JPWO2014123056A1 - 液晶表示素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
この方式は、真空注入法と比較して、注入時間を短縮できることから、液晶表示素子の製造方法の主流となっている。しかし、液晶組成物を滴下した滴下痕が、液晶表示素子作製後にも、滴下した形状に液晶表示素子に残る現象が新たな問題となってきている。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。一般的に滴下痕の発生は、液晶材料の選択に依存することも多く、その原因は明らかではない。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をよりよく理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
本発明の液晶表示素子は、一対の基板の間に、液晶組成物を含有する液晶層が挟持された液晶表示素子であって、液晶層に電圧を印加し、液晶層中の液晶分子をフレデリクス転移させることにより、光学的なスイッチとして働かせる原理に基づくものであり、この点では周知慣用技術を用いることができる。
2枚の基板が液晶分子をフレデリクス転移させるための電極を有する、通常の垂直配向液晶表示素子では、一般的に、これら基板間に垂直に電荷を印加する方式が採用される。この場合、一方の電極は共通電極となり、もう一方の電極は画素電極となる。以下、この方式の最も典型的な実施形態を示す。
本実施形態の液晶表示素子10は、第一の基板11と、第二の基板12と、第一の基板11と第二の基板12との間に挟持され、液晶組成物を含有する液晶層13と、第一の基板11における液晶層13と対向する面上に設けられた共通電極14と、第二の基板12における液晶層13と対向する面上に設けられた画素電極15と、第一の基板11と共通電極14との間に設けられたカラーフィルタ18と、から概略構成されている。
前記プラスチック基板としては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、環状オレフィン樹脂等の樹脂からなる基板が用いられる。
画素電極15は、第二の基板12にマトリクス状に配設されている。画素電極15は、TFTスイッチング素子(図示略)に代表されるアクティブ素子のドレイン電極により制御され、そのTFTスイッチング素子は、アドレス信号線であるゲート線及びデータ線であるソース線をマトリクス状に有している。
画素分割を行う場合、例えば、各画素内において、ストライプ状やV字状等のパターンを有するスリット(電極の形成されない部分)を有する画素電極を設ければよい。
液晶表示素子10としては、画素電極15がスリットを有する(スリット電極である)ものが好ましい。
ただし、透過率、製造の容易さの点からは、スリット電極を用いる構成が好ましい。スリット電極は、電圧無印加時には液晶分子に対して駆動力を有しないことから、液晶分子にプレチルト角を付与することはできない。しかし、本発明においては、後述する配向制御層を設けることにより、プレチルト角を付与することができるとともに、画素分割したスリット電極と組み合わせることにより、画素分割による広視野角を達成できる。
第一の重合性化合物及び第二の重合性化合物は、それぞれ1種を単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
また、前記第一の重合性化合物は、(メタ)アクリレートであることが好ましく、重合性基を1個有するものであれば、(メタ)アクリロイル基を1個有する単官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
また、特に断りのない限り、「−COO−」は「−C(=O)−O−」を、「−OCO−」は「−O−C(=O)−」を、それぞれ意味するものとする。
A2は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
kは1〜40を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)、又は下記一般式(I−b)
A8は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)で表される基を表す。ただし、合計で2k+1個あるB1、B2及びB3のうち、前記一般式(I−b)で表される基となるものの個数は0又は1個である。)で表される化合物、
下記一般式(X1b)
n4は0又は1を表し、
Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表し、
Y3は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
R8は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表される化合物、
及び下記一般式(X1c)
また、A3及びA6における前記アルキル基の水素原子が置換される前記ハロゲン原子としては、A3及びA6における前記ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
また、A4及びA7における前記アルキル基の水素原子が置換される、炭素原子数1〜9のアルキル基としては、炭素原子数が異なる点以外は、A3及びA6における前記アルキル基と同じものが挙げられる。
また、A4及びA7における前記アルキル基の水素原子が置換される前記ハロゲン原子としては、A3及びA6における前記ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
また、B1、B2及びB3における前記アルキル基の水素原子が置換される、炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基としては、アルコキシ基としてメトキシ基及びエトキシ基のいずれかが合計で3個、同一のケイ素原子に結合したものが挙げられ、同一のケイ素原子に結合している3個の前記アルコキシ基は、すべて同じでもよいし、2個のみが同じであってもよく、具体的には、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、エトキシジメトキシシリル基、ジエトキシメトキシシリル基等が挙げられる。
また、B1、B2及びB3における前記アルキル基の水素原子が置換される前記ハロゲン原子としては、A3及びA6における前記ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
A12及びA18は、それぞれ独立して単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A13及びA16は、それぞれ独立して炭素原子数2〜20の直鎖状のアルキル基(該直鎖状のアルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表し、
A14及びA17は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A15は炭素原子数9〜16のアルキレン基(該アルキレン基中の少なくとも1〜5個のメチレン基において、該メチレン基中の1個の水素原子は、それぞれ独立して炭素原子数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表す。)で表される化合物、
下記一般式(X1a−2)
一般式(X1a−1)中、A14及びA17における炭素原子数1〜10のアルキル基としては、炭素原子数が異なる点以外は、A3及びA6における前記アルキル基と同じものが挙げられる。
一般式(X1a−1)中、A12及びA18における炭素原子数1〜15のアルキレン基としては、A2における前記アルキレン基と同じものが挙げられる。
一般式(X1a−1)中、A15における炭素原子数9〜16のアルキレン基としては、A3及びA6における炭素原子数9〜16の前記アルキル基から1個の水素原子を除いてなる二価の基が挙げられる。
A14及びA17における前記アルキル基の水素原子が置換される、炭素原子数1〜9のアルキル基と、A15における前記アルキレン基の水素原子が置換される、炭素原子数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、炭素原子数が異なる点以外は、A3及びA6における前記アルキル基と同じものが挙げられる。
また、A14及びA17における前記アルキル基の水素原子が置換される前記ハロゲン原子としては、A3及びA6における前記ハロゲン原子と同じものが挙げられる。
さらに、複数個のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物を反応させることにより得られる。
また、一般式(X1a−1)のA12及びA18が、炭素原子数3のアルキレン基(プロピレン基、−CH2CH2CH2−)である場合には、オキセタン基の代わりにフラン基を複数個有する化合物を用いることにより得られる。さらに、一般式(X1a−1)のA12及びA18が、炭素原子数4のアルキレン基(ブチレン基、−CH2CH2CH2CH2−)である場合には、オキセタン基の代わりにピラン基を複数個有する化合物を用いることにより得られる。
このようにして得られた一般式(X1a−1)の化合物のうち、特に下記一般式(X1a−1−1)
A12’及びA18’はそれぞれメチレン基を表し、
A13及びA16はそれぞれ独立して炭素原子数2から20の直鎖アルキル基(該直鎖アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表し、
A14’及びA17’はそれぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基を表し、
A15は炭素原子数9から16のアルキレン基(該アルキレン基中の少なくとも1〜5個のメチレン基において、該メチレン基中の1個の水素原子はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)を表す。)で表される化合物が好ましい。
なかでも、R8における炭素原子数1〜18の前記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であることが好ましく、飽和脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、A3及びA6における炭素原子数1〜18の前記アルキル基と同じものが挙げられ、直鎖状又は分岐鎖状の飽和脂肪族炭化水素基であることが特に好ましい。
前記縮合環は、脂肪族環及び芳香族環のいずれでもよい。そして、前記脂肪族環は、飽和脂肪族環及び不飽和脂肪族環のいずれでもよく、飽和脂肪族環及び不飽和脂肪族環をともに有するものであってもよい。また、縮合環を構成する環の数は2個以上であればよいが、2〜7個であることが好ましい。
縮合環以外の炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、鎖状(直鎖状及び/又は分岐鎖状)構造及び環状構造をともに有するものであってもよい。そして、鎖状構造及び環状構造の炭化水素基は、飽和炭化水素基及び不飽和炭化水素基のいずれでもよく、環状構造の炭化水素基は、脂肪族環炭化水素基及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
R71で好ましいものとしては、ステロイドから1個の水素原子を除いてなる一価の基が挙げられ、コレステロールから水酸基を除いてなる一価の基が好ましい。
また、前記第二の重合性化合物は、(メタ)アクリレートであることが好ましく、(メタ)アクリロイル基を2個有する二官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
C4及びC5はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、シクロヘキセン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基又はインダン−2,5−ジイル基(これらの基のうち、1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基及びインダン−2,5−ジイル基は、1個又は2個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。)を表し、
Z3及びZ5はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
Z4は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−COO−又は−OCO−を表し、
n2は、0、1又は2を表すが、n2が2の場合、複数個あるC4及びZ4は同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
特に、配向制御層の形成に第一の重合性化合物及び第二の重合性化合物をそれぞれ1種ずつのみ用いる場合には、第二の重合性化合物の使用量に対する第一の重合性化合物の使用量は、1〜8質量倍であることが好ましく、1.5〜6質量倍であることがより好ましい。
及び下記一般式(II)
R1α及びR2αにおける前記アルキル基は、炭素原子数1〜6であることが好ましい。
R1α及びR2αにおける前記アルケニル基は、炭素原子数2〜6であることが好ましく、以下の構造のものがより好ましい。
R1α及びR2αにおける前記アルコキシ基は、炭素原子数1〜6であることが好ましく、炭素原子数1〜5であることがより好ましく、炭素原子数1〜3であることが特に好ましい。
R1α及びR2αにおける前記アルケニルオキシ基は、炭素原子数2〜6であることが好ましい。
また、一般式(I)で表される化合物で好ましいものとしては、例えば、下記一般式(I−1)〜(I−4)で表されるものが挙げられる。
一般式(II)中、R4αにおける炭素原子数1〜8のアルキル基及びアルコキシ基としては、R1α及びR2αにおける炭素原子数1〜8の前記アルキル基及びアルコキシ基と同じものが挙げられる。
一般式(II)中、R4αにおける炭素原子数4〜8のアルケニル基、及び炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基としては、炭素原子数が異なる点以外は、R1α及びR2αにおける前記アルケニル基及びアルケニルオキシ基と同じものが挙げられる。
R3α及びR4αにおける前記アルコキシ基は、それぞれ独立して炭素原子数1〜6であることが好ましく、炭素原子数1〜5であることがより好ましい。
また、一般式(II)で表される化合物で好ましいものとしては、例えば、下記一般式(II−1)〜(II−3)で表されるものが挙げられる。
R1α及びR2αにおける前記アルキル基は、炭素原子数1〜6であることが好ましい。
R7α及びR8αにおける前記アルケニル基は、炭素原子数2〜6であることが好ましく、このようなものとして、R1α及びR2αの場合と同じものが挙げられる。
R9α及びR10αにおける前記アルキル基は、炭素原子数1〜10であることが好ましく、炭素原子数1〜6であることがより好ましい。
R9α及びR10αにおける前記アルケニル基は、炭素原子数2〜6であることが好ましく、このようなものとして、R1α及びR2αの場合と同じものが挙げられる。
R9α及びR10αにおける前記アルコキシ基は、炭素原子数1〜10であることが好ましく、炭素原子数1〜6であることがより好ましい。
図1に示す液晶表示素子10は、例えば、以下の方法で製造できる。
まず、第一の基板11と第二の基板12とを重ね合わせ、これらの間に、後述する工程で液晶層13及び配向制御層を形成するための液晶含有重合用組成物を挟持する。前記液晶含有重合用組成物は、
前記一般式(I)で表される化合物、前記一般式(II)で表される化合物、及び2種以上の前記重合性化合物を必須成分として含有するものである。
活性エネルギー線の照射により、液晶含有重合用組成物中の2種以上の前記重合性化合物が反応して、液晶含有重合用組成物は所望の組成を有する液晶組成物となって液晶層13を構成し、同時に第一の基板11と液晶層13との間、及び第二の基板12と液晶層13との間に、配向制御層が形成される。
印加電圧は交流であってもよいし、直流であってもよい。
ただし、配向制御層の構造を正確に示すことは困難である。
TNI:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn:25℃における屈折率異方性
Δε:25℃における誘電率異方性
η:20℃における粘度(mPa・s)
γ1:25℃における回転粘度(mPa・s)
液晶表示素子の焼き付きの評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視確認することで行い、以下の4段階で評価した。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合において白く浮かび上がる滴下痕を目視確認することで行い、以下の4段階で評価した。
◎:残像無し
○:残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△:残像有り許容できないレベル
×:残像有りかなり劣悪
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を有する第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する第二の基板(画素電極基板)とを作製した。画素電極としては、スリットを有することで、プレチルトの方向が異なる4つの領域に画素分割されたものを用いた。
一般式(I)、(II)及び(III)に該当する以下の化合物を、それぞれ以下に示す比率で含有する、液晶含有原料組成物LC−1を調製した。
次いで、電圧を印加した状態のまま、液晶含有重合用組成物に紫外線を照射して、第一の重合性化合物及び第二の重合性化合物を重合させた。このとき、紫外線照射装置としてはウシオ電機社製「USH−250BY」を用い、100mWで10分間、紫外線を照射した。
以上により、液晶表示素子を得た。
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表1に示す。表1に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例1で調製した液晶含有原料組成物LC−1(98.5質量%)に対して、一般式(X1b)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.8°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表2に示す。表2に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を有し、さらに液晶分子の配向方向を制御するための突起を表面に具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有し、さらに液晶分子の配向方向を制御するための突起を表面に具備した第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
次いで、第一の基板及び第二の基板のそれぞれに、垂直配向膜の形成材料をスピンコート法により塗布し、得られた塗布膜を200℃で加熱することにより、各基板の表面に厚さ100nmの垂直配向膜を形成した。
以下、垂直配向膜を形成したこれら基板を用いて、液晶含有重合用組成物CLC−1に代えて、液晶含有原料組成物LC−1を挟持した(第一の重合性化合物、第二の重合性化合物及び光重合開始剤を用いなかった)こと以外は、実施例1と同じ方法で、液晶表示素子を得た。
この液晶表示素子についての評価結果を表3に示す。表3に示すように、この液晶表示素子は、実施例1及び2の液晶表示素子よりも応答速度、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果で劣っていた。
一般式(I)、(II)及び(V)に該当する以下の化合物を、それぞれ以下に示す比率で含有する、液晶含有原料組成物LC−2を調製した。
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.5°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表4に示す。表4に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例3で調製した液晶含有原料組成物LC−2(98.3質量%)に対して、一般式(X1c)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.9°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表5に示す。表5に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
比較例1と同じ方法で、垂直配向膜を形成した第一の基板及び第二の基板を作製した。
以下、垂直配向膜を形成したこれら基板を用いて、液晶含有重合用組成物CLC−1に代えて、実施例3で調製した液晶含有原料組成物LC−2を挟持し(第一の重合性化合物、第二の重合性化合物及び光重合開始剤を用いなかった)、厚さ3.2μmのスペーサに代えて厚さ3.8μmのスペーサを用いて、液晶含有原料組成物からなる層の厚さを3.8μmとしたこと以外は、実施例1と同じ方法で、液晶表示素子を得た。
この液晶表示素子についての評価結果を表6に示す。表6に示すように、この液晶表示素子は、実施例3及び4の液晶表示素子よりも応答速度、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果で劣っていた。
一般式(I)、(II)、(IV)及び(V)に該当する以下の化合物を、それぞれ以下に示す比率で含有する、液晶含有原料組成物LC−3を調製した。
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.7°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表7に示す。表7に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例5で調製した液晶含有原料組成物LC−3(98.1質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.4°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表8に示す。表8に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
比較例1と同じ方法で、垂直配向膜を形成した第一の基板及び第二の基板を作製した。
以下、垂直配向膜を形成したこれら基板を用いて、液晶含有重合用組成物CLC−1に代えて、実施例5で調製した液晶含有原料組成物LC−3を挟持し(第一の重合性化合物、第二の重合性化合物及び光重合開始剤を用いなかった)、厚さ3.2μmのスペーサに代えて厚さ3.5μmのスペーサを用いて、液晶含有原料組成物からなる層の厚さを3.5μmとしたこと以外は、実施例1と同じ方法で、液晶表示素子を得た。
この液晶表示素子についての評価結果を表9に示す。表9に示すように、この液晶表示素子は、実施例5及び6の液晶表示素子よりも応答速度、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果で劣っていた。
一般式(I)、(II)及び(III)に該当する以下の化合物を、それぞれ以下に示す比率で含有する、液晶含有原料組成物LC−4を調製した。
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は88.0°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表10に示す。表10に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例7で調製した液晶含有原料組成物LC−4(98.0質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.3°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表11に示す。表11に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
比較例1と同じ方法で、垂直配向膜を形成した第一の基板及び第二の基板を作製した。
以下、垂直配向膜を形成したこれら基板を用いて、液晶含有重合用組成物CLC−1に代えて、実施例7で調製した液晶含有原料組成物LC−4を挟持し(第一の重合性化合物、第二の重合性化合物及び光重合開始剤を用いなかった)、厚さ3.2μmのスペーサに代えて厚さ3.5μmのスペーサを用いて、液晶含有原料組成物からなる層の厚さを3.5μmとしたこと以外は、実施例1と同じ方法で、液晶表示素子を得た。
この液晶表示素子についての評価結果を表12に示す。表12に示すように、この液晶表示素子は、実施例7及び8の液晶表示素子よりも応答速度、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果で劣っていた。
実施例1で調製した液晶含有原料組成物LC−1(98.5質量%)に対して、一般式(X1b)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.6°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表13に示す。表13に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例1で調製した液晶含有原料組成物LC−1(98.5質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.9°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表14に示す。表14に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例3で調製した液晶含有原料組成物LC−2(98.3質量%)に対して、一般式(X1c)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.8°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表15に示す。表15に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例5で調製した液晶含有原料組成物LC−3(98.1質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.5°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表16に示す。表16に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例5で調製した液晶含有原料組成物LC−3(98.1質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.3°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表17に示す。表17に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例7で調製した液晶含有原料組成物LC−4(98.0質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.4°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表18に示す。表18に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
実施例7で調製した液晶含有原料組成物LC−4(98.0質量%)に対して、一般式(X1a)で表される第一の重合性化合物である、式
この液晶表示素子は、電圧の印加を停止した状態であっても、液晶分子に付与されたプレチルト角θが維持され、その値は87.1°であった。
この液晶表示素子についての評価結果を表19に示す。表19に示すように、この液晶表示素子は、優れたコントラスト及び応答速度を示し、液晶表示素子としての諸特性に優れ、焼き付きと滴下痕の発生抑制効果にも優れていた。
Claims (10)
- 共通電極及びカラーフィルタ層を有する第一の基板と、複数の画素を有し、かつ各前記画素毎に画素電極を有する第二の基板との間に、液晶組成物を含有する液晶層が挟持された液晶表示素子であって、
前記第一の基板及び第二の基板と前記液晶層との間に、配向膜を有さず、2種以上の重合性化合物から形成された配向制御層を有し、
前記画素中にプレチルトの方向が異なる2以上の領域を有し、
前記液晶組成物が、下記一般式(I)
- 前記画素電極がスリットを有する請求項1に記載の液晶表示素子。
- 前記第一の基板及び第二の基板の少なくとも一方が、プレチルトの方向を規定する構造物を有する請求項1に記載の液晶表示素子。
- 前記2種以上の重合性化合物が、単官能(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種である第一の重合性化合物と、二官能(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1種である第二の重合性化合物と、を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記第一の重合性化合物が下記一般式(X1a)
A2は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
A3及びA6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜18のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜17のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
A4及びA7はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜10のアルキル基(該アルキル基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されていてもよい。)を表し、
kは1〜40を表し、
B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基(該アルキル基中の1個若しくは2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してハロゲン原子又は炭素原子数3〜6のトリアルコキシシリル基で置換されていてもよい。)、又は下記一般式(I−b)
A8は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)で表される基を表す。ただし、合計で2k+1個あるB1、B2及びB3のうち、前記一般式(I−b)で表される基となるものの個数は0又は1個である。)で表される化合物、
下記一般式(X1b)
6員環T1、T2及びT3はそれぞれ独立して
n4は0又は1を表し、
Y1及びY2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)4−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2=CHCH2CH2−又は−CH2CH2CH=CH−を表し、
Y3は単結合、−COO−又は−OCO−を表し、
R8は炭素原子数1〜18の炭化水素基を表す。)で表される化合物、
及び下記一般式(X1c)
R71は縮合環を有する炭化水素基を表す。)で表される化合物
からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
前記第二の重合性化合物が下記一般式(X2a)
C4及びC5はそれぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロへキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、シクロヘキセン−1,4−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、アントラセン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基又はインダン−2,5−ジイル基(これらの基のうち、1,4−フェニレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基及びインダン−2,5−ジイル基は、1個又は2個以上の水素原子がそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基若しくはトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよい。)を表し、
Z3及びZ5はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基(該アルキレン基中の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して酸素原子、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立してフッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。)を表し、
Z4は、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2−、−CH2CH2CH2O−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−COO−又は−OCO−を表し、
n2は、0、1又は2を表すが、n2が2の場合、複数個あるC4及びZ4は同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項4に記載の液晶表示素子。 - 前記第一の基板と前記液晶層との間、及び前記第二の基板と前記液晶層との間、の少なくとも一方に、パッシベーション膜を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記第一の基板と前記液晶層との間、及び前記第二の基板と前記液晶層との間、の少なくとも一方に、平坦化膜を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 共通電極及びカラーフィルタ層を有する第一の基板と、複数の画素を有し、かつ各前記画素毎に画素電極を有する第二の基板との間に、液晶組成物を含有する液晶層が挟持され、前記画素中にプレチルトの方向が異なる2以上の領域を有する液晶表示素子の製造方法であって、
前記第一の基板と前記第二の基板との間に、配向膜を設けず、下記一般式(I)
前記画素電極と前記共通電極との間に、前記液晶含有重合用組成物中の液晶分子にプレチルト角を付与するための電圧を印可した状態で活性エネルギー線を照射することにより、前記2種以上の重合性化合物を重合させると共に、前記液晶含有重合用組成物を前記液晶組成物として、前記第一の基板及び第二の基板と前記液晶層との間に、配向制御層を形成することを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 前記活性エネルギー線が複数のスペクトルを有する紫外線である請求項8に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記画素電極がスリットを有するか、又は前記第一の基板及び第二の基板の少なくとも一方が、プレチルトの方向を規定する構造物を有する請求項8又は9に記載の液晶表示素子の製造方法。
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