JPWO2012050140A1 - 光電変換素子用電解質ならびにその電解質を用いた光電変換素子および色素増感太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
非シリコン系太陽電池の中でも特に、スイスのグレツェルらが開発した色素増感太陽電池は、有機材料を用いた太陽電池の中では光電変換効率が高く、シリコン系太陽電池と比較して製造コストが安い等の利点もあり、新しいタイプの太陽電池として注目を集めている。
例えば、特許文献1には、「(i)層状粘土鉱物及び/又は有機化層状粘土鉱物並びに(ii)イオン性液体を含んでなる光電変換素子用電解質。」が記載されている([請求項1])。
すなわち、本発明は、以下の(1)〜(7)を提供する。
本発明の光電変換素子用電解質(以下、単に「本発明の電解質」ともいう。)は、第3級または第4級カチオンを有する有機塩化合物(A)と、有機アニオンを用いて有機化処理された層状複水酸化物である有機化層状複水酸化物(B)と、を含有する光電変換素子用電解質である。
以下では、まず、本発明の電解質の各成分について詳述する。
本発明の電解質で用いられる有機塩化合物(A)は、第3級または第4級カチオンならびにその対イオンであるアニオンを有する有機塩化合物であり、常温で液体(いわゆるイオン性液体)であるのが好ましい。
ここで、第3級カチオンとは、正電荷を有する周期律表第16族元素(例えば、酸素原子、硫黄原子等)が水素原子を有していないカチオンをいい、第4級カチオンとは、正電荷を有する周期律表第15族元素(例えば、窒素原子、リン原子等)が水素原子を有していないカチオンをいう。
式(2)中、Qは、窒素原子、酸素原子、リン原子または硫黄原子を表し、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでいてもよい。ただし、Qが酸素原子または硫黄原子の場合、R7は存在せず、Qが硫黄原子の場合、R4およびR5は連結していてもよい。
次いで、上記式(1)中のR1が有していてもよい、炭素数1〜20のヘテロ原子を含んでいてもよい置換基としては、炭素数1〜20のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ウンデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロプロピルメチル基、トリフルオロエチル基等)、炭素数2〜20のアルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、炭素数6〜20のアリール基(例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等)、炭素数7〜20のアラルキル基(例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等)、炭素数1〜20のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソ−プロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘキソキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、ノニノキシ基、デシロキシ基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基等)、炭素数2〜20のアルキルアルコキシ基(例えば、メチレンメトキシ基(−CH2OCH3)、エチレンメトキシ基(−CH2CH2OCH3)、n−プロピレン−イソ−プロポキシ基(−CH2CH2CH2OCH(CH3)2)、メチレン−t−ブトキシ基(−CH2−O−C(CH3)3、ブチレンメトキシ基、ペンチレンメトキシ基、へキシレンメトキシ基、ヘプチレンメトキシ基、オクチレンメトキシ基、ノニレンメトキシ基、デシレンメトキシ基、メチレンエトキシ基、エチレンエトキシ基、プロピレンエトキシ基、ブチレンエトキシ基、ペンチレンエトキシ基、へキシレンエトキシ基、エチレンエトキシメトキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、メチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基等)であるのが好ましい。また、上記式(1)中のR1は、この置換基を2以上有していてもよい。
具体的には、下記式(3)〜(6)のいずれかで表されるカチオンが好適に例示される。
このうち、下記式(3)および(5)で表されるカチオンであるのが、本発明の電解質を用いた光電変換素子(以下、「本発明の光電変換素子」ともいう。)の光電変換効率がより良好となる傾向がある理由から好ましい。
より具体的には、以下に示すカチオンが挙げられる。
具体的には、以下に示すカチオンが好適に例示される。
このうち、脂肪族4級アンモニウムイオンであるのが、本発明の光電変換素子の光電変換効率がより良好となる傾向がある理由から好ましい。
このうち、本発明の光電変換素子の光電変換効率がより良好となる傾向がある理由から、臭素イオン(Br-)、ヨウ素イオン(I-)であるのが好ましく、ヨウ素イオン(I-)であるのがより好ましい。
また、本発明の光電変換素子の耐熱性が良好になるという観点からは、チオシアネートアニオン(SCN-)(連結異性体であるイソチオシアネートアニオンを含む。以下同様。)が好ましい。
中でも、本発明の光電変換素子の光電変換効率がより良好になるという理由からは、カチオンとしてイミダゾリウムイオンを有し、アニオンとしてヨウ素イオンを有する有機塩化合物が好ましく、本発明の光電変換素子の耐熱性が良好になるという理由からは、チオシアネートアニオンを有する有機塩化合物が好ましく、イミダゾリウムイオンおよびヨウ素イオンを有する有機塩化合物と、チオシアネートアニオンを有する有機塩化合物とを併用することがより好ましい。
本発明の電解質に用いられる有機化層状複水酸化物(B)は、未処理の層状複水酸化物(以下、単に「層状複水酸化物」という。)を、有機アニオンを用いて有機化処理したものである。
本発明の電解質は、上記有機化層状複水酸化物(B)を含有することにより、ゲル状の電解質となるため、これを用いた色素増感太陽電池においては、長期間放置後も揮発や液漏れが抑制され、安定性に優れる。
以下では、まず、層状複水酸化物について説明し、次いで、有機化処理について説明する。
層状複水酸化物は、一般には、1価金属または2価金属を含む金属イオンと3価金属を含む金属イオンとから構成される酸化物により形成された酸化物層と、無機アニオン中間層とが、交互に積層している層状構造において、その層間に水分子を挟み込んでいる(複水している)構造を有する。この層状複水酸化物は、通常、結晶構造になっている。
上記1価金属としては、例えば、Liが挙げられる。上記2価金属としては、例えば、Mg,Ca,Mn,Fe,Co,Ni,Cu,Zn等が挙げられる。上記3価金属としては、例えば、Al,Fe,Cr,Mn,Co,Ni,La,Ga等が挙げられる。
上記酸化物層とは、1価または2価金属を含む金属イオンと、3価金属を含む金属イオンとが中心に位置する酸素八面体が、2次元に連なって層を構成したものをいう。
「ハイドロタルサイト」は、天然鉱物Mg6Al2(OH)16・CO3・4〜5H2Oに与えられた名称である。
「ハイドロタルサイト様化合物」は、「ハイドロタルサイト」と同一または類似の結晶構造をもつ鉱物(例えば、スティヒタイト、パイロオーライト、リーベサイト、タコヴァィト、オネサイト、アイオワイト等)に与えられた名称であり、合成も可能となったものである。このような「ハイドロタルサイト様化合物」は、例えば、下記式(7)または(8)で表わされる。
〔Li+ 1-xM3+ x(OH)2〕(2x-1)+〔An- (2x-1)/n・mH2O〕(2x-1)- (8)
このような層状複水酸化物としては、市販品を用いることができ、例えば、Mg−Al系炭酸型LDH(商品名:DHT−6、協和化学工業社製)、Mg−Zn−Al系炭酸型LDH(商品名:アルマカイザー、協和化学工業社製)、Mg−Al系炭酸型LDH(商品名:キョワード500、協和化学工業社製)、Mg−Al系炭酸型LDH(商品名:キョワード1000、協和化学工業社製)、Mg−Al系炭酸型LDH(商品名:STABIACE HT−1、堺化学工業社製、Mg−Al系炭酸型LDH(商品名:STABIACE HT−7、堺化学工業社製、Mg−Al系炭酸型LDH(商品名:STABIACE HT−P、堺化学工業社製)等が好適に用いられる。
有機化処理では、層状複水酸化物の層間に存在する交換性陰イオン(無機アニオン)を、有機アニオンとイオン交換する。
上記有機化処理に用いられる有機アニオンとしては、炭素原子を少なくとも1つ含有するアニオンであれば、特に限定されないが、疎水化されることで本発明の光電変換素子の耐湿性が優れるという理由から、炭素数3以上の有機アニオンであることが好ましく、炭素数3〜25の有機アニオンであることがより好ましく、炭素数5〜20の有機アニオンであることがさらに好ましい。
HO3S−R8 (10)
(HO)2P(=O)(OR8) (11)
(HO)P(=O)(OR8)2 (12)
(HO)2P(=O)R8 (13)
(HO)P(=O)R8 2 (14)
上記式(12)および(14)において、複数のR8は、同一であっても異なっていてもよい。
これらのうち、本発明の光電変換素子の耐湿性が優れるという理由からは、炭素数3以上のカルボン酸が好ましく、炭素数5〜20のカルボン酸がより好ましい。具体的には、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸(ラウリン酸)、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸(ステアリン酸)、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、サリチル酸、フェニルプロペン酸、トリヒドロキシ安息香酸が好ましく、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸(ラウリン酸)、オクタデカン酸(ステアリン酸)、オレイン酸、リノール酸、サリチル酸、フェニルプロペン酸、トリヒドロキシ安息香酸がより好ましい。
これらのうち、本発明の光電変換素子の耐湿性が優れるという理由からは、炭素数3以上のスルホン酸が好ましく、炭素数5〜20のスルホン酸がより好ましい。具体的には、1−ヘキサンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、4−メチルベンゼンスルホン酸、2−ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸が好ましく、1−オクタンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、4−メチルベンゼンスルホン酸、2−ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸がより好ましい。
これらのうち、本発明の光電変換素子の耐湿性が優れるという理由からは、炭素数3以上のリン酸誘導体が好ましく、炭素数5〜20のリン酸誘導体がより好ましい。具体的には、リン酸エチルヘキシル(モノ置換体、ジ置換体、それら混合物)、リン酸ブトキシエチルモノ置換体、ジ置換体、それら混合物)、リン酸デシル(モノ置換体、ジ置換体、それら混合物)リン酸ドデシル(モノ置換体、ジ置換体、それら混合物)、リン酸メトキシポリエチレングリコール(モノ置換体、ジ置換体、それら混合物)、リン酸メタクリロイルオキシポリエチレングリコール(モノ置換体、ジ置換体、それら混合物)、ヘキシルホスホン酸、オクチルホスホン酸、デシルホスホン酸、ドデシルホスホン酸、 メトキシフェニルホスホン酸がより好ましい。
このような有機アニオンとしては、上記オニウム塩基(−Y+Z-)を有するものであるのが好ましく、例えば、下記式(15)〜(18)で表される有機アニオンが挙げられる。
-OO2S−(CH2)n−Y+Z- (16)
-OP(=O)(OH)−(CH2)n−Y+Z- (17)
-C(CN)2−CO−O−(CH2)n−Y+Z- (18)
このような上記式(15)〜(18)で表される有機アニオンの具体例としては、後述する実施例において記載するものが挙げられる。
イオン交換は、目的とする陰イオン(有機アニオン)をインターカレーションすることにより行われる。このようなイオン交換としては、例えば、水溶液中での直接のイオン交換、再生法によるイオン交換等が挙げられる。
すなわち、層状複水酸化物の加熱分解物を水溶液に浸すと、加熱分解物は水溶液中に存在するアニオンを取り込んで再生するため、予め目的とする陰イオン(有機アニオン)を水溶液中に仕込んでおくことで、再生の際に有機アニオンを層間にインターカレーションさせることができる。
ここで、層状複水酸化物の加熱分解物を得る場合の加熱温度としては、400〜800℃であることが好ましい。加熱温度が上記上限値以内であれば、層状複水酸化物への再生が困難となる傾向が抑えられ、また、加熱温度が上記下限値以上であれば、加熱分解が不充分であったり炭酸イオンが残存したりする傾向が抑えられる。
ここで、無機物換算とは、上記有機化層状複水酸化物(B)における層間の陰イオン、すなわち上述した有機アニオンを除外した質量をいう。
また、上記有機化層状複水酸化物(B)は、上記イオン交換反応により形成されるが、層状複水酸化物の層間が、必ずしも有機アニオンで完全にインターカレーションされていなくても良い。
本発明の電解質は、本発明の光電変換素子の光電変換効率をより向上させる観点から、酸化還元対(レドックス対)を添加することができる。
酸化還元対としては、色素増感太陽電池において一般的に使用されているまたは使用することができる任意のものを本発明の目的を損なわない範囲で用いることができる。
例えば、ヨウ素/ヨウ化物イオン、臭素/臭化物イオン等を用いることができる。具体的には、ヨウ素とLiI、NaI、KI等との金属ヨウ化物、ヨウ素と4級イミダゾリウム化合物とのヨウ化物塩、ヨウ素と4級ピリジニウム化合物とのヨウ化物塩、ヨウ素とテトラアルキルアンモニウム化合物とのヨウ化物塩等のヨウ素/ヨウ化物イオン対;臭素とLiBr、NaBr、KBr等との金属臭化物、臭素と4級イミダゾリウム化合物との臭化物塩、臭素と4級ピリジニウム化合物との臭化物塩、臭素とテトラアルキルアンモニウム化合物との臭化物塩等の臭素/臭化物イオン;フェロシアン酸塩−フェリシアン酸塩、フェロセン−フェリシニウム塩、コバルト錯体等の金属錯体;ジ(ポリ)スルフィド化合物とメルカプト化合物との硫黄化合物;ハイドロキノン−キノン;ビオロゲン色素;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、ヨウ素/ヨウ化物イオン、臭素/臭素化物イオンが好ましい。
無機塩、有機塩としては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属塩等を挙げることができ、具体的には、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カルシウム、トリフルオロ酢酸リチウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、チオシアン酸リチウム、四フッ化ホウ酸リチウム、六フッ化りん酸リチウム、過塩素酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
無機塩、有機塩の添加量は、特に限定されず、本発明の目的を損なわない限り、従来通りとすることができる。
具体的には、メチルピリジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、ブチルピリジン等のアルキルピリジン類;メチルイミダゾール、エチルイミダゾール、プロピルイミダゾール等のアルキルイミダゾール類;メチルベンズイミダゾール、エチルベンズイミダゾール、ブチルベンズイミダゾール、プロピルベンズイミダゾール等のアルキルベンズイミダゾール類;等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ピリジン類、ベンズイミダゾール類の添加量は、特に限定されず、本発明の目的を損なわない限り、従来通りとすることができる。
本発明の電解質が所望により含有する有機溶媒(C)は、沸点が150℃以上であり、比誘電率が20以上である有機溶媒であれば特に限定されない。
ここで、沸点とは、1気圧における沸点をいい、比誘電率とは、25℃および10kHzを印加させる液体用誘電率計(液体誘電率計M−870、日本ルフト社製)を用いて測定した値をいう。
有機溶媒(C)の具体例としては、特願2010−243682号の明細書に記載されているものを例示できる。
また、上記有機溶媒(C)を含有する場合の含有量は、上記有機塩化合物(A)100質量部に対して0.5〜40質量部であるのが好ましく、1〜30質量部であるのがより好ましい。含有量がこの範囲であると、本発明の光電変換素子の光電変換効率がより良好となる。
また、上記有機溶媒(C)を含有する場合、上記有機溶媒(C)と上記有機塩化合物(A)との比(C/A)は、本発明の光電変換素子の優れた耐湿性を保持し、かつ、本発明の色素増感太陽電池における光増感色素(特に有機色素)の溶出を抑制する観点から、29/71〜0.5/99.5であるのが好ましく、23/77〜1/99であるのがより好ましい。
本発明の電解質の製造方法は特に限定されず、例えば、上記有機塩化合物(A)、上記有機化層状複水酸化物(B)等を混合し、ボールミル、サンドミル、顔料分散機、すりつぶし機、超音波分散機、ホモジナイザー、プラネタリーミキサー、ホバートミキサー、ロール、ニーダー等を用いて室温下または加熱下(例えば40〜150℃)で十分に混合し、均一に分散(混練)させることにより製造することができる。
ここで、上記混合には、必要に応じて有機溶剤(例えば、トルエン等)を併用し、混合後に有機溶剤を真空留去する方法を用いてもよい。
次に、本発明の光電変換素子および色素増感太陽電池について、図1を用いて詳述する。図1は、本発明の光電変換素子の基本構成の一例を示す模式断面図である。
上記光電極は、例えば、図1に示すように、透明基板1と透明導電膜2と酸化物半導体多孔質膜3により構成されている。
ここで、透明基板1は、光透過性が良好なものが好ましく、その具体例としては、ガラス基板の他、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリフェニレンスルフィド、環状オレフィンポリマー、ポリエーテルサルフォン、ポリスルフォン、ポリエーテルイミド、ポリアリレート、トリアセチルセルロース、ポリメタクリル酸メチル等の樹脂基板(フィルム)が挙げられる。
また、透明導電膜2の厚さは、0.01〜1.0μm程度であるのが好ましい。
更に、透明導電膜2を設けるための方法は特に限定されず、例えば、塗布法、スパッタリング法、真空蒸着法、スプレーパイロリシス法、化学気相成長法(CVD)、ゾルゲル法等が挙げられる。
上記酸化物半導体微粒子としては、具体的には、例えば、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化ジルコニウム、酸化ハフニウム、酸化ストロンチウム、酸化バナジウム、酸化ニオブ等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、上記分散液は、分散機で混合して得た後、使用(塗布)直前に、超音波ホモジナイザー等を用いて超音波処理を施すのが好ましい。使用直前に超音波処理を施すことにより、本発明の光電変換素子の光電変換効率がより良好となる。これは、使用直前に超音波処理を施した分散液を用いて形成した酸化物半導体多孔質膜に対して、上記有機塩化合物(A)を含有する本発明の電解質が充填されやすくなったり、色素の吸着能が高まったりしたためと考えられる。
さらに、上記分散液には、分散液中の上記酸化物半導体微粒子の再凝集を防ぐために、アセチルアセトン、塩酸、硝酸、界面活性剤、キレート剤等を添加してもよく、分散液の増粘のために、ポリエチレンオキシド、ポリビニルアルコール等の高分子やセルロース系の増粘剤等を添加してもよい。
湿式成膜法としては、具体的には、例えば、スクリーンプリント法、インクジェットプリント法、ロールコート法、ドクターブレード法、スピンコート法、スプレー塗布法等が挙げられる。
加熱処理の温度としては、40℃〜700℃であるのが好ましく、40℃〜650℃であるのが好ましい。また、加熱処理の時間としては、特に制限はないが、通常は10秒〜24時間程度である。
化学処理としては、具体的には、例えば、四塩化チタン水溶液を用いた化学メッキ処理、カルボン酸誘導体を用いた化学吸着処理、三塩化チタン水溶液を用いた電気化学的メッキ処理等が挙げられる。
上記対向電極とは、図1に示すように、光電極4に対向して配置される電極5であり、例えば、金属基板、表面に導電膜を有するガラス基板や樹脂基板等を用いることができる。
金属基板としては、白金、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、チタン等の金属を用いることができる。樹脂基板としては、光電極4を構成する透明基板1で例示した基板(フィルム)に加えて、不透明あるいは透明性に劣る一般的な樹脂基板も用いることができる。
また、表面に設ける導電膜としては、白金、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、チタン等の金属;炭素;酸化スズ;アンチモンやフッ素がドープされた酸化スズ;酸化亜鉛;アルミニウムやガリウムがドープされた酸化亜鉛;スズがドープされた酸化インジウム;等の導電性金属酸化物;等が挙げられる。導電膜の厚さや形成方法は、光電極4を構成する透明導電膜2と同様のものを挙げることができる。
導電性高分子としては、具体的には、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等が挙げられる。
基板上に導電性高分子膜を形成させる方法は、通常湿式成膜法として知られているディッピング法やスピンコーティング法等を用いて、高分子分散液から基板上に導電高分子膜を形成することができる。
導電性高分子分散液としては、特開2006−169291号公報で開示したポリアニリン分散液や市販品であるポリチオフェン誘導体水分散液(バイトロンP、バイエル社製)、三菱レイヨン社製(アクアセーブ、ポリアニリン誘導体水溶液)等を用いることができる。
また、基板が上記導電基板である場合、上記手法に加えて電解重合法によっても基板上に導電性高分子膜を形成させることができる。導電性高分子フィルム電極は、電解重合法によって電極上に形成された導電性高分子フィルムを電極から剥離した自立性フィルムまたは導電性高分子分散液から通常湿式成膜法として知られているキャスティング法やスピンコーティング法等を用いて形成された自立性フィルム等を用いることもできる。ここで言う導電性高分子分散液は、導電性高分子微粒子が溶媒中に分散している状態と導電性高分子が溶媒中に溶解している状態とが混在しているものを、便宜上導電性高分子分散液としている。
上記電解質層は、図1に示すように、光電極4および対向電極5の間に設けられる電解質層6であり、本発明の光電変換素子においては、上述した本発明の電解質を用いる。
ここで、光増感色素としては、可視光領域および/または赤外光領域に吸収を持つ色素であれば特に限定されなく、金属錯体または有機色素等を用いることができる。
金属錯体としては、具体的には、例えば、ビピリジン構造やターピリジン構造などの配位子が配位したルテニウム錯体色素、鉄錯体色素、オスミウム錯体色素、白金錯体色素、イリジウム錯体色素等を用いることができ、有機色素としては、具体的には、例えば、ポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素、シアニン系色素、メロシアニン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、インドール系色素、フルオレン系色素、トリフェニルアミン系色素等を用いることができる。
光増感色素を担持させる方法に特に制限はないが、上記色素を、例えば、水、アルコール系溶媒、二トリル系溶媒に溶解させ、色素溶液に酸化物半導体多孔質膜3を浸漬または色素溶液を酸化物半導体多孔質膜3に塗布することにより担持される。
有機化層状複水酸化物は、層状複水酸化物の再生する性質を用いた再生法により行
った。
(有機化層状複水酸化物1)
市販品である層状複水酸化物1(Mg−Al系層状複水酸化物、商品名:DHT−6、協和化学工業社製)を500℃、12時間焼成することにより焼成層状複水酸化物を得た。次に、イオン交換水(窒素ガスにてバブリング、脱炭酸処理したもの)を用いて、ステアリン酸ナトリウム(関東化学社製)水溶液0.1Mを調製した。得られた焼成層状複水酸化物2gを上記ステアリン酸ナトリウム水溶液1L中に投入し、室温で24時間攪拌した。その後、ろ過、洗浄を3回繰り返し、乾燥、粉砕して有機化層状複水酸化物1を調製した。
それぞれ、下記第1表に示す有機化処理剤を用いた以外は、有機化層状複水酸化物1と同様にして、有機化層状複水酸化物2〜17を調製した。
まず、ヨードプロピオン酸(アルドリッチ社製)を用いた以外は、有機化層状複水酸化物1と同様にして、ヨードプロピオン酸に由来する、下記式(19)で表される有機アニオンがインターカレーションされた層状複水酸化物の前駆体を得た。
次に、1−メチルイミダゾール(アルドリッチ社製)の水溶液0.1Mを調製し、当該水溶液1L中に上記前駆体2gを投入し、室温で24時間攪拌した。その後、ろ過、洗浄を3回繰り返し、乾燥、粉砕して、下記式(20)で表される有機アニオンがインターカレーションされた有機化層状複水酸化物18を調製した。
有機化層状複水酸化物18を調製した方法と同様の方法を用いて、下記第2表に示す有機アニオン(カルボン酸誘導体)がインターカレーションされた有機化層状複水酸化物19〜29を調製した。
アセトン中に1−メチルイミダゾール(アルドリッチ社製)と1,3−プロパンスルトン(アルドリッチ社製)とを45℃で反応させることにより、スルホン酸とイミダゾリウム塩とを有する下記式(21)で表されるものを調製した。ステアリン酸ナトリウムの代わりに、得られた有機アニオンおよびヨウ化リチウムを用いた以外は、有機化層状複水酸化物1と同様にして、下記式(22)で表されるものがインターカレーションされた有機化層状複水酸化物30を調製した。
有機化層状複水酸化物30を調製した方法と同様の方法を用いて、下記第2表に示す有機アニオン(スルホン酸誘導体)がインターカレーションされた有機化層状複水酸化物31〜37を調製した。
まず、ブロモプロパンホスホン酸(東京化成社製)を用いた以外は、有機化層状複水酸化物1と同様にして、ブロモプロパンホスホン酸に由来する、下記式(23)で表される有機アニオンがインターカレーションされた層状複水酸化物の前駆体を得た。
次に、1−メチルイミダゾール(アルドリッチ社製)の水溶液0.1Mを調製し、当該水溶液1L中に上記前駆体2gを投入し、室温で24時間攪拌した。その後、ろ過、洗浄を3回繰り返し、乾燥、粉砕して、下記式(24)で表される有機アニオンがインターカレーションされた有機化層状複水酸化物38を調製した。
有機化層状複水酸化物38を調製した方法と同様の方法を用いて、下記第2表に示す有機アニオン(リン酸誘導体)がインターカレーションされた有機化層状複水酸化物39〜42を調製した。
アセトン中に1−メチルイミダゾール(アルドリッチ社製)とジシアノケテンエチレンアセタール(アルドリッチ社製)とを45℃で反応させることにより、エノラートアニオンとイミダゾリウム塩とを有する下記式(25)で表されるものを調製した。ステアリン酸ナトリウムの代わりに、得られた有機アニオン化合物およびヨウ化リチウムを用いた以外は、有機化層状複水酸化物1と同様にして、下記式(26)で表されるものがインターカレーションされた有機化層状複水酸化物43を調製した。
有機化層状複水酸化物43を調製した方法と同様の方法を用いて、下記第2表に示す有機アニオン(エノラートアニオンを有する有機アニオン)がインターカレーションされた有機化層状複水酸化物44および45を調製した。
混合容器中で、下記第3表〜第12表に示す成分を下記各表に示す組成比(質量部)で、撹拌し、混合することにより電解質を調製した。
具体的には、下記各表に示す組成比で、下記各表に示すイオン性液体である有機塩化合物1,2に、あらかじめ溶媒中に有機化層状複水酸化物1〜45、層状複水酸化物1を膨潤分散させて得られた分散液を加えて、室温下で3時間撹拌し、静置した後に、溶媒を除去して沈殿物を得た。なお、溶媒は、有機化層状複水酸化物5,12および17、ならびに、層状複水酸化物1にはエタノールを使用した、それ以外の有機化層状複水酸化物にはトルエンを使用した。その後、得られた沈殿物を使用した溶媒で洗浄し、乾燥することによりゲル状物質を得た。次に、得られたゲル状物質に、下記各表に示すヨウ素、および、N−メチルベンズイミダゾールを、下記各表に示す組成比で添加し、混合した。
なお、有機化層状複水酸化物1〜45、層状複水酸化物1を使用しない場合には、有機塩化合物1,2をそのまま電解質とした。
透明導電性ガラス(FTOガラス、表面抵抗15Ω/□、日本板硝子社製)上に、酸化チタンペーストTi-Nanoxide D(Solaronix社製)を塗布し、室温下で乾燥させた後、450℃の温度で30分間焼結することにより、透明導電性ガラス上に酸化チタン多孔質膜が形成された光電極を作製した。
作製した光電極を、ルテニウム錯体色素(シス−(ジイソチオシアネート)−N,N′−ビス(2,2′−ビピリジル−4,4′−ジカルボキシリックアシッド)ルテニウム(II)錯体)(Ruthenium 535-bisTBA、Solaronix社製)のブチルアルコール/アセトニトリル溶液(体積比:1/1、濃度3×10-4mol/L)に4時間浸漬させた。
その後、アセトニトリルで洗浄し、暗所において窒素気流下で乾燥することにより光電極の酸化チタン電極に増感色素を担持させたものを光電極として用いた。
光増感色素を担持させた光電極上に調製した上記電解質を塗りつけ、これと、透明導電性ガラス基板(導電面にスズがドープされた酸化インジウム、シート抵抗:8Ω/□、日本板硝子社製)表面にスパッタリング法で厚さ約100nmの白金薄膜を形成させた白金対向電極とを張り合わせた。貼り合せる際、光電極と白金対向電極の間に熱融着フィルムを介在させ、150℃で熱融着させて電極間の封止を行うことにより、色素増感太陽電池を得た。
ルテニウム錯体色素に代えてインドリン系色素(D205、三菱製紙社製)を用いた以外は、上述した色素増感太陽電池(光増感色素:ルテニウム錯体色素)と同様の方法で、色素増感太陽電池(光増感色素:有機色素)を作製した。
得られた2種の色素増感太陽電池について、以下に示す評価を行った。その結果を下記各表に示す。
図2に示すように、光源としてソーラーシミュレーターを用い、AM1.5の擬似太陽光を100mW/cm2の光強度で光電極側から照射し、電流電圧測定装置(ケースレーインスツルメンツ社製デジタルソースメーター2400)を用いて変換効率[%]を求めた。
作製後、100℃、1週間垂直放置された色素増感太陽電池について、揮発や液漏れの有無を確認した。揮発または液漏れのいずれかが確認された場合には、安定性に劣るものとして「×」と評価し、揮発および液漏れがいずれも確認されなかった場合には、安定性に優れるものとして「○」と評価した。
光電変換効率を測定した色素増感太陽電池を、85℃の温度下で1000時間放置し、その後に上記と同様の方法により光電変換効率を測定し、その維持率(加熱後の光電変換効率/加熱前の光電変換効率×100)[%]を算出した。
この結果、光電変換効率の維持率が80[%]以上であれば、変化率が小さく、耐熱性に優れていると評価できる。
光電変換効率を測定した色素増感太陽電池を、40℃、85%RHの条件で1000時間放置し、その後に上記と同様の方法により光電変換効率を測定し、その維持率(加湿後の光電変換効率/加湿前の光電変換効率×100)[%]を算出した。
この結果、光電変換効率の維持率が80[%]以上であれば、変化率が小さく、耐湿性に優れていると評価できる。
光電変換効率を測定した色素増感太陽電池を、85℃、85%RHの条件で1000時間放置し、その後に上記と同様の方法により光電変換効率を測定し、その維持率(加熱・加湿後の光電変換効率/加熱・加湿前の光電変換効率×100)[%]を算出した。
この結果、光電変換効率の維持率が80[%]以上であれば、変化率が小さく、耐湿熱性に優れていると評価できる。
・有機塩化合物1(MPImI):1−メチル−3−プロピルイミダゾリウムアイオダイド(東京化成社製)
・有機塩化合物2(EMImSCN):1−エチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート(Merck社製)
・有機溶媒(C):メトキシプロピオニトリル(沸点:166℃、比誘電率:25)
また、有機塩化合物2を用いた実施例22〜32,66〜89,90〜114,126〜135は、いずれも、耐熱性に優れることが分かった。
また、実施例1〜6,8〜15,17〜20と実施例7,16,21とを対比すると、有機化層状複水酸化物1〜4,6〜11,13〜16を用いた実施例1〜6,8〜15,17〜20は、有機化層状複水酸化物5,12,17を用いた実施例7,16,21よりも、耐湿性および耐湿熱性に優れることが分かった。これは実施例22〜32においても同様であった。
また、実施例33と実施例34とを対比すると、有機化層状複水酸化物18がより多い実施例33の方が、光電変換効率により優れることが分かった。これは、実施例35と実施例36、実施例37と実施例38、実施例48と実施例49、実施例50と実施例51においても、同様の傾向が見られた。
この傾向は、有機塩化合物と有機溶媒とを併用した実施例90〜114においても、同様であった。
また、この傾向は、光増感色素としてルテニウム錯体色素の代わりに有機色素を用いた実施例115〜135においても同様であった。
2:透明導電膜
3:酸化物半導体多孔質膜
4:光電極
5:対向電極
6:電解質層
11:透明基板
12:透明導電膜(ITO、FTO)
13:金属酸化物
14:電解質
15:白金薄膜
16:透明導電膜(ITO、FTO)
17:基板
18:対向電極
Claims (7)
- 第3級または第4級カチオンを有する有機塩化合物(A)と、有機化層状複水酸化物(B)と、を含有する光電変換素子用電解質。
- 前記有機化層状複水酸化物(B)が、炭素数3以上の有機アニオンを用いて有機化処理された層状複水酸化物である、請求項1に記載の光電変換素子用電解質。
- 前記有機化層状複水酸化物(B)が、オニウム塩基を有する有機アニオンを用いて有機化処理された層状複水酸化物である、請求項1または2に記載の光電変換素子用電解質。
- 前記オニウム塩基が、イミダゾリウム塩基、ピリジニウム塩基、ピロリジニウム塩基、ピペリジニウム塩基、アンモニウム塩基、スルホニウム塩基、および、ホスホニウム塩基等からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項3に記載の光電変換素子用電解質。
- 前記有機塩化合物(A)が、チオシアネートアニオンを有する、請求項1〜4のいずれかに記載の光電変換素子用電解質。
- 透明導電膜および金属酸化物半導体多孔質膜を有する光電極と、
前記光電極に対向して配置される対向電極と、
前記光電極と前記対向電極との間に配された電解質層と、を有し、
前記電解質層が、請求項1〜5のいずれかに記載の光電変換素子用電解質である、光電変換素子。 - 請求項6に記載の光電変換素子が有する前記光電極に光増感色素を担持させてなる、色素増感太陽電池。
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