JP5986699B2 - シリコーンハイドロゲルレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
この方法は、着色剤と、少なくとも一種以上の重合性化合物を含む重合性組成物を重合せしめ、必要に応じて水和処理や表面処理等を施すことにより、目的とする眼用レンズを製造する方法である。
この方法では、着色剤を含むインク組成物を準備し、少なくとも一種以上の重合性化合物を含む重合性組成物の重合体よりなる眼用レンズ前駆体の所望とする部位に、別途準備したインク組成物を着色せしめることにより、目的とする眼用レンズを製造する方法である。
1)有機溶媒の揮発性が低いために、経時変化や環境変化等によるインク組成物の成分変 化が生じ難くなり、例えば、調製から時間が経過したインク組成物をインクジェット式 印刷装置に用いた場合にあっても、かかる印刷装置における目詰まりの発生を効果的に 抑制し得る。
2)眼用レンズの中でも特に含水性コンタクトレンズは、通常、所望とする形状を呈する 重合体(レンズ前駆体)を作製後、かかるレンズ前駆体に対して水和処理を施して、前 駆体を膨潤させることによって製造されている。例えば、本発明に係るインク組成物を 用いて、レンズ前駆体に対して加熱を伴う印刷処理(着色処理)を施す場合、かかる加 熱の際に、揮発性の低い有機溶媒は、レンズ表面より揮発することなく、着色剤のレン ズ前駆体内へ浸透に大きく寄与する。また、加熱を伴う印刷処理(着色処理)後のレン ズ前駆体に対して、水和処理を施すと、かかる水和処理において、着色剤は溶出するこ となくレンズ前駆体内に止まる一方で、レンズ前駆体内に着色剤と共に浸透した有機溶 媒は、水和処理のための水と置換され、前駆体の外部へ効果的に排出されることとなり 、その結果、水和処理によって得られる含水性コンタクトレンズが、眼球に対して悪影 響を与える恐れがある有機溶媒が効果的に排除されるものとなる。
・着色剤A:上記構造式(a)で示される化合物
・着色剤B:上記構造式(b)で示される化合物
・着色剤C:上記構造式(c)で示される化合物
・着色剤D:上記構造式(d)で示される化合物
・マクロモノマー:国際公開第2004/063795号の第48、49頁に記載の 製造方法に従って得られる、ウレタン結合を介してエチレン型不 飽和基およびポリジメチルシロキサン構造を有するシリコン含有 モノマー
・TRIS:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート
・2−MTA:2−メトキシエチルアクリレート
・N−VP:N−ビニルピロリドン
・AMA:アリルメタクリレート
・DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
・N−MMP:1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン
・EDMA:エチレングリコールジメタクリレート
・HMPPO:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
試料としての含水性コンタクトレンズに対して、生理食塩水中にて、121℃で20分間の高圧蒸気滅菌処理を施した。実施例1〜実施例8及び比較例1、比較例2に係る各レンズについては、処理後のレンズ全体を肉眼で観察し、下記評価基準A−1に従い、評価した。一方、実施例9〜実施例16及び比較例3、比較例4に係る各レンズについては、処理後のレンズの外面側表面を肉眼で観察し、下記評価基準B−1に従い、評価した。
・評価基準A−1
○:褪色が認められない。
×:褪色が認められる。
・評価基準B−1
○:パターンのラインを明確に識別でき、視認性は良好である。
×:パターンのラインが不明確であり、視認性は不良である。
試料としての含水性コンタクトレンズを、室温下、約2mLの眼脂成分(ワックスエステル)中に約24時間、浸漬せしめた。実施例1〜実施例8及び比較例1、比較例2に係る各レンズについては、浸漬後のレンズ全体を肉眼で観察し、下記評価基準A−2に従い、評価した。一方、実施例9〜実施例16及び比較例3、比較例4に係る各レンズについては、浸漬後のレンズの外面側表面を肉眼で観察し、下記評価基準B−2に従い、評価した。
・評価基準A−2
○:褪色が認められない。
×:褪色が認められる。
・評価基準B−2
○:パターンのラインを明確に識別でき、視認性は良好である。
×:パターンのラインが不明確であり、視認性は不良である。
下記表1に示す配合組成に従い、コンタクトレンズ用の重合性組成物を10種類、調製した。各組成物を、コンタクトレンズ形状を有するポリプロピレン製の鋳型(直径:約14mm、厚さ0.1mmのコンタクトレンズに対応)内に注入し、次いで、この鋳型に対して紫外線を20分間、照射することにより、重合性組成物の光重合を実施した。かかる重合の後、鋳型より、コンタクトレンズ形状を呈する重合体を取り出し、更に、重合体の表面に対して、二酸化炭素雰囲気下、プラズマ照射(出力:50W、圧力:100Pa)を実施し、表面処理を施した。そして、かかる表面処理後の重合体を、生理食塩水中に浸漬せしめることにより、全体が着色された含水性コンタクトレンズ(シリコーンハイドロゲルレンズ)を10種類、得た(実施例1〜実施例8、比較例1、比較例2)。得られた各レンズの外観を目視で観察し、その結果を下記表1に併せて示す。また、各レンズについて、耐オートクレーブ性及び耐油性の評価を行ない、その評価結果を下記表1に併せて示す。
下記表2に示す配合組成に従い、コンタクトレンズに着色するためのインク組成物を10種類、調製した。その一方、2種類のコンタクトレンズ用の重合性組成物を調製し、かかる重合性組成物を、コンタクトレンズ形状を有するポリプロピレン製の鋳型(直径:約14mm、厚さ0.1mmのコンタクトレンズに対応)内に注入し、次いで、この鋳型に対して紫外線を20分間、照射し、重合性組成物の光重合を実施して、コンタクトレンズの前駆体を得た。下記表2に示すインク組成物及びレンズ前駆体の組合せにおいて、レンズ前駆体の外面側表面に、ドットで構成された所定のパターンを形成するように、ピエゾ式インクジェット印刷装置を用いてインク組成物を印刷(塗布)した。かかる印刷(塗布)の後、レンズ前駆体を、約90℃で15秒間、加熱し、インク組成物をレンズ前駆体に浸透させた。その後、レンズ前駆体を生理食塩水中に浸漬せしめることにより、外面側表面に所定のパターンが印刷されてなる含水性コンタクトレンズを10種類、得た(実施例9〜実施例16、比較例3、比較例4)。得られた各レンズの外観を目視で観察し、その結果を下記表2に併せて示す。また、各レンズについて、耐オートクレーブ性及び耐油性の評価を行ない、その評価結果を下記表2に併せて示す。
Claims (6)
- 前記着色剤と、少なくとも一種以上の重合性化合物とを含む重合性組成物の重合体よりなる請求項1に記載のシリコーンハイドロゲルレンズ。
- 複数のドットで構成されるパターンを有し、該複数のドットの各々が、前記構造式 (b)〜(d)で表わされる着色剤のうちの何れか一種以上にて構成されている請求項1又は請求項2に記載のシリコーンハイドロゲルレンズ。
- 下記構造式(b)〜(d)で表される着色剤のうちの何れか一種以上と、水溶性有機溶媒とを含む液状のインク組成物を調製する工程と、
少なくとも一種以上の重合性化合物を含む重合性化合物の重合体よりなる、乾燥状態のシリコーンハイドロゲルレンズ前駆体を準備する工程と、
前記シリコーンハイドロゲルレンズ前駆体の表面に、前記液状のインク組成物からなる複数の液滴を噴霧することにより、該液滴を付着せしめる工程と、
前記液滴が付着したシリコーンハイドロゲルレンズ前駆体を加熱し、該液滴中の着色剤を該シリコーンハイドロゲルレンズ前駆体の内部に浸透させることにより、該着色剤からなる複数のドットにて構成されるパターンを形成する工程と、
前記パターンが形成されたシリコーンハイドロゲルレンズ前駆体に水和処理を施す工程と、
を有するシリコーンハイドロゲルレンズの製造方法。
- 前記水溶性有機溶剤が、少なくともN−メチル−2−ピロリドンを含む請求項4に記載のシリコーンハイドロゲルレンズの製造方法。
- 前記液滴が付着したシリコーンハイドロゲルレンズ前駆体の加熱が、90〜130℃の加熱温度にて5秒〜30秒間、実施される請求項4又は請求項5に記載のシリコーンハイドロゲルレンズの製造方法。
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