JPWO2014148345A1 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014148345A1 JPWO2014148345A1 JP2015506724A JP2015506724A JPWO2014148345A1 JP WO2014148345 A1 JPWO2014148345 A1 JP WO2014148345A1 JP 2015506724 A JP2015506724 A JP 2015506724A JP 2015506724 A JP2015506724 A JP 2015506724A JP WO2014148345 A1 JPWO2014148345 A1 JP WO2014148345A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitrile rubber
- highly saturated
- saturated nitrile
- ethylenically unsaturated
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 75
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims abstract description 156
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 140
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 89
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims abstract description 54
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 76
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 65
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical group CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 34
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 33
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 33
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 16
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 14
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 13
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 12
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- -1 loheptyl Chemical class 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC(O)=C1 KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=C1 UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWKJRODSUYNCRZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]hepta-1,3-diene Chemical compound C1CC2=C(Cl)C(Cl)=C1C2 DWKJRODSUYNCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C KFGFVPMRLOQXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical compound NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- OSVQYQRRAKOBMY-VOTSOKGWSA-N (E)-4-(cyclohexen-1-yloxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1=CCCCC1 OSVQYQRRAKOBMY-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- JELYYKOWJZVNKC-KHPPLWFESA-N (Z)-2-(cyclohexylmethyl)-3-ethylbut-2-enedioic acid Chemical compound C(C)/C(=C(/C(=O)O)CC1CCCCC1)/C(=O)O JELYYKOWJZVNKC-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- YTALHUNHCVUXFZ-CLFYSBASSA-N (Z)-2-(cyclopentylmethyl)-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound C/C(=C(/C(=O)O)CC1CCCC1)/C(=O)O YTALHUNHCVUXFZ-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- ZJYCLOLEIIBKBW-SREVYHEPSA-N (Z)-4-(1-ethylcyclohexyl)oxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1(CC)CCCCC1 ZJYCLOLEIIBKBW-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- YXVCXHNQDCQCPE-PLNGDYQASA-N (Z)-4-(1-methylcyclopentyl)oxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1(C)CCCC1 YXVCXHNQDCQCPE-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C=C VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJYCLOLEIIBKBW-VOTSOKGWSA-N (e)-4-(1-ethylcyclohexyl)oxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C/C(=O)OC1(CC)CCCCC1 ZJYCLOLEIIBKBW-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- YXVCXHNQDCQCPE-SNAWJCMRSA-N (e)-4-(1-methylcyclopentyl)oxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)/C=C/C(=O)OC1(C)CCCC1 YXVCXHNQDCQCPE-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- MAIIXYUYRNFKPL-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(2-hydroxyethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OCCOC(=O)\C=C\C(O)=O MAIIXYUYRNFKPL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ZKXXLNRGNAUYHP-NSCUHMNNSA-N (e)-4-(2-hydroxypropoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(O)COC(=O)\C=C\C(O)=O ZKXXLNRGNAUYHP-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N (e)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N (e)-4-cyclohexyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCCC1 ZMQWRASVUXJXGM-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- QCAHYQPONLPBNQ-AATRIKPKSA-N (e)-4-cyclopentyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(=O)OC1CCCC1 QCAHYQPONLPBNQ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- AYAUWVRAUCDBFR-ONEGZZNKSA-N (e)-4-oxo-4-propoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)\C=C\C(O)=O AYAUWVRAUCDBFR-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- SCZAFBNWBKVUBW-PLNGDYQASA-N (z)-2-(3-hydroxypropyl)but-2-enedioic acid Chemical compound OCCC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O SCZAFBNWBKVUBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- CGEMPWFQTSQCKJ-SREVYHEPSA-N (z)-2-butyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O CGEMPWFQTSQCKJ-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- OIEZCGMZFDJVNR-NTMALXAHSA-N (z)-2-cycloheptyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(C(O)=O)/C1CCCCCC1 OIEZCGMZFDJVNR-NTMALXAHSA-N 0.000 description 1
- CMKSFZOOZWTUBO-CLFYSBASSA-N (z)-2-cyclohexyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(C(O)=O)/C1CCCCC1 CMKSFZOOZWTUBO-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- GJFCMRHADFIVHU-VURMDHGXSA-N (z)-2-cyclopentyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(C(O)=O)/C1CCCC1 GJFCMRHADFIVHU-VURMDHGXSA-N 0.000 description 1
- HVZKWAQLXHTHSG-PLNGDYQASA-N (z)-2-ethyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O HVZKWAQLXHTHSG-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- BDJSZICOAPUZNY-WAYWQWQTSA-N (z)-2-methyl-3-propylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCC\C(C(O)=O)=C(/C)C(O)=O BDJSZICOAPUZNY-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- CTEFDDZVRLFMNT-IHWYPQMZSA-N (z)-4-(3-hydroxypropoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O CTEFDDZVRLFMNT-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- OSVQYQRRAKOBMY-SREVYHEPSA-N (z)-4-(cyclohexen-1-yloxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1=CCCCC1 OSVQYQRRAKOBMY-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- BVCYGKIVZPIAMH-FPLPWBNLSA-N (z)-4-cycloheptyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1CCCCCC1 BVCYGKIVZPIAMH-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- ZMQWRASVUXJXGM-SREVYHEPSA-N (z)-4-cyclohexyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1CCCCC1 ZMQWRASVUXJXGM-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- QCAHYQPONLPBNQ-WAYWQWQTSA-N (z)-4-cyclopentyloxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OC1CCCC1 QCAHYQPONLPBNQ-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N (z)-4-oxo-4-propoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)\C=C/C(O)=O AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- GWYSWOQRJGLJPA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoropropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)C(C)(F)F GWYSWOQRJGLJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLXAHVVGOSHZPA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorocycloocta-1,3-diene Chemical compound ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 YLXAHVVGOSHZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethene Chemical group FC=CF WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-methylprop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(=C)CN1C(=O)N(CC(C)=C)C(=O)N(CC(C)=C)C1=O MPJPKEMZYOAIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNEMGFATAVGQSF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-amino-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical group NC=1SC2=C(CN(CC2)C(CC=2OC(=NN=2)C=2C=NC(=NC=2)NC2CC3=CC=CC=C3C2)=O)N=1 ZNEMGFATAVGQSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYGLHRXSXASUFQ-UHFFFAOYSA-N 1-cyanobutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC(C#N)OC(=O)C(C)=C CYGLHRXSXASUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDDDLREQHQBRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound N#CC(C)OC(=O)C=C CQDDDLREQHQBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPFVPEGEWVRCGK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-fluoroethane Chemical compound FCCOC=C FPFVPEGEWVRCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFMTUIKADIKXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-3-fluoropropane Chemical compound FCCCOC=C CFMTUIKADIKXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGWWQZSCLBZOGK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C=C VGWWQZSCLBZOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQXBDAOLYPLXKA-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylmethylidene)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)=CC1CCCCC1 GQXBDAOLYPLXKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKYFQGNETWICX-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopentylmethylidene)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)=CC1CCCC1 LJKYFQGNETWICX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enenitrile Chemical compound BrC(=C)C#N CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEMBVVZPUEPPP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical class C=CC#N.CC(=C)C=C CFEMBVVZPUEPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYXGAEAOIFNGAE-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylidenebutanedioic acid Chemical compound CC(C)=C(C(O)=O)CC(O)=O GYXGAEAOIFNGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYJULXSXXSDOJA-UHFFFAOYSA-N 3-(1-ethylcyclohexyl)oxycarbonylbut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OC1(CC)CCCCC1 LYJULXSXXSDOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGDAEKXSRNRFQY-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methylcyclopentyl)oxycarbonylbut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OC1(C)CCCC1 NGDAEKXSRNRFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZJXVCQMKIVIIG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical compound OCCOC(=O)C(=C)CC(O)=O BZJXVCQMKIVIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoxyethoxy)prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCC=C CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUWYOFDBRRJDDM-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropoxycarbonyl)but-3-enoic acid Chemical compound OCCCOC(=O)C(=C)CC(O)=O GUWYOFDBRRJDDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZKAPEHLYVLVSW-UHFFFAOYSA-N 3-cycloheptyloxycarbonylbut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)OC1CCCCCC1 MZKAPEHLYVLVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAHVGRDHLQWPP-UHFFFAOYSA-N 3-propoxycarbonylbut-3-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)C(=C)CC(O)=O NEAHVGRDHLQWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAHWKLZGBIAKT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzaldehyde Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=CC(C=O)=CC=2)=N1 KHAHWKLZGBIAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSIUOTWIDXMASD-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-ethenylphenyl)methoxy]-n-phenylaniline Chemical compound C=CC1=CC=CC(COC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YSIUOTWIDXMASD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMUXWGJPFMVAL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 LJMUXWGJPFMVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(O)=O VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(O)=O RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(O)=O OIYTYGOUZOARSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N Allylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CC=C ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 241000360590 Erythrites Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N Ethyl hydrogen fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007696 Kjeldahl method Methods 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N Thymophthalein Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002978 Vinylon Polymers 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N dimethylmaleic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(/C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- QRGLHPKCXDINKY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(=O)OC=C)C(F)=C1F QRGLHPKCXDINKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- SINFYWWJOCXYFD-UHFFFAOYSA-N methoxymethyl prop-2-enoate Chemical compound COCOC(=O)C=C SINFYWWJOCXYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940074369 monoethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N monomethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940005650 monomethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- GFSJJVJWCAMZEV-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C(=C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 GFSJJVJWCAMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKLPOBRVSAUJSG-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C=C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 HKLPOBRVSAUJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWIRRPLUAGEFNJ-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);sulfate;dihydrate Chemical compound O.O.[Pd+2].[O-]S([O-])(=O)=O TWIRRPLUAGEFNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.O=C1NC(=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NAKOELLGRBLZOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000010057 rubber processing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
- C08F220/44—Acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
- C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
- C08J5/128—Adhesives without diluent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/18—Homopolymers or copolymers of nitriles
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/693—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural or synthetic rubber, or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2315/00—Characterised by the use of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2377/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2409/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08J2409/02—Copolymers with acrylonitrile
- C08J2409/04—Latex
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜55重量%、共役ジエン単量体単位25〜89重量%、およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(A)のラテックス、ならびに、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)を含有する接着剤組成物を提供する。【選択図】なし
Description
本発明は、高飽和ニトリルゴムのラテックスを含有してなる接着剤組成物に関する。
ゴムと繊維との複合体は、ベルトやゴムホース、ダイヤフラム、タイヤなどの多くの分野で使用されている。ベルトの分野では、自動車用タイミングベルト、ポリリブドベルト、ラップドベルト、Vベルト等があり、通常、織布状の基布とゴムとの複合体で構成されている。例えば、Vベルトでは、ベルトの周囲を帆布で保護しており、歯付ベルトでは、歯部に被覆布が積層されている。
ゴムとしては、従来、耐油性ゴムであるクロロプレンゴムやアクリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴムが主として用いられてきたが、近年、自動車の排ガス規制対策、自動車の軽量化のためのエンジンルームの小型化、騒音対策のためのエンジンルームの密閉化等に対応して、高度の耐熱性が要求されるようになったため、耐熱性と耐油性とを兼ね備えた高飽和ニトリルゴムが使用されるようになってきている。
ところで、タイミングベルトを例にとると、歯部はナイロンの基布で保護されているが、ゴムと基布との接着力を高め、かつ、ベルトと歯車との噛み合いによる摩耗を抑制するため、一般に、基布には、溶剤系のゴム糊による処理が施されている。しかし、最近では、有機溶剤による環境汚染をなくすために、溶剤系のゴム糊による処理にかわる水系の接着剤による処理技術が望まれている。
このような水系の接着剤による処理技術として、特許文献1には、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴムラテックスとレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂とを含む接着剤組成物が開示されている。しかしながら、自動車のエンジンルームの高性能化に伴い、材料への要求がますます厳しくなり、更に熱老化後の耐摩耗性に優れた接着層を形成可能な接着剤組成物が求められていた。
本発明の目的は、熱老化後の耐摩耗性に優れた接着層を形成可能な接着剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定の単量体単位を特定量有する高飽和ニトリルゴムのラテックスと、特定の架橋助剤とを含有する接着剤組成物を用いることにより、上記目的が達成されることを見出し、本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜55重量%、共役ジエン単量体単位25〜89重量%、およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(A)のラテックス、ならびに、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)を含有する接着剤組成物が提供される。
なお、上記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位は、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル単量体単位であることが好ましく、マレイン酸モノn−ブチル単位がより好ましい。
また、本発明で用いるエチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)は、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有するマレイミド類であることが好ましい。
さらに、本発明によれば、繊維基材と高飽和ニトリルゴムを、上記の接着剤組成物で接着してなる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体が提供され、該複合体が、ベルト、ホース、ダイヤフラムまたはタイヤであることが好ましい。
本発明によれば、熱老化後の耐摩耗性に優れた接着層を形成可能な接着剤組成物が提供される。
本発明の接着剤組成物は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜55重量%、共役ジエン単量体単位25〜89重量%、およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(A)のラテックス、ならびに、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)を含有する。
高飽和ニトリルゴム(A)
本発明で用いる高飽和ニトリルゴム(A)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、共役ジエン単量体、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体および必要に応じて加えられる、上記各単量体と共重合可能なその他の単量体を共重合する工程を経て得られる、ヨウ素価が120以下のゴムである。
本発明で用いる高飽和ニトリルゴム(A)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、共役ジエン単量体、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体および必要に応じて加えられる、上記各単量体と共重合可能なその他の単量体を共重合する工程を経て得られる、ヨウ素価が120以下のゴムである。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体としては、ニトリル基を有するα,β−エチレン性不飽和化合物であれば特に限定されず、たとえば、アクリロニトリル;α−クロロアクリロニトリル、α−ブロモアクリロニトリルなどのα−ハロゲノアクリロニトリル;メタクリロニトリルなどのα−アルキルアクリロニトリル;などが挙げられる。これらのなかでも、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルが好ましく、アクリロニトリルが特に好ましい。α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体は、一種単独でも、複数種を併用してもよい。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有量は、高飽和ニトリルゴム(A)を構成する全単量体単位に対して、10〜55重量%、好ましくは20〜53重量%、さらに好ましくは25〜50重量%である。α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有量が少なすぎると、得られる硬化接着層(本発明の接着剤組成物を用いて接着した後に形成される、接着剤組成物が硬化した層)の耐油性が低下するおそれがあり、逆に、多すぎると耐寒性が低下する可能性がある。
共役ジエン単量体としては、特に限定されないが、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエンなどの炭素数4〜6の共役ジエン単量体が好ましく、1,3−ブタジエンおよびイソプレンがより好ましく、1,3−ブタジエンが特に好ましい。共役ジエン単量体は一種単独でも、複数種を併用してもよい。
共役ジエン単量体単位の含有量は、高飽和ニトリルゴム(A)を構成する全単量体単位に対して、25〜89重量%、好ましくは32〜78重量%、さらに好ましくは40〜73重量%である。共役ジエン単量体単位の含有量が少なすぎると、得られる硬化接着層の柔軟性が低下するおそれがあり、逆に、多すぎると耐熱性や耐化学的安定性が損なわれる可能性がある。なお、上記共役ジエン単量体単位の含有量は、後述の共重合体の水素化を行った場合には、水素化された部分も含めた含有量である。
α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体としては、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノプロピル、マレイン酸モノn−ブチル、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノプロピル、フマル酸モノn−ブチル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノプロピル、イタコン酸モノn−ブチル、シトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モノエチル、シトラコン酸モノプロピル、シトラコン酸モノn−ブチルなどのα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル単量体;マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘプチル、フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘプチル、イタコン酸モノシクロペンチル、イタコン酸モノシクロヘキシル、イタコン酸モノシクロヘプチル、シトラコン酸モノシクロペンチル、シトラコン酸モノシクロヘキシル、シトラコン酸モノシクロヘプチルなどのα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノシクロアルキルエステル単量体;マレイン酸モノメチルシクロペンチル、マレイン酸モノエチルシクロヘキシル、フマル酸モノメチルシクロペンチル、フマル酸モノエチルシクロヘキシル、イタコン酸モノメチルシクロペンチル、イタコン酸モノエチルシクロヘキシル、シトラコン酸モノメチルシクロペンチル、シトラコン酸モノエチルシクロヘキシルなどのα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルシクロアルキルエステル単量体;マレイン酸モノ2−ヒドロキシエチル、マレイン酸モノ3−ヒドロキシプロピル、フマル酸モノ2−ヒドロキシエチル、フマル酸モノ2−ヒドロキシプロピル、イタコン酸モノ2−ヒドロキシエチル、イタコン酸モノ3−ヒドロキシプロピル、シトラコン酸モノ2−ヒドロキシエチルなどのα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノヒドロキシアルキルエステル単量体;マレイン酸モノシクロヘキセニル、フマル酸モノシクロヘキセニルなどの、脂環構造を有するα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体;などが挙げられるが、本発明の効果がより一層顕著になることから、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル単量体が好ましく、マレイン酸モノアルキルエステルがさらに好ましく、マレイン酸モノn−ブチルが特に好ましい。なお、上記アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、2〜8が好ましい。
α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量は、高飽和ニトリルゴム(A)を構成する全単量体単位に対して、1〜20重量%であり、好ましくは2〜15重量%、より好ましくは2〜10重量%である。α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量が上記範囲にある場合に、熱老化後の耐摩耗性に優れた接着層を形成可能な接着剤組成物が得られ易い。
また、本発明で用いる高飽和ニトリルゴム(A)は、本発明の効果を損なわない範囲において、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、共役ジエン単量体およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体とともに、これらと共重合可能なその他の単量体を共重合したものであってもよい。
このようなその他の単量体としては、エチレン、α−オレフィン単量体、芳香族ビニル単量体、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体以外のカルボキシル基含有単量体(多価カルボン酸の無水物を含む)、α,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体(エステル化されていない無置換の(フリーの)カルボキシル基を有さないもの)、フッ素含有ビニル単量体、共重合性老化防止剤などが例示される。
α−オレフィン単量体としては、炭素数が3〜12のものが好ましく、たとえば、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテンなどが挙げられる。
芳香族ビニル単量体としては、たとえば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体以外のカルボキシル基含有単量体(多価カルボン酸の無水物を含む)としては、アクリル酸、メタクリル酸、エチルアクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸などのα,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸単量体;フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アリルマロン酸、テラコン酸などのα,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸;無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などのα,β−不飽和多価カルボン酸の無水物;などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体(エステル化されていない無置換の(フリーの)カルボキシル基を有さないもの)としては、たとえば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸n−ドデシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルなどの炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル(「メタクリル酸エステル及びアクリル酸エステル」の略記。以下同様。);アクリル酸メトキシメチル、アクリル酸2−メトキシエチル、メタクリル酸2−メトキシエチルなどの炭素数2〜12のアルコキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリル酸α−シアノエチル、メタクリル酸α−シアノエチル、メタクリル酸α−シアノブチルなどの炭素数2〜12のシアノアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルなどの炭素数1〜12のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリル酸トリフルオロエチル、メタクリル酸テトラフルオロプロピルなどの炭素数1〜12のフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル;マレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチルなどのα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステル;ジメチルアミノメチルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレートなどのジアルキルアミノ基含有α,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル;などが挙げられる。
フッ素含有ビニル単量体としては、たとえば、フルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o−トリフルオロメチルスチレン、ペンタフルオロ安息香酸ビニル、ジフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンなどが挙げられる。
共重合性老化防止剤としては、たとえば、N−(4−アニリノフェニル)アクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)メタクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)シンナムアミド、N−(4−アニリノフェニル)クロトンアミド、 N−フェニル−4−(3−ビニルベンジルオキシ)アニリン、N−フェニル−4−(4−ビニルベンジルオキシ)アニリンなどが挙げられる。
これらの共重合可能なその他の単量体は、複数種類を併用してもよい。その他の単量体の単位の含有量は、高飽和ニトリルゴム(A)を構成する全単量体単位に対して、好ましくは40重量%以下、より好ましくは30重量%以下、さらに好ましくは10重量%以下である。
高飽和ニトリルゴム(A)のヨウ素価は、120以下であり、好ましくは60以下、特に好ましくは30以下である。高飽和ニトリルゴム(A)のヨウ素価が高すぎると、得られる硬化接着層の耐熱性および耐オゾン性が低下するおそれがある。
高飽和ニトリルゴム(A)のポリマームーニー粘度(ML1+4、100℃)は、好ましくは15〜250、より好ましくは20〜200、特に好ましくは30〜150である。高飽和ニトリルゴム(A)のポリマームーニー粘度が低すぎると、得られる硬化接着層の機械的強度が低下するおそれがあり、逆に、高すぎると、接着性が低下するおそれがある。
本発明の接着剤組成物に用いる高飽和ニトリルゴム(A)のラテックスは、上述の単量体を共重合し、必要に応じて、得られる共重合体(X)(以下、単に「ニトリルゴム」と呼ぶことがある。)中の炭素−炭素二重結合を従来公知の方法で水素化し、さらに必要に応じて乳化することによって得られる。
重合方法は、特に限定されず公知の重合法によればよいが、工業的生産性の観点から乳化重合法が好ましい。
重合方法は、特に限定されず公知の重合法によればよいが、工業的生産性の観点から乳化重合法が好ましい。
水素化を行う場合の具体的な方法としては、(i)ラテックス状態の共重合体(X)を気体の水素を用いて水素化する方法、(ii)ラテックス状態の共重合体(X)にヒドラジン等の還元剤を用いることにより水素原子を付加させる方法、(iii)ラテックス状態の共重合体(X)を凝固・乾燥して分離した後に有機溶剤に溶解し、溶解した共重合体(X)を水素化した後に、転相乳化法によってラテックス状態にする方法、などが挙げられるが、生産性向上の観点から、上記(i)の方法が好ましい。
乳化重合の方法としては、従来公知の方法を採用すればよい。
重合に使用する乳化剤は、通常、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等を使用できる。なかでもアニオン性界面活性剤が好ましく、その使用量に特に制限はないが、このラテックスから得られる接着剤組成物の接着力の観点から、全単量体100重量部に対して1〜10重量部、好ましくは2〜6重量部の範囲である。また、重合開始剤等も通常使用されているものでよい。
また、重合方式も特に限定されず、回分式、半回分式及び連続式のいずれでもよく、重合温度や圧力も制限されない。
なお、共重合体(X)中の炭素−炭素二重結合(共役ジエン単量体単位に由来するもの)の量が少なく、そのため、乳化重合により得られたニトリルゴムのヨウ素価が所望の数値以下である場合には、必ずしも、水素化を行なう必要はない。
重合に使用する乳化剤は、通常、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等を使用できる。なかでもアニオン性界面活性剤が好ましく、その使用量に特に制限はないが、このラテックスから得られる接着剤組成物の接着力の観点から、全単量体100重量部に対して1〜10重量部、好ましくは2〜6重量部の範囲である。また、重合開始剤等も通常使用されているものでよい。
また、重合方式も特に限定されず、回分式、半回分式及び連続式のいずれでもよく、重合温度や圧力も制限されない。
なお、共重合体(X)中の炭素−炭素二重結合(共役ジエン単量体単位に由来するもの)の量が少なく、そのため、乳化重合により得られたニトリルゴムのヨウ素価が所望の数値以下である場合には、必ずしも、水素化を行なう必要はない。
上記(i)の方法においては、乳化重合により調製した共重合体(X)のラテックスに、必要に応じて水を加えて希釈し、水素化触媒存在下で水素を供給して水素化反応を行なうのが好ましい。
水素化触媒は、水で分解しにくい化合物であれば特に限定されない。
その具体例として、パラジウム触媒としては、ギ酸、プロピオン酸、ラウリン酸、コハク酸、オレイン酸、フタル酸等のカルボン酸のパラジウム塩;塩化パラジウム、ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム、ヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウム等のパラジウム塩素化物;ヨウ化パラジウム等のヨウ素化物;硫酸パラジウム・二水和物等が挙げられる。
これらの中でもカルボン酸のパラジウム塩、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム及びヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウムが特に好ましい。
水素化触媒の使用量は、適宜定めればよいが、共重合体(X)に対し、好ましくは5〜6,000重量ppm、より好ましくは10〜4,000重量ppmである。
その具体例として、パラジウム触媒としては、ギ酸、プロピオン酸、ラウリン酸、コハク酸、オレイン酸、フタル酸等のカルボン酸のパラジウム塩;塩化パラジウム、ジクロロ(シクロオクタジエン)パラジウム、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム、ヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウム等のパラジウム塩素化物;ヨウ化パラジウム等のヨウ素化物;硫酸パラジウム・二水和物等が挙げられる。
これらの中でもカルボン酸のパラジウム塩、ジクロロ(ノルボルナジエン)パラジウム及びヘキサクロロパラジウム(IV)酸アンモニウムが特に好ましい。
水素化触媒の使用量は、適宜定めればよいが、共重合体(X)に対し、好ましくは5〜6,000重量ppm、より好ましくは10〜4,000重量ppmである。
水素化反応の反応温度は、好ましくは0〜300℃、より好ましくは20〜150℃、特に好ましくは30〜100℃である。
反応温度が低すぎると反応速度が低下するおそれがあり、逆に、高すぎるとニトリル基の水素添加等の副反応が起こる可能性がある。
水素圧力は、好ましくは0.1〜30MPa、より好ましくは0.5〜20MPaである。また、反応時間は、好ましくは0.5〜15時間、より好ましくは1〜15時間、特に好ましくは1〜10時間である。
反応温度が低すぎると反応速度が低下するおそれがあり、逆に、高すぎるとニトリル基の水素添加等の副反応が起こる可能性がある。
水素圧力は、好ましくは0.1〜30MPa、より好ましくは0.5〜20MPaである。また、反応時間は、好ましくは0.5〜15時間、より好ましくは1〜15時間、特に好ましくは1〜10時間である。
このようにして得られる高飽和ニトリルゴム(A)のラテックスの平均粒径は、好ましくは0.01〜0.5μmである。また、該ラテックスの固形分濃度は、凝集化を防止するため60重量%以下であることが好ましく、5〜60重量%であることがより好ましく、5〜50重量%であることが特に好ましい。
本発明の接着剤組成物は、高飽和ニトリルゴム(A)のラテックスを含有してなる。
本発明の接着剤組成物における高飽和ニトリルゴム(A)の含有量は、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜50重量%である。
本発明の接着剤組成物における高飽和ニトリルゴム(A)の含有量は、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜50重量%である。
架橋助剤(B)
本発明の接着剤組成物は、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)を含有する。そして、架橋助剤(B)が分子中に有するエチレン性不飽和基は、5以下が好ましい。
なお、本発明において、エチレン性不飽和基とは、炭素−炭素二重結合を含有する官能基であって、かつ、該炭素−炭素二重結合が、芳香族炭素−炭素二重結合で無いものをいう。
本発明の接着剤組成物は、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)を含有する。そして、架橋助剤(B)が分子中に有するエチレン性不飽和基は、5以下が好ましい。
なお、本発明において、エチレン性不飽和基とは、炭素−炭素二重結合を含有する官能基であって、かつ、該炭素−炭素二重結合が、芳香族炭素−炭素二重結合で無いものをいう。
エチレン性不飽和基の具体例としては、ビニル基、アリル基、マレイミド基、ブテニル基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられるが、本発明の効果がより一層顕著になることから、ビニル基、アリル基およびマレイミド基が好ましく、マレイミド基が特に好ましい。
エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)の具体例としては、ジビニルベンゼンやジビニルナフタレンなどの多官能ビニル化合物;トリアリルイソシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレートなどのエチレン性不飽和基を分子中に2以上有するイソシアヌレート類;トリアリルシアヌレートなどのエチレン性不飽和基を分子中に2以上有するシアヌレート類;N,N−m−フェニレンジマレイミド、4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N'−(4−メチル−1,3−フェニレン)ビス(マレインイミド)などのエチレン性不飽和基を分子中に2以上有するマレイミド類;ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルセバケート、トリアリルホスフェートなどの多価酸のアリルエステル;ジエチレングリコールビスアリルカーボネート;エチレングリコールジアリルエーテル、トリメチロールプロパンのトリアリルエーテル、ペンタエリトリットの部分的アリルエーテルなどのエチレン性不飽和基を分子中に2以上有するアリルエーテル類;アリル化ノボラック、アリル化レゾール樹脂等のアリル変性樹脂;トリメチロールプロパントリメタクリレートやトリメチロールプロパントリアクリレートなどの、3〜5官能のメタクリレート化合物やアクリレート化合物;などが挙げられるが、本発明の効果がより一層顕著になることから、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有するマレイミド類が好ましく、4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドおよびN,N−m−フェニレンジマレイミドが特に好ましい。なお、例えば、下記式(1)の4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドの場合は、両末端の炭素−炭素二重結合が、「エチレン性不飽和基」に該当する。
また、上記エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)は、1種単独でも、2種以上を併用しても良い。
架橋助剤(B)は、高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、好ましくは1〜100重量部、より好ましくは5〜60重量部の割合で使用される。この使用量が過度に多い場合は、得られる硬化接着層の柔軟性が低下する場合がある。また、過度に少ない場合は、得られる硬化接着層の熱老化後の耐摩耗性が悪化する傾向がある。
なお、架橋助剤(B)は、水に分散させた状態(水分散体)で、高飽和ニトリルゴム(A)のラテックスに添加することが好ましい。
なお、架橋助剤(B)は、水に分散させた状態(水分散体)で、高飽和ニトリルゴム(A)のラテックスに添加することが好ましい。
また、本発明の接着剤組成物は、架橋剤を含有していても良く、該架橋剤としては有機過酸化物架橋剤が好ましい。
有機過酸化物架橋剤としては、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、クメンハイドロパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソブチレート等が挙げられるが、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンが好ましい。なお、上記有機過酸化物架橋剤は、1種単独でも、2種以上を併用しても良い。
有機過酸化物架橋剤としては、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、クメンハイドロパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソブチレート等が挙げられるが、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンが好ましい。なお、上記有機過酸化物架橋剤は、1種単独でも、2種以上を併用しても良い。
本発明の接着剤組成物が、架橋剤を含有する場合の含有量は、高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、好ましくは0.1〜10重量部、より好ましくは0.5〜5重量部である。
また、本発明の接着剤組成物は、耐摩耗性向上の観点から、カーボンブラック、シリカ等の補強剤を含有していることが好ましく、カーボンブラックを含有していることが特に好ましい。カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック等を用いることができる。
本発明の接着剤組成物中の補強剤の含有量は、接着剤組成物中の高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、好ましくは1〜100重量部、より好ましくは1〜50重量部、特に好ましくは2〜20重量部である。
本発明の接着剤組成物中の補強剤の含有量は、接着剤組成物中の高飽和ニトリルゴム(A)100重量部に対して、好ましくは1〜100重量部、より好ましくは1〜50重量部、特に好ましくは2〜20重量部である。
また、本発明の接着剤組成物は、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、イソシアネート樹脂等の樹脂;炭酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、タルク、クレーなどの充填剤;金属酸化物、可塑剤、老化防止剤等を含有していても良い。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体
本発明の接着剤組成物で接着して得られる複合体としては、例えば、繊維基材と高飽和ニトリルゴムからなる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体を挙げることができる。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の形態は、特に限定されないが、繊維基材と高飽和ニトリルゴムとを貼り合わせたもの、高飽和ニトリルゴムに繊維基材の一部又は全部を埋め込んだもの等を例示することができる。
本発明の接着剤組成物で接着して得られる複合体としては、例えば、繊維基材と高飽和ニトリルゴムからなる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体を挙げることができる。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の形態は、特に限定されないが、繊維基材と高飽和ニトリルゴムとを貼り合わせたもの、高飽和ニトリルゴムに繊維基材の一部又は全部を埋め込んだもの等を例示することができる。
繊維基材を構成する繊維の種類は、特に限定されず、その具体例としては、ポリエステル繊維、ナイロン繊維、ビニロン繊維、アラミド(芳香族ポリアミド)繊維等のポリアミド繊維、ガラス繊維、綿、レーヨン繊維等が挙げられる。
繊維基材の形状は特に限定されず、その具体例としては、フィラメント、ステープル、コード状、ロープ状、織布(帆布等)等を挙げることができ、繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の用途に応じて適宜選定される。例えば、繊維基材としてコード状のものを用いて芯線入りの高飽和ニトリルゴム製歯付きベルトとすることができ、また帆布等の基布状の繊維基材を用いて基布被覆高飽和ニトリルゴム製歯付きベルトとすることができる。
繊維基材の形状は特に限定されず、その具体例としては、フィラメント、ステープル、コード状、ロープ状、織布(帆布等)等を挙げることができ、繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の用途に応じて適宜選定される。例えば、繊維基材としてコード状のものを用いて芯線入りの高飽和ニトリルゴム製歯付きベルトとすることができ、また帆布等の基布状の繊維基材を用いて基布被覆高飽和ニトリルゴム製歯付きベルトとすることができる。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体に用いる高飽和ニトリルゴム(以下、接着剤組成物に使用する高飽和ニトリルゴム(A)と区別するために、「高飽和ニトリルゴム(C)」という。なお、高飽和ニトリルゴム(C)は、高飽和ニトリルゴム(A)と同一でも異なっていても良いが、高飽和ニトリルゴム(A)と異なるものであることが好ましい。)は、共役ジエンおよびα,β−エチレン性不飽和ニトリルを必須成分単量体とし、所望により、これらと共重合可能な単量体を共重合し、水素化して得た共重合体である。
共重合可能なその他の単量体としては、高飽和ニトリルゴム(A)の合成に用いられるものと同様のものなどを挙げることができる。
高飽和ニトリルゴム(C)の具体例としては、高飽和ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、カルボキシル基含有高飽和ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和ブタジエン−アクリル酸メチル−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和ブタジエン−アクリル酸−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和ブタジエン−エチレン−アクリロニトリル共重合ゴム等が挙げられる。
これらのうち、特に、自動車用途に用いられる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体用の高飽和ニトリルゴム(C)としては、耐油性、耐熱性の観点から、高飽和ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴムが好ましい。
共重合可能なその他の単量体としては、高飽和ニトリルゴム(A)の合成に用いられるものと同様のものなどを挙げることができる。
高飽和ニトリルゴム(C)の具体例としては、高飽和ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、カルボキシル基含有高飽和ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和ブタジエン−アクリル酸メチル−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和ブタジエン−アクリル酸−アクリロニトリル共重合ゴム、高飽和ブタジエン−エチレン−アクリロニトリル共重合ゴム等が挙げられる。
これらのうち、特に、自動車用途に用いられる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体用の高飽和ニトリルゴム(C)としては、耐油性、耐熱性の観点から、高飽和ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴムが好ましい。
高飽和ニトリルゴム(C)の水素化率は、ヨウ素価で好ましくは120以下、より好ましくは100以下、特に好ましくは50以下である。ヨウ素価が高すぎると、得られる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の耐熱性が低下するおそれがある。
高飽和ニトリルゴム(C)のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有量は、高飽和ニトリルゴム(C)を構成する全単量体単位に対して好ましくは10〜60重量%、より好ましくは15〜50重量%、特に好ましくは20〜50重量%である。α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有量が少なすぎると繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の耐油性が劣るおそれがあり、逆に多すぎると耐寒性が低下する可能性がある。
また、高飽和ニトリルゴム(C)のムーニー粘度(ML1+4、100℃)は、好ましくは10〜300、より好ましくは20〜250、特に好ましくは30〜200である。高飽和ニトリルゴム(C)のムーニー粘度が小さすぎると成形加工性や機械的特性が低下するおそれがあり、大きすぎると成形加工性が低下する可能性がある。
高飽和ニトリルゴム(C)のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有量は、高飽和ニトリルゴム(C)を構成する全単量体単位に対して好ましくは10〜60重量%、より好ましくは15〜50重量%、特に好ましくは20〜50重量%である。α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位の含有量が少なすぎると繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の耐油性が劣るおそれがあり、逆に多すぎると耐寒性が低下する可能性がある。
また、高飽和ニトリルゴム(C)のムーニー粘度(ML1+4、100℃)は、好ましくは10〜300、より好ましくは20〜250、特に好ましくは30〜200である。高飽和ニトリルゴム(C)のムーニー粘度が小さすぎると成形加工性や機械的特性が低下するおそれがあり、大きすぎると成形加工性が低下する可能性がある。
高飽和ニトリルゴム(C)には、硫黄、有機過酸化物架橋剤、ポリアミン架橋剤等の架橋剤のほか、ゴム加工に際して通常配合される、カーボンブラック、シリカ、短繊維等の補強剤;老化防止剤;可塑剤;顔料;粘着付与剤;加工助剤;スコーチ防止剤;シランカップリング剤;等の配合剤を適宜添加することができるが、架橋剤を配合することが好ましく、有機過酸化物架橋剤を配合することが特に好ましい。
有機過酸化物架橋剤としては、α、α’−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、クメンハイドロパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソブチレート等が挙げられるが、α、α’−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼンが好ましい。なお、上記有機過酸化物架橋剤は、1種単独でも、2種以上を併用しても良い。
なお、高飽和ニトリルゴム(C)に、架橋剤を配合する場合の配合量は、高飽和ニトリルゴム(C)100重量部に対して、好ましくは0.1〜20重量部、より好ましくは1〜10重量部である。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体を得る方法は特に限定されないが、例えば、浸漬処理等により本発明の接着剤組成物を付着させた繊維基材を高飽和ニトリルゴム(C)上に載置し、これを加熱及び加圧する方法を示すことができる。
加圧は圧縮(プレス)成形機、金属ロール、射出成形機等を用いて行なうことができる。
加圧の圧力は、好ましくは0.5〜20MPa、より好ましくは2〜10MPaであり、加熱の温度は、好ましくは130〜300℃、より好ましくは150〜250℃であり、操作時間は、好ましくは1〜180分、より好ましくは5〜120分である。
この方法により、高飽和ニトリルゴム(C)の加硫及び成形、並びに、繊維基材と高飽和ニトリルゴム(C)との間の接着を同時に行なうことができる。
なお、圧縮機の型の内面やロールの表面には、目的とする繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の高飽和ニトリルゴム(C)の所望の表面形状を実現する型を形成させておくとよい。
加圧は圧縮(プレス)成形機、金属ロール、射出成形機等を用いて行なうことができる。
加圧の圧力は、好ましくは0.5〜20MPa、より好ましくは2〜10MPaであり、加熱の温度は、好ましくは130〜300℃、より好ましくは150〜250℃であり、操作時間は、好ましくは1〜180分、より好ましくは5〜120分である。
この方法により、高飽和ニトリルゴム(C)の加硫及び成形、並びに、繊維基材と高飽和ニトリルゴム(C)との間の接着を同時に行なうことができる。
なお、圧縮機の型の内面やロールの表面には、目的とする繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の高飽和ニトリルゴム(C)の所望の表面形状を実現する型を形成させておくとよい。
また、繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の一態様として、繊維基材−高飽和ニトリルゴム−繊維基材複合体を挙げることができる。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム−繊維基材複合体は、例えば、繊維基材(2種以上の繊維基材の複合体であってもよい。)と繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体とを組み合わせてなる。
具体的には、繊維基材としての芯線、高飽和ニトリルゴム(C)および繊維基材としての基布を重ね(このとき、芯線及び基布には、本発明の接着剤組成物を適宜付着させておく)、加熱しながら加圧すればよい。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム−繊維基材複合体は、例えば、繊維基材(2種以上の繊維基材の複合体であってもよい。)と繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体とを組み合わせてなる。
具体的には、繊維基材としての芯線、高飽和ニトリルゴム(C)および繊維基材としての基布を重ね(このとき、芯線及び基布には、本発明の接着剤組成物を適宜付着させておく)、加熱しながら加圧すればよい。
本発明の接着剤組成物で接着して得られる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体は、機械的強度、耐摩耗性および耐水性に優れる。
そのため、平ベルト、Vベルト、Vリブドベルト、丸ベルト、角ベルト、歯付ベルト等のベルト用に好適であり、油中ベルト用に特に適している。
また、本発明の接着剤組成物で接着して得られる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体は、ホース、チューブ、ダイアフラム、タイヤ等にも好適に使用できる。
ホースとしては、単管ゴムホース、多層ゴムホース、編上式補強ホース、布巻式補強ホース等が挙げられる。ダイアフラムとしては、平形ダイアフラム、転動形ダイアフラム等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物で接着して得られる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体は、上記の用途以外にも、シール、ゴムロール等の工業用製品として用いることができる。シールとしては、回転用、揺動用、往復動等の運動部位シールと固定部位シールが挙げられる。運動部位シールとしては、オイルシール、ピストンシール、メカニカルシール、ブーツ、ダストカバー、ダイアフラム、アキュムレータ等が挙げられる。固定部位シールとしては、Oリング、各種ガスケット等が挙げられる。
ゴムロールとしては、印刷機器、コピー機器等のOA機器の部品であるロール;紡糸用延伸ロール、紡績用ドラフトロール等の繊維加工用ロール;ブライドルロール、スナバロール、ステアリングロール等の製鉄用ロール;等が挙げられる。
そのため、平ベルト、Vベルト、Vリブドベルト、丸ベルト、角ベルト、歯付ベルト等のベルト用に好適であり、油中ベルト用に特に適している。
また、本発明の接着剤組成物で接着して得られる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体は、ホース、チューブ、ダイアフラム、タイヤ等にも好適に使用できる。
ホースとしては、単管ゴムホース、多層ゴムホース、編上式補強ホース、布巻式補強ホース等が挙げられる。ダイアフラムとしては、平形ダイアフラム、転動形ダイアフラム等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物で接着して得られる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体は、上記の用途以外にも、シール、ゴムロール等の工業用製品として用いることができる。シールとしては、回転用、揺動用、往復動等の運動部位シールと固定部位シールが挙げられる。運動部位シールとしては、オイルシール、ピストンシール、メカニカルシール、ブーツ、ダストカバー、ダイアフラム、アキュムレータ等が挙げられる。固定部位シールとしては、Oリング、各種ガスケット等が挙げられる。
ゴムロールとしては、印刷機器、コピー機器等のOA機器の部品であるロール;紡糸用延伸ロール、紡績用ドラフトロール等の繊維加工用ロール;ブライドルロール、スナバロール、ステアリングロール等の製鉄用ロール;等が挙げられる。
以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明する。なお、以下において「部」は、特に断りのない限り、重量基準である。
また、試験および評価は、下記の方法で行なった。
また、試験および評価は、下記の方法で行なった。
高飽和ニトリルゴムラテックスに含まれるゴムの組成分析
高飽和ニトリルゴムラテックスに含まれる高飽和ニトリルゴムの各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
まず、高飽和ニトリルゴムラテックスに過剰量のメタノールを添加し、析出したゴムを取り出し、さらにこれを数回メタノールで攪拌、洗浄して、減圧下60℃で24時間乾燥することにより、高飽和ニトリルゴムを得た。このようにして得られた高飽和ニトリルゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
すなわち、マレイン酸モノn−ブチル単位及びメタクリル酸単位の含有割合は、2mm角の高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌して溶解した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位又はメタクリル酸単位の量に換算することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6384に従い、ケルダール法により、高飽和ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)の含有割合は、水素添加反応前のニトリルゴムラテックスに上記と同様に過剰量のメタノールを添加し、析出したゴムを洗浄および乾燥することにより水素添加反応前のニトリルゴムを得て、そのヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
高飽和ニトリルゴムラテックスに含まれる高飽和ニトリルゴムの各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
まず、高飽和ニトリルゴムラテックスに過剰量のメタノールを添加し、析出したゴムを取り出し、さらにこれを数回メタノールで攪拌、洗浄して、減圧下60℃で24時間乾燥することにより、高飽和ニトリルゴムを得た。このようにして得られた高飽和ニトリルゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
すなわち、マレイン酸モノn−ブチル単位及びメタクリル酸単位の含有割合は、2mm角の高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌して溶解した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位又はメタクリル酸単位の量に換算することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6384に従い、ケルダール法により、高飽和ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)の含有割合は、水素添加反応前のニトリルゴムラテックスに上記と同様に過剰量のメタノールを添加し、析出したゴムを洗浄および乾燥することにより水素添加反応前のニトリルゴムを得て、そのヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
ヨウ素価
ヨウ素価は、上記ゴムの組成分析の場合と同様の方法で得られた高飽和ニトリルゴムを用いて、JIS K 6235に準じて測定した。
ヨウ素価は、上記ゴムの組成分析の場合と同様の方法で得られた高飽和ニトリルゴムを用いて、JIS K 6235に準じて測定した。
繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験
繊維基材としての縦15cm、横15cmのナイロン基布と高飽和ニトリルゴムとの複合体を150℃、168時間の条件でギヤーオーブンに保持した。その後、該複合体の耐摩耗性を、テーバー摩耗試験機(商品名「Taber Abraser 5150」、TALEDYNE TABER社製)を用い、ナイロン基布側をディスクで擦ることにより評価した。試験条件は荷重1.0kg、摩耗表面温度120℃(赤外線ランプ照射)、ディスク回転回数15,000回(回転速度60rpm)で行った。
そして、熱老化後の耐摩耗性は、以下の基準により、ナイロン基布側の摩耗減量を7段階で評価した。
7:ナイロン基布側の表面正常(摩耗減量1%未満)
6:ナイロン基布側が1%以上かつ15%未満摩耗
5:ナイロン基布側が15%以上かつ30%未満摩耗
4:ナイロン基布側が30%以上かつ45%未満摩耗
3:ナイロン基布側が45%以上かつ60%未満摩耗
2:ナイロン基布側が60%以上かつ75%未満摩耗
1:ナイロン基布側が75%以上摩耗
繊維基材としての縦15cm、横15cmのナイロン基布と高飽和ニトリルゴムとの複合体を150℃、168時間の条件でギヤーオーブンに保持した。その後、該複合体の耐摩耗性を、テーバー摩耗試験機(商品名「Taber Abraser 5150」、TALEDYNE TABER社製)を用い、ナイロン基布側をディスクで擦ることにより評価した。試験条件は荷重1.0kg、摩耗表面温度120℃(赤外線ランプ照射)、ディスク回転回数15,000回(回転速度60rpm)で行った。
そして、熱老化後の耐摩耗性は、以下の基準により、ナイロン基布側の摩耗減量を7段階で評価した。
7:ナイロン基布側の表面正常(摩耗減量1%未満)
6:ナイロン基布側が1%以上かつ15%未満摩耗
5:ナイロン基布側が15%以上かつ30%未満摩耗
4:ナイロン基布側が30%以上かつ45%未満摩耗
3:ナイロン基布側が45%以上かつ60%未満摩耗
2:ナイロン基布側が60%以上かつ75%未満摩耗
1:ナイロン基布側が75%以上摩耗
合成例1
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、マレイン酸モノn−ブチル4部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.65部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が40%、および60%になった時点で、それぞれ1部のマレイン酸モノn―ブチルを添加し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X1)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、マレイン酸モノn−ブチル4部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.65部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が40%、および60%になった時点で、それぞれ1部のマレイン酸モノn―ブチルを添加し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X1)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、上記にて得られたニトリルゴム(X1)のラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が1,000重量ppmになるように、オートクレーブ中に、ニトリルゴム(X1)のラテックスおよびパラジウム触媒(1重量%酢酸パラジウムアセトン溶液と等重量のイオン交換水を混合した溶液)を添加して、水素圧3MPa、温度50℃で6時間水素添加反応を行い、固形分濃度を調整して高飽和ニトリルゴム(A1−1)のラテックス(L1−1)(固形分濃度30重量%)を得た。
高飽和ニトリルゴム(A1−1)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位35.7重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.7重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)58.6重量%であった。また、ヨウ素価は9であった。
高飽和ニトリルゴム(A1−1)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位35.7重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.7重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)58.6重量%であった。また、ヨウ素価は9であった。
合成例2
合成例1において、ニトリルゴム(X1)のラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が700重量ppmになるように、パラジウム触媒の添加量を変更した以外は合成例1と同様にして高飽和ニトリルゴム(A1−2)のラテックス(L1−2)(固形分濃度30重量%)を得た。
高飽和ニトリルゴム(A1−2)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位35.7重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.7重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)58.6重量%であった。また、ヨウ素価は30であった。
合成例1において、ニトリルゴム(X1)のラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が700重量ppmになるように、パラジウム触媒の添加量を変更した以外は合成例1と同様にして高飽和ニトリルゴム(A1−2)のラテックス(L1−2)(固形分濃度30重量%)を得た。
高飽和ニトリルゴム(A1−2)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位35.7重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.7重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)58.6重量%であった。また、ヨウ素価は30であった。
合成例3
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル50部、マレイン酸モノn−ブチル6部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.65部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン44部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X2)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル50部、マレイン酸モノn−ブチル6部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.65部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン44部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X2)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、上記にて得られたニトリルゴム(X2)のラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が1,000重量ppmになるように、オートクレーブ中に、ニトリルゴム(X2)のラテックスおよびパラジウム触媒(1重量%酢酸パラジウムアセトン溶液と等重量のイオン交換水を混合した溶液)を添加して、水素圧3MPa、温度50℃で6時間水素添加反応を行い、固形分濃度を調整して高飽和ニトリルゴム(A2)のラテックス(L2)(固形分濃度30重量%)を得た。
高飽和ニトリルゴム(A2)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位44.5重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.0重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)50.5重量%であった。また、ヨウ素価は11であった。
高飽和ニトリルゴム(A2)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位44.5重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位5.0重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)50.5重量%であった。また、ヨウ素価は11であった。
合成例4
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル35部、メタクリル酸4部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン61部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X3)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル35部、メタクリル酸4部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン61部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X3)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、上記にて得られたニトリルゴム(X3)のラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が700重量ppmになるように、オートクレーブ中に、ニトリルゴム(X3)のラテックスおよびパラジウム触媒(1重量%酢酸パラジウムアセトン溶液と等重量のイオン交換水を混合した溶液)を添加して、水素圧3MPa、温度50℃で6時間水素添加反応を行い、固形分濃度を調整して高飽和ニトリルゴム(A3)のラテックス(L3)(固形分濃度30重量%)を得た。
高飽和ニトリルゴム(A3)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位33.5重量%、メタクリル酸単位3.5重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)63.0重量%であった。また、ヨウ素価は32であった。
高飽和ニトリルゴム(A3)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位33.5重量%、メタクリル酸単位3.5重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)63.0重量%であった。また、ヨウ素価は32であった。
合成例5
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン63部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X4)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン63部を仕込んだ。反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴム(X4)のラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、上記にて得られたニトリルゴム(X4)のラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が700重量ppmになるように、オートクレーブ中に、ニトリルゴム(X4)のラテックスおよびパラジウム触媒(1重量%酢酸パラジウムアセトン溶液と等重量のイオン交換水を混合した溶液)を添加して、水素圧3MPa、温度50℃で6時間水素添加反応を行い、固形分濃度を調整して高飽和ニトリルゴム(A4)のラテックス(L4)(固形分濃度30重量%)を得た。
高飽和ニトリルゴム(A4)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位36.2重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)63.8重量%であった。また、ヨウ素価は35であった。
高飽和ニトリルゴム(A4)の各単量体単位の含有割合は、アクリロニトリル単位36.2重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)63.8重量%であった。また、ヨウ素価は35であった。
合成例6
レゾルシン11部、ホルマリン(濃度37重量%)8.1部、水酸化ナトリウム(10重量%濃度)3部を蒸留水194部に溶解し、室温で20時間攪拌し、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂液(RF1)を得た(濃度6.6重量%)。
レゾルシン11部、ホルマリン(濃度37重量%)8.1部、水酸化ナトリウム(10重量%濃度)3部を蒸留水194部に溶解し、室温で20時間攪拌し、レゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂液(RF1)を得た(濃度6.6重量%)。
実施例1
ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)、濃度50重量%の水分散体である4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド(4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドの含有量は25部)、および、濃度25重量%の水分散体であるN330カーボンブラック(カーボンブラックの含有量は10部)を混合し、接着剤組成物(p1)を得た。この接着剤組成物(p1)に繊維基材としてのナイロン66からなる基布(織布)を浸漬し、引き上げ、接着剤組成物(p1)を塗布した。この際、ナイロン66の基布100部に対して、接着剤組成物(p1)が20部付着するようにした。さらに接着剤組成物(p1)を塗布した基布を、空気循環式オーブンにて150℃で3分間加熱して、接着剤組成物(p1)で前処理した基布を得た。
また、表1に記載の配合に従い、ロールで混練して約2.5mmの厚さの架橋性高飽和ニトリルゴム組成物のシートを作製した。
そして、架橋性高飽和ニトリルゴム組成物のシートを、上記の前処理した基布(縦15cm、横15cmの平面状)に重ね、プレス機で5MPaの圧力をかけながら、170℃で30分間保持して架橋し、繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)、濃度50重量%の水分散体である4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド(4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドの含有量は25部)、および、濃度25重量%の水分散体であるN330カーボンブラック(カーボンブラックの含有量は10部)を混合し、接着剤組成物(p1)を得た。この接着剤組成物(p1)に繊維基材としてのナイロン66からなる基布(織布)を浸漬し、引き上げ、接着剤組成物(p1)を塗布した。この際、ナイロン66の基布100部に対して、接着剤組成物(p1)が20部付着するようにした。さらに接着剤組成物(p1)を塗布した基布を、空気循環式オーブンにて150℃で3分間加熱して、接着剤組成物(p1)で前処理した基布を得た。
また、表1に記載の配合に従い、ロールで混練して約2.5mmの厚さの架橋性高飽和ニトリルゴム組成物のシートを作製した。
そして、架橋性高飽和ニトリルゴム組成物のシートを、上記の前処理した基布(縦15cm、横15cmの平面状)に重ね、プレス機で5MPaの圧力をかけながら、170℃で30分間保持して架橋し、繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
実施例2
接着剤組成物を得る際に、濃度50重量%の水分散体である1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(有機過酸化物)(1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの含有量は1.5部)をさらに添加した以外は実施例1と同様にして接着剤組成物(p2)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p2)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
接着剤組成物を得る際に、濃度50重量%の水分散体である1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(有機過酸化物)(1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンの含有量は1.5部)をさらに添加した以外は実施例1と同様にして接着剤組成物(p2)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p2)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
実施例3
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)に代えて、ラテックス(L1−2)(高飽和ニトリルゴム(A1−2)の含有量は100部)を使用した以外は実施例1と同様にして接着剤組成物(p3)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p3)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)に代えて、ラテックス(L1−2)(高飽和ニトリルゴム(A1−2)の含有量は100部)を使用した以外は実施例1と同様にして接着剤組成物(p3)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p3)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
実施例4
接着剤組成物を得る際に、濃度50重量%の水分散体である4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド(4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドの含有量は25部)に代えて、濃度50重量%の水分散体であるN,N−m−フェニレンジマレイミドの水分散体(N,N−m−フェニレンジマレイミドの含有量は25部)を用いた以外は、実施例3と同様にして接着剤組成物(p4)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p4)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
接着剤組成物を得る際に、濃度50重量%の水分散体である4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド(4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミドの含有量は25部)に代えて、濃度50重量%の水分散体であるN,N−m−フェニレンジマレイミドの水分散体(N,N−m−フェニレンジマレイミドの含有量は25部)を用いた以外は、実施例3と同様にして接着剤組成物(p4)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p4)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
実施例5
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)に代えて、ラテックス(L2)(高飽和ニトリルゴム(A2)の含有量は100部)を使用した以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物(p5)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p5)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)に代えて、ラテックス(L2)(高飽和ニトリルゴム(A2)の含有量は100部)を使用した以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物(p5)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(p5)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
比較例1
ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)に、レゾルシンホルム−アルデヒド樹脂液(RF1)(レゾルシンホルム−アルデヒド樹脂の固形分は10部)および蒸留水65.2部を添加して攪拌した。その後、25℃で20時間静置した後に、濃度25重量%の水分散体であるN330カーボンブラック(カーボンブラックの含有量は10部)を混合して接着剤組成物(pc1)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(pc1)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)に、レゾルシンホルム−アルデヒド樹脂液(RF1)(レゾルシンホルム−アルデヒド樹脂の固形分は10部)および蒸留水65.2部を添加して攪拌した。その後、25℃で20時間静置した後に、濃度25重量%の水分散体であるN330カーボンブラック(カーボンブラックの含有量は10部)を混合して接着剤組成物(pc1)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(pc1)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
比較例2
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−2)(高飽和ニトリルゴム(A1−2)の含有量は100部)を、ラテックス(L3)(高飽和ニトリルゴム(A3)の含有量は100部)に変更した以外は、実施例4と同様にして接着剤組成物(pc2)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(pc2)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−2)(高飽和ニトリルゴム(A1−2)の含有量は100部)を、ラテックス(L3)(高飽和ニトリルゴム(A3)の含有量は100部)に変更した以外は、実施例4と同様にして接着剤組成物(pc2)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(pc2)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
比較例3
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)を、ラテックス(L4)(高飽和ニトリルゴム(A4)の含有量は100部)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物(pc3)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(pc3)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
接着剤組成物を得る際に、ラテックス(L1−1)(高飽和ニトリルゴム(A1−1)の含有量は100部)を、ラテックス(L4)(高飽和ニトリルゴム(A4)の含有量は100部)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして接着剤組成物(pc3)を得た。接着剤組成物(p1)に代えて、接着剤組成物(pc3)を使用した以外は、実施例1と同様にして繊維基材としてのナイロン66からなる基布と、高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)を得た。この複合体について、「繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体の熱老化後の耐摩耗性試験」を行った結果を、表2に示す。
表2より、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位、共役ジエン単量体単位、およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位を所定の割合で有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴムのラテックス、ならびに、分子内にマレイミド基を2個有する架橋助剤(エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤)を含有する本発明の接着剤組成物を用いた場合には、ナイロン66からなる基布と高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)は、熱老化後の耐摩耗性に優れていた(実施例1〜5)。
これに対して、高飽和ニトリルゴムのラテックスとレゾルシンホルム−アルデヒド樹脂を含有するものの、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤を含有しないために、本発明の要件満たさない接着剤組成物を用いた場合には、ナイロン66からなる基布と高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)は、熱老化後の耐摩耗性に劣っていた(比較例1)。
また、分子内にマレイミド基を2個有する架橋助剤(エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤)を含有していても、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位を有さない高飽和ニトリルゴムのラテックスを用いたために本発明の要件を満たさない接着剤組成物を用いた場合にも、ナイロン66からなる基布と高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)は、熱老化後の耐摩耗性に劣っていた(比較例2,3)。
これに対して、高飽和ニトリルゴムのラテックスとレゾルシンホルム−アルデヒド樹脂を含有するものの、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤を含有しないために、本発明の要件満たさない接着剤組成物を用いた場合には、ナイロン66からなる基布と高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)は、熱老化後の耐摩耗性に劣っていた(比較例1)。
また、分子内にマレイミド基を2個有する架橋助剤(エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤)を含有していても、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位を有さない高飽和ニトリルゴムのラテックスを用いたために本発明の要件を満たさない接着剤組成物を用いた場合にも、ナイロン66からなる基布と高飽和ニトリルゴムの複合体(繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体)は、熱老化後の耐摩耗性に劣っていた(比較例2,3)。
Claims (6)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜55重量%、共役ジエン単量体単位25〜89重量%、およびα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(A)のラテックス、ならびに、
エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)を含有する接着剤組成物。 - 前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位が、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル単量体単位である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノアルキルエステル単量体単位が、マレイン酸モノn−ブチル単位である請求項2に記載の接着剤組成物。
- エチレン性不飽和基を分子中に2以上有する架橋助剤(B)が、エチレン性不飽和基を分子中に2以上有するマレイミド類である請求項1〜3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 繊維基材と高飽和ニトリルゴムを、請求項1〜4のいずれか1項に記載の接着剤組成物で接着してなる繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体。
- ベルト、ホース、ダイヤフラムまたはタイヤである請求項5に記載の繊維基材−高飽和ニトリルゴム複合体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013059382 | 2013-03-22 | ||
JP2013059382 | 2013-03-22 | ||
PCT/JP2014/056625 WO2014148345A1 (ja) | 2013-03-22 | 2014-03-13 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014148345A1 true JPWO2014148345A1 (ja) | 2017-02-16 |
Family
ID=51580031
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015506724A Pending JPWO2014148345A1 (ja) | 2013-03-22 | 2014-03-13 | 接着剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160289501A1 (ja) |
EP (1) | EP2977420B1 (ja) |
JP (1) | JPWO2014148345A1 (ja) |
KR (1) | KR20150135266A (ja) |
CN (1) | CN105121580B (ja) |
ES (1) | ES2784681T3 (ja) |
WO (1) | WO2014148345A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019230700A1 (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 株式会社クラレ | 補強繊維及びその製造方法、並びにそれを用いた成形体 |
EP3933101A4 (en) | 2019-02-27 | 2022-11-30 | Kuraray Co., Ltd. | REINFORCEMENT FIBER, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF AND MOLDED ELEMENTS MANUFACTURED FROM THEM |
WO2022210392A1 (ja) * | 2021-03-31 | 2022-10-06 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム積層体およびホース |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008041615A1 (fr) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | Code de renfort et produit caoutchouteux l'utilisant |
JP2010031194A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 接着剤組成物、複合体及び自動車用部材 |
WO2013031801A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 日本ゼオン株式会社 | 接着剤組成物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0694551B2 (ja) * | 1985-09-09 | 1994-11-24 | 日立化成工業株式会社 | アデイテイブ印刷配線板用接着剤 |
JP3266976B2 (ja) | 1993-03-30 | 2002-03-18 | 日本ゼオン株式会社 | ゴムと繊維との接着剤組成物及びゴムと繊維との複合体 |
JP3770285B2 (ja) * | 1996-09-27 | 2006-04-26 | 日本ゼオン株式会社 | カルボキシル化ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
DE10307137A1 (de) * | 2003-02-20 | 2004-09-02 | Bayer Ag | Zusammensetzung |
DE10327452A1 (de) * | 2003-06-18 | 2005-01-05 | Bayer Materialscience Ag | Klebstoffe |
JP5256740B2 (ja) * | 2005-12-21 | 2013-08-07 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
JP2008274210A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-11-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路基板用接着フィルム、それを用いた回路基板及び半導体チップ搭載用基板並びに半導体パッケージ |
WO2010087431A1 (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
US20120130005A1 (en) * | 2009-07-24 | 2012-05-24 | Osamu Senda | Latex and adhesive composition |
WO2012133618A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | 高飽和ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
-
2014
- 2014-03-13 EP EP14768146.4A patent/EP2977420B1/en active Active
- 2014-03-13 WO PCT/JP2014/056625 patent/WO2014148345A1/ja active Application Filing
- 2014-03-13 JP JP2015506724A patent/JPWO2014148345A1/ja active Pending
- 2014-03-13 CN CN201480016395.2A patent/CN105121580B/zh active Active
- 2014-03-13 ES ES14768146T patent/ES2784681T3/es active Active
- 2014-03-13 US US14/777,722 patent/US20160289501A1/en not_active Abandoned
- 2014-03-13 KR KR1020157025320A patent/KR20150135266A/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008041615A1 (fr) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | Code de renfort et produit caoutchouteux l'utilisant |
JP2010031194A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 接着剤組成物、複合体及び自動車用部材 |
WO2013031801A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 日本ゼオン株式会社 | 接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014148345A1 (ja) | 2014-09-25 |
EP2977420A4 (en) | 2016-11-30 |
CN105121580B (zh) | 2018-12-18 |
CN105121580A (zh) | 2015-12-02 |
US20160289501A1 (en) | 2016-10-06 |
ES2784681T3 (es) | 2020-09-29 |
EP2977420A1 (en) | 2016-01-27 |
EP2977420B1 (en) | 2020-02-05 |
KR20150135266A (ko) | 2015-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5983614B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6090326B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6489118B2 (ja) | 高飽和ニトリルゴムのラテックスおよび接着剤組成物 | |
JP5673537B2 (ja) | ラテックス及び接着剤組成物 | |
JP5315838B2 (ja) | 接着剤組成物、複合体及び自動車用部材 | |
JPWO2018181469A1 (ja) | ニトリル基含有共重合体ゴムおよびニトリル基含有共重合体ゴム架橋物 | |
JPWO2014148345A1 (ja) | 接着剤組成物 | |
JPWO2018168395A1 (ja) | ニトリル基含有共重合体ゴム | |
JP4063118B2 (ja) | 接着性ゴム組成物 | |
JP5699827B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6932952B2 (ja) | 複合体 | |
JP2004250645A (ja) | ニトリル共重合ゴム組成物及び架橋成形体 | |
JP2004256713A (ja) | 硬化性ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180731 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190219 |