JPWO2014126167A1 - 着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明のポリマー又は化合物は、これらを着色剤としてレジスト材料に混合して用いた場合、染料(着色剤)の溶出が少ないという効果を奏する。そのため、従来の着色組成物と比較して、色濃度の低下や混色等の問題を有さない優れた着色組成物の提供を可能とする。
カチオン性ローダミン誘導体が有するアニオン(以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある)におけるアニオン基としては、例えばスルホン酸アニオン基、4級ホウ素アニオン基、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン基、4級ホウ素アニオン基が好ましく、4級ホウ素アニオン基がより好ましい。
mは、通常1〜5の整数であるが、R41がハロゲン原子の場合は2〜5が好ましく、3〜5がより好ましく、5が更に好ましい。R41がニトロ基の場合は1〜3が好ましく、1がより好ましい。R41がハロゲン化アルキル基の場合は、1〜5が好ましい。
一般式(XIII)における、R41及びmの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
本発明に係るカチオン性ローダミン誘導体は、上記本発明に係るアニオンをカウンターアニオンとして有するものであり、例えば下記一般式(VII)で示される化合物が挙げられる。
[式中、R1〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のスルホアルキル基、炭素数2〜7のカルボキシアルキル基、炭素数2〜7のシアノアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のハロゲノアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基またはベンジル基を表し、R5〜R6はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表す。An-は、本発明に係るアニオン(電子吸引性の置換基を有するアリール基及びアニオン基を含むアニオン)を表す。]
本発明のポリマーは、上記本発明に係るカチオン性ローダミン誘導体と本発明に係るエチレン性不飽和結合とを有する化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
(式中、R1〜R6及びAn-は上記と同じ。R7は、水素原子またはメチル基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基、−O−、−OCO−、−COO−又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基、炭素数1〜9のアルキレン基、或いは、水酸基を置換基として有する炭素数1〜6のアルキレン基を表し、A2は−NH−または−O−を表す。)
(式中、R51は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数4〜7のシクロアルキレン基を表し、p1は、1〜3の整数を表す。)、下記一般式(VI-II)で示される基
で示される基(式中、R52は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜6のアルキレン基を表し、p2は、1〜3の整数を表す。)等が挙げられる。
−C6H9(OH)−CH2−、
−C6H9(OH)−C2H5−、
−C6H9(OH)−C3H7−、
等が挙げられる。
−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CH2)2−、
−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CH2)3−、
−CH2−CH(OH)−CH2−O−(CH2)4−、
等が挙げられる。
−(CH2)p3−OCO−R53−COO−(CH2)p4− (VII-I)
(式中、R53は、フェニレン基、シクロアルキレン基を表し、p3及びp4は、それぞれ独立して、1〜3の整数を表す。)、
一般式(VII-II)で示される基
−(C2H4O)p5−(CH2)p6− (VII-II)
(式中、p5は、1〜9の整数を表し、p6は、1〜3の整数を表す。)、
一般式(VII-III)で示される基
−(CH2CH(CH3)O)p7−R54− (VII-III)
(式中、p7は1〜9の整数を表し、R54は、分枝状の炭素数1〜3のアルキレン基等が挙げられる。)等が挙げられる。
−CH2CH2−O−CO−C6H4−CO−O−CH2CH2−、
−CH2CH2−O−CO−C6H10−CO−O−CH2CH2−
等が挙げられる。
−(CH2CH2O)−CH2CH2−、−(CH2CH2O)2−CH2CH2−
−(CH2CH2O)3−CH2CH2−、−(CH2CH2O)4−CH2CH2−
−(CH2CH2O)5−CH2CH2−、−(CH2CH2O)6−CH2CH2−
−(CH2CH2O)7−CH2CH2−、−(CH2CH2O)8−CH2CH2−
−(CH2CH2O)9−CH2CH2−、
等が挙げられる。
−(CH2CH(CH3)O)−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)2−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)3−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)4−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)5−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)6−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)7−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)8−CH2CH(CH3)−
−(CH2CH(CH3)O)9−CH2CH(CH3)−
−CH(CH3)CH2−O−CH2CH(CH3)−、
等が挙げられる。
基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、炭素数2〜9のアルコキシアルキル基、炭素数3〜9のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜13のアリールオキシアルキル基、炭素数5〜7のモルホリノアルキル基、炭素数3〜9のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数6〜10の脂環式炭化水素基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、炭素数1〜18のフッ化アルキル基、又は炭素数1〜6のN−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(II-I)で示される基
下記一般式(II-II)で示される基
1〜3のアルキル基としては、上記R13と同じものが挙げられる。
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、上記の如く得られた本発明の化合物を自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式(II)、一般式(III)、一般式(IV)又は一般式(V)で示される化合物の1〜2種とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
本発明の化合物は、上記本発明に係るカチオン性ローダミン誘導体と上記本発明に係るエチレン性不飽和結合とを有し、且つ、上記本発明に係るアニオンをカウンターアニオンとして有するものである。
本発明の化合物は、例えば以下の如く製造される。
本発明の着色組成物は、上記本発明のポリマー又は化合物を少なくとも1種含むものである。該着色組成物は、優れた着色硬化膜を形成することができるため、液晶表示装置(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができる。特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適に用いることができる。
上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーの含有量は、着色組成物の重量に対して、通常20重量%〜60重量%、好ましくは30重量%〜60重量%、より好ましくは40重量%〜60重量%である。特に、本発明の化合物と用いる場合には、ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーを40重量%〜60重量%とすると、より高い耐熱性効果を奏することができる。
架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定されず、例えば、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
攪拌装置を備えた2Lの丸底フラスコに、ローダミンB47.9g(0.10mol、和光純薬工業(株)製)、ジクロロメタン500ml、ヒドロキシエチルメタクリレート 15.6g(0.12mol、和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン4.9g(0.04mol、和光純薬工業(株)製)、1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩32.6g(0.17mol、東洋紡(株)製)を加え、室温で24時間攪拌して反応させた。反応終了後、有機層を約500mlのイオン交換水で洗浄した。次いで、硫酸ナトリウム50g加えて脱水し、重合禁止剤としてp‐メトキシフェノール10mg(和光純薬工業(株)製)を加えて減圧下で溶媒を留去し、赤色の固体44g(収率74.6%)を得た。これを染料モノマーM‐1とする。
撹拌装置を備えた500mlの丸底フラスコに、染料モノマーM‐1 11.8g(0.020mol)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩 13.7g(0.020mol、東ソー・ファインケム(株)製)、ジクロロメタン150ml、イオン交換水150mlを加えた後、室温で30分間攪拌することにより、塩交換反応を行った。反応終了後、有機層を約150mlのイオン交換水で4回洗浄した。次いで、p‐メトキシフェノール5mg(和光純薬工業(株)製)を加え、減圧下で濃縮し、染料モノマーM‐1の塩化物イオンがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンに交換された赤色の固体22.8g(収率92.3%)を得た。これを染料モノマーM−2とする。
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩13.7gの代わりに4‐ニトロベンゼンスルホン酸4.0g(0.020mol、東京化成(株)製)を用いた以外は、合成例2と同様の方法で合成した。その結果、染料モノマーM‐1の塩化物イオンが4‐ニトロベンゼンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘調の液体14.4g(収率94.7%)を得た。これを染料モノマーM‐3とする。
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩13.7gの代わりにペンタフルオロベンゼンスルホン酸ナトリウム5.4g(0.020mol、和光純薬工業(株)製)を用いた以外は、合成例2と同様の方法で合成した。その結果、染料モノマーM‐1の塩化物イオンがペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘調の液体15.0g(収率93.5%)を得た。これを染料モノマーM‐4とする。
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩13.7gの代わりに4-フルオロベンゼンスルホン酸3.5g(0.020mol、シグマアルドリッチ(株)製)を用いた以外は、合成例2と同様の方法で合成した。その結果、染料モノマーM‐1の塩化物イオンが4-フルオロベンゼンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘調の液体13.6g(収率93.0%)を得た。これを染料モノマーM‐5とする。
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩13.7gの代わりにドデシルベンゼンスルホン酸6.6g(0.020mol)を用いた以外は、合成例2と同様の方法で合成した。その結果、染料モノマーM‐1の塩化物イオンがドデシルベンゼンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘調の液体17.0g(収率93.4%)を得た。これを染料モノマーM‐6とする。
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩13.7gの代わりにp−トルエンスルホン酸・1水和物3.8g(0.020mol)を用いた以外は、合成例2と同様の方法で合成した。その結果、
染料モノマーM‐1の塩化物イオンがp−トルエンスルホン酸アニオンに交換された、赤色粘調の液体13.6g(収率91.0%)を得た。これを染料モノマーM‐7とする。
(1)ローダミン6Gの加水分解
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン6G(化合物1)12.0g(0.025mol、和光純薬工業(株)製)、水酸化ナトリウム1.1g(0.026mol、和光純薬工業(株)製)及びエタノール80mL(和光純薬工業(株)製)を加え、70℃で12時間反応させた。減圧濃縮によって溶媒を留去した後、イオン交換水130mLを加え、1mol/L HCl水溶液をpHが2付近になるまで滴下し、1時間撹拌した。析出した結晶をろ取して、ローダミン6Gの加水分解体(化合物2)10.3g(収率91%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、ローダミン6Gの加水分解体(化合物2)10.2g(0.023mol)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(化合物3)3.5g(0.027mol、和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン0.8g(0.007mol、和光純薬工業(株)製)、1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩7.4g(0.038mol、東洋紡(株)製)、ジクロロメタン90mL(和光純薬工業(株)製)を加え、室温で24時間反応させた。反応終了後、イオン交換水を加えて洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去した。さらにシリカゲルカラムで精製し、減圧濃縮にて溶媒を留去し、褐色固体の染料モノマーM−8(化合物4)を12.1g(収率95%)得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコに、染料モノマーM−8(化合物4)9.0g(0.016mol)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩10.9g(0.016mol、東ソー・ファインケム(株)製)、ジクロロメタン110ml(和光純薬工業(株)製)及びイオン交換水30mlを加えた後、室温で3時間反応させ、塩交換反応を行った。反応終了後、水層を分液し、イオン交換水で洗浄した。その後、水層を減圧下で濃縮し、染料モノマーM−8の塩化物イオンがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンに交換された褐色固体(化合物5)19.3g(収率100%)を得た。これを染料モノマーM−9とする。
攪拌装置を備えた2Lの丸底フラスコに、ローダミンB47.9g(0.10mol、和光純薬工業(株)製)、ジクロロメタン500ml、ヒドロキシブチルアクリレート17.3g(0.12mol、和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン4.9g(0.04mol、和光純薬工業(株)製)、1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩32.6g(0.17mol、東洋紡(株)製)を加え、室温で24時間攪拌して反応させた。反応終了後、有機層を約500mlのイオン交換水で洗浄した。次いで、硫酸ナトリウム50g加えて脱水し、重合禁止剤としてp‐メトキシフェノール10mg(和光純薬工業(株)製)を加えて減圧下で溶媒を留去し、赤色の固体48.5g(収率80.2%)を得た。これを染料モノマーM‐10とする。
撹拌装置を備えた500mlの丸底フラスコに、染料モノマーM‐10 12.1g(0.020mol)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩 13.7g(0.020mol、東ソー・ファインケム(株)製)、ジクロロメタン150ml、イオン交換水150mlを加えた後、室温で30分間攪拌することにより、塩交換反応を行った。反応終了後、有機層を約150mlのイオン交換水で4回洗浄した。次いで、p‐メトキシフェノール5mg(和光純薬工業(株)製)を加え、減圧下で濃縮し、染料モノマーM‐10の塩化物イオンがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンに交換された赤色の固体23.5g(収率93.9%)を得た。これを染料モノマーM−11とする。
撹拌装置を備えた500mlの丸底フラスコに、ローダミンB 9.6g(0.020mol)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩 13.7g(0.020mol、東ソー・ファインケム(株)製)、ジクロロメタン150ml、イオン交換水150mlを加えた後、室温で30分間攪拌することにより、塩交換反応を行った。反応終了後、有機層を約150mlのイオン交換水で4回洗浄した。次いで、減圧下で濃縮し、ローダミンBの塩化物イオンがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンに交換された赤色の固体21.1g(収率94.0%)を得た。これを染料モノマーM−12とする。
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた200mlの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマーM−2 3.0g、ベンジルメタクリレート50.1g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸6.9g(和光純薬工業(株)製)、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)9.6g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を混合した溶液を、2時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.6gを加えて希釈し、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−2(重量比:染料モノマーM−2/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=3.0/50.1/6.9)とする。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−3を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−3とする。また、同様に、染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−4又は5を用い、染料ポリマーP−4およびP−5を得た。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−1、6又は7を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これらをそれぞれ染料ポリマーP−1、P−6、P−7とする。
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた200mlの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.6g(和光純薬工業(株)製)を入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマーM−2 20g、ベンジルメタクリレート2.1g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸2.9g(和光純薬工業(株)製)、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.6g(和光純薬工業(株)製)を混合した溶液を、2時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.2gを加えて希釈し、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−8(重量比:染料モノマーM−2/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=80/8.5/11.5)とする。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−9を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−9とする。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−11を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−11とする。
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた100mlの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.3g(和光純薬工業(株)製)を入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマーM−2 16g、ベンジルメタクリレート4g(和光純薬工業(株)製)、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)3.2g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート9.3g(和光純薬工業(株)製)を混合した溶液を、2時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.2gを加えて希釈し、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−12(重量比:染料モノマーM−2/ベンジルメタクリレート=80/20)とする。このポリマー溶液の不揮発分濃度は、35.7%であった。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−11を用いた以外は、実施例10と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−12(重量比:染料モノマーM−11/ベンジルメタクリレート=80/20)とする。このポリマー溶液の不揮発分濃度は、34.3%であった。
ベンジルメタクリレート50.1gを、ベンジルメタクリレート32.1gとコハク酸モノ(2-メタクリロイルオキシエチル)(新中村化学(株)製NKエステルSA)18gに変更した以外は、実施例7と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−14(染料モノマーM−2/ベンジルメタクリレート/コハク酸モノ(重量比:2-メタクリロイルオキシエチル)/メタクリル酸=5/53.5/30/11.5)とする。
ベンジルメタクリレート50.1gを、メチルメタクリレート32.1g、コハク酸モノ(2-メタクリロイルオキシエチル)18gに変更した以外は、実施例7と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−15(重量比:染料モノマーM−2/メチルメタクリレート/コハク酸モノ(2-メタクリロイルオキシエチル)/メタクリル酸=5/53.5/30/11.5)とする。
ベンジルメタクリレート50.1gを、メチルメタクリレート32.1g、ジエチルアクリルアミド(和光純薬工業(株)製)18gに変更した以外は、実施例7と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−16(重量比:染料モノマーM−2/メチルメタクリレート/ジエチルアクリルアミド/メタクリル酸=5/53.5/30/11.5)とする。
ベンジルメタクリレート50.1gを、メチルメタクリレート32.1g、スチレン(和光純薬工業(株)製)18gに変更した以外は、実施例7と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−17(重量比:染料モノマーM−2/メチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸=5/53.5/30/11.5)とする。
ベンジルメタクリレート50.1gを、メチルメタクリレート32.1g、N−フェニルマレイミド18gに変更した以外は、実施例7と同様の方法により、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−18(重量比:染料モノマーM−2/メチルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/メタクリル酸=5/53.5/30/11.5)とする。
実施例5〜8で得た染料ポリマーP−2〜P−5、P−9及びP−11の耐熱性を下記のようにして評価した。
即ち、得られた染料ポリマーP−2〜P−5、P−9及びP−11をそれぞれ3インチのガラスウエハー(コーニング社製イーグルXG)にスピンコートした後、90℃に加熱したホットプレート上で90秒間乾燥して膜厚1ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計(島津製作所製分光光度計UV−2550)を用いて最大吸収波長での吸光度(λa)を測定し、その後、230℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後、再度、吸光度(λb)を測定した。λaとλbの値から下記式より染料残存率(%)を求めた。また、得られた染料残存率について、下記の判定基準に従って評価した。
染料残存率(%)=(λb/λa)×100
◎:染料残存率≧81%
○:61%≦染料残存率<80%
△:51%≦染料残存率<60%
×:染料残存率≦50%
得られた結果を表1に示す。
染料ポリマーP−2〜P−5、P−9及びP−11の代わりに染料ポリマーP−1、6又は7を用いた以外は、実施例21と同様の方法により、染料ポリマーP−1、6及び7の耐熱性評価を行った。
得られた結果を表1に示す。
実施例1〜6で得た染料モノマーM−2〜M−5、M−9及びM−11の耐熱性を下記のように評価した。
(1)染料を含まないポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた500mlの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.5gを入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、ベンジルメタクリレート 186.2g、メタクリル酸25.6g、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)33.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.5gを混合した溶液を、2時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート171.5gを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーAとする。尚、ポリマーAの不揮発分濃度は35.9%であった。
染料モノマー(M−2〜M−4、M−9又はM−11)1g、ポリマーA52.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.2gを混合し、染料モノマー混合溶液Bを調製した。
染料ポリマーP−2〜P−5の代わりに染料モノマー混合溶液Bを用いた以外は、実施例21と同様の方法により耐熱性を評価した。
染料モノマーM−2〜M−5、M−9及びM−11の代わりに染料モノマーM−1、6又は7を用いた以外は、実施例21と同様の方法により、染料ポリマーP−1、6及び7の耐熱性評価を行った。
得られた結果を、実施例21、実施例22、及び比較例1と併せて表1に示す。
比較例2及び実施例22において、染料モノマーM−1、M−6及びM−7と染料モノマーM−2〜M−4、M−9及びM−11とではそのアニオン成分が異なることから、アニオン成分として、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオン、4−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオンを用いると耐熱性が向上すると考えられた。また、実施例21のP−5も優れた耐熱効果を示したことから、アニオン成分として4−フルオロベンゼンスルホン酸アニオンを用いても同様に耐熱性が向上すると考えられた。
また、実施例21の染料ポリマーは、実施例22の染料モノマーよりも染料残存率が高いことから、ポリマー化することにより更に耐熱性が向上することが分かった。
加熱時間30分を90分とし、染料ポリマーP−2〜P−4、P−9、P−10、P−11、P−13〜P−17を用いた以外は、実施例21と同様の方法により、これらのポリマー耐熱性評価を行った。得られた結果を表2に示す。
染料ポリマーP−2〜P−4の代わりに染料ポリマーP−1、6又は7を用いた以外は、実施例21と同様の方法により、染料ポリマーP−1、6及び7の耐熱性評価を行った。得られた結果を表2に示す。
加熱時間30分を90分とした以外は実施例22と同様の方法により、染料モノマーM−2〜4、M−9、M−10及びM−11の耐熱性評価を行った。
得られた結果を表2に示す。
加熱時間30分を90分とした以外は実施例22と同様の方法により、染料モノマーM−1、M−6及びM−7の耐熱性評価を行った。
得られた結果を、実施例23、実施例24及び比較例3と併せて表2に示す。
その結果、表2に示すように、加熱時間30分の場合と同様に、実施例23の染料ポリマーP−2〜P−4、P−9及びP−11、並びに、実施例24の染料モノマーM−2〜M−4、M−9及びM−11は、それらとアニオン成分が異なる染料ポリマーP−1、P−6、P−7、および、染料モノマーM−1、M−6、M−7と比較して、それぞれ高い耐熱性を示した。特に、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンをアニオン成分に用いたM−2、M−9及びM−11の染料モノマー、並びに、これらモノマーを含有するP−2、P−9、P−11、及びP−13〜17の染料ポリマーが高い耐熱性を示すことが分かった。また、染料ポリマーは、染料モノマーと比較しても優れた耐熱性を有することが分かった。
一方、比較例3のP−1、P−6およびP−7、比較例4のM−1、M−6およびM−7は、30分の加熱の場合(比較例1および2)と比較して、染料残存率が大きく低下した。実施例23や24の染料ポリマー及び染料モノマーを用いた結果でも染料残存率の低下は見られるが、低下率に大きな差が見られた。
実施例14で得た染料ポリマーP−12を用い、簡易な紫外線硬化性のカラーレジストを作成し、硬化膜のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する耐溶剤性を評価した。
即ち、不揮発分の重量比で染料ポリマーP−12/ポリマーA/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1/3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン=18.8/36.2/30/10/5となるように混合し、レジスト液を得た。このレジスト液を、それぞれ3インチのガラスウエハーにスピンコートした後、100℃に加熱したホットプレート上で100秒間乾燥して膜厚1.5ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜のそれぞれに、高圧水銀灯を用いて200mJ/cm2の光量を照射し、0.5%KOH水溶液に90秒間浸漬したのち、イオン交換水で洗浄し、更に、230℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した。
分光光度計を用いて最大吸収波長での吸光度(λc)を測定し、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルの溶液に2時間浸漬した後、100℃に加熱したホットプレート上で100秒間加熱した後、再度、吸光度(λd)を測定した。λcとλdの値から下記式より染料残存率(%)を求めた。得られた染料残存率を耐溶剤性の指標とした。
染料残存率(%)=(λd/λc)×100
レジストの組成と耐溶剤性の結果を表3に示した。
染料ポリマーP−12の代わりに染料モノマーP−13を用いた以外は、実施例25と同様の方法により、染料ポリマーP−13の耐溶剤性の評価を行った。
得られた結果を、実施例25の結果と併せて表3に示した。
染料ポリマーP−12の代わりに染料モノマーM−2を用い、不揮発分の重量比で染料モノマーM−2/ポリマーA/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/2―ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1/3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン=15/40/30/10/5となるように混合した以外は、実施例25と同様の方法により、染料モノマーM−2の耐溶剤性の評価を行った。レジストの組成と耐溶剤性の結果を、実施例25、26の結果と併せて表3に示した。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−11を用いた以外は、実施例27と同様の方法により、染料モノマーM−11の耐溶剤性の評価を行った。レジストの組成と耐溶剤性の結果を、実施例25〜27の結果と併せて表3に示した。
染料モノマーM−2の代わりに染料モノマーM−12を用いた以外は、実施例27と同様の方法により、染料モノマーM−12の耐溶剤性の評価を行った。レジストの組成と耐溶剤性の結果を、実施例25〜28の結果と併せて表3に示した。
IRGACURE 369:2‐ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1((株)BASF社製)
LS-3380:3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
NMP :N−メチル−2−ピロリドン
表3から明らかなように、P−12、P−13、M−2又はM−11を染料として用いた場合、溶媒への耐溶剤性が非常に高く、ほぼ90%以上の染料残存率であった。一方、比較例5で用いたM−12は、その耐溶剤性は43%と低かった。これは、アニオンが塩素イオンであり、重合性基を有さないローダミンBであるため、硬化膜中に固定化されていないことがその原因と考えられた。
表3の結果によれば、実施例25、26に使用した染料ポリマーP−12、P−13は、それぞれ、実施例27、28の染料モノマーM−2、M−11をポリマー化したものであるが、染料モノマーの形でレジストに添加するよりも、染料ポリマーの形で添加した方が、耐溶剤性が高いことが分かった。
不揮発分の重量比で染料モノマーM−2/ポリマーA/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1/3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン=15/25/45/10/5(実施例29)、15/10/60/10/5(実施例30)、又は15/0/70/10/5(実施例31)となるように混合して得たレジスト液を用いた以外は、実施例27と同様に実験し、耐溶剤性の評価を行った。レジストの組成と評価結果を表4に示す。
不揮発分の重量比で染料モノマーM−11/ポリマーA/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1/3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン=15/25/45/10/5(実施例32)、15/10/60/10/5(実施例33)、又は15/0/70/10/5(実施例34)となるように混合して得たレジスト液を用いた以外は、実施例28と同様に実験し、耐溶剤性の評価を行った。レジストの組成と評価結果を表4に示す。
また、ポリマー成分Aを全てDPHAとした実施例31及び34では、UV硬化後に膜が割れて基板から剥がれたため、耐溶剤性の測定をすることができなかった。これは、ポリマー成分Aを除去したことで紫外線照射後の膜は強い硬化収縮を生じ、基材への密着性が低下したためと考えられた。
(1)4−ヒドロキシブチルメタクリレートの合成
1,4−ブタンジオール135g(1.5モル、和光純薬工業(株)製)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩96g(0.5モル、東洋紡(株)製)、N,N−ジメチルアミノピリジン1.2g(和光純薬工業(株)製)を2Lのジクロロメタンに溶解した。次いで、メタクリル酸43g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)を滴下して加え、室温で12時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去し、ヘキサン/酢酸エチルを体積比で1/1に混合した溶液を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色オイル状の4−ヒドロキシブチルメタクリレート50g(収率63%)を得た。
攪拌装置を備えた2Lの丸底フラスコに、ローダミンB47.9g(0.10mol、和光純薬工業(株)製)、ジクロロメタン500ml、上記(1)で得た4−ヒドロキシブチルメタクリレート19.0g(0.12mol)、4‐ジメチルアミノピリジン4.9g(0.04mol、和光純薬工業(株)製)、1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩32.6g(0.17mol、東洋紡(株)製)を加え、室温で24時間攪拌して反応させた。反応終了後、有機層を約500mlのイオン交換水で洗浄した。次いで、硫酸ナトリウム50g加えて脱水し、重合禁止剤としてp‐メトキシフェノール10mg(和光純薬工業(株)製)を加えて減圧下で溶媒を留去し、赤色の固体52.6g(収率85.0%)を得た。
撹拌装置を備えた1Lの丸底フラスコに、上記(2)で得た赤色の固体37.2g(0.060mol)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩 41.1g(0.060mol、東ソー・ファインケム(株)製)、ジクロロメタン450ml、イオン交換水450mlを加えた後、室温で30分間攪拌することにより、塩交換反応を行った。反応終了後、有機層を約450mlのイオン交換水で4回洗浄した。次いで、p‐メトキシフェノール15mg(和光純薬工業(株)製)を加え、減圧下で濃縮し、染料モノマーM‐1の塩化物イオンがテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンに交換された赤色の固体70.5g(収率93.0%)を得た。これを染料モノマーM−21とする。
(1)6−ヒドロキシヘキシルメタクリレートの合成
1,6−ヘキサンジオール177g(1.5モル、和光純薬工業(株)製)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩96g(0.5モル、東洋紡(株)製)、N,N−ジメチルアミノピリジン12g(和光純薬工業(株)製)を2Lのジクロロメタンに溶解し、メタクリル酸43g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)を滴下して加え、室温で12時間攪拌した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去し、ヘキサン/酢酸エチルを体積比で1/1に混合した溶液を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色オイル状の6−ヒドロキシヘキシルメタクリレート56g(収率60%)を得た。
4−ヒドロキシブチルメタクリレート19.0g(0.12mol)の代わりに6−ヒドロキシヘキシルメタクリレート22.4g(0.12mol)を用いた以外は、実施例35の(2)及び(3)の方法に準じてモノマーを合成した。得られたモノマーを染料モノマーM−22とする。
(1)8−ヒドロキシオクチルメタクリレートの合成
1,8−オクタンジオール219g(1.5モル、和光純薬工業(株)製)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩96g(0.5モル、東洋紡(株)製)、N,N−ジメチルアミノピリジン12g(和光純薬工業(株)製)を2Lのジクロロメタンに溶解し、メタクリル酸43g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)を滴下して加え、室温で12時間攪拌した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を減圧留去し、ヘキサン/酢酸エチルを3/2の体積比で混合した溶液を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色オイル状の8−ヒドロキシオクチルメタクリレート72g(収率68%)を得た。
4−ヒドロキシブチルメタクリレート19.0g(0.12mol)の代わりに8−ヒドロキシオクチルメタクリレート25.7g(0.12mol)を用いた以外は、実施例35の(2)及び(3)の方法に準じてモノマーを合成した。得られたモノマーを染料モノマーM−23とする。
(1)10−ヒドロキシデシルメタクリレートの合成
1,10−デカンジオール87g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸43g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)、p−トルエンスルホン酸5.1g(和光純薬工業(株)製)、p−メトキシフェノール0.6g(和光純薬工業(株)製)およびヘキサン150mlを混合し、15時間還流脱水した。得られた反応液に、83%のメタノール水溶液500mlを加えて十分に攪拌したのち、メタノール水溶液層をヘキサンで3回洗浄し、副生性物である1,12−ドデカンジオールジメタクリレートを除去した。次いで、メタノール水溶液層からメタノールを減圧留去したのち、ヘキサンにて12−ヒドロキシドデシルメタクリレートを抽出した。その後、溶媒を留去して10−ヒドロキシデシルメタクリレート63g(収率52%)を得た。
4−ヒドロキシブチルメタクリレート19.0g(0.12mol)の代わりに10−ヒドロキシデシルメタクリレート29.1g(0.12mol)を用いた以外は、実施例35の(2)及び(3)の方法に準じてモノマーを合成した。得られたモノマーを染料モノマーM−24
とする。
(1)12−ヒドロキシドデシルメタクリレートの合成
1,12−ドデカンジオール101g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸43g(0.5モル、和光純薬工業(株)製)、p−トルエンスルホン酸5.1g(和光純薬工業(株)製)、p−メトキシフェノール0.6g(和光純薬工業(株)製)およびヘキサン150mlを混合し、15時間還流脱水した。得られた反応液に、83%のメタノール水溶液500mlを加えて十分に攪拌したのち、メタノール水溶液層をヘキサンで3回洗浄し、副生性物である1,12−ドデカンジオールジメタクリレートを除去した。次いで、メタノール水溶液層からメタノールを減圧留去したのち、ヘキサンにて12−ヒドロキシドデシルメタクリレートを抽出した。その後、溶媒を留去して12−ヒドロキシドデシルメタクリレート43g(収率32%)を得た。
4−ヒドロキシブチルメタクリレート19.0g(0.12mol)の代わりに12−ヒドロキシドデシルメタクリレート32.4g(0.12mol)を用いた以外は、実施例35の(2)及び(3)の方法に準じてモノマーを合成した。得られたモノマーを染料モノマーM−25とする。
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた200mlの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマーM−2 48.0g、メチルメタクリレート5.0g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸7.0g(和光純薬工業(株)製)、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)9.6g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を混合した溶液を、2時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.6gを加えて希釈し、染料ポリマーを得た。これを染料ポリマーP−20(重量比:染料モノマーM−2/メチルメタクリレート/メタクリル酸=80/8.3/11.7)とする。また、得られたポリマー溶液のゲルパーミエーションクロマトグラフィー分析の結果、含有する未反応の染料モノマーの割合重量量は、総重量の19.8%であった。
染料モノマーM−2 48.0gの代わりに染料モノマーM−21〜M25 48.0gを用いた以外は、それぞれ実施例40と同様に実験し、5種類の染料ポリマーを得た。これらをそれぞれ染料ポリマーP−21、P−22、P−23、P−24、P−25とする。また、得られたP−21〜P−25のポリマー溶液のゲルパーミエーションクロマトグラフィー分析の結果、含有する未反応の染料モノマー量は、面積%でそれぞれ、15.2%、4.9%、3.2%、0.9%、5.3%であった。その結果を実施例40の結果と合わせて表5に示す。
染料ポリマーとしてP−21〜P−25を用いた以外は、実施例21と同様の方法により、染料ポリマーP−21〜P−25の耐熱性評価を行った。その結果を実施例40〜45の未反応モノマー量と併せて表5に示す。
また、耐熱性評価の結果、染料モノマー中の二重結合とベンゼン環の間の原子の数が6〜14の場合には優れた耐熱性効果を示したが、16の場合には耐熱性が低下した。この原因は定かではないが、鎖長が長くなり、ポリマーの動きの自由度が増大することにより、染料の骨格自体の分解が促進されたためと考えられた。
Claims (20)
- (i)電子吸引性の置換基を有するアリール基及びアニオン基を含むアニオンをカウンターアニオンとして有するカチオン性ローダミン誘導体と(ii)エチレン性不飽和結合とを有する化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
- 電子吸引性の置換基が、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又は/およびニトロ基である、請求項1記載のポリマー。
- 電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項1記載のポリマー。
- 電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項1記載のポリマー。
- アリール基がフェニル基である、請求項1記載のポリマー。
- アニオン基が、4級ホウ素アニオン基又はスルホン酸アニオン基である、請求項1記載のポリマー。
- モノマー単位が、下記一般式(I)で示される化合物由来のモノマー単位を有するものである、請求項1記載のポリマー
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のスルホアルキル基、炭素数2〜7のカルボキシアルキル基、炭素数2〜7のシアノアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のハロゲノアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基またはベンジル基を表し、R5〜R7はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基、−O−、−OCO−、−COO−又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基、炭素数1〜9のアルキレン基、或いは、水酸基を置換基として有する炭素数1〜6のアルキレン基を表し、A2は−NH−または−O−を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基含むアニオンを表す)。 - ポリマーがコポリマーである、請求項8記載のポリマー。
- コポリマーが、下記一般式(II)、一般式(III)、一般式(IV)又は一般式(V)で示される化合物由来のモノマー単位1〜2種と上記一般式(I)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項8記載のポリマー
[式中、R11は、水素原子又はメチル基を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシルアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、炭素数2〜9のアルコキシアルキル基、炭素数3〜9のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜13のアリールオキシアルキル基、炭素数5〜7のモルホリノアルキル基、炭素数3〜9のトリアルキルシリル基、酸素を有する又は酸素を有さない炭素数6〜10の脂環式炭化水素基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、炭素数1〜18のフッ化アルキル基、又は炭素数1〜6のN−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(II-I)で示される基
(式中、R15は、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R16は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数1〜3のアルキル基を表し、qは1〜3の整数を表す。)、
下記一般式(II-II)で示される基
(式中、R17〜R19は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R20は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)、下記一般式(II-III)で示される基
(式中、lは、1〜6の整数を表し、R21はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す)を表す。]、
(式中、R11は上記と同じ。R13は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R14は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3〜7のジアルキルアミノアルキル基、又は炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基を表す。R13とR14は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。)、
(式中、R31は、フェニル基、ピロリジノ基を表し、R11は上記と同じ。)
(式中、R33は、窒素原子又は酸素原子を表し、jは、R33が酸素原子の場合に0を表し、R33が窒素原子の場合には1を表す。R32は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシルアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜10のアルキルシクロアルキル基、炭素数6〜7のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリール基、又は、炭素数6〜10のハロゲン化アリール基を表す。)。 - (i)電子吸引性の置換基を有するアリール基及びアニオン基を含むアニオンをカウンターアニオンとして有するカチオン性ローダミン誘導体と(ii)エチレン性不飽和結合とを有する化合物。
- 電子吸引性の置換基が、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又は/およびニトロ基である、請求項11記載の化合物。
- 電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項11記載の化合物。
- 電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項11記載の化合物。
- アリール基がフェニル基である、請求項11記載の化合物。
- アニオン基が、4級ホウ素アニオン基又はスルホン酸アニオン基である、請求項11記載の化合物。
- 化合物が、下記一般式(I)で示される化合物である、請求項11記載の化合物
(式中、R1〜R4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のスルホアルキル基、炭素数2〜7のカルボキシアルキル基、炭素数2〜7のシアノアルキル基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のハロゲノアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基またはベンジル基を表し、R5〜R7はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、A1は、−O−、−OCO−、−COO−又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基、−O−、−OCO−、−COO−又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基、炭素数1〜9のアルキレン基、或いは、水酸基を置換基として有する炭素数1〜6のアルキレン基を表し、A2は−NH−または−O−を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基及びアニオン基を含むアニオンを表す)。 - 請求項1記載のポリマー又は請求項11記載の化合物を含んでなる着色組成物。
- 請求項1記載のポリマー又は請求項11記載の化合物を含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
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