JPWO2014136877A1 - 高純度2−フルオロブタン - Google Patents
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Abstract
Description
そこで本発明は、ドライエッチングガスとして使用した場合であっても、炭化水素系の堆積物が生成することのない、プラズマ反応用ガスとして好適な2−フルオロブタンを提供することを目的とする。
(1)純度が99.9容量%以上で、ブテン類の含有量が1000容量ppm以下であることを特徴とする高純度2−フルオロブタン。
(2)窒素含有量が100容量ppmで、かつ、酸素含有量が50容量ppm以下である(1)に記載の高純度2−フルオロブタン。
(3)水分含有量が50容量ppm以下である(1)又は(2)に記載の高純度2−フルオロブタン。
(4)前記(1)〜(3)のいずれかに記載の高純度2−フルオロブタンを、ドライエッチングガスとして使用する方法。
(高純度2−フルオロブタン)
本発明の2−フルオロブタンは、純度が99.9重量%以上であり、ブテンの含有量が1000容量ppm以下であることを特徴とする。
本発明において、ブテンは、1−ブテン、2−ブテン((E)−2−ブテンと(Z)−2−ブテン)及びイソブテンの総称(以下、これらをまとめて「ブテン類」ということがある。)であり、2−フルオロブタン中に存在する1種以上のブテン類は、すべて不純物である。
ブテン類は、ガスクロマトグラフィー質量分析により同定することができる。
2−フルオロブタン中の窒素と酸素の量は、熱電導度検出器(TCD)を検出器としたガスクロマトグラフィーにより測定した値である。
また、2−フルオロブタン中の水分量は、FT−IRを用いて測定した値である。
蒸留精製により有機系不純物を除去する場合、精留塔が用いられる。特に、2−フルオロブタン(沸点:24〜25℃)と、ブテン類:1−ブテン(沸点:−6.3℃)、(E)−2−ブテン(沸点:0.9℃)、(Z)−2−ブテン(沸点:3.7℃)を効率的に分離するために、適度な理論段数を持つ精留塔が用いられる。理論段数は通常10段以上、50段程度であり、好ましくは20段以上、50段程度である。これらブテン類は沸点が常温以下であるため、精留塔の留分抜き出しライン内での気化現象により、目的とする2−フルオロブタンとの分離が見かけ上悪くなる。よって、留分抜き出しラインや初留分を貯留する容器は十分に冷却されていることが好ましい。
粗2−フルオロブタンを精留することにより、ブテン類の含有量は1000容量ppm以下、好ましくは500容量ppm以下にすることができる。
還流量と抜出量の比(以下、「還流比」と言うことがある)は、ガス状態に成りやすいブテン類を効率良く分離するために、還流比30:1以上に設定するのが好ましい。還流比が小さすぎるとブテン類が効率良く分離されず、2−フルオロブタンの純度の向上幅が小さくなるばかりでなく、初留分が多くなってしまい、回収される2−フルオロブタンの総量が少なくなる。逆に還流比が大きすぎると、抜き出し1回当たりの回収までに多大な時間を要すために、精留そのものに多大な時間を要し、生産性に劣る。
後者の方法による場合、単蒸留で、窒素と酸素を2−フルオロブタンと一緒に抜出すことにより、釜に残った2−フルオロブタン中の窒素と酸素の量を低減することができる。抜出す2−フルオロブタン中の量は、蒸留釜に仕込まれた2−フルオロブタンに対し、重量基準で20〜50%が好ましく、30〜40%がより好ましい。抜き出された2−フルオロブタンは貯留しておき、次のバッチに加えることで回収、再使用が可能である。
吸着剤としては、モレキュラーシーブやアルミナ等を用いることができる。特開2014−24785号公報(特願2012−165797号)に記載されているように、2−フルオロブタンや、2,2−ジフルオロブタンのような、モノあるいはジフルオロ炭化水素の乾燥については、モレキュラーシーブ3Aの使用が好ましい。モレキュラーシーブ4A及び5A等の細孔径が大きく、2−フルオロブタン分子が細孔内に取り込まれてしまうと、水分を低減させる効果が下がり、また、アルカリ性を帯びたモレキュラーシーブの使用は2−フルオロブタンの脱HF反応を引き起こすので、いずれも使用に際しては注意を要する。
また、アルミナはアルミナ水和物の加熱脱水により生成する、結晶性の低い活性アルミナが好ましい。
2−フルオロブタンを接触させる前に、モレキュラーシーブやアルミナ等の吸着剤を焼成等の操作により活性化しておくと、より多くの水分を吸着させることが可能になるので好ましい。2−フルオロブタンを吸着剤と接触させることにより、2−フルオロブタン中の水分含有量を50容量ppm以下に低減することが可能である。水分含有量が多いと、基板をエッチング加工した後に加工面に水分が吸着残存し、銅等の配線形成工程で積層膜の剥がれや、埋め込んだ配線の腐食を起こす恐れがあるので、水分含有量は可能な限り低減されていることが好ましい。
この観点から、2−フルオロブタンの水分含有量は、好ましくは50容量ppm以下、より好ましくは20容量ppm以下である。
2−フルオロブタンは、窒化シリコン膜のみならず、窒化酸化シリコン膜や窒化チタン膜等のドライエッチングガスとしても有用である。
(1)ガスクロマトグラフィー分析(GC分析)
装置:HP−6890(アジレント社製)
カラム:ジーエルサイエンス社製 Inert Cap−1、長さ60m、内径0.25mm、膜厚1.5μm
カラム温度:40℃で10分間保持、次いで、20℃/分で昇温し、その後240℃で10分間保持
インジェクション温度:200℃
キャリヤーガス:窒素
スプリット比:100/1
検出器:FID
GC部分:HP−6890(アジレント社製)
カラム:ジーエルサイエンス社製 Inert Cap−1、長さ60m、内径0.25mm、膜厚1.5μm
カラム温度:40℃で10分間保持、次いで、20℃/分で昇温し、その後、240℃で10分間保持
MS部分:アジレント社製 5973 NETWORK
検出器 EI型(加速電圧:70eV)
(3)1H−NMR及び19F−NMR測定
装置:JNM−ECA−400(日本電子社製)400MHz
(4)窒素・酸素の含有量の測定(ガスクロマトグラフィー分析)
GC部分:HP−7890(アジレント社製)
カラム:アジレント社製 HP−5 長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μmカラム温度:40℃で5分間保持し、次いで、5℃/分で昇温し、その後、65℃で1分間保持
ガスサンプラー:50℃
キャリヤーガス:ヘリウム
検出器:TCD+パルス放電型
(5)水分含有量の測定(FT−IR)
IG−1000(大塚電子社製)
セル長:10m
攪拌機及びジムロート型コンデンサーを付した容量500mlのガラス製反応器に、スプレードライフッ化カリウム116g(アルドリッチ社製)、2−ブロモブタン137g(東京化成工業社製)、及びプロピレングリコール200mlを仕込み、窒素雰囲気下に置いた。反応器をオイルバスに浸して、95〜100℃で12時間加熱した。ジムロート型コンデンサーには−10℃に冷却した冷媒を循環させた。12時間後、オイルバスの温度を80℃まで下げ、反応器にドライアイス−エタノール浴に浸したガラス製トラップを直列に2つ繋げた。さらに、ガラス製トラップの出口には圧力コントローラー、及び真空ポンプを繋げた。真空ポンプを起動し、圧力コントローラーを使って、系内の圧力を50〜45kPa、次いで、35〜30kPa、さらに、30〜25kPaまで段階的に下げて、揮発成分をガラストラップに回収した。2つのガラス製トラップの中身を合わせて、ガスクロマトグラフィーにて分析した結果、(E)−2−ブテン0.71面積(容量)%、(Z)−2−ブテン0.68面積(容量)%、2−フルオロブタン21.23面積(容量)%、及び2−ブロモブタン77.35面積(容量)%を含む混合物であった。
滴下ロートを付した容量500mlのガラス製反応器に撹拌子を入れ、2−ブタノール44g、乾燥1,2−ジクロロエタン200mlを仕込み、窒素雰囲気下に置いた。反応器を氷水で冷却し、滴下ロートから、乾燥1,2−ジクロロエタン120mlに溶解させたヘキサフルオロプロペン−ジエチルアミン錯体164g(東京化成工業社製)を約1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応器を0℃に維持して3時間、次いで、室温(25℃)で2時間撹拌を継続した。ガスクロマトグラフィーにて原料がほぼ消失したのを確認後、反応液に氷水を投入し、さらに10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
得られた1,2−ジクロロエタン溶液を単蒸留したところ、ドライアイス−エタノール浴に浸漬した受器内には31.9gの液体が捕集された。この液体をガスクロマトグラフィー、及びガスクロマトグラフィー質量分析計にて分析したところ、1−ブテン2.36面積(容量)%、(E)−2−ブテン19.45面積%、(Z)−2−ブテン16.78面積(容量)%、2−フルオロブタン58.51面積(容量)%、及び溶媒の1,2−ジクロロエタン2.9面積(容量)%から成る混合物であった。
(1)1次蒸留:製造例1の反応を繰り返して得られた2−フルオロブタンの粗体4340gを蒸留釜に仕込み、KS型精留塔(東科精機社製、カラム長:30cm、充填剤:ヘリパックNo.1)を使って、蒸留を行った。コンデンサーには−5℃の冷媒を循環させた。蒸留釜を90℃に加温し、1時間全還流させて系内を安定させた後、還流比30:1で留分の抜き出しを行った。蒸留釜はコンデンサーでの還流具合を見ながら、90℃から適宜昇温し、125℃まで加温した。得られた留分をガスクロマトグラフィー分析の結果、93.24面積(容量)%の2―フルオロブタンが648g得られ、不純物として、1−ブテン、(E)−2−ブテン、及び(Z)−2−ブテンをそれぞれ、1.47面積(容量)%、1.98面積(容量)%、及び2.48面積(容量)%含んでいた。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t、3H)、1.17(dq、3H),1.73(m、2H),4.35(m、1H)
19F−NMR(CDCl3、CFCl3)δ(ppm)−173(m,F)
モレキュラーシーブ3A(和光純薬工業社製)100gを入れた、容量1.2LのSUS316製容器(内面:電解研磨処理)に、実施例1で蒸留精製して得た2−フルオロブタンを498g入れ、室温で22時間浸漬させた。
その後、容量1LのSUS316製釜の上部に、ショートカラム及びコンデンサー、及び受器を取り付けた単蒸留装置を組み、コンデンサーには−10℃の冷却水を循環させた。釜に水分除去を行った2−フルオロブタン427gを仕込み、釜を50℃に加温した。
このときの、2−フルオロブタン中の窒素及び酸素濃度をガスクロマトグラフィーにて測定したところ、それぞれ515容量ppm及び138容量ppmであった。仕込んだ2−フルオロブタンに対して、約30重量%を受器に抜出したところで、単蒸留を停止し、釜を室温まで冷却した。釜内の2−フルオロブタンを、ダイヤフラム式バルブを付した容量1Lのマンガン鋼製シリンダー(内面粗度:1S)に309g充填した。2−フルオロブタン中の窒素、酸素、及び水分含有量を測定したところ、68容量ppm、20容量ppm、及び16容量ppmであった。
製造例1の反応を繰り返して得られた粗2−フルオロブタン2060gを蒸留釜に仕込み、KS型精留塔(東科精機社製、カラム長:60cm、充填剤:ヘリパックNo.1)を使って、蒸留を行った。コンデンサーには−10℃の冷媒を循環させ、約1時間全還流を行った。蒸留釜は塔頂部の温度、及び釜内部の残量を考慮しながら、90から125℃まで加温した。全還流後、還流比30:1〜15:1の間で留分の抜き出しを行った。その結果、99.903面積(容量)%の2−フルオロブタンが309g得られ、不純物として、1−ブテン、(E)−2−ブテン、及び(Z)−2−ブテンがそれぞれ、108面積(容量)ppm、378面積(容量)ppm、及び362面積(容量)ppm含まれていた。
実施例3で得られた2−フルオロブタン309gを容量1.2Lのステンレス製容器内で、モレキュラーシーブ3A(和光純薬工業社製)60gと20時間、室温下で浸漬した。ステンレス容器と容量1Lのマンガン鋼製シリンダーをステンレスチューブで繋ぎ、孔径0.2μmの金属製フィルターを介して、減圧下に2−フルオロブタンをシリンダー内に充填した。シリンダーを氷水で冷却し、圧力コントローラーを介して、5〜10kPa圧力下、真空ポンプで減圧しながら、約30gの2−フルオロブタンを抜いた。室温に戻し、暫く静置後、2−フルオロブタン中の窒素・酸素、及び水分含有量を測定したところ、それぞれ36容量ppm、18容量ppm、及び44容量ppmであった。
製造例2の反応を繰り返して得られた粗2−フルオロブタン604gを蒸留釜に仕込み、KS型精留塔(東科精機社製、カラム長:60cm、充填剤:ヘリパックNo.1)を使って、蒸留を行った。コンデンサーには−10℃の冷媒を循環させ、約1時間全還流を行った。蒸留釜は塔頂部の温度、及び釜内部の残量を考慮しながら、45〜70℃で加温した。全還流後、還流比10:1で留分の抜き出しを行った。その結果、99.892面積%の2−フルオロブタンが282g得られた。この2−フルオロブタンには、不純物として、1−ブテン、(E)−2−ブテン、及び(Z)−2−ブテンがそれぞれ、223面積(容量)ppm、516面積(容量)ppm、及び551面積(容量)ppm含まれていた。その後、実施例4と同様の操作を行い、2−フルオロブタン230gをシリンダーに充填した。2−フルオロブタン中の窒素・酸素、及び水分含有量を測定したところ、それぞれ40容量ppm、11容量ppm、及び26容量ppmであった。
ドライエッチング評価:表面に窒化シリコン膜が形成されたウェハと表面にシリコン酸化膜が形成されたウェハを用い、それぞれのウェハを、別々にエッチングを行った。そして、窒化シリコン膜及びシリコン酸化膜それぞれのエッチング速度を測定し、これらの測定結果に基づいてシリコン酸化膜に対する窒化シリコン膜のエッチング速度比から選択比(SiN膜/SiO2膜)を求めた。
平行平板型プラズマエッチング装置のエッチングチャンバー内に、表面に窒化シリコン膜が形成されたウェハと表面にシリコン酸化膜が形成されたウェハをそれぞれセットし、系内を真空にした後、実施例2で調製した2−フルオロブタンを用いて、下記のエッチング条件下でエッチングを実施した。結果を表1に示す。
混合ガスの圧力:6.7Pa
上部電極の高周波電源電力:200W
下部電極の高周波電源電力:100W
上部電極と下部電極の間隔:50mm
電極温度:20℃
ガス流量
O2ガス:60sccm
2−フルオロブタン:50sccm
エッチング時間:180秒
[実施例7]
2−フルオロブタンを実施例4で調製したものに代えた以外は実施例6と同様にしてエッチング評価を行った。
2−フルオロブタンを、実施例5で調製したものに代えた以外は実施例6と同様にしてエッチング評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1を繰り返して蒸留精製して得た、不純物として、1−ブテン、(E)−2−ブテン、及び(Z)−2−ブテンがそれぞれ、92面積(容量)ppm、361面積(容量)ppm、及び307面積(容量)ppm含む、純度99.924容量%の2−フルオロブタン900gを、容量2リットルのSUS316製容器(内面:電解研磨処理)に入れた。次に、この容器と、ポリテトラフルオロエチレン製フィルター(日本ポール社製、孔径0.05μm)とモレキュラーシーブ3A(東ソー社製、製品名「ゼオラム(登録商標)A−3」)45gを充填した、円筒状のステンレス製塔とを、容器から出た2−フルオロブタンがモレキュラシーブの充填塔を経由して、フィルターを通して容器に戻るように接続した。次いで、前記容器内の2−フルオロブタンを、0.1リットル/分の速度でポンプ循環させて、12時間乾燥させた。乾燥後の2−フルオロブタンの水分値は9容量ppmであった。
その後、水分値が9容量ppmの2−フルオロブタンが入った前記SUS316製容器を5℃に冷却し、3時間静置後、バルブを介して、クリーンブース内に設置された液中パーティクルカウンター(リオン社製、光散乱式液中微粒子検出器「KS−40A」、微粒子計数器「KE−40」、及び加圧サンプラーからなる)に接続し、10ml/分の速度で2−フルオロブタンを送液し、2−フルオロブタン中の微粒子数を測定した。その結果、0.1μm以上の微粒子数は、37個/mlであった。
Claims (5)
- 純度が99.9容量%以上で、ブテン類の含有量が1000容量ppm以下であることを特徴とする高純度2−フルオロブタン。
- 窒素含有量が100容量ppmで、かつ、酸素含有量が50容量ppm以下である請求項1に記載の高純度2−フルオロブタン。
- 水分含有量が50容量ppm以下である請求項1又は2に記載の高純度2−フルオロブタン。
- 2−フルオロブタン中の0.1μm以上の微粒子数が、50個/ml以下である請求項1〜3のいずれかに記載の高純度2−フルオロブタン。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の高純度2−フルオロブタンを、ドライエッチングガスとして使用する方法。
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