JPWO2013047106A1 - フルオレン構造を有する樹脂及びリソグラフィー用下層膜形成材料 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、リソグラフィープロセスにおける微細加工に有用で、特に集積回路素子の製造に好適な反射防止膜形成組成物として、下記式で示される構造をモノマー単位として有する重合体(アセナフテン樹脂)および溶剤を含有する反射防止膜形成組成物が公知となっている(特許文献4参照)。
しかしながら、この特許文献4の技術は、材料は高価である、アセナフテン樹脂を得るための反応条件が厳しい、反応工程が多く複雑である、などの難点がある。
現在、このようなプロセス用のレジスト下層膜として、種々のものが知られている。例えば、従来のエッチング速度の速いレジスト下層膜とは異なり、レジストに近いドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜を実現するものとして、所定のエネルギーが印加されることにより末端基が脱離してスルホン酸残基を生じる置換基を少なくとも有する樹脂成分と溶媒とを含有する多層レジストプロセス用下層膜形成材料が提案されている(特許文献5参照)。また、レジストに比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜を実現するものとして、特定の繰り返し単位を有する重合体を含むレジスト下層膜材料が提案されている(特許文献6参照)。さらに、半導体基板に比べて小さいドライエッチング速度の選択比を持つリソグラフィー用レジスト下層膜を実現するものとして、アセナフチレン類の繰り返し単位と、置換又は非置換のヒドロキシ基を有する繰り返し単位とを共重合してなる重合体を含むレジスト下層膜材料が提案されている(特許文献7参照)。
また、本発明の他の目的は、溶媒溶解性が比較的に高く湿式プロセスが適用可能で、例えば多層レジスト用下層膜として、耐熱性およびエッチング耐性に優れる新規なレジスト下層膜を形成するために有用な樹脂および樹脂を用いた樹脂組成物、該樹脂を用いたリソグラフィー用下層膜形成材料および下層膜形成材料、並びに、該材料を用いたパターン形成方法を提供することにある。
すなわち、本発明は、以下[1]〜[19]を提供する。
[2]前記一般式(1)で示される構造が、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)及び一般式(5)で示される構造からなる群より選ばれる少なくとも一つである、上記[1]記載の樹脂。
[3]炭素濃度が80質量%以上である、上記[1]又は[2]記載の樹脂。
[5]前記触媒が、塩酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、マロン酸、こはく酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素、ケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸、リンモリブデン酸、臭化水素酸及びフッ酸からなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[4]記載の製造方法。
[6]さらに、前記原料として、下記一般式(7)、一般式(8)、一般式(9)及び一般式(10)で示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、上記[4]又は[5]記載の製造方法。
[7]前記一般式(6)で示される化合物が、フルオレン、フルオレノン、フルオレノール、ベンゾフルオレン、ベンゾフルオレノン、ベンゾフルオレノール、ジベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレノン及びジベンゾフルオレノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[4]〜[6]のいずれか一項に記載の製造方法。
[8]前記一般式(7)で示される化合物が、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、ナフタレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、アントラセン、メチルアントラセン及びジメチルアントラセンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[6]又は[7]記載の製造方法。
[9]前記一般式(8)で示される化合物が、フェナントレン、メチルフェナントレン及びジメチルフェナントレンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[6]〜[8]のいずれか一項に記載の製造方法。
[10]前記一般式(9)で示される化合物が、フェノール、カテコール、ヒドロキノン、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、メチルカテコール、メチルヒドロキノン、ナフトール、ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキシアントラセン及びジヒドロキシアントラセンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[6]〜[9]のいずれか一項に記載の製造方法。
[11]前記一般式(10)で示される化合物が、ヒドロキシフェナントレン、ヒドロキシメチルフェナントレン、ジメチルヒドロキシフェナントレン及びジヒドロキシフェナントレンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[6]〜[10]のいずれか一項に記載の製造方法。
[13]さらに、有機溶媒を含む、上記[12]記載の樹脂組成物。
[14]さらに、酸発生剤を含む、上記[12]又は[13]記載の樹脂組成物。
[15]さらに、架橋剤を含む上記[12]〜[14]のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
[17]上記[16]記載のリソグラフィー用下層膜形成材料から形成される、リソグラフィー用下層膜。
[18]基板上に、上記[16]記載の下層膜形成材料を用いて下層膜を形成し、該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、該フォトレジスト層の所要の領域に放射線を照射し、アルカリ現像を行うことを特徴とする、パターン形成方法。
[19]基板上に、上記[16]記載の下層膜形成材料を用いて下層膜を形成し、該下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成し、該中間層膜の上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、該フォトレジスト層の所要の領域に放射線を照射し、アルカリ現像してレジストパターンを形成後、該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクにして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成することを特徴とする、パターン形成方法。
本実施形態のフルオレン構造を有する樹脂は、下記一般式(1)で示される構造を有するものである。なお、本明細書中、フルオレン構造を有する樹脂とは、フルオレン骨格、ベンゾフルオレン骨格、ジベンゾフルオレン骨格のいずれかを有することを意味する。
なお、本明細書において、下記一般式(6)で示される化合物を「FL」と略すことがある。
本実施形態の樹脂組成物は前述のフルオレン構造を有する樹脂を含むものである。ここで、本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて有機溶媒を含んでいてもよい。また、本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて架橋剤や酸発生剤等の他の成分を含んでいてもよい。これら有機溶媒、架橋剤、酸発生剤等の他の成分については、以降のリソグラフィー用下層膜形成材料のところで説明するため、ここでの重複した説明は省略する。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料は、少なくとも前述のフルオレン構造を有する樹脂及び有機溶媒を含む。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成材料において、上記のフルオレン構造を有する樹脂の含有量は、特に限定されないが、有機溶媒を含む総量100質量部に対して、1〜33質量部であることが好ましく、より好ましくは2〜25質量部、さらに好ましくは3〜20質量部である。
有機溶媒の具体例としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール系溶媒、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族系炭化水素等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの有機溶媒は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
溶剤溶解性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに対する溶解度が10質量%以上である樹脂が好適に使用される。
架橋剤の具体例としては、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物であって、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたものなどが挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、これらの架橋剤は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、これらは添加剤として用いてもよいが、これら架橋性基をポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。さらに、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。
1)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)または(P1b)のオニウム塩、
2)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
3)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
4)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
5)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
6)β−ケトスルホン酸誘導体、
7)ジスルホン誘導体、
8)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
9)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、これらの酸発生剤は、1種を単独で或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(キシレンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロペンチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−アミルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソアミルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−アミルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−アミルスルホニル)ジアゾメタン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−(tert−アミルスルホニル)ジアゾメタン、1−tert−アミルスルホニル−1−(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、ビス−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(p−トルエスルホニル)−α−ジフェニルグリオキシム、ビス−(p−トルエンスルホニル)−α−ジシクロヘキシルグリオキシム、ビス−(p−トルエンスルホニル)−2,3−ペンタンジオングリオキシム、ビス−(p−トルエンスルホニル)−2−メチル−3,4−ペンタンジオングリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−α−ジフェニルグリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−α−ジシクロヘキシルグリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−2,3−ペンタンジオングリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−2−メチル−3,4−ペンタンジオングリオキシム、ビス−(メタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(トリフルオロメタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(1,1,1−トリフルオロエタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(tert−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(パーフルオロオクタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(シクロヘキサンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(ベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(p−フルオロベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(p−tert−ブチルベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(キシレンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(カンファースルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン、ビストリフルオロメチルスルホニルメタン、ビスメチルスルホニルメタン、ビスエチルスルホニルメタン、ビスプロピルスルホニルメタン、ビスイソプロピルスルホニルメタン、ビス−p−トルエンスルホニルメタン、ビスベンゼンスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、2−シクロヘキシルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン、2−イソプロピルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン等のβ−ケトスルホン誘導体、ジフェニルジスルホン誘導体、ジシクロヘキシルジスルホン誘導体等のジスルホン誘導体、p−トルエンスルホン酸2,6−ジニトロベンジル、p−トルエンスルホン酸2,4−ジニトロベンジル等のニトロベンジルスルホネート誘導体、1,2,3−トリス(メタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(p−トルエンスルホニルオキシ)ベンゼン等のスルホン酸エステル誘導体、N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドエタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−オクタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−メトキシベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−クロロエタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド−2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ナフタレンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−ナフタレンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−2−フェニルスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシマレイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシマレイミドエタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−2−フェニルマレイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシグルタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシグルタルイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドp−トルエンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体等が挙げられる。
これらのなかでも、特に、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩、ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、ビス−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が好ましく用いられる。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、前述のリソグラフィー用下層膜形成材料から形成される。
このような中間層膜の上に直接フォトレジスト膜を形成してもよいが、中間層膜の上に有機反射防止膜(BARC)をスピンコートで形成して、その上にフォトレジスト膜を形成してもよい。
なお、基板は、当業界で公知のものを適宜選択して使用することができ、特に限定されないが、例えば、Si、α−Si、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等が挙げられる。また、基板は、基材(支持体)上に被加工膜を有する積層体であってもよい。このような被加工膜としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜およびそのストッパー膜等が挙げられ、通常、基材(支持体)とは異なる材質のものが用いられる。なお、加工対象となる基板或いは被加工膜の厚さは、特に限定されないが、通常、50〜10,000nm程度であることが好ましく、より好ましくは75〜5,000nmである。
有機元素分析により樹脂中の炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求め、分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC−101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF−80M×3
溶離液:THF 1ml/min
温度:40℃
構造分析は下記の質量分析方法を組み合わせて行った。
・FD-MS分析
MS :Jeol MS-700
Ionization :FD(+)
Scan range :10-2000
・GC-TOFMS(EI+)分析
GC :Agilent 7890A
Column :DB-5MS(φ0.25mm*30m*t0.25um)
Oven temp. :80℃(5min)-20℃/min-320℃(10min)
Inj. vol. :1ul(split ratio 1:40)
Inj. temp. :300℃
Carrier :1.0ml/min (He)
測定モード :MS
MS :Waters GCT premier
Scan range :33-700/0.2sec
Ionization :70ev(EI+)
・LC-MS(APCI+)分析
LC :Waters Acquity UPLC
Column :Waters HSS C18(φ2.1mm×100mm,df=1.8um)
Mobile phase :SolventA; H2O, SolventB; MeCN
B; 0-6min 80-100%, 6-14min 100%
Flow rate :0.5ml/min
Column temp. :40℃
Detector :UV220nm
Inj. Volume :2ul
MS :Waters MALDI-Synapt HDMS
Scan range, rate :100-1500/0.3sec
Ion mode :APCI(+)
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた内容積200mlの3つ口フラスコに、窒素気流下で、フルオレン(Acros Organics社製)33g(0.2mol)を仕込み、230℃まで昇温させて12時間反応させた。反応開始直後から1時間おきにメタンスルホン酸(関東化学(株)製)2mlを計8回、反応液に加えた。その後、反応液にメチルイソブチルケトン(関東化学(株)製)80g及びアニソール(関東化学(株)製)40gを加えて希釈し、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下で除去することにより、目的物である合成例1の樹脂(NF−1)13gを得た。
GPC分析の結果、Mn:830、Mw:3040、Mw/Mn:3.66であった。有機元素分析の結果、炭素濃度は94.1質量%、酸素濃度は0.6質量%であった。また、FD-MS、GC-TOFMS(EI+)測定により、得られた合成例1の樹脂(NF−1)は、フルオレン骨格の橋頭位の炭素原子が他の芳香環(フルオレン環)の炭素原子と結合し、フルオレン骨格の芳香環の炭素原子が他のフルオレン骨格の橋頭位の炭素原子と結合した下記構造を有することを確認した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた内容積1Lの四つ口フラスコに、窒素気流下で、ナフタレン(関東化学(株)製)128g(1.0mol)及び9−フルオレノン(Acros Organics社製)180g(1.0mol)を仕込み、230℃まで昇温させて8時間反応させた。反応開始直後から1時間おきにメタンスルホン酸(関東化学(株)製)2.5mlを計8回、反応液に加えた。その後、反応液にメチルイソブチルケトン(関東化学(株)製)400g及びアニソール(関東化学(株)製)200gを加えて希釈し、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下で除去することにより、目的物である合成例2の樹脂(NF−2)200gを得た。
GPC分析の結果、Mn:625、Mw:1971、Mw/Mn:3.15であった。有機元素分析の結果、炭素濃度は93.5質量%、酸素濃度は1.6質量%であった。また、FD-MS、GC-TOFMS(EI+)、LC-MS(APCI+) 測定により、得られた合成例2の樹脂(NF−2)は、フルオレン骨格の橋頭位の炭素原子が他の芳香環(フルオレン環及びナフタレン環)の炭素原子と結合し、フルオレン骨格の芳香環の炭素原子が他のフルオレン骨格の橋頭位の炭素原子と結合した下記の構造を有することを確認した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた内容積1Lの四つ口フラスコに、窒素気流下で、1−ナフトール(Acros Organics社製)144g(1.0mol)及び9−フルオレノン(Acros Organics社製)180g(1.0mol)、o−トルイル酸(Aldrich社製)163gを仕込み、230℃まで昇温させて13時間反応させた。反応開始直後から1時間おきにメタンスルホン酸(関東化学(株)製)2mlを計11回、反応液に加えた。その後、反応液にメチルイソブチルケトン(関東化学(株)製)400g及びアニソール(関東化学(株)製)200gを加えて希釈し、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下に除去することにより、目的物である合成例3の樹脂(NF−3)294gを得た。
GPC分析の結果、Mn:540、Mw:1230、Mw/Mn:2.28であった。有機元素分析の結果、炭素濃度は89.8質量%、酸素濃度は5.5質量%であった。また、FD-MS、GC-TOFMS(EI+)、LC-MS(APCI+) 測定により、得られた合成例3の樹脂(NF−3)は、フルオレン骨格の橋頭位の炭素原子が他の芳香環(フルオレン環及びナフタレン環)の炭素原子と結合し、フルオレン骨格の芳香環の炭素原子が他のフルオレン骨格の橋頭位の炭素原子と結合した下記の構造を有することを確認した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた内容積1Lの四つ口フラスコに、窒素気流下で、ナフタレン(関東化学(株)製)128g(1.0mol)、1−ナフトール(Acros Organics社製)144g(1.0mol)及び9−フルオレノン(Acros Organics社製)252g(1.4mol)を仕込み、230℃まで昇温させて10時間反応させた。反応中、メタンスルホン酸(関東化学(株)製)25mlを計4回に分けて、反応液に加えた。その後、反応液にメチルイソブチルケトン(関東化学(株)製)400g及びアニソール(関東化学(株)製)200gを加えて希釈し、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下に除去することにより、目的物である合成例4の樹脂(以下、NF−4と称する。)243gを得た。
GPC分析の結果、Mn:570、Mw:1530、Mw/Mn:2.68であった。有機元素分析の結果、炭素濃度は93.4質量%、酸素濃度は1.7質量%であった。また、FD-MS、GC-TOFMS(EI+)、LC-MS(APCI+) 測定により、得られた合成例4の樹脂(NF−4)は、フルオレン骨格の橋頭位の炭素原子が他の芳香環(フルオレン環及びナフタレン環)の炭素原子と結合し、フルオレン骨格の芳香環の炭素原子が他のフルオレン骨格の橋頭位の炭素原子と結合した下記の構造を有することを確認した。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97kgを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、反応液に希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
GPC分析の結果、Mn:562、Mw:1168、Mw/Mn:2.08であった。有機元素分析の結果、炭素濃度は84.2質量%、酸素濃度は8.3質量%であった。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた内容積0.5Lの四つ口フラスコに、窒素気流下で、製造例1で得たジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂100g(0.51mol)及びパラトルエンスルホン酸0.05gを仕込み、190℃まで昇温させて2時間加熱した後、攪拌した。その後、1−ナフトール52.0g(0.36mol)を反応液に加え、さらに220℃まで昇温させて2時間反応させた。溶剤希釈後、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下で除去することにより、黒褐色固体の変性樹脂(CR−1)126.1gを得た。
GPC分析の結果、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17であった。有機元素分析の結果、炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。
表1に示す組成の下層膜形成材料を各々調製した。次に、これらの下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。
そして、下記に示す条件でエッチング試験を行い、エッチング耐性を評価した。評価結果を表1に示す。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1のフェノール系樹脂に代えてノボラック(群栄化学社製 PSM4357)を用いること以外は、実施例1と同様の条件で、ノボラックの下層膜(基準材料)を作製した。そして、このノボラックの下層膜の上記のエッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。
次に、実施例1〜3及び比較例1の下層膜のエッチング試験を同様に行い、そのときのエッチングレートを測定した。
そして、ノボラックの下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準でエッチング耐性を評価した。
<評価基準>
A;ノボラックに比べてエッチングレートが、−10%未満の場合
B;ノボラックに比べてエッチングレートが、−10%〜+5%の場合
C;ノボラックに比べてエッチングレートが、+5%超の場合
架橋剤 :三和ケミカル社製ニカラックMX270(ニカラック)
有機溶媒:シクロヘキサノン(CHN)
ノボラック:群栄化学社製 PSM4357
次に、実施例1の下層膜形成材料(実施例1において調製した溶液)を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液は下記式(11)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA):92質量部を配合して調製したものを用いた。
下層膜の形成を省略すること以外は、実施例3と同様に行い、フォトレジスト層をSiO2基板上に形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を、表2に示す。
表2から明らかなように、実施例3の下層膜は、比較例2に比して、解像性および感度ともに有意に優れていることが確認された。また、現像後のレジストパターン形状も良好であることが確認された。現像後のレジストパターン形状の相違から、本発明のフルオレン構造を有する樹脂は、レジスト材料との密着性が良いことが示された。
次に、実施例1の下層膜形成材料(実施例1において調製した溶液)を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、実施例3で用いたArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007−226170号公報の<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。
次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS−7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のパターンを得た。
そして、サムコインターナショナル社製 RIE−10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにして下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしてSiO2膜のドライエッチング加工とを順次を行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO 2 膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られた実施例4のパターン断面を、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察したところ、本発明の下層膜を用いた実施例4は、多層レジスト加工におけるエッチング後のSiO2膜の形状が良好であった。
Claims (19)
- 前記一般式(1)で示される構造が、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)及び一般式(5)で示される構造からなる群より選ばれる少なくとも一つである、
請求項1記載の樹脂。 - 炭素濃度が80質量%以上である、
請求項1又は2記載の樹脂。 - 前記触媒が、塩酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、マロン酸、こはく酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素、ケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸、リンモリブデン酸、臭化水素酸及びフッ酸からなる群より選ばれる少なくとも一種である、
請求項4記載の製造方法。 - さらに、前記原料として、下記一般式(7)、一般式(8)、一般式(9)及び一般式(10)で示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、
請求項4又は5記載の製造方法。 - 前記一般式(6)で示される化合物が、フルオレン、フルオレノン、フルオレノール、ベンゾフルオレン、ベンゾフルオレノン、ベンゾフルオレノール、ジベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレノン及びジベンゾフルオレノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
請求項4〜6のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記一般式(7)で示される化合物が、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、ナフタレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、アントラセン、メチルアントラセン及びジメチルアントラセンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
請求項6又は7記載の製造方法。 - 前記一般式(8)で示される化合物が、フェナントレン、メチルフェナントレン及びジメチルフェナントレンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
請求項6〜8のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記一般式(9)で示される化合物が、フェノール、カテコール、ヒドロキノン、クレゾール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、メチルカテコール、メチルヒドロキノン、ナフトール、ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキシアントラセン及びジヒドロキシアントラセンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
請求項6〜9のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記一般式(10)で示される化合物が、ヒドロキシフェナントレン、ヒドロキシメチルフェナントレン、ジメチルヒドロキシフェナントレン及びジヒドロキシフェナントレンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、
請求項6〜10のいずれか一項に記載の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂を含む、
樹脂組成物。 - さらに、有機溶媒を含む、
請求項12記載の樹脂組成物。 - さらに、酸発生剤を含む、
請求項12又は13記載の樹脂組成物。 - さらに、架橋剤を含む、
請求項12〜14のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 請求項13〜15のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含有する、
リソグラフィー用下層膜形成材料。 - 請求項16記載のリソグラフィー用下層膜形成材料から形成される、
リソグラフィー用下層膜。 - 基板上に、請求項16記載の下層膜形成材料を用いて下層膜を形成し、該下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、該フォトレジスト層の所要の領域に放射線を照射し、アルカリ現像を行うことを特徴とする、
パターン形成方法。 - 基板上に、請求項16記載の下層膜形成材料を用いて下層膜を形成し、該下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成し、該中間層膜の上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成した後、該フォトレジスト層の所要の領域に放射線を照射し、アルカリ現像してレジストパターンを形成後、該レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングし、得られた中間層膜パターンをエッチングマスクにして前記下層膜をエッチングし、得られた下層膜パターンをエッチングマスクにして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成することを特徴とする、
パターン形成方法。
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