JPWO2014157407A1 - ポリウレタン成形体の製造方法およびプラスチック偏光レンズの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、イソシアネートとして、高屈折率を有しなおかつ安価で入手可能なものとしてトリレンジイソシアネートやジフェニルメタンジイソシアネートがあり、これらのポリイソシアネート化合物を用いた機能性レンズや高屈折率レンズの研究が行われている。
[1](A)芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネートと、
(B)水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコールと、
(C)下記一般式(1)
で表される酸性リン酸エステルと、
(D)ベンゾトリアゾール系化合物と、を含んでなり、
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上であり、
イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を1〜11重量部の量で含む、光学材料用重合性組成物。
[2] アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] 前記芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、[1]から[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[5] アルコール(B)の水酸基に対するイソシアネート(A)のイソシアナト基のモル比が、0.8〜1.2である、[1]から[4]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[6] 酸性リン酸エステル(C)が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜3重量部の量で含まれる、[1]から[5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] ヒンダードアミン系化合物をさらに含み、
該ヒンダードアミン系化合物が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜2重量部の量で含まれる、[1]から[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[8] ベンゾトリアゾール系化合物(D)が、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して2.1〜10重量部の量で含まれる、[1]から[7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[9] フェノール系化合物(E)をさらに含み、
該フェノール系化合物(E)が、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、0.5〜5重量部の量で含まれる、[1]から[8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[10] アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、[1]から[8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を得る工程と、
前記重合性組成物を鋳型内に注型する工程と、
30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合する工程と、
を含むポリウレタン成形体の製造方法。
[11] 光学材料用重合性組成物を得る前記工程は、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とフェノール系化合物(E)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、[9]に記載の光学材料用重合性組成物を得る工程を含む、[10]に記載のポリウレタン成形体の製造方法。
[12] アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、[1]から[8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を得る工程と、
レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、前記重合性組成物を注入する工程と、
30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[13] 光学材料用重合性組成物を得る前記工程は、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とフェノール系化合物(E)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、[9]に記載の光学材料用重合性組成物を得る工程を含む、[12]に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
[14] イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)およびベンゾトリアゾール系化合物(D)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程(i)と、
30℃以下の温度で、前記プレポリマーに、さらにアルコール(B)を添加混合し、[1]から[8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を得る工程(ii)と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合する工程(iii)と、
を含む、ポリウレタン成形体の製造方法。
[15] 前記工程(i)は、イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)およびフェノール系化合物(E)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程を含む、[14]に記載の製造方法。
[16] 前記工程(i)において、反応温度が30℃以下である、[14]または[15]に記載の製造方法。
[17] 前記工程(iii)において、前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合するに際し、加熱開始温度が30℃以下である、[14]から[16]のいずれかに記載の製造方法。
[18] 前記プレポリマーおよび前記重合性組成物の粘度が、20℃で1000mPa・s以下であることを特徴とする、[14]から[17]のいずれかに記載の製造方法。
[19] 前記工程(ii)は、
円柱状の容器と、
前記容器の上方から中心軸方向に沿って挿入されたシャフトと、
該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にプレポリマーを送液する第1供給部と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にアルコール(B)を送液する第2供給部と、
前記容器の下端に配置された吐出部と、を備える混合装置により行われ、
前記容器内に、前記第1供給部から前記プレポリマーを送液するとともに、前記第2供給部からアルコール(B)を送液する工程と、
前記シャフトを回転することにより、該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された前記攪拌翼が、30℃以下の温度で、前記プレポリマーとアルコール(B)とを混合しながら下方に移動させて重合性組成物を調製し、得られた該重合性組成物を前記吐出部から吐出する工程と、
を含む、[14]から[18]のいずれかに記載の製造方法。
[20] 前記シャフトの回転数が1000rpmから4000rpmの範囲であり、前記吐出部から前記重合性組成物が吐出される速度が0.5g/sから4g/sの範囲である、[19]に記載の製造方法。
[21] 前記工程(ii)において、得られる重合性組成物の粘度が、20℃で500mPa・s以下であることを特徴とする、[19]または[20]に記載の製造方法。
[22] 前記工程(iii)は、
前記重合性組成物をモールド内に注入する工程と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを、前記モールド内で重合する工程と、
を含む、[19]または[21]に記載の製造方法。
[23] [14]から[22]のいずれかに記載のポリウレタン成形体の製造方法において、
前記工程(iii)の前に、レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程を含み、
前記工程(iii)は、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、工程(ii)で得られた重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[24] [10]、[11]、[14]から[22]のいずれかに記載の製造方法により得られたポリウレタン成形体。
[25] [24]に記載のポリウレタン成形体からなる光学材料。
[26] [25]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[27] [12]、[13]または[23]に記載の製造方法により得られたプラスチック偏光レンズ。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネートと、
(B)水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコールと、
(C)一般式(1)で表される酸性リン酸エステルと、
(D)ベンゾトリアゾール系化合物と、を含む。
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上であり、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を1〜11重量部の量で含む。
以下、各成分について説明する。
イソシアネート(A)は、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネートであり、芳香族イソシアネートを含む。
芳香族イソシアネートは、芳香環に二つ以上のイソシアナト基が直接結合したイソシアネートであり、なお、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。
具体的には、トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等を挙げることができ、1種又は2種以上組み合わせて用いることができる。イソシアネート(A)は、芳香族イソシアネートを80〜100重量%となる量で含む。
アルコール(B)は、1級と2級の水酸基の合計モル数に対して2級の水酸基の割合が50%以上である。アルコール(B)は、2級の水酸基の割合が50%以上である1種のアルコールから構成されていてもよく、2種以上の化合物で2級の水酸基の割合が50%以上であってもよい。作業性を考慮すると、1級と2級の水酸基の合計モル数に対して2級の水酸基の割合は60%以上が好ましく、70%以上がさらに好ましい場合がある。
2級の水酸基の割合は、プロトン核磁気共鳴スペクトル1H−NMRにより算出することができる。水酸基が隣接する、メチレン基(−CH2−(OH))、メチン基(−CH(R)−(OH))のプロトンの化学シフトはブロード状に重なり合うためにそれぞれを判別することができない。しかしトリフルオロ酢酸等の電子吸引基を有するカルボン酸で水酸基をエステル化することでより低磁場シフトさせ、メチレン基、メチン基のプロトンを識別することができる。例えば、トリフルオロ酢酸無水物によりエステル化したものは、通常の場合、メチン基のプロトンの化学シフトは5.3〜5.6ppm、メチレン基は4.2〜4.5ppmにシフトするため、そのピークの積分値の割合により2級の水酸基の割合を算出できる。化学シフト5.3〜5.6ppmの積分値をA、化学シフト4.2〜4.5ppmの積分値をBとした場合、2級水酸基の割合Xは、次式
X=A/(A+B/2)×100により算出できる。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε−カプロラクトンを付加させるモル数は、アルコール中の水酸基1モルに対して、0.7から3.0モル分を付加したものが好ましく、0.7から2.0モル分を付加したものがより好ましい。
グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上を用いることがより好ましい。
本実施形態においては、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選択される少なくとも一種を含むことが特に好ましい。
酸性リン酸エステル(C)は、一般式(1)で表され、離型剤として従来使用されるものであるが、本実施形態では同時にウレタン化触媒としても使用される。
また、式(1)中、nは0が好ましく、当該化合物は一般式(2)で表すことができる。
一般式(2)中のR4としては、例えば、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、へキサデカン等の直鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、2−エチルヘキサン、3−エチルヘキサン、2−メチルへプタン、3−メチルへプタン、4−メチルへプタン、3−エチルへプタン、4−エチルへプタン、4−プロピルへプタン、2−メチルオクタン、3−メチルオクタン、4−メチルオクタン、3−エチルオクタン、4−エチルオクタン、4−プロピルオクタン等の分岐鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、1,2−ジメチルシクロヘキサン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、1,4−ジメチルシクロヘキサン等の脂環族化合物から誘導される有機残基等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではなく、これらの混合物であってもよい。
酸性リン酸エステル(C)は、ヒンダードアミン類を併用することができ、ヒンダードアミン類を、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部から2重量部、好ましくは0.2重量部から1.5重量部の量で含むことができる。上記数値範囲であれば、色相に優れ、脈理が抑制された成形体を得ることができる。
ベンゾトリアゾール系化合物(D)は、ベンゾトリアゾール骨格を有す化合物であればよく、例えば、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−4'−エトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−tert−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−4'−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ビス(ジメチルベンジル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−tert−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−ドデシル−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{2'−ヒドロキシ−3'−ジメチルベンジル−5'−(1,1,3,3−テトラメチル)フェニル}ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
これらのベンゾトリアゾール系化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態においては、フェノール系化合物(E)をさらに含むことができる。
フェノール系化合物(E)としては、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、イソプロピルフェノール、tert−ブチルフェノール、ヘキシルフェノール、シクロヘキシルフェノール、2−メトキシフェノール、4−メトキシフェノール、2,6−ジメチル−p−クレゾール、2,6−ジエチル−p−クレゾール、2,6−ジ−n−プロピル−p−クレゾール、2,6−ジイソプロピル−p−クレゾール、2,6−ジ−n−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジイソブチル−p−クレゾール、4−アリル−2−メトキシフェノール、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール等の置換フェノール類、ヒンダードフェノール類、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、tert−ブチルカテコール、ピロガロール等の多価フェノール類、ビフェノール、ジメチルビフェノール等のビフェノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、メチレン−ビス(メチル−tert−ブチルフェノール)、チオ−ビス(メチル−tert−ブチルフェノール)等のビスフェノール類、ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類や、これらのハロゲン置換体等が挙げられる。
上記のうち、得られるプラスチックレンズの外観性の観点から、(E)フェノール系化合物が、ヒンダードフェノール類であることが好ましく、(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−アルキル)フェニル基を有し、アルキル基はメチル基又はtert−ブチル基であることが更に好ましい。
上記のうち、組成物中の(A)及び(B)成分への溶解性の観点から、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを用いることが好ましい。
これらのフェノール系化合物は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、目的に応じて、光安定化剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、樹脂改質剤等の添加剤を含むことができる。
本実施形態のウレタン成形体は、注型重合時のモールドを変えることにより種々の形状として得ることができる。本実施形態のウレタン成形体は、高い透明性を備え、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等の光学用樹脂としての各種用途に使用することが可能である。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
以下、ウレタン成形体の製造方法およびプラスチック偏光レンズの製造方法を、適宜図面を用いて、それぞれ第1の実施形態および第2の実施形態により説明する。なお、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。
[ウレタン成形体の製造方法]
本実施形態のウレタン成形体の製造方法は、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とを混合した後に、イソシアネート(A)を30℃以下で混合し、上記の光学材料用重合性組成物を得る工程(1)と、前記重合性組成物を鋳型内に注型する工程(2)と、前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合する工程(3)と、を含む。
イソシアネート(A)と酸性リン酸エステル(C)を混合すると、溶解性の低い白色の固形物が析出する場合があるため、そのまま重合すると得られる樹脂の透明性が損なわれて、眼鏡用途としては適さない場合がある。したがって、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とを先に混合し、次いでイソシアネート(A)を混合することが好ましい。これにより、溶解性の低い白色の固形物の発生が抑制され、透明性良好な成形体が得られる。
また、イソシアネート(A)の混合時の温度は、光学材料用重合性組成物の粘性を抑え、作業性を悪化させることなく成形体の製造が可能であるため、30℃以下とすることが好ましい。イソシアネート(A)として、トリレンジイソシアネートを用いる場合、30℃以下とすることが特に好ましい。
なお、工程(1)は、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)と、フェノール系化合物を含む場合には、さらにフェノール系化合物(E)とを混合した後に、イソシアネート(A)を30℃以下で混合する工程を含むことができる。
混合装置は、特に限定されるものではなく、後述記載の装置なども用いることができる。
本工程においては、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド(鋳型)内に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を注入する。この時、得られる成形体に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい。
本工程においては、成型モールド内に注型された光学材料用重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合する。重合を開始する温度は、重合後の成形体の離型性が良く、得られる成形体に脈理が発生しないことから、30℃以下が好ましい。重合条件については、使用するイソシアネートやアルコールの種類、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ0〜140℃の温度で1〜48時間かけて行われる。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐光性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、以下の工程を備える。
工程(a):アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、前述の重合性組成物を得る。
工程(b):レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する。
工程(c):前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、本実施形態の重合性組成物を注入する。
工程(d):30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する。
以下、各工程に沿って順に説明する。なお、工程(a)は、前述の「ウレタン成形体の製造方法」の工程(1)と同様に行うことができるため説明を省略する。
レンズ注型用鋳型の空間内に、熱可塑性ポリエステル等からなる偏光フィルムを、フィルム面の少なくとも一方が対向するモールド内面と並行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の空隙部に、所定の注入手段により本実施形態の光学材料用重合性組成物を注入する。
次いで、光学材料用重合性組成物が注入された偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、重合による歪みを緩和することを目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理を施すことが望ましい。
その場合、公知(例えば、特開2007−99313公報、特開2007−24998公報、特開平9−216674など)の包装技術により抑制、改善することができる。
具体的には、酸素もしくは酸素および水蒸気の透過を抑制する性質(ガスバリア性)を有する材質からなり、不活性ガスが充填された包装材中に密閉保存する方法や、酸素もしくは酸素および水蒸気の透過を抑制する性質(ガスバリア性)を有する材質からなる包装材中に、脱酸素剤とともに密閉保存する方法、レンズを真空に密封する方法などがある。
また、自力反応型脱酸素剤としては、例えば特公昭57−31449号公報に記載された脱酸素剤中に水分供与体を存在させて、そこから脱酸素に必要な水分を供給するようにしたものもある。
包装材内に充填される不活性ガスとしては、窒素、アルゴン、ヘリウム、ネオン等を用いることができる。経済性の観点から窒素ガスを使用することが好ましい。
水分によるレンズ変形などの劣化防止や包装材中に残存した空気中の水分を除去するために、乾燥剤(例えばシリカゲルなど)を包装材中にレンズとともに同封してもよい。
包装材としては、少なくとも酸素の透過を抑制する材質からなる、酸素透過率の低いアルミニウムなどの金属箔層を有するものが好ましい例としてあげられる。
本実施形態のポリウレタン成形体(樹脂)の製造方法は、以下の工程(i)〜(iii)を備える。
工程(i):イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるようにアルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)及びヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る。
工程(ii):30℃以下の温度で、前記プレポリマーに、さらに下記アルコール(B)を添加混合し、重合性組成物を得る。
工程(iii):前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合する。
本実施形態において、(A)〜(D)成分、後述する(E)成分、その他の成分としては、前述のものを用いることができる。
工程(i)においては、イソシアネート(A)に、イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるようにアルコール(B)を添加し、これらを反応させてプレポリマー化させる。反応は、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)およびヒンダードアミン系化合物の存在下で行う。
触媒として酸性リン酸エステル(C)のみを添加して反応を実施すると、イソシアネート(A)と酸性リン酸エステル(C)が反応して溶解性の低い白色の固形物が析出する場合があり、そのまま重合すると得られる樹脂の透明性が損なわれて、眼鏡用途としては適さない場合がある。
工程(i)で得られるプレポリマーは、その粘度が20℃で1000mPa・s以下のものとして得ることができる。この粘度範囲であれば、プレポリマーの取り扱いが容易であり、室温での作業に支障がないため好ましい。
なお、工程(i)は、イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)、ヒンダードアミン系化合物の存在下で、フェノール系化合物を含む場合には、さらにフェノール系化合物(E)の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程を含むことができる。
工程(ii)においては、30℃以下の温度で、工程(i)で得られたプレポリマーに、さらにアルコール(B)を添加混合し、重合性組成物を得る。工程(ii)において添加されるアルコール(B)は、ポリウレタン樹脂を製造するのに用いられるアルコール(B)の総量のうち、プレポリマー化する際に用いられたアルコール量を差し引いた残りの量が添加される。
図1に示すように、本実施形態の混合装置10は、円柱状の容器12と、容器12の上方から中心軸方向に沿って挿入されたシャフト14と、シャフト14の外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼16と、容器12の上方に配置され、容器12内にプレポリマーを送液する第1供給部18と、容器12の上方に配置され、容器12内にアルコール(B)を送液する第2供給部20と、容器12の下端に配置された吐出部22と、を備える。
シャフト14は上部がミキサー駆動部に接続されており、所定の回転数で回転させることができる。
第1供給部18は、図示しないポンプ等の供給手段や、タンクを備えており、所定の速度でプレポリマーを容器12内に供給することができる。第2供給部20は、図示しないポンプ等の供給手段や、タンクを備えており、所定の速度でアルコール(B)を容器12内に供給することができる。
本実施形態において、ダイナミックミキサー型のディスペンサー(混合装置10)としては、2液混合型吐出装置(製品名:スーパーショットシリーズ(日本ソセー工業社製)、製品名:MAKシリーズ(エムアンドケー社製)等)などを挙げることができる。
工程a:容器12内に、第1供給部18からプレポリマーを送液するとともに、第2供給部20からアルコール(B)を送液する。
工程b:シャフト14を回転することにより、シャフト14の外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼16が、30℃以下の温度で、プレポリマーとアルコール(B)とを混合しながら下方に移動させて重合性組成物を調製し、得られた該重合性組成物を吐出部22から吐出する。
プレポリマーとアルコール(B)を容器12内に送液する順番は、特に限定されるものではないが、同時が好ましい。また、送液する場所についても特に限定されるものではなく、羽根に対して垂直であることが好ましい。また粘性が高い液をシャフトに沿わせて送液すると、攪拌効率を向上させることができるためにより好ましい。
ディスペンサーのミキサーの回転数(シャフト14の回転数)としては、1000rpmから4000rpmの範囲であり、1500rpmから3500rpmの範囲が好ましく、2000rpmから3000rpmの範囲がさらに好ましい。前記範囲であれば、均一に混合することができるため、得られる成形体に混合不足により生じる筋状のムラを抑制することができる。
工程(iii)においては、重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合することにより、ポリウレタン樹脂を製造する。本実施形態においては、ポリウレタン樹脂からなる成形体を得る方法を例に説明する。
なお、本実施形態における、これらのコーティング層は第1実施形態と同様であるので、説明を省略する。
なお、本実施形態で用いられる色素、染色方法は第1実施形態と同様であるので、説明を省略する。
本実施形態のポリウレタン樹脂の製造方法により、プラスチック偏光レンズを製造する場合、工程(iii)の前に、下記の工程(a)を含む。さらに、工程(iii)は、下記の工程(b)および工程(c)を含む。
工程(a):レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する。
工程(b):前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、本実施形態の重合性組成物を注入する。
工程(c):前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する。
以下、各工程に沿って順に説明する。
レンズ注型用鋳型の空間内に、熱可塑性ポリエステル等からなる偏光フィルムを、フィルム面の少なくとも一方が対向するモールド内面と並行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の空隙部に、所定の注入手段により本実施形態の重合性組成物を注入する。
次いで、重合性組成物が注入された偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、重合による歪みを緩和することを目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理を施すことが望ましい。
なお、本実施形態における、これらのコーティング層は第1実施形態と同様であるので、説明を省略する。
その場合、公知(例えば、特開2007−99313公報、特開2007−24998公報、特開平9−216674など)の包装技術により抑制、改善することができる。
なお、本実施形態における包装技術は第1実施形態と同様であるので、説明を省略する。
図1の混合装置は各構成を含んでいればよく、形状、装置内の位置など、特に限定されるものではない。
装置:ECP−400P(日本電子社製)、積算回数:16回、観測範囲:8000Hz
測定するアルコールを重クロロホルムで希釈した後に、アルコールに含まれる1級と2級の水酸基のモル数に対して、過剰モル数のトリフルオロ酢酸無水物を装入して20〜25℃で1時間反応させ、反応が完結していることを確認した。その後、1H−NMRを測定して、次式から2級水酸基の割合を算出した。
X=A/(A+B/2)×100
X:2級水酸基の割合、A:化学シフト5.3〜5.6ppmの積分値、B:化学シフト4.2〜4.5ppmの積分値。
・屈折率(ne):プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で測定した。
・透明性:得られたレンズを暗所にてプロジェクターに照射して、曇り、不透明物質、テープからの粘着成分の溶出の有無を目視にて判断した。曇り、不透明物質、テープからの溶出が確認されないものを「透明性あり」、確認されたものを「透明性なし」とした。
・脈理:得られたレンズを高圧水銀ランプに投影して、レンズ内に歪みが見られてないものを「脈理なし」、見られるものを「脈理あり」とした。
・耐熱性:TMAペネートレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)でのガラス転移温度Tgを測定した。
・YI値(耐光性):2mm厚平板を用いてQ−Lab製促進耐光性試験機にてQUV試験(光源:UVA−340、強度:0.51W/m2、試験条件:50℃×48時間)を実施し、照射前後の色相変化(ΔYI)を測定した。以下の基準に基づいて評価した。
◎:1.0以下
○:1.0を超え、5.0以下
△:5.0を超え、10.0以下
×:10.0を超える
トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体(Bayer社製;Desmophen 4011T)58.8g(上記測定法により求めた2級水酸基の割合:70%)、ZelecUN(STEPAN社製;酸性リン酸エステル)0.6g、TINUVIN292(BASF社製;光安定化剤)0.4gを混合溶解し、均一溶液とした。2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物41.20gに、ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583(2−(2'−ヒドロキシ−5'−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール))3.00gを混合溶解し、均一溶液とした。それぞれの溶液を20℃で混合して、400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、15℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理は認められず、屈折率(ne)1.54、Tgは81℃であり、光学材料用途として好適であった。
また、この成形体のΔYI値は0.1となり良好な耐光性を示した。成形体の評価結果を表−1に示す。
また、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体の1H−NMR測定チャートを図2に示す。図2中、「A」は化学シフト5.3〜5.6ppmのピークを示し、「B」は化学シフト4.2〜4.5ppmのピークを示す。
トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体(Bayer社製;Desmophen 4011T)56.22g(上記測定法により求めた2級水酸基の割合:70%)、ZelecUN(STEPAN社製;酸性リン酸エステル)0.6g、TINUVIN292(BASF社製;光安定化剤)0.4gを混合溶解し、均一溶液とした。2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物43.78gに、ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)1.00gを混合溶解し、均一溶液とした。それぞれの溶液を20℃で混合して、400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、15℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理は認められず、屈折率(ne)1.54、Tgは105℃であり、光学材料用途として好適であった。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を3.00gに変更した以外は実施例2と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を10.00gに変更した以外は実施例2と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
グリセロールのプロピレンオキサイド付加体(三井化学社製;アクトコールT250)50.75g(上記測定法により求めた2級水酸基の割合:88%)、ZelecUN(STEPAN社製;酸性リン酸エステル)0.6g、TINUVIN292(BASF社製;光安定化剤)0.4gを混合溶解し均一溶液とし、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物の配合量を49.25gに変更した以外は実施例2と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を3.00gに変更した以外は実施例5と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を10.00gに変更した以外は実施例5と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体を53.94g、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物を46.06gに変更した以外は実施例2と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を3.00gに変更した以外は実施例8と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を10.00gに変更した以外は実施例8と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを1.5g添加した以外は実施例9と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを1.5g添加した以外は実施例10と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
グリセロールのプロピレンオキサイド付加体を48.37g、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物を51.63gに変更した以外は実施例2と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を3.00gに変更した以外は実施例13と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を10.00gに変更した以外は実施例13と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを1.5g添加した以外は、実施例14と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)の添加量を10.00gに変更した以外は実施例16と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物を48.25g、トリメチロールのプロパンプロピレンオキサイド付加体51.75gに変更した以外は、実施例1と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物46.06gに、ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)3.0g、ZelecUN(STEPAN社製;酸性リン酸エステル)0.6g、TINUVIN292(BASF社製;ヒンダードアミン系化合物)0.40gを混合溶解し、均一溶液とした。20℃で保持した後に、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体(Bayer社製;Desmophen 4011T)8.09g(上記測定法により求めた2級水酸基の割合:70%)を添加して、20℃で3時間反応させた(工程(i))。得られたプレポリマーの20℃での粘度は100mPa・sと、作業上全く支障が無いことを確認した。続いて、20℃で保持した後に、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体(Bayer社製;Desmophen 4011T)45.85gを、20℃で、スターラーバーにて均一に混合した(工程(ii))。得られた重合性組成物の20℃での粘度は400mPa・sと、作業上全く支障が無いことを確認した。引き続き、この重合性組成物をモールドと称する2枚の向かい合うガラス平板からなる2mm厚の空隙を有するキャビティーに注入し重合オーブンへ投入して、30℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した(工程(iii))。重合終了後、オーブンから取り出してモールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理は認められず、屈折率(ne)1.55、Tgは103℃であり、光学材料用途として好適であった。
この樹脂のQUV照射試験によるΔYI値は3.5となり、良好な耐光性を示した。結果を表−1に示す。
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを2.0g添加した以外は実施例9と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
工程(ii)での混合を、日本ソセー工業社製の2液混合型吐出装置である、スーパーショットシリーズ(製品名)を用いて、30℃で行った以外は、実施例19と同様な方法で、重合性組成物の調合を行った。ミキサーの回転数は2500rpm、吐出速度は1.0g/sで行った。得られた重合性組成物の20℃での粘度は300mPa・sと、作業上全く支障が無いことを確認した。重合性組成物をモールドと称する2枚の向かい合うガラス平板からなる2mm厚の空隙を有するキャビティーに注入し重合オーブンへ投入して、30℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドからの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理は認められず、屈折率(ne)1.55、Tgは101℃であり、光学材料用途として好適であった。
この樹脂のQUV照射試験によるΔYI値は3.5となり、良好な耐光性を示した。結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物を添加しない以外は実施例1と同様の手順で成形体を得た。ΔYI値は7.5となり耐光性が悪い結果となった。成形体の評価結果を表−1に示す。
[比較例2]
ベンゾトリアゾール系化合物を添加しない以外は実施例8と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物を添加しない以外は実施例13と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
[比較例4]
ベンゾトリアゾール系化合物を添加しない以外は実施例18と同様の手順で成形体を得た。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)を12.00gに変更した以外は実施例8と同様の手順で成形体を得た。この成形体は、不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
[比較例6]
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)を12.00gに変更した以外は実施例18と同様の手順で成形体を得た。この成形体は、不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
ベンゾトリアゾール系化合物(共同薬品社製;バイオソーブ583)を12.00gに変更した以外は実施例13と同様の手順で成形体を得た。この成形体は、不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
[比較例8]
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノンに変更した以外は実施例8と同様の手順で成形体を得た。この成形体は不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノンに変更した以外は実施例9と同様の手順で成形体を得た。この成形体は不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
[比較例10]
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノンに変更した以外は実施例13と同様の手順で成形体を得た。この成形体は不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノンに変更した以外は実施例14と同様の手順で成形体を得た。この成形体は不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
[比較例12]
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルに変更した以外は実施例8と同様の手順で成形体を得た。耐光性の悪い結果となった。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルに変更した以外は実施例9と同様の手順で成形体を得た。耐光性の悪い結果となった。成形体の評価結果を表−1に示す。
[比較例14]
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルに変更した以外は実施例13と同様の手順で成形体を得た。耐光性の悪い結果となった。成形体の評価結果を表−1に示す。
ベンゾトリアゾール系化合物に変えて4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルに変更した以外は実施例14と同様の手順で成形体を得た。耐光性の悪い結果となった。成形体の評価結果を表−1に示す。
[比較例16]
ベンゾトリアゾール系化合物3.0gに変えて4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルを6.0g添加した以外は実施例9と同様の手順で成形体を得た。この成形体は不透明であった。また、析出物なども観察されたことから、屈折率等の測定は不可能であった。
ii-1: トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体(Bayer社製、Desmophen 4011T)
ii-2: グリセロールのプロピレンオキサイド付加体(三井化学社製;アクトコールT250)
iii-1: 2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
iii-2: 2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン
iii-3: 4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシル
iv-1: 2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール
[a1](A)芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネートと、
(B)水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコールと、
(C)下記一般式(1)
で表される酸性リン酸エステルと、を含んでなり、
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上である、光学材料用重合性組成物。
[a2] アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[a1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a3] アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、またはトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[a1]または[a2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[a4] 芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、[a1]から[a3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a5] 酸性リン酸エステル(C)が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜3.0重量部の量で含まれる、[a1]から[a4]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a6] ヒンダードアミン系化合物をさらに含み、
該ヒンダードアミン系化合物が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜2.0重量部の量で含まれる、[a1]から[a5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[a7] [a1]から[a6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物で得られる成形体。
[a8] [a7]に記載の成形体からなる光学材料。
[a9] [a8]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[b1] (A)芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネートと、
(B)水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコールと、
(C)下記一般式(1)
で表される酸性リン酸エステルと、を含んでなり、
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上である、光学材料用重合性組成物。
[b2] アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[b1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b3] アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、またはトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[b1]または[b2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[b4] 前記芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、[b1]から[b3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[b5] 酸性リン酸エステル(C)が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜3.0重量部の量で含まれる、[b1]から[b4]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[b6] ヒンダードアミン系化合物をさらに含み、
該ヒンダードアミン系化合物が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜2.0重量部の量で含まれる、[b1]から[b5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[b7] アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、[b1]から[b6]のいずれかに記載の重合性組成物を得る工程と、
前記重合性組成物を鋳型内に注型する工程と、
30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合する工程と、
を含む成形体の製造方法。
[b8] [b1]から[b7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物で得られる成形体。
[b9] [b8]に記載の成形体からなる光学材料。
[b10] [b9]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[b11] アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、[b1]から[b6]のいずれかに記載の重合性組成物を得る工程と、
レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、前記重合性組成物を注入する工程と、
30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[b12] [b11]に記載の製造方法により得られたプラスチック偏光レンズ。
[c1] 下記イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、下記アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)およびヒンダードアミン系化合物(D)の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程(i)と、
30℃以下の温度で、前記プレポリマーに、さらに下記アルコール(B)を添加混合し、重合性組成物を得る工程(ii)と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合する工程(iii)と、
を含む、ポリウレタン樹脂の製造方法;
イソシアネート(A):芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を2つ以上有する1種以上のイソシアネート、
アルコール(B):水酸基を2つ以上有する1種以上のアルコールからなり、アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50モル%以上である。
[c2] 工程(i)の反応温度が30℃以下である、[c1]に記載の製造方法。
[c3] 工程(iii)において、前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合するに際し、加熱開始温度が30℃以下である、[c1]または[c2]に記載の製造方法。
[c4] 前記プレポリマーおよび前記重合性組成物の粘度が、20℃で1000mPa・s以下であることを特徴とする、[c1]から[c3]のいずれかに記載の製造方法。
[c5] 工程(ii)は、
円柱状の容器と、
前記容器の上方から中心軸方向に沿って挿入されたシャフトと、
該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にプレポリマーを送液する第1供給部と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にアルコール(B)を送液する第2供給部と、
前記容器の下端に配置された吐出部と、を備える混合装置により行われ、
前記容器内に、前記第1供給部からプレポリマーを送液するとともに、前記第2供給部からアルコール(B)を送液する工程と、
前記シャフトを回転することにより、該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された前記攪拌翼が、30℃以下の温度で、プレポリマーとアルコール(B)とを混合しながら下方に移動させて重合性組成物を調製し、得られた該重合性組成物を吐出部から吐出する工程と、
を含む、[c1]から[c4]のいずれかに記載の製造方法。
[c6] 前記シャフトの回転数が1000rpmから4000rpmの範囲であり、前記吐出部から前記重合性組成物が吐出される速度が0.5g/sから4.0g/sの範囲である、[c5]に記載の製造方法。
[c7] 工程(ii)で得られる重合性組成物の粘度が、20℃で500mPa・s以下であることを特徴とする、[c5]または[c6]に記載の製造方法。
[c8] イソシアネート(A)に含まれる芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、[c1]から[c7]のいずれかに記載の製造方法。
[c9] アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[c1]から[c8]のいずれかに記載の製造方法。
[c10] アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、またはトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[c1]から[c9]のいずれかに記載の製造方法。
[c11] 酸性リン酸エステル(C)が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部から3.0重量部の量で含まれる、[c1]から[c10]のいずれかに記載の製造方法。
[c12] 酸性リン酸エステル(C)が、一般式(1)で表される酸性リン酸エステルである、[c1]から[c11]のいずれかに記載の製造方法。
[c13] ヒンダードアミン系化合物(D)が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部から2.0重量部の量で含まれる、[c1]から[c12]のいずれかに記載の製造方法。
[c14] [c1]から[c13]のいずれかに記載の製造方法により得られたポリウレタン樹脂。
[c15] [c1]から[c13]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂の製造方法において、
前記工程(iii)は、
前記重合性組成物をモールド内に注入する工程と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを、前記モールド内で重合する工程と、
を含む、ポリウレタン成形体の製造方法。
[c16] [c15]に記載の製造方法により得られたポリウレタン成形体。
[c17] [c16]に記載のポリウレタン成形体からなる光学材料。
[c18] [c17]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[c19] [c1]から[c13]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂の製造方法において、
前記工程(iii)の前に、レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程を含み、
前記工程(iii)は、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、工程(ii)で得られた重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[c20] [c19]に記載の製造方法により得られたプラスチック偏光レンズ。
[1] 芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコール(B)を添加し、下記一般式(1)で表される酸性リン酸エステル(C)およびベンゾトリアゾール系化合物(D)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程(i)と、
30℃以下の温度で、前記プレポリマーに、さらにアルコール(B)を添加混合し、光学材料用重合性組成物を得る工程(ii)と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合する工程(iii)と、
を含み、
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上であり、
工程(ii)において得られた前記光学材料用重合性組成物は、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を1〜11重量部の量で含む、ポリウレタン成形体の製造方法。
[2] アルコール(B)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオ−ル、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、1,2−シクロペンタンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、3−メチル−1,2−シクロペンタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、4,4'−ビシクロヘキサノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、およびカプロラクトン変性ペンタエリスリトールから選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]に記載の製造方法。
[3] アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4] アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]から[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5] 前記芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、[1]から[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6] アルコール(B)の水酸基に対するイソシアネート(A)のイソシアナト基のモル比が、0.8〜1.2である、[1]から[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7] 前記光学材料用重合性組成物は、酸性リン酸エステル(C)を、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜3重量部の量で含む、[1]から[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8] 前記光学材料用重合性組成物は、前記ヒンダードアミン系化合物を、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜2重量部の量で含む、[1]から[7]のいずれかに記載の製造方法。
[9] 前記光学材料用重合性組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して2.1〜10重量部の量で含む、[1]から[8]のいずれかに記載の製造方法。
[10] 前記工程(i)は、イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)およびフェノール系化合物(E)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程を含む、[1]から[9]のいずれかに記載の製造方法。
[11] 前記工程(i)において、反応温度が30℃以下である、[1]から[10]のいずれかに記載の製造方法。
[12] 前記工程(iii)において、前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合するに際し、加熱開始温度が30℃以下である、[1]から[11]のいずれかに記載の製造方法。
[13] 前記プレポリマーおよび前記重合性組成物の粘度が、20℃で1000mPa・s以下であることを特徴とする、[1]から[12]のいずれかに記載の製造方法。
[14] 前記工程(ii)は、
円柱状の容器と、
前記容器の上方から中心軸方向に沿って挿入されたシャフトと、
該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にプレポリマーを送液する第1供給部と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にアルコール(B)を送液する第2供給部と、
前記容器の下端に配置された吐出部と、を備える混合装置により行われ、
前記容器内に、前記第1供給部から前記プレポリマーを送液するとともに、前記第2供給部からアルコール(B)を送液する工程と、
前記シャフトを回転することにより、該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された前記攪拌翼が、30℃以下の温度で、前記プレポリマーとアルコール(B)とを混合しながら下方に移動させて重合性組成物を調製し、得られた該重合性組成物を前記吐出部から吐出する工程と、
を含む、[1]から[13]のいずれかに記載の製造方法。
[15] 前記シャフトの回転数が1000rpmから4000rpmの範囲であり、前記吐出部から前記重合性組成物が吐出される速度が0.5g/sから4g/sの範囲である、[14]に記載の製造方法。
[16] 前記工程(ii)において、得られる前記重合性組成物の粘度が、20℃で500mPa・s以下であることを特徴とする、[14]または[15]に記載の製造方法。
[17] 前記工程(iii)は、
前記重合性組成物をモールド内に注入する工程と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを、前記モールド内で重合する工程と、
を含む、[14]または[16]に記載の製造方法。
[18] [1]から[17]のいずれかに記載のポリウレタン成形体の製造方法において、
前記工程(iii)の前に、レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程を含み、
前記工程(iii)は、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、工程(ii)で得られた重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
[1] 芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコール(B)を添加し、下記一般式(1)で表される酸性リン酸エステル(C)およびベンゾトリアゾール系化合物(D)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程(i)と、
30℃以下の温度で、前記プレポリマーに、さらにアルコール(B)を添加混合し、光学材料用重合性組成物を得る工程(ii)と、
前記重合性組成物を鋳型内に注型し、該重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合する工程(iii)と、
を含み、
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上であり、
工程(ii)において得られた前記光学材料用重合性組成物は、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を1〜11重量部の量で含む、ポリウレタン成形体の製造方法。
[2] アルコール(B)が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,3−ブタンジオ−ル、1,2−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、1,2−シクロペンタンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、3−メチル−1,2−シクロペンタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、4,4'−ビシクロヘキサノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、およびカプロラクトン変性ペンタエリスリトールから選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]に記載の製造方法。
[3] アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4] アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]から[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5] 前記芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、[1]から[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6] アルコール(B)の水酸基に対するイソシアネート(A)のイソシアナト基のモル比が、0.8〜1.2である、[1]から[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7] 前記光学材料用重合性組成物は、酸性リン酸エステル(C)を、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜3重量部の量で含む、[1]から[6]のいずれかに記載の製造方法。
[8] 前記光学材料用重合性組成物は、前記ヒンダードアミン系化合物を、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜2重量部の量で含む、[1]から[7]のいずれかに記載の製造方法。
[9] 前記光学材料用重合性組成物は、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して2.1〜10重量部の量で含む、[1]から[8]のいずれかに記載の製造方法。
[10] 前記光学材料用重合性組成物は、さらにフェノール系化合物(E)を含み、前記工程(i)は、イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)およびフェノール系化合物(E)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程を含む、[1]から[9]のいずれかに記載の製造方法。
[11] 前記工程(i)において、反応温度が30℃以下である、[1]から[10]のいずれかに記載の製造方法。
[12] 前記工程(iii)において、前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合するに際し、加熱開始温度が30℃以下である、[1]から[11]のいずれかに記載の製造方法。
[13] 前記プレポリマーおよび前記重合性組成物の粘度が、20℃で1000mPa・s以下であることを特徴とする、[1]から[12]のいずれかに記載の製造方法。
[14] 前記工程(ii)は、
円柱状の容器と、
前記容器の上方から中心軸方向に沿って挿入されたシャフトと、
該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にプレポリマーを送液する第1供給部と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にアルコール(B)を送液する第2供給部と、
前記容器の下端に配置された吐出部と、を備える混合装置により行われ、
前記容器内に、前記第1供給部から前記プレポリマーを送液するとともに、前記第2供給部からアルコール(B)を送液する工程と、
前記シャフトを回転することにより、該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された前記攪拌翼が、30℃以下の温度で、前記プレポリマーとアルコール(B)とを混合しながら下方に移動させて重合性組成物を調製し、得られた該重合性組成物を前記吐出部から吐出する工程と、
を含む、[1]から[13]のいずれかに記載の製造方法。
[15] 前記シャフトの回転数が1000rpmから4000rpmの範囲であり、前記吐出部から前記重合性組成物が吐出される速度が0.5g/sから4g/sの範囲である、[14]に記載の製造方法。
[16] 前記工程(ii)において、得られる前記重合性組成物の粘度が、20℃で500mPa・s以下であることを特徴とする、[14]または[15]に記載の製造方法。
[17] 前記工程(iii)は、
前記重合性組成物をモールド内に注入する工程と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを、前記モールド内で重合する工程と、
を含む、[14]または[16]に記載の製造方法。
[18] [1]から[17]のいずれかに記載のポリウレタン成形体の製造方法において、
前記工程(iii)の前に、レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程を含み、
前記工程(iii)は、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、工程(ii)で得られた重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。
Claims (27)
- (A)芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネートと、
(B)水酸基を二つ以上有する一種以上のアルコールと、
(C)下記一般式(1)
で表される酸性リン酸エステルと、
(D)ベンゾトリアゾール系化合物と、を含んでなり、
アルコール(B)に含まれる1級と2級の水酸基の合計モル数に対して、2級の水酸基の割合が50%以上であり、
イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、ベンゾトリアゾール系化合物(D)を1〜11重量部の量で含む、光学材料用重合性組成物。 - アルコール(B)が、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- アルコール(B)が、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、およびペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体から選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記芳香族イソシアネートが、2,4−トリレンジイソシアネート、または2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートの混合物である、請求項1から3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- アルコール(B)の水酸基に対するイソシアネート(A)のイソシアナト基のモル比が、0.8〜1.2である、請求項1から4のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 酸性リン酸エステル(C)が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜3重量部の量で含まれる、請求項1から5のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- ヒンダードアミン系化合物をさらに含み、
該ヒンダードアミン系化合物が、イソシアネート(A)とアルコール(B)の合計100重量部に対して、0.1重量部〜2重量部の量で含まれる、請求項1から6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。 - ベンゾトリアゾール系化合物(D)が、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して2.1〜10重量部の量で含まれる、請求項1から7のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- フェノール系化合物(E)をさらに含み、
該フェノール系化合物(E)が、イソシアネート(A)およびアルコール(B)との合計100重量部に対して、0.5〜5重量部の量で含まれる、請求項1から8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。 - アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、請求項1から8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を得る工程と、
前記重合性組成物を鋳型内に注型する工程と、
30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合する工程と、
を含むポリウレタン成形体の製造方法。 - 光学材料用重合性組成物を得る前記工程は、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とフェノール系化合物(E)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、請求項9に記載の光学材料用重合性組成物を得る工程を含む、請求項10に記載のポリウレタン成形体の製造方法。
- アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、請求項1から8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を得る工程と、
レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、前記重合性組成物を注入する工程と、
30℃以下から前記重合性組成物の重合を開始し、該組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。 - 光学材料用重合性組成物を得る前記工程は、アルコール(B)と酸性リン酸エステル(C)とベンゾトリアゾール系化合物(D)とフェノール系化合物(E)とを混合した後に、芳香族イソシアネートを含む、イソシアナト基を二つ以上有する一種以上のイソシアネート(A)を30℃以下で混合し、請求項9に記載の光学材料用重合性組成物を得る工程を含む、請求項12に記載のプラスチック偏光レンズの製造方法。
- イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)およびベンゾトリアゾール系化合物(D)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程(i)と、
30℃以下の温度で、前記プレポリマーに、さらにアルコール(B)を添加混合し、請求項1から8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を得る工程(ii)と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合する工程(iii)と、
を含む、ポリウレタン成形体の製造方法。 - 前記工程(i)は、イソシアネート(A)に、該イソシアネート(A)のイソシアナト基に対する水酸基の割合が10モル%から20モル%の範囲となるように、アルコール(B)を添加し、酸性リン酸エステル(C)、ベンゾトリアゾール系化合物(D)およびフェノール系化合物(E)およびヒンダードアミン系化合物の存在下でこれらを反応させ、プレポリマーを得る工程を含む、請求項14に記載の製造方法。
- 前記工程(i)において、反応温度が30℃以下である、請求項14または15に記載の製造方法。
- 前記工程(iii)において、前記プレポリマーとアルコール(B)とを重合するに際し、加熱開始温度が30℃以下である、請求項14から16のいずれかに記載の製造方法。
- 前記プレポリマーおよび前記重合性組成物の粘度が、20℃で1000mPa・s以下であることを特徴とする、請求項14から17のいずれかに記載の製造方法。
- 前記工程(ii)は、
円柱状の容器と、
前記容器の上方から中心軸方向に沿って挿入されたシャフトと、
該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された攪拌翼と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にプレポリマーを送液する第1供給部と、
前記容器の上方に配置され、該容器内にアルコール(B)を送液する第2供給部と、
前記容器の下端に配置された吐出部と、を備える混合装置により行われ、
前記容器内に、前記第1供給部から前記プレポリマーを送液するとともに、前記第2供給部からアルコール(B)を送液する工程と、
前記シャフトを回転することにより、該シャフトの外周面に沿って、スクリュー状に巻き回された前記攪拌翼が、30℃以下の温度で、前記プレポリマーとアルコール(B)とを混合しながら下方に移動させて重合性組成物を調製し、得られた該重合性組成物を前記吐出部から吐出する工程と、
を含む、請求項14から18のいずれかに記載の製造方法。 - 前記シャフトの回転数が1000rpmから4000rpmの範囲であり、前記吐出部から前記重合性組成物が吐出される速度が0.5g/sから4g/sの範囲である、請求項19に記載の製造方法。
- 前記工程(ii)において、得られる前記重合性組成物の粘度が、20℃で500mPa・s以下であることを特徴とする、請求項19または20に記載の製造方法。
- 前記工程(iii)は、
前記重合性組成物をモールド内に注入する工程と、
前記重合性組成物に含まれる前記プレポリマーとアルコール(B)とを、前記モールド内で重合する工程と、
を含む、請求項19または21に記載の製造方法。 - 請求項14から22のいずれかに記載のポリウレタン成形体の製造方法において、
前記工程(iii)の前に、レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程を含み、
前記工程(iii)は、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、工程(ii)で得られた重合性組成物を注入する工程と、
前記重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面にポリウレタン樹脂からなる層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。 - 請求項10、11、14から22のいずれかに記載の製造方法により得られたポリウレタン成形体。
- 請求項24に記載のポリウレタン成形体からなる光学材料。
- 請求項25に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
- 請求項12、13または23に記載の製造方法により得られたプラスチック偏光レンズ。
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