化合物400g(675mmol)に、メタノール1.5L及び水267mlを加え、さらに塩酸41mlを加えて攪拌し、水酸基の脱保護を実施し、380gの粗体を得た。得られた粗体に、トリチル保護された3−メルカプトプロピオン酸 189g(543mmol)、アセトニトリル350ml、N−メチルイミダゾール(134g、1.63mol)を加えて攪拌し、その後、0−5℃(平均3℃)に保ちながらアセトニトリル500mlにトシルクロリド124g(651mmol)を溶解した溶液を滴下した。得られた粗生成物を、シリカゲルにて精製し、残りの水酸基にチオール基を導入した化合物の精製物を得た。
得られた上記化合物に、トリフルオロ酢酸を加えて、脱トリチル化し、脱トリチル化した粗生成物をシリカゲル精製し、94gの目的物(2−エチル−2−{{{3−[(3−メルカプトプロパノイル)チオ]プロパノイル}オキシ}メチル}プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート))を得た。得られた目的物のNMRデータは、以下の通りである。
1H−NMR(400MHz,CDCL3,r.t.): δ4.07(6H, s), 3.14(2H, t), 2.90−2.60(14H, m), 1.70−1.50(5H, m),0.90(3H, t) , ESI−MS(positive):m/z 487 [M+H]+
成分(2):エポキシ樹脂:
「エピコート828EL」(三菱化学社商品名);ビスフェノールA型エポキシ樹脂
エポキシ当量 184 〜 194
成分(5):ポリチオール化合物:
「TMTP」(シグマアルドリッチ社商品名);トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)
成分(3):固体分散型硬化促進剤:
「アミキュアPN−23」(味の素ファインテクノ社商品名)
添加剤:チクソトロピー性付与剤:
微粉末シリカ「AEROSIL 200」(日本アエロジル株式会社)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート828EL」に、トリエチルボレートを混合し、これに合成例1で得られた目的物(2−エチル−2−{{{3−[(3−メルカプトプロパノイル)チオ]プロパノイル}オキシ}メチル}プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート))および「TMTP」を表1の配合に示す所定量添加して均一混合した。最後に「アミキュアPN−23」とチクソトロピー性付与剤の微粉末シリカ「AEROSIL 200」を加えて良く撹拌して均一な一液性エポキシ樹脂組成物を作成した。配合量と評価結果を表1に示す。
[ゲル化時間測定試験]
実施例で得られた一液性エポキシ樹脂組成物を、JISC6521に準じてホットプレート式ゲル化試験機(GT−D:日新科学社製)により、それぞれ80℃、100℃で糸を引かなくなった時間を測定した(表1の「80℃(秒)」及び「100℃(秒)」を参照)。具体的には、0.5gの一液性エポキシ樹脂組成物を、80℃または100℃の測定温度に調節した上記ホットプレート式ゲル化試験機のホットプレート上に置いた時点を始点とし、一液性エポキシ樹脂組成物がホットプレート上で直径25mmの範囲内に収まるように、該樹脂組成物に対して先端幅5mmのへらで接触円運動を繰り返し(1秒1回転)、一液性エポキシ樹脂組成物をホットプレートから30mm垂直に持ち上げて糸状のものが切れるようになったときを終点とし、当該始点から終点までの時間をゲル化するまでの時間とみなして測定を行った。測定は3回繰り返し、その平均値を用いた。(表1の「80℃評価」及び「100℃評価」を参照)。
ゲル化するまでの時間が5分以下のものを○、15分以下のものを△、15分を越えるものを×として評価した。測定温度80℃または100℃で15分以下で硬化すれば、低温速硬化性があると判断できる。
JIS K−6870に準じ、実施例で得られた一液性エポキシ樹脂組成物をE型粘度計で20rpm、25℃において初期粘度を測定した。また、これらを25℃の恒温室に保管し、4日後にこれを取り出して20rpm、25℃において粘度をE型粘度計で測定し、初期粘度と比較して保存安定性を評価した。[4日後の粘度]/[初期粘度]が1.2未満のもの○、1.2以上2.0未満のものを△、2.0以上のものを×として評価した。
JIS K−6850に準じ、2枚の研磨鉄(厚さ1.6mm)の間に100mm×25mmの大きさの接着部分を作り、そこに実施例で得られた一液性エポキシ樹脂組成物を適用し、120℃の熱を60分間付与して該樹脂組成物を硬化させ、2枚の研磨鉄を接着した。樹脂硬化物の厚さは3mmであった。これを、テンシロン万能試験機(東洋精機(株)製TENSILON UTM−ST)にて25℃、引っ張り速度を1mm/分とし、上記樹脂硬化物の引張剪断力を測定した。
[剥離試験]
JIS K−6854に準じ、2枚の研磨鉄(厚さ1.6mm)の間に150mm×300mmの大きさの接着部分を作り、そこに実施例で得られた一液性エポキシ樹脂組成物を適用し、120℃の熱を60分間付与して該樹脂組成物を硬化させ、2枚の研磨鉄を接着した。樹脂硬化物の厚さは3mmであった。これを、テンシロン万能試験機(オリエンテック(株)製RTM−500)にて25℃、引っ張り速度を50mm/分として剥離試験を行った。
成分(1)と成分(5)の合計質量に対する、成分(1)の質量[成分(1)/(成分(1)+成分(5))]の質量比が、0.1〜1.0であれば、良好な保存安定性と速硬化性を兼ね備えた、一液性エポキシ樹脂組成物となることがわかった。
低温速硬化性を要求されるエレクトロニクス関係をはじめとしたあらゆる分野の接着剤、注型剤、シーリング剤、封止剤、繊維強化用樹脂、コーティング剤または塗料等の用途に適している。
Claims (15)
- Rが、水素原子または炭素原子数1〜15の飽和もしくは不飽和の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基を表し、
XおよびZが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の2価のアルキレン基を表す、請求項1記載のチオール基含有化合物。 - 2−エチル−2−{{{3−[(3−メルカプトプロパノイル)チオ]プロパノイル}オキシ}メチル}プロパン−1,3−ジイル ビス(3−メルカプトプロピオナート)である請求項1または2に記載のチオール基含有化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のチオール基含有化合物を含むエポキシ樹脂用硬化剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のチオール基含有化合物(成分(1))と、分子内にエポキシ基を2以上有するエポキシ樹脂(成分(2))とを含有する一液性エポキシ樹脂組成物。
- さらに固体分散型潜在性硬化促進剤(成分(3))を含有する請求項5記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(2)の含有量を100質量部とした場合、成分(3)の含有量が0.1〜100質量部である、請求項6に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、ホウ酸エステル化合物、チタン酸エステル化合物、アルミネート化合物、ジルコネート化合物、イソシアネート化合物、カルボン酸、酸無水物、およびメルカプト有機酸から選ばれる1種以上(成分(4))を含有する請求項5〜7のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(2)の含有量を100質量部とした場合、成分(4)の含有量が0.001〜50質量部である請求項8に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、成分(1)とは異なる、分子内にチオール基を2以上有する化合物(成分(5))を含有する請求項5〜9のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(5)がトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオナート)である請求項10記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(1)と成分(5)の合計質量に対する成分(1)の質量[成分(1)/(成分(1)+成分(5))]が、0.001〜1.0である請求項10または11に記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(2)のエポキシ樹脂のエポキシ当量に対する成分(1)に含有されるチオール基の合計当量[チオール基合計当量数/エポキシ当量数]が、0.2〜2.0である請求項5〜12のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 成分(2)のエポキシ樹脂のエポキシ当量に対する成分(1)および成分(5)に含有されるチオール基の合計当量[チオール基合計当量数/エポキシ当量数]が、0.2〜2.0である請求項10〜12のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項5〜14のいずれかに記載の一液性エポキシ樹脂組成物を加熱することによって得られるエポキシ樹脂硬化物。
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