JPWO2014042265A1 - 高分子化合物、電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1及び非特許文献1に記載のフルオレン−カルバゾール共重合体が知られている。この重合体は重量平均分子量が小さく塗布法で用いる場合には、素子の作製が困難であるという問題があった。
同様に、特許文献2には、トリアジンとカルバゾールが直接又は間接に結合した繰り返し単位を有する高分子化合物を、特許文献3には、フルオレンとフェニルカルバゾールが窒素原子を介して結合した繰り返し単位を有する電荷輸送性重合体を、塗布法に用いることが記載されている。
これに対し、さらに塗布法に適していて、また、高性能な電子素子を提供できる高分子化合物が求められていた。
A、B、及びCユニットを含む場合、Aユニット、Bユニット、Cユニットの構造は異なる。また、Bユニットと、Aユニット及び/又はCユニットを含む場合、Bユニットと、Aユニット及び/又はCユニットの構造は異なる。
前記Aユニットは、芳香族炭化水素環基、及び芳香族複素環基から選択される基を主鎖に含むユニットであり、これら各基は置換されていても良い。
前記Bユニットは、下記式(1)又は(2)で表されるユニットである。
Lは、高分子主鎖を構成すると同時に、式(1)及び式(2)からLを除外した構造(式(1)、式(2)の括弧内の構造)と高分子主鎖を結合する基であって、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又はこれらの組合せである。ただし、LがN原子を含む芳香族複素環基の場合、1つの環を構成するN原子数は1又は2である。
X1、X2、Y1及びY2は単結合、CR1 2、NR1、O、S、又はSiR1 2であり、
R1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
L1は、置換若しくは無置換の連結基であり、
Z1はX1及びY1と結合する、Z4はX1及びX2と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Z2は、X1、X2、Y1及びY2と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Z3はX1と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
A1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
X1、X2、Y1、Y2、L1、Z1〜Z4のいずれかにおいて、Lと連結する。
lは0〜5の整数であり、lが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良く、mは1〜50の整数であり、mが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良い。)
前記Cユニットは、下記式(3)、(4)又は(5)で表される、高分子主鎖を構成するユニットである。式(5)の場合、Z5,Z6,X3,Y3のいずれかで、隣接するユニットと結合する。
X3及びY3は単結合、CR1 2、NR1、O、S、又はSiR1 2であり、
R1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Z5及びZ6は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
nは1〜50の整数であり、nが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良い。)
陽極と陰極と有機薄膜層を有する有機EL素子であって、有機薄膜層の少なくとも1層に前記高分子化合物を含む有機EL素子、
前記高分子化合物と溶剤とを含む塗布液、
前記塗布液を用いることを特徴とする有機EL素子の製造方法も提供するものである。
以下Aユニットについて説明する。Aユニットは、トルエン、キシレン、アニソールなどの有機溶媒への溶解性を向上させるためのユニットである。
前記Aユニットは、電荷移動性の確保の点から芳香族炭化水素環基、及び芳香族複素環基から選択される。これら各基は置換基を有することが、溶解性向上の点で好ましい。
前記芳香族炭化水素環基としては、環形成炭素数6〜30のものが好ましく、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、各種ターフェニレン基、フルオレニレン基などが挙げられる。これらの中では特に、フェニレン基やフルオレニレン基が好ましい。
前記芳香族複素環基としては、環形成原子数5〜30のものが好ましく、具体的には、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾピラン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環などの残基が挙げられる。
Aユニットとしては、また以下の様な構造が好ましく挙げられる。
X3及びY3は単結合、CR2 2、NR2、O、S、又はSiR2 2であり、
R2は、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖、分岐アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキルエーテル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基、アルキル基及び/又はアリール基で置換された置換シリル基が挙げられる。
式(5)の場合、Z5,Z6,X3,Y3のいずれかで、隣接する繰り返し単位と結合して主鎖を形成する。Z5及びZ6は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
上記における具体的基としては、上述の基あるいは、Aユニットの説明で記載された後記する基が挙げられる。
これらの具体的な構造例としては、以下の様な構造が好ましく挙げられる。
下記構造において波線は結合手を表す。また、波線が離れて記載されているのは、環のどの位置に結合手があっても良いことを示す。Rは置換基を示し、複数であっても良い。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現(実質的の前記と同じとなる表現も含める。)における「炭素数a〜b」は、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
溶解性向上の点でアルキル基や嵩高い基が好ましい。具体的には、置換もしくは無置換の炭素数1〜20の直鎖あるいは分岐のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、1以上のフェニル基を有する炭素数1〜4のアルキル基、無置換あるいは炭素数1〜6のアルキル基で置換された環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、炭素数1〜20の直鎖あるいは分岐のアルキルエーテル基、アルキル及びアリールから選択される1以上の基で置換された置換シリル基が好ましい。
前記環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロブチル基、2−メチルシクロブチル基、3−メチルシクロブチル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。これらの基は、溶解性向上の点で好ましい。これらの置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基やハロゲン原子が挙げられる。
前記炭素数1〜20の直鎖あるいは分岐のアルキルエーテル基としては、例えば、オキシメチル基、オキシプロピル基、オキシブチル基、及びこれらの低重合体などが挙げられる。これらの基は、溶解性向上の点で好ましい。
中でも、好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、ビフェニル−2−イル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、フルオレン−2−イル基、フルオレン−3−イル基であり、より好ましくはフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、m−トリル基、p−トリル基、フルオレン−2−イル基、フルオレン−3−イル基である。これらの置換基としては、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、フェニルチオフェニル基、ジフェニルアミノ基、素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が挙げられる。
前記環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基の例は−OYと表され、Yの例として上記のシクロアルキル基の例が挙げられる。シクロアルコキシ基は、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基である。
前記環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基の例は−OYと表され、Yの例として上記の芳香族炭化水素環の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
前記炭素数7〜40のアラルキル基は−Y−Zと表され、Yの例として上記のアルキル基の例に対応するアルキレン基の例が挙げられ、Zの例として上記のアリール基の例が挙げられる。アラルキル基のアリール部分は、環形成炭素数が6〜30が好ましい。アルキル部分は炭素数1〜10が好ましく、特に好ましくは1〜6である。例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、2−フェニルプロパン−2−イル基である。
前記アリールアミノ基としては、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基及びアルキルアリールアミノ基が挙げられ、ジアリールアミノ基やアルキルアリールアミノ基が好ましい。モノ又はジアリールアミノ基においては、アリール部分の環形成炭素数が6〜30が好ましい。窒素原子に結合するアリール基の例としては上述のアリール基が挙げられる。
前記アルキル及びアリールから選択される1以上で置換された置換シリル基として、ケイ素原子に結合するアルキル基及びアリール基の例としては上述のアリール基及びアルキル基が挙げられる。尚、シリル基に置換しているアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。同様に、シリル基に置換しているアリール基は、同一でも異なっていてもよい。更に、アリール基とアルキル基が混在してシリル基に置換されていてもよい。これらの中でもトリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基が溶解性向上の点で好ましい。好ましい。具体的に、トリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、エチルジメチルシリル基、トリプロピルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘプチルシリル基、トリヘキシルシリル基等が挙げられる。好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、エチルジメチルシリル基である。
トリアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基、ジフェニルベンジルシリル基等が挙げられる。好ましくはトリフェニルシリル基である。ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基としては、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、エチルジフェニルシリル基等が挙げられる。好ましくはジフェニルメチルシリル基、エチルジフェニルシリル基である。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
前記Bユニットは、電荷輸送性を有するモノマーに由来し、高分子化合物に電荷輸送性を付与するためのユニットであり、下記式(1)又は(2)で表されるユニットである。
Bユニットは、電子輸送性の向上、正孔輸送性の向上、バイポーラ性の付与等のいずれかに寄与するユニットである。電子輸送性、正孔輸送性、またはバイポーラ性を有する基の残基であっても良い。このような機能に寄与する具体的な構造については、後述する各基の説明で示した。
Lは、高分子主鎖を構成するユニットであり、式(1)又は(2)からLを除外した構造(式(1),式(2)の括弧内の構造)と高分子主鎖を結合する連結基であり、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又はこれらの組合せである。ただし、LがN原子を含む芳香族複素環基の場合、1つの環を構成するN原子数は1又は2である。1つの環にN原子を3以上含む、芳香族複素環が主鎖を形成する場合、電子受容性が強くなり過ぎて、速い電子移動を阻害し、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料などの電子素子用材料としては、適当ではない。
Bユニットは、電荷輸送性に寄与するユニットであるため、Cユニットとの2元系共重合体を形成する場合を除いて、Lの置換基としてアルキル基など溶解性に寄与する基(このような基は通常、電荷輸送性に寄与しない。)を導入することは好適とはいえない。Cユニットとの2元系共重合体の場合であっても、Lの置換基として溶解性向上に寄与しない、メチル基など短鎖のアルキル基を導入することは好適とはいえない。
Lの示す芳香族炭化水素環基としては、環形成炭素数6〜30のものが好ましく、芳香族複素環基としては、環形成原子数5〜30のものが好ましい。Lは、芳香族炭化水素環基や芳香族複素環基を複数有するものであってもよく、芳香族炭化水素環基と芳香族複素環基の組合せであってもよい。
前記芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の例としては、前記置換基(R)で説明した具体例を3価以上としたものが挙げられるが、具体的には、以下の構造が挙げられる。なお、下記構造の異性体も含む。下記の構造において、波線は、高分子主鎖との結合手であり、「−」は、上記式(1)、(2)からLを除いたユニットとの結合手である。
下記具体例に示すように、Lは主鎖を構成しない部分(連結基)を有していてもよい。このような連結基として、上述したLの説明で記載した、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基や置換もしくは無置換の芳香族複素環基、あるいはこれらの組合せが挙げられる。
X1、X2、Y1及びY2は単結合、CR1 2、NR1、O、S、又はSiR1 2であり、
R1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。X1、X2、Y1及びY2はR1とLが結合する態様であってもよい。
なお、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)を包含する。この解釈は、R1の水素原子に限られたものではなく、本発明の化合物中に存在する水素原子全てについて、同様に適用される。
R1のアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の例としては、前記Aユニットの置換基(R)のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同様の例が挙げられ、置換若しくは無置換の置換基の例としては前記Aユニットの置換基と同様の例が挙げられる。
Z2はX1、X2、Y1及びY2と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Z3はX1と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
前記Z1〜Z4において、脂肪族炭化水素環基としては、環形成炭素数3〜16のものが好ましく、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ノルボルネン、アダマンタン等から誘導される基が挙げられる。
前記Z1〜Z4において、脂肪族複素環基としては、環形成原子数5〜16のものが好ましく、前記脂肪族炭化水素環において環を形成する炭素原子を、N、S、O等のヘテロ原子で置き換えた環から誘導される基が挙げられる。例えば、ピロリジンやピペリジンが挙げられる。
前記Z1〜Z4において、芳香族炭化水素環基としては、環形成炭素数6〜30のものが好ましく、例えば、シクロペンタジエン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等、前記環形成炭素数6〜30のアリール基の例から誘導される基が挙げられる。
前記Z1〜Z4において、芳香族複素環基としては、環形成原子数5〜30のものが好ましく、前記芳香族炭化水素環において環を形成する炭素原子を、N、S、O等のヘテロ原子で置き換えた環、あるいは前記環形成原子数3〜30のヘテロアリール基の例から誘導される基が挙げられる。
また、Z1〜Z4の置換基としては、前記Aユニットと同様の例が挙げられる。Z1〜Z4は、フェニレン基などの置換基がLと結合する構造をとることもできる。
Bユニットは、正孔輸送性や電子輸送性を高めたり、電子輸送性と正孔輸送性のバランスをコントロールしたり、正孔輸送性部位と電子輸送性部位の両方を備えることでバイポーラ性を付与するなど、電荷輸送性に寄与するユニットである。このため、置換基としては、フェニル基などのアリール基や、ピリジル基などのヘテロアリール基やシアノ基が好ましい。他方、BユニットとCユニットで形成される高分子化合物の場合、Bユニットが溶解性向上機能も合わせて持つことが好ましく、この場合、Aユニットの説明で好ましいとした基を好ましく挙げられる。溶解性向上のための置換基が、式(1)、(2)のLと結合する態様では、主鎖中の電荷移動への影響が大きいため、L以外の部分で結合する態様が好ましい。
A1のアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の例としては、前記Aユニットの置換基(R)のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同様の例が挙げられ、置換若しくは無置換の置換基の例としては前記Aユニットの置換基と同様の例が挙げられる。更に、置換基としては、上述のZ1〜Z4の置換基も挙げられる。上記のように電荷輸送性の観点からA1は、芳香族炭化水素環基や芳香族複素環基が好ましい。
X1、X2、Y1、Y2、L1、Z1〜Z4において、Lと連結した場合には価数が1価増える。また、X1、X2、Y1、Y2、L1、Z1〜Z4の置換基とLが連結する態様であってもよい。
mは1〜50の整数であり、1〜2であると好ましく、mが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良い。mが3以上の場合、Lの構造によっては、重量平均分子量が5万以上に達しない恐れがある。
縮合芳香族複素環として、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは無置換のピリジル基が挙げられる。また、シアノ基で置換された芳香環を導入することで、電子輸送性向上の可能性がある。
また、前記式(1)、式(2)の中の主鎖以外の構造が次の構造であると、三重項エネルギーが大きくなったり、正孔輸送性が高められたりする場合があり、好ましい。
Rについては、Aユニットの説明でRとして挙げた基が挙げられる。好ましい基は、Bユニットの説明で挙げた基である。
Arとしては、上述したBユニットのA1の芳香族炭化水素環基及び芳香族炭化水素環基で説明した基で炭素数の適合する例と同様であり、Ar’としては、上述したBユニットのA1の芳香族炭化水素環基及び芳香族炭化水素環基で説明したものを2価とした基で炭素数の適合する例と同様である。
前記ユニットBの括弧内の具体例としては、以下の様な構造が挙げられる。下記構造において波線は結合手を表す。また、「−」はメチル基を示す。
次に、Cユニットについて説明する。Cユニットは、高分子化合物の直線性を高め、直線性が高くなることで、高分子化合物を含む溶液との相互作用が大きくなり、溶液粘度は高くなる。高分子化合物同士の絡み合うことにより高粘度化の効果もある。このような効果は、高分子量化に伴い顕著になる。
これより、Cユニットは、ポリマーの伸長方向が反対(180℃)になるような、直線構造のものが好ましい。
前記Cユニットは、下記式(3)、(4)又は(5)で表される、高分子主鎖を構成するユニットである。
この芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の例としては、前記Aユニットの置換基(R)のアリール基、ヘテロアリール基を2価にした例が挙げられ、置換若しくは無置換の置換基の例としては前記Aユニットの置換基と同様の例が挙げられる。Cユニットの場合、直線構造維持の観点から、無置換であることが好ましい。高分子化合物の安定性向上などの観点で置換基を必要とする場合でも、フェニル基やメチル基など、直線構造への影響が少ない、嵩高くない基を用いることが好ましい。BユニットとCユニットで形成される共重合体の場合、B−C結合からなる2組のユニットで共重合体を構成し、一方のB−Cユニットのみに溶解性向上のための置換基を導入して、溶解性の確保と溶液粘度向上を図ることもできる。また、式(3)、(4)、(5)において、nを2以上とし、1の繰り返し単位のみに、溶解性向上のための置換基を導入して、溶解性の確保と溶液粘度向上を図ることも考えられる。
X3及びY3は単結合、CR1 2、NR1、O、S、又はSiR1 2であり、
R1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
R1のアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基の例としては、前記Aユニットの置換基(R)のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同様の例が挙げられ、置換若しくは無置換の置換基の例としては前記Aユニットの置換基と同様の例が挙げられる。この場合も、フェニル基やメチル基など、直線構造への影響が少ない、嵩高くない基を用いることが好ましい。
Z5及びZ6は、置換若しくは無置換の2価の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の2価の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の2価の芳香族複素環基であり、これらの例としては、Z1と同様の例が挙げられる。
nは1〜50の整数であり、1〜5であると好ましく、nが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良い。
式(5)のX3、Y3、Z5〜Z6において、−と連結した場合には価数が1価増える。2個の−と連結した場合には、価数が2価増える。式(5)は3環の縮合環に限定されるものではなく、Z5やZ6に縮合環を採用することで、後に例示するような、2個の結合手を有する4環の縮合環や5環以上の縮合環であってもよい。
置換若しくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基としては、具体的には前記の置換基(R)で挙げた基が挙げられる。好ましくは、上述したCユニットの説明で挙げた基が挙げられる。
交互共重合体構造の繰り返し単位としては、例えば、以下の様な構造が挙げられる。
また、Aユニットを含まない、B−Cの2元系の場合、Bユニットの置換基として、Aユニットで説明したようなアルキル基、シクロアルキル基、アルキルエーテル基、前記Aユニットの置換基として示した嵩高い基から選択される基を置換基として式(1)、(2)のL以外の部分に有すると、溶解性向上が図れるため好ましい。
本発明の高分子化合物は、塗布法に適した粘度を得るため、重量平均分子量が50,000〜1,500,000となることが必要であり、好ましくは50,000〜1,000,000である。
重量平均分子量が1,500,000を越えると、ゲル化により素子作製において均質な製膜ができなくなる。一方、50,000より小さいと溶解性の制御が困難になる場合がある。また、Mw/Mn(Mwは重量平均分子量、Mnは数平均分子量)で表される分子量分布は特に制限はないが、小さい方が好ましい。
なお、数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)を用い、標準ポリスチレンで検量して求めることができる。
また、本発明の高分子化合物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、上記Aユニット、Bユニット、Cユニット以外の構成ユニットを含んでいても良い。
その際に用いる重合触媒としては、Pd(II)塩又はPd(0)錯体などのパラジウム化合物を用いることができる。Pd(II)塩としては酢酸Pdが好ましく、Pd(0)錯体としてはPd(Ph3P)4[Phはフェニル基]が好ましい。Pd(II)塩を用いる場合、反応混合物に、Pd塩1モルに対して2〜8モル当量のホスフィン誘導体を加えることが有利である。または、Pd(II)-Ph3P錯体、例えばPdCl2(Ph3P)2を用いる。ハロゲン化物官能性モノマー(例えば、Aユニット、Bユニット、Cユニットに対応するモノマー)に対するPdの量は、好ましくはモノマー1モルに対して1×10-6モル〜1×10-2モル、より好ましくは1×10-5モル〜1×10-2モル、最も好ましくは1×10-4モル〜5×10-3モルのPdである。この範囲内であると、重量平均分子量が5万〜150万の範囲にある高分子化合物が得られる可能性が高い。
前記芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられ、脂肪族炭化水素溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられ、エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
トルエンなどの芳香族炭化水素溶媒と共に、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒を混合した混合溶媒を採用すると、重量平均分子量が5万〜150万の範囲にある高分子化合物が得られる可能性が高まるので好ましい。
また、反応温度としては、0〜200℃が好ましく、特に、50〜150℃が好ましい。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し、反応時間が長くなる。温度が高すぎる場合、触媒の失活が激しく、所望の重合体を得られない。
以下は、交互共重合体構造の高分子化合物の重合例である。
A−B及びB−Cユニットの比率はモノマーAmとモノマーCmの原料仕込み比により制御することができる。例えば、モノマーAm、Bm及びCmの仕込み量をそれぞれ0.6モル、1モル、0.4モルとしたときにはA−Bユニットが60モル%、B−Cユニットが40モル%含まれる重合体が得られる。
一方、ランダム共重合体を得る場合には、以下のように重合させるモノマーを選択するとよい。
特に微細なパターニングを要する場合、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及び、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布等が好ましい。また、転写前駆基板へ本高分子化合物を上記の湿式成膜法により成膜した後、レーザー光や熱プレスなどで対象とする電極を有する配線基板上へ転写する方法を用いることもできる。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができる。
溶剤としては、有機溶媒が好ましく、例えば、クロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、ブロモアニソール等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン等のエーテル系溶媒、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、イソプロピルビフェニル等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、n−ペンタン、n−へキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、テトラデカン、デカリン、イソプロピルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、1,2−へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、4−メトキシトルエン、2−メトキシトルエン、1,2−ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、及びメチルシクロヘキサノンが好ましい。
また、上記塗布液には、必要に応じて粘度の調整剤、表面張力の調整剤を添加することもできる。なお、粘度の調整剤、表面張力の調整剤は、膜中に残留しても素子特性に影響を与えないものを選択するか、成膜工程で膜中から除去できるものが望ましい。
薄膜形成時には、リン系酸化防止剤等、有機EL素子の性能に影響しない酸化防止剤等を配合してもよい。また、用途に合わせて、他の化合物(例えば、アクセプター材料)等を配合してもよい。
本発明の高分子化合物は、電子素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。有機エレクトロルミネッセンス素子以外の電子素子としては、有機薄膜太陽電池や有機薄膜トランジスタが挙げられる。本発明の高分子化合物は、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、なかでも、発光層や正孔輸送領域で使用する材料(正孔輸送層、正孔注入層等)として好適である。
本発明の高分子化合物を含有する有機薄膜層は、正孔輸送領域であると好ましい。正孔輸送領域に形成される層としては、正孔輸送層や正孔注入層等が挙げられる。さらに、上記正孔輸送層又は正孔注入層が上記発光層と接していると好ましい。
本発明では、上記高分子化合物が正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも1層の主成分として含有されていることがより好ましい。具体的には、正孔輸送層又は正孔注入層においては、本発明の高分子化合物の含有量は、好ましくは51〜100質量%である。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の高分子化合物を含有する有機薄膜層以外の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等のコーティング法、印刷法等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm〜10μmの範囲が適しているが、5nm〜0.2μmの範囲がさらに好ましい。
各種材料及び層形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
なお、製造した高分子化合物の分子量及び粘度は、以下の様にして測定した。
(1)分子量の測定
分子量測定には、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)を用いた。測定は、試料10mgをTHF(テトラヒドロフラン)10mlに溶解させた溶液を100μl注入して行った。流速は毎分1mlとし、カラム温度を40℃に設定した。SEC装置は東ソー製HLC−8220を用いた。検出器は示差屈折(RI)検出器又は紫外可視(UV)検出器を用いた。カラムは、東ソー製TSKgel GMH−XL 2本及びTSKgel G2000−XL 1本使用し、標準試料のポリスチレンには、東ソー製TSK標準ポリスチレンを使用した。
(2)粘度の測定
粘度計測のための溶液は、2質量%になるように得られた高分子化合物とアニソールをバイアル管に秤量し、90℃で加熱撹拌することで調製した。粘度の計測は、室温(23.5℃設定のクリーンルーム)条件で振動式粘度計を用いた。
非特許文献(Tetrahedron Letters, 52, (2011), 6942−6947)に記載の合成法により上記化合物を合成した。冷却管を取り付けた1,000mL三つ口フラスコにカルバゾール25.08g[MW167.21;150mmol]、1,3,5-トリブロモベンゼン70.83g[MW314.80;225mmol]、ヨウ化第一銅2.86g[MW190.45;15mmol]、1,10-フェナンスロリン一水和物2.97g[MW198.22;15mmol]、炭酸カリウム41.46g[MW138.21;300mmol]及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)300mLを仕込み、アルゴン置換した。撹拌しながら、オイルバスで165℃に加熱(DMF reflux)し、5.5時間反応させた。室温まで冷却した反応液に水120mLを加えた後、トルエン1,200mLで抽出した。有機層を600mL純水で2回洗浄後、溶媒留去して、粗体の9-(3,5-ジブロモフェニルl)-9H-カルバゾールを得た。これをカラム精製することで下記構造式で表される9-(3,5-ジブロモフェニルl)-9H-カルバゾール29.90g[Mw401.1;74.5mmol]を得た。この化合物の核磁気共鳴スペクトルを日本電子株式会社製のGSX−400(商品名、分解能400MHz)で測定した。
1H NMR (CDCl3):7.25-7.55(m,6H),7.68(d,2H,J=1.5Hz),7.75(s,1H), 8.1 (d,2H,J=7.5Hz)
冷却管を取り付けた300mL三つ口フラスコに合成例1で合成した9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール10.03g[25mmol]、2-クロロピリミジン-5-ボロン酸(Luminescence Technology社製)9.50g[MW158.35;60mmol]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム722mg[MW1155.6;0.625mmol]、炭酸ナトリウム10.60g[MW105.99;100mmol]、ジメトキシエタン150mL 及び純水50mLを仕込み、アルゴン置換した。撹拌しながら、オイルバスで100℃に加熱し、8時間反応させた。室温まで冷却した反応液にトルエン500mLを加え、水層を分液した。有機層を200mL純水で2回洗浄後、溶媒留去して、粗体の5-(9-カルバゾリル)-1,3-ビス(2-クロロピリミジン-5-イル)ベンゼンを得た。これをカラム精製することで下記構造式で表される[5-(9-カルバゾリル)-1,3-ビス(2-クロロピリミジン-5-イル)ベンゼン6.79g[MW468.34;14.5mmol]を得た。
撹拌装置及び温度計を備え付けた200mL三つ口フラスコに水素化ナトリウム864mg[MW23.99;36mmol]及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)60mLを仕込み、アルゴン置換した。氷浴で冷却後、60mLのDMFに溶解した3,6-ジtert-ブチルカルバゾール(シグマアルドリッチ社製)8.38g[MW279.42;30mmol]を内温が5℃を越えないように滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、室温に上げ、1時間撹拌を継続し、Na試薬を調製した。
撹拌装置及び温度計を備え付けた300mLフラスコに2,4,6-トリクロロピリミジン6.05g[MW183.42;33mmol]及びDMF90mlを加え、アルゴン置換後、氷浴で冷却しながら攪拌した。ここに、先に調製したNa試薬を反応温度が5℃より上がらないように滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、室温に上げ、1時間撹拌を継続した。
420mLの純水に反応液をゆっくり加え、さらにトルエン500mLを加え、撹拌した。水層除去後、トルエン層を200mLの純水で2回洗浄、分液後にトルエンを留去し、粗体の2-(3,6-ジtert-ブチルカルバゾール-9-イル)-4,6-ジクロロピリミジンを得た。
これをカラム精製することで下記構造式で表される2-(3,6-ジtert-ブチルカルバゾール-9-イル)-4,6-ジクロロピリミジン7.04g[MW426.38;16.5mmol]を得た。
非特許文献(Journal of Chemical Society, Perkin Transactions 1, 10, (2002), 1226 ?1231)に記載の合成法により上記化合物を合成した。冷却管を取り付けた500mL三つ口フラスコに2,5-ジブロモピリジン9.48g[MW236.89;40mmol]、ヘキサメチル二すず6.55g[MW327.63;20mmol]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム924mg[MW1155.6;0.8mmol]及びベンゼン300mLを仕込み、アルゴン置換した。65時間加熱還流後、室温に冷却し300mLのエーテルを加えると、白色の固体が析出した。ろ過した析出物をカラム精製することで下記構造式で表される5,5'-ジブロモ-2,2'-ビピリジン4.74g[MW313.98;15.1mmol]を得た。
撹拌装置及び温度計を取り付けた300mLフラスコに1,4-ジクロロベンゼン11.76g[MW147.00;80mmol]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)ジクロリド49mg[MW542.04;0.09mmol]及び無水ジエチルエーテル60mLを仕込み、アルゴン置換した後、氷浴で冷却した。ここに1.0M n-オクチルマグネシウムブロミドテトラヒドロフラン溶液(東京化成工業社製)200mLを反応温度が5℃より上がらないように滴下した。滴下終了後、反応液を8時間還流した。冷却後、1NHCl 100mLに反応液を加え、失活させた後、300mLのエーテルで抽出した。エーテル層を200mLの純水で2回洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを除去後、エーテルを留去することで粗体の1,4-ジオクチルベンゼンを得た。さらにこれを蒸留することで下記構造式で表される1,4-ジオクチルベンゼン21.84g[MW302.54;72.2mmol]を得た。
(重合反応)
冷却管を取り付けた100mL三口フラスコに2,2'-(9,9-ジオクチル-9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン)(Luminescence Technology社製)2.570g[Mw642.60;4mmol]、合成例1で合成した9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール1.604g[Mw401.10;4mmol]、酢酸パラジウム1.8mg[MW224.51;8μmol]、トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン9.7mg[Mw304.37;32μmol]、炭酸カリウム2.764g[Mw138.21;20mmol]、トルエン9mL、1,4-ジオキサン36mL及び純水7.6mLを仕込み、撹拌しながらアルゴン置換を行った。100℃のオイルバスで12時間加熱することで重合を行った。12時間後、反応液を分液ロートに移し、トルエン100mLを加えた後、静置、水層を除去した。純水50mLで2回洗浄後、有機層を5Cろ紙でろ過した。有機層を濃縮乾固後、トルエン50gを加えて、ポリマーを加熱溶解させた後トルエン溶液を500mLのメタノールで再沈した。析出した固体をろ過、乾燥することで下記繰り返し単位を有する重合体2.438gを得た。
冷却管を取り付けた100mL三口フラスコに上記操作により得られた重合体2.00g、臭化フェニル1.570g[Mw157.01;10mmol]、酢酸パラジウム45mg[0.2mmol]、トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン244mg[0.8mmol]、炭酸カリウム2.764g[20mmol]、トルエン22.5mL、1,4-ジオキサン22.5mL及び純水22.5mを仕込み、撹拌しながらアルゴン置換を行った。100℃のオイルバスで8時間加熱することで反応を行った。12時間後、反応液を分液ロートに移し、トルエン100mLを加えた後、静置、水層を除去した。純水50mLで2回洗浄後、有機層を5Cろ紙でろ過した。有機層を濃縮乾固後、トルエン50gを加えて、ポリマーを加熱溶解させた後トルエン溶液を500mLのメタノールで再沈した。析出した固体をろ過して重合体1.90gを得た。
冷却管を取り付けた100mL三口フラスコに上記操作により得られた重合体1.80g、フェニルボロン酸1.219g[Mw121.93;10mmol]、酢酸パラジウム45mg[0.2mmol]、トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン244mg[0.8mmol]、炭酸カリウム2.764g[20mmol]、トルエン22.5mL、1,4-ジオキサン22.5mL及び純水22.5mを仕込み、撹拌しながらアルゴン置換を行った。100℃のオイルバスで8時間加熱することで反応を行った。8時間後、反応液を分液ロートに移し、トルエン100mLを加えた後、静置、水層を除去した。純水50mLで2回洗浄後、有機層を5Cろ紙でろ過した。有機層を濃縮乾固後、トルエン50gを加えて、ポリマーを加熱溶解させた後トルエン溶液を500mLのメタノールで再沈した。析出した固体をろ過して重合体1.80gを得た。
得られた重合体のMwは3.5×105、Mw/Mnで表される分子量分布は13.3であった。
得られた重合体の粘度(溶解粘度)を測定したところ4.1mPa・sであった。
溶液粘度は振動式粘度計を用い、2質量%のアニソール溶液を調製し、室温下で測定した。以降の実施例での粘度測定は同様の方法にて行った。
重合反応を以下の方法で行うこと以外は、実施例1と同様の方法で共重合体の合成を実施した。尚、重合条件は、非特許文献(Advanced Functional Materials, 2007, 17, 3808-3815)を参考に決定した。
(重合反応)
冷却管を取り付けた100mL三口フラスコに2,2'-(9,9-ジオクチル-9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン)(Luminescence Technology社製)2.570g[MW642.60;4mmol]、合成例1で合成した9-(3,5-ジブロモフェニルl)-9H-カルバゾール1.604g[MW401.10;4mmol]、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム185mg[MW1155.59;0.16mmol]、炭酸カリウム2.764g[MW138.21;20mmol]、トルエン45mL、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド[アルドリッチ社製、商品名:アリコート336] 100mg及び純水7.6mLを仕込み、撹拌しながらアルゴン置換を行った。100℃のオイルバスで12時間加熱することで重合を行った。12時間後、反応液を分液ロートに移し、トルエン100mLを加えた後、静置、水層を除去した。純水50mLで2回洗浄後、有機層を5Cろ紙でろ過した。有機層を濃縮乾固後、トルエン50gを加えて、ポリマーを加熱溶解させた後トルエン溶液を500mLのメタノールで再沈した。析出した固体をろ過、乾燥することで上記繰り返し単位を有する重合体2.344gを得た。
キャッピング処理後に得られた重合体は1.26gであった。
得られた重合体のMwは3.7×104、Mw/Mnで表される分子量分布は2.64であった。
また、得られた重合体の粘度を測定したところ2.8mPa・sであった。実施例1と比較して分子量が小さく、粘度も低いものであった。
(重合反応)
冷却管を取り付けた100mL三口フラスコに2,2'-(9,9-ジオクチル-9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン)(Luminescence Technology社製)2.570g[MW642.60;4mmol]、合成例1で合成した9-(3,5-ジブロモフェニルl)-9H-カルバゾール0.802g、4,4'-ジブロモビフェニル0.624g [MW.312.00;2mmol]、酢酸パラジウム1.8mg[MW224.51;8μmol]、トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン19.5mg[Mw304.37;32μmol]、炭酸カリウム2.764g[Mw138.21;20mmol]、トルエン15mL、1,4-ジオキサン30mL及び純水7.6mLを仕込み、撹拌しながらアルゴン置換を行った。100℃のオイルバスで12時間加熱することで重合を行った。12時間後、反応液を分液ロートに移し、トルエン100mLを加えた後、静置、水層を除去した。純水50mLで2回洗浄後、有機層を5Cろ紙でろ過した。有機層を濃縮乾固後、トルエン75gを加えて、ポリマーを加熱溶解させた後トルエン溶液を500mLのメタノールで再沈した。析出した固体をろ過、乾燥することで下記繰り返し単位を有する重合体2.319gを得た。
また、得られた重合体の粘度を測定したところ46.6mPa・sであった。分子量に対して、大きな粘度となっており、高分子量化に加えてビフェニレン基(Cユニット)導入の効果が示されている。
4,4'-ジブロモビフェニル0.624gのかわりに4,4'-ジブロモトランススチルベン(東京化成工業(株)製)0.676g[MW.338.0;2mmol]を用いること以外は実施例2と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体を2.196gを得た。
得られた重合体のMwは1.8×105、Mw/Mnで表される分子量分布は4.9であった。また、得られた重合体の粘度を測定したところ31.8mPa・sであった。
9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール1.604gのかわりに合成例2で合成した5-(9-カルバゾリル)-1,3-ビス(2-クロロピリミジン-5-イル)ベンゼン 1.873g[MW468.30;4.0mmol] を用いること以外は実施例1と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体2.945gを得た。
得られた重合体のMwは1.8×105、Mw/Mnで表される分子量分布は7.1であった。
9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール1.604gのかわりに合成例3で合成した2-(3,6-ジtert-ブチルカルバゾール-9-イル)-4,6-ジクロロピリミジン1.706g[MW426.40;4.0mmol] を用いること以外は実施例1と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体2.815gを得た。
得られた重合体のMwは2.1×105、Mw/Mnで表される分子量分布は10.9であった。
9-(3,5-ジブロモフェニルl)-9H-カルバゾール0.802gのかわりに合成例3で合成した2-(3,6-ジtert-ブチルカルバゾール-9-イル)-4,6-ジクロロピリミジン0.853g[MW426.40;2.0mmol]、4,4'-ジブロモビフェニル0.624gのかわりに合成例4で合成した5,5'-ジブロモ-2,2'-ビピリジン0.628g[MW313.98;2.0mmol]を用いること以外は実施例2と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体2.423gを得た。
得られた重合体のMwは1.5×105、Mw/Mnで表される分子量分布は5.9であった。
2,2'-(9,9-ジオクチル-9H-フルオレン-2,7-ジイル)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン) 2.570gのかわりに合成例5で合成した1,4-ジオクチルベンゼン-2,5-ジボロン酸ビスピナコールエステル2.218g[MW554.46;4.0mmol]を用いること以外は実施例2と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体1.790gを得た。
得られた重合体のMwは2.5×105、Mw/Mnで表される分子量分布は4.5であった。
(3,6-ジtert-ブチルカルバゾール-9-イル)-4,6-ジクロロピリミジン0.853gのかわりに合成例2で合成した[5-(9-カルバゾリル)-1,3-ビス(2-クロロピリミジン-5-イル)ベンゼン0.937g[MW468.30;2.0mmol]を用いること以外は実施例6と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体2.525gを得た。
得られた重合体のMwは1.1×105、Mw/Mnで表される分子量分布は3.1であった。
9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール1.604gのかわりに2-(3,5-ジブロモフェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(Aglaia Technology社製)1.712g[MW428.12;4.0mmol] を用いること以外は実施例1と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体を2.499gを得た。
得られた重合体のMwは3.0×105、Mw/Mnで表される分子量分布は10.0であった。
9-(3,5-ジブロモフェニル)-9H-カルバゾール1.604gのかわりに4-(3,5-ジブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリミジン(Aglaia Technology社製)1.865g[MW466.17;4.0mmol] を用いること以外は実施例1と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体を2.654gを得た。
得られた重合体のMwは3.3×105、Mw/Mnで表される分子量分布は12.0であった。
4,4'-ジブロモビフェニル0.624gのかわりに2,7-ジブロモフェナンスレン(Aglaia Technology社製)0.672g[MW.336.02;2mmol]を用いること以外は実施例2と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体2.196gを得た。
得られた重合体のMwは1.5×105、Mw/Mnで表される分子量分布は4.2であった。
4,4'-ジブロモビフェニル0.624gのかわりに3,8-ジブロモフェナントロリン(Aglaia Technology社製)0.676g[MW.338.00;2mmol]を用いること以外は実施例2と同様の方法で下記繰り返し単位を有する重合体2.293gを得た。
得られた重合体のMwは1.4×105、Mw/Mnで表される分子量分布は3.9であった。
(PEDOT:PSS塗布基板の作製)
PEDOT:PSS水分散液(H.C.Starck社製CleviousAI4083)と水、イソプロピルアルコールを、5:3:2の比率で混合しPEDOT:PSS分散液を調製した。電極配線パターンを形成した25mm×25mm×0.7mmのITO基板(ジオマッテック社製)を、イソプロピルアルコール中にて5分間の超音波洗浄を施し、さらに、30分間のUV(Ultraviolet)オゾン洗浄を施した後、スピンコート法により膜厚が40nmになるように、先のPEDO:PSS分散液を塗布成膜した。塗布成膜後、取り出し電極部分を水でふき取り、その後、大気中、200℃で30分間焼成し、PEDOT:PSS塗布基板を作製した。
(有機EL素子用材料溶液の調製と有機EL発光層の成膜)
溶媒として蒸留精製した脱水トルエンを用い、ホストとして実施例4で得られた重合体、ドーパントとして下記Ir(nBuPPy)3を、ホストに対して15質量%になるように添加し、90℃の加熱撹拌により、総固形分比が1.8質量%の溶液を調製した。次いで、本溶液を用い、先のPEDOT:PSS塗布基板上にスピンコート法(500rpm×3秒、次いで2200rpm×60秒)により有機EL発光層を成膜した。有機EL発光層を成膜した後、取り出し電極部分をトルエンでふき取り、その後、100℃で30分間ホットプレート上にて加熱乾燥した。溶液の調製、及び、有機EL発光層の成膜は、全てグローブボックス中、窒素雰囲気下で実施した。
(有機EL素子の作製)
有機EL発光層を成膜した基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、電子輸送材料として下記化合物Aを、蒸着速度1Å/秒で20nm成膜した。その後、フッ化リチウム(LiF)を、蒸着速度0.1Å/秒で1nm成膜し、アルミニウム(Al)を3Å/秒で150nm成膜した。
(有機EL素子の評価方法)
上記で作製した有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度1mA/cm2における電圧(V)及び発光効率(cd/A)、並びに輝度が50%まで減少する寿命(LT50、初期輝度5000cd/m2)を測定した。評価の結果、6.5Vで32cd/A[CIE色度(0.32、0.64)]、LT50:120時間の有機EL特性が得られた。
Claims (14)
- 下記Aユニット、Bユニット、Cユニットのうち、少なくともBユニットと、Aユニット及び/又はCユニットとを含む共重合体からなり、重量平均分子量が50,000〜1,500,000である高分子化合物。
前記Aユニットは、芳香族炭化水素環基、及び芳香族複素環基から選択される基を主鎖に含むユニットであり、これら各基は置換されていても良い。
前記Bユニットは、下記式(1)又は(2)で表される2価のユニットである。
Lは、高分子主鎖を構成すると同時に、式(1)及び式(2)からLを除外した構造(式(1)、式(2)の括弧内の構造)と高分子主鎖を結合する連結基であって、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、又はこれらの組合せである。ただし、LがN原子を含む芳香族複素環基の場合、1つの環を構成するN原子数は1又は2である。
X1、X2、Y1及びY2は単結合、CR1 2、NR1、O、S、又はSiR1 2であり、
R1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
L1は、置換若しくは無置換の連結基であり、
Z1はX1及びY1と結合する、Z4はX1及びX2と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Z2は、X1、X2、Y1及びY2と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Z3はX1と結合する、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
A1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
X1、X2、Y1、Y2、L1、Z1〜Z4のいずれかにおいて、Lと連結する。
lは0〜5の整数であり、lが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良く、mは1〜50の整数であり、mが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良い。)
前記Cユニットは、下記式(3)、(4)又は(5)で表される、高分子主鎖を構成するユニットである。式(5)の場合、Z5,Z6,X3,Y3のいずれかで、隣接するユニットと結合する。)
X3及びY3は単結合、CR1 2、NR1、O、S、又はSiR1 2であり、
R1は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Z5及びZ6は、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
nは1〜50の整数であり、nが2以上の場合、括弧内は同一でも異なっていても良い。) - Aユニットが、無置換の炭素数3〜16のアルキル基、1以上のフェニル基を有する炭素数1〜4のアルキル基、無置換あるいは炭素数1〜6のアルキル基で置換された環形成炭素数3〜16のシクロアルキル基、炭素数1〜20の直鎖あるいは分岐のアルキルエーテル基、アルキル及びアリールから選択される1以上の基で置換された置換シリル基を有する請求項1に記載の高分子化合物。
- 式(1)又は式(2)の括弧内の基が、置換もしくは無置換の含窒素芳香族6員環、置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換のターフェニル基である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 式(1)又は式(2)の括弧内の基が、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換基としてシアノ基を含む芳香環である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- Cユニットが下記式(1)〜(10)のいずれかで表される請求項1〜4のいずれかに記載の高分子化合物。
- Aユニット、Bユニット及びCユニットを有する高分子化合物であって、Bユニット中の主鎖以外の構造が次の構造である請求項1〜6のいずれかに記載の高分子化合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物からなる電子素子用材料。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と陰極と有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機薄膜層の少なくとも1層に請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が発光層を有し、該発光層が前記高分子化合物を含む請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物と溶剤とを含む塗布液。
- 請求項12に記載の塗布液を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記塗布液を用い湿式成膜法により薄膜を形成する請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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WO2019004247A1 (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友化学株式会社 | 発光素子及びその製造に有用な高分子化合物 |
JP7104518B2 (ja) * | 2018-01-10 | 2022-07-21 | 三星電子株式会社 | 高分子材料、エレクトロルミネッセンス素子用材料、液状組成物、薄膜及びエレクトロルミネッセンス素子 |
EP3512307B1 (en) | 2018-01-10 | 2021-04-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymer material, material for electroluminescence device, composition, thin film, and electroluminescence device comprising the same |
US11706977B2 (en) | 2018-01-11 | 2023-07-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound |
KR20200128531A (ko) | 2018-01-29 | 2020-11-13 | 카풀루스 테라퓨틱스, 엘엘씨 | 6원 중심 고리를 포함하는 srebp 억제제 |
JPWO2019176693A1 (ja) * | 2018-03-15 | 2021-02-25 | 国立大学法人広島大学 | 骨外組織における骨形成関連因子又は石灰化関連因子の発現抑制剤 |
TW201946309A (zh) * | 2018-03-23 | 2019-12-01 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電致發光元件用聚合物及有機電致發光元件 |
WO2019181240A1 (ja) * | 2018-03-23 | 2019-09-26 | ダイキン工業株式会社 | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール |
TW201942326A (zh) * | 2018-03-27 | 2019-11-01 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 |
US11631815B2 (en) * | 2018-12-28 | 2023-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Quantum dot electroluminescence device |
JP2020200397A (ja) | 2019-06-10 | 2020-12-17 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 高分子材料、エレクトロルミネッセンス素子用材料、液状組成物、薄膜及びエレクトロルミネッセンス素子 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114873A (ja) * | 1999-08-23 | 2001-04-24 | Samsung Sdi Co Ltd | カラーチューニングが優れる高効率の電気発光高分子 |
JP2002220439A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-08-09 | Samsung Sdi Co Ltd | 電荷供給均衡性を高めた電界発光高分子及びそれを用いた電界発光素子 |
JP2006514148A (ja) * | 2002-09-25 | 2006-04-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電気活性ポリマー |
JP2007119763A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子材料及び高分子発光素子 |
JP2007277306A (ja) * | 2006-04-03 | 2007-10-25 | Jsr Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008031420A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-02-14 | Ricoh Co Ltd | 重合体とその製造方法 |
WO2012008493A1 (ja) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物を含む組成物及びそれを用いる発光素子 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2007133632A2 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | University Of Washington | Large-bandgap host materials for phosphorescent emitters |
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JP2010258094A (ja) * | 2009-04-22 | 2010-11-11 | Panasonic Corp | 固体撮像装置 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114873A (ja) * | 1999-08-23 | 2001-04-24 | Samsung Sdi Co Ltd | カラーチューニングが優れる高効率の電気発光高分子 |
JP2002220439A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-08-09 | Samsung Sdi Co Ltd | 電荷供給均衡性を高めた電界発光高分子及びそれを用いた電界発光素子 |
JP2006514148A (ja) * | 2002-09-25 | 2006-04-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電気活性ポリマー |
JP2007119763A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子材料及び高分子発光素子 |
JP2007277306A (ja) * | 2006-04-03 | 2007-10-25 | Jsr Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008031420A (ja) * | 2006-07-04 | 2008-02-14 | Ricoh Co Ltd | 重合体とその製造方法 |
WO2012008493A1 (ja) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物を含む組成物及びそれを用いる発光素子 |
Non-Patent Citations (1)
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JPN6013059275; Huang, Fei: 'High-efficiency and color stable blue-light-emitting polymers and devices' Advanced Functional Materials 17(18), 2007, 3808-3815 * |
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