JPWO2012057096A1 - アゾ色素、眼用レンズ材料、眼用レンズ材料の製造方法及び眼用レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(1)で表される眼用レンズ着色用のモノアゾ色素である。
m、n及びrは、それぞれ独立して、0〜2の整数である。但し、m、n及びrは、上記式(i)〜(vi)で表される基の合計数が2以上4以下となるように設定される。p及びqは、0〜5の整数である。但し、p+m及びq+nは、それぞれ5以下である。m、n、r、p及びqが2以上の場合は、複数のZ1、Z2、Z3、R1及びR2は、それぞれ独立して上記定義を満たす。]
(A)上記モノアゾ色素と、重合性基を有する眼用レンズ用モノマーとを含む眼用レンズ材料用の組成物を調製する工程、
(B)上記組成物を成形用型内に導入する工程、
(C)上記成型用型内の組成物に紫外線及び/又は可視光線の照射並びに加熱からなる群より選ばれる少なくとも1種の手段により上記組成物を硬化させて硬化物を得る工程、及び
(D)上記硬化物を脱型する工程、
を有する眼用レンズ材料の製造方法である。
本発明のモノアゾ色素は、上記一般式(1)で表されるものである。
本発明のモノアゾ色素は、公知の方法で合成することができる。一例として、カップラーとジアゾ化したベースとのカップリングによる上記アゾ色素1の一合成方法を以下に示す。
3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アミノアニリド)をTHF(テトラヒドロフラン)中に分散させ、周囲を冷却しながら塩化アクリロイルを滴下する。滴下終了後、室温で数時間撹拌する。次いで炭酸カリウム水溶液を滴下し、滴下終了後、還流温度で数時間、撹拌する。冷却後、濾過し、濾物をメタノール、水の順に洗浄し、乾燥することでカップラーとしての3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)を得る。
2,5−ジメトキシ−4−ニトロアニリンをアセトンに分散させ、周囲を冷却しながら塩化アクリロイルを滴下する。滴下終了後、室温で数時間攪拌する。次いでトリエチルアミンを滴下し、滴下終了後、数時間攪拌する。攪拌終了後、析出物を濾過、水洗し、その後、乾燥してニトロ体として、N−(2,5−ジメトキシ−4−ニトロフェニル)アクリルアミドを得る。
上記カップラーのN,N−ジメチルアセトアミド溶液に、酢酸ナトリウム三水和物水溶液を加える。次いで上記ベースを定法にてジアゾ化し、得られたジアゾ化合物の溶液を上述のカップラー溶液中に滴下してカップリングすることで上記アゾ色素1を得ることができる。
本発明の眼用レンズ用材料は、本発明のモノアゾ色素と、重合性基を有する眼用レンズ用モノマーとを含む組成物から形成され、上記モノアゾ色素と眼用レンズ用モノマーとの共重合体を含有する。当該眼用レンズ材料は、上記モノアゾ色素の、重合性基を有する眼用レンズ用モノマーへの溶解性及び結合性が高く、均一に着色されるとともに高い耐溶出性を有している。
式(14)中、A1は、以下の一般式(15):
Y11−Z11−R13− (15)
(式(15)中、Y11は(メタ)アクリロイル基、ビニル基又はアリル基、Z11は酸素原子又は直接結合、R13は直接結合又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐鎖もしくは芳香環を有するアルキレン基を示す。)で表わされる基である。
−R14−Z12−Y12(16)
(式(16)中、Y12は(メタ)アクリロイル基、ビニル基又はアリル基、Z12は酸素原子又は直接結合、R14は直接結合又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐鎖若しくは芳香環を有するアルキレン基を示す。)で表わされる基(ただし、一般式(15)中のY11及び一般式(16)中のY12は同一又は、異なっていてもよい。)である。
−X11−E11−X15−R15−(17)
(式(17)中、X11及びX15は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子及びアルキレングリコール基から選ばれ、E11は−NHCO−基(ただし、この場合、X11は直接結合であり、X15は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、E11はX15とウレタン結合を形成している。)、−CONH−基(ただし、この場合、X11は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、X15は直接結合であり、E11はX11とウレタン結合を形成している。)又は飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の2価の基(ただし、この場合、X11及びX15はそれぞれ独立して酸素原子及びアルキレングリコール基から選ばれ、E11はX11及びX15の間で2つのウレタン結合を形成している。)であり、R15は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基を示す。)で表わされる基である。
−R22−X17−E14−X18−R23−(19)
(式(19)中、R22及びR23は、それぞれ独立して炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基であり、X17及びX18は、それぞれ独立して酸素原子又はアルキレングリコール基であり、E14は、飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の2価の基(ただし、この場合、E14はX17及びX18の間で2つのウレタン結合を形成している。)である。)で表わされる基である。
−R24−X16−E12−X12−(20)
(式(20)中、R24は、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖を有するアルキレン基であり、X12及びX16は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子及びアルキレングリコール基から選ばれ、E12は、−NHCO−基(ただし、この場合、X12は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、X16は直接結合であり、E12はX12とウレタン結合を形成している。)、−CONH−基(ただし、この場合、X12は直接結合であり、X16は酸素原子又はアルキレングリコール基であり、E12はX16とウレタン結合を形成している。)又は飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系及び芳香族系の群から選ばれたジイソシアネート由来の2価の基(ただし、この場合、X12及びX16はそれぞれ独立して酸素原子及びアルキレングリコール基から選ばれ、E12はX12及びX16の間で2つのウレタン結合を形成している。)である。)で表わされる基である。
(式中、xは1〜4の整数、yは1〜5の整数を示す。)
当該眼用レンズ材料は、当業者が通常行う眼用レンズ材料の重合成形方法を用いて製造することができる。例えば、1)眼用レンズ材料用の組成物を混合した適当な型又は容器内で重合を行ない、棒状、ブロック状、板状の素材(重合体)を得た後、切削加工、研磨加工などの機械的加工により、所望の形状に加工する方法や、2)所望の形状に対応した型を用意し、この型の中で眼用レンズ材料用の組成物の重合を行なって硬化物を得て、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法等が採用される。これらの製造方法の中でも、具体的に以下の方法が好ましい。
(A)上記モノアゾ色素と重合性基を有する眼用レンズ用モノマーとを含む眼用レンズ材料用の組成物を調製する工程、
(B)上記組成物を成形用型内に導入する工程、
(C)上記成型用型内の組成物に紫外線及び/又は可視光線の照射並びに加熱からなる群より選ばれる少なくとも1種の手段により上記組成物を硬化させて硬化物を得る工程、及び
(D)上記硬化物を脱型する工程
を有する。
(E)上記硬化物を含水させる工程、及び
(F)上記含水された硬化物から未反応物を取り除く工程
をさらに有する方法で製造することができる。
こうして得られる本発明の眼用レンズ材料は、含有される色素他の眼用レンズ成分と強く結合しているため、当該色素が溶出しにくく、高い耐溶出性を有する。従って、当該眼用レンズ材料は、必要に応じてその他の加工を施した後、例えば、コンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜、角膜オンレイ、角膜インレイ等の眼用レンズに好適に使用することができる。
<カップラーの合成>
3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アミノアニリド)13.92部をTHF(テトラヒドロフラン)中に分散させ、周囲を冷却しながら塩化アクリロイル5.43部をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で数時間撹拌した。次いで炭酸カリウム4.45部を水30部に溶解した溶液を滴下し、滴下終了後、還流温度で数時間、撹拌した。冷却後、濾過し、濾物をメタノール・水の順に洗浄した。乾燥して11.3部の3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)を得た(収率75%)。
融点:252℃
元素分析値(括弧内は理論値である):C;72.4%(72.8%)、H;5.27%(5.24%)、N;8.11%(8.09%)
(ニトロ体の合成)
2,5−ジメトキシ−4−ニトロアニリン15.8部をアセトン200部に分散させ、周囲を冷却しながら塩化アクリロイル8.18部をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で数時間攪拌した。次いでトリエチルアミン8.8部を滴下し、滴下終了後、数時間攪拌した。攪拌終了後、水1600部中に注ぎ、析出物を濾過・水洗した。その後乾燥して18.9部のN−(2,5−ジメトキシ−4−ニトロフェニル)アクリルアミドを得た。
融点:146℃
還元剤として、メタノール50部中に鉄粉5.87部、濃塩酸0.3部を加えた。この反応溶液を45℃に昇温させた後、上述の方法にて得られたニトロ体7.57部を15分かけて添加した。添加終了後、還流温度で数時間攪拌した。反応終了後、炭酸カリウム0.8部を加えて中和し、熱濾過した。濾液を減圧濃縮し、析出物を水洗した。その後、乾燥して5.0部のN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミドを得た。
融点:154℃
上述の方法で得られたベースとしてのN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド9.54部をN,N−ジメチルアセトアミド500部に溶解し、酢酸ナトリウム三水和物13.38部を水50部に溶解した溶液を加えた。次いで、上述の方法で得られたカップラーとしての3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)6.08部を定法にてジアゾ化し、得られたジアゾ液を上述のカップラー溶液中に滴下してカップリングした。室温で数時間撹拌した後、濾過し、濾物を1−ブタノンで、次いで水で充分に洗浄した。その後、乾燥して14.8部の上記アゾ色素1を得た(収率93%)。得られたアゾ色素1は鮮やかな紫色であった。
融点:251℃
元素分析値(括弧内は理論値である):C;69.0%(69.4%)、H;5.39%(5.36%)、N;10.68%(10.65%)
得られたアゾ色素1の赤外吸収スペクトルを図1に、1H−NMRスペクトル(TMS標準、溶媒:CDCl3)を図2に示す。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を4−アクリルアミド−N−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)ベンズアミド8.90部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し17.72部の上記アゾ色素2を得た(収率97%)。得られたアゾ色素2は鮮やかな紫色であった。得られたアゾ色素2の赤外吸収スペクトルを図3に、1H−NMRスペクトル(TMS標準、溶媒:CDCl3)を図4に示す。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)−4−tert−ブチルベンズアミド8.98部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド14.48部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し19.85部の上記アゾ色素3を得た(収率86%)。得られたアゾ色素3は鮮やかな紫色であった。
得られたアゾ色素3の赤外吸収スペクトルを図5に、1H−NMRスペクトル(TMS標準、溶媒:CDCl3)を図6に示す。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を4−アクリルアミド−N−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)ベンズアミド8.90部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド14.48部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し20.94部の上記アゾ色素4を得た(収率91%)。得られたアゾ色素4は鮮やかな紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N’−(5−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド11.23部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド14.48部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し19.76部の上記アゾ色素5を得た(収率78%)。得られたアゾ色素5は鮮やかな紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N’−(5−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド11.23部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を3−ヒドロキシ−N−(3−(3−アクリルアミド−4−メチルベンズアミド))フェニル−2−ナフトアミド13.33部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し18.66部の上記アゾ色素6を得た(収率77%)。得られたアゾ色素6は鮮やかな紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN−(4−アミノ−2−メチル−5−メトキシフェニル)アクリルアミド5.64部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を3−ヒドロキシ−N−(3−メタクリルアミドフェニル)−2−ナフトアミド9.94部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し12.18部の上記アゾ色素7を得た(収率79%)。得られたアゾ色素7は鮮やかな赤紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N−ジメチル−p−フェニレンジアミン3.73部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(5−(2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキサミド)−2−メトキシフェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ビスメタクリルアミド19.11部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し18.68部の上記アゾ色素8を得た(収率84%)。得られたアゾ色素8は緑味紺色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を4−アミノジフェニルアミン5.04部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド14.48部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し17.81部の上記アゾ色素5を得た(収率93%)。得られたアゾ色素9は鮮やかな青色であった。
得られたアゾ色素9の赤外吸収スペクトルを図7に示す。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N’−(5−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド11.23部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN−(3−(3−アクリルアミド−4−メトキシベンズアミド)フェニル)−3−ヒドロキシアントラセン−2−カルボキサミド15.23部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し23.44部の上記アゾ色素10を得た(収率90%)。得られたアゾ色素10は緑色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を4−アクリルアミド−N−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)ベンズアミド10.11部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を2−(3−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニル)ウレイド)エチルメタクリレート12.44部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し19.37部の上記アゾ色素11を得た(収率87%)。得られたアゾ色素11は鮮やかな紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N−ジメチル−p−フェニレンジアミン3.73部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を2,2’−(5−(3−(2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボキサミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ビス(ウレイドエチルアクリレート)22.49部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し23.69部の上記アゾ色素12を得た(収率93%)。得られたアゾ色素12は紺色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を2−(3−(4−(4−アミノ−2−メチル−5−メトキシベンズアミド)ウレイド)エチルメタクリレート12.13部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を2−(3−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−2−メチルフェニル)ウレイド)エチルメタクリレート16.26部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し22.07部の上記アゾ色素13を得た(収率79%)。得られたアゾ色素13は鮮やかな赤紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN−(4−アミノ−3−クロロフェニル)アクリルアミド5.71部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を2−ヒドロキシ−3−(4−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルアミノ)プロピルメタクリレート12.07部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し15.59部の上記アゾ色素14を得た(収率89%)。得られたアゾ色素14は鮮やかな赤色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N−ジメチル−p−フェニレンジアミン3.73部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド14.48部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し16.05部の上記アゾ色素15得た(収率90%)。得られたアゾ色素15は紺色であった。
得られたアゾ色素15の赤外吸収スペクトルを図8に示す。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を2−(3−(4−(4−アミノフェニルアミノ)フェニル)ウレイド)エチルメタクリレート9.70部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部を2−ヒドロキシ−3−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルアミノプロピルアクリレート11.67部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し17.95部の上記アゾ色素16を得た(収率85%)。得られたアゾ色素16は鮮やかな青紫色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部をN,N−ジメチル−p−フェニレンジアミン3.73部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド11.53部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し14.11部の上記アゾ色素17を得た(収率94%)。得られたアゾ色素17は紺色であった。
実施例1に於けるN−(4−アミノ−2,5−ジメトキシフェニル)アクリルアミド 6.08部を4−アミノアセトアニリド4.11部に、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸(3’−アクリロイルアミノアニリド)9.54部をN,N’−(5−(3−(3−ヒドロキシ−2−ナフトアミド)フェニルカルバモイル)−1,3−フェニレン)ジアクリルアミド14.26部に変更した他は実施例1と同様にして反応、後処理し15.9部の上記アゾ色素18を得た(収率85%)。得られたアゾ色素18は赤紫色であった。
得られたアゾ色素の18の赤外吸収スペクトルを図9に、1H−NMRスペクトル(TMS標準、溶媒:CDCl3)を図10に示す。
(眼用レンズ用モノマー)
・マクロモノマー(A1):上記式(22)で表される化合物(国際公開第2004/063795号パンフレット中の48〜49頁にある製造方法に準じて得られたもの。)
・TRIS:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート
・2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
・N−VP:N−ビニルピロリドン
・DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
・1,3−MMP:1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン
(架橋剤)
・AMA:アリルメタクリレート
・EDMA:エチレングリコールジメタクリレート
(紫外線吸収剤)
・HMEPBT:2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
(水溶性有機溶媒)
・n−PrOH:1−プロパノール
(重合開始剤)
・HMPPO:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
・TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド
(比較例用色素)
・アゾ色素A:下記式(A)で表される化合物
マクロモノマー(A1)を25質量部、TRISを25質量部、1,3−MMPを25質量部、DMAAを25質量部、EDMAを0.4質量部、HMEPBTを1.7質量部、TPOを0.5質量部、n−PrOHを2重量部、及び下記表2に示すアゾ色素をそれぞれ0.02質量部含むコンタクトレンズ用の組成物(眼用レンズ材料を形成するための組成物)を調製した。この組成物を、コンタクトレンズ形状を有する鋳型(ポリプロピレン製、直径約14mm、中心厚み約0.1mmのコンタクトレンズに対応)内に注入し、次いで、この鋳型に青色蛍光管(PHILIPS社製TL20W03)を用いて青色光を30分照射して光重合を行った。照射は、鋳型の両面から行った。重合後、鋳型から取り出して、コンタクトレンズ形状の硬化物を得、さらに酸素雰囲気下でプラズマ照射(出力50W、圧力100Pa)を3分間行うことで表面処理を施した。処理物を生理食塩液中に浸漬し、吸水させて水和処理を施し、実施例19〜24及び比較例1、2のコンタクトレンズ(眼用レンズ材料)を得た。
上記実施例19〜24及び比較例1、2で得られた着色コンタクトレンズ(眼用レンズ材料)の外観、レンズ規格、λmax(最大吸収波長)及び溶出率を以下のように評価した。その結果を下記表3に示す。
得られた着色コンタクトレンズ(眼用レンズ材料)の外観(色、透明性、異物の有無、変形の有無)を目視にて調べた。
20℃に調節した生理食塩液中にて、各コンタクトレンズ10枚の直径、頂点屈折率、後面の曲率半径を測定し、全てのレンズが規格範囲内であるか否かを確認した。
紫外可視分光光度計およびコンタクトレンズ測定用積分球を使用してコンタクトレンズの可視吸収スペクトルを測定し、色素由来のλmax(最大吸収波長)を調べた。
コンタクトレンズからの色素の溶出挙動(色素の重合性)を確認するため、各着色コンタクトレンズをアセトン3mL又は眼脂成分であるワックスエステル(ステアリン酸2−エチルヘキシル)2mLに室温で62時間浸漬し、色素を溶出させた。上記(3)にて調べたλmaxにおける浸漬前後の吸光度を、上記(3)を測定した際に使用した装置及び積分球を使用して測定し、以下の式に従って溶出率を算出した。なお、アセトン又はワックスエステルによる溶出試験のそれぞれにおいて、コンタクトレンズ5枚を使用し、個々について以下の式を用いて溶出率を求め、平均値を表示した。
溶出率(%)={(浸漬前の吸光度−浸漬後の吸光度)/浸漬前の吸光度}×100
なお、溶出率が低いことは、色素がレンズから溶出しにくいことを意味している。
マクロモノマー(A1)を10質量部、TRISを25質量部、N−VPを40質量部、2−MTAを25質量部、AMAを0.3質量部、HMPPOを0.4質量部、及び下記表4に示すアゾ色素をそれぞれ0.02質量部含むコンタクトレンズ用の組成物(眼用レンズ材料を形成するための組成物)を調製した。この組成物を、コンタクトレンズ形状を有する鋳型(ポリプロピレン製、直径約14mm、中心厚み約0.1mmのコンタクトレンズに対応)内に注入し、次いで、この鋳型に高圧水銀ランプ(2kW)を使用してUV光を20分照射して光重合を行った。照射は、コンタクトレンズのFC面に相当する側からのみ行った。重合後、コンタクトレンズ形状の硬化物を鋳型から取り出して、さらに酸素雰囲気下でプラズマ照射(出力50W、圧力100Pa)を3分間行うことで表面処理を施した。処理物を生理食塩液中に浸漬し、吸水させて水和処理を施し、実施例25〜27及び比較例3のコンタクトレンズ(眼用レンズ材料)を得た。
上記実施例25〜27及び比較例3で得られた着色コンタクトレンズ(眼用レンズ材料)の外観、レンズ規格、λmax(最大吸収波長)及び溶出率を、上記の方法を用いて評価した。その結果を下記表5に示す。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される眼用レンズ着色用のモノアゾ色素。
m、n及びrは、それぞれ独立して、0〜2の整数である。但し、m、n及びrは、上記式(i)〜(vi)で表される基の合計数が2以上4以下となるように設定される。p及びqは、0〜5の整数である。但し、p+m及びq+nは、それぞれ5以下である。m、n、r、p及びqが2以上の場合は、複数のZ1、Z2、Z3、R1及びR2は、それぞれ独立して上記定義を満たす。] - Y1及びY2が、それぞれ独立して、単結合又は結合手間が共役系を形成する炭素数20以下の2価の有機基である請求項1に記載のモノアゾ色素。
- 請求項1又は請求項2に記載のモノアゾ色素と、重合性基を有する眼用レンズ用モノマーとを含む組成物から形成され、
上記モノアゾ色素と眼用レンズ用モノマーとの共重合体を含有する眼用レンズ材料。 - 上記眼用レンズ用モノマーが、ポリジメチルシロキサン構造を有する化合物を含む請求項3に記載の眼用レンズ材料。
- 上記眼用レンズ用モノマーにおいて、ポリジメチルシロキサン構造と重合性基とがウレタン結合を介して存在する請求項4に記載の眼用レンズ材料。
- 上記眼用レンズ用モノマーが、(メタ)アクリル酸誘導体、スチレン誘導体、アリル基含有化合物、ビニル基含有化合物及びエキソ−メチレン基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項3、請求項4又は請求項5に記載の眼用レンズ材料。
- 上記眼用レンズ用モノマーが親水性を有する請求項3から請求項6のいずれか1項に記載の眼用レンズ材料。
- (A)請求項1又は請求項2に記載のモノアゾ色素と、重合性基を有する眼用レンズ用モノマーとを含む眼用レンズ材料用の組成物を調製する工程、
(B)上記組成物を成形用型内に導入する工程、
(C)上記成型用型内の組成物に紫外線及び/又は可視光線の照射並びに加熱からなる群より選ばれる少なくとも1種の手段により上記組成物を硬化させて硬化物を得る工程、及び
(D)上記硬化物を脱型する工程
を有する眼用レンズ材料の製造方法。 - 上記工程(D)を、媒体を使用せずに硬化物が乾燥した状態のまま行う請求項8に記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- (E)上記硬化物を含水させる工程、及び
(F)上記含水された硬化物から未反応物を取り除く工程
をさらに有する請求項8又は請求項9に記載の眼用レンズ材料の製造方法。 - 上記工程(E)と上記工程(F)とを、水、生理食塩液、リン酸緩衝液又はホウ酸緩衝液に、上記工程(D)を経て得られた硬化物を浸漬させることにより同時に行う請求項10に記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 上記眼用レンズ用モノマーがポリジメチルシロキサン構造を有する化合物を含む請求項8から請求項11のいずれか1項に記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- 上記眼用レンズ用モノマーが、親水性を有する請求項8から請求項12のいずれか1項に記載の眼用レンズ材料の製造方法。
- (G)脱型後の硬化物を表面処理する工程
をさらに有する請求項8から請求項13のいずれか1項に記載の眼用レンズ材料の製造方法。 - 上記工程(G)が、
硬化物をプラズマ放電雰囲気下に暴露する工程、
硬化物の表面に表面グラフト重合する工程、又は
硬化物に紫外線若しくは放射線を照射する工程
を有する請求項14に記載の眼用レンズ材料の製造方法。 - 請求項1又は請求項2に記載のモノアゾ色素で着色されている眼用レンズ。
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