JPWO2014119736A1 - コーティング組成物および光学物品の製造方法 - Google Patents

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Abstract

本発明の一態様は、エポキシ基含有化合物と、鉄を中心金属とするアセチルアセトナートと、アルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートと、を含み、前記エポキシ基含有化合物に含まれるエポキシ基のモル数に対する前記鉄を中心金属とするアセチルアセトナートのモル数の比ｍＦおよび前記エポキシ基含有化合物に含まれるエポキシ基のモル数に対する前記アルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートのモル数の比ｍＡが以下の条件を満たす、コーティング組成物に関する。０.０００＜ｍＦ／ｍＡ≦１．００００．００６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０２５３

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１３年１月３１日出願の日本特願２０１３−０１６５７３号の優先権を主張し、その全記載は、ここに特に開示として援用される。
本発明は、コーティング組成物および光学物品の製造方法に関するものである。
文献１（特開２００６−００８８６９号公報、その全記載は、ここに特に開示として援用される）には、五酸化アンチモンゾル、一般式（ＲＩＲＩＩ ａＳｉ（ＯＲＩＩＩ）３−ａおよびＸ｛ＳｉＲＶ ｂ（ＯＲＶＩ）３−ｂ｝２）で示される化合物またはその部分加水分解物等のケイ素化合物、エポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物、有機溶媒および鉄、ニッケル等のアセチルアセトナート錯体を含むコーティング組成物が記載されている。
眼鏡やサングラスの基材として用いられるレンズ、光ディスク、光学素子、その他の光学物品においては、表面の硬度を高め、耐擦傷性および／または耐摩耗性を向上するために塗膜（コーティング）を形成することがある。また、眼鏡レンズなど着色を制御することが要望される光学物品においては、着色が少なく耐擦傷性の高いコーティング組成物が要望されている。
本発明の態様の１つは、エポキシ基含有化合物と、鉄を中心金属とするアセチルアセトナートと、アルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートとを含むコーディング組成物に関する。上記コーディング組成物は、エポキシ基含有化合物に含まれるエポキシ基のモル数に対する、鉄を中心金属とするアセチルアセトナートのモル数の比ｍＦおよび、エポキシ基含有化合物に含まれるエポキシ基のモル数に対する、アルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートのモル数の比ｍＡが以下の条件を満たす。
０．０００＜ｍＦ／ｍＡ≦１．０００ ・・・（１）
０．０６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０２５３ ・・・（２）
上記コーティング組成物は、少なくとも鉄を中心金属とするアセチルアセトナートとアルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートとの２種類を含む。鉄を中心金属とするアセチルアセトナートおよびアルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートは、エポキシ基の開環反応を触媒する硬化触媒（重合触媒）として機能すると考えられる。さらに、エポキシ基に対する鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦをアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡ以下とすることにより、コーティング組成物でコーティングした光学物品の硬度を向上することができる。さらに、当該比ｍＦと比ｍＡとの合計量をエポキシ基のモル数に対して０．００６４以上０．０２５３以下とすることにより、コーティング組成物でコーティングした光学物品の着色、特に黄着色を抑制することができる。
一態様では、鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦおよびアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡは、以下の条件を満たす。
０．０００９≦ｍＦ≦０．００３２ ・・・（３）
０．００３２≦ｍＡ≦０．０２２１ ・・・（４）
上記条件（３）および（４）を満たすことは、コーティング組成物により光学物品の表面をコートしたときの黄着色をより確実に抑制するため、および表面の耐擦傷性をより確実に向上するために好ましい。
一態様では、鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦおよびアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡは、以下の条件を満たす。
０．０６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０１９０ ・・・（５）
上記条件（５）を満たすことは、コーティング組成物により光学物品の表面をコートしたときの黄着色をさらに低減する観点から、好ましい。
一態様では、鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦおよびアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡは、以下の条件を満たす。
０．１４４８≦ｍＦ／ｍＡ≦０．３３６８ ・・・（６）
上記条件（６）を満たすことは、コーティング組成物により光学物品の表面をコートしたときの耐擦傷性をさらに向上する観点から、好ましい。
一態様では、鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦおよびアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡは、以下の条件を満たす。
０．１７４６≦ｍＦ／ｍＡ≦０．３３６８ ・・・（７）
上記条件（７）を満たすことは、コーティング組成物により光学物品の表面をコートしたときの黄着色を効果的に低減するため、および優れた耐擦傷性を得るために、好ましい。
エポキシ基含有化合物の一態様は、エポキシ基を含む有機ケイ素化合物であり、その一例はエポキシ基含有シラン化合物である。
本発明の他の態様の１つは以下の工程を含む光学物品の製造方法である。
１．上記のコーティング組成物を、光学基材に直接、または他の層を介して塗布すること。
２．コーティング組成物が塗布された光学基材を１００℃〜１５０℃の温度で焼成すること。
本発明の一態様によれば、黄着色が少なく耐擦傷性の高い光学物品を提供することができる。
眼鏡レンズの典型的な構成を示す図。 実施例および比較例の評価結果を示す図。 スチールウール試験の評価の分布を示す図。 ベイヤー試験の評価の分布を示す図。 耐擦傷性の総合評価の分布を示す図。 黄着色の評価の分布を示す図。 総合評価の分布を示す図。
図１に、光学物品の一例としてプラスチックレンズ基材を含む眼鏡レンズの典型的な構成を示している。この眼鏡レンズ１は、レンズ基材２と、このレンズ基材２の第１面２aおよび第２面２ｂ（以下では総称として両面２ａおよび２ａとも称する）に形成されたプライマー層３と、このプライマー層３の表面に形成されたハードコート層１０と、このハードコート層１０の表面に形成された反射防止層５と、この反射防止層５の表面に形成された防汚層６とを有する。
本例のレンズ１のレンズ基材２はプラスチックであるが、ガラスであってもよい。レンズ基材２の屈折率は特に限定されない。プラスチック製のレンズ素材としては、一例として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＣＲ−３９）やポリカーボネート、または、イソシアネート基もしくはイソチオシアネート基を持つ化合物と、メルカプト基を持つ化合物を反応させることによって製造されるポリチオウレタン系プラスチック等が挙げられる。
プライマー層３は、レンズ基材２の表面に形成される。プライマー層３は、表面処理膜全体の耐久性とハードコート層１０との密着性を向上させる役割を担うことができる。プライマー層３は省略することも可能である。ガラス製レンズでは設けられないこともある。プライマー層３の具体例としては、極性を有する有機樹脂ポリマーと、酸化チタンを含有する金属酸化物微粒子とを含むコーティング組成物を用いて形成される層を挙げることができる。有機樹脂ポリマーとしては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂等の各種樹脂を使用することが可能である。
ハードコート層１０は、レンズ１の表面強度を向上させるなどの機能を含むことができる。本例のレンズ１に設けられるハードコート層１０については、以下においてさらに説明する。
反射防止層５は、例えば、ハードコート層の屈折率よりも０．１０以上低い屈折率を有し、無機層および有機層からなる群から選ばれる一層以上により構成される。反射防止層５は単層であっても多層であってもよい。無機系の反射防止膜を構成する薄層の材質としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、ＴｉＯ、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ２Ｏ５、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、ＣｅＯ２、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＳｎＯ２、ＭｇＦ２、ＷＯ３等が挙げられる。
有機系の反射防止層の一例は、以下の式（１１）で表される有機ケイ素化合物と、シリカ系微粒子とを含有する組成物から形成されるものである。
Ｒ１ iＲ２ jＳｉＸ１ 4-i-j・・・（１１）
（上記式中において、Ｒ１は重合可能な反応基を有する有機基を表す。Ｒ２は炭素数１〜６の炭化水素基を表す。Ｘ１は加水分解性基を表す。ｉおよびｊは、少なくとも一方は１であり、他方は０または１である。）
防汚層６は、レンズ１の両面に水滴や汚れが付着することを防止することを主な目的とする層である。すなわち、レンズ１の両面２ａおよび２ｂに反射防止層５が設けられていれば、両面２ａおよび２ｂの反射防止層５に重ねて防汚層６を形成することにより、レンズ表面に水滴や汚れが付着することを抑制することができる。具体例として、防汚層６を形成するコーティング剤の１つのタイプは、分子量５００程度のフッ素含有有機ケイ素化合物を含むコーティング剤であり、他のタイプの１つは、フッ素有機ケイ素化合物にエーテル結合を導入するなどの処理を施し、分子量を２０００〜１００００程度に大きくしたコーティング剤である。分子量の大きなコーティング剤の一例は特開２００４−１４５２８３号公報、その全記載は、ここに特に開示として援用される、に記載されているパーフルオロポリアルキシレンエーテル変性シランの加水分解縮合物を含むもの、特開平０９−２６３７２８号公報、その全記載は、ここに特に開示として援用される、に記載されているケイ素含有有機含フッ素ポリマーを混合物として含むものである。防汚層６は省略することも可能である。また、防汚層６に代えて親水性の防曇層を設けてもよい。なお本発明において、分子量とは、ポリマーについては平均分子量をいうものとする。平均分子量とは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算で測定される数平均分子量をいうものとする。
ハードコート層用のコーティング組成物
以下に説明する実施例および比較例においては、以下のコーティング組成物を用いてハードコート層１０を形成した。ハードコート層用のコーティング組成物Ｈｃは、以下の成分Ａおよび成分Ｂを含む。
成分Ａ． エポキシ基含有化合物
成分Ｂ． 鉄を中心金属とするアセチルアセトナートおよびアルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナート
エポキシ基含有化合物とは、１分子中にエポキシ基を少なくとも１つ含む化合物である。エポキシ基含有重合性化合物に含まれるエポキシ基の数は、１分子あたり、例えば１つであり、２つ以上、例えば２〜４つであることもできる。エポキシ基含有化合物において、エポキシ基とともに含まれる官能基は特に限定されるものではない。官能基としては、例えば、アルコキシ基等の加水分解性基、メタクリル基、アクリル基等のエポキシ基以外の重合性基等の反応性を有する基（反応性基）を挙げることができる。エポキシ基含有化合物は、反応性基を２つ以上含む多官能性化合物であることができる。多官能性化合物の具体的態様としては、１つ以上のエポキシ基と１つ以上の加水分解性基を有する化合物、１つ以上のエポキシ基と１つ以上のエポキシ基以外の重合性基を有する化合物、エポキシ基、加水分解性基、エポキシ基以外の重合性基をそれぞれ１つ以上有する化合物、等を挙げることができる。コーティング組成物の全重量に対するエポキシ基含有重合性化合物の占める割合は、例えば１５質量％以上であり、好ましくは１９質量％以上である。また、例えば２５質量％以下であり、好ましくは２３質量％以下である。
エポキシ基含有化合物の具体例としては、これらに限定されるものではないが、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネートのトリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環式エポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエーテル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物、エポキシ基含有有機ケイ素化合物が挙げられる。
エポキシ基含有有機ケイ素化合物の具体例としては、エポキシ基含有シラン化合物を挙げることができる。エポキシ基含有シラン化合物としては、シランカップリング剤として通常用いられているものを挙げることができる。エポキシ基を含有するシランカップリング剤の具体例としては、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ポリマー型多官能エポキシシランカップリング剤（信越化学工業株式会社製、製品名「Ｘ−１２−９８１」、「Ｘ−１２−９８４」）等を挙げることができる。
成分Ａとしては、エポキシ基含有化合物のいずれか１種を使用してもよく、２種以上の化合物を混合して使用してもよい。
成分Ｂは、鉄（Ｆｅ）を中心金属とするアセチルアセトナート（成分Ｂ１、以降においては鉄アセチルアセトナートと称することがある）と、アルミニウム（Ａｌ）を中心金属とするアセチルアセトナート（成分Ｂ２、以降においてはアルミニウムアセチルアセトナートと称することがある）とを含む。これらはアセチルアセトナートの錯体であり、鉄アセチルアセトナートは、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート、トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）などと同義であり、アルミニウムアセチルアセトナートは、アルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート、トリス（２，４−ペンタンジオナト）アルミニウム（ＩＩＩ）などと同義である。
コーティング組成物Ｈｃはさらに以下の成分Ｃを含むことが望ましい。
成分Ｃ． 平均粒径１〜２００ｎｍの金属酸化物微粒子
金属酸化物微粒子の具体例としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、ＺｒＯ２、ＴｉＯ２、ＴｉＯ、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ２Ｏ５、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、ＣｅＯ２、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＳｎＯ２、ＭｇＦ２、ＷＯ３を挙げることができる。これらの無機物は単独で、または２種以上の混合物として用いることができる。これらの金属酸化物微粒子は一種のフィラー（Ｆｉｌｌｅｒ）となり、一種のマトリックスとなる成分Ａによりバインディングされ得る。
コーティング組成物Ｈｃはさらに以下の成分ＤおよびＥの一方または両方を含んでいてもよい。
成分Ｄ． 加水分解触媒
成分Ｅ． 界面活性剤
加水分解触媒の一例は塩酸である。界面活性剤の一例はシリコーン系界面活性剤である。ただし、これらに限定されるものではない。さらに、コーティング組成物Ｈｃは、帯電防止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤を含んでいてもよい。コーティング組成物Ｈｃは、必要に応じて、溶剤に希釈して用いることができる。溶剤としては、アルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル類、芳香族類等の溶剤が挙げられる。
（実施例１）
ハードコート液の調製
以下では、ハードコート層用のコーティング組成物Ｈｃを変えていくつかのレンズサンプルを製造し、その性能を確認した。
本例では、成分Ａのエポキシ基含有化合物として、エポキシ基を含有するシランカップリング剤である３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、製品名「ＴＳＬ８３５０」）を４６質量部と、成分Ｄの加水分解触媒として、０．０５ＮのＨＣｌを４２質量部とをステンレス製容器内に投入し、十分に撹拌した。
次に、成分Ｃの金属酸化物微粒子としてＳｉＯ２ゾル（日産化学工業株式会社製、製品名「ＳＴ−Ｓ」固形分２０．５％）を、成分Ａに対し、フィラーＦ（成分Ｃ）とマトリックスＭ（成分Ａ）の重量比（Ｆ／Ｍ）が３５／６５となるように、８５質量部加えた。
さらに、成分Ｅの界面活性剤としてシリコーン系界面活性剤（東レダウコーニング株式会社製、製品名「Ｌ７６０４」）を３００ｐｐｍと、成分Ｂとして成分Ｂ１の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（トリス（２，４−ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ））を０．２１７質量部と、成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（トリス(２，４−ペンタジオナト)アルミニウム(ＩＩＩ)）を０．２００質量部とをさらに加え、十分に撹拌した。さらに、固形分が２５％となるようにメタノールを混合して撹拌し、コーティング組成物（ハードコート液）Ｈｃを得た。
このコーティング組成物Ｈｃにおける成分Ａの３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのエポキシ基のモル数を１モルとしたときの、成分Ｂ１の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートのモル数、すなわち、成分Ａのエポキシ基のモル数に対する成分Ｂ１のモル数の比（モル比）ｍＦは０．００３２であり、成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートのモル比ｍＡは０．００３２である。
レンズサンプルＥ１の製造
レンズ基材２としてＳＬＵ（セイコールーシャス、セイコーオプティカルプロダクツ株式会社製、屈折率１．６０、「ルーシャス」は日本登録商標）を用意した。この上に固形分７％のポリウレタン系樹脂（第一工業製薬製、製品名「ＳＦ４１０」）溶液をスピンコート法によりレンズ基材２の両面２ａおよび２ｂに塗布した。得られた塗膜を８０℃で２０分乾燥することで、膜厚５００ｎｍのプライマー層３を形成した。
両面２ａおよび２ｂの、得られたプライマー層３の上に超音波スプレーコーティングシステム（ＳＯＮＯ−ＴＥＫ社製、製品名「ＥＸＡＣＴＡＣＯＡＴ」）を用い、上記において調製したコーティング組成物Ｈｃを塗布した。得られた塗膜を１２５℃で５時間焼成することで、膜厚１０μｍのハードコート層１０を形成した。本発明において、焼成時の温度とは、焼成を行う雰囲気温度をいうものとする。
両面２ａおよび２ｂに、ハードコート層１０に重ねて無機の反射防止層５を真空蒸着装置により成膜した。反射防止層５は第１層としてＳｉＯ２を１９９．００ｎｍ、第２層としてＺｒＯ２を３２．３２ｎｍ、第３層としてＳｉＯ２を２０．２６ｎｍ、第４層としてＺｒＯ２を４８．１０ｎｍ、第５層としてＩＴＯを６．００ｎｍ、第６層としてＳｉＯ２を９８．００ｎｍの厚さで形成した。
反射防止層５を形成後、共通の蒸着装置に連結された別の真空チャンバーにおいて防汚層６を形成した。
まず、下記式（１２）で示されるフッ素含有有機ケイ素化合物（信越化学工業株式会社製 ＫＹ−１３０）を、フッ素系溶剤（住友スリーエム株式会社製：ノベックＨＦＥ−７２００、「ＮＯＶＥＣ」は日本登録商標）に希釈して固形分濃度３質量％溶液を調製し、これを多孔質セラミックス製のペレットに１ｇ含浸させ乾燥させたものを蒸着源とした。
（式中、Ｒｆ１は、式：−（ＣｋＦ２ｋ）Ｏ−（前記式中、ｋは１〜６の整数である）で示される単位を含み、分岐を有しない直鎖状のパーフルオロポリアルキレンエーテル構造を有する２価の基である。Ｒ３は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基であり、Ｘ２は加水分解性基またはハロゲン原子である。ｐは０、１、２のいずれかである。ｎは１〜５の範囲の整数である。ｍおよびｒは２または３である。）
上記蒸着源をチャンバーにセットした。次に、ハロゲンランプを加熱ヒータとして使用し、蒸着源のペレットを６００℃に加熱して、フッ素含有有機ケイ素化合物を蒸発させた。蒸着時間を３分として、反射防止層５の表面に防汚層６を形成した。
一方の面に防汚層の形成後、レンズサンプル１をチャンバーから取り出し、レンズサンプルを反転して、再び上記と同様の処理を行い、レンズ基材２の両面２ａおよび２ｂに反射防止層５および防汚層６を形成した。
（実施例２）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．３９９質量部（モル比ｍＡが０．００６３）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例２のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．００６３
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ２を製造した。
（実施例３）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．５９９質量部（モル比ｍＡが０．００９５）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例３のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．００９５
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ３を製造した。
（実施例４）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．７９９質量部（モル比ｍＡが０．０１２６）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例４のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．０１２６
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ４を製造した。
（実施例５）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．９９８質量部（モル比ｍＡが０．０１５８）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例５のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．０１５８
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ５を製造した。
（実施例６）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを１．１９８質量部（モル比ｍＡが０．０１８９）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例６のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．０１８９
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ６を製造した。
（実施例７）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを１．３９８質量部（モル比ｍＡが０．０２２１）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例７のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．０２２１
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ７を製造した。
（実施例８）
成分Ｂ１の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．０６５質量部（モル比ｍＦが０．０００９）と、成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．７９９質量部（モル比ｍＡが０．０１２６）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例８のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．０００９
ｍＡ：０．０１２６
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ８を製造した。
（実施例９）
成分Ｂ１の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．１０９質量部（モル比ｍＦが０．００１６）と、成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．７９９質量部（モル比ｍＡが０．０１２６）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例９のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００１６
ｍＡ：０．０１２６
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ９を製造した。
（実施例１０）
成分Ｂ１の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．１５２質量部（モル比ｍＦが０．００２２）と、成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．７９９質量部（モル比ｍＡが０．０１２６）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、実施例１０のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００２２
ｍＡ：０．０１２６
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＥ１０を製造した。
（比較例１）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを加えず、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、比較例１のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．００００
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＲ１を製造した。
（比較例２）
成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを１．９９７質量部（モル比ｍＡが０．０３１６）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、比較例２のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００３２
ｍＡ：０．０３１６
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＲ２を製造した。
（比較例３）
成分Ｂ１の鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを加えず、成分Ｂ２のアルミニウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナートを０．７９９質量部（モル比ｍＡが０．０１２６）とし、それ以外は実施例１と同様にコーティング組成物Ｈｃを調製した。したがって、比較例３のコーティング組成物Ｈｃの成分Ｂ１のモル比ｍＦと成分Ｂ２のモル比ｍＡは以下の通りである。
ｍＦ：０．００００
ｍＡ：０．０１２６
上記で調製されたコーティング組成物Ｈｃを用いた以外は実施例１と同様にレンズサンプルＲ３を製造した。
評価
以上の実施例１〜１０および比較例１〜３で得られたレンズサンプルの耐擦傷性および黄着色について評価した。耐擦傷性はＳＷ試験（スチールウール試験）およびベイヤー試験（Ｂａｙｅｒ試験）の２種類で評価した。
スチールウール（ＳＷ）耐擦傷性試験
スチールウール（日本スチールウール製♯００００番）を用いて１ｋｇの荷重をかけた状態で、それぞれのレンズの表面を１０往復摩擦した。評価はランク見本サンプル（１０段階）を確認しながら、目視でどの段階に近いかを判断した。値が大きい方が、耐擦傷性が良好であることを示す。評価基準は以下の通りである。
良 「◎」：値が５．２以上
可 「○」：値が３．５以上５．２未満
不可「×」：値が３．５未満
ベイヤー耐擦傷性試験
カルツラボラトリ（ＣＯＬＴＳ Ｌａｂｒａｔｏｒｉｅｓ）社製のベイヤー試験機（ＢＴＥ Ａｂｒａｔｉｏｎ Ｔｅｓｔｅｒ）を用いてレンズの面の擦傷の受けやすさを測定した。試験機に、上記にて作製したレンズサンプルと参照レンズＣＲ３９（株式会社サンルックス製、光学度数が０ディオプトリで未被覆（コーティングをしていない）のアリルジグリコールカーボネート製）とをセットして、ベイヤーメディア（研磨剤、カルツラボラトリ社製、５０ポンドベイヤーメディア）５００ｇを投入した。１５０回／分の速度で６００回揺動させた後、レンズサンプルおよび参照レンズＣＲ３９を取り出し、ヘーズ値を測定した。ヘーズ値の測定には、自動ヘーズコンピューター（スガ試験機株式会社製）を用いた。ヘーズ値を測定後、次の計算式により、ベイヤー試験の値（ベイヤー比、Ｂａｙｅｒ Ｒａｔｉｏ）Ｒを算出した。
Ｒ＝｜ＨＣＲ０−ＨＣＲ１｜／｜ＨＳ０−ＨＳ１｜
ここで、ＨＣＲ０は試験前の参照レンズＣＲ３９のヘーズ値、ＨＣＲ１は試験後の参照レンズＣＲ３９のヘーズ値、ＨＳ０は試験前のレンズサンプルのヘーズ値、ＨＳ１は試験後のレンズサンプルのヘーズ値である。評価基準は以下の通りである。なお、ベイヤー試験の値は７程度あれば眼鏡レンズとして実用上、良好に使用することができる。本評価では、より優れた耐擦傷性を得るため、厳しい評価基準に基づき評価を行った。
良 「◎」：ベイヤー試験の値（ベイヤー比）Ｒが３９以上
可 「○」：Ｒが３０以上３９未満
不可「×」：３０未満
黄着色の評価
高速積分球式分光透過率測定器（株式会社村上色彩技術研究所製、製品名「Ｄｏｔ３」）を用い、日本工業規格「ＪＩＳ Ｋ７３７３（プラスチック 黄色度及び黄変度の求め方）」に従って各レンズサンプルの黄色度（ＹＩ値）を求めた。ＹＩ値は、レンズ基材などにより変わる可能性があり相対評価となるが、上記の実施例および比較例ではハードコート層１０を形成するコーティング組成物Ｈｃのみを変更したレンズサンプルを用いることにより、コーティング組成物Ｈｃの影響を確認した。
具体的には、高速積分球式分光透過率測定器により得られる三刺激値の中の補助イルミナントＣを使用し、ＸＹＺ表色系を用いて、次の式によりＹＩ値を算出した。
ＹＩ＝１００×（１．２７６９×Ｘ−１．０５９２×Ｚ）／Ｙ
ＹＩ値が大きいほど黄着色が抑制されていることを示す。評価基準は以下の通りである。
良 「◎」：ＹＩ値が４．２未満
可 「○」：ＹＩ値が４．２以上４．５未満
不可「×」：ＹＩ値が４．５以上
〔評価結果〕
図２に、実施例１〜１０および比較例１〜３の各レンズサンプルについて行った、スチールウール試験、ベイヤー試験、黄着色の評価結果をまとめて示している。また、図２には、それぞれのレンズサンプルに用いたコーティング組成物Ｈｃに含まれる成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦ、成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡ、モル比ｍＦおよびモル比ｍＡの比（ｍＦ／ｍＡ）、モル比ｍＦおよびモル比ｍＡの合計（ｍＦ＋ｍＡ）、耐擦傷性の総合評価、耐擦傷性および黄着色に関する総合評価の結果を含めている。総合評価は以下の通りである。
良 「◎」：各試験の評価が全て良
可 「○」：各試験の評価に可が含まれ、不可が含まれない
不可「×」：各試験の評価に不可が含まれる
図３にスチールウール試験の評価を比（ｍＦ／ｍＡ）および合計（ｍＦ＋ｍＡ）に対して示している。図４にベイヤー試験の評価を比（ｍＦ／ｍＡ）および合計（ｍＦ＋ｍＡ）に対して示している。図５に耐擦傷性の総合評価を比（ｍＦ／ｍＡ）および合計（ｍＦ＋ｍＡ）に対して示している。また、図６に黄着色の評価を比（ｍＦ／ｍＡ）および合計（ｍＦ＋ｍＡ）に対して示している。図７に総合評価を比（ｍＦ／ｍＡ）および合計（ｍＦ＋ｍＡ）に対して示している。
比較例Ｒ１およびＲ３の擦傷性の評価より、コーティング組成物Ｈｃを調製する際の成分Ｂとして成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートと成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートとの両方を含む触媒を用いることにより耐擦傷性の高いレンズを製造できることが分かった。特に、成分Ｂ１のモル比ｍＦは成分Ｂ２のモル比ｍＡ以下であることが耐擦傷性の高いレンズを製造するために望ましいことが分かった。したがって、成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦと、成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡとは以下の式（１）の条件を満足することが望ましいことが分かった。
０．０００＜ｍＦ／ｍＡ≦１．０００ ・・・（１）
（１）の条件を満足するコーティング組成物Ｈｃを使用することにより、表面の耐擦傷性が、ベイヤー試験の値（ベイヤー比）で３０以上、さらに具体的には３５以上という高い性能を備えたレンズサンプルが得られることが分かった。
比較例Ｒ２の黄着色の評価より、コーティング組成物Ｈｃを調製する際の成分Ｂとして成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートと成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートとの和がエポキシ基のモル量１に対して０．０２５３以下であれば、耐擦傷性を犠牲にしないでレンズの黄着色を低減できることがわかった。したがって、成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦと、成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡとは以下の式（２）の条件をさらに満足することが望ましいことが分かった。式（２）の下限以上でることにより、十分を得ることができる。
０．００６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０２５３ ・・・（２）
上記条件に加えて、成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートのモル比ｍＦと、成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートのモル比ｍＡとにそれぞれ着目すると、図２より、コーティング組成物Ｈｃを調製する際の成分Ｂとして成分Ｂ１のモル比Ｆｍと成分Ｂ２のモル比ｍＡとがそれぞれ以下の式（３）および（４）の条件を満足するものであれば、耐擦傷性が高く、黄着色の少ないレンズを製造することができることが分かった。
０．０００９≦ｍＦ≦０．００３２ ・・・（３）
０．００３２≦ｍＡ≦０．０２２１ ・・・（４）
また、黄着色の評価に着目すると、コーティング組成物Ｈｃを調製する際の成分Ｂとして成分Ｂ１のモル比Ｆｍと成分Ｂ２のモル比ｍＡとが以下の式（５）の条件を満足するものであれば、ＹＩ値が４．１以下という、着色の少ないレンズサンプルを提供できることが分かった。
０．００６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０１９０ ・・・（５）
一方、ベイヤー試験の値に着目すると、コーティング組成物Ｈｃを調製する際の成分Ｂとして成分Ｂ１のモル比Ｆｍと成分Ｂ２のモル比ｍＡとが以下の式（６´）の条件を満足するものであれば、ベイヤー試験の値が３９以上という高い耐擦傷性能を備えたレンズサンプルを提供できることが分かった。
０．１２７０≦ｍＦ／ｍＡ≦１．００００ ・・・（６´）
耐擦傷性の総合評価に着目すると、コーティング組成物Ｈｃを調製する際のｃとして成分Ｂ１のモル比Ｆｍと成分Ｂ２のモル比ｍＡとが以下の式（６）の条件を満足するものであれば、ベイヤー試験の値が３９以上で、スチールウール試験の値も５．２以上という極めて高い耐擦傷性能を備えたレンズサンプルを提供できることが分かった。
０．１４４８≦ｍＦ／ｍＡ≦０．３３６８ ・・・（６）
したがって、コーティング組成物Ｈｃを調製する際の成分Ｂとして成分Ｂ１のモル比Ｆｍと成分Ｂ２のモル比ｍＡとが以下の式（７）の条件を満足するものであれば、ベイヤー試験の値が３９以上で、スチールウール試験の値も５．２以上という極めて高い耐擦傷性能を備え、ＹＩ値が４．２以下という、着色の少ないレンズサンプルを提供できることが分かった。
０．１７４６≦ｍＦ／ｍＡ≦０．３３６８ ・・・（７）
上記のような結果が得られる要因の１つは、成分Ｂである成分Ｂ１のモル比Ｆｍと成分Ｂ２のモル比ｍＡが、上記ｍＦ／ｍＡの範囲であることによって、反応性の高い成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートと反応性が低い成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートの両方をエポキシ基の開環反応に関与させることが可能になるためと推察される。これにより成分Ｂによるエポキシ基含有化合物およびその加水分解物の重合が促進され、緻密性の高いハードコート層１０を形成することができるので、耐擦傷性が向上すると考えられる。一方、成分Ｂ２のアルミニウムアセチルアセトナートの添加量が多過ぎると、成分Ｂ１の鉄アセチルアセトナートが反応しないで膜中に取り込まれるとともに、反応に関与しないアルミニウムアセチルアセトナートも膜中に取り込まれると想定される。このため、緻密性が低下して耐擦傷性が低下するとともに、黄着色が目立つ結果となるものと推察される。
なお、上記で示した実施例は一例であり、プライマー層３およびハードコート層１０は、スピンコート法、ディッピング法、スプレーコート法、ロールコート法、またはフローコート法等の各種方法により製造できる。また、上記焼成時間および温度は一例である。ハードコート層の焼成は、１００℃〜１５０℃の範囲の温度で数時間（例えば１〜５時間）、加熱乾燥することにより行うことが望ましい。
本発明の一態様にかかるコーティング組成物から形成される塗膜の厚さは、例えば５μｍ以上であり、または例えば５μｍ超である。また、塗膜の厚さは、例えば２０μｍ以下である。
塗膜が厚くなるほど塗膜の存在に起因する光学物品の着色が発生しやすくなる傾向がある。これに対し本発明の一態様によれば、例えば上記範囲の比較的厚い塗膜を有する光学物品であって着色の少ない光学物品を提供することができる。
コーティング組成物Ｈｃは、眼鏡レンズ、カメラレンズ、光ビーム集光レンズ、液晶ディスプレー等の各種光学物品の表面に塗布することが可能であり、変色を抑制しながら耐擦傷性を向上することができる。本発明の一態様にかかるコーティング組成物は、眼鏡レンズ用コーティング組成物として用いることが好ましい。また、本発明の一態様にかかる光学物品は、眼鏡レンズであることが好ましい。
１ 眼鏡レンズ、 ２ レンズ基材、 １０ ハードコート層

Claims (9)

  1. エポキシ基含有化合物と、
    鉄を中心金属とするアセチルアセトナートと、
    アルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートと、を含み、
    前記エポキシ基含有化合物に含まれるエポキシ基のモル数に対する前記鉄を中心金属とするアセチルアセトナートのモル数の比ｍＦおよび前記エポキシ基含有化合物に含まれるエポキシ基のモル数に対する前記アルミニウムを中心金属とするアセチルアセトナートのモル数の比ｍＡが以下の条件を満たす、コーティング組成物。
    ０.０００＜ｍＦ／ｍＡ≦１．０００
    ０．００６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０２５３
  2. 眼鏡レンズ用コーティング組成物である、請求項１に記載のコーティング組成物。
  3. 前記比ｍＦおよび前記比ｍＡが以下の条件を満たす、請求項１または２に記載のコーティング組成物。
    ０．０００９≦ｍＦ≦０．００３２
    ０．００３２≦ｍＡ≦０．０２２１
  4. 前記比ｍＦおよび前記比ｍＡが以下の条件を満たす、請求項１〜３のいずれか１項に記載のコーティング組成物。
    ０．００６４≦（ｍＦ＋ｍＡ）≦０．０１９０
  5. 前記比ｍＦおよび前記比ｍＡが以下の条件を満たす、請求項１〜３のいずれか１項に記載のコーティング組成物。
    ０．１４４８≦ｍＦ／ｍＡ≦０．３３６８
  6. 前記比ｍＦおよび前記比ｍＡが以下の条件を満たす、請求項１〜３のいずれか１項に記載のコーティング組成物。
    ０．１７４６≦ｍＦ／ｍＡ≦０．３３６８
  7. 前記エポキシ含有化合物はエポキシ基含有有機ケイ素化合物を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載のコーティング組成物。
  8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載のコーティング組成物を光学基材に直接、または他の層を介して塗布することと、
    前記コーティング組成物が塗布された前記光学基材を１００℃〜１５０℃の範囲の温度で焼成することと、を含む、光学物品の製造方法。
  9. 前記光学物品は眼鏡レンズである、請求項８に記載の光学物品の製造方法。
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