JPWO2013073700A1 - 新規なアイオノマー - Google Patents
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Abstract
ABA型トリブロック構造を有するアイオノマーであって、Aブロックは、下記一般式(i)−(CH2−CR1(COOM1/y)−(式中、R1はメチル基又は水素、Mは金属、NH4、有機アンモニウム、又はイミダゾリウム、yはMイオンの価数を表す。)を構成単位として含むイオン性ポリマーブロックであり、Bブロックは、オレフィン系(共)重合体ブロック、ビニル系(共)重合体ブロック、ジエン系(共)重合体ブロック、ポリエステル系樹脂ブロック、ポリカーボネート系樹脂ブロックからなる群から選択される非イオン性ポリマーブロックであることを特徴とする、アイオノマー。
Description
Aブロックは、下記一般式(i)−(CH2−CR1(COOM1/y)−
(式中、R1はメチル基又は水素、Mは金属、NH4、有機アンモニウム、又はイミダゾリウム、yはMイオンの価数を表す。)を構成単位として含むイオン性ポリマーブロックであり、
Bブロックは、オレフィン系(共)重合体ブロック、ビニル系(共)重合体ブロック、ジエン系(共)重合体ブロック、ポリエステル系樹脂ブロック、ポリカーボネート系樹脂ブロックからなる群から選択される非イオン性ポリマーブロックであるアイオノマーに関する。
本発明に係るアイオノマーは、ABA型トリブロック構造を有する。
を構成単位として含むイオン性ポリマーブロックである。R1はメチル基又は水素を表す。また、Mは金属、NH4、有機アンモニウム、又はイミダゾリウムを意味し、yはMイオンの価数を表す。金属は好ましくは、Li,Na、K等のアルカリ金属、Mg、Ca、Ba等のアルカリ土類金属、Zn、Cu、Mn、Co、Al等の遷移金属である。これらの金属は、単独でも複数を組み合わせてもよい。より好ましくはNaである。有機アンモニウムは、カルボキシル基を有機アミンで中和することにより形成され、有機アミンは、一つのアミノ基を有する化合物でも、複数のアミノ基を有する化合物でもよい。有機アミンとして、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアルキルアミン、エチレンジアミン、プトレシン、ヘキサメチレンジアミン、フェニレンジアミン等のジアミン、メラミン等のトリアミン等が挙げられる。イミダゾリウムは、カルボキシル基をイミダゾリウム塩で中和することにより形成される。イミダゾリウム塩として、例えば、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム塩、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム塩、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム塩、1,2,3−トリエチルイミダゾリウム塩、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム塩、2−ヒドロキシエチル−1,3−ジメチルイミダゾリウム塩等が挙げられる。Aブロック中における、上記一般式(i)で表される構成単位の含有量は、良好な耐熱性を実現する観点から、1〜90質量%、特に10〜50質量%の範囲が好ましい。
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、i−プロピルビニルエーテル、i−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル等のビニルエーテル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル類;
塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン等のハロゲン化ビニル類;
酢酸アリル、塩化アリル等のアリル化合物;
ビニルトリメトキシシラン等のビニルシリル化合物;
酢酸ビニル、酢酸イソプロペニル等のビニルエステル類;
スチレン、ビニルナフタレン、α−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、p−メチルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−t−ブトキシスチレン、m−t−ブトキシスチレン、p−t−ブトキシスチレン、o−クロロメチルスチレン、m−クロロメチルスチレン、p−クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、エチルビニルベンゼン、4−ビニルビフェニル、1,1−ジフェニルエチレン、ビニルフェノール、安息香酸ビニル、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル類;
(メタ)アクリルアミド、メチル(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、n−プロピル(メタ)アクリルアミド、i−プロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−(1,1−ジメチル−3−オキソブチル)アクリルアミド(ダイアセトンアクリルアミド)、ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエタノール(メタ)アクリルアミド、N−(2−(ポリエチレングリコール)エチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−(2,2’−(ポリエチレングリコール)ジエチル)(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類、(メタ)アクリル酸が挙げられる。これらの他のビニル系モノマーは、単独でも複数を組み合わせて用いてもよい。好ましくは、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、i−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリロニトリル、又はスチレンである。さらに好ましくは、(メタ)アクリル酸である。
−(CH2−CHR2)−
を構成単位とする。各R2は、H、−CH3、−C2H5、および−CH2CH(CH3)2からなる群から独立に選択される。すなわち、ポリエチレン(R2がすべてH)、ポリプロピレン(R2がすべて−CH3)、ポリ1−ブテン(R2がすべて−C2H5)、エチレン・プロピレン共重合体(R2がH又は−CH3)、プロピレン・1−ブテン共重合体(R2が、−CH3又は−C2H5)、エチレン・1−ブテン共重合体(R2がH又は−C2H5)又はポリ4−メチル−1−ペンテン(R2がすべて−CH2CH(CH3)2)等が含まれる。また、オレフィン系(共)重合体は、ポリイソブチレンでもよい。なお、共重合体に関してはランダム共重合体およびブロック共重合体の両方を含む。好ましくは、ポリエチレン、ポリプロピレン、プロピレン・エチレン共重合体、エチレン・1−ブテン共重合体又はポリイソブチレンである。耐熱性の点で、エチレン・1−ブテン共重合体がさらに好ましい。一般式(iii)で表される構成単位の繰り返し数は、特に制限はないが、通常10〜3000の整数である。Bブロックを構成するオレフィン系(共)重合体の数平均分子量としては、特に制限はないが、好ましくは300〜100000、特に500〜50000の範囲である。重量平均分子量としては、特に制限はないが、好ましくは500〜500000、特に1000〜200000の範囲である。
X−A−CR3R4−C(=O)−O−B−O−C(=O)−CR3R4−A−X
が挙げられる。
本発明に係るアイオノマーは、例えば、両末端ヒドロキシ基含有ポリオレフィンから両末端ハロゲン化ポリオレフィンを製造し、得られた両末端ハロゲン化ポリオレフィンとビニル系モノマーとで原子移動ラジカル重合反応を行うことによりトリブロック共重合体を製造し、得られたトリブロック共重合体を加水分解した後、金属イオン、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオン又はイミダゾリウムイオンを導入することにより製造できる。また、両末端ヒドロキシ基含有ポリエステル系樹脂から両末端ハロゲン化ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂から両末端ハロゲン化ポリカーボネート系樹脂を製造することにより、ポリオレフィンと同様の方法でアイオノマーを製造できる。
X1C(=O)CR3R4X2
で表される。X1、X2はハロゲン原子を意味し、反応性の点で、Cl又はBrが好ましい。R3およびR4は、それぞれ独立して水素、メチル基、又はフェニル基を表す。R3およびR4は、全て水素原子であってもよく、また少なくとも1個が水素原子以外の官能基に置換されていてもよい。2個が水素原子以外の官能基に置換される場合には、それらの置換基は同じでも異なっていてもよい。反応性の観点から、R3が水素でR4がメチル基、R3が水素でR4がフェニル基、又はR3とR4の両方がメチル基であるものが好ましい。
ポリテール(三菱化学製、Mn:6200、以下PT)20gと、トリエチルアミン5.8mlおよびクロロホルム100mlを反応器に仕込み、窒素置換後、2−ブロモイソブチリルブロミド(BiBB)のクロロホルム溶液(BiBB/CHCl3=5ml/20ml)を滴下し、24時間室温で攪拌した。反応後、1NHCl/メタノール溶液に反応溶液を注ぎ、再沈殿精製し、PT−Brを合成した。
実施例1−1で得られたPT−Br3g、臭化銅(I)89.3mgをシュレンク管に仕込み、窒素置換後、アクリル酸t−ブチル7.2ml、o−キシレン15ml、1,1,4,7,7−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)125.7μlを加え、120℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液をメタノールに注ぎ、再沈殿精製した。得られたPT−PtBAは、Mnが16000、Mw/Mnが1.8であった。
実施例1−2−1において、アクリル酸t−ブチルの量を7.2mlから1.8mlに変更した。得られたPT−PtBAは、Mnが10700、Mw/Mnが1.9であった。
実施例1−2−1において、アクリル酸t−ブチルの量を7.2mlから2.7mlに変更した。得られたPT−PtBAは、Mnが11000、Mw/Mnが1.6であった。
実施例1−2−1で得られたPT−PtBA1gをフラスコに仕込み、窒素置換後、トリフルオロ酢酸4.5ml及び脱水クロロホルム20mlを加え、室温で2時間撹拌した。反応後、蒸留にて溶媒、トリフルオロ酢酸及びt−ブチルアルコールを除去して、PT−PAAを得た。
実施例1−3−1の方法と同様に、実施例1−2−2で得られたPT−PtBAからPT−PAAを得た。
実施例1−3−1の方法と同様に、実施例1−2−3で得られたPT−PtBAからPT−PAAを得た。
実施例1−3−1で得られたPT−PAA(1g)のメタノール分散液に、1N水酸化ナトリウム水溶液6.5mlを滴下して、攪拌した。その後、沈殿物としてアイオノマーであるPT−PAA/Naを得た。中和度は100%であった。なお、中和度とは、PAAのCOOH基に対する水酸化ナトリウムの当量を表す。
実施例1−3−2で得られたPT−PAA(1g)のメタノール分散液に、1N水酸化ナトリウム水溶液3.9mlを滴下して、攪拌した。その後、沈殿物としてアイオノマーであるPT−PAA/Naを得た。中和度は100%であった。
実施例1−3−3で得られたPT−PAA(1g)のメタノール分散液に、1N水酸化ナトリウム水溶液4.1mlを滴下して、攪拌した。その後、沈殿物としてアイオノマーであるPT−PAA/Naを得た。中和度は100%であった。
実施例1−4−3において、1N水酸化ナトリウム水溶液を4.1mlから2.05mlに変更した。中和度は50%であった。
実施例1−4−3において、1N水酸化ナトリウム水溶液を4.1mlから8.2mlに変更した。中和度は200%であった。
まず、両末端二重結合含有ポリプロピレン(iPP−TVD)を合成した後、iPP−TVDをヒドロキシ化し、得られた両末端ヒドロキシ化ポリプロピレン(iPP−OH)をブロモ化することにより、両末端ブロモ化ポリプロピレン(iPP−Br)を得た。具体的に以下に示す。
実施例2−1で得られたiPP−Br100g、臭化銅(I)3gをセパラブルフラスコに仕込み、窒素置換後、脱気したアクリル酸t−ブチル100ml、トルエン500ml、PMDETA 8mlを加え、室温で30分撹拌後、120℃で12時間加熱撹拌した。反応後、反応溶液をメタノールに注ぎ、再沈殿精製した。
実施例2−2で得られたiPP−PtBA100gをフラスコに仕込み、窒素置換後、トリフルオロ酢酸200ml及び脱水クロロホルム600mlを加え、室温で24時間撹拌した。反応後、蒸留にて溶媒、トリフルオロ酢酸及びt−ブチルアルコールを除去して、iPP−PAAを得た。
実施例2−3で得られたiPP−PAA100gのメタノール750ml分散液に、1N水酸化ナトリウム水溶液を滴下して、攪拌した。その後、沈殿物としてアイオノマーであるiPP−PAA/Naを得た。
Claims (3)
- ABA型トリブロック構造を有するアイオノマーであって、
Aブロックは、下記一般式(i)
−(CH2−CR1(COOM1/y)−
(式中、R1はメチル基又は水素、Mは金属、NH4、有機アンモニウム、又はイミダゾリウム、yはMイオンの価数を表す。)を構成単位として含むイオン性ポリマーブロックであり、
Bブロックは、オレフィン系(共)重合体ブロック、ビニル系(共)重合体ブロック、ジエン系(共)重合体ブロック、ポリエステル系樹脂ブロック、ポリカーボネート系樹脂ブロックからなる群から選択される非イオン性ポリマーブロックであることを特徴とする、アイオノマー。 - 前記Bブロックは、オレフィン系(共)重合体ブロックであることを特徴とする、請求項1に記載のアイオノマー。
- 前記オレフィン系(共)重合体ブロックは、ポリエチレンブロック、ポリプロピレンブロック、ポリ1−ブテンブロック、ポリイソブチレンブロック、プロピレン・エチレン共重合体ブロック、プロピレン・1−ブテン共重合体ブロックまたはエチレン・1−ブテン共重合体ブロックであることを特徴とする請求項2に記載のアイオノマー。
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