WO2015098999A1 - トリアリールメタン系着色組成物 - Google Patents

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WO2015098999A1
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carbon atoms
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substituent
compound
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智章 堀江
克史 鈴木
幸彦 信太
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和光純薬工業株式会社
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
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    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate

Definitions

  • the present invention relates to a triarylmethane-based colored compound, a polymer having a monomer unit derived from the compound, and a colored composition comprising the polymer.
  • Color pixel formation methods in the production of color filters such as liquid crystal display devices and solid-state image sensors include dyeing methods using dyes as dyes, dye dispersion methods, pigment dispersion methods using pigments, electrodeposition methods, and printing methods. Etc. are known. In recent years, improvements in luminance and contrast are particularly required as the characteristics of color filters. According to the pigment dispersion method using a pigment, since heat resistance and light resistance are higher than those of dyes, a color pixel with little deterioration in a heating process at the time of panel manufacture and high long-term reliability can be obtained. Therefore, the pigment dispersion method has become mainstream at present.
  • the present inventors have made a triarylmethane compound having an anion having a specific structure as a counter anion and having an ethylenically unsaturated bond, or a polymer having a monomer unit derived from the compound. It was found that a colored composition having excellent heat resistance can be obtained by using as a dye, and the present invention has been completed. At that time, when an attempt was made to introduce an ethylenically unsaturated bond into a conventionally known triarylmethane compound, the reaction did not proceed and a triarylmethane compound having the desired ethylenically unsaturated bond was obtained. could not. Therefore, the present inventors have intensively researched and found a method for efficiently synthesizing a triarylmethane-based compound having an ethylenically unsaturated bond.
  • the present invention relates to "a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter sometimes abbreviated as a compound of the present invention) (Wherein R 1 to R 4 and R 14 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group or a benzyl group; R 5 to R 7 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 8 to R 13 each independently represents an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, an aryl group, a hydroxyl group, a nitro group, a sulfo group, Or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, A 1 having at least one group of —N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group in the chain; And an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxy
  • R 1 ⁇ R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, having a substituent or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group or a benzyl group
  • R 5 ⁇ R 6 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 1 to R 14 , A 1 and A 2 are the same as above.
  • An ⁇ represents an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or an alkyl halide. Represents an anion containing a group) ", "Coloring composition comprising the above compound or polymer” and “Coloring composition for color filter comprising the above compound or polymer” About.
  • the colored composition containing the compound or polymer of the present invention has little heat fading and high heat resistance even when heated at 230 ° C. for 30 minutes. That is, since the polymer and colored composition of the present invention have a heat resistance effect superior to that of conventional colored compositions, an excellent colored cured film can be formed. Therefore, the colored composition of the present invention is used for forming colored pixels such as color filters used in liquid crystal display devices (LCDs) and solid-state imaging devices (CCD, CMOS, etc.), printing inks, inkjet inks, and paints. It can be used, and is particularly suitable for a color filter of a liquid crystal display device.
  • the colored composition of the present invention can be molded into a sheet, film, bottle, cup or the like by a conventionally known molding method and used as a colored resin molded product. Therefore, it can be used for applications such as eyeglasses and color contact lenses, and can also be used for similar applications by forming a multilayer structure with a known resin. In addition, it can also be used for applications such as optical films, hair coloring agents, labeling substances for compounds and biological substances, and materials for organic solar cells.
  • An anion having an electron-withdrawing substituent represented by An ⁇ in the general formula (1) or an anion containing an alkyl halide group includes an aryl group having an electron-withdrawing substituent.
  • Including a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or a halogenated alkyl group for example, sulfonate anion, nitrogen anion (N ⁇ ), quaternary boron anion, nitrate ion, phosphate ion, etc.
  • a sulfonate anion, a nitrogen anion, and a quaternary boron anion are preferable, and a quaternary boron anion is more preferable.
  • Examples of the electron-withdrawing substituent in the aryl group having an electron-withdrawing substituent or the sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent of the anion according to the present invention include, for example, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Examples thereof include a halogeno group and a nitro group. Among them, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a halogeno group are preferable, and a halogeno group is particularly preferable.
  • halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as the electron-withdrawing substituent examples include, for example, a chloromethyl group, a trichloromethyl group, a 2-chloroethyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group, and a 2-chloropropyl group.
  • chloroalkyl groups such as 3-chloropropyl group, 2-chloro-2-propyl group; bromomethyl group, tribromomethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-tribromoethyl group, 2-bromopropyl Groups, bromoalkyl groups such as 3-bromopropyl group, 2-bromo-2-propyl group; iodomethyl group, triiodomethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-triiodoethyl group, 2-iodopropyl Group, iodoalkyl group such as 3-iodopropyl group, 2-iodo-2-propyl group, etc .; fluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2 Fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group
  • the electron-withdrawing substituent in the aryl group having an electron-withdrawing substituent of the anion according to the present invention is preferably one having a strong electron-withdrawing force, such as a trifluoromethyl group, a fluoro group, or a nitro group.
  • a fluoro group and a nitro group are more preferred.
  • the electron-withdrawing substituent in the sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent of the anion according to the present invention includes a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a fluoro group. preferable.
  • Examples of the aryl group in the aryl group having an electron-withdrawing substituent of an anion according to the present invention include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • aryl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention include those represented by the following general formulas (11) and (12).
  • m represents an integer of 1 to 5
  • m R 41 s each independently represent a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group, and * represents a bond. Represents.
  • k represents an integer of 1 to 7.
  • R 41 and * are the same as above.
  • K R 41 may be the same or different.
  • m is usually an integer of 1 to 5, but when R 41 is a halogen atom, it is preferably 2 to 5, more preferably 3 to 5, and still more preferably 5.
  • R 41 is a nitro group, it is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • R 41 is a halogenated alkyl group, 1 to 5 is preferable.
  • k is usually an integer of 1 to 7, but preferably 2 to 7 when R 41 is a halogen atom.
  • R 41 is a nitro group, it is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • R 41 is a halogenated alkyl group, 1 to 7 is preferred.
  • the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms of R 41 in the general formula (11) and the general formula (12) is an alkyl halide having 1 to 3 carbon atoms in the electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention.
  • the same thing as a group is mentioned, A preferable thing is also the same.
  • Examples of the halogen atom in the general formula (11) and the general formula (12) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • R 41 in the general formula (11) and the general formula (12) are the same as the preferred examples of the electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (11) include a trifluoromethylphenyl group, a di (trifluoromethyl) phenyl group, a tri (trifluoromethyl) phenyl group, a monofluorophenyl group, a difluorophenyl group, Trifluorophenyl, perfluorophenyl, monochlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, perchlorophenyl, monobromophenyl, dibromophenyl, tribromophenyl, perbromophenyl, monoiodophenyl, di Examples include iodophenyl group, triiodophenyl group, periodiophenyl group, nitrophenyl group, dinitrophenyl group, trinitrophenyl group, and the like. Difluorophenyl group, trifluorophenyl group, perfluorophenyl group, etc.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (12) include a trifluoromethylnaphthyl group, a di (trifluoromethyl) naphthyl group, a tri (trifluoromethyl) naphthyl group, a monofluoronaphthyl group, a difluoronaphthyl group, Trifluoronaphthyl group, perfluoronaphthyl group, monochloronaphthyl group, dichloronaphthyl group, trichloronaphthyl group, perchloronaphthyl group, monobromonaphthyl group, dibromonaphthyl group, tribromonaphthyl group, perbromonaphthyl group, monoiodonaphthyl group , Diiodonaphthyl group, triiodonaphthyl group, periodonaphthyl group,
  • the aryl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention is preferably a group represented by the general formula (11), specifically, a trifluoromethylphenyl group, a nitrophenyl group, Dinitrophenyl group, trinitrophenyl group, monofluorophenyl group, difluorophenyl group, trifluorophenyl group, and perfluorophenyl group are preferable, and difluorophenyl group, trifluorophenyl group, nitrophenyl group, and perfluorophenyl group are more preferable.
  • a nitrophenyl group and a perfluorophenyl group are more preferred, and a perfluorophenyl group is particularly preferred.
  • Examples of the sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention include —SO 2 —CF 3 , —SO 2 —C 2 F 5 , —SO 2 —C 3 F 7 , —SO 2 —F , —SO 2 —Cl, —SO 2 —Br, —SO 2 —I, and the like.
  • halogenated alkyl group in the anion according to the present invention examples include a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, a trichloromethyl group, and a pentachloro group.
  • Examples include ethyl group, heptachloropropyl group, tribromomethyl group, pentabromoethyl group, heptabromopropyl group, triiodomethyl group, pentaiodoethyl group, heptaiodopropyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl Group, heptafluoropropyl group and the like are preferable.
  • anion containing an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or a halogenated alkyl group according to the present invention include the following general formulas (13) to (18). ). (In the formula, R 41 and m are the same as above. M R 41 may be the same or different.)
  • R 41 and k are the same as above.
  • the k R 41 s may be the same or different.
  • R 41 and k are the same as above.
  • the k R 41 s may be the same or different.
  • R 42 to R 45 each independently represents a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group, and m 1 to m 4 each independently represents 1 to 5 M 1 R 42 may be the same or different, and m 2 R 43 , m 3 R 44, and m 4 R 45 may be the same or different. Good.
  • each R 46 independently represents a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a halogen atom, and at least one of the four R 46 is an alkyl halide having 1 to 3 carbon atoms. Represents a group.
  • R 47 and R 48 each independently represent a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a halogen atom, and R 47 and R 48 are halogenated alkylene groups having 2 to 3 carbon atoms) May be formed.
  • R 41 and m in the general formula (13) examples include those listed in the following table.
  • the m R 41's are independent of each other, but the same case is preferable.
  • anion represented by the general formula (13) include the following anions.
  • R 41 and m in the general formulas (14) and (15) include those described in the following table.
  • the m R 41's are independent of each other, but the same case is preferable.
  • anions represented by the general formulas (14) and (15) include, for example, the following anions.
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 42 to R 45 in the general formula (16) include the same as the halogenated alkyl group in the anion according to the present invention, and preferred ones are also the same.
  • Examples of the halogen atom in R 42 to R 45 in the general formula (16) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • anion represented by the general formula (16) include the following anions.
  • the following anions are preferable. In particular, the following anions are more preferable.
  • Examples of the halogenated alkyl group for R 46 in the general formula (17) include the same ones as the halogenated alkyl group in the anion according to the present invention, and preferred ones are also the same.
  • Examples of the halogen atom in R 46 of the general formula (17) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • anion represented by the general formula (17) include, for example, CF 3 BF 3 ⁇ , C 2 F 5 BF 3 ⁇ , C 3 F 7 BF 3 ⁇ , B (CF 3 ) 4 B ⁇ , B ( C 2 F 5 ) 4 B ⁇ , B (C 3 F 7 ) 4 B ⁇ and the like.
  • halogenated alkyl group for R 47 in the general formula (18) examples include the same ones as the halogenated alkyl group in the anion according to the present invention, and preferred ones are also the same.
  • Examples of the halogen atom for R 48 in the general formula (18) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • Examples of the halogenated alkylene group having 2 to 3 carbon atoms formed by R 47 and R 48 in the general formula (18) include a tetrafluoroethylene group and a hexafluoropropylene group.
  • anion represented by the general formula (18) include the following anions.
  • the anion according to the present invention is preferably the one represented by the general formula (16), the general formula (17) or the general formula (18), more preferably the one represented by the general formula (16).
  • the following anions are preferable. Among these, the following anions are more preferable.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1).
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in R 1 to R 4 and R 14 in the general formula (1) may be linear, branched or cyclic, and preferably has 1 to 12 carbon atoms. One having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and one having 1 to 3 carbon atoms is still more preferable.
  • the phenyl group, naphthyl group or benzyl group in R 1 to R 4 and R 14 in the general formula (1) may have 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents.
  • substituents include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, 1-methylpropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1-ethylpropyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, cyclopentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, 2-methylpentyl group, 1 Alkyl having 1 to 6 carbon atoms such as ethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbuty
  • halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • sulfonic acid group methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy Group, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as t-butoxy group and hexyloxy group
  • hydroxyalkyl group such as hydroxyethyl group and hydroxypropyl group
  • a sulfoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-sulfoethy
  • R 5 to R 7 in the general formula (1) represent a hydrogen atom or a methyl group, and preferably a hydrogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 21 carbon atoms in R 8 to R 13 in the general formula (1) may be linear, branched or cyclic, and preferably has 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms. More preferred are those having 1 to 3 carbon atoms.
  • Methyl group, ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group are more preferable.
  • Examples of the aryl group in R 8 to R 13 in the general formula (1) include those having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms in R 8 to R 13 in the general formula (1) include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an isopropoxy group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in R 15 of the general formula (1) include the same as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the above R 1 to R 4 and R 14 , and preferred ones are also the same. is there.
  • the substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group or benzyl group in R 15 of the general formula (1) is a substituted or unsubstituted phenyl group in R 1 to R 4 and R 14 described above. , The same thing as what was described by the naphthyl group or the benzyl group is mentioned, A preferable thing is also the same.
  • Examples of the arylene group that the alkylene chain having 1 to 21 carbon atoms in A 1 of the general formula (1) has in the chain include a phenylene group and a naphthylene group, and a phenylene group is preferable.
  • the chain has at least one group of “—N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group, and a hydroxyl group.
  • the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms in the “alkylene group having 1 to 21”, the “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent” and the “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms” includes They are chain-like or branched, preferably have 1 to 12 carbon atoms, more preferably have 1 to 6 carbon atoms, and still more preferably have 1 to 3 carbon atoms. .
  • methylene group ethylene group, propylene group, methylethylene group, butylene group, 1-methylpropylene group, 2-methylpropylene group, pentylene group, methylbutylene group, 1,2-dimethylpropylene group, 1 -Ethylpropylene group, hexylene group, methylpentylene group, n-heptylene group, n-octylene group, n-nonylene group, n-decylene group, n-undecylene group, n-dodecylene group, n-tridecylene group, n -Tetradecylene group, n-pentadecylene group, n-hexadecylene group, n-heptadecylene group, n-octadecylene group, n-nonadecylene group, n-araalkylene group, n-eicosylene group, etc.
  • the chain has at least one group of “—N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group, and a hydroxyl group.
  • Examples of the “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms as a substituent” include groups represented by the following general formulas (6-1) to (6-4).
  • R 15 represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent or an arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent; Represents an integer of 1 to 3),
  • R 52 represents an arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent, and p3 represents an integer of 1 to 3).
  • R 51 and X 1 are the same as above.
  • P4 represents an integer of 1 to 3.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 51 of the general formulas (6-1), (6-3) and (6-4) include a hydroxymethylene group, a hydroxyethylene group, Examples thereof include a hydroxypropylene group, a hydroxybutylene group, a hydroxypentylene group, a hydroxyhexylene group, a hydroxycyclobutylene group, a hydroxycyclopentylene group, a hydroxycyclohexylene group, and a hydroxycycloheptylene group.
  • arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 51 of the above general formulas (6-1), (6-3) and (6-4), a hydroxyphenylene group, a dihydroxyphenylene group, A hydroxy naphthylene group, a dihydroxy naphthylene group, etc. are mentioned.
  • Examples of the arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 52 of the general formula (6-3) include the same arylene groups as those having a hydroxyl group as a substituent in R 51 .
  • Preferable specific examples of the group represented by the general formula (6-1) include, for example, —NH—C 6 H 9 (OH) —CH 2 —, —NH—C 6 H 9 (OH) —C 2 H 5 —, —NH—C 6 H 9 (OH) —C 3 H 7 —, —NH—C 4 H 3 (OH) —CH 2 —, —NH—C 4 H 3 (OH) —C 2 H 5 —, —NH—C 4 H 3 (OH) —C 3 H 7 —, —NH—CH 2 —CH (OH) —CH 2 — —NH—CH 2 —CH (OH) —C 2 H 5 — —NH—CH 2 —CH (OH) —C 3 H 7 —N (CH 3 ) —C 6 H 9 (OH) —CH 2 —, —N (CH 3 ) —C 6 H 9 (OH) —C 2 H 5 —, —N (CH 3 ) —C
  • Preferable specific examples of the group represented by the general formula (6-2) include, for example, —NH—CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 2 —, —NH—CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 3 —, —NH—CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 4 —, —N (CH 3 ) —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 2 —, —N (CH 3 ) —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 3 —, —N (CH 3 ) —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 4 —, —NH—CH 2 —CH (OH) —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 2 —, —NH—CH 2 —CH (OH
  • Preferable specific examples of the group represented by the general formula (6-3) include, for example, —C 4 H 3 (OH) —CH 2 —, -C 4 H 3 (OH) -C 2 H 5- , -C 4 H 3 (OH) -C 3 H 7 -, —C 4 H 2 (OH) 2 —CH 2 —, -C 4 H 2 (OH) 2 -C 2 H 5- , -C 4 H 2 (OH) 2 -C 3 H 7 -, Etc.
  • Preferable specific examples of the group represented by the general formula (6-4) include, for example, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 4 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 4 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2
  • R 55 represents an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms.
  • R 15 represents a phenylene group or an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, and p5 and p6 each independently represents an integer of 1 to 3),
  • R 15 is the same as above.
  • P9 represents an integer of 1 to 9
  • R 54 represents a branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms in R 55 of the general formula (7-1) include “—N (R 15 ) —, —O—, —OCO— in A 1 of the general formula (1).
  • —COO— or an arylene group having at least one group in the chain thereof are the same as those described as the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms, and the preferable ones are also the same.
  • the hydroxyl group in the above R 51 as a substituent.
  • examples thereof include the same alkylene groups having 1 to 7 carbon atoms.
  • Examples of the branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 54 in the general formula (7-4) and the general formula (7-7) include a methylmethylene group, a methylethylene group, and a methylpropylene group. Can be mentioned.
  • p12 and p13 are each independently preferably 2 to 3, and more preferably 2.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-1) include —NH—CH 2 —, —NH—C 2 H 4 —, —NH—C 3 H 6 —, —NH—C. 4 H 8 -, - NH- C 5 H 10 -, - NH-C 6 H 12 -, - NH-C 7 H 14 -, - NH-C 8 H 16 -, - NH-C 9 H 18 -, —NH—C 10 H 20 —, —NH—C 11 H 22 —, —NH—C 12 H 24 —, —NH—C 13 H 26 —, —NH—C 14 H 28 —, —NH—C 15 H 30 —, —NH—C 16 H 32 —, —NH—C 17 H 34 —, —NH—C 18 H 36 —, —NH—C 19 H 38 —, —NH—C 20 H 40 —, —, — NH—C 21 H 42 —,
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-2) include —NH—CH 2 CH 2 —O—CO—C 6 H 4 —CO—O—CH 2 CH 2 —, —NH—CH 2 CH 2 —O—CO—C 6 H 10 —CO—O—CH 2 CH 2 — —N (CH 3 ) —CH 2 CH 2 —O—CO—C 6 H 4 —CO—O—CH 2 CH 2 —, —N (CH 3 ) —CH 2 CH 2 —O—CO—C 6 H 10 —CO—O—CH 2 CH 2 — Etc.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-3) include —NH— (CH 2 CH 2 O) —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 2 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 3 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 4 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 5 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 6 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 7 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 8 —CH 2 CH 2 —, —NH— (CH 2 CH 2 O) 9 —CH 2 CH 2 —, -N (CH 3 )-(CH 2 CH 2 O) -CH 2 CH 2- , -N (CH 3 )-(CH 2 CH 2 O) 2 -CH 2 CH 2- , -N
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-5) include —CH 2 CH 2 —O—CO—C 6 H 4 —CO—O—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —O—CO—C 6 H 10 —CO—O—CH 2 CH 2 — Etc.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-6) include — (CH 2 CH 2 O) —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 CH 2 O) 2 —CH 2 CH 2 —. — (CH 2 CH 2 O) 3 —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 CH 2 O) 4 —CH 2 CH 2 — — (CH 2 CH 2 O) 5 —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 CH 2 O) 6 —CH 2 CH 2 — — (CH 2 CH 2 O) 7 —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 CH 2 O) 8 —CH 2 CH 2 — -(CH 2 CH 2 O) 9 -CH 2 CH 2- , Etc.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-8) include —CH 2 —OCO—CH 2 —, — (CH 2 ) 2 —OCO— (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 3 —OCO— (CH 2 ) 3 —, — (CH 2 ) 4 —OCO— (CH 2 ) 4 —, —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —OCO— (CH 2 ) 3 —, — (CH 2 ) 2 —OCO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 3 —OCO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —OCO—CH 2 ) 2 —OCO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 3
  • Specific examples of the group represented by the general formula (7-9) include —CH 2 —COO—CH 2 —, — (CH 2 ) 2 —COO— (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 3 —COO— (CH 2 ) 3 —, — (CH 2 ) 4 —COO— (CH 2 ) 4 —, —CH 2 —COO— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —COO— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —COO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —COO— (CH 2 ) 3 —, — (CH 2 ) 2 —COO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 3 —COO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 3 —COO— (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —COO— (CH 2 )
  • Examples of the “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent” in A 1 of the general formula (1) include groups represented by the following general formula (8-1). -R 56 - (CH 2) p10 - (8-1) (Wherein R 56 represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent, and p10 represents an integer of 1 to 4).
  • the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 56 of the above general formula (8-1) is an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having the hydroxyl group in R 51 as a substituent. The same thing is mentioned.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (8-1) include —C 6 H 9 (OH) —CH 2 —, -C 6 H 9 (OH) -C 2 H 5- , -C 6 H 9 (OH) -C 3 H 7 -, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 — —CH 2 —CH (OH) —C 2 H 5 — —CH 2 —CH (OH) —C 3 H 7 — —CH 2 —CH (OH) —C 4 H 9 — Etc.
  • a 1 in the general formula (1) is alkylene having at least one of —N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO—, or an arylene group in the chain.
  • Groups are preferred. Among them, the group represented by the general formula (7-1) and the group represented by the general formula (7-9) are preferable.
  • a 2 in the general formula (1) is preferably —O—.
  • the compound of the present invention is more preferably a compound represented by the following general formula (1 ′).
  • R 1 to R 4 , R 7 , A 1 and An ⁇ are the same as above.
  • Preferable combinations of R 1 to R 4 , R 7 and A 1 include those described in the following table.
  • pi 1 in A 1 column represents an integer of 1 to 12
  • p12 and p13 each independently represents an integer of 1-4.
  • the R 1 to R 4 are independent of each other, but the same case is preferable.
  • the compound of the present invention is obtained by reacting a compound represented by the following general formula (9) with a compound represented by the following general formula (10), or alternatively, aminonaphthalene and a compound represented by the following general formula (10) It is produced by reacting a compound represented by the following general formula (20) with a compound obtained by reacting with a compound, followed by oxidation reaction and salt exchange reaction.
  • a compound represented by the following general formula (20) is produced by reacting a compound represented by the following general formula (20) with a compound obtained by reacting with a compound, followed by oxidation reaction and salt exchange reaction.
  • reaction of the compound represented by the general formula (9) with the compound represented by the general formula (10) In the reaction of the compound represented by the general formula (9) and the compound represented by the general formula (10), the compound represented by the general formula (9) and the compound represented by the following general formula (10) are mixed with an acid in a solvent.
  • the reaction may be carried out usually at 50 to 80 ° C., preferably 60 to 80 ° C. for 1 to 10 hours, preferably 1 to 5 hours.
  • the acid examples include sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, and the like, and paratoluenesulfonic acid is preferable.
  • the amount of the acid used is such that the concentration in the reaction solution is 1 to 10 w / v%, preferably 1 to 5 w / v%.
  • the solvent examples include organic solvents such as tetrahydrofuran (THF), dioxane, acetone, N, N-dimethylformamide (DMF), N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), toluene, cyclohexane, dichloromethane, chloroform and the like. Of these, THF, toluene and the like are preferable. These may be used alone or in appropriate combination of two or more.
  • the amount of the reaction solvent to be used is generally 1 to 50 times, preferably 1 to 20 times the total volume of the compound represented by the general formula (9) and the compound represented by the general formula (10).
  • the amount of the compound represented by the general formula (10) is 1 to 1.5 mol relative to 1 mol of the compound represented by the general formula (9).
  • a polymerization inhibitor known per se may be used.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, methoquinone (p-methoxyphenol), parabenzoquinone, phenothiazine, and phenylenediamine.
  • the amount of the polymerization inhibitor used may be within the range usually used in this field.
  • Preferable specific examples of the compound represented by the general formula (9) include a compound represented by the following general formula (9 ′).
  • Preferred combinations of R 7 and A 1 in the general formula (9 ′) include those according to the combinations described in the compound represented by the general formula (1 ′).
  • Preferable specific examples of the compound represented by the general formula (10) include a compound represented by the following general formula (10 ′).
  • R 1 to R 4 are the same as above.
  • Preferable combinations of R 1 to R 4 in the general formula (10 ′) include those according to the combinations described in the compound represented by the general formula (1 ′).
  • the compound represented by the general formula (9) can be synthesized, for example, as follows. That is, by subjecting a compound represented by the following general formula (9-1) and a compound represented by the following general formula (9-2) to a dehydrogenation reaction, or a compound represented by the following general formula (9-1) And a compound represented by the following general formula (9-3).
  • a 11 has at least one group of —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group in the chain, and is substituted with a hydroxyl group
  • a 12 has at least one group of —N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group in the chain). And an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent; at least one group of —N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group in the chain; An alkylene group having 1 to 21 carbon atoms; an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent; or an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms.)
  • the compound represented by the general formula (9-2) has at least one of —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group in A 11 in the chain, and a hydroxyl group as a substituent.
  • the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms include a group represented by the following general formula (6-1 ′) (a group in which —N (R 15 ) — group is excluded from the general formula (6-1)), and and a group represented by the general formula described in item a 1 (6-3) and (6-4) can be mentioned. Specific examples thereof include those according to the group represented by the general formula (6-1) and those described by the groups represented by the general formulas (6-3) and (6-4).
  • the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms and having at least one of —O—, —OCO—, —COO—, or an arylene group in A 11 of the compound represented by the general formula (9-2) in the chain is: the a 1 item formula described in (7-5) - (7-6) in group and the like shown, and specific examples thereof also include the same ones.
  • alkylene group having 1 to 21 carbon atoms and the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having the hydroxyl group at A 11 of the compound represented by the general formula (9-2) as a substituent are described in the above section A 1 . And specific examples thereof are the same.
  • the compound represented by the general formula (9-3) has at least one group of “—N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group in A 12 in the chain. And an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent ”,“ —N (R 15 ) —, —O—, —OCO—, —COO— or an arylene group is a chain. “The alkylene group having 1 to 21 carbon atoms”, “the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent” and “the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms” are described in the section A 1 above. The same thing is mentioned, The specific example is also mentioned.
  • the reaction of the compound represented by the above general formula (9-1) with the compound represented by the general formula (9-2) or (9-3) is usually 20 to 50 ° C. in a solvent, preferably The treatment may be performed at 30 to 45 ° C. for 10 to 180 minutes, preferably 10 to 60 minutes.
  • the solvent examples include ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; for example, acetone, dimethyl ketone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, 2-hexanone, t-butylmethyl Ketones such as ketone, cyclopentanone and cyclohexanone; halogenated hydrocarbons such as chloromethane, methylene chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane and chlorobenzene; hydrocarbons such as n-hexane, benzene, toluene and xylene Esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methyl propionate; nitriles such as acetonitrile; and amide
  • the amount of the reaction solvent used is usually 1 to 50 times the total volume of the compound represented by the general formula (9-1) and the compound represented by the general formula (9-2) or the general formula (9-3). The amount is preferably 1 to 20 times.
  • the amount of the compound represented by the general formula (9-2) or the general formula (9-3) to be used is usually 1 to 2 mol, preferably 1 to 1 with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (9-1). .5 mol amount.
  • the aminonaphthalene and the compound represented by the general formula (10) are usually used in an acid aqueous solution at 60 to 100 ° C., preferably 80 to 100 ° C.
  • the reaction may be performed for 1 to 10 hours, preferably 1 to 5 hours.
  • the acid aqueous solution examples include a hydrochloric acid aqueous solution, a sulfuric acid aqueous solution, and a nitric acid aqueous solution, and among them, a hydrochloric acid aqueous solution is preferable.
  • the concentration of the acid aqueous solution is usually 1 to 40%, preferably 5 to 10%.
  • the amount of the compound represented by the general formula (10) is 1 to 1.5 mol with respect to 1 mol of aminonaphthalene.
  • the aminonaphthalene is preferably 1-aminonaphthalene.
  • Preferable specific examples of the compound represented by the general formula (10) include a compound represented by the above general formula (10 ').
  • the reaction of a compound obtained by reacting aminonaphthalene with a compound represented by the general formula (10) (compound represented by the above general formula (21)) and a compound represented by the general formula (20) is usually -20 in a solvent.
  • the reaction may be performed at -50 ° C, preferably 0-30 ° C, usually for 1-10 hours, preferably 1-2 hours.
  • the solvent examples include organic solvents such as tetrahydrofuran (THF), dioxane, acetone, N, N-dimethylformamide (DMF), N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), toluene, cyclohexane, dichloromethane, chloroform and the like. Of these, THF, toluene and the like are preferable. These may be used alone or in appropriate combination of two or more.
  • the amount of the reaction solvent to be used is generally 1 to 50 times, preferably 1 to 20 times the total volume of the compound represented by the general formula (21) and the compound represented by the general formula (20).
  • the amount of the compound represented by the general formula (20) is 1 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (21).
  • a polymerization inhibitor known per se may be used.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, methoquinone (p-methoxyphenol), parabenzoquinone, phenothiazine, and phenylenediamine.
  • the amount of the polymerization inhibitor used may be within the range usually used in this field.
  • Examples of the leaving group represented by R 20 in the general formula (20) include carbonyloxymethyl group, carbonyloxyethyl group, carbonyloxy-n-propyl group, carbonyloxyisopropyl group, carbonyloxy-n-butyl group, carbonyl Examples thereof include carbonyloxyalkyl groups such as oxyisobutyl group and carbonyloxy-tert-butyl group, among which carbonyloxyisobutyl group and carbonyloxyisopropyl are preferable, and carbonyloxyisobutyl group is more preferable.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the general formula (20) include a compound represented by the following general formula (20 ').
  • Preferred combinations of R 7 and A 1 in the general formula (20 ′) include those according to the combinations described in the compound represented by the general formula (1 ′).
  • the compound represented by the general formula (20) can be synthesized by a condensation reaction with a per se known chloroformate. That is, the compound represented by the following general formula (20-1) and the compound represented by the following general formula (20-2) may be reacted usually in a solvent at 10 to 30 ° C. in the presence of a base.
  • R 7 , A 1 , A 2 and R 20 are the same as described above.
  • Examples of the base in the synthesis of the compound represented by the general formula (20) include ammonia, ethylamine, diethylamine, pyridine, triethylamine, knuclidine, aniline, pyridine, pyrrole and the like, and triethylamine is preferable.
  • the amount used is usually 1 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (20).
  • Examples of the solvent in the synthesis of the compound represented by the general formula (20) include the same solvents as those described in the reaction of aminonaphthalene and the compound represented by the general formula (10).
  • the oxidation reaction is usually carried out at 10 to 40 ° C., preferably 20 to 30 ° C. for 1 to 48 hours, preferably 6 to 24 hours.
  • the oxidizing agent examples include organic oxidizing agents such as chloranil, dichlorodicyanobenzoquinone, N-2,4,6-trinitrophenyl-N ′, N′-phenyldihydrazine, lead dioxide, manganese dioxide, and permanganic acid.
  • organic oxidizing agents such as chloranil, dichlorodicyanobenzoquinone, N-2,4,6-trinitrophenyl-N ′, N′-phenyldihydrazine, lead dioxide, manganese dioxide, and permanganic acid.
  • Inorganic oxidizers such as potassium, potassium chromate, selenium dioxide and the like can be mentioned. It can also be carried out in a system in which chloranil, a metal complex, and hydrogen peroxide are combined. In terms of ease of handling, quinone-based oxidizing agents are preferable, and chloranil is particularly preferable.
  • the amount of the oxidizing agent used is 1 to 5 mol, preferably 1 to
  • hydrochloric acid In the above oxidation reaction, it is preferable to pass through a chlor salt in the presence of hydrochloric acid.
  • the amount of hydrochloric acid to be used is generally 1 to 50 mol, preferably 1 to 10 mol, relative to 1 mol of the triarylmethane compound according to the production method of the present invention.
  • Examples of the solvent used in the oxidation reaction include the same solvents as those used in the reaction between the compound represented by the general formula (9-1) and the compound represented by the general formula (9-2). The preferred ones are the same.
  • the amount used is usually 1 to 50 times, preferably 1 to 20 times the total volume of the triarylmethane compound according to the production method of the present invention.
  • the triarylmethane compound according to the production method of the present invention subjected to an oxidation reaction may be added to the aryl group or halogenated group having the electron-withdrawing substituent according to the present invention. It is made by contacting a salt of an anion containing an alkyl group in a solvent.
  • the salt exchange reaction is usually carried out at 10 to 50 ° C., preferably 20 to 30 ° C. for 1 to 10 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • anion salt containing an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or a halogenated alkyl group according to the present invention the anion, a sodium salt, a potassium salt, Examples include lithium salts, and potassium or lithium salts are preferred.
  • the amount of the anionic salt containing an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent or a halogenated alkyl group according to the present invention is the production method of the present invention subjected to an oxidation reaction. The amount is usually 1 mol per 1 mol of the triarylmethane compound.
  • the oxidation reaction and the salt exchange reaction may be continuously performed, and the reaction may be performed in one step.
  • an equimolar amount of an anion salt containing an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent or a halogenated alkyl group according to the present invention is added to the reaction solution.
  • the reaction may be performed at the temperature and time of the salt exchange reaction.
  • the polymer of the present invention is a polymer having monomer units derived from the compound of the present invention.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of the present invention is usually 2,000 to 100,000, preferably 2,000 to 50,000, more preferably 2,000 to 30,000.
  • the degree of dispersion (Mw / Mn) is usually 1.00 to 5.00, preferably 1.00 to 3.00.
  • the polymer of the present invention may be a homopolymer or a copolymer as long as it has a monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1), but a copolymer is preferred.
  • Examples of the copolymer include a monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2), general formula (3), general formula (4), or general formula (5). Examples thereof include those derived from 1 to 2 types of derived monomer units.
  • R 61 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 62 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 65 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 66 represents a phenyl group having a hydroxyl group as a substituent or an unsubstituted phenyl group, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • q represents an integer of 1 to 3
  • R 67 to R 69 represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 70 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 61 is the same as above.
  • R 63 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 64 is a hydrogen atom or a dialkylaminoalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, 1 carbon atom
  • R 31 represents a phenyl group or a pyrrolidino group, and R 61 is the same as above.
  • R 33 represents a nitrogen atom or an oxygen atom
  • j represents 0 when R 33 is an oxygen atom
  • R 32 represents a hydrogen atom.
  • R 61 in the general formula (2) is preferably a methyl group.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) may be linear, branched or cyclic, and is, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl.
  • Examples of the hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, and a hydroxyhexyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples thereof include an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms in R 62 of the general formula (2), a benzyl group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, a naphthylmethyl group, a naphthylethyl group, a naphthylpropyl group, and the like, and a benzyl group is preferable. .
  • Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 9 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxybutyl group, methoxypentyl group, methoxyhexyl group, methoxyheptyl group, methoxy Octyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, ethoxypentyl group, ethoxyhexyl group, ethoxyheptyl group, propoxymethyl group, propoxyethyl group, propoxypropyl group, propoxybutyl group, propoxypentyl group And propoxyhexyl group.
  • Examples of the alkoxyalkoxyalkyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include a methoxymethoxymethyl group, a methoxymethoxyethyl group, a methoxymethoxypropyl group, an ethoxymethoxymethyl group, an ethoxymethoxyethyl group, and an ethoxymethoxypropyl group.
  • Examples of the aryloxyalkyl group having 7 to 13 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include a phenoxymethyl group, a phenoxyethyl group, a phenoxypropyl group, a naphthyloxymethyl group, a naphthyloxyethyl group, and a naphthyloxypropyl group. Can be mentioned.
  • Examples of the morpholinoalkyl group having 5 to 7 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include morpholinomethyl group, morpholinoethyl group, morpholinopropyl group and the like.
  • Examples of the trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include a trimethylsilyl group, a tolylethylsilyl group, a tripropylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, and a diethylmethylsilyl group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having oxygen in R 62 of the general formula (2) include a dicyclopentenyloxyethyl group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms having no oxygen in R 62 of the general formula (2) include a cyclohexyl group, an isobornyl group, and a dicyclopentanyl group.
  • dialkylaminoalkyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) examples include dimethylaminomethyl group, dimethylaminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminomethyl group, diethylaminoethyl group, diethylaminopropyl group, A propylaminomethyl group, a dipropylaminoethyl group, a dipropylaminopropyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the fluorinated alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3? Tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3? Tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4-hexafluoropropyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl group, 3,3,4,4 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl; 2- (heptadecafluorooctyl) ethyl group and the like.
  • N-alkylenephthalimide group having 1 to 6 carbon atoms in R 62 of the general formula (2) examples include 2-phthalimidoethyl group and 2-tetrahydrophthalimidoethyl group.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in R 65 in the general formula (3) include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and the like, and an ethylene group is preferable.
  • Examples of the phenyl group having or not substituted with the hydroxyl group of R 66 in the general formula (3) include a hydroxyphenyl group and a phenyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms of R 66 in the general formula (3) include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (3) include 2-hydroxy-3-phenoxymethyl group, 2-hydroxy-3-phenoxyethyl group, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl group, and methyltrimethylene glycol group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 67 to R 69 in the general formula (2-2) include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in R 70 in the general formula (2-2) include a methylene group, an ethylene group, and a propylene group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (2-2) include trimethyl ammonium methyl group, trimethyl ammonium ethyl group, triethyl ammonium methyl group, triethyl ammonium ethyl group and the like.
  • Preferred specific examples of the general formula (2) include methacrylic acid, benzyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, methyl methacrylate and the like, and among them, methacrylic acid, benzyl methacrylate and the like are preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 63 of the general formula (3) include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • Examples of the dialkylaminoalkyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 64 of the general formula (3) include dimethylaminomethyl group, dimethylaminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminomethyl group, diethylaminoethyl group, diethylaminopropyl group, A propylaminomethyl group, a dipropylaminoethyl group, a dipropylaminopropyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the alkyl group of 1 to 3 include the same groups as those described above for R 63 .
  • Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 64 of the general formula (3) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, and a hydroxyhexyl group.
  • An ethyl group is preferred.
  • Preferred examples of general formula (3) include (meth) acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, hydroxyethyl (meth) acrylamide, 4-acryloylmorpholine, and the like.
  • Preferred specific examples of the general formula (4) include styrene, ⁇ -methylstyrene, N-vinylpyrrolidone and the like.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and n-butyl.
  • Examples of the hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, a hydroxyhexyl group, a hydroxyheptyl group, Examples thereof include a hydroxyoctyl group, a hydroxynonyl group, and a hydroxydecyl group.
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a chloromethyl group, a chloroethyl group, a chloro n-propyl group, a chloroisopropyl group, a chloro n-butyl group, and a chloro tert-butyl group.
  • chloro-n-pentyl group chloro-n-hexyl group, chloro-n-heptyl group, chloro-n-octyl group, chloro-n-nonyl group, chloro-n-decyl group, methyl fluoride group, fluorine Ethyl fluoride group, fluoride-n-propyl group, isopropyl fluoride group, fluoride-n-butyl group, fluoride-tert-butyl group, fluoride-n-pentyl group, fluoride-n-hexyl group, fluorine Fluorinated n-heptyl group, fluorinated n-octyl group, fluorinated n-nonyl group, fluorinated n-decyl group and the like.
  • Examples of the alkylcycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a methylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, a propylcyclohexyl group, and a butylcyclohexyl group.
  • Examples of the halogenated cycloalkyl group having 6 to 7 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a chlorocyclohexyl group, a fluorinated cyclohexyl group, a bromocyclohexyl group, a chlorocycloheptyl group, a fluorinated cycloheptyl group, and a bromocycloheptyl group. Groups and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms having a substituent having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a methylphenyl group, an ethylphenyl group, an n-propylphenyl group, and n-butyl. Examples thereof include a phenyl group, an n-pentylphenyl group, and an n-hexylphenyl group.
  • Examples of the halogenated aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 32 of the general formula (5) include a chlorophenyl group, a fluorinated phenyl group, a chloronaphthyl group, and a fluorinated naphthyl group.
  • Preferred specific examples of the general formula (5) include maleic anhydride, maleimide, N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, N-butylmaleimide, N-octylmaleimide, N-dodecylmaleimide, N- (2-ethylhexyl) Maleimide, N- (2-hydroxyethyl) maleimide, N- (2-chlorohexyl) maleimide, N-cyclohexylmaleimide, N- (2-methylcyclohexyl) maleimide, N- (2-ethylcyclohexyl) maleimide, N- ( 2-Chlorocyclohexyl) maleimide, N-phenylmaleimide, N- (2-methylphenyl) maleimide, N- (2-ethylphenyl) maleimide, N- (2-chlorophenyl) maleimide and the like.
  • copolymer of the present invention include the following combinations of monomer units, among which the combination 1 is preferable.
  • a copolymer comprising a compound represented by the general formula (1) and two kinds of compounds represented by the general formula (2) is preferable.
  • two types of compounds represented by the general formula (2) include those in which R 61 in the general formula (2) is a hydrogen atom or a methyl group and R 62 is a hydrogen atom, and in the general formula (2) R 61 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 62 is an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms.
  • the weight ratio of the monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) and the monomer unit derived from the compound represented by the general formula (2), the general formula (3), the general formula (4) or the general formula (5) is The monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) is usually 1 to 90% by weight, preferably 5%, based on the total weight of the obtained polymer. ⁇ 85% by weight.
  • copolymer of the present invention include a polymer comprising a monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) and one or two monomer units derived from the compound represented by the following general formula (2 ′). Can be mentioned.
  • R 61 is the same as above.
  • R ′ 62 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or 7 carbon atoms.
  • R ′ 62 has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxyl alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms, and an alkyl group having 2 to 9 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkoxyalkyl group include the same as those for R 62 above.
  • R ′ 62 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms, or the like, preferably a hydrogen atom or an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms.
  • R 61 and R ′ 62 in the compound represented by the general formula (2 ′) are as follows.
  • the polymer of the present invention is produced, for example, as follows. That is, the polymer of the present invention can be obtained by subjecting the compound of the present invention to a known polymerization reaction as a monomer.
  • the compound of the present invention and the compound represented by the general formula (2), the general formula (3), the general formula (4) or the general formula (5) are used during the polymerization reaction. One or two of these may be mixed so that the ratio of monomer units derived from each monomer in the finally obtained polymer is as described above, and then polymerized.
  • the polymerization reaction is performed as follows, for example.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) is further converted into one of the compounds represented by the general formula (2), the general formula (3), the general formula (4) or the general formula (5).
  • Two types are dissolved in a suitable solvent having a volume of 1 to 10 times the total volume, such as toluene, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, isopropanol, methyl ethyl ketone, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.
  • the polymerization initiator 0.01 to 30% by weight of the polymerization initiator relative to the total amount, for example, azoisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-azobis (2-methylpro Pionate), 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile), benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, and the like, and reacted at 50 to 150 ° C. for 1 to 20 hours. . After the reaction, it may be treated according to a conventional method for obtaining a polymer.
  • the coloring composition of the present invention contains at least one compound or polymer of the present invention.
  • the colored composition can form an excellent colored cured film having heat resistance. Therefore, the colored composition of the present invention is used for forming colored pixels such as color filters used in liquid crystal display devices (LCDs) and solid-state imaging devices (CCD, CMOS, etc.), printing inks, inkjet inks, and paints. It can be used, and is particularly suitable for a color filter of a liquid crystal display device.
  • the colored composition of the present invention can be molded into a sheet, film, bottle, cup or the like by a conventionally known molding method and used as a colored resin molding.
  • the compound or polymer of the present invention may be used as it is, or the compound or polymer of the present invention and another polymer may be mixed and used.
  • the other polymer is not particularly limited, but a homopolymer or copolymer derived from the compound represented by the general formula (2), the general formula (3), the general formula (4), or / and the general formula (5) is preferable. More preferred is a homopolymer.
  • the mixing ratio may be appropriately set according to the required color of the colored resin.
  • the colored resin has an excellent effect of little dye elution even when it is brought into contact with a solvent.
  • the coloring composition of the present invention may contain a pigment, a polymerization initiator, a solvent, a binder resin, a radical polymerizable monomer, an oligomer, or a cross-linking agent, if necessary.
  • the compound or polymer is contained in an amount of 1 to 50%, preferably 5 to 30%, based on the weight of the coloring composition.
  • the weight of the coloring composition here means the weight of the solid component excluding the solvent, and represents the same meaning in the present invention hereinafter.
  • the pigment may be any pigment used for producing a blue or green coloring pattern, and examples thereof include phthalocyanine pigments.
  • phthalocyanine pigments include those containing magnesium, titanium, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, and aluminum as a central metal.
  • Pigment blue 79 C.I. I. Pigment green 7, C.I. I. Pigment green 36, C.I. I. Pigment green 37, C.I. I. Pigment green 58, chloroaluminum phthalocyanine, hydroxyaluminum phthalocyanine, aluminum phthalocyanine oxide, zinc phthalocyanine, C.I. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment Blue 15: 6, Pigment Blue 15: 1, C.I. I. Pigment blue 15: 2, C.I. I. Pigment Green 58 is preferable. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment Green 58 is preferable.
  • the content of the pigment is 10 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • the coloring composition of the present invention contains the above pigment, it preferably contains a pigment dispersant.
  • the pigment dispersant include polyamidoamine and salts thereof, polycarboxylic acid and salts thereof, high molecular weight unsaturated acid ester, modified polyurethane, modified polyester, modified poly (meth) acrylate, and (meth) acrylic copolymer. , Naphthalenesulfonic acid formalin condensate], polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene alkyl amine, alkanol amine and the like.
  • the pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. The content thereof is usually 1 to 80% by weight, preferably 10 to 60% by weight, based on the weight of the pigment.
  • the polymerization initiator known thermal polymerization initiators and photopolymerization initiators can be used, and photopolymerization initiators are preferred. Specifically, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1- ON, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl-phenylketone, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one Acetophenones such as 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone; benzoins such as benzoin, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide Acylphos
  • Benzophenone methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyl-diphenyl sulfide, Benzophenone series such as acrylated benzophenone, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3′-dimethyl-4-methoxybenzophenone; 2-isopropylthioxanthone, 2,4- Thioxanthone series such as dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone; Aminobenzophenone series such as Michler ketone, 4,4'-diethylaminobenzophenone; 1- [4- (phenylthio ) Phenyl] -1,2-octanedione 2- (o
  • the above polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • the solvent may be appropriately selected according to the components contained in the coloring composition. Specifically, for example, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, oxy Methyl acetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, 3-methoxypropionic acid Methyl, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, eth
  • the binder resin may be any resin that is soluble in an alkaline developer used in the production of a color filter.
  • carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomer examples include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, ⁇ -chloroacrylic acid, ethacrylic acid and cinnamic acid; maleic acid and maleic anhydride Unsaturated dicarboxylic acids (anhydrides) such as fumaric acid, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride, mesaconic acid; trivalent or higher unsaturated polycarboxylic acids (anhydrides), 2- (Meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxyethyl 2-hydroxypropyl phthalate, 2-acryloyloxyethyl 2-hydroxyethylphthalic acid and the like.
  • unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, ⁇ -ch
  • the content of the binder resin is 10% to 50% by weight, preferably 20% to 50% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • radical polymerizable monomer or oligomer examples include polyethylene glycol diacrylate (having 2 to 14 ethylene groups), polyethylene glycol dimethacrylate (having 2 to 14 ethylene groups), and trimethylolpropane.
  • crosslinking agent examples include (a) an epoxy resin, (b) a melamine compound, a guanamine compound, and a glycoluril substituted with at least one substituent selected from a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group.
  • a compound or a urea compound (c) a phenol compound, a naphthol compound or a hydroxyanthracene compound substituted with at least one substituent selected from a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group.
  • Functional epoxy resins are preferred.
  • the content of the crosslinking agent is 10% to 50% by weight, preferably 20% to 50% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • the coloring composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor, a surfactant, an additive and the like in addition to the above-described ones, and they are not particularly limited as long as they are known per se. There is no limitation as long as it is usually used in this field.
  • the coloring composition of the present invention is prepared by mixing the aforementioned components.
  • Example 1 Process for producing the compound of the present invention (1) Synthesis of naphthalene derivative having methacryl group (compound 3) In a 1 L round bottom flask equipped with a stirrer, 21.5 g (150 mmol) of 1-aminonaphthalene (compound 1: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Isocyanatoethyl methacrylate (Compound 2: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 25.6 g (165 mmol) and dichloromethane (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 450 ml were added, and the interior was purged with nitrogen. As a result, a white solid was formed.
  • Example 2 Process for producing the compound of the present invention (1) Synthesis of Triarylmethane Derivative Having Amino Group (Compound 8) Into a 1 L round bottom flask equipped with a stirrer, 14.3 g (100 mmol) of 1-aminonaphthalene (Compound 1: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ) 4,4 ′-(dimethylamino) benzhydrol (compound 4: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 29.7 g (111 mmol), 200 ml of ion-exchanged water, and concentrated hydrochloric acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) ) 41 ml was added and reacted at 90 ° C.
  • Compound 8 Into a 1 L round bottom flask equipped with a stirrer, 14.3 g (100 mmol) of 1-aminonaphthalene (Compound 1: manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) ) 4,
  • Example 2 Production Method of Triarylmethane Derivative Having Chloride Ion as Anion In Example 3 (3), except that the lithium salt of tetrakis (pentafluorophenyl) boron (IV) was not added, Example 2 An experiment was conducted in the same manner to obtain 4.5 g (yield 85%) of a dark blue solid (Compound 12).
  • the solution was washed with water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 3.2 g of a dark blue solid.
  • the obtained deep blue solid was measured by 1H-NMR.
  • the target triarylmethane derivative (Compound 5) was not confirmed, and was found to be a mixture of raw materials. That is, from the results, it was found that even if isocyanatoethyl methacrylate was directly introduced into Basic blue 7, the reaction did not proceed and the desired triarylmethane derivative could not be obtained.
  • the solution was heated to 45 ° C., and 1.0 g (6.7 mmol) of phosphorus oxychloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise. Subsequently, the temperature of the solution was raised to 70 ° C. and stirred for 1 hour, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. Dichloromethane (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and water were added to the round bottom flask, and the solvent was extracted, washed with water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 4.2 g of a greenish blue oil.
  • phosphorus oxychloride manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • the greenish blue oil was measured by 1H-NMR, and as a result, was found to be a complex mixture. Then, although each component was isolate
  • the production method is a conventional method in the synthesis of triarylmethane compounds using benzophenone derivatives and N-alkylnaphthylamine as raw materials, but in the case of naphthylamine derivatives having a plurality of carbonyl groups in the molecule as in this case, It was found that almost no triarylmethane-based compounds were obtained, only giving a complex mixture. That is, from the results, it was found that the target triarylmethane derivative cannot be obtained by a method using phosphorus oxychloride widely recognized as a method for synthesizing triarylmethane compounds as a condensing agent.
  • Example 3 Evaluation of heat resistance of compound 7 (monomer) (230 ° C., 0.5 hour)
  • the heat resistance of the compound 7 obtained in Example 1 was evaluated as follows. (1) Synthesis of polymer containing no dye 98.5 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was placed in a 500 ml round bottom flask equipped with a stirrer, a cooling tube, a thermometer and a nitrogen introducing tube, and the internal temperature was reduced under a nitrogen stream. Heated to 90 ° C.
  • the dye monomer mixed solution B was spin-coated on a 3-inch glass wafer (Eagle XG manufactured by Corning) and then dried for 90 seconds on a hot plate heated to 90 ° C. to form a thin film having a thickness of 1 micron. Got.
  • the resulting thin film was measured for absorbance ( ⁇ a) at the maximum absorption wavelength using a spectrophotometer (Shimadzu spectrophotometer UV-2550), and then heated on a hot plate heated to 230 ° C. for 30 minutes. Then, the absorbance ( ⁇ b) was measured again. From the values of ⁇ a and ⁇ b, the dye residual rate (%) was obtained from the following formula. The results are shown in Table 1.
  • Dye residual ratio (%) ( ⁇ b / ⁇ a) ⁇ 100
  • Example 4 Evaluation of heat resistance of compound 13 (monomer) (230 ° C., 0.5 hour) The experiment was performed in the same manner as in Example 3 except that the compound 13 obtained in Example 2 was used as the dye monomer. The results are shown in Table 1 together with the results of Example 3.
  • Comparative Example 5 Evaluation of heat resistance of monomer (230 ° C., 0.5 hour) Other than using 0.5 g of the compound 6 obtained in Comparative Example 1, 0.5 g of the compound 12 obtained in Comparative Example 2 or 0.5 g of Basic blue 7 (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) as the dye monomer, Each experiment was performed in the same manner as in Example 2 to determine the dye residual ratio (%). The obtained results are shown in Table 1 together with the results of Examples 3 and 4.
  • Example 5 Synthesis of Dye Polymer Containing Monomer Unit Derived from Compound 7 Into a 200 ml round bottom flask equipped with a stirrer, condenser, thermometer and nitrogen inlet tube, 27.9 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Manufactured) and heated under a nitrogen stream until the internal temperature reached 90 ° C.
  • Example 5 Comparative Example 6 Synthesis of Dye Polymer Containing Monomer Unit Derived from Compound 6
  • Example 5 a similar experiment was conducted except that 3.0 g of Compound 6 was used instead of 3.0 g of Compound 7, and a monomer unit derived from Compound 6 was used. A dye polymer containing was obtained. This dye polymer is designated as dye polymer 2.
  • Example 6 Evaluation of heat resistance of dye polymer 1 (230 ° C., 0.5 hour)
  • Comparative Example 7 Evaluation of heat resistance of polymer (230 ° C., 0.5 hour)
  • the dye residual ratio (%) was determined by the same method except that the dye polymer 2 obtained in Comparative Example 6 was used instead of the dye polymer 1.
  • the obtained results are shown in Table 2 together with the results of Example 6.
  • Example 7 Synthesis of Dye Polymer Containing Monomer Unit Derived from Compound 7 105 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Daicel Corporation) was added to a 2000 ml round bottom flask equipped with a stirrer, cooling tube, thermometer, and nitrogen introduction tube. And heated under a nitrogen stream until the internal temperature reached 95 ° C.
  • Example 8 Synthesis of dye resin-containing colored resin 0.5 part by weight of dye polymer 3 obtained in Example 7 and 99.5 parts by weight of methyl methacrylate resin (Acrypet MD001 (manufactured by Mitsubishi Rayon)) It melt-mixed using the extruder and obtained the colored resin pellet. Next, a molded plate of 150 mm ⁇ 150 mm ⁇ t2 mm was prepared from the obtained resin pellets using an electric injection molding machine.
  • Comparative Example 8 Synthesis of dye polymer-containing colored resin Dye polymer 3 0.025 parts by weight of Basic Blue 7 was used instead of 0.5 parts by weight, and 100 parts by weight of methyl methacrylate resin was used instead of 99.5 parts by weight. A molded plate was produced in the same manner as in Example 8 except that the portion was used.
  • Example 9 / Comparative Example 9 Dissolution test
  • the molded plates prepared in Example 8 and Comparative Example 8 were each cut into a size of 40 mm ⁇ 30 mm ⁇ t2 mm, and an ethanol aqueous solution in which 50 parts of ethanol and 50 parts of ion-exchanged water were mixed. It was immersed in 80 ml and stored in a constant temperature bath at 40 ° C. The sample was taken out from the thermostatic chamber every hour, and the spectrum of the aqueous ethanol solution in which the resin plate was immersed was measured using a spectrophotometer (Spectrophotometer UV-2500 manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Dissolution rate (%) [( ⁇ a ⁇ 0.08 / ⁇ ) / (weight of dye contained in resin plate)] ⁇ 100 * The weight of the dye represents the weight of Compound 7 or Basic Blue 7. The results of 200 hours immersion are shown in Table 3 below.
  • the colored resin obtained using the polymer of the present invention can suppress the elution of the dye into the solvent as compared with the colored resin obtained using the conventional dye.

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Abstract

　従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。即ち、本発明は下記一般式(1)で示される化合物等に関する。 (式中、R1～R4、R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1～30のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、R5～R7はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、R8～R13は、それぞれ独立して、炭素数1～21のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数1～3のアルコキシ基を表す。A1は、-N(R15)-、-O-、-OCO-、-COO-又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1～21のアルキレン基;-N(R15)-、-O-、-OCO-、-COO-又はアリーレン基の少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1～21のアルキレン基;ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1～21のアルキレン基;或いは炭素数1～21のアルキレン基を表し、A2は-NH-又はO-を表す。R15は、水素原子、炭素数1～30のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。)

Description

トリアリールメタン系着色組成物
　本発明は、トリアリールメタン系着色化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマー、および該ポリマーを含んでなる着色組成物に関する。
　液晶表示素子や固体撮像素子等のカラーフィルターの製造におけるカラー画素の形成方法としては、着色剤に染料を用いた染色法や染料分散法、顔料を用いた顔料分散法、電着法、印刷法等が知られている。近年、カラーフィルターの特性として、輝度とコントラストの向上が特に求められている。顔料を用いた顔料分散法によれば、染料に比べて耐熱性や耐光性が高い為、パネル製造時の加熱工程で劣化が少なく、また、長期信頼性の高いカラー画素を得ることができる。そのため、現在は顔料分散法が主流となってきている。しかしながら、顔料を用いた場合、顔料自体が比較的大きな粒子径を持つため、光の散乱によりコントラストが低下するという問題があった。顔料を微粒子化する試みもなされていたが、微粒子化にも限界があり、また、微粒子化した顔料の分散安定性の確保も課題となっていた。
　一方、このような問題を解消できる方法として、染料を用いてカラー画素を形成する方法が現在研究されている。染料を用いた場合、光散乱が抑制されるためにコントラストが向上する。しかしながら、染料は、顔料と比較すると、耐熱性が低く、種類によっては昇華性を有するものもあるため、輝度の低下、退色、色相の変化などの問題があった。そのため、染料を用いる方法においては、この問題点の解消が求められていた。カラーフィルターについては、種々報告されており、例えば特開２０１１－１１６８０１では、染料としてトリアリールメタン系色素を用いた着色樹脂組成物が報告されている。
特開２０１１－１１６８０１
　従来のトリアリールメタン系色素を用いた着色樹脂組成物では、実用的な範囲の耐熱性が得られていない。そこで、本発明は従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。
　本発明者らは、上記状況に鑑み鋭意研究の結果、特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つエチレン性不飽和結合を有するトリアリールメタン系化合物、或いは該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いることにより、耐熱性の優れた着色組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。尚、その際に、従来公知のトリアリールメタン系化合物にエチレン性不飽和結合を導入しようとしたところ、反応が進まず、目的のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールメタン系化合物を得ることができなかった。そのため、本発明者らは、鋭意研究し、エチレン性不飽和結合を有するトリアリールメタン系化合物を効率よく合成する方法も見出した。
　即ち、本発明は、「下記一般式(1)で示される化合物（以下、本発明の化合物と略記する場合がある）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

（式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８～Ｒ１３は、それぞれ独立して、炭素数１～２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表す。Ａ１は、－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又はＯ－を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）」、
「上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー（以下、本発明のポリマーと略記する場合がある）」、
「下記一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた後、酸化反応、塩交換反応を行う、下記一般式(1)で示される化合物の製造方法（以下、本発明の製造方法と略記する場合がある）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８～Ｒ１３は、それぞれ独立して炭素数１～２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａ１は、－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又はＯ－を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
（式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す）、

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（式中、Ｒ１～Ｒ１４、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）」、
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなる着色組成物」及び
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物」
に関する。
　本発明の化合物又はポリマーを含有する着色組成物は、２３０℃で３０分間加熱した場合であっても、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を有する。即ち、本発明のポリマー及び着色組成物は、従来の着色組成物よりも優れた耐熱効果を有するので、優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
［電子吸引性の置換基を有するアリール基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン］
　一般式(1)のＡｎ－で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン（本発明に係るアニオン）としては、電子吸引性の置換基を有するアリール基を含む、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基を含む、又はハロゲン化アルキル基を含む、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
　本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。
　上記電子吸引性の置換基としての炭素数１～３のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、２－クロロプロピル基、３－クロロプロピル基、２－クロロ－２－プロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２－ブロモエチル基、２，２，２－トリブロモエチル基、２－ブロモプロピル基、３－ブロモプロピル基、２－ブロモ－２－プロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２－ヨードエチル基、２，２，２－トリヨードエチル基、２－ヨードプロピル基、３－ヨードプロピル基、２－ヨード－２－プロピル基等のヨードアルキル基、；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。中でもフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられるが、フルオロ基が好ましい。
　本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基、ニトロ基がより好ましい。
　本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基等が好ましい。
　本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（11）及び（12）で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（式中、ｍは１～５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、＊は、結合手を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
（式中、ｋは１～７の整数を表す。Ｒ４１及び＊は上記と同じ。k個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
　ｍは、通常１～５の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２～５が好ましく、３～５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１～３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１～５が好ましい。
　ｋは、通常１～７の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２～７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１～３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１～７が好ましい。
　一般式(11)及び一般式（12）におけるＲ４１の炭素数１～３のハロゲン化アルキル基は、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基における炭素数１～３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式(11)及び一般式（12）におけるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式(11)及び一般式（12）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。
　一般式(11)で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、トリ（トリフルオロメチル）フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。
　一般式(12)で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ（トリフルオロメチル）ナフチル基、トリ（トリフルオロメチル）ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基は、上記具体例の中でも、一般式(11)で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基が更に好ましく、パーフルオロフェニル基が特に好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば－SO2－CF3、－SO2－C2F5、－SO2－C3F7、－SO2－F、－SO2－Cl、－SO2－Br、－SO2－I等が挙げられる。
　本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基としては、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等好ましい。
　本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば下記一般式（13）～（18）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
（式中、Ｒ４１、ｍは上記と同じ。ｍ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
（式中、Ｒ４１、ｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
（式中、Ｒ４１、ｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
（式中、Ｒ４２～Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ１～ｍ４は、それぞれ独立して、１～５の整数を表す。ｍ１個のＲ４２は、同一でも異なっていてもよく、ｍ２個のＲ４３、ｍ３個のＲ４４及びｍ４個のＲ４５も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、Ｒ４７とＲ４８とで炭素数２～３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
　一般式（13）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　一般式（13）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記アニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　一般式(14)及び（15）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　一般式(14)及び（15）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記アニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　一般式（16）のＲ４２～Ｒ４５における炭素数１～３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（16）のＲ４２～Ｒ４５におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（16）における、Ｒ４２～Ｒ４５及びｍ１～ｍ４の組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　一般式（16）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のアニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
中でも、下記アニオンが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
特に下記アニオンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　一般式（17）のＲ４６におけるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（17）のＲ４６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（17）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えばCF3BF3 －、C2F5BF3 －、C3F7BF3 －、B(CF3)4B－、B(C2F5)4B－、B(C3F7)4B－等が挙げられる。
　一般式（18）のＲ４７におけるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものはも同じである。
　一般式（18）のＲ４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（18）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２～３のハロゲン化アルキレン基としては、例えば４フッ化エチレン基、６フッ化プロピレン基等が挙げられる。
　一般式（18）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、下記アニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　本発明に係るアニオンは、一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるものが好ましく、一般式（16）で示されるものがより好ましい。上記具体例の中でも、下記アニオンが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
中でも、下記アニオンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
［本発明の化合物］
　本発明の化合物は、一般式(1)で示される化合物である。
　一般式(1)のＲ１～Ｒ４及びＲ１４における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、炭素数１～１２のものが好ましく、炭素数１～６のものがより好ましく、炭素数１～３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２－メチルブチル基、１，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、tert－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec－ヘキシル基、tert－ヘキシル基、ネオヘキシル基、２－ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソアラキル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基、イソヘキサコシル基、イソヘプタコシル基、イソオクタコシル基、イソノナコシル基、イソトリアコンチル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－シクロヘキシルエチル基、１－ヘプチルオクチル基、２－メチルシクロへキシル基、３－メチルシクロへキシル基、４－メチルシクロへキシル基、２,６－ジメチルシクロへキシル基、２,４－ジメチルシクロへキシル基、３,５－ジメチルシクロへキシル基、２,５－ジメチルシクロへキシル基、２,３－ジメチルシクロへキシル基、３,３,５－トリメチルシクロへキシル基、４－ｔ－ブチルシクロへキシル基、２－エチルヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２－メチルブチル基、１，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、tert－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec－ヘキシル基、tert－ヘキシル基、ネオヘキシル基、等が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等がより好ましい。
　一般式(1)のＲ１～Ｒ４及びＲ１４におけるフェニル基、ナフチル基またはベンジル基は１～５個、好ましくは１～３個の置換基を有してもよい。その置換基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２－メチルブチル基、１，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、tert－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec－ヘキシル基、tert－ヘキシル基、ネオヘキシル基、等の炭素数１～６のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；スルホン酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数２～１０のアルコキシアルキル基；２－ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１～６のヒドロキシアルコキシ基；２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基等の炭素数２～１０のアルコキシアルコキシ基；２－スルホエチル基等の炭素数１～６のスルホアルキル基；カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基等の炭素数２～７のカルボキシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基、シアノヘキシル基等の炭素数２～７のシアノアルキル基等が挙げられる。
　上記Ｒ１～Ｒ４及びＲ１４の具体例の中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２－メチルブチル基、１，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、tert－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec－ヘキシル基、tert－ヘキシル基、ネオヘキシル基等が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
　一般式(1)のＲ５～Ｒ７は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子が好ましい。
　一般式(1)のＲ８～Ｒ１３における炭素数１～２１のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、炭素数１～１２のものが好ましく、炭素数１～６のものがより好ましく、炭素数１～３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２－メチルブチル基、１，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、tert－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec－ヘキシル基、tert－ヘキシル基、ネオヘキシル基、２－ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソアラキル基、イソエイコシル基、イソヘンイコシル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－シクロヘキシルエチル基、１－ヘプチルオクチル基、２－メチルシクロへキシル基、３－メチルシクロへキシル基、４－メチルシクロへキシル基、２,６－ジメチルシクロへキシル基、２,４－ジメチルシクロへキシル基、３,５－ジメチルシクロへキシル基、２,５－ジメチルシクロへキシル基、２,３－ジメチルシクロへキシル基、３,３,５－トリメチルシクロへキシル基、４－ｔ－ブチルシクロへキシル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２－メチルブチル基、１，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、tert－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、シクロへキシル基、イソヘキシル基、sec－ヘキシル基、tert－ヘキシル基、ネオヘキシル基等が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等がより好ましい。
　一般式(1)のＲ８～Ｒ１３におけるアリール基としては、炭素数６～１０のものが挙げられ、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　一般式(1)のＲ８～Ｒ１３における炭素数１～３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
　一般式(1)のＲ１５における炭素数１～３０のアルキル基としては、上記Ｒ１～Ｒ４及びＲ１４における炭素数１～３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式(1)のＲ１５における、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基としては、上記Ｒ１～Ｒ４及びＲ１４における、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基で記載したものと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式(1)のＡ１中の炭素数１～２１のアルキレン鎖が鎖中に有するアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
　一般式(1)のＡ１における、「－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」、「－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基をその鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」及び「炭素数１～２１のアルキレン基」における、炭素数１～２１のアルキレン基としては、直鎖状又は分枝状であり、炭素数１～１２が好ましく、炭素数１～６がより好ましく、炭素数１～３が更に好ましい。。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、１－エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、ｎ－へプチレン基、ｎ－オクチレン基、ｎ－ノニレン基、ｎ－デシレン基、ｎ－ウンデシレン基、ｎ－ドデシレン基、ｎ－トリデシレン基、ｎ－テトラデシレン基、ｎ－ペンタデシレン基、ｎ－ヘキサデシレン基、ｎ－ヘプタデシレン基、ｎ－オクタデシレン基、ｎ－ノナデシレン基、ｎ－アラキレン基、ｎ－エイコシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
　一般式(1)のＡ１における、「－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(6-1)～(6-4)で示される基等が挙げられる。
－Ｎ（Ｒ１５）－Ｒ５１－(ＣＨ２)ｐ１－　　　(6-1)
（式中、Ｒ１５は上記と同じ。Ｒ５１は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基又はヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基を表し、ｐ１は、１～３の整数を表す。）、
－Ｎ（Ｒ１５）－Ｒ５１－Ｘ１－(ＣＨ２)ｐ２－　　　(6-2)
（式中、Ｒ１５及びＲ５１は上記と同じ。Ｘ１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－を表し、ｐ２は、１～３の整数を表す。）
－Ｒ５２－(ＣＨ２)ｐ３－　　　(6-3)
（式中、Ｒ５２は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基を表し、ｐ３は、１～３の整数を表す。）、
－Ｒ５１－Ｘ１－(ＣＨ２)ｐ４－　　　(6-4)
（式中、Ｒ５１及びＸ１は上記と同じ。ｐ４は、１～３の整数を表す。）
　上記一般式(6-1)、(6-3)及び(6-4)のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基としては、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシブチレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシへキシレン基、ヒドロキシシクロブチレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられる。
　上記一般式(6-1)、(6-3)及び(6-4)のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基としては、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基、ヒドロキシナフチレン基、ジヒドロキシナフチレン基等が挙げられる。
　上記一般式(6-3)のＲ５２におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基としては、上記Ｒ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有するアリーレン基と同じものが挙げられる。
　一般式（6-1）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
－ＮＨ－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－ＮＨ－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－、
－ＮＨ－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－、
－ＮＨ－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－ＮＨ－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－、
－ＮＨ－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－
－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－、
－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－、
－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－、
－Ｎ（ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－
等が挙げられる。
　一般式（6-2）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）４－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）４－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）４－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）３－、
－Ｎ（ＣＨ３）－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）４－、
等が挙げられる。
　一般式（6-3）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－、
－Ｃ４Ｈ３（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－、
－Ｃ４Ｈ２（ＯＨ）２－ＣＨ２－、
－Ｃ４Ｈ２（ＯＨ）２－Ｃ２Ｈ５－、
－Ｃ４Ｈ２（ＯＨ）２－Ｃ３Ｈ７－、
等が挙げられる。
　一般式（6-4）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）４－、
等が挙げられる。
　一般式(1)のＡ１における「－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(7-1)～(7-9)で示される基等が挙げられる。
－Ｎ(Ｒ１５)－Ｒ５５－   (7-1)
 (式中、Ｒ５５は、炭素数１～２１のアルキレン基を表す。)
－Ｎ(Ｒ１５)－(ＣＨ２)ｐ５－ＯＣＯ－Ｒ５３－ＣＯＯ－(ＣＨ２)ｐ６－   (7-2)
(式中、Ｒ１５は上記と同じ。Ｒ５３は、フェニレン基、炭素数１～７のアルキレン基を表し、ｐ５及びｐ６は、それぞれ独立して、1～３の整数を表す。)、
－Ｎ(Ｒ１５)－(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７－(ＣＨ２)ｐ８－   (7-3)
（式中、Ｒ１５は上記と同じ。ｐ７は、1～９の整数を表し、ｐ８は、1～３の整数を表す。）、
－Ｎ(Ｒ１５)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９－Ｒ５４－   (7-4)
(式中、Ｒ１５は上記と同じ。ｐ９は１～９の整数を表し、Ｒ５４は、分枝状の炭素数１～４のアルキレン基を表す。)
－(ＣＨ２)ｐ５－ＯＣＯ－Ｒ５３－ＣＯＯ－(ＣＨ２)ｐ６－   (7-5)
(式中、Ｒ５３、ｐ５及びｐ６は上記と同じ。)、
－(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ５－(ＣＨ２)ｐ６－   (7-6)
（式中、ｐ７及びｐ９は、上記と同じ。）、
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９－Ｒ５４－   (7-7)
(式中、ｐ９及びＲ５４は、上記と同じ。)
－(ＣＨ２)ｐ１２－ＯＣＯ－ (ＣＨ２)ｐ１３－   (7-8)
(式中、ｐ12及びｐ13は、それぞれ独立して、1～４の整数を表す。)、
－(ＣＨ２)ｐ１２－COO－ (ＣＨ２)ｐ１３－   (7-9)
(式中、ｐ12及びｐ13は、それぞれ独立して、1～４の整数を表す。)、
　上記一般式(7-1)のＲ５５における炭素数１～２１のアルキレン基としては、上記一般式(1)のＡ１における、「－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基をその鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」のアルキレン基として記載したものと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　上記一般式(7-2)及び一般式(7-5)のＲ５３におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基としては、上記のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
　上記一般式(7-4)及び一般式(7-7)のＲ５４で示される分枝状の炭素数１～４のアルキレン基としては、メチルメチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基等が挙げられる。
　上記一般式(7-8)及び一般式(7-9)のｐ12及びｐ13は、それぞれ独立して、２～３が好ましく、２がより好ましい。
　上記一般式(7-1)で示される基としては、具体的には例えば、－NH－ＣＨ２－、－NH－Ｃ２Ｈ４－、－NH－Ｃ３Ｈ６－、－NH－Ｃ４Ｈ８－、－NH－Ｃ５Ｈ１０－、－NH－Ｃ６Ｈ１２－、－NH－Ｃ７Ｈ１４－、－NH－Ｃ８Ｈ１６－、－NH－Ｃ９Ｈ１８－、－NH－Ｃ１０Ｈ２０－、－NH－Ｃ１１Ｈ２２－、－NH－Ｃ１２Ｈ２４－、－NH－Ｃ１３Ｈ２６－、－NH－Ｃ１４Ｈ２８－、－NH－Ｃ１５Ｈ３０－、－NH－Ｃ１６Ｈ３２－、－NH－Ｃ１７Ｈ３４－、－NH－Ｃ１８Ｈ３６－、－NH－Ｃ１９Ｈ３８－、－NH－Ｃ２０Ｈ４０－、－NH－Ｃ２１Ｈ４２－、－N(ＣＨ３)－ＣＨ２－、－N(ＣＨ３)－Ｃ２Ｈ４－、－N(ＣＨ３)－Ｃ３Ｈ６－、－N(ＣＨ３)－Ｃ４Ｈ８－、－N(ＣＨ３)－Ｃ５Ｈ１０－、－N(ＣＨ３)－Ｃ６Ｈ１２－、－N(ＣＨ３)－Ｃ７Ｈ１４－、－N(ＣＨ３)－Ｃ８Ｈ１６－、－N(ＣＨ３)－Ｃ９Ｈ１８－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１０Ｈ２０－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１１Ｈ２２－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１２Ｈ２４－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１３Ｈ２６－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１４Ｈ２８－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１５Ｈ３０－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１６Ｈ３２－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１７Ｈ３４－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１８Ｈ３６－、－N(ＣＨ３)－Ｃ１９Ｈ３８－、－N(ＣＨ３)－Ｃ２０Ｈ４０－、－N(ＣＨ３)－Ｃ２１Ｈ４２－、－N(Ｃ２Ｈ５)－ＣＨ２－、－N(Ｃ２Ｈ５)－Ｃ２Ｈ４－、－N(Ｃ２Ｈ５)－Ｃ３Ｈ６－、－N(Ｃ２Ｈ５)－Ｃ４Ｈ８－、－N(Ｃ２Ｈ５)－Ｃ５Ｈ１０－、－N(Ｃ２Ｈ５)－Ｃ６Ｈ１２－等が挙げられ、－NH－ＣＨ２－、－NH－Ｃ２Ｈ４－、－NH－Ｃ３Ｈ６－、－NH－Ｃ４Ｈ８－、－NH－Ｃ５Ｈ１０－、－NH－Ｃ６Ｈ１２－等が好ましく、－NH－ＣＨ２－、－NH－Ｃ２Ｈ４－、－NH－Ｃ３Ｈ６－、－NH－Ｃ４Ｈ８－がより好ましい。
　上記一般式(7-2)で示される基としては、具体的には例えば
－NH－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ１０－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－
－N(CH３)－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ１０－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－
等が挙げられる。
　上記一般式(7-3)で示される基としては、具体的には例えば
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ２－、
－NH－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ２－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ２－、
等が挙げられる。
　上記一般式(7-4)で示される基としては、具体的には例えば
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－NH－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－N(CH３)－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
等が挙げられる。
　上記一般式(7-5)で示される基としては、具体的には例えば
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ１０－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－
等が挙げられる。
　上記一般式(7-6)で示される基としては、具体的には例えば
－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)－ＣＨ２ＣＨ２－、－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ２－
－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ２－、－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ２－
－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ２－、－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ２－
－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ２－、－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ２－
－(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ２－、
等が挙げられる。
　上記一般式(7-7)で示される基としては、具体的には例えば
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
等が挙げられる。
　上記一般式(7-8)で示される基としては、具体的には例えば
－ＣＨ２－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－ＯＣＯ－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）４－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
等が挙げられ、中でも
－ＣＨ２－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
が好ましく、
－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－
がより好ましく、
－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
が特に好ましい。
　上記一般式(7-9)で示される基としては、具体的には例えば
－ＣＨ２－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－COO－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－COO－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－COO－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－COO－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）４－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）３－
等が挙げられ、中でも
－ＣＨ２－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）４－、
が好ましく、
－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）３－
がより好ましく、
－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－
が特に好ましい。
　一般式(1)のＡ１における「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(8-1)で示される基等が挙げられる。
－Ｒ５６－(ＣＨ２)ｐ１０－　　　(8-1)
（式中、Ｒ５６は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基を表し、ｐ１０は、１～４の整数を表す。）、
　上記一般式(8-1)のＲ５６におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基としては、上記のＲ５１におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
　上記一般式(8-1)で示される基としては、具体的には例えば
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－、
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ２Ｈ５－
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ３Ｈ７－
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－Ｃ４Ｈ９－
等が挙げられる。
　一般式(1)におけるＡ１としては、－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基が好ましい。中でも、上記一般式(7-1)で示される基、一般式(7-9)で示される基が好ましく、具体的には、－NH－ＣＨ２－、－NH－Ｃ２Ｈ４－、－NH－Ｃ３Ｈ６－、－NH－Ｃ４Ｈ８－、－NH－Ｃ５Ｈ１０－、－NH－Ｃ６Ｈ１２－、－NH－Ｃ７Ｈ１４－、－NH－Ｃ８Ｈ１６－、－NH－Ｃ９Ｈ１８－、－NH－Ｃ１０Ｈ２０－、－NH－Ｃ１１Ｈ２２－、－NH－Ｃ１２Ｈ２４－、－NH－Ｃ１３Ｈ２６－、－NH－Ｃ１４Ｈ２８－、－NH－Ｃ１５Ｈ３０－、－NH－Ｃ１６Ｈ３２－、－NH－Ｃ１７Ｈ３４－、－NH－Ｃ１８Ｈ３６－、－NH－Ｃ１９Ｈ３８－、－NH－Ｃ２０Ｈ４０－、－NH－Ｃ２１Ｈ４２－、
－ＣＨ２－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－COO－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２－COO－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－COO－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－COO－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）４－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）３－等が好ましく、－NH－ＣＨ２－、－NH－Ｃ２Ｈ４－、－NH－Ｃ３Ｈ６－、－NH－Ｃ４Ｈ８－－ＣＨ２－COO－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－COO－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－COO－（ＣＨ２）４－等
がより好ましく、－NH－Ｃ２Ｈ４－、－（ＣＨ２）２－COO－（ＣＨ２）２－等が特に好ましい。
　一般式(1)におけるＡ２は、－Ｏ－が好ましい。
　本発明の化合物は、下記一般式(1’)で示される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
（式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７、Ａ１及びＡｎ-は、上記と同じ。）
　上記Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７及びＡ１の好ましい組合せとしては例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、Ａ１欄におけるp11は、１～１２の整数を表し、p12及びp13は、それぞれ独立して１～４の整数を表す。尚、上記Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040

また、上記表中の組み合わせと合わせて用いられるＡｎ-としては、下記アニオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
［本発明の化合物の製造方法］
　本発明の化合物は、下記一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた後、或いは、アミノナフタレンと下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた化合物に、下記一般式(20)で示される化合物を反応させた後、酸化反応、塩交換反応を行うことにより製造される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
（式中、Ｒ７～Ｒ１４、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
（式中、Ｒ１～Ｒ６は上記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
（式中、Ｒ20は脱離基を表し、Ｒ７、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。）、
［一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の反応］
　一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の反応においては、一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物を、溶媒中、酸の存在下で通常５０～８０℃、好ましくは６０～８０℃で、通常１～１０時間、好ましくは１～５時間反応させればよい。
　該酸としては、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられ、パラトルエンスルホン酸が好ましい。酸の使用量は、反応液中の濃度が１～１０w/v％、好ましくは１～５w/v％となる量である。
　上記溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、トルエン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム等の有機溶媒が挙げられるが、中でもＴＨＦ、トルエン等が好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の総容量に対して通常１～５０倍量、好ましくは１～２０倍量である。
　一般式(10)で示される化合物の使用量は、一般式(9)で示される化合物１molに対して１～１．５mol量である。
　上記一般式(9)で示される化合物と一般式(10)で示される化合物の反応においては、自体公知の重合禁止剤を用いてもよい。該重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン、メトキノン（ｐ－メトキシフェノール）、パラベンゾキノン、フェノチアジン、フェニレンジアミン等が挙げられる。該重合禁止剤の使用量は、通常この分野で用いられる範囲であればよい。
　上記一般式(9)で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(9’)で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
（式中、Ｒ７及びＡ１は上記と同じ。）、
該一般式(9’)中のＲ７及びＡ１の好ましい組み合わせは、上記一般式(1’)で示される化合物中で記載した組み合わせに準じたものが挙げられる。
　上記一般式(10)で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(10’)で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
（式中、Ｒ１～Ｒ４は上記と同じ。）
該一般式(10’)中のＲ１～Ｒ４の好ましい組み合わせは、上記一般式(1’)で示される化合物中で記載した組み合わせに準じたものが挙げられる。
［一般式(9)で示される化合物の製造方法］
　上記一般式(9)で示される化合物は、例えば以下の如く合成することができる。
　即ち、下記一般式(9-1)で示される化合物と下記一般式(9-2)で示される化合物とを脱水素反応に付すことにより、或いは下記一般式(9-1)で示される化合物と下記一般式(9-3)で示される化合物とを脱水反応に付すことにより合成される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
（式中、Ｒ８～Ｒ１４は上記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
（式中、Ｒ７及びＡ２は上記と同じ。Ａ１１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
（式中、Ｒ７及びＡ２は上記と同じ。Ａ１２は、－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表す。）
　上記一般式(9-2)で示される化合物のＡ１１おける－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基としては、下記一般式(6-1’)で示される基（一般式(6-1)から－Ｎ(Ｒ１５)－基を除いた基）、並びに上記Ａ１の項目で記載した一般式(6-3)及び(6-4)で示される基等が挙げられる。これらの具体例は、一般式(6-1)で示される基に準じたもの、並びに一般式(6-3)及び(6-4)で示される基で記載されたものが挙げられる。
－Ｒ５１－(ＣＨ２)ｐ１－　　　(6-1’)
（式中、Ｒ５１及びｐ１は上記と同じ。）、
　上記一般式(9-2)で示される化合物のＡ１１における－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基は、上記Ａ１の項目で記載した一般式(7-5)～(7-6)で示される基等が挙げられ、その具体例も同じものが挙げられる。
　上記一般式(9-2)で示される化合物のＡ１１おけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基及び炭素数１～２１のアルキレン基は、上記Ａ１の項で記載したものが挙げられ、その具体例も同じものが挙げられる。
　上記一般式(9-3)で示される化合物のＡ１２おける「－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」、「－Ｎ(Ｒ１５)－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」及び「炭素数１～２１のアルキレン基」は、上記Ａ１の項で記載したものと同じものが挙げられ、その具体例も同じものが挙げられる。
　上記一般式一般式(9-1)で示される化合物と一般式(9-2)又は一般式(9-3)で示される化合物との反応は、溶媒中で通常２０～５０℃、好ましくは３０～４５℃で１０～１８０分、好ましくは１０～６０分行えばよい。該溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２－ヘキサノン、ｔ－ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ－ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン等がより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式(9-1)で示される化合物と一般式(9-2)又は一般式(9-3)で示される化合物の総容量に対して、通常１～５０倍量、好ましくは１～２０倍量である。
　一般式(9-2)又は一般式(9-3)で示される化合物の使用量は、一般式(9-1)で示される化合物１molに対して通常１～２mol量、好ましくは１～１．５mol量である。
［アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の反応］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物の反応においては、アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物を、酸水溶液中、通常６０～１００℃、好ましくは８０～１００℃で、通常１～１０時間、好ましくは１～５時間反応させればよい。
　上記酸水溶液としては、塩酸水溶液、硫酸水溶液、硝酸水溶液等が挙げられ、中でも塩酸水溶液が好ましい。該酸水溶液の濃度は、通常、１～４０％、好ましくは５～１０％である。
　この際、一般式(10)で示される化合物の使用量は、アミノナフタレン1molに対して１～１.５molである。
　上記アミノナフタレンは、1-アミノナフタレンが好ましい。一般式(10)で示される化合物の好ましい具体例としては、上記一般式(10’)で示される化合物が挙げられる。
　アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物とを反応させた化合物（上記一般式(21)で示される化合物）と一般式(20)で示される化合物の反応は、溶媒中、通常－２０～５０℃、好ましくは０～３０℃で、通常１～１０時間、好ましくは１～２時間反応させればよい。
　上記溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、トルエン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム等の有機溶媒が挙げられるが、中でもＴＨＦ、トルエン等が好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式(21)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の総容量に対して通常１～５０倍量、好ましくは１～２０倍量である。
　一般式(20)で示される化合物の使用量は、一般式(21)で示される化合物１molに対して１～１.５molである。
　上記一般式(21)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の反応においては、自体公知の重合禁止剤を用いてもよい。該重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン、メトキノン（ｐ－メトキシフェノール）、パラベンゾキノン、フェノチアジン、フェニレンジアミン等が挙げられる。該重合禁止剤の使用量は、通常この分野で用いられる範囲であればよい。
　一般式(20)のＲ20で示される脱離基としては、例えばカルボニルオキシメチル基、カルボニルオキシエチル基、カルボニルオキシ－ｎ－プロピル基、カルボニルオキシイソプロピル基、カルボニルオキシ－ｎ－ブチル基、カルボニルオキシイソブチル基、カルボニルオキシ－tert－ブチル基等のカルボニルオキシアルキル基が挙げられ、中でも、カルボニルオキシイソブチル基、カルボニルオキシイソプロピル等が好ましく、カルボニルオキシイソブチル基がより好ましい。
　一般式(20)で示される化合物の好ましい具体例としては、下記一般式(20’)で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051

（式中、Ｒ20、Ｒ7、Ａ1は上記と同じ。）
　該一般式(20’)中のＲ７及びＡ１の好ましい組み合わせは、上記一般式(1’)で示される化合物中で記載した組み合わせに準じたものが挙げられる。
　一般式(20)で示される化合物は、自体公知のクロロぎ酸エステルとの縮合反応により合成することができる。即ち、下記一般式(20-1)で示される化合物と下記一般式(20-2)で示される化合物とを塩基の存在下、溶媒中で通常１０～３０℃で反応させればよい。尚、一般式(20-1)中の、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ｒ20は、上記と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
　上記一般式(20)で示される化合物の合成における塩基としては、例えばアンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、トリエチルアミン、クヌクリジン、アニリン、ピリジン、ピロール等が挙げられ、トリエチルアミン等が好ましい。その使用量は、通常一般式(20)で示される化合物１molに対して１～１．５molである。
　上記一般式(20)で示される化合物の合成における溶媒としては、アミノナフタレンと一般式(10)で示される化合物の反応で記載した溶媒と同じものが挙げられる。
［酸化反応］
　本発明の化合物の製造方法における酸化反応としては、一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させて得た化合物、或いは、アミノナフタレンと下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた化合物に、下記一般式(20)で示される化合物を反応させて得た化合物（以下、これらを、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物と略記する場合がある）を、酸化剤の存在下溶媒中で反応させることによりなされる。
　上記酸化反応は、通常１０～４０℃、好ましくは２０～３０℃で１～４８時間、好ましくは６～２４時間なされる。
　上記酸化剤としては、例えばクロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン、Ｎ－２，４，６－トリニトロフェニル－Ｎ'，Ｎ'－フェニルジヒドラジン等の有機酸化剤や、二酸化鉛、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、クロム酸カリウム、二酸化セレン等の無機酸化剤等が挙げられる。また、クロラニルと金属錯体と過酸化水素を組み合わせた系でも実施できる。取り扱いやすさの面でキノン系の酸化剤が好ましく、中でもクロラニルが好ましい。概酸化剤の使用量は、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物１molに対して１～５mol量であり、好ましくは１～２mol量である。
　上記酸化反応においては、塩酸を共存させてクロル塩を経由するのが好ましい。該塩酸の使用量としては、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物１molに対して通常１～５０mol、好ましくは１～１０molである。
　上記酸化反応において用いられる溶媒としては、上記一般式一般式(9-1)で示される化合物と一般式(9-2)で示される化合物との反応で用いられる溶媒と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。使用量は、本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物の総容量に対して、通常１～５０倍量、好ましくは１～２０倍量である。
［塩交換反応］
　本発明の化合物の製造方法における塩交換反応としては、酸化反応に付した本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物に、本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされる。
　塩交換反応は、通常１０～５０℃、好ましくは２０～３０℃で１～１０時間、好ましくは１～６時間なされる。
　本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩としては、該アニオンと、ナトリウムの塩、カリウムの塩、リチウムの塩等が挙げられ、カリウム又はリチウムの塩が好ましい。本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩の使用量は、酸化反応に付した本発明の製造方法に係るトリアリールメタン系化合物１molに対して通常１mol量である。
　本発明の化合物の製造方法においては、上記酸化反応と上記塩交換反応を続けて行い、ワンステップで反応を行ってもよい。この場合、酸化反応後、該反応溶液に上記本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンの塩を等モル添加し、上記塩交換反応の温度及び時間で反応を行えばよい。
［本発明のポリマー］
　本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
　本発明のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００～１００，０００、好ましくは２，０００～５０，０００、より好ましくは、２，０００～３０，０００である。また、その分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．００～５．００、好ましくは１．００～３．００である。
　本発明のポリマーは、上記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するものであれば、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよいが、コポリマーが好ましい。
　該コポリマーとしては、例えば上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位１～２種とからなるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
［式中、Ｒ６１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ６２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール
基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基、炭素数３～９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５～７のモルホリノアルキル基、炭素数３～９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６～１０の脂環式炭化水素基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１～１８のフッ化アルキル基、又は炭素数１～６のＮ－アルキレンフタルイミド基、下記一般式(2-1)で示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
（式中、Ｒ６５は、炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ６６は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１～３のアルキル基を表し、ｑは１～３の整数を表す。）、
下記一般式（2-2）で示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
（式中、Ｒ６７～Ｒ６９は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ7０は炭素数１～３のアルキレン基を表す。）、下記一般式（2-3）で示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
（式中、ｌは、１～６の整数を表し、Ｒ７１はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
（式中、Ｒ６１は上記と同じ。Ｒ６３は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ６4は、水素原子又は炭素数３～７のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ６３とＲ６４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
（式中、Ｒ３１は、フェニル基、ピロリジノ基を表し、Ｒ６１は上記と同じ。）

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
（式中、R３３は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、 R３３が酸素原子の場合に０を表し、R３３が窒素原子の場合には１を表す。R３２は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基、炭素数１～１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６～７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～６のアルキル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基、又は、炭素数６～１０のハロゲン化アリール基を表す。）
　一般式(2)におけるR６１は、メチル基が好ましい。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数１～１８のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ-ペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロオクタデシル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数７～１３のアリールアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数２～９のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシペンチル基、プロポキシヘキシル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数３～９のアルコキシアルコキシアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、メトキシメトキシエチル基、メトキシメトキシプロピル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エトキシメトキシプロピル基、プロポキシメトキシメチル基、プロポキシメトキシエチル基、プロポキシメトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、プロポキシエトキシメチル基、プロポキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシプロピル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ナフチルオキシメチル基、ナフチルオキシエチル基、ナフチルオキシプロピル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数５～７のモルホリノアルキル基としては、例えばモルホリノメチル基、モルホリノエチル基、モルホリノプロピル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数３～９のトリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、トリルエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジエチルメチルシリル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における、酸素を有する炭素数６～１０の脂環式炭化水素基としては、ジシクロペンテニルオキシエチル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における、酸素を有さない炭素数６～１０の脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数１～１８のフッ化アルキル基としては、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３？テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３？テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４-ヘキサフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５-オクタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル;2-(ヘプタデカフルオロオクチル)エチル基等が挙げられる。
　一般式(2)のＲ６２における炭素数１～６のＮ－アルキレンフタルイミド基としては、２－フタルイミドエチル基、２－テトラヒドロフタルイミドエチル基等が挙げられる。
　一般式(3)におけるR６５における炭素数１～３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、エチレン基が好ましい。
　一般式(3)におけるR６６のヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基としては、ヒドロキシフェニル基、フェニル基等が挙げられる。
　一般式(3)におけるR６６の炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
　一般式(3)で示される基の具体例としては、２－ヒドロキシ－３－フェノキシメチル基、２－ヒドロキシ－３－フェノキシエチル基、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル基、メチルトリメチレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基、メチルトリプロピレングリコール基等が挙げられ、中でも２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル基、メチルトリプロピレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基等が好ましい。
　一般式(2-2)におけるＲ６７～Ｒ６９における炭素数１～３のアルキル基はとしては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。
　一般式(2-2)におけるＲ7０における炭素数１～３のアルキレン基はとしては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
　一般式(2-2)で示される基の具体例としては、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、トリエチルアンモニウムメチル基、トリエチルアンモニウムエチル基等が挙げられる。
　一般式(2-3)で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　一般式(2)の好ましい具体例としては、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル、ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸メチル等が挙げられ、中でもメタクリル酸、メタクリル酸ベンジル等が好ましい。
　一般式(3)のＲ６３における炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
　一般式(3)のＲ６４における炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
１～３のアルキル基としては、上記Ｒ６３と同じものが挙げられる。
　一般式(3)のＲ６４における炭素数１～６のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられ、ヒドロキシエチル基が好ましい。
　一般式(3)の好ましい具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、４－アクリロイルモルホリン等が挙げられる。
　一般式(4)の好ましい具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、Ｎ－ビニルピロリドン等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ-ペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、クロロエチル基、クロロｎ-プロピル基、クロロイソプロピル基、クロロｎ-ブチル基、クロロｔｅｒｔ-ブチル基、クロロ-ｎ-ペンチル基、クロロ-ｎ-ヘキシル基、クロロ-n-ヘプチル基、クロロ-n-オクチル基、クロロ-n-ノニル基、クロロ-n-デシル基、フッ化メチル基、フッ化エチル基、フッ化-ｎ-プロピル基、フッ化イソプロピル基、フッ化-ｎ-ブチル基、フッ化-ｔｅｒｔ-ブチル基、フッ化-ｎ-ペンチル基、フッ化-ｎ-ヘキシル基、フッ化-n-ヘプチル基、フッ化-n-オクチル基、フッ化-n-ノニル基、フッ化-n-デシル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数１～１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数６～７のハロゲン化シクロアルキル基としては、クロロシクロヘキシル基、フッ化シクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、クロロシクロヘプチル基、フッ化シクロヘプチル基、ブロモシクロヘプチル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数１～６のアルキル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基等が挙げられる。
　一般式(5)のＲ３２における炭素数６～１０のハロゲン化アリール基としては、クロロフェニル基、フッ化フェニル基、クロロナフチル基、フッ化ナフチル基等が挙げられる。
　一般式(5)の好ましい具体例としては、無水マレイン酸、マレイミド、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－ブチルマレイミド、Ｎ－オクチルマレイミド、Ｎ－ドデシルマレイミド、Ｎ－（２－エチルヘキシル）マレイミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ－（２－クロロヘキシル）マレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－（２－メチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ－（２－エチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ－（２－クロロシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－（２－メチルフェニル）マレイミド、Ｎ－（２－エチルフェニル）マレイミド、Ｎ－（２－クロロフェニル）マレイミド等が挙げられる。
　本発明のコポリマーは、具体的には、以下の如きモノマー単位の組合せが挙げられ、中でも組合せ１が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　上記組合せ１の中でも一般式(1)で示される化合物と一般式(2)で示される化合物２種類とからなるコポリマーが好ましい。この場合の２種類の一般式(2)で示される化合物としては、一般式(2)中のＲ６１が水素原子又はメチル基でＲ６２が水素原子のものと、一般式(2)中のＲ６１が水素原子又はメチル基でＲ６２が炭素数７～１３のアリールアルキル基のものとが挙げられる。
　一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位との重量比率は、用いられるモノマー単位の種類によって適宜設定されればよいが、得られるポリマーの総重量に対して一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位が、通常１～９０重量％、好ましくは５～８５重量％である。
　本発明のコポリマーの好ましい具体例としては、一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と下記一般式（2'）で示される化合物由来のモノマー単位１種又は２種とからなるポリマーが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
（式中、Ｒ６１は上記と同じ。Ｒ'６２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基を表す。）
　上記Ｒ'６２における炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、及び炭素数２～９のアルコキシアルキル基の具体例は、上記Ｒ６２のそれらと同じものが挙げられる。
　上記Ｒ'６２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数７～１３のアリールアルキル基等が好ましく、水素原子、炭素数７～１３のアリールアルキル基が好ましい。
　上記一般式（2’）で示される化合物におけるＲ６１とＲ'６２の好ましい組合せは以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
［本発明のポリマーの製造方法］
　本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、本発明の化合物をモノマーとして自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の１～２種とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
　上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、一般式(1)で示される本発明の化合物を、要すれば、更に一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の１～２種を、その総容量に対して１～１０倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解し、溶解した化合物の全量に対して０．０１～３０重量％の重合開始剤、例えばアゾイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、５０～１５０℃で１～２０時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
［着色組成物］
　本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも１種含むものである。
　該着色組成物は、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂の成形物として使用することもできる。よって、メガネ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
　上記着色樹脂としては、本発明の化合物又はポリマーをそのまま用いても、本発明の化合物又はポリマーとその他のポリマーとを混合して用いてもよい。該その他のポリマーとしては特に限定されないが、上記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は／及び一般式(5)で示される化合物由来のホモポリマー又はコポリマーが好ましく、ホモポリマーがより好ましい。その他のポリマーと混合させる場合、その混合割合は、求められる着色樹脂の色に応じて適宜設定されればよい。上記着色樹脂は、溶媒に接触させても染料の溶出が少ない優れた効果を奏する。
　本発明の着色組成物は、必要に応じて、顔料、重合開始剤、溶剤、バインダー樹脂、ラジカル重合性モノマー、オリゴマー、又は架橋剤を含んでいてもよいが、該着色組成物は、本発明の化合物又はポリマーを、着色組成物の重量に対して１～５０％、好ましくは５～３０％含有する。尚、ここでいう着色組成物の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味し、以下本発明では同様の意味を表す。
　上記顔料としては、青色や緑色の着色パターンを作製するために用いられる顔料であればよく、例えばフタロシアニン系顔料等が挙げられる。該フタロシアニン系顔料としては、中心金属に、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムを含むものが挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましく、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。
　上記顔料の含有量は、着色組成物の重量に対して１０～５０重量％、好ましくは１０～３０重量％である。
　本発明の着色組成物が上記顔料を含む場合、顔料分散剤を含有するのが好ましい。該顔料分散剤としては、例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。顔料分散剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。その含有量は、顔料の重量に対して、通常１～８０重量％であり、好ましくは１０～６０重量％である。
　上記重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシル－フェニルケトン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；ベンゾフェノン、ο－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン2-(ｏ-ベンゾイルオキシム)、1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンｏ-アセチルオキシム等のオキシムエステル系；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、２－エチルアンスラキノン、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
　上記重合開始剤は、単独でも２種以上を含有してもよい。その含有量は、着色組成物の重量に対して１～５０重量％、好ましくは５～３０重量％である。
　上記溶剤としては、着色組成物に含まれる成分に応じて適宜選択すればよい。具体的には、例えば、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等が挙げられる。溶剤の量は、本発明の着色組成物の濃度が、溶剤中１０重量％～８０重量％になる量である。
　上記バインダー樹脂としては、カラーフィルターの製造時に用いられるアルカリ性現像液に可溶なものであればよく、例えば、カルボキシル基又は水酸基を少なくとも１つ有するエチレン性不飽和モノマー、或いは該エチレン性不飽和モノマーと芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、該共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したものや、アクリレートを付加させたもの等が挙げられる。これらは単独でも２種以上を組み合わせてもよい。
　上記カルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α－クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－メタアクリロイロキシエチル２－ヒドロキシプロピルフタレート、２－アクリロイロキシエチル２－ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。
　上記バインダー樹脂の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％～５０重量％、好ましくは２０重量％～５０重量％である。
　上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーとしては、一例として、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン基の数が２～１４のもの）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（エチレン基の数が２～１４のもの）、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリメタクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート（プロピレン基の数が２～１４のもの）、ポリプロピレングリコールジメタクリレート（プロピレン基の数が２～１４のもの）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジメタクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリアクリレート、多価カルボン酸（無水フタル酸等）と水酸基及びエチレン性不飽和基を有する化合物（β－ヒドロキシエチルアクリレート、β－ヒドロキシエチルメタクリレート等）とのエステル化物、アクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル（アクリル酸メチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、アクリル酸２－エチルヘキシルエステル、メタクリル酸２－エチルヘキシルエステル等）、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、N，N－ジメチルアクリルアミド、N，N－ジメチルアミノエチルアクリレート、N，N－ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルクロライドによる四級塩化物、N，N－ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる四級塩化物、アクリロイルモルホリン、N－イソプロピルアクリルアミド、N，N－ジエチルアクリルアミドなどが挙げられる。
　上記架橋剤としては、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
　上記架橋剤の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％～５０重量％、好ましくは２０重量％～５０重量％である。
　本発明の着色組成物は、上記記載のもの以外に、重合禁止剤、界面活性剤、添加剤等を含んでいてもよく、それらは自体公知のものであれば特限定されず、用いられる量も通常この分野で用いられる量であれば限定されない。
　本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製される。
　以下に、実施例により本発明をさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１　本発明の化合物の製造方法
(1)メタクリル基を有するナフタレン誘導体（化合物３）の合成
　攪拌装置を備えた１Ｌの丸底フラスコに、１－アミノナフタレン（化合物 １：東京化成工業(株)製）２１．５ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、イソシアナトエチルメタクリレート（化合物 ２：和光純薬工業(株)製）２５．６ｇ（１６５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）４５０ｍｌを加え、内部を窒素置換した後、４０℃で１５分反応したところ、白色固体が生じた。その後、４０℃でさらに１時間撹拌してから、１０℃まで冷却した。白色固体をろ取し、少量のジクロロメタンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥して、ウレア体（化合物３）３８．３ｇ（収率８６％）を得た。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
 (2)トリアリールメタン骨格の構築
　撹拌装置を備えた２Ｌの丸底フラスコに、ｐ‐メトキシフェノール（和光純薬工業(株)製）１０ｍｇ及びウレア体（化合物３）１７．９ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えて、ＴＨＦ（和光純薬工業(株)製）１１００ｍｌを加えて溶解した。ここに４,４’－（ジメチルアミノ）ベンズヒドロール（化合物４：東京化成工業(株)製）１９．５ｇ（７２ｍｍｏｌ）及びｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（和光純薬工業(株)製）２７．４ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を加えて、６５℃で３時間撹拌した。その後、１０℃まで冷却後、ＴＨＦ溶液をデカントによって除去し、残ったオイル成分にジクロロメタンとイオン交換水を加えて抽出、水洗した。有機層を２％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄後、１ｍｏｌ／Ｌ 塩酸で抽出した水層に２５％ＮａＯＨを加えて中和し、析出した固体をジクロロメタンで抽出した。水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥後、減圧濃縮して緑白色固体２０．９ｇを得た。該緑白色固体をＴＨＦで洗浄後、ろ取、減圧乾燥し、薄青色固体９．１ｇを得た。また、ろ取の際のろ液を濃縮して析出した固体を、再びＴＨＦを加えて洗浄後、更にろ取、減圧乾燥し、薄青色固体２．８ｇを再回収した。得られた薄青色固体を合算して、トリアリールメタン誘導体（化合物５）１１．８ｇ（収率３６％）を得た。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
 (3)酸化反応および塩交換反応
　撹拌装置を備えた１Ｌの丸底フラスコに、上記トリアリールメタン誘導体（化合物５）１１．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トルエン（和光純薬工業(株)製）３３０ｍｌ、及びジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）３３０ｍｌを加えた後、１ｍｏｌ／Ｌ 塩酸２２０ｍｌ（２２０ｍｍｏｌ）及びクロラニル（和光純薬工業(株)製）４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。次いで、ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩（東ソー・ファインケム(株)製）１４．９ｇ（２０ｍｍｏｌ相当）を加えて、室温で１２時間撹拌した。その後、分液によって水層を除去し、有機層を３％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄し、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥の後、減圧濃縮して濃青色固体（化合物７）２２．３ｇ（収率９１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
比較例１　塩化物イオンをアニオンとして有するトリアリールメタン誘導体の製造方法
　実施例１の（３）において、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩を加えないこと以外は、実施例１と同様に実験を行い、濃青色固体（化合物６）１１．７ｇ（収率１００％）を得た。
実施例２　本発明の化合物の製造方法
(1)アミノ基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物８）の合成
　攪拌装置を備えた１Ｌの丸底フラスコに、１－アミノナフタレン（化合物 １：東京化成工業(株)製）１４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）、４,４’－（ジメチルアミノ）ベンズヒドロール（化合物４：東京化成工業(株)製）２９．７ｇ（１１１ｍｍｏｌ）、イオン交換水２００ｍｌ、及び濃塩酸（和光純薬工業(株)製）４１ｍｌを加え、９０℃で２時間反応させた。反応液を５０℃まで冷却した後、１３％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加えると固体を生じた。さらに、反応液を氷水浴中で３０分間撹拌後、固体をろ取してイオン交換水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥後、イソプロピルアルコールから再結晶し、トリアリールメタン誘導体（化合物８）３６．３ｇ（収率９２％）を得た。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
 (2) メタクリル基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物１１）の合成
　撹拌装置を備えた３００ｍｌの丸底フラスコに、ＮＫエステルＳＡ(２－メタクリロイルオキシエチルサクシネート、新中村化学工業(株)製)１１．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（和光純薬工業(株)製）５．６ｇ、及びＴＨＦ（和光純薬工業(株)製）１００ｍｌを加えて、１０℃に冷却した。ここにクロロギ酸イソブチル（和光純薬工業(株)製）７．５ｇ（５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５０ｍｌを滴下して、１０℃で１時間撹拌した。生じたトリメチルアミンの塩酸塩をろ過して、対応する混酸無水物（化合物１０）のＴＨＦ溶液を得た。別の撹拌装置を備えた５００ｍｌの丸底フラスコにトリアリールメタン誘導体（化合物８）１９．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ １００ｍｌを加え、更に、先に調製した化合物１０のＴＨＦ溶液を滴下し、６０℃で２時間反応させた。減圧濃縮により反応液からＴＨＦを除去した後、ジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）２００ｍｌで再溶解し、水洗、減圧濃縮を行った。得られた粗体をシリカゲルカラムで精製して、メタクリル基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物１１）１５．０ｇ（収率４９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
 (3)酸化反応および塩交換反応
　撹拌装置を備えた５００ｍｌの丸底フラスコに、メタクリル基を有するトリアリールメタン誘導体（化合物１１）５．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、トルエン（和光純薬工業(株)製）１００ｍｌ、及びジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）１５０ｍｌを加えた後、更に、１ｍｏｌ／Ｌ 塩酸１７ｍｌ（１７ｍｍｏｌ）及びクロラニル（和光純薬工業(株)製）３．０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩（東ソー・ファインケム(株)製）６．１ｇ（８．２ｍｍｏｌ相当）を加えて、室温で２２時間撹拌した。その後、分液によって該撹拌溶液から水層を除去し、得られた有機層を、３％Ｋ２ＣＯ３水溶液で洗浄、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥後、減圧濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムで精製し、（化合物１３）１０．１ｇ（収率９５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
比較例２　塩化物イオンをアニオンとして有するトリアリールメタン誘導体の製造方法
　実施例２の（３）において、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩を加えないこと以外は、実施例２と同様に実験を行い、濃青色固体（化合物１２）４．５ｇ（収率８５％）を得た
比較例３ Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７からの本発明の化合物の製造方法
　撹拌装置を備えた２００ｍＬの丸底フラスコに、Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７（東京化成工業(株)製）２．６ｇ（５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）２０ｍｌを加えて溶解した後、２－イソシアナトエチルメタクリレート（化合物 ２：和光純薬工業(株)製）０．９ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。次いで、得られた溶液を室温で３時間撹拌後、さらに還流で１時間撹拌した。その後、該溶液を、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥、減圧濃縮に付し、濃青色固体３．２ｇを得た。得られた濃青色固体は、１Ｈ－ＮＭＲで測定した結果、目的物であるトリアリールメタン誘導体（化合物５）は確認されず、原料の混合物であることが分かった。
　即ち、該結果より、Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７に直接イソシアナトエチルメタクリレートを導入しようとしても、反応は進まず、目的のトリアリールメタン誘導体を得ることができないことが分かった。
比較例４ オキシ塩化リンを縮合剤とした本発明の化合物の製造方法
　撹拌装置を備えた２００ｍＬの丸底フラスコに、ｐ‐メトキシフェノール（和光純薬工業(株)製）１０ｍｇ、ウレア体（化合物３）２．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、４,４’－（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成工業(株)製）、２．２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）及びトルエン（和光純薬工業(株)製）５０ｍｌを加えた後、内部を窒素置換した。該溶液を４５℃に加温後、オキシ塩化リン（和光純薬工業(株)製）１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、溶液の温度を７０℃まで昇温して１時間撹拌後、減圧条件下で溶媒を留去した。丸底フラスコにジクロロメタン（和光純薬工業(株)製）と水を加えて溶媒抽出し、水洗、硫酸ナトリウムによる乾燥後、減圧濃縮して緑青色オイル４．２ｇを得た。該緑青色オイルは１Ｈ－ＮＭＲで測定した結果、複雑な混合物であることが分かった。そこで、カラムによって各成分を分離したが、目的物であるトリアリールメタン誘導体（化合物５）はほとんど確認されなかった。
　該製造法は、ベンゾフェノン誘導体とＮ－アルキルナフチルアミンを原料としたトリアリールメタン系化合物の合成における常法であるが、今回のように分子内に複数のカルボニル基を有するナフチルアミン誘導体の場合、目的とするトリアリールメタン系化合物はほとんど得られず、複雑な混合物を与えるのみであることが分かった。即ち、該結果より、トリアリールメタン系化合物の合成法として広く認知されているオキシ塩化リンを縮合剤として用いる方法では、目的のトリアリールメタン誘導体を得ることはできないことが分かった。
実施例３　化合物７（モノマー）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
　実施例１で得た化合物７の耐熱性を下記のように評価した。
（１）染料を含まないポリマーの合成
　攪拌装置、冷却管、温度計及び窒素導入管を備えた５００ｍｌの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、ベンジルメタクリレート １８６．２ｇ、メタクリル酸２５．６ｇ、ジメチル２，２´‐アゾビス（２－メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ‐６０１）３３．９ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを混合した溶液を、２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。次いで、１００℃に昇温し、１時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７１．５ｇを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーＡとする。尚、ポリマーＡの不揮発分濃度は３５．９％であった。
（２）染料モノマー混合溶液の調整
　化合物７を０．５ｇ、ポリマーＡ５２．９ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．２ｇを混合し、染料モノマー混合溶液Ｂを調製した。
（３）耐熱性評価
　染料モノマー混合溶液Ｂを３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ－２５５０）を用いて最大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、吸光度（λｂ）を測定した。λaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を表１に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
実施例４　化合物１３（モノマー）の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
　染料モノマーとして、実施例２で得られた化合物１３を用いた他は、実施例３と同様に実験を行った。その結果を、実施例３の結果と併せて表１に示す。
比較例５　モノマーの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
  染料モノマーとして、比較例１で得られた化合物６ ０．５ｇ、比較例２で得られた化合物１２ ０．５ｇ又はＢａｓｉｃ ｂｌｕｅ７（東京化成工業(株)製）０．５ｇを用いた他は、実施例２と同様にそれぞれ実験を行い、染料残存率（％）を求めた。
　得られた結果それぞれについて、実施例３及び４の結果と併せて表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
　加熱後のガラスウエハーを観察すると、比較例５では染料が分解し、無色透明となったのに対して、実施例３及び４では青色の被膜が残存していた。上記の表１に示すように、塩化物イオンを有する重合性青色染料や通常の青色染料であるＢａｓｉｃ ｂｌｕｅ７を用いた場合、加熱によりその染料がほとんど残らなかったのに対し、実施例３及び４の染料モノマーは、７０～８０％残存しており、優れた耐熱性を示した。
実施例５　化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマーの合成
　攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２００ｍｌの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、化合物７　３．０ｇ、ベンジルメタクリレート５０．１ｇ（和光純薬工業(株)製）、メタクリル酸６．９ｇ（和光純薬工業(株)製）、ジメチル２，２´‐アゾビス（２－メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製）重合開始剤Ｖ‐６０１　９．６ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を混合し、該混合溶液を、２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８．６ｇを加えて希釈し、化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマーを得た（化合物７/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=３．０／５０．１／６．９）。該染料ポリマーを染料ポリマー１とする。
比較例６　化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマーの合成
　実施例５において、化合物７　３．０ｇの代わりに化合物６　３．０ｇを用いた以外は同様の実験を行い、化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマーを得た。該染料ポリマーを染料ポリマー２とする。
実施例６　染料ポリマー１の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
　実施例５で得た染料ポリマー１の耐熱性を下記のようにして評価した。
　即ち、染料ポリマー１を３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ－２５５０）を用いて最大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、吸光度（λｂ）を測定した。得られたλaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を表２に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
比較例７　ポリマーの耐熱評価（２３０℃、０.５時間）
　実施例６において、染料ポリマー１の代わりに比較例６で得た染料ポリマー２を用いた以外は、同様の方法によって染料残存率（％）を求めた。得られた結果を実施例６の結果と併せて表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
　表２の結果より、塩化物イオンを有する化合物６に関しては、化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマーとしても、その残存率は向上しなかった。一方、本願発明の染料化合物である化合物７に関しては、染料モノマーとして用いるよりも該モノマー由来のモノマー単位を含む染料ポリマーとして用いた方が、染料残存率がより高くなることが分かった。このことから、本願の化合物は、ポリマー化することにより更に耐熱性が向上することが分かった。
実施例７　化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマーの合成
　撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２０００ｍｌの丸底フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル(株)製）１０５ｇを入れ、窒素気流下にて、内温が９５℃になるまで加熱した。次いで、化合物７ １５ｇ、メタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製）２８５ｇ、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸メチル)　（商品名Ｖ－６０１　和光純薬工業(株)製）１５ｇを混合し、該混合溶液を９５℃で２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９５℃で２時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチル１０００ｇに溶解した。得られた溶液をｎ－ヘキサン４６００ｍｌ中に注入し、生じた沈殿物をろ取、減圧下にて乾燥し、約５重量部の化合物７を含む染料ポリマー３１５ｇを得た。該染料ポリマーを染料ポリマー３とする。
実施例８　染料ポリマー含有着色樹脂の合成
　実施例７で得た染料ポリマー３　０．５重量部をメタクリル酸メチル樹脂（アクリペットＭＤ００１（三菱レイヨン製））９９．５重量部と同方向回転二軸押出機を用いて溶融混合し、着色した樹脂ペレットを得た。次いで得られた樹脂ペレットを電動式射出成型機を用いて１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×ｔ２ｍｍの成型板を作成した。
比較例８　染料ポリマー含有着色樹脂の合成
染料ポリマー３ ０．５重量部の代わりにＢａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ７ ０．０２５重量部を用い、メタクリル酸メチル樹脂を９９．５重量部の代わりに１００重量部用いた以外は、実施例８と同様にして成型板を作成した。
実施例９・比較例９　溶出試験
　実施例８及び比較例８で作成した成型板を、それぞれ４０ｍｍ×３０ｍｍ×ｔ２ｍｍの大きさに裁断し、エタノール５０部とイオン交換水５０部を混合したエタノール水溶液８０ｍｌ中に浸漬し、４０℃の恒温槽中で保管した。時間毎に恒温槽より取り出し、分光光度計（島津製作所製製分光光度計ＵＶ－２５００）を用いて、樹脂板を浸漬したエタノール水溶液の分光スペクトルをそれぞれ測定した。
　測定サンプルの最大吸収波長における吸光度（λａ）と予め測定したグラム吸光係数（ε）を用いて、エタノール水溶液中に溶出した化合物７又はＢａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ７の重量を算出し、浸漬させた樹脂板中に含まれる化合物７又はＢａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ７の重量を基準とした時の溶出率（％）を下記式より算出した。
溶出率(％)＝［(λａ×0.08/ε)／(樹脂板中に含まれる染料の重量)］×100
※染料の重量は、化合物７又はＢａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ７の重量を表す。　
　２００時間の浸漬結果を下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　上記結果より、本発明のポリマーを用いて得た着色樹脂は、従来の染料を用いて得た着色樹脂と比較して、溶媒への染料の溶出を抑えられることが分かった。

Claims (15)

  1. 下記一般式(1)で示される化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    （式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８～Ｒ１３は、それぞれ独立して、炭素数１～２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表す。Ａ１は、－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又はＯ－を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）。
  2. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
  3. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項１記載の化合物。
  4. Ａｎ-が、４級ホウ素アニオンである、請求項１記載の化合物。
  5. Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項１記載の化合物。
  6. 下記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８～Ｒ１３は、それぞれ独立して、炭素数１～２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表す。Ａ１は、－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又はＯ－を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）。
  7. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項６記載のポリマー。
  8. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項６記載のポリマー。
  9. Ａｎ-が、４級ホウ素アニオンである、請求項６記載のポリマー。
  10. Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項６記載のポリマー。
  11. ポリマーがコポリマーである、請求項６記載のポリマー。
  12. コポリマーが、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示されるモノマー由来のモノマー単位１～２種と上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項１１記載のポリマー；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    ［式中、Ｒ２１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基、炭素数３～９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５～７のモルホリノアルキル基、炭素数３～９のトリアルキルシリル基、酸素を有する又は酸素を有さない炭素数６～１０の脂環式炭化水素基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１～１８のフッ化アルキル基、又は炭素数１～６のＮ－アルキレンフタルイミド基、下記一般式（2-1）で示される基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    （式中、Ｒ２３は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ２４は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１～３のアルキル基を表し、ｑは１～３の整数を表す。）、
    下記一般式（2-2）で示される基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    　（式中、Ｒ２５～Ｒ２６は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２８は炭素数１～３のアルキレン基を表す。）、又は下記一般式（2-3）で示される基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （式中、ｌは、１～６の整数を表し、Ｒ２９はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    （式中、Ｒ２１は上記と同じ。Ｒ３１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ３２は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基、又は炭素数１～６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ３１とＲ３２は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    　（式中、Ｒ３３は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ２１は上記と同じ。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    （式中、R３５は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、R３５が酸素原子の場合に０を表し、R３５が窒素原子の場合には１を表す。R３４は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６～１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６～７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～６のアルキル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基、又は、炭素数６～１０のハロゲン化アリール基を表す。）。
  13. 下記一般式(9)で示される化合物と下記一般式(10)で示される化合物とを反応させた後、酸化反応、塩交換反応を行う、下記一般式(1)で示される化合物の製造方法；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    （式中、Ｒ７は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ８～Ｒ１３は、それぞれ独立して炭素数１～２１のアルキル基、アリール基、水酸基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。Ａ１は、－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；－ＮＲ１５－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又はアリーレン基の少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；或いは炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又はＯ－を表す。Ｒ１５は、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表す。）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    （式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有する又は無置換のフェニル基、ナフチル基又はベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す）、

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    （式中、Ｒ１～Ｒ１４、Ａ１、Ａ２は上記と同じ。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す）。
  14. 請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
  15. 請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
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