JPWO2014129582A1 - 水酸基を有するアリールスルホン酸塩含有レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Arはベンゼン環又はベンゼン環が縮合した芳香族炭化水素環を示し、R1はそれぞれ芳香環上の水素原子の置換基であって、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素数1乃至10のアルコキシ基、炭素数1乃至10のアルキル基、炭素数2乃至10のアルケニル基、炭素数6乃至40のアリール基、エーテル結合を含む有機基、ケトン結合を含む有機基、エステル結合を含む有機基、又はそれらを組み合わせた基を表す。m1は0乃至(2+2n)の整数であり、m2及びm3はそれぞれ1乃至(3+2n)の整数であり、(m1+m2+m3)は2乃至(4+2n)の整数を示す。ただし、nはベンゼン環の数又は芳香族炭化水素環において縮合したベンゼン環の数を表し、1乃至6の整数である。X+はNH4 +、第1級アンモニウムイオン、第2級アンモニウムイオン、第3級アンモニウムイオン、第4級アンモニウムイオン、スルホニウムイオン、又はヨードニウムカチオンを示す。)で表される水酸基を有するアリールスルホン酸塩化合物を含むレジスト下層膜形成組成物、
第2観点として、Arがベンゼン環である第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、X+がアンモニウムイオンである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、R1がメチル基、又はカルボキシル基を表す第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、m1が0であり、m2及びm3がそれぞれ1である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第8観点として、第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法、
第9観点として、半導体基板上に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第10観点として、半導体基板に第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第11観点として、ハードマスクが無機物の塗布又は無機物の蒸着により形成されたものである第10観点に記載の製造方法である。
式(1)で表される水酸基を有するアリールスルホン酸塩化合物は架橋触媒として用いることができる。
本発明において上記レジスト下層膜形成組成物はポリマーと上記式(1)で表される水酸基を有するアリールスルホン酸塩化合物と溶剤とを含む。そして、架橋剤を含むことができ、必要に応じて酸発生剤、界面活性剤等の添加剤を含むことができる。この組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中にポリマーを1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が600乃至1000000、又は600乃至200000である。
エーテル結合を含む有機基はR11−O−R11(R11は各々独立にメチル基、エチル基等の炭素数1乃至6のアルキル基、アルキレン基や、フェニル基、フェニレン基を示す。)で示すことができ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基を含むエーテル結合を含む有機基が挙げられる。
ケトン結合を含む有機基はR21−C(=O)−R21(R21は各々独立にメチル基、エチル基等の炭素数1乃至6のアルキル基、アルキレン基や、フェニル基、フェニレン基を示す。)で示すことができ、例えばアセトキシ基やベンゾイル基を含むケトン結合を含む有機基が挙げられる。
エステル結合を含む有機基はR31−C(=O)O−R31(R31は各々独立にメチル基、エチル基等の炭素数1乃至6のアルキル基、アルキレン基や、フェニル基、フェニレン基を示す。)で示すことができ、例えばメチルエステルやエチルエステル、フェニルエステルなどのエステル結合を含む有機基が挙げられる。
この化合物は下記式(3)の部分構造を有する化合物や、下記式(4)の繰り返し単位を有するポリマー又はオリゴマーが挙げられる。
上記式(3)、式(4)中、R2、R3、R4、及びR5は水素原子又は炭素数1乃至10のアルキル基であり、これらのアルキル基は上述の例示を用いることができる。また、上記式(3)、式(4)中、n1は1乃至5の整数、n2は1乃至5の整数、(n1+n2)は2乃至6の整数を示し、n3は1乃至3の整数、n4は1乃至3の整数、(n3+n4)は2乃至4の整数を示す。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハース社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
p−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株)製)2.26gにプロピレングリコールモノメチルエーテル9.04gを加えて溶解させた後、氷冷下、ピリジン1.03gを加えた。これを2−ブタノン50.00g中に加え、室温にて静置した。析出した結晶をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−1)で表される架橋触媒を白色結晶として得た(2.12g)。尚、1H−NMRの積分比から算出したp−フェノールスルホン酸とピリジンの組成比率は1:0.95であった。
<合成例2>
p−フェノールスルホン酸(東京化成工業(株)製)2.07gにプロピレングリコールモノメチルエーテル8.28gを加えて溶解させた後、氷冷下、4−メチルピリジン1.10gを加えた。これを酢酸エチル50.00g中に加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−17)で表される架橋触媒を淡橙色結晶として得た(2.32g)。尚、1H−NMRの積分比から算出したp−フェノールスルホン酸と4−メチルピリジンの組成比率は1:0.98であった。
<合成例3>
5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)2.04gにプロピレングリコールモノメチルエーテル8.16gを加えて溶解させた後、氷冷下、4−メチルピリジン0.87gを加えた。これを2−ブタノン50.00g中に加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−22)で表される架橋触媒を白色結晶として得た(2.13g)。尚、1H−NMRの積分比から算出した5−スルホサリチル酸と4−メチルピリジンの組成比率は1:0.99であった。
<合成例4>
5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)2.03gに2−ブタノン20.00gを加えて溶解させた後、氷冷下、n−トリプロピルアミン1.33gを加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−23)で表される架橋触媒を白色粉末として得た(2.00g)。尚、1H−NMRの積分比から算出した5−スルホサリチル酸とn−トリプロピルアミンの組成比率は1:0.99であった。
5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)2.06gに2−ブタノン20.00gを加えて溶解させた後、氷冷下、1−エチルピペリジン1.07gを加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−24)で表される架橋触媒を白色粉末として得た(1.99g)。尚、1H−NMRの積分比から算出した5−スルホサリチル酸と1−エチルピペリジンの組成比率は1:0.99であった。
<合成例6>
5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)2.01gに2−ブタノン20.00gを加えて溶解させた後、氷冷下、モルホリン0.80gを加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−25)で表される架橋触媒を淡黄色粉末として得た(2.25g)。尚、1H−NMRの積分比から算出した5−スルホサリチル酸とモルホリンの組成比率は1:1.22であった。
<合成例7>
5−スルホサリチル酸(東京化成工業(株)製)2.03gに2−ブタノン20.00gを加えて溶解させた後、氷冷下、4−メチルモルホリン0.94gと少量のメタノールを加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−26)で表される架橋触媒を淡黄色粉末として得た(1.72g)。尚、1H−NMRの積分比から算出した5−スルホサリチル酸と4−メチルモルホリンの組成比率は1:1.00であった。
<合成例8>
o−クレゾール−4−スルホン酸溶液(関東化学(株)製)20.00gに氷冷下、ピリジン8.83gを加えた。これを2−ブタノン130.00g中に加え、室温にて静置した。析出物をろ過し、減圧乾燥することで、式(2−27)で表される架橋触媒を白色結晶として得た(16.24g)。尚、1H−NMRの積分比から算出したo−クレゾール−4−スルホン酸とピリジンの組成比率は1:1.05であった。
下記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例1で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例2で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<実施例3>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例3で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<実施例4>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例4で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<実施例5>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例5で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例6で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<実施例7>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例7で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<実施例8>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例8で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<実施例9>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.25g、合成例1で得た架橋触媒0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。尚、本実施例のレジスト下層膜形成組成物には架橋剤を含有していない。
下記式(6−2)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、合成例1で得た架橋触媒0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル2.38g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.13g、シクロヘキサノン14.25gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
下記式(6−3)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のポリイミド樹脂0.98g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.25g、合成例1で得た架橋触媒0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル16.63g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.13gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
下記式(6−4)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のポリエステル樹脂0.98g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.25g、合成例1で得た架橋触媒0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル16.63g、プロピレングリコールモノエチルエーテル7.13gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
下記式(6−5)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のアクリル樹脂0.98g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.25g、合成例1で得た架橋触媒0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル21.38g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.38gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用ノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、架橋触媒として式(7−1)で示すピリジニウム−p−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<比較例2>
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.25g、架橋触媒として前記式(7−1)で示すピリジニウム−p−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.04gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。尚、本実施例のレジスト下層膜形成組成物には架橋剤を含有していない。
<比較例3>
前記式(6−2)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、架橋触媒として前記式(7−1)で示すピリジニウム−p−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル2.38g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.13g、シクロヘキサノン14.25gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
前記式(6−3)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のポリイミド樹脂0.98g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.25g、架橋触媒として前記式(7−1)で示すピリジニウム−p−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル16.63g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.13gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<比較例5>
前記式(6−4)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のポリエステル樹脂0.98g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.25g、架橋触媒として前記式(7−1)で示すピリジニウム−p−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル16.63g、プロピレングリコールモノエチルエーテル7.13gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
<比較例6>
前記式(6−5)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のアクリル樹脂0.98g、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.25g、架橋触媒として前記式(7−1)で示すピリジニウム−p−トルエンスルホナート(東京化成工業(株)製)0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル21.38g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.38gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
前記式(6−1)で示されるレジスト下層膜形成組成物用のノボラック樹脂1.02g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.20g、架橋触媒として式(7−2)で示すp−フェノールスルホン酸水和物(東京化成工業(株)製)0.03gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート14.25g、シクロヘキサノン4.75gに溶解させ、リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
昇華物量の測定は国際公開第2007/111147号パンフレットに記載されている昇華物量測定装置を用いて実施した。まず、直径4インチのシリコンウェハー基板に、実施例1乃至実施例13、比較例1乃至比較例6で調製したレジスト下層膜形成組成物をスピンコーターにて、膜厚100nmとなるように塗布した。レジスト下層膜が塗布されたウェハーをホットプレートが一体化した前記昇華物量測定装置にセットし、120秒間ベークし、昇華物をQCM(Quartz Crystal Microbalance)センサー、すなわち電極が形成された水晶振動子に捕集した。QCMセンサーは、水晶振動子の表面(電極)に昇華物が付着するとその質量に応じて水晶振動子の周波数が変化する(下がる)性質を利用して、微量の質量変化を測定することができる。
得られた周波数変化を、測定に使用した水晶振動子の固有値からグラムに換算し、レジスト下層膜が塗布されたウェハー1枚の昇華物量と時間経過との関係を明らかにした。尚、最初の60秒間は装置安定化のために放置した(ウェハーをセットしていない)時間帯であり、ウェハーをホットプレートに載せた60秒の時点から180秒の時点までの測定値がウェハーの昇華物量に関する測定値である。当該装置から定量したレジスト下層膜の昇華物量を昇華物量比として表1乃至表6に示す。尚、昇華物量比とは比較例1乃至比較例6のレジスト下層膜から発生した昇華物量を1として規格化した値で表す。
実施例1及び比較例7のレジスト下層膜形成組成物をシリコンウエハーに膜厚100nmとなるように塗布し、前記の昇華物量測定装置を用いて、240℃、60秒間焼成した際にレジスト下層膜から発生する昇華物量を測定した。この時に発生した昇華物量は前記の比較例1のレジスト下層膜から発生した昇華物量を1として規格化した値で表す(SA)。次に、このレジスト下層膜形成組成物を35℃2週間の条件で保存試験を行い、再び当該装置を用いて昇華物量を測定した。この時に発生した昇華物量は保存試験前に測定した前記の比較例1のレジスト下層膜から発生した昇華物量を1として規格化した値で表す(SB)。保存試験前後の昇華物量比の増減率(SB/SA)を算出することによって、レジスト下層膜のエイジング(劣化)の度合いを昇華物量測定から評価した。すなわち、保存試験前後の昇華物量比の増減率(SB/SA)が大きいほど、レジスト下層膜からの昇華物量が増加し、保存試験によってエイジングが生じやすい。尚、保存試験前の昇華物量(SA)、保存試験後の昇華物量(SB)及び昇華物量の増減率(SB/SA)を表7に示す。
Claims (11)
- 下記式(1):
(式中、Arはベンゼン環又はベンゼン環が縮合した芳香族炭化水素環を示し、R1はそれぞれ芳香環上の水素原子の置換基であって、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、炭素数1乃至10のアルコキシ基、炭素数1乃至10のアルキル基、炭素数2乃至10のアルケニル基、炭素数6乃至40のアリール基、エーテル結合を含む有機基、ケトン結合を含む有機基、エステル結合を含む有機基、又はそれらを組み合わせた基を表す。m1は0乃至(2+2n)の整数であり、m2及びm3はそれぞれ1乃至(3+2n)の整数であり、(m1+m2+m3)は2乃至(4+2n)の整数を示す。ただし、nはベンゼン環の数又は芳香族炭化水素環において縮合したベンゼン環の数を表し、1乃至6の整数である。X+はNH4 +、第1級アンモニウムイオン、第2級アンモニウムイオン、第3級アンモニウムイオン、第4級アンモニウムイオン、スルホニウムイオン、又はヨードニウムカチオンを示す。)で表される水酸基を有するアリールスルホン酸塩化合物を含むレジスト下層膜形成組成物。 - Arがベンゼン環である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- X+がアンモニウムイオンである請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- R1がメチル基、又はカルボキシル基を表す請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- m1が0であり、m2及びm3がそれぞれ1である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物によりレジスト下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンによりハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- ハードマスクが無機物の塗布又は無機物の蒸着により形成されたものである請求項10に記載の製造方法。
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