JPWO2013114982A1 - ポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法、及びポリカーボネート系樹脂微粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、以下のような構成を有する。
本発明の一実施態様に係る表面平滑な真球ポリカーボネート系樹脂微粒子は、ポリカーボネート系樹脂(A)とポリカーボネート系樹脂(A)とは異なるポリマー(B)と有機溶媒(C)とを溶解混合し、ポリカーボネート系樹脂(A)を主成分とする溶液相と、ポリマー(B)を主成分とする溶液相の2相に相分離する系において、エマルションを形成させた後、ポリカーボネート系樹脂(A)の貧溶媒との接触温度を80℃以上で、ポリカーボネート系樹脂(A)の微粒子を析出させることで製造する。
(i)ポリカーボネート系樹脂の分子量測定
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法を用い、ポリメチルメタクリレート(PMMA)による校正曲線と対比させて分子量を算出した。
カラム:昭和電工株式会社製 KF−806L × 2本
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/min
検出:示差屈折率計
カラム温度:30℃
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法を用い、ポリエチレングリコール(PEG)による校正曲線と対比させて分子量を算出した。
カラム:昭和電工株式会社製 GF−7MHQ × 2本
移動相:10mmol/L 臭化リチウム水溶液
流速:1.0ml/min
検出:示差屈折率計
カラム温度:40℃
セイコーインスツル株式会社製ロボットDSC RDC220を使用し、窒素ガス雰囲気下、30℃から10℃/分の速度で180℃まで昇温、1分間保持し、10℃/分の速度で30℃まで降温し、1分間保持した後、10℃/分の速度で180℃まで昇温した時のガラス転移点を測定した。
微粒子の個々の粒子径は、走査型電子顕微鏡(日本電子株式会社製走査型電子顕微鏡JSM−6301NF)にて、微粒子を1000倍で観察し、測長した。尚、粒子が真円でない場合は、長径をその粒子径として測定した。
平均真球度は、走査型電子顕微鏡にて、無作為に選択した粒子30個の真球度の平均であり、下記式に従い算出する。真球度は、個々の粒子の短径と長径の比であり、下記式に従い算出する。
真球度80以上の微粒子の含有される割合は、走査型電子顕微鏡写真から100μm×100μmの範囲の面積を無作為に選択し、真球度80以上の微粒子の占める面積、及び真球度が80より小さい形態のポリマーの占める面積から、下記式より算出される。
100mLの4口フラスコの中に、ポリマー(A)としてポリカーボネート(出光興産株式会社製‘タフロン(登録商標)’A2200、重量平均分子量55,000、ガラス転移温度150℃)5.0g、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン 40g、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学株式会社製‘ゴーセノール(登録商標)’GL−05、重量平均分子量13,000)5.0gを加え、80℃に加熱し、ポリマーが溶解するまで攪拌を行った。系の温度を80℃に維持したまま、450rpmで攪拌しながら、貧溶媒として100gのイオン交換水を、送液ポンプを経由して、1.64g/分のスピードで滴下した。得られた懸濁液をろ過し、イオン交換水100gで洗浄し、濾別したものを、10時間、凍結乾燥を行い、4.7gの白色固体を得た。得られた粉体を走査型電子にて観察したところ、表面平滑の真球形状であり、数平均粒子径は、8.1μm、粒子径分布指数は、1.10、平均真球度は、90であった。真球度80以上の微粒子は、80%であった。得られたポリカーボネート系樹脂微粒子の走査型電子顕微鏡写真を図1に示す。
100mLの4口フラスコの中に、ポリマー(A)としてポリカーボネート(出光興産株式会社製‘タフロン(登録商標)’A2200、重量平均分子量55,000、ガラス転移温度150℃)5.0g、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン 40g、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学株式会社製‘ゴーセノール(登録商標)’GL−05、重量平均分子量13,000)5.0gを加え、90℃に加熱し、ポリマーが溶解するまで攪拌を行った。系の温度を90℃に維持したまま、450rpmで攪拌しながら、貧溶媒として150gのイオン交換水を、送液ポンプを経由して、2.05g/分のスピードで滴下した。得られた懸濁液をろ過し、イオン交換水100gで洗浄し、濾別したものを、10時間、凍結乾燥を行い、4.2gの白色固体を得た。得られた粉体を走査型電子にて観察したところ、表面平滑の真球形状であり、数平均粒子径は、9.1μm、粒子径分布指数は、1.28、平均真球度は、95であった。真球度80以上の微粒子は、88%であった。得られたポリカーボネート系樹脂微粒子の走査型電子顕微鏡写真を図2に示す。
有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン 41.5g、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学株式会社製‘ゴーセノール(登録商標)’GL−05、重量平均分子量13,000)3.5g以外、実施例2と同様の方法で実験したところ、4.1gの白色固体を得た。得られた粉体の数平均粒子径は、18.4μm、粒子径分布指数は、1.35、平均真球度は、92であった。
有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン 38.5g、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学株式会社製‘ゴーセノール(登録商標)’GL−05、重量平均分子量13,000)6.5g以外、実施例2と同様の方法で実験したところ、4.1gの白色固体を得た。得られた粉体の数平均粒子径は、5.6μm、粒子径分布指数は、1.20、平均真球度は、93であった。
100mLの4口フラスコの中に、ポリマー(A)としてポリカーボネート(三菱エンジニアリングプラスチック株式会社製‘ユーピロン(登録商標)’E2200、重量平均分子量45,000、ガラス転移温度150℃)2.5g、有機溶媒(C)としてN−メチル−2−ピロリドン 45g、ポリマー(B)としてポリビニルアルコール(日本合成化学株式会社製‘ゴーセノール(登録商標)’GL−05、重量平均分子量13,000)2.5gを加え、80℃に加熱し、ポリマーが溶解するまで攪拌を行った。系の温度を室温に戻した後に、450rpmで攪拌しながら、貧溶媒として50gのイオン交換水を、送液ポンプを経由して、0.41g/分のスピードで滴下した。得られた懸濁液をろ過し、イオン交換水100gで洗浄し、濾別したものを、80℃ 10時間真空乾燥を行い、2.2gの白色固体を得た。得られた粉体を走査型電子にて観察したところ、表面に凹凸のある多孔質形状であり、数平均粒子径は、9.6μm、粒子径分布指数は、1.12、平均真球度は、72であった。真球度80以上の微粒子は、52%であった。得られたポリカーボネート系樹脂微粒子の走査型電子顕微鏡写真を図3に示す。
貧溶媒として50gのイオン交換水を、送液ポンプを経由して、0.41g/分のスピードで滴下する以外、実施例2と同様の方法で実施したところ、得られた懸濁液のろ過時に、微粒子同士が凝集してしまい、濾別することができなかった。
参考文献4(特開2001−213970号公報)、実施例1記載の方法で得られたポリカーボネート粒子の走査型電子顕微鏡写真、図3から平均真球度を算出したところ、48であった。真球度80以上の微粒子を算出したところ、43%であった。
Claims (11)
- ポリカーボネート系樹脂(A)とポリカーボネート系樹脂(A)とは異なるポリマー(B)と有機溶媒(C)とを溶解混合し、ポリカーボネート系樹脂(A)を主成分とする溶液相と、ポリマー(B)を主成分とする溶液相の2相に相分離する系において、エマルションを形成させた後、ポリカーボネート系樹脂(A)の貧溶媒を80℃以上で接触し、ポリカーボネート系樹脂(A)の微粒子を析出させることを特徴とするポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- ポリカーボネート系樹脂(A)の貧溶媒の接触温度が、90℃以上であることを特徴とする請求項1記載のポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- ポリカーボネート系樹脂(A)の貧溶媒の接触量の割合が、エマルション総質量1質量部に対して1〜10質量部であることを特徴とする請求項1または2記載のポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- ポリカーボネート系樹脂(A)の貧溶媒が水、メタノール、エタノールのいずれかであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- ポリマー(B)が、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコールのいずれかであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載のポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- 有機溶媒(C)が、非プロトン性極性溶媒であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載のポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- 非プロトン性極性溶媒が、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネートのいずれかであることを特徴とする請求項6記載のポリカーボネート系樹脂微粒子の製造方法。
- 平均真球度が、80以上であることを特徴とするポリカーボネート系樹脂微粒子。
- 真球度80以上のポリカーボネート系樹脂(A)の微粒子が、60%以上含有されていることを特徴とする請求項8記載のポリカーボネート系樹脂微粒子。
- 平均粒子径が、0.1〜100μmであることを特徴とする請求項8または9記載のポリカーボネート系樹脂微粒子。
- 粒子径分布指数が、1〜3であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項記載のポリカーボネート系樹脂微粒子。
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