TW201942326A - 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題為提供一種具有高發光效率、高耐久性，且亦可適用在濕式製程之有機電場發光元件用聚合物。
本發明的解決手段其之特徵為於基板上層合陽極、有機層及陰極而成之有機電場發光元件中，於該有機層之至少1層，使用包含側鏈具有三環縮合雜環結構之聚苯(polyphenylene)主鏈的有機電場發光元件用聚合物之材料。
本發明的解決手段其之特徵為於基板上層合陽極、有機層及陰極而成之有機電場發光元件中，於該有機層之至少1層，使用包含側鏈具有三環縮合雜環結構之聚苯(polyphenylene)主鏈的有機電場發光元件用聚合物之材料。
Description
本發明係關於有機電場發光元件用聚合物及有機電場發光元件(以下稱為有機EL元件)，詳細而言係關於使用具有特定縮合芳香族雜環結構之聚苯的有機EL元件用材料。
有機EL除了高對比、高速應答性、低消費電力等之特性面的特徵，已具有所謂薄型･輕量、可撓性之結構･設計面的特徵，顯示器或照明的領域中，實用化正急速進展。另一方面，亮度或效率、壽命、成本所謂的點尚殘留有改善的餘地，正進行有關材料或裝置結構之各式各樣的研究、開發。
為了最大限發揮有機EL元件的特性，雖有必要不浪費地使產生自電極之電洞與電子再結合，但因此，一般為使用電洞與電子個別的注入層、輸送層、阻止層或於電極以外產生電荷之電荷產生層、進而效率良好地將藉由再結合而生成之激子變換成光之發光層等之分離機能的複數機能性薄膜。
製膜有機EL元件之機能性薄膜的製程大致上分成蒸鍍法所代表之乾式製程與旋塗法或噴墨法所代表之濕式製程。比較該等之製程時，由於濕式製程係材料的利用率高，且可製膜成相對於大面積的基板平坦性高之薄膜，故可說適合成本･生產性改善。
藉由濕式製程製膜材料時，材料雖有低分子系材料與高分子系材料，但使用低分子系材料時，有藉由伴隨低分子化合物的結晶化之偏析或相分離，得到均一且平坦之膜有困難的課題。另一方面，使用高分子系材料時，雖可抑制材料的結晶化，提高膜的均一性，但其特性尚未充分，正尋求進一步的改善。
嘗試解決上述課題，作為低分子系材料，報告有組入顯示高特性之咔唑結構的高分子材料及使用該材料之發光元件。例如於專利文獻1，揭示有將咔唑結構作為主鏈之聚合物。又，於專利文獻2、非專利文獻1，雖揭示於側鏈具備咔唑結構之聚合物，但皆為元件的效率、耐久性等之特性不夠充分，正尋求進一步的改善。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO2013/057908
[專利文獻2]日本特開2004-18787
[非專利文獻]
[專利文獻2]日本特開2004-18787
[非專利文獻]
[非專利文獻1]Appl. Phys. Lett. 59, 2760(1991)
本發明係鑑於上述之課題而完成者，以提供一種具有高發光效率、高耐久性，且亦可適用在濕式製程之有機電場發光元件用聚合物作為目的。又，本發明係以提供一種使用照明裝置、圖像顯示裝置、顯示裝置用之背光等所使用之前述聚合物的有機電場發光元件作為目的。
本發明者經努力研究的結果，發現於主鏈具備聚苯結構，且具備包含特定縮合芳香族雜環之結構的聚合物，可適用在製作有機電場發光元件時之濕式製程，提昇發光元件的效率或壽命特性，而終至完成本發明。
本發明係關於有機電場發光元件用聚合物，係關於具備特定縮合雜環結構之聚苯，及於層合在基板上之陽極與陰極之間具有有機層的有機電場發光元件中，該有機層當中之至少一層為含有該聚合物之層的有機電場發光元件。
亦即，本發明為一種有機電場發光元件用聚合物，其特徵為：於主鏈具備聚苯(polyphenylene)結構，作為重覆單元包含下述通式(1)表示的結構單元，且該通式(1)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，重量平均分子量為500以上500,000以下。
通式(1)中，
x表示以任意位置鍵結之伸苯基或以任意位置連結有2～6個該伸苯基之連結伸苯基。
A表示式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的任一縮合芳香族基，或連結有2～6個該等之連結縮合芳香族基。
L表示單鍵、除式(A5)表示的基以外的取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基，或連結有該等芳香族環之連結芳香族基。
R各自獨立地表示重氫、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷磺醯基、除式(A5)表示的基以外的碳數6～18之芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的碳數3～17之芳香族雜環基，或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。並且，該等之基具有氫原子時，該氫原子可經重氫或鹵素取代。
b、c表示取代數，b表示0～3的整數，c表示0～4的整數。
通式(1)中，
x表示以任意位置鍵結之伸苯基或以任意位置連結有2～6個該伸苯基之連結伸苯基。
A表示式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的任一縮合芳香族基，或連結有2～6個該等之連結縮合芳香族基。
L表示單鍵、除式(A5)表示的基以外的取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基，或連結有該等芳香族環之連結芳香族基。
R各自獨立地表示重氫、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38的芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、碳數1～20的烷磺醯基、除式(A5)表示的基以外的碳數6～18之芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的碳數3～17之芳香族雜環基，或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。並且，該等之基具有氫原子時，該氫原子可經重氫或鹵素取代。
b、c表示取代數，b表示0～3的整數，c表示0～4的整數。
本發明的有機電場發光元件用聚合物為可包含下述通式(2)表示的結構單元者。
通式(2)表示的結構單元包含式(2n)表示的結構單元及式(2m)表示的結構單元；式(2n)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，式(2m)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同。
通式(2)、式(2n)及式(2m)中，x、A、L、R、b為與通式(1)相同定義。
B表示氫原子、除式(A5)表示的基以外的取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)的基以外的取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基，或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。
n、m表示存在莫耳比，其為0.5≦n≦1、0≦m＜0.5的範圍。
a表示平均之重覆單元數，表示2～1,000的數。
通式(2)表示的結構單元包含式(2n)表示的結構單元及式(2m)表示的結構單元；式(2n)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，式(2m)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同。
通式(2)、式(2n)及式(2m)中，x、A、L、R、b為與通式(1)相同定義。
B表示氫原子、除式(A5)表示的基以外的取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)的基以外的取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基，或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。
n、m表示存在莫耳比，其為0.5≦n≦1、0≦m＜0.5的範圍。
a表示平均之重覆單元數，表示2～1,000的數。
上述有機電場發光元件用聚合物，適合為主鏈的聚苯結構以間位或鄰位連結。
上述有機電場發光元件用聚合物，適合為於40℃對於甲苯的溶解度為0.5wt%以上。
上述有機電場發光元件用聚合物，其可於聚苯結構的末端或側鏈具有反應性基，且藉由賦予熱、光等能量而不溶化。
上述有機電場發光元件用聚合物，適合為於40℃對於甲苯的溶解度為0.5wt%以上。
上述有機電場發光元件用聚合物，其可於聚苯結構的末端或側鏈具有反應性基，且藉由賦予熱、光等能量而不溶化。
本發明係一種有機電場發光元件用組成物，其特徵在於：單獨或與其他材料混合地將有機電場發光元件用可溶性聚合物，溶解或分散於溶媒而成。
本發明係一種有機電場發光元件的製造方法，其特徵在於：包含將有機電場發光元件用組成物進行塗布、製膜而成的有機層。
本發明係一種有機電場發光元件，其特徵在於：具有包含有機電場發光元件用聚合物之有機層。有機層為選自發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電洞阻止層、電子阻止層、激子阻止層及電荷產生層之至少一者的層。
本發明係一種有機電場發光元件的製造方法，其特徵在於：包含將有機電場發光元件用組成物進行塗布、製膜而成的有機層。
本發明係一種有機電場發光元件，其特徵在於：具有包含有機電場發光元件用聚合物之有機層。有機層為選自發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電洞阻止層、電子阻止層、激子阻止層及電荷產生層之至少一者的層。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，由於於主鏈具備聚苯鏈、於側鏈具有縮合雜環結構，故具備高電荷之輸送特性，成為於氧化、還原、激子之活性狀態的安定性高，且耐熱性高之有機電場發光元件用材料，使用由此所形成之有機薄膜的有機電場發光元件顯示高發光效率及高驅動安定性。
又，作為本發明的有機電場發光元件用聚合物的製膜方法，藉由與其他材料混合由同一蒸鍍源進行蒸鍍，或由不同蒸鍍源同時進行蒸鍍，調整有機層內之電荷輸送性或電洞與電子的載子平衡，可實現更高性能之有機EL元件。或藉由將本發明的有機電場發光元件用聚合物與其他材料溶解或分散在同一溶劑，作為有機電場發光元件用組成物使用在製膜，調整有機層內之電荷輸送性或電洞與電子的載子平衡，可實現更高性能之有機EL元件。
以下針對用以實施本發明之形態進行詳細記載。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，其係於主鏈具備聚苯(polyphenylene)結構，作為重覆單元包含上述通式(1)表示的結構單元，且該通式(1)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，重量平均分子量為500以上500,000以下。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，其係於主鏈具備聚苯(polyphenylene)結構，作為重覆單元包含上述通式(1)表示的結構單元，且該通式(1)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，重量平均分子量為500以上500,000以下。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，作為重覆單元，如上述通式(2)表示般，可包含通式(1)表示的結構單元(2n)以外之結構單元(2m)。
於此，式(2n)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，式(2m)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同。
於此，式(2n)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，式(2m)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同。
主鏈之x表示以任意位置鍵結之伸苯基或以任意位置連結有2～6個該伸苯基之連結伸苯基，較佳為伸苯基或連結有2～4該伸苯基之連結苯基，更佳為伸苯基、聯伸苯基、聯伸三苯基。該等可分別獨立以鄰位、間位、對位連結，較佳為以鄰位、間位連結。
A表示上述式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的任一縮合芳香族基，或連結有2～6個該等之連結縮合芳香族基。為連結縮合芳香族基時，所連結之各縮合芳香族基只要是選自式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的基，可為同一縮合芳香族基，亦可為不同縮合芳香族基。較佳為包含式(A1)之咔唑基。
L為單鍵或2價之基。2價之基為取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。較佳為單鍵、取代或未取代之碳數6～18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～15的芳香族芳香族雜環基或連結有2～6個該等之芳香族環之連結芳香族基。更佳為單鍵、取代或未取代之碳數6～12的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～12的芳香族芳香族雜環基或連結有2～4個該等之芳香族環之連結芳香族基。
惟，L中，該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦非包含該等之縮合芳香族基。
惟，L中，該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦非包含該等之縮合芳香族基。
L為連結芳香族基時，連結芳香族基係取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基的芳香族環以直接鍵結連結者，連結之芳香族環可為相同亦可為相異，又，連結3個以上芳香族環時，可為直鏈狀亦可為分枝狀，鍵結(部)可來自末端之芳香族環，亦可來自中間之芳香族環。可具有取代基。連結芳香族基之碳數為可具有構成連結芳香族基之取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基的碳數之總和。
芳香族環(Ar)之連結具體而言，係指具有如以下之結構者。
於此，Ar1～Ar8為芳香族烴基或芳香族雜環基(芳香族環)，個別的芳香族環以直接鍵結鍵結。Ar1～Ar8可獨立變化為芳香族烴基、芳香族雜環基之任一種。而且，可為如式(i)般之直鏈狀，亦可為如式(ii)般之分枝狀。在式(1)，L與x及A鍵結之位置，可為末端之Ar1或Ar4，亦可為中間之Ar3或Ar6。
芳香族環(Ar)之連結具體而言，係指具有如以下之結構者。
於此，Ar1～Ar8為芳香族烴基或芳香族雜環基(芳香族環)，個別的芳香族環以直接鍵結鍵結。Ar1～Ar8可獨立變化為芳香族烴基、芳香族雜環基之任一種。而且，可為如式(i)般之直鏈狀，亦可為如式(ii)般之分枝狀。在式(1)，L與x及A鍵結之位置，可為末端之Ar1或Ar4，亦可為中間之Ar3或Ar6。
作為L為未取代之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基時的具體例，可列舉苯、并環戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、吲丹烯、苊烯、非那烯、菲、蔥、三茚、熒蔥、醋菲烯、醋蔥烯、三苯并苯、芘、䓛、丁苯、四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、四伸苯、膽蔥、螺烯、己芬、玉紅省(Rubicene)、蔻、聯三伸萘、庚芬、吡蔥、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、氧雜蔥、迫咕噸并咕噸(Perixanthenoxanthene)、噻吩、硫雜蔥、噻蔥、啡噁噻、噻茚、異噻茚、并噻吩、萘并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、吲哚并吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲羅啉、吩嗪、咔啉、菲碲嗪、菲硒嗪、吩噻嗪、啡噁嗪、反離胺酸、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑等之芳香族化合物，或從複數連結該等之芳香族化合物去除氫所產生之基。較佳可列舉苯、萘、蔥、三苯并苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚、吲哚并吲哚、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、萘啶，或從2～6個連結該等之化合物去除氫所產生之基。
上述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基可具有取代基，作為此取代基，較佳可列舉重氫、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38之芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、或碳數1～20的烷磺醯基、碳數6～24的芳香族烴基、碳數3～17的芳香族雜環基。
惟，該等之取代基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦非包含該等之縮合芳香族基。
本說明書中，針對所謂取代之芳香族烴基、取代之芳香族雜環基或取代之連結芳香族基的情況之取代基亦相同。
惟，該等之取代基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦非包含該等之縮合芳香族基。
本說明書中，針對所謂取代之芳香族烴基、取代之芳香族雜環基或取代之連結芳香族基的情況之取代基亦相同。
本說明書中，在取代或未取代之芳香族烴基、取代或未取代之芳香族雜環基等，確定碳數的範圍時之碳數將取代基從碳數的計算排除。惟，包含取代基，碳較佳為上述碳數的範圍。
R為重氫、鹵素、氰基、硝基、碳數1～20的烷基、碳數7～38之芳烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數2～40的二烷基胺基、碳數12～44的二芳基胺基、碳數14～76的二芳烷基胺基、碳數2～20的醯基、碳數2～20的醯氧基、碳數1～20的烷氧基、碳數2～20的烷氧基羰基、碳數2～20的烷氧基羰氧基、或碳數1～20的烷磺醯基、取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基、或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。尚，該等之基具有氫原子時，該氫原子可被重氫或是氟、氯、溴等之鹵素取代。
較佳為碳數1～12的烷基、碳數7～19的芳烷基、碳數2～18之烯基、碳數2～18之炔基、碳數12～36的二芳基胺基、取代或未取代之碳數6～18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～15的芳香族雜環基，或連結有2～6個該等之芳香族環之連結芳香族基。更佳為碳數1～8之烷基、碳數7～15的芳烷基、碳數2～16的烯基、碳數2～16的炔基、碳數12～32的二芳基胺基、取代或未取代之碳數6～16的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～12的芳香族雜環基，或連結有2～4個該等之芳香族環之連結芳香族基。
惟，R中，該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦未包含該等之縮合芳香族基。
作為該等之具體例，雖並非被限定者，但作為烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等，作為芳烷基，可列舉苄基、吡啶基甲基、苯基乙基、萘并甲基、萘并乙基等，作為烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯乙烯基等，作為炔基，可列舉乙炔基、丙炔基、丁炔基等，作為二烷基胺基，可列舉二甲基胺基、甲基乙基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基等，作為二芳基胺基，可列舉二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基等，作為二芳烷基胺基，可列舉二苄基胺基、苄基吡啶基甲基胺基、二苯基乙基胺基等，作為醯基，可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基等，作為醯氧基，可列舉乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基等，作為烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基、萘氧基等，作為烷氧基羰基，可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基等，作為烷氧基羰氧基，可列舉甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、苯氧基羰氧基、萘氧基羰氧基等，作為烷磺醯基，可列舉甲磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基等，作為芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基，可列舉除了價數不同之外，可為與L說明者相同者。
較佳為碳數1～12的烷基、碳數7～19的芳烷基、碳數2～18之烯基、碳數2～18之炔基、碳數12～36的二芳基胺基、取代或未取代之碳數6～18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～15的芳香族雜環基，或連結有2～6個該等之芳香族環之連結芳香族基。更佳為碳數1～8之烷基、碳數7～15的芳烷基、碳數2～16的烯基、碳數2～16的炔基、碳數12～32的二芳基胺基、取代或未取代之碳數6～16的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～12的芳香族雜環基，或連結有2～4個該等之芳香族環之連結芳香族基。
惟，R中，該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦未包含該等之縮合芳香族基。
作為該等之具體例，雖並非被限定者，但作為烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等，作為芳烷基，可列舉苄基、吡啶基甲基、苯基乙基、萘并甲基、萘并乙基等，作為烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯乙烯基等，作為炔基，可列舉乙炔基、丙炔基、丁炔基等，作為二烷基胺基，可列舉二甲基胺基、甲基乙基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基等，作為二芳基胺基，可列舉二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基等，作為二芳烷基胺基，可列舉二苄基胺基、苄基吡啶基甲基胺基、二苯基乙基胺基等，作為醯基，可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基等，作為醯氧基，可列舉乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基等，作為烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基、萘氧基等，作為烷氧基羰基，可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基等，作為烷氧基羰氧基，可列舉甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、苯氧基羰氧基、萘氧基羰氧基等，作為烷磺醯基，可列舉甲磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基等，作為芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族基，可列舉除了價數不同之外，可為與L說明者相同者。
上述式(1)、(A1)～(A5)中，R可分別獨立為相同，亦可為相異。
b、c表示取代數，b表示0～3的整數，c表示0～4的整數，但較佳為b、c皆為0或1。
b、c表示取代數，b表示0～3的整數，c表示0～4的整數，但較佳為b、c皆為0或1。
本發明的有機電場發光元件用可溶性聚合物，可對通式(1)或(2)表示的主鏈之聚苯結構的末端或側鏈，或是構成與主鏈鍵結之R、L或A之基，賦予回應熱或光等之外部刺激進行反應之取代基。賦予反應性取代基的聚合物，可藉由於塗布製膜後進行加熱或曝光等之處理使其不溶化(於40℃對於甲苯的溶解度成為未滿0.5wt%)，連續之塗布層合製膜變可能。作為此反應性取代基，若為藉由熱或光等之外部刺激而進行聚合、縮合、交聯、偶合等之具有反應性的取代基，雖並未限制，但作為其具體例，有羥基、羰基、羧基、胺基、疊氮基、醯肼基、硫醇基、二硫化物基、酸酐、噁唑啉基、乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、鹵乙醯基、環氧乙烷環、環氧丙烷環、環丙烷或環丁烷等之環烷烴基、苯并環丁烯基等。關係該等之反應性取代基的2種以上進行反應時，賦予2種以上之反應性取代基。
通式(2)表示可包含上述式(2n)及式(2m)之結構單元的聚合物。通式(2)、式(2n)及式(2m)中，與上述通式(1)共通之記號為同義。
B為氫原子、取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。較佳為單鍵、取代或未取代之碳數6～18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～15的芳香族芳香族雜環基或連結有2～6個該等之芳香族環的連結芳香族基。更佳為單鍵、取代或未取代之碳數6～12的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～12的芳香族芳香族雜環基或連結有2～4個該等之芳香族環的連結芳香族基。
惟，B中，該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦不包含該等之縮合芳香族基。
B於每一重覆單元可為相同亦可為相異。
作為B為未取代之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基時的具體例，可列舉苯、并環戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、吲丹烯、苊烯、非那烯、菲、蔥、三茚、熒蔥、醋菲烯、醋蔥烯、三苯并苯、芘、䓛、丁苯、四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、四伸苯、膽蔥、螺烯、己芬、玉紅省(Rubicene)、蔻、聯三伸萘、庚芬、吡蔥、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、氧雜蔥、迫咕噸并咕噸(Perixanthenoxanthene)、噻吩、硫雜蔥、噻蔥、啡噁噻、噻茚、異噻茚、并噻吩、萘并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、吲哚并吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲羅啉、吩嗪、咔啉、菲碲嗪、菲硒嗪、吩噻嗪、啡噁嗪、反離胺酸、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑、吲哚并咔唑、吲哚并二苯并噻吩、吲哚并二苯并呋喃等之芳香族化合物，或從複數連結該等之芳香族化合物去除氫所產生之基。較佳可列舉苯、萘、蔥、三苯并苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚、吲哚并吲哚、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、萘啶、吲哚并咔唑或從連結2～6個該等之化合物去除氫所產生之基。
該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基可具有取代基，作為此取代基，係與於通式(1)之L說明之取代基相同。
n、m表示存在莫耳比，其為0.5≦n≦1、0≦m＜0.5的範圍。較佳為0.6≦n≦1、0≦m≦0.4，更佳為0.7≦n≦1、0≦m≦0.3。
a表示平均之重覆單元數，表示2～1,000的數，較佳為3～500，更佳為5～300。
B為氫原子、取代或未取代之碳數6～24的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～17的芳香族雜環基或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基。較佳為單鍵、取代或未取代之碳數6～18之芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～15的芳香族芳香族雜環基或連結有2～6個該等之芳香族環的連結芳香族基。更佳為單鍵、取代或未取代之碳數6～12的芳香族烴基、取代或未取代之碳數3～12的芳香族芳香族雜環基或連結有2～4個該等之芳香族環的連結芳香族基。
惟，B中，該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基並非式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的縮合芳香族基，亦不包含該等之縮合芳香族基。
B於每一重覆單元可為相同亦可為相異。
作為B為未取代之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基時的具體例，可列舉苯、并環戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、吲丹烯、苊烯、非那烯、菲、蔥、三茚、熒蔥、醋菲烯、醋蔥烯、三苯并苯、芘、䓛、丁苯、四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、稠五苯、四伸苯、膽蔥、螺烯、己芬、玉紅省(Rubicene)、蔻、聯三伸萘、庚芬、吡蔥、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、氧雜蔥、迫咕噸并咕噸(Perixanthenoxanthene)、噻吩、硫雜蔥、噻蔥、啡噁噻、噻茚、異噻茚、并噻吩、萘并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、異噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、吲哚并吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、異喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二吖呯、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲羅啉、吩嗪、咔啉、菲碲嗪、菲硒嗪、吩噻嗪、啡噁嗪、反離胺酸、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并異噻唑、吲哚并咔唑、吲哚并二苯并噻吩、吲哚并二苯并呋喃等之芳香族化合物，或從複數連結該等之芳香族化合物去除氫所產生之基。較佳可列舉苯、萘、蔥、三苯并苯、芘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、吲哚、吲哚并吲哚、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、萘啶、吲哚并咔唑或從連結2～6個該等之化合物去除氫所產生之基。
該等之芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基可具有取代基，作為此取代基，係與於通式(1)之L說明之取代基相同。
n、m表示存在莫耳比，其為0.5≦n≦1、0≦m＜0.5的範圍。較佳為0.6≦n≦1、0≦m≦0.4，更佳為0.7≦n≦1、0≦m≦0.3。
a表示平均之重覆單元數，表示2～1,000的數，較佳為3～500，更佳為5～300。
通式(1)或通式(2)表示的聚合物中，作為式(2n)之結構單元或式(2m)之結構單元係每個重覆單元不同情況的例，可列舉下述式(3)表示的聚合物。
上述式(3)表示的聚合物中，上述式(2n)之結構單元分別以n1、n2的存在莫耳比具有A1與A2不同之二種結構單元，且上述式(2m)之結構單元分別以m1、m2的存在莫耳比具有B1與B2不同之二種結構單元的例。
於此，存在莫耳比n1、n2的總和係與通式(2)之n一致，存在莫耳比m1、m2的總和係與通式(2)之m一致。
上述式(3)中，雖顯示由式(2n)或式(2m)之結構單元不同之二種結構單元所構成之例，但式(2n)或式(2m)之結構單元分別獨立為可藉由三種以上不同之結構單元進行重覆。
上述式(3)表示的聚合物中，上述式(2n)之結構單元分別以n1、n2的存在莫耳比具有A1與A2不同之二種結構單元，且上述式(2m)之結構單元分別以m1、m2的存在莫耳比具有B1與B2不同之二種結構單元的例。
於此，存在莫耳比n1、n2的總和係與通式(2)之n一致，存在莫耳比m1、m2的總和係與通式(2)之m一致。
上述式(3)中，雖顯示由式(2n)或式(2m)之結構單元不同之二種結構單元所構成之例，但式(2n)或式(2m)之結構單元分別獨立為可藉由三種以上不同之結構單元進行重覆。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，雖必須包含通式(1)表示的重覆結構單元，但較佳為聚苯主鏈。
作為連結各重覆結構單元的基，與上述基L相同，雖可為單鍵或取代或未取代之芳香族烴基或取代或未取代之芳香族雜環基或連結有該等之芳香族環的連結芳香族基，但較佳為單鍵或伸苯基。
作為連結各重覆結構單元的基，與上述基L相同，雖可為單鍵或取代或未取代之芳香族烴基或取代或未取代之芳香族雜環基或連結有該等之芳香族環的連結芳香族基，但較佳為單鍵或伸苯基。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，雖可包含上述通式(1)表示之結構單元以外的單元，但可包含50莫耳%以上，較佳為75莫耳%以上之通式(1)表示的結構單元。
本發明的有機電場發光元件用聚合物雖重量平均分子量為500以上500,000以下，但從溶解性、塗布製膜性、對於熱、電荷、激子等之耐久性等之平衡的觀點來看，較佳為1,000以上300,000以下，更佳為2,000以上200,000以下。數平均分子量(Mn)較佳為500以上50,000以下，更佳為1,000以上30,000以下，其比(Mw/Mn)較佳為1.00～5.00，更佳為1.50～4.00。
於以下，雖在本發明的有機電場發光元件用聚合物中，顯示以在通式(1)或通式(2)、式(2n)之-L-A表示之部分結構的具體例，但並非被限定於該等例示的結構。
本發明的有機電場發光元件用聚合物可為於重覆單元中僅具有1種類上述例示的部分結構之聚合物，亦可為具有複數不同例示的部分結構之聚合物。又，可包含上述例示的部分結構以外的部分結構之重覆單元。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，雖可於主鏈的聚苯骨架具有取代基R，但具有取代基R時，從抑制軌道的擴張，進行高T1化的觀點來看，較佳為對於主鏈的連結取代成鄰位。於以下，雖例示取代基R之較佳的取代位置，但連結結構及取代基R的取代位置並非被限定於該等。
針對本發明的有機電場發光元件用聚合物，雖將其結構具體例示於以下，但並非被限定於該等之例示化合物者。
本發明的有機電場發光元件用聚合物雖溶解在一般的有機溶劑，但尤其是以於40℃對於甲苯的溶解度為0.5wt%以上較佳，更佳為1wt%以上。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，可含有在選自發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電洞阻止層及電子阻止層、激子阻止層及電荷產生層之至少一者的層，更佳為可選自電洞輸送層、電子輸送層、電子阻止層、電洞阻止層、發光層之至少一者的層。
本發明的有機電場發光元件用聚合物雖亦可單獨作為有機電場發光元件用材料使用，但藉由複數使用本發明的有機電場發光元件用化合物，或與其他化合物混合作為有機電場發光元件用材料使用，可進一步提昇其機能，或補充不足的特性。作為可與本發明的有機電場發光元件用化合物混合使用之較佳的化合物，雖並非被特別限定者，但例如有作為有機電場發光元件用材料使用之電洞注入層材料、電洞輸送層材料、電子阻止層材料、發光層材料、電洞阻止層材料、電子輸送層材料或導電性高分子材料。於此所謂發光層材料中，包含有具備電洞輸送性、電子輸送性或雙極性的主體材料，或磷光材料、螢光材料、熱活性化延遲螢光材料等之發光材料。
本發明的有機電場發光元件用材料的製膜方法雖並未特別限定，但其中，作為較佳之製膜方法，可列舉印刷法。作為印刷法之具體例，雖有旋塗法、棒塗法、噴灑法、噴墨法等，但並非被限定於該等。
將本發明的有機電場發光元件用材料使用印刷法製膜時，藉由將本發明的有機電場發光元件用材料溶解或分散在溶劑之溶液(亦稱為有機電場發光元件用組成物)塗布在基板上後，由加熱乾燥使溶劑揮發，可形成有機層。此時，所使用之溶劑雖並未特別限定，但較佳為使材料均一分散或溶解，有疏水性。所使用之溶劑可為1種類，亦可為2種類以上的混合。
使本發明的有機電場發光元件用材料溶解或分散在溶劑之溶液中，作為本發明以外之化合物，可包含1種或2種以上之有機電場發光元件用材料，於未阻礙特性的範圍可包含表面改質劑、分散劑、自由基陷阱劑等之添加劑或奈米填料。
其次，針對使用本發明的材料製作之元件的結構，雖邊參照圖面邊說明，但本發明的有機電場發光元件的結構並非被限定於此。
圖1係表示本發明所使用之一般的有機電場發光元件的結構例之剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞輸送層、5表示電子阻止層、6表示發光層、7表示電洞阻止層、8表示電子輸送層、9表示電子注入層、10表示陰極。本發明的有機EL元件中，取代電子阻止層或電洞阻止層，與發光層相鄰可具有激子阻止層。激子阻止層可插入在發光層之陽極側、陰極側之任一側，亦可雙方同時插入。又，亦可具有波長不同之複數發光層。本發明的有機電場發光元件中，雖將陽極、發光層、並且陰極作為必須之層具有，但必須之層以外可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，進而可於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層，可於發光層與電洞注入輸送層之間具有電子阻止層。尚，電洞注入輸送層係意指電洞注入層與電洞輸送層之任一種或兩者，電子注入輸送層係意指電子注入層與電子輸送層之任一種或兩者。
亦可依與圖1相反之結構，亦即於基板1上依陰極10、電子注入層9、電子輸送層8、電洞阻止層7、發光層6、電子阻止層5、電洞輸送層4、電洞注入層3、陽極2的順序層合，此情況下可視必要追加、省略層。
-基板-
本發明的有機電場發光元件較佳為支持在基板。針對此基板並未特別限制，例如可為玻璃、石英、氧化鋁、SUS等之無機材料，亦可為聚醯亞胺、PEN、PEEK、PET等之有機材料。又，基板可為硬質之板狀，亦可為可撓之薄膜狀。
本發明的有機電場發光元件較佳為支持在基板。針對此基板並未特別限制，例如可為玻璃、石英、氧化鋁、SUS等之無機材料，亦可為聚醯亞胺、PEN、PEEK、PET等之有機材料。又，基板可為硬質之板狀，亦可為可撓之薄膜狀。
-陽極-
作為在有機電場發光元件之陽極材料，較佳為使用功函數大之(4eV以上)金屬、合金、導電性化合物或由該等之混合物所構成之材料。作為這般的電極材料的具體例，可列舉Au等之金屬、CuI、銦氧化錫(ITO)、SnO2 、ZnO等之導電性透明材料。又，可使用IDIXO(In2 O3 -ZnO)等之非晶質，且可作成透明導電膜之材料。陽極可將該等之電極材料藉由蒸鍍或濺鍍等之方法，形成薄膜，以光刻法形成所期望形狀的圖型，或不怎麼需要圖型精度時(為100μm以上左右)，可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時透過所期望形狀的遮罩形成圖型。或使用如有機導電性化合物般之可塗布的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗布方式等濕式成膜法。藉由此陽極取出發光的情況下，期望透過率增大為較10%更大，又，作為陽極之片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚雖亦因材料而異，但通常於10～1000nm，較佳為於10～200nm的範圍選擇。
作為在有機電場發光元件之陽極材料，較佳為使用功函數大之(4eV以上)金屬、合金、導電性化合物或由該等之混合物所構成之材料。作為這般的電極材料的具體例，可列舉Au等之金屬、CuI、銦氧化錫(ITO)、SnO2 、ZnO等之導電性透明材料。又，可使用IDIXO(In2 O3 -ZnO)等之非晶質，且可作成透明導電膜之材料。陽極可將該等之電極材料藉由蒸鍍或濺鍍等之方法，形成薄膜，以光刻法形成所期望形狀的圖型，或不怎麼需要圖型精度時(為100μm以上左右)，可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時透過所期望形狀的遮罩形成圖型。或使用如有機導電性化合物般之可塗布的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗布方式等濕式成膜法。藉由此陽極取出發光的情況下，期望透過率增大為較10%更大，又，作為陽極之片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚雖亦因材料而異，但通常於10～1000nm，較佳為於10～200nm的範圍選擇。
-陰極-
另一方面，作為陰極材料，係使用功函數小(4eV以下)金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物或由該等之混合物所構成之材料。作為這般的電極材料的具體例，可列舉鋁、鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2 O3 )混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等當中，從電子注入性及對於氧化等之耐久性的點來看，適合電子注入性金屬與藉此功函數之值增大，且安定之金屬即第二金屬的混合物，例如有鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2 O3 )混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由將該等之陰極材料由蒸鍍或濺鍍等之方法形成薄膜來製作。又，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm～5μm，較佳為於50～200nm的範圍選擇。尚，由於透過經發光之光，故有機電場發光元件的陽極或陰極之任一者若為透明或半透明，則提昇發光亮度且便利。
另一方面，作為陰極材料，係使用功函數小(4eV以下)金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物或由該等之混合物所構成之材料。作為這般的電極材料的具體例，可列舉鋁、鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2 O3 )混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。該等當中，從電子注入性及對於氧化等之耐久性的點來看，適合電子注入性金屬與藉此功函數之值增大，且安定之金屬即第二金屬的混合物，例如有鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2 O3 )混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由將該等之陰極材料由蒸鍍或濺鍍等之方法形成薄膜來製作。又，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm～5μm，較佳為於50～200nm的範圍選擇。尚，由於透過經發光之光，故有機電場發光元件的陽極或陰極之任一者若為透明或半透明，則提昇發光亮度且便利。
又，可藉由於陰極將上述金屬以1～20nm的膜厚形成後，將陽極之說明所列舉之導電性透明材料形成於其上，來製作透明或半透明的陰極，藉由應用此，可製作陽極與陰極雙方具有透過性的元件。
-發光層-
發光層係藉由從陽極及陰極之個別所注入之電洞及電子進行再結合，生成激子後，為發光之層，發光層中包含發光性摻雜劑材料與主體材料。
發光層係藉由從陽極及陰極之個別所注入之電洞及電子進行再結合，生成激子後，為發光之層，發光層中包含發光性摻雜劑材料與主體材料。
本發明的有機電場發光元件用聚合物，適合作為在發光層之主體材料使用。作為主體材料使用時，可單獨使用本發明的有機電場發光元件用聚合物，亦可混合複數聚合物使用。進而，可1種或併用複數種類本發明的材料以外之主體材料。
作為可使用之主體材料，雖並未特別限定，但較佳為具有電洞輸送能、電子輸送能，且防止發光之長波長化，尚且具有高玻璃轉移溫度的化合物。
這般的其他主體材料由於藉由多數之專利文獻等已被知悉，故可從該等選擇。作為主體材料的具體例，雖並非被特別限定者，但可列舉吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蔥衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基(Dimethylidene)系化合物、卟啉系化合物、蔥醌二甲烷衍生物、蔥酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8‐喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚合物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等之高分子化合物等。
將本發明的有機電場發光元件用聚合物作為發光層材料使用時，其製膜方法可為從蒸鍍源進行蒸鍍之方法，亦可為在溶劑溶解成為溶液後於電洞注入輸送層上或電子阻止層上進行塗布、乾燥之印刷法。可藉由該等之方法形成發光層。
將本發明的有機電場發光元件用聚合物作為發光層材料使用，進行蒸鍍而形成有機層時，可與本發明的材料一起將其他主體材料及摻雜劑從不同之蒸鍍源進行蒸鍍，亦可藉由於蒸鍍前進行預備混合而成為預備混合物，從1個蒸鍍源同時蒸鍍複數主體材料或摻雜劑。
將本發明的有機電場發光元件用聚合物作為發光層材料使用，藉由印刷法形成發光層時，塗布之溶液除了本發明的有機電場發光元件用聚合物之外，亦可包含主體材料及摻雜劑材料、添加劑等。使用包含本發明的有機電場發光元件用聚合物的溶液進行塗布製膜時，作為其基底之電洞注入輸送層所使用之材料，較佳為對於使用在發光層溶液之溶劑的溶解性低，或藉由交聯或聚合而不溶化。
作為發光性摻雜劑材料，若為發光材料，雖並未特別限定，但作為具體例，有螢光發光摻雜劑、磷光發光摻雜劑、延遲螢光發光摻雜劑等，以發光效率的面來看，較佳為磷光發光摻雜劑與延遲螢光發光摻雜劑。又，該等之發光性摻雜劑可僅含有1種類，亦可含有2種類以上之摻雜劑。
作為磷光發光摻雜劑，可為含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、白金及金中之至少1個金屬的有機金屬錯合物。具體而言，雖適合使用J.Am.Chem.Soc.2001,123,4304或日本特表2013-53051號公報所記載之銥錯合物，但並非被限定於該等。又，磷光發光摻雜劑材料的含量相對於主體材料，較佳為0.1～30wt%，更佳為1～20wt%。
磷光發光摻雜劑材料雖並非被特別限定者，但具體而言，可列舉如以下之例。
使用螢光發光摻雜劑時，作為螢光發光摻雜劑，雖並未特別限定，但例如可列舉苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮(Aldazine)衍生物、吡咯啶(Pyrrolidine)衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物之金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物等、聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等之聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳可舉出縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物或類鑭元素錯合物，更佳可舉出萘、芘、䓛、三苯并苯、苯并[c]菲、苯并[a]蔥、稠五苯、苝、熒蔥、苊荧蒽(acenaphtofluoranthene)、二苯并[a,j]蔥、二苯并[a,h]蔥、苯并[a]萘、稠六苯、萘并[2,1-f]異喹啉、α‐萘菲啶、啡并噁唑(phenanthrooxazole)、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩等。該等亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基或二芳基胺基作為取代基。又，螢光發光摻雜劑材料的含量相對於主體材料，較佳為0.1～20重量%，更佳為1～10重量%。
使用熱活性化延遲螢光發光摻雜劑時，作為熱活性化延遲螢光發光摻雜劑，雖並未特別限定，但可列舉錫錯合物或銅錯合物等之金屬錯合物或WO2011/070963號公報所記載之吲哚并咔唑衍生物、Nature 2012,492,234所記載之氰基苯衍生物、咔唑衍生物、Nature Photonics 2014,8,326所記載之吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、碸衍生物、啡噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。又，熱活性化延遲螢光發光摻雜劑材料的含量相對於主體材料，較佳為0.1～90%，更佳為1～50%。
-注入層-
所謂注入層，係為了驅動電壓降低或發光亮度提昇，而設置在電極與有機層間之層，且有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間及陰極與發光層或電子輸送層之間。如有必要可設置注入層。
所謂注入層，係為了驅動電壓降低或發光亮度提昇，而設置在電極與有機層間之層，且有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間及陰極與發光層或電子輸送層之間。如有必要可設置注入層。
-電洞阻止層-
所謂電洞阻止層，以廣泛的意義係由具有電子輸送層的機能，具有輸送電子的機能，並且輸送電洞的能力顯著小之電洞阻止材料所構成，藉由輸送電子並且阻止電洞，可提昇於發光層中之電子與電洞的再結合確率。
所謂電洞阻止層，以廣泛的意義係由具有電子輸送層的機能，具有輸送電子的機能，並且輸送電洞的能力顯著小之電洞阻止材料所構成，藉由輸送電子並且阻止電洞，可提昇於發光層中之電子與電洞的再結合確率。
電洞阻止層中雖可使用本發明的有機電場發光元件用材料，但亦可使用公知之電洞阻止層材料。
-電子阻止層-
所謂電子阻止層，以廣泛的意義係由具有電洞輸送層的機能，並且藉由輸送電洞並且阻止電子，可提昇於發光層中之電子與電洞的再結合確率。
所謂電子阻止層，以廣泛的意義係由具有電洞輸送層的機能，並且藉由輸送電洞並且阻止電子，可提昇於發光層中之電子與電洞的再結合確率。
電子阻止層中雖可使用本發明的有機電場發光元件用材料，但亦可使用公知之電子阻止層材料，且如有必要可使用後述之電洞輸送層的材料。電子阻止層的膜厚較佳為3～100nm，更佳為5～30nm。
-激子阻止層-
所謂激子阻止層，係用以阻止於發光層內藉由電洞與電子再結合而產生之激子擴散至電荷輸送層的層，藉由本層的插入變成可將激子有效率地封入發光層內，可提昇元件的發光效率。激子阻止層可於之2個以上的發光層相鄰元件中，插入相鄰之2個發光層之間。
所謂激子阻止層，係用以阻止於發光層內藉由電洞與電子再結合而產生之激子擴散至電荷輸送層的層，藉由本層的插入變成可將激子有效率地封入發光層內，可提昇元件的發光效率。激子阻止層可於之2個以上的發光層相鄰元件中，插入相鄰之2個發光層之間。
作為激子阻止層的材料，可使用公知之激子阻止層材料。例如可列舉1,3-二咔唑基苯(mCP)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基酚鹽鋁(III)(BAlq)。
-電洞輸送層-
所謂電洞輸送層，係由具有輸送電洞的機能之電洞輸送材料所構成，可單層或複數層設置電洞輸送層。
所謂電洞輸送層，係由具有輸送電洞的機能之電洞輸送材料所構成，可單層或複數層設置電洞輸送層。
作為電洞輸送材料，係具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性的任一種者，可為有機物、無機物之任一種。電洞輸送層中雖亦可使用本發明的有機電場發光元件用材料，但可從以往公知之化合物當中選擇任意者使用。作為公知之電洞輸送材料，例如雖可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蔥衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚合物、又導電性高分子寡聚物、尤其是噻吩寡聚物等，但較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
-電子輸送層-
所謂電子輸送層，係由具有輸送電子的機能之材料所構成，可單層或複數層設置電子輸送層。
所謂電子輸送層，係由具有輸送電子的機能之材料所構成，可單層或複數層設置電子輸送層。
作為電子輸送材料(亦有身兼電洞阻止材料之情形)，只要係具有將自陰極所注入之電子傳達至發光層之機能者即可。電子輸送層可由以往公知之化合物之中任意選擇使用，例如可舉出萘、蔥、菲羅啉等之多環芳香族衍生物、參(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌基二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。進而，可使用將該等之材料導入高分子鏈或將該等之材料作為高分子的主鏈之高分子材料。
[實施例]
[實施例]
以下，雖將本發明藉由實施例進一步詳細說明，但本發明並非被限定於該等之實施例者，只要不超過其要旨，可用各種形態實施。
聚合物之分子量及分子量分布測定
經合成之聚合物的分子量及分子量分布測定中，使用GPC(東曹製、HLC-8120GPC)，以溶媒：四氫呋喃(THF)、流量：1.0ml/min、管柱溫度：40℃進行。聚合物的分子量係使用藉由單分散聚苯乙烯之檢量線，作為聚苯乙烯換算分子量算出。
經合成之聚合物的分子量及分子量分布測定中，使用GPC(東曹製、HLC-8120GPC)，以溶媒：四氫呋喃(THF)、流量：1.0ml/min、管柱溫度：40℃進行。聚合物的分子量係使用藉由單分散聚苯乙烯之檢量線，作為聚苯乙烯換算分子量算出。
聚合物之溶解性評估
將經合成之聚合物的溶解性用以下的方法評估。以成為0.5wt%的濃度的方式與甲苯混合，於室溫進行30min超音波處理。進而於室溫靜置1h後，以目視確認。判定係將若於溶液無不溶物的析出判定為○，有不溶物判定為×。
將經合成之聚合物的溶解性用以下的方法評估。以成為0.5wt%的濃度的方式與甲苯混合，於室溫進行30min超音波處理。進而於室溫靜置1h後，以目視確認。判定係將若於溶液無不溶物的析出判定為○，有不溶物判定為×。
以下，雖表示以縮聚合成之例，但聚合法並非被限定於該等者，可為自由基聚合法、離子聚合法等之其他聚合法。
合成例1
經由中間體A、聚合中間體A、B，合成聚合物A。
(中間體A的合成)
氮環境下加入咔唑5.02g(30.0mmol)、3,5-二溴碘苯14.12g(39.0mmol)、碘化銅0.17g(0.9mmol)、磷酸三鉀31.86g(150.1mmol)、反式-1,2-環己烷二胺1.37g (12.0mmol)、1,4-二噁烷50ml進行攪拌。然後，加熱至120℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，藉由管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之中間體A8.51g(21.2mmol、收率70.7%)。
合成例1
經由中間體A、聚合中間體A、B，合成聚合物A。
(中間體A的合成)
氮環境下加入咔唑5.02g(30.0mmol)、3,5-二溴碘苯14.12g(39.0mmol)、碘化銅0.17g(0.9mmol)、磷酸三鉀31.86g(150.1mmol)、反式-1,2-環己烷二胺1.37g (12.0mmol)、1,4-二噁烷50ml進行攪拌。然後，加熱至120℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，藉由管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之中間體A8.51g(21.2mmol、收率70.7%)。
(聚合物A的合成)
步驟1)氮環境下加入中間體A2.0g(5.0mmol)、1,3-苯二硼酸雙頻那醇酯1.65g(5.0mmol)、肆三苯基膦鈀0.17g(0.15mmol)、碳酸鉀3.45g(24.9mmol)、甲苯20ml/乙醇10ml/水10ml進行攪拌。然後，加熱至90℃，攪拌12h。將反應溶液冷卻至室溫後，回收沉澱物與有機層。於有機層加入乙醇使經析出之析出物與沉澱物配合進行回收，以管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之聚合中間體A1.31g。
步驟2)取代上述步驟1之中間體A改使用聚合中間體A，取代1,3-苯二硼酸雙頻那醇酯改使用碘苯，進行同樣的操作，而得到淡黃色粉末之聚合中間體B。
步驟3)取代上述步驟1之中間體A改使用聚合中間體B，取代1,3-苯二硼酸雙頻那醇酯改使用苯基硼酸，進行同樣的操作，而得到無色粉末之聚合物A1.04g。聚合物A係重量平均分子量Mw=3,014、數平均分子量Mn=1,591、Mw/Mn=1.89。
步驟1)氮環境下加入中間體A2.0g(5.0mmol)、1,3-苯二硼酸雙頻那醇酯1.65g(5.0mmol)、肆三苯基膦鈀0.17g(0.15mmol)、碳酸鉀3.45g(24.9mmol)、甲苯20ml/乙醇10ml/水10ml進行攪拌。然後，加熱至90℃，攪拌12h。將反應溶液冷卻至室溫後，回收沉澱物與有機層。於有機層加入乙醇使經析出之析出物與沉澱物配合進行回收，以管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之聚合中間體A1.31g。
步驟2)取代上述步驟1之中間體A改使用聚合中間體A，取代1,3-苯二硼酸雙頻那醇酯改使用碘苯，進行同樣的操作，而得到淡黃色粉末之聚合中間體B。
步驟3)取代上述步驟1之中間體A改使用聚合中間體B，取代1,3-苯二硼酸雙頻那醇酯改使用苯基硼酸，進行同樣的操作，而得到無色粉末之聚合物A1.04g。聚合物A係重量平均分子量Mw=3,014、數平均分子量Mn=1,591、Mw/Mn=1.89。
合成例2
經由中間體B、C、D、E及聚合中間體C、D，合成聚合物B。
經由中間體B、C、D、E及聚合中間體C、D，合成聚合物B。
(中間體B的合成)
氮環境下加入2,6-二溴甲苯5.00g(20.0mmol)、雙頻那醇硼酸酯(Bispinacolatodiboron)12.19g(48.0mmol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物0.98g(1.2mmol)、乙酸鉀11.78g(120.0mmol)、二噁烷100ml進行攪拌。然後，加熱至130℃，攪拌6小時。將反應溶液冷卻至室溫，加入水進行攪拌後，回收有機層。加入硫酸鎂與活性炭進行攪拌後，濾別固體物。減壓餾除溶媒，濃縮濾液後，以己烷進行再結晶，而得到淡茶色粉末之中間體B4.78g(13.9mmol、收率69.4%)。
氮環境下加入2,6-二溴甲苯5.00g(20.0mmol)、雙頻那醇硼酸酯(Bispinacolatodiboron)12.19g(48.0mmol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物 二氯甲烷加成物0.98g(1.2mmol)、乙酸鉀11.78g(120.0mmol)、二噁烷100ml進行攪拌。然後，加熱至130℃，攪拌6小時。將反應溶液冷卻至室溫，加入水進行攪拌後，回收有機層。加入硫酸鎂與活性炭進行攪拌後，濾別固體物。減壓餾除溶媒，濃縮濾液後，以己烷進行再結晶，而得到淡茶色粉末之中間體B4.78g(13.9mmol、收率69.4%)。
(中間體C的合成)
氮環境下加入9-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑8.15g (20.0mmol)、3,5-二溴碘苯9.38g(25.9mmol)、碘化銅0.11g(0.6mmol)、磷酸三鉀21.17g(99.8mmol)、反式-1,2-環己烷二胺0.91g(8.0mmol)、1,4-二噁烷80ml進行攪拌。然後，加熱至120℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，藉由管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之中間體C9.60g(14.9mmol、收率74.9%)。
氮環境下加入9-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑8.15g (20.0mmol)、3,5-二溴碘苯9.38g(25.9mmol)、碘化銅0.11g(0.6mmol)、磷酸三鉀21.17g(99.8mmol)、反式-1,2-環己烷二胺0.91g(8.0mmol)、1,4-二噁烷80ml進行攪拌。然後，加熱至120℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，藉由管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之中間體C9.60g(14.9mmol、收率74.9%)。
(中間體D的合成)
氮環境下加入聯咔唑3.33g(10.0mmol)、4-溴苯并環丁烯1.83g(10.0mmol)、碘化銅0.057g(0.30mmol)、磷酸三鉀10.63g(50.1mmol)、反式-1,2-環己烷二胺0.46g(4.01mmol)、1,4-二噁烷30ml進行攪拌。然後，加熱至130℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，以管柱層析進行純化，而得到白色粉末之中間體D3.57g(8.22mmol、收率82.0%)。
氮環境下加入聯咔唑3.33g(10.0mmol)、4-溴苯并環丁烯1.83g(10.0mmol)、碘化銅0.057g(0.30mmol)、磷酸三鉀10.63g(50.1mmol)、反式-1,2-環己烷二胺0.46g(4.01mmol)、1,4-二噁烷30ml進行攪拌。然後，加熱至130℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，以管柱層析進行純化，而得到白色粉末之中間體D3.57g(8.22mmol、收率82.0%)。
(中間體E的合成)
氮環境下加入中間體D2.17(5.0mmol)、1,3-二溴-5-碘苯1.81g(5.0mmol)、碘化銅0.029g(0.15mmol)、磷酸三鉀5.30g(25.0mmol)、反式-1,2-環己烷二胺0.23g(2.0mmol)、1,4-二噁烷20ml進行攪拌。然後，加熱至110℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，以管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之中間體E2.55g(3.81mmol、收率76.4%)。
氮環境下加入中間體D2.17(5.0mmol)、1,3-二溴-5-碘苯1.81g(5.0mmol)、碘化銅0.029g(0.15mmol)、磷酸三鉀5.30g(25.0mmol)、反式-1,2-環己烷二胺0.23g(2.0mmol)、1,4-二噁烷20ml進行攪拌。然後，加熱至110℃，攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，濾別無機物。減壓乾燥濾液後，以管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之中間體E2.55g(3.81mmol、收率76.4%)。
(聚合物B的合成)
步驟1)加入中間體B1.73g(5.0mmol)、中間體C3.25g (4.5mmol)、中間體E0.30g(0.5mmol)、肆三苯基膦鈀0.17g(0.15mmol)、碳酸鉀2.08g(15.0mmol)、甲苯30ml/乙醇15ml/水15ml進行攪拌。然後，加熱至90℃，攪拌12h。將反應溶液冷卻至室溫後，回收沉澱物與有機層。於有機層加入乙醇，將經析出之析出物與沉澱物配合進行回收，以管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之聚合中間體C。
步驟2)取代上述步驟1之中間體C與中間體E改使用聚合中間體C，取代中間體B改使用碘苯，進行同樣的操作，而得到淡黃色粉末之聚合中間體D。
步驟3)取代上述步驟2的聚合中間體C改使用聚合中間體D，取代碘苯改使用苯基硼酸，進行同樣的操作，而得到無色粉末之聚合物B1.4g。所得之聚合物B係重量平均分子量Mw=18,221、數平均分子量Mn=5,530、Mw/Mn=3.29。
步驟1)加入中間體B1.73g(5.0mmol)、中間體C3.25g (4.5mmol)、中間體E0.30g(0.5mmol)、肆三苯基膦鈀0.17g(0.15mmol)、碳酸鉀2.08g(15.0mmol)、甲苯30ml/乙醇15ml/水15ml進行攪拌。然後，加熱至90℃，攪拌12h。將反應溶液冷卻至室溫後，回收沉澱物與有機層。於有機層加入乙醇，將經析出之析出物與沉澱物配合進行回收，以管柱層析進行純化，而得到淡黃色粉末之聚合中間體C。
步驟2)取代上述步驟1之中間體C與中間體E改使用聚合中間體C，取代中間體B改使用碘苯，進行同樣的操作，而得到淡黃色粉末之聚合中間體D。
步驟3)取代上述步驟2的聚合中間體C改使用聚合中間體D，取代碘苯改使用苯基硼酸，進行同樣的操作，而得到無色粉末之聚合物B1.4g。所得之聚合物B係重量平均分子量Mw=18,221、數平均分子量Mn=5,530、Mw/Mn=3.29。
合成例3～12
將藉由與上述類似的合成手法合成之以下聚合物的GPC測定結果及溶解性評估結果示於表1。
將藉由與上述類似的合成手法合成之以下聚合物的GPC測定結果及溶解性評估結果示於表1。
實施例及比較例所記載之化合物編號對應附在上述例示聚合物的編號及附在下述之化合物的編號。
實施例1、2、比較例1、2
使用聚合物A、聚合物1-2及用以比較之化合物2-1、2-2，進行光學評估。將能階Eg7 7 K 藉由以下之方法求出。將各化合物溶解於溶媒(試濃度：10-5 [mol/l]、溶媒：2-甲基四氫呋喃)，作為磷光測定用試料。將對石英電池所放入之磷光測定用試料冷卻至77[K]，將激發光照射在磷光測定用試料，邊變換波長邊測定磷光強度。磷光光譜係將縱軸定為磷光強度，將橫軸定為波長。繪製對於此磷光光譜的短波長側的提昇之切線，求出該切線與橫軸的交點之波長值λedge[n m]。將此波長值以以下所示之換算式換算成能量值之值定為Eg7 7 K 。
換算式：Eg77K [eV] =1239. 85/ λedge
磷光的測定中係使用濱松光子學(股)製之小型螢光壽命測定裝置C11367與磷光選項備品。測定Eg77K 之化合物為聚合物A、聚合物1-2、化合物2-1及化合物2-2。將各化合物的Eg77K 的測定結果示於表2。又，將實施例1之磷光光譜示於圖2。
由以上之結果，確認本發明的聚合物化合物與主鏈為脂肪鏈之聚合物化合物相比較，具有較高之三重態激發能量，並且具有與其重覆單元單元之低分子材料同等之三重態激發能量。
使用聚合物A、聚合物1-2及用以比較之化合物2-1、2-2，進行光學評估。將能階Eg7 7 K 藉由以下之方法求出。將各化合物溶解於溶媒(試濃度：10-5 [mol/l]、溶媒：2-甲基四氫呋喃)，作為磷光測定用試料。將對石英電池所放入之磷光測定用試料冷卻至77[K]，將激發光照射在磷光測定用試料，邊變換波長邊測定磷光強度。磷光光譜係將縱軸定為磷光強度，將橫軸定為波長。繪製對於此磷光光譜的短波長側的提昇之切線，求出該切線與橫軸的交點之波長值λedge[n m]。將此波長值以以下所示之換算式換算成能量值之值定為Eg7 7 K 。
換算式：Eg77K [eV] =1239. 85/ λedge
磷光的測定中係使用濱松光子學(股)製之小型螢光壽命測定裝置C11367與磷光選項備品。測定Eg77K 之化合物為聚合物A、聚合物1-2、化合物2-1及化合物2-2。將各化合物的Eg77K 的測定結果示於表2。又，將實施例1之磷光光譜示於圖2。
由以上之結果，確認本發明的聚合物化合物與主鏈為脂肪鏈之聚合物化合物相比較，具有較高之三重態激發能量，並且具有與其重覆單元單元之低分子材料同等之三重態激發能量。
實施例3
將聚合物1-3使用在電洞輸送層，評估元件特性。
於經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H.C.Starck製、CleviosPCH8000)。其次，將聚合物1-3溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜20nm作為電洞輸送層。而且分別從不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的GH-1和作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，以形成40nm的厚度的發光層。此時，以Ir(ppy)3 的濃度成為5wt%的蒸鍍條件進行共蒸鍍。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
將聚合物1-3使用在電洞輸送層，評估元件特性。
於經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H.C.Starck製、CleviosPCH8000)。其次，將聚合物1-3溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜20nm作為電洞輸送層。而且分別從不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的GH-1和作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，以形成40nm的厚度的發光層。此時，以Ir(ppy)3 的濃度成為5wt%的蒸鍍條件進行共蒸鍍。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
實施例4
除了將實施例3中，使用聚合物1-4作為電洞輸送層之外，其他與實施例3同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例3中，使用聚合物1-4作為電洞輸送層之外，其他與實施例3同樣進行，製作有機EL元件。
比較例3
除了實施例3中，使用化合物2-3作為電洞輸送層，進行旋塗製膜後，使用交流電源方式之紫外線照射裝置，照射紫外線90秒，進行光聚合之外，其他與實施例3同樣進行，製作有機EL元件。
除了實施例3中，使用化合物2-3作為電洞輸送層，進行旋塗製膜後，使用交流電源方式之紫外線照射裝置，照射紫外線90秒，進行光聚合之外，其他與實施例3同樣進行，製作有機EL元件。
比較例4
除了實施例3中，使用化合物2-4作為電洞輸送層，進行旋塗製膜後，以厭氧條件下230℃、1小時熱板進行加熱、硬化之外，其他與實施例3同樣進行，製作有機EL元件。
除了實施例3中，使用化合物2-4作為電洞輸送層，進行旋塗製膜後，以厭氧條件下230℃、1小時熱板進行加熱、硬化之外，其他與實施例3同樣進行，製作有機EL元件。
於實施例3、4及比較例3、4製作之有機EL元件，瞭解到對此連接外部電源施加直流電壓時，皆觀測到極大波長530nm之發光光譜，得到來自Ir(ppy)3
之發光。
將經製作之有機EL元件的亮度示於表3。於表3之亮度為驅動電流20mA/cm2
時之值。尚，亮度係以將比較例4的亮度定為100%之相對值表記。
作為電洞輸送材料，與一般所使用之芳香族胺聚合物相比較，確認本發明的聚合物化合物作為電洞輸送層使用時，具有充分封閉以發光層激發之激子的能力。
作為電洞輸送材料，與一般所使用之芳香族胺聚合物相比較，確認本發明的聚合物化合物作為電洞輸送層使用時，具有充分封閉以發光層激發之激子的能力。
實施例5
於經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之PEDOT/PSS。其次，將以HT-2：BBPPA=5：5(莫耳比)之比率混合的混合物溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化。此熱硬化膜係具有交聯結構的膜，不溶於溶劑。此熱硬化膜為電洞輸送層(HTL)。其次，將聚合物1-3溶解在甲苯調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm作為電子阻止層(EBL)。而且分別從不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的GH-1和作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，以形成40nm的厚度的發光層。此時，以Ir(ppy)3 的濃度成為5wt%的蒸鍍條件進行共蒸鍍。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
於經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之PEDOT/PSS。其次，將以HT-2：BBPPA=5：5(莫耳比)之比率混合的混合物溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化。此熱硬化膜係具有交聯結構的膜，不溶於溶劑。此熱硬化膜為電洞輸送層(HTL)。其次，將聚合物1-3溶解在甲苯調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm作為電子阻止層(EBL)。而且分別從不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的GH-1和作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，以形成40nm的厚度的發光層。此時，以Ir(ppy)3 的濃度成為5wt%的蒸鍍條件進行共蒸鍍。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
實施例6～10
除了將實施例5中，使用聚合物1-4～1-8作為電子阻止層之外，其他與實施例5同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例5中，使用聚合物1-4～1-8作為電子阻止層之外，其他與實施例5同樣進行，製作有機EL元件。
比較例5
除了將實施例5中，使用化合物2-1[聚(9-乙烯基咔唑)、數平均分子量25,000～50,000]作為電洞輸送層，製膜20nm，未製膜電子阻止層之外，其他與實施例5同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例5中，使用化合物2-1[聚(9-乙烯基咔唑)、數平均分子量25,000～50,000]作為電洞輸送層，製膜20nm，未製膜電子阻止層之外，其他與實施例5同樣進行，製作有機EL元件。
比較例6
除了將實施例5中，使用化合物2-5作為電子阻止層之外，其他與實施例5同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例5中，使用化合物2-5作為電子阻止層之外，其他與實施例5同樣進行，製作有機EL元件。
於實施例5～10及比較例5、6製作之有機EL元件，瞭解到對此連接外部電源施加直流電壓時，皆觀測到極大波長530nm之發光光譜，得到來自Ir(ppy)3
之發光。
將經製作之有機EL元件的亮度及亮度半衰壽命示於表4。於表4之亮度為驅動電流20mA/cm2
時之值，為初期特性。於表4，LT90為初期亮度9000cd/m2
時亮度衰變至初期亮度的90%為止所耗費的時間，為壽命特性。尚，任何特性皆為將比較例5的特性定為100%之相對值表記。
實施例11
於由經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之PEDOT/PSS。其次，將以HT-2：BBPPA=5：5(莫耳比)之比率混合的混合物溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化。此熱硬化膜係具有交聯結構的膜，不溶於溶劑。此熱硬化膜為電洞輸送層(HTL)。其次，將聚合物1-9溶解在甲苯調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下230℃、1小時熱板進行加熱。此膜為電子阻止層(EBL)，不溶於溶劑。而且作為主體，將GH-1使用Ir(ppy)3 作為發光摻雜劑，以主體：摻雜劑的比成為95：5(重量比)的方式調製甲苯溶液(1.0wt%)，藉由旋塗法製膜40nm作為發光層。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
於由經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之PEDOT/PSS。其次，將以HT-2：BBPPA=5：5(莫耳比)之比率混合的混合物溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化。此熱硬化膜係具有交聯結構的膜，不溶於溶劑。此熱硬化膜為電洞輸送層(HTL)。其次，將聚合物1-9溶解在甲苯調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下230℃、1小時熱板進行加熱。此膜為電子阻止層(EBL)，不溶於溶劑。而且作為主體，將GH-1使用Ir(ppy)3 作為發光摻雜劑，以主體：摻雜劑的比成為95：5(重量比)的方式調製甲苯溶液(1.0wt%)，藉由旋塗法製膜40nm作為發光層。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
實施例12、13
除了將實施例11中，使用聚合物B或聚合物1-11作為電子阻止層之外，其他與實施例11同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例11中，使用聚合物B或聚合物1-11作為電子阻止層之外，其他與實施例11同樣進行，製作有機EL元件。
比較例7
除了將實施例11中，製膜20nm電洞輸送層，未製膜電子阻止層之外，其他與實施例11同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例11中，製膜20nm電洞輸送層，未製膜電子阻止層之外，其他與實施例11同樣進行，製作有機EL元件。
比較例8
除了將實施例11中，使用化合物2-6作為電子阻止層，進行旋塗製膜後，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化之外，其他與實施例11同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例11中，使用化合物2-6作為電子阻止層，進行旋塗製膜後，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化之外，其他與實施例11同樣進行，製作有機EL元件。
於實施例11～13及比較例7、8製作之有機EL元件，瞭解到對此連接外部電源施加直流電壓時，皆觀測到極大波長530nm之發光光譜，得到來自Ir(ppy)3
之發光。
將經製作之有機EL元件的亮度及亮度半衰壽命示於表5。於表5之亮度為驅動電流20mA/cm2
時之值，為初期特性。於表5，LT90為初期亮度9000cd/m2
時亮度衰變至初期亮度的90%為止所耗費的時間，為壽命特性。尚，任何特性皆為將比較例7的特性定為100%之相對值表記。
實施例14
於經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之PEDOT/PSS。其次，將以HT-2：BBPPA=5：5(莫耳比)之比率混合的混合物溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化。此熱硬化膜係具有交聯結構的膜，不溶於溶劑。此熱硬化膜為電洞輸送層(HTL)。其次，將聚合物1-9溶解在甲苯調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下230℃、1小時熱板去除溶媒進行加熱。此經加熱之層為電子阻止層(EBL)，不溶於溶劑。而且使用聚合物1-4作為第1主體，使用GH-1作為第2主體，使用Ir(ppy)3 作為發光摻雜劑，以第1主體與第2主體的重量比為40：60、主體：摻雜劑的重量比成為95：5的方式調製甲苯溶液(1.0wt%)，藉由旋塗法製膜40nm作為發光層。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
於經溶媒洗淨、UV臭氧處理之由膜厚150nm所構成之附ITO的玻璃基板，以膜厚25nm製膜作為電洞注入層之PEDOT/PSS。其次，將以HT-2：BBPPA=5：5(莫耳比)之比率混合的混合物溶解在甲苯，調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下150℃、1小時熱板進行加熱、硬化。此熱硬化膜係具有交聯結構的膜，不溶於溶劑。此熱硬化膜為電洞輸送層(HTL)。其次，將聚合物1-9溶解在甲苯調製在0.4wt%溶液，藉由旋塗法製膜10nm。此外，以厭氧條件下230℃、1小時熱板去除溶媒進行加熱。此經加熱之層為電子阻止層(EBL)，不溶於溶劑。而且使用聚合物1-4作為第1主體，使用GH-1作為第2主體，使用Ir(ppy)3 作為發光摻雜劑，以第1主體與第2主體的重量比為40：60、主體：摻雜劑的重量比成為95：5的方式調製甲苯溶液(1.0wt%)，藉由旋塗法製膜40nm作為發光層。然後，藉由使用真空蒸鍍裝置，將Alq3 以35nm製膜，作為陰極之LiF/Al以膜厚170nm製膜，將此元件以手套箱內密封，製作有機電場發光元件。
實施例15～17、比較例9
除了將實施例14中，使用聚合物1-6、1-8、1-13或2-5作為第1主體之外，其他與實施例14同樣進行，製作有機EL元件。
除了將實施例14中，使用聚合物1-6、1-8、1-13或2-5作為第1主體之外，其他與實施例14同樣進行，製作有機EL元件。
於實施例14～17及比較例9製作之有機EL元件，瞭解到對此連接外部電源施加直流電壓時，皆觀測到極大波長530nm之發光光譜，得到來自Ir(ppy)3
之發光。
將經製作之有機EL元件的亮度及亮度半衰壽命示於表6。於表6之亮度為驅動電流20mA/cm2
時之值，為初期特性。於表6，LT90為初期亮度9000cd/m2
時亮度衰變至初期亮度的90%為止所耗費的時間，為壽命特性。尚，任何特性皆為將比較例9的特性定為100%之相對值表記。
由以上之結果，瞭解到將本發明的化合物作為有機EL材料使用時，塗布層合製膜變可能，且可兼具良好之亮度特性及壽命特性。
[產業上之可利用性]
[產業上之可利用性]
本發明的有機電場發光元件用聚合物，由於於主鏈具備聚苯鏈、於側鏈具有縮合雜環結構，故具備高電荷的輸送特性，成為於氧化、還原、激子之活性狀態的安定性高，且耐熱性高之有機電場發光元件用材料，使用由此所形成之有機薄膜的有機電場發光元件顯示高發光效率及高驅動安定性。藉由將本發明的有機電場發光元件用聚合物用在製膜，可調整有機層內的電荷輸送性或電洞與電子的載子平衡，可實現更高性能之有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧電子阻止層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞阻止層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧電子注入層
10‧‧‧陰極
[圖1]係顯示有機EL元件的一例之模式剖面圖。
[圖2]係實施例1之磷光光譜。
Claims (9)
- 一種有機電場發光元件用聚合物，其特徵為：於主鏈具備聚苯(polyphenylene)結構，作為重覆單元包含下述通式(1)表示的結構單元，且該通式(1)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，重量平均分子量為500以上500,000以下； 通式(1)中， x表示以任意位置鍵結之伸苯基或以任意位置連結有2~6個該伸苯基之連結伸苯基； A表示式(A1)、(A2)、(A3)、(A4)或(A5)表示的任一縮合芳香族基，或連結有2~6個該等之連結縮合芳香族基； L表示單鍵、除式(A5)表示的基以外的取代或未取代之碳數6~24的芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的取代或未取代之碳數3~17的芳香族雜環基，或連結有該等芳香族環之連結芳香族基； R各自獨立地表示重氫、鹵素、氰基、硝基、碳數1~20的烷基、碳數7~38的芳烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數2~40的二烷基胺基、碳數12~44的二芳基胺基、碳數14~76的二芳烷基胺基、碳數2~20的醯基、碳數2~20的醯氧基、碳數1~20的烷氧基、碳數2~20的烷氧基羰基、碳數2~20的烷氧基羰氧基、碳數1~20的烷磺醯基、除式(A5)表示的基以外的碳數6~18之芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的碳數3~17之芳香族雜環基，或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基；並且，該等之基具有氫原子時，該氫原子可經重氫或鹵素取代； b、c表示取代數，b表示0~3的整數，c表示0~4的整數。
- 如請求項1之有機電場發光元件用聚合物，其係包含下述通式(2)表示的結構單元； 通式(2)表示的結構單元包含式(2n)表示的結構單元及式(2m)表示的結構單元；式(2n)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同，式(2m)表示的結構單元係每個重覆單元可相同亦可不同； 通式(2)、式(2n)及式(2m)中，x、A、L、R、b為與通式(1)相同定義； B表示氫原子、除式(A5)表示的基以外的取代或未取代之碳數6~24的芳香族烴基、除式(A1)、(A2)、(A3)或(A4)表示的基以外的取代或未取代之碳數3~18的芳香族雜環基，或連結有複數該等之芳香族環的連結芳香族基； n、m表示存在莫耳比，其為0.5≦n≦1、0≦m＜0.5的範圍； a表示平均之重覆單元數，表示2～1,000之數。
- 如請求項1或2之有機電場發光元件用聚合物，其中，主鏈的聚苯結構以間位或鄰位連結。
- 如請求項1~3中任一項之有機電場發光元件用可溶性聚合物，其於40℃對於甲苯的溶解度為0.5 wt%以上。
- 如請求項1~4中任一項之有機電場發光元件用聚合物，其於聚苯結構的末端或側鏈具有反應性基，且藉由賦予熱、光等能量而不溶化。
- 一種有機電場發光元件用組成物，其特徵在於：單獨或與其他材料混合地將如請求項1~5中任一項之有機電場發光元件用聚合物，溶解或分散於溶媒而成。
- 一種有機電場發光元件的製造方法，其特徵在於：包含將如請求項6之有機電場發光元件用組成物進行塗布、製膜而成的有機層。
- 一種有機電場發光元件，其特徵在於：具有包含如請求項1~5中任一項之有機電場發光元件用聚合物之有機層。
- 如請求項8之有機電場發光元件，其中前述有機層為選自發光層、電洞注入層、電洞輸送層、電子輸送層、電子注入層、電洞阻止層及電子阻止層、激子阻止層、及電荷產生層之至少一者的層。
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