JPWO2013035654A1 - ガスバリアフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のガスバリアフィルムを構成する無機化合物層が形成された基材フィルムは、熱可塑性樹脂からなるフィルムである。
本発明に係る基材フィルムの片面に形成されてなる無機化合物層は、珪素、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、錫、マグネシウム、インジウムなどの無機元素、無機元素の酸化物、窒化物、弗化物の単体、あるいはそれらの複合物からなる層である。無機化合物層は、種々公知の方法、例えば、CVD法(プラズマCVD法、CAT−CVD法など)、PVD法などの蒸着、スパッタリング法などの成膜方法、あるいは、乾式製膜法を用いて形成することができる。無機化合物層の厚さは、通常、0.1〜1000nm、好ましくは1〜500nm、さらに好ましくは3〜200nmの範囲にある。
(メタ)アクリル系シランカップリング剤層となる(メタ)アクリル系シランカップリング剤は、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル系シランカップリング剤である。
なお、「(メタ)アクリル」の表記はアクリルとメタクリルの一方または両方を意味する。
これら(メタ)アクリル系シランカップリング剤の具体例としては、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランなどがあげられる。
本発明のガスバリアフィルムを構成する層(Y)は、不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)及びビニルアルコール系重合体(b)を含む層(以下、単に「有機バリア層」と呼称する場合がある。)である。
不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)に用いられる不飽和カルボン酸化合物多価金属塩を形成する不飽和カルボン酸化合物は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等のα、β−エチレン性不飽和基を有するカルボン酸化合物であり、重合度が20未満、好ましくは単量体若しくは重合度10以下の重合体である。重合度が20を越える重合体(高分子化合物)を用いた場合は、後述の多価金属化合物との塩が完全には形成されない虞があり、その結果、当該金属塩を重合して得られる層は高湿度下でのガスバリア性が劣る虞がある。これら不飽和カルボン酸化合物は、一種でも二種以上の混合物であってもよい。
本発明に係わる不飽和カルボン酸化合物多価金属塩を形成する成分である多価金属化合物は、周期表の2A〜7A族、1B〜3B族及び8族に属する金属及び金属化合物であり、具体的には、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)、バリウム(Ba)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、アルミニウム(Al)等の二価以上の金属、これら金属の酸化物、水酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、次亜リン酸塩、硫酸塩若しくは亜硫酸塩等である。これら金属化合物の中でも、二価の金属化合物が好ましく、特には酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化亜鉛、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化亜鉛等が好ましい。これら二価の金属化合物を用いた場合は、前記不飽和カルボン酸化合物との塩を重合して得られる膜の高湿度下でのガスバリア性が特に優れている。これら多価金属化合物は、少なくとも一種が使用され、一種のみの使用であっても、二種以上を併用してもよい。これら多価金属化合物の中でもMg、Ca、Zn、Ba及びAl、特にZnが好ましい。
本発明に係る不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)を構成する成分である不飽和カルボン酸化合物多価金属塩は、前記重合度が20未満の不飽和カルボン酸化合物と前記多価金属化合物との塩である。これら不飽和カルボン酸化合物多価金属塩は一種でも二種以上の混合物であってもよい。かかる不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の中でも、特に(メタ)アクリル酸亜鉛が得られる重合体層の耐熱水性に優れるので好ましい。
層(Y)に含まれるビニルアルコール系重合体(b)は、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体、変性ビニルアルコール系重合体などの主成分として、ビニルアルコールを含む重合体である。
本発明に係る変性ビニルアルコール系重合体(b1)としては、ビニルアルコール系重合体(b)に、種々の公知の反応性を有する基(反応性基)を付加、置換、あるいはエステル化等により反応性基を結合して変性したもの、酢酸ビニル等のビニルエステルと反応性基を有する不飽和化合物とを共重合して得た共重合体を鹸化したもの等を挙げることができる。これら反応性重合基としては、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基、スチリル基、チオール基、シリル基、アセトアセチル基、エポキシ基などが挙げられる。
なお、「(メタ)アクリレート」、「(メタ)アクリロイル」、及び「(メタ)アクリルアミド」の表記は、アクリレートとメタクリレート、アクリロイルとメタクリロイル、及びアクリルアミドとメタクリルアミドの一方または両方を意味し、以下の表記も同じである。
反応性基の量は、適宜決めることができるが、基体となるビニルアルコール系重合体のOH基の量が少なくなるとビニルアルコール系重合体が本来有するガスバリア性が損なわれる虞があるので、通常、反応性基の量は、0.001〜50モル%の範囲にある(反応性基とOH基の合計で100モル%とする)。
本発明に係る(メタ)アクリレート基変性ビニルアルコール系重合体(b1イ)としては、好ましくは(メタ)アクリロイル基の量(−OH基との対比;エステル化率)が0.001〜50%、より好ましくは0.1〜40%の範囲にある。エステル化率が0.001%未満のものは得られる層(Y)の耐熱水性、柔軟性等が改良されない虞があり、一方、50%を超えるものは得られる層(Y)の耐熱水性、酸素バリア性等が改良されない虞がある。
なお、「(メタ)アクリル酸」の表記は、アクリル酸とメタクリル酸の一方または両方を意味し、以下の表記も同じである。
またビニルアルコール系共重合体と、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレート等のビニルアルコール系共重合体のOH基と反応する官能基を分子内に有する(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させ、(メタ)アクリレート基をビニルアルコール系共重合体に間接的に導入することもできる。
本発明に係るチオール基変性ビニルアルコール系重合体(b1ロ)としては、イソチウロニウム塩やチオール酸エステルを有するビニルモノマーと酢酸ビニルとを共重合し、得られた重合体を酸や塩基で分解しチオール基とする方法、高分子反応により、ポリビニルアルコール系重合体の側鎖に反応性官能基を導入する方法、−COSH基を有する有機チオール酸を包含する、チオール酢酸、チオールプロピオン酸、チオール酪酸等のチオールカルボン酸の存在下に、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサテイック酸ビニル、ラウリル酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のビニルエステル類を重合し、得られた重合体を鹸化することにより分子の末端にのみチオール基を導入する方法等、公知の方法により分子内にチオール基を付与させた重合体で、通常、チオール基変性率は0.1〜50モル%の範囲にある。
本発明に係るシリル基変性ビニルアルコール系重合体(b1ハ)としては、ビニルアルコール系重合体あるいはカルボキシル基又は水酸基を含有する酢酸ビニル系重合体にトリメチルクロルシラン、ジメチルジクロルシラン、メチルトリクロルシラン、ビニルトリクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン等のオルガノハロゲンシラン、トリメチルアセトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン等のオルガノアセトキシシランあるいはトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン等のオルガノアルコキシシラン等のシリル化剤を用いて後変性によりシリル基を付加する方法、あるいは酢酸ビニルと例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス−(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリアセトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリアセトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルジメチルアセトキシシラン、ビニルイソブチルジメトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルトリヘキシロキシシラン、ビニルメトキシジヘキシロキシシラン、ビニルジメトキシオクチロキシシラン等のビニルシラン、あるいは3−(メタ)アクリルアミド−プロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリルアミド−プロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリルアミド−プロピルトリ(β−メトキシエトキシ)シラン、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルエチルトリメトキシシラン、N−(2−(メタ)アクリルアミド−エチル)−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリルアミド−プロピルトリアセトキシシラン、2−(メタ)アクリルアミド−エチルトリメトキシシラン、1−(メタ)アクリルアミド−メチルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリルアミド−プロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリルアミド−プロピルジメチルメトキシシラン、3−(N−メチル−(メタ)アクリルアミド)−プロピルトリメトキシシラン、3−((メタ)アクリルアミド−メトキシ)−3−ハイドロキシプロピルトリメトキシシラン、3−((メタ)アクリルアミド−メトキシ)−プロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルアミド−アルキルシラン等のシリル基含有オレフィン性不飽和化合物との共重合体を鹸化する方法等で得られる分子内にアルコキシシリル基、アシロキシシリル基あるいはこれらの加水分解物であるシラノール基又はその塩等のシリル基を有する重合体等を挙げることができる。かかるシリル基の変性量は、通常、0.1〜50モル%の範囲にある。
本発明に係るアセトアセチル基変性ビニルアルコール系重合体(b1ニ)としては、前記ビニルアルコール系重合体の溶液、分散液又は粉末に液状又はガス状のジケテンを添加反応させて得られるものであり、通常、アセトアセチル化度は1〜10モル%、好ましくは3〜5モル%の範囲にある。
本発明のガスバリアフィルムを、他のフィルムと積層する際に用いられる、接着剤層は、種々公知の接着剤等からなる。本発明に係る接着剤層を構成するための接着剤としては、有機チタン系樹脂、ポリエチレンイミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、オキサゾリン基含有樹脂、変性シリコン樹脂及びアルキルチタネート、ポリエステル系ポリブタジエン等から組成されているラミネート接着剤、または一液型、二液型のポリオールと多価イソシアネート、水系ウレタン、アイオノマー等がある。また用途によりそれらの接着剤に硬化剤、シランカップリング剤など等、他の添加物を添加する場合もある。またアクリル系、酢酸ビニル系、ウレタン系、ポリエステル樹脂等を主原料とした水性接着剤もある。レトルト等の熱水処理の場合、耐熱性や耐水性の観点より、ポリウレタン系接着剤に代表されるドライラミネート用接着剤が用いられる場合が多く、好ましくは溶剤系の二液硬化タイプのポリウレタン系接着剤がよい。
本発明のガスバリアフィルムは、前記片面に無機化合物層が形成された基材フィルムの無機化合物層に、前記(メタ)アクリル系シランカップリング剤層、前記不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)及びビニルアルコール系重合体(b)を含む有機バリア層(Y)が順次積層されてなるガスバリアフィルムである。
本発明のガスバリアフィルムは、前記片面に無機化合物層が形成された基材フィルムの無機化合物層に、前記(メタ)アクリル系シランカップリング剤を塗布して、(メタ)アクリル系シランカップリング剤層を形成させた後、重合度が20未満の不飽和カルボン酸化合物多価金属塩を含有する溶液(s)及び前記ビニルアルコール系重合体(b)を所望の量で混合した溶液を塗工した後、重合度が20未満の不飽和カルボン酸化合物多価金属塩を重合し、不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)及びビニルアルコール系重合体(b)を含む有機バリア層(Y)を形成させた後、層(Y)上に、必要に応じて、前記接着剤層を形成することにより製造し得る。
例えば、多価金属化合物として水酸化カルシウム(分子量74g/モル)を37g、不飽和カルボン酸化合物としてアクリル酸単量体(分子量72g/モル)72gを混合した場合の化学当量比は1となる。
〔物性測定用多層フィルムの調整〕
厚さ70μmの無延伸ポリプロピレンフィルム(三井化学東セロ社製 商品名:RXC−21)の片面に、エステル系接着剤(ポリエステル系接着剤(三井化学ポリウレタン社製 商品名:タケラックA525):9重量部、イソシアネート系硬化剤(三井化学ポリウレタン社製 商品名:タケネートA52):1重量部及び酢酸エチル:7.5重量部)を塗布し乾燥後、実施例、比較例で得られたガスバリア性積層フィルムのバリア面と貼り合わせ(ドライラミネート)、多層フィルム(レトルト前の試料)を得た。
上記方法で得られたレトルト前後の多層フィルムを、モコン社製OX−TRAN2/20を用いて、JIS K 7126に準じ、温度20℃、湿度90%R.H.の条件で測定した。
上記方法で得られたレトルト前後の多層フィルムを15ミリメータ(mm)幅に採取した後、ガスバリア性積層フィルムの剥離のきっかけを作るために試料の角をラミネート面と無延伸ポリプロピレンフィルムの間を部分的に剥離し、その後300(mm/分)の剥離速度で、180度ラミネート剥離強度を測定した。レトルト後の試料は濡れた状態で測定した。
上記方法で得た剥離後のサンプルのガスバリア性積層フィルム剥離面と無延伸ポリプロピレンフィルム剥離界面を蛍光X線にて、ZnとSiの強度を測定し、剥離界面の特定をした。
(表1における剥離界面の表示)
A:接着剤層と有機バリア層、B:有機バリア層とシランカップリング層
C:シランカップリング層とSiOx層、D:有機バリア層とSiOx層
E:延伸ポリエチレンナフタレートとSiOx層、F:接着剤層とSiOx層
<溶液(Z):3-アクリロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解液の作製>
3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBM5103)10gに精製水34.46gを加え、酢酸0.25gを加えて20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えて3-アクリロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解液である溶液(Z)を得た。
3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBM503)10gに精製水34.46gを加え、酢酸0.25gを加えて20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えて3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解液である溶液(Y)を得た。
N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBM603)10gに精製水34.46gを加え20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えてN−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。得られた加水分解液である溶液(X)を得た。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBM403)10gに精製水34.46gを加え、酢酸0.25gを加えて20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えて3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランの加水分解液を得た。得られた加水分解液である溶液(W)を得た。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBM903)10gに精製水34.46gを加え20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えて3−アミノプロピルトリメトキシシランの加水分解液を得た。得られた加水分解液である溶液(V)を得た。
ビニルトリメトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBM1003)10gに精製水34.46gを加え、酢酸0.25gを加えて20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えてビニルトリメトキシシランの加水分解液を得た。得られた加水分解液である溶液(U)を得た。
3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業社製 商品名KBE9007)10gに精製水34.46gを加え、酢酸0.25gを加えて20分攪拌し、その後、イソプロピルアルコール34.46gを加えて3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランの加水分解液を得た。得られた加水分解液である溶液(T)を得た。
アクリル酸亜鉛水溶液 液濃度30%(浅田化学工業社製)を固形分比率で89質量%、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド(興人株式会社製)2質量%、及びビニルアルコール系重合体9質量%(アクリル酸亜鉛、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、ビニルアルコール系重合体の合計を100質量%とする。)からなる組成物を用いて、その水溶液(溶質の濃度:15(質量%))と、メチルアルコールで25質量%に希釈した光重合開始剤〔1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製 商品名:イルガキュアー 2959)〕、及び界面活性剤(花王社製 商品名:エマルゲン120)を固形分比率でそれぞれ98.5%、1.2%、0.3%となるように混合して、溶液(S)を得た。
アクリル樹脂水溶液、ポリエステルウレタン樹脂水溶液およびオキサゾリン基含有ポリマー(日本触媒製 エポクロスWS−500)の混合物を塗布して得られた易接着層を有する12μmの二軸延伸ポリエチレンナフタレートの易接着面にSiOを蒸着源にして0.5×10−4Torrの真空下で、真空蒸着法により厚さ20ナノメータ(nm)のSiOx膜(層)を形成させガスバリア性フィルムを得た。
溶液(Z)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムのSiOx層面にバーコーターを用いて乾燥後の塗工量が0.015g/m2になるように塗布し、熱風乾燥器を使用して温度;80℃、時間;30秒の条件で乾燥し、シランカップリング層を得た。シランカップリング層の上に、溶液(S)をメイヤバーにて乾燥後の塗工量が1.4g/m2になるように塗布し、熱風乾燥器を使用して温度;40℃、時間;15秒の条件で乾燥し、この後速やかに塗布面を上にしてステンレス板に固定し、UV照射装置(アイグラフィック社製 EYE GRANDAGE 型式ECS 301G1)を用いて、積算光量220mJ/cm2の条件で紫外線を照射して重合を行い、有機バリア層を形成し、ガスバリア性積層フィルムを得た。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(Z)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムにバーコーターを用いて乾燥後の塗工量が0.03g/m2になるように塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(Y)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムに塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(X)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムに塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(W)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムに塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(V)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムに塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(U)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムに塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(T)を比較例1で得られたガスバリア性フィルムに塗布する以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
溶液(Z)を塗布しない以外は実施例1と同様に行った。
得られたガスバリア性フィルムを上記記載の方法で評価した。結果を表1に示す。
Claims (5)
- 片面に無機化合物層が形成された基材フィルムの無機化合物層に、(メタ)アクリル系シランカップリング剤層、不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)及びビニルアルコール系重合体(b)を含む有機バリア層(Y)が順次積層されてなるガスバリアフィルム。
- 有機バリア層(Y)上に更に接着剤が積層されてなる請求項1記載のガスバリアフィルム。
- 有機バリア層(Y)におけるビニルアルコール系重合体(b)の含有量が、不飽和カルボン酸化合物多価金属塩の重合体(a)とビニルアルコール系重合体(b)との合計量:100質量%に対して、2〜40質量%である請求項1記載のガスバリアフィルム。
- 有機バリア層(Y)におけるビニルアルコール系重合体(b)が、変性ビニルアルコール系重合体(b1)である請求項1または2記載のガスバリアフィルム。
- 請求項2に記載のガスバリアフィルムの接着剤層面に、他のフィルムが積層されてなるガスバリアフィルム。
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