JPWO2012032945A1 - トリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
トリ飽和脂肪酸グリセリド（ＳＳＳ）を３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合することにより、構成脂肪酸全体中飽和脂肪酸（Ｓ）が４５〜７５重量％、不飽和脂肪酸（Ｕ）が２５〜５５重量％となる油脂混合物を作製する工程（１）、該油脂混合物をリパーゼによりエステル交換する工程（２）、及びエステル交換後の油脂中に含まれるＳＳＳ含量をＸ（重量％）とし、晶析時の固体脂含量をＹ（％）としたとき、Ｘ−Ｙの値が２〜１３になるまで溶剤を用いずに晶析し、液状部と固体部とを含む油脂を得る工程（３）、さらに該油脂を分別して該液状部を分取する工程（４）に従って、トリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を作製する。
Description
本発明は、トリ飽和脂肪酸グリセリド（ＳＳＳ）を高含有する油脂を用いてなる油脂組成物の製造方法に関する。
パーム油などの食用固型油脂から各用途に適した物性を持つ油脂を得るための加工技術の一つとして、高融点成分と低融点成分を分離する分別技術が広く利用されている。しかし、分別工程を経て低融点油脂を製造する際に、副産物として産生するトリ飽和脂肪酸グリセリド（ＳＳＳ）を高含有する油脂は、融点が非常に高いために、そのままでは有用な用途が少なかった。
ＳＳＳを食用油脂原料として利用した例として、ＳＳＳを高含有する油脂と液状油脂を、構成脂肪酸全体中飽和脂肪酸の含有量が５５〜８５重量％、不飽和脂肪酸の含有量が１５〜４５重量％となるように混合した油脂をランダムエステル交換し、さらに分別した軟質部であるハードストック（特許文献１）、ＳＳＳを高含有する極度硬化油と不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸アルキルエステルとの油脂混合物をリパーゼによりエステル交換反応させ、得られた反応生成物からトリグリセリド混合物を分離し、更に該トリグリセリド混合物から分別により低融点油とＳＳＳを高含有する高融点油とを除去し、中融点油を含有する油脂組成物を得る方法（特許文献２）などが挙げられる。
しかし、特許文献１では、ＳＳＳの利用方法が示されているものの、原料や分別の工程についてコスト面で優位な方法が十分に示されていなかった。またエステル交換後、分別する際に発生するＳＳＳを原料油脂として繰り返し使用する場合には、得られるハードストックの風味の劣化や着色といった問題が生じる。
特許文献２では分別により除去された高融点油を再度不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸アルキルエステルとエステル交換する方法も示されている。しかし、特許文献２で原料として用いられる不飽和脂肪酸や不飽和脂肪酸アルキルエステルは高価であり、更に、エステル交換反応による生成物からトリグリセリド混合物を分離する工程、トリグリセリド混合物から低融点油と高融点油とを除去する工程などは、操作が煩雑であることから、高コストを要する。したがって、特許文献２に記載された方法は、実用的なものではなかった。
本発明の目的は、トリ飽和脂肪酸グリセリド（ＳＳＳ）を高含有する油脂を原料として用いてなる、安価で着色が少なく、酸化安定性や風味が良好なトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、分別工程を経て低融点油脂を製造する際に、ＳＳＳを高含有する油脂と、ヨウ素価が高い油脂との混合油をリパーゼによりエステル交換し、その後、特定量の固体脂含量になるまで晶析してから分別したところ、着色が少なく、酸化安定性や風味が良好な油脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
さらに本発明者らは、前記ＳＳＳを高含有する油脂として、分別により液状部である低融点油脂を分取する際に、副産物として得られた固体部を用いることができることをも見出した。
即ち、本発明の第一は、油脂組成物全体中、ＳＳＳを２〜１３重量％含有し、ＳＳＵとＳＵＳとを合計で３４〜５４重量％含有し、（ＳＳＵとＳＵＳとの合計含量）／ＳＳＳ含量（重量比率）が４〜２０且つＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率が１以上であるトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法であって、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合することにより、構成脂肪酸全体中飽和脂肪酸（Ｓ）が４５〜７５重量％、不飽和脂肪酸（Ｕ）が２５〜５５重量％となる油脂混合物を作製する工程（１）、該油脂混合物をリパーゼによりエステル交換する工程（２）、及びエステル交換後の油脂中に含まれるＳＳＳ含量をＸ（重量％）とし、晶析時の固体脂含量をＹ（％）としたとき、Ｘ−Ｙの値が２〜１３になるまで溶剤を用いずに晶析し、液状部と固体部とを含む油脂を得る工程（３）、さらに該油脂を分別して該液状部を分取する工程（４）を有するトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法（ＳＳＳ：トリ飽和脂肪酸グリセリド、ＳＳＵ：１，２−ジ飽和脂肪酸−３−モノ不飽和脂肪酸グリセリド（光学異性体を含む）、ＳＵＳ：１，３−ジ飽和脂肪酸−２−モノ不飽和脂肪酸グリセリド）に関する。
好ましい実施態様は、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の構成脂肪酸全体中、パルミチン酸（Ｐ）が５０重量％以上である上記記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法に関する。
より好ましくは、ヨウ素価３５以上の油脂がパーム油及び／又はパーム分別油を６０重量％以上含む油脂であることを特徴とする上記記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法に関する。
別の好ましい実施態様は、工程（４）で分別された固体部を、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂として用いることを特徴とする上記記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法に関する。
より好ましくは、ヨウ素価３５以上の油脂がパーム油及び／又はパーム分別油を６０重量％以上含む油脂であることを特徴とする上記記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法に関する。
別の好ましい実施態様は、工程（４）で分別された固体部を、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂として用いることを特徴とする上記記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法に関する。
本発明に従えば、トリ飽和脂肪酸グリセリド（ＳＳＳ）を高含有する油脂を用い、安価で着色が少なく、酸化安定性や風味が良好なトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法を提供することができる。
本発明は油脂組成物全体中、ＳＳＳを２〜１３重量％含有し、ＳＳＵとＳＵＳを合計で３４〜５４重量％含有し、（ＳＳＵとＳＵＳの合計含量）／ＳＳＳ含量（重量比率）が４〜２０且つＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率が１以上であるトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法であり、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合した後、エステル交換し、特定の条件で分別することを特徴とする。
なお、本発明における油脂構造の表記は、以下の通りである。
ＳＳＳ：トリ飽和脂肪酸グリセリド
ＳＳＵ：１，２−ジ飽和脂肪酸−３−モノ不飽和脂肪酸グリセリド（光学異性体を含む）
ＳＵＳ：１，３−ジ飽和脂肪酸−２−モノ不飽和脂肪酸グリセリド
ＳＳＳ：トリ飽和脂肪酸グリセリド
ＳＳＵ：１，２−ジ飽和脂肪酸−３−モノ不飽和脂肪酸グリセリド（光学異性体を含む）
ＳＵＳ：１，３−ジ飽和脂肪酸−２−モノ不飽和脂肪酸グリセリド
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂を得る工程＞
ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂を得る方法に、特に限定はないが、分別工程を経て低融点油脂を製造する際に、副産物として得られた油脂を用いれば良い。例えば、（ＳＳＵとＳＵＳの合計含量）／ＳＳＳ含量の重量比率が１〜４、ＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率が１以上であり、ＳＳＳを８〜３５重量％、ＳＳＵとＳＵＳを合計で２５〜４５重量％含む油脂混合物を原料とし、該原料を常法に従ってエステル交換した後、エステル交換後の油脂中のＳＳＳの含有量（Ｘ、重量％）、晶析時の固体脂含量（Ｙ、％）の差（Ｘ−Ｙ）が２〜１３になるまで溶剤を用いずに晶析し、液状部を分別した副産物として得られる。このようにして得られる油脂におけるＳＳＳ含量は、該油脂全体の３５重量％以上であれば特に限定されないが、好ましくは３５〜９０重量％、更に好ましくは３５〜８０重量％である。
ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂を得る方法に、特に限定はないが、分別工程を経て低融点油脂を製造する際に、副産物として得られた油脂を用いれば良い。例えば、（ＳＳＵとＳＵＳの合計含量）／ＳＳＳ含量の重量比率が１〜４、ＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率が１以上であり、ＳＳＳを８〜３５重量％、ＳＳＵとＳＵＳを合計で２５〜４５重量％含む油脂混合物を原料とし、該原料を常法に従ってエステル交換した後、エステル交換後の油脂中のＳＳＳの含有量（Ｘ、重量％）、晶析時の固体脂含量（Ｙ、％）の差（Ｘ−Ｙ）が２〜１３になるまで溶剤を用いずに晶析し、液状部を分別した副産物として得られる。このようにして得られる油脂におけるＳＳＳ含量は、該油脂全体の３５重量％以上であれば特に限定されないが、好ましくは３５〜９０重量％、更に好ましくは３５〜８０重量％である。
前記エステル交換に供される、油脂混合物に用いる食用油脂としては、パーム油やパーム油の分別油をエステル交換した油脂、大豆油、菜種油、ひまわり油、豚脂、牛脂などとそれらの極度硬化油とのエステル交換油などが挙げられるが、価格面などの利点からパーム油、パーム分別油及びそれらのエステル交換油を用いることが好ましく、パーム油がより好ましい。
＜油脂混合物の作製（工程（１））＞
前記で得られるＳＳＳを３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合することにより、構成脂肪酸全体中、飽和脂肪酸（Ｓ）を４５〜７５重量％含有し、不飽和脂肪酸（Ｕ）を２５〜５５重量％含有する油脂を調整して得る。このときＳ及びＵがこの範囲に無いと、分別後に、目的とする油脂組成物が得られない場合がある。なお、ＳＳＳを３５重量％以上含有する油脂及びヨウ素価３５以上の油脂について、それぞれの脂肪酸組成を測定することにより、容易にＳ及びＵを上記範囲に調整することができる。即ち、前記測定結果に基づいて、ＳＳＳを３５重量％以上含有する油脂とヨウ素価３５以上の油脂との混合比率を調整することで、Ｓ及びＵを上記範囲とすることができる。
前記で得られるＳＳＳを３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合することにより、構成脂肪酸全体中、飽和脂肪酸（Ｓ）を４５〜７５重量％含有し、不飽和脂肪酸（Ｕ）を２５〜５５重量％含有する油脂を調整して得る。このときＳ及びＵがこの範囲に無いと、分別後に、目的とする油脂組成物が得られない場合がある。なお、ＳＳＳを３５重量％以上含有する油脂及びヨウ素価３５以上の油脂について、それぞれの脂肪酸組成を測定することにより、容易にＳ及びＵを上記範囲に調整することができる。即ち、前記測定結果に基づいて、ＳＳＳを３５重量％以上含有する油脂とヨウ素価３５以上の油脂との混合比率を調整することで、Ｓ及びＵを上記範囲とすることができる。
ヨウ素価３５以上の油脂としては、ヨウ素価が３５以上であれば特に限定されないが、好ましくはヨウ素価が３５〜８０の油脂であり、さらに好ましくはヨウ素価が３５〜７０の油脂である。
なお、ヨウ素価３５以上の油脂については特に種類は問わないが、パーム油、パーム分別油、菜種油、大豆油、ひまわり油、コーン油、豚脂、牛脂などが挙げられるが、価格面からパーム油、又はパーム分別油を用いることがより好ましい。
なお、ヨウ素価３５以上の油脂については特に種類は問わないが、パーム油、パーム分別油、菜種油、大豆油、ひまわり油、コーン油、豚脂、牛脂などが挙げられるが、価格面からパーム油、又はパーム分別油を用いることがより好ましい。
また、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合することにより得られる油脂混合物は、構成脂肪酸全体中、飽和脂肪酸（Ｓ）を５０〜７０重量％含有し、不飽和脂肪酸（Ｕ）を３０〜５０重量％含有することが好ましい。
＜エステル交換（工程（２））＞
前記で得られた油脂混合物は、常法に従ってエステル交換すればよい。しかし、ＳＳＳを繰り返しエステル交換に供する場合、着色や風味劣化の蓄積を避けるにはエステル交換をリパーゼで行うことが好ましい。即ち、エステル交換、分別を繰り返したＳＳＳを、ＳＳＳを３５重量％以上含有する油脂として用いる場合には、ナトリウムメチラートなどの塩基触媒を用いると着色成分や風味劣化成分等が蓄積することがあり好ましくない。リパーゼについてはトリグリセリドのエステル交換に用いられるリパーゼなら特に種類は選ばないが、パーム油を原料に用いる場合には、対称型のＳＵＳトリグリセリドを減少させるため、１、３位だけでなく２位に対してもエステル交換活性を持つものが好ましい。具体的にはＴｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓ属由来、Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ属由来のリパーゼなどが挙げられる。
前記で得られた油脂混合物は、常法に従ってエステル交換すればよい。しかし、ＳＳＳを繰り返しエステル交換に供する場合、着色や風味劣化の蓄積を避けるにはエステル交換をリパーゼで行うことが好ましい。即ち、エステル交換、分別を繰り返したＳＳＳを、ＳＳＳを３５重量％以上含有する油脂として用いる場合には、ナトリウムメチラートなどの塩基触媒を用いると着色成分や風味劣化成分等が蓄積することがあり好ましくない。リパーゼについてはトリグリセリドのエステル交換に用いられるリパーゼなら特に種類は選ばないが、パーム油を原料に用いる場合には、対称型のＳＵＳトリグリセリドを減少させるため、１、３位だけでなく２位に対してもエステル交換活性を持つものが好ましい。具体的にはＴｈｅｒｍｏｍｙｃｅｓ属由来、Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ属由来のリパーゼなどが挙げられる。
＜晶析（工程（３））＞
エステル交換後の油脂中に含まれるＳＳＳ含量をＸ（重量％）とし、晶析時の固体脂含量をＹ（％）とすると、Ｘ−Ｙの値が２〜１３、好ましくは２〜１０の範囲になるように晶析する。そのように晶析したものを分別すれば、容易に本発明のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を得ることができる。（Ｘ−Ｙ）値が２より小さいと、分別される液状部のＳＳＳ含量が少ないために、可塑性油脂原料として用いた場合に温度耐性が低くなったり、また、ＳＳＵも一部結晶化する場合があるために、分別効率が悪くなり、トリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の収率が低下する場合がある。また（Ｘ−Ｙ）値が１３より大きいと、可塑性油脂原料として用いた場合に口溶けが悪くなる場合がある。（Ｘ−Ｙ）値を２〜１３にするには、エステル交換に供した油脂混合物の種類にもよるが、概ね晶析温度を晶析に用いる原料油脂の融点よりも２℃から１４℃低い温度に設定すればよい。ここで、固体脂含量の測定は、概ね５〜４８時間程度晶析する間に適宜行い、（Ｘ−Ｙ）の値が２〜１３の間にある時点であればいつでも分別すればよい。晶析により、液状部と固体部とを含む油脂が得られる。
エステル交換後の油脂中に含まれるＳＳＳ含量をＸ（重量％）とし、晶析時の固体脂含量をＹ（％）とすると、Ｘ−Ｙの値が２〜１３、好ましくは２〜１０の範囲になるように晶析する。そのように晶析したものを分別すれば、容易に本発明のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を得ることができる。（Ｘ−Ｙ）値が２より小さいと、分別される液状部のＳＳＳ含量が少ないために、可塑性油脂原料として用いた場合に温度耐性が低くなったり、また、ＳＳＵも一部結晶化する場合があるために、分別効率が悪くなり、トリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の収率が低下する場合がある。また（Ｘ−Ｙ）値が１３より大きいと、可塑性油脂原料として用いた場合に口溶けが悪くなる場合がある。（Ｘ−Ｙ）値を２〜１３にするには、エステル交換に供した油脂混合物の種類にもよるが、概ね晶析温度を晶析に用いる原料油脂の融点よりも２℃から１４℃低い温度に設定すればよい。ここで、固体脂含量の測定は、概ね５〜４８時間程度晶析する間に適宜行い、（Ｘ−Ｙ）の値が２〜１３の間にある時点であればいつでも分別すればよい。晶析により、液状部と固体部とを含む油脂が得られる。
＜分別（工程（４））＞
前記で晶析した油脂を、常法に従って分別し、液状部を分取することで本発明の油脂組成物を得ることができる。本発明における分別では、安全性の問題やコストの観点から溶剤を使用しない乾式分別が好ましい。分別時の温度条件は、晶析温度±３℃程度であれば容易に本発明のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を得ることができる。また通常、乾式分別では分別精度が劣るが、本発明の製造方法に従えば、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂を原料として用いても、容易且つ効率よく所望のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を得ることができる。
前記で晶析した油脂を、常法に従って分別し、液状部を分取することで本発明の油脂組成物を得ることができる。本発明における分別では、安全性の問題やコストの観点から溶剤を使用しない乾式分別が好ましい。分別時の温度条件は、晶析温度±３℃程度であれば容易に本発明のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を得ることができる。また通常、乾式分別では分別精度が劣るが、本発明の製造方法に従えば、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂を原料として用いても、容易且つ効率よく所望のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物を得ることができる。
本発明のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物は、油脂組成物全体中、ＳＳＳを２〜１３重量％、好ましくは３〜１０重量％含有し、ＳＳＵとＳＵＳを合計で３４〜５４重量％、好ましくは３５〜５０重量％含有し、（ＳＳＵとＳＵＳの合計含量）／ＳＳＳ含量の重量比率が４〜２０、好ましくは５〜１３、且つＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率が１以上、好ましくは１〜３であることが特徴である。
前記ＳＳＳ含量は２重量％未満であると、分別効率が悪くなり、また可塑性油脂原料として保型性が低くなる場合があり、１３重量％を超えると可塑性油脂原料とした場合に口溶けが悪くなる場合がある。また前記ＳＳＵとＳＵＳの合計含量は、３４重量％未満では結晶速度が遅く、可塑性油脂原料とした場合に物性の経時変化が大きくなる場合があり、５４重量％を超えると可塑性油脂原料とした場合に硬くなり可塑性が悪くなる場合がある。
また（ＳＳＵとＳＵＳの合計含量）／ＳＳＳ含量の重量比率は、４より小さいと可塑性油脂原料として用いる場合にＳＳＳが多く口溶けが悪くなるか、又はＳＳＳ、ＳＳＵ、ＳＵＳの合計量が少ないために結晶速度の遅い軟質の油脂となる場合があり、２０より大きくなると、可塑性油脂原料として用いた場合に結晶核となるＳＳＳが相対的に少ないために粗大結晶が生成し物性が悪化する場合がある。
前記ＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率は１未満であると、ＳＳＵに対してＳＵＳが多くなり結晶速度が遅く経時的に物性変化が大きくなり好ましくない場合がある。
本発明のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物は、食用油脂原料として、ロールインマーガリン等の油中水型乳化組成物やホイップクリーム等の水中油型乳化組成物、又はショートニングやチョコレートなどの用途に用いられる。
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例において「部」や「％」は重量基準である。
＜ＳＳＳ含量及びＳＳＵとＳＵＳの合計含量の測定＞
実施例・比較例における各トリグリセリド含量は、「ＡＯＣＳ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ ５ｃ−９３」に準拠して、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いてＯＤＳカラムにより分析した。
実施例・比較例における各トリグリセリド含量は、「ＡＯＣＳ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ ５ｃ−９３」に準拠して、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いてＯＤＳカラムにより分析した。
＜ＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率の分析＞
ＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率の分析は、ＨＰＬＣを用いて硝酸銀カラムにより分析した。分析条件は、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ Ｓｏｃｉｅｔｙ，６８，２８９−２９３，１９９１」に記載の方法に基づいて実施した。
ＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率の分析は、ＨＰＬＣを用いて硝酸銀カラムにより分析した。分析条件は、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ Ｓｏｃｉｅｔｙ，６８，２８９−２９３，１９９１」に記載の方法に基づいて実施した。
＜ヨウ素価の測定＞
「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．３．４．１−１９９６」に従い分析を行った。
「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．３．４．１−１９９６」に従い分析を行った。
＜脂肪酸組成の測定＞
ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法により行った。ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法とは、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．４．２．１−１９９６」に記載された方法である。
ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法により行った。ＦＩＤ恒温ガスクロマトグラフ法とは、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．４．２．１−１９９６」に記載された方法である。
＜固体脂含量の測定＞
晶析中の油脂をピペットで晶析温度と同じ温度で温調した試験管に採取し、ＢＲＵＫＥＲ製ｍｉｎｉｓｐｅｃシリーズ「ｍｑ２０ ＮＭＲ Ａｎａｌｙｚｅｒ（解析ソフト：ＢＲＵＫＥＲ ｔｈｅ ＭＩＮＩＳＰＥＣ）」により測定した。
晶析中の油脂をピペットで晶析温度と同じ温度で温調した試験管に採取し、ＢＲＵＫＥＲ製ｍｉｎｉｓｐｅｃシリーズ「ｍｑ２０ ＮＭＲ Ａｎａｌｙｚｅｒ（解析ソフト：ＢＲＵＫＥＲ ｔｈｅ ＭＩＮＩＳＰＥＣ）」により測定した。
＜色調の評価＞
実施例・比較例で得られた油脂組成物の色調は、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．２．１．１−１９９６」に記載された方法でロビボンド値を測定し、その測定値を評価値とした。評価値が３０以下であれば、その油脂組成物は変色が少なく、良好な色調を有しているが、評価値が小さいほど、変色の度合いが少ない。
実施例・比較例で得られた油脂組成物の色調は、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．２．１．１−１９９６」に記載された方法でロビボンド値を測定し、その測定値を評価値とした。評価値が３０以下であれば、その油脂組成物は変色が少なく、良好な色調を有しているが、評価値が小さいほど、変色の度合いが少ない。
＜油脂組成物の酸化安定性評価＞
実施例・比較例で得られた油脂組成物の酸化安定性は、ＣＤＭ試験により評価した。該試験は、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．５．１．２−１９９６」に記載された方法で実施した。ＣＤＭ試験による誘導時間が１０時間以上であれば、その油脂は良好な酸化安定性を有しているが、誘導時間が長いほど、酸化安定性が高い。
実施例・比較例で得られた油脂組成物の酸化安定性は、ＣＤＭ試験により評価した。該試験は、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法２．５．１．２−１９９６」に記載された方法で実施した。ＣＤＭ試験による誘導時間が１０時間以上であれば、その油脂は良好な酸化安定性を有しているが、誘導時間が長いほど、酸化安定性が高い。
＜油脂の風味評価＞
実施例・比較例で得られた油脂組成物の風味の評価は、官能評価により実施した。その際の評価基準は以下の通りであった。
◎：異味、異臭がない上に油脂のおいしさを感じる。
○：異味、異臭を感じない。
△：異味、異臭をわずかに感じる。
×：異味、異臭を感じる。
実施例・比較例で得られた油脂組成物の風味の評価は、官能評価により実施した。その際の評価基準は以下の通りであった。
◎：異味、異臭がない上に油脂のおいしさを感じる。
○：異味、異臭を感じない。
△：異味、異臭をわずかに感じる。
×：異味、異臭を感じる。
（実施例１）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
極度硬化菜種油５０重量部と菜種油５０重量部を混合してから、５００Ｐａの減圧下９０℃に加熱し、０．２重量部のナトリウムメチラートを加えてエステル交換し、該エステル交換油を水洗した後、５００Ｐａの減圧下、９０℃で２重量部の白土を加えて脱色した。この油脂を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳ（パルミチン酸含量８重量％）を７８重量％含む固体部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
極度硬化菜種油５０重量部と菜種油５０重量部を混合してから、５００Ｐａの減圧下９０℃に加熱し、０．２重量部のナトリウムメチラートを加えてエステル交換し、該エステル交換油を水洗した後、５００Ｐａの減圧下、９０℃で２重量部の白土を加えて脱色した。この油脂を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳ（パルミチン酸含量８重量％）を７８重量％含む固体部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部１５重量部に対して、ヨウ素価５３の油脂（極度硬化菜種油：菜種油＝４４：５６の混合油脂）８５重量部を混合し、油脂混合物（構成脂肪酸全体中、Ｓの含量：５２重量％、Ｕの含量：４８重量％）を得た。
ここで得た固体部１５重量部に対して、ヨウ素価５３の油脂（極度硬化菜種油：菜種油＝４４：５６の混合油脂）８５重量部を混合し、油脂混合物（構成脂肪酸全体中、Ｓの含量：５２重量％、Ｕの含量：４８重量％）を得た。
＜リパーゼによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ１を得た。油脂Ａ１中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１３．４重量％であった。
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ１を得た。油脂Ａ１中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１３．４重量％であった。
＜晶析工程＞
油脂Ａ１を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．６％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は４．８であった（表１）。
油脂Ａ１を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．６％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は４．８であった（表１）。
＜分別工程＞
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７７重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物１を得た。得られた油脂組成物１の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７７重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物１を得た。得られた油脂組成物１の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
＜固体部のリサイクル工程＞
ここで得た固体部１５重量部に対してヨウ素価５３の油脂（極度硬化菜種油：菜種油＝４４：５６の混合油脂）８５重量部を混合し、油脂混合物（構成脂肪酸全体中、Ｓの含量：５２重量％、Ｕの含量：４８重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ１’を得た。油脂Ａ１’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１３．１重量％であった。
ここで得た固体部１５重量部に対してヨウ素価５３の油脂（極度硬化菜種油：菜種油＝４４：５６の混合油脂）８５重量部を混合し、油脂混合物（構成脂肪酸全体中、Ｓの含量：５２重量％、Ｕの含量：４８重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ１’を得た。油脂Ａ１’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１３．１重量％であった。
油脂Ａ１’を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．３％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は４．８であった（表１）。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物１’を得た。得られた油脂組成物１’のトリグリセリド組成は表１にまとめた。
（実施例２）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パーム油７５重量部に極度硬化菜種油１５重量部及び菜種油１０重量部を混合してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、３４℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを３８重量％含む固体部（パルミチン酸４６重量％含有）及び液状部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パーム油７５重量部に極度硬化菜種油１５重量部及び菜種油１０重量部を混合してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、３４℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを３８重量％含む固体部（パルミチン酸４６重量％含有）及び液状部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部４０重量部に対して、ヨウ素価６７の油脂（重量比で極度硬化菜種油：パームステアリン：菜種油＝１３：４０：４７の混合油脂）６０重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５１重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
ここで得た固体部４０重量部に対して、ヨウ素価６７の油脂（重量比で極度硬化菜種油：パームステアリン：菜種油＝１３：４０：４７の混合油脂）６０重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５１重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
＜リパーゼによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ２を得た。油脂Ａ２中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１２．８重量％であった。
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ２を得た。油脂Ａ２中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１２．８重量％であった。
＜晶析工程＞
油脂Ａ２を７０℃に加熱して完全に溶解し、３４℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は９．８％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は３．０であった（表１）。
油脂Ａ２を７０℃に加熱して完全に溶解し、３４℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は９．８％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は３．０であった（表１）。
＜分別工程＞
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物２を得た。得られた油脂組成物２の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物２を得た。得られた油脂組成物２の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
（実施例３）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パームステアリン（ヨウ素価３４）８０重量部に極度硬化菜種油１０重量部と菜種油１０重量部を混合してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４２℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを４２重量％含む固体部（パルミチン酸５５重量％含有）及び液状部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パームステアリン（ヨウ素価３４）８０重量部に極度硬化菜種油１０重量部と菜種油１０重量部を混合してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４２℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを４２重量％含む固体部（パルミチン酸５５重量％含有）及び液状部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部４０重量部に対して、ヨウ素価４６の油脂（重量比で菜種油：パームステアリン：極度硬化菜種油＝２１：７０：９の混合油脂）６０重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６３重量％、Ｕの含量３６重量％）を得た。
ここで得た固体部４０重量部に対して、ヨウ素価４６の油脂（重量比で菜種油：パームステアリン：極度硬化菜種油＝２１：７０：９の混合油脂）６０重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６３重量％、Ｕの含量３６重量％）を得た。
＜リパーゼによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ３を得た。油脂Ａ３中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２３．６重量％であった。
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ３を得た。油脂Ａ３中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２３．６重量％であった。
＜晶析工程＞
油脂Ａ３を７０℃に加熱して完全に溶解し、４２℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は１４．９％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は８．７％であった（表１）。
油脂Ａ３を７０℃に加熱して完全に溶解し、４２℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は１４．９％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は８．７％であった（表１）。
＜分別工程＞
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物３を得た。得られた油脂組成物３の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物３を得た。得られた油脂組成物３の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
（実施例４）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パームステアリン（ヨウ素価３４）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部（パルミチン酸８０重量％含有）及び液状部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パームステアリン（ヨウ素価３４）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部（パルミチン酸８０重量％含有）及び液状部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比で
パーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。
ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比で
パーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。
＜リパーゼによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ４を得た。油脂Ａ４中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２４．３重量％であった。
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ４を得た。油脂Ａ４中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２４．３重量％であった。
＜晶析工程＞
油脂Ａ４を７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は１４．２％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は１０．１であった（表１）。
油脂Ａ４を７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は１４．２％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は１０．１であった（表１）。
＜分別工程＞
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７９重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物４を得た。得られた油脂組成物４の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７９重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物４を得た。得られた油脂組成物４の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
＜固体部のリサイクル工程＞
ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比でパーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ４’を得た。油脂Ａ４’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２４．７重量％であった。
ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比でパーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ４’を得た。油脂Ａ４’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２４．７重量％であった。
油脂Ａ４’を７０℃に加熱して完全に溶解し、４４℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は１６．２％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は８．５であった（表１）。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７６重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物４’を得た。得られた油脂組成物４’のトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
（実施例５）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パーム油（ヨウ素価５１）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７５重量％含む固体部（パルミチン酸７５重量％含有）及び液状部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パーム油（ヨウ素価５１）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７５重量％含む固体部（パルミチン酸７５重量％含有）及び液状部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）８６重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）８６重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
＜リパーゼによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ５を得た。油脂Ａ５中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１１．０重量％であった。
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ５を得た。油脂Ａ５中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１１．０重量％であった。
＜晶析工程＞
油脂Ａ５を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．５％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．５であった（表１）。
油脂Ａ５を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．５％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．５であった（表１）。
＜分別工程＞
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７６重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物５を得た。得られた油脂組成物５の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７６重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物５を得た。得られた油脂組成物５の収率及びトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
＜固体部のリサイクル工程＞
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ５’を得た。油脂Ａ５’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１０．５重量％であった。
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ５’を得た。油脂Ａ５’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１０．５重量％であった。
油脂Ａ５’を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．３％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．２であった（表１）。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７５重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物５’を得た。得られた油脂組成物５’のトリグリセリド組成については、表１にまとめた。
（比較例１）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
極度硬化菜種油５０重量部と菜種油５０重量部を５００Ｐａの減圧下９０℃に加熱し、０．２重量部のナトリウムメチラートを加えてエステル交換した油脂を水洗した後、５００Ｐａの減圧下、９０℃で２重量部の白土を加えて脱色した。この油脂を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部及び液状部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
極度硬化菜種油５０重量部と菜種油５０重量部を５００Ｐａの減圧下９０℃に加熱し、０．２重量部のナトリウムメチラートを加えてエステル交換した油脂を水洗した後、５００Ｐａの減圧下、９０℃で２重量部の白土を加えて脱色した。この油脂を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部及び液状部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部１５重量部に対して、ヨウ素価５３の油脂（極度硬化菜種油：菜種油＝４４：５６の混合油脂）８５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５２重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
ここで得た固体部１５重量部に対して、ヨウ素価５３の油脂（極度硬化菜種油：菜種油＝４４：５６の混合油脂）８５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５２重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
＜ナトリウムメチラートによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物を上記と同様の条件でナトリウムメチラートによりエステル交換し、脱色して油脂Ａ６を得た。油脂Ａ６中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１３．１重量％であった。
＜晶析工程及び分別工程＞
油脂Ａ６を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析した。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物６を得た。得られた油脂組成物６のトリグリセリド組成については、表２にまとめた。
前記油脂混合物を上記と同様の条件でナトリウムメチラートによりエステル交換し、脱色して油脂Ａ６を得た。油脂Ａ６中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１３．１重量％であった。
＜晶析工程及び分別工程＞
油脂Ａ６を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析した。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物６を得た。得られた油脂組成物６のトリグリセリド組成については、表２にまとめた。
（比較例２）
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パーム油（ヨウ素価５１）を溶解してからナトリウムメチラートによりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７５重量％含む固体部（パルミチン酸７５重量％含有）及び液状部を得た。
＜ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の製造工程＞
パーム油（ヨウ素価５１）を溶解してからナトリウムメチラートによりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７５重量％含む固体部（パルミチン酸７５重量％含有）及び液状部を得た。
＜油脂混合物の製造工程＞
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）８６重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
＜ナトリウムメチラートによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をナトリウムメチラートによりエステル交換して油脂Ａ７を得た。油脂Ａ７中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１１．０重量％であった。
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）８６重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。
＜ナトリウムメチラートによるエステル交換工程＞
前記油脂混合物をナトリウムメチラートによりエステル交換して油脂Ａ７を得た。油脂Ａ７中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１１．０重量％であった。
＜晶析工程及び分別工程＞
油脂Ａ７を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．５％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．５であった（表２）。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７６重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物７を得た。得られた油脂組成物７の収率及びトリグリセリド組成については、表２にまとめた。
油脂Ａ７を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．５％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．５であった（表２）。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７６重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物７を得た。得られた油脂組成物７の収率及びトリグリセリド組成については、表２にまとめた。
＜固体部のリサイクル工程＞
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。該油脂混合物をナトリウムメチラートによりエステル交換して油脂Ａ７’を得た。油脂Ａ７’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１０．５重量％であった。油脂Ａ７’を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．３％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．２であった（表２）。
ここで得た固体部１４重量部に対して、ヨウ素価５６の油脂（重量比でパーム油：パームダブルオレイン＝４０：６０の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量５０重量％、Ｕの含量４８重量％）を得た。該油脂混合物をナトリウムメチラートによりエステル交換して油脂Ａ７’を得た。油脂Ａ７’中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、１０．５重量％であった。油脂Ａ７’を７０℃に加熱して完全に溶解し、３７℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は８．３％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は２．２であった（表２）。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７５重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物７’を得た。得られた油脂組成物７’のトリグリセリド組成については、表２にまとめた。比較例１及び２のように、油脂組成物を得るためのエステル交換工程を化学法（化学触媒によるエステル交換法）により実施する場合には、得られる油脂組成物の色調や風味、口溶けが悪くなった。
（比較例３）
パームステアリン（ヨウ素価３４）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部（パルミチン酸８０重量％含有）及び液状部を得た。
パームステアリン（ヨウ素価３４）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部（パルミチン酸８０重量％含有）及び液状部を得た。
ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比でパーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。該油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ８を得た。油脂Ａ８中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２４．３重量％であった。油脂Ａ８を７０℃に加熱して完全に溶解し、３８℃で攪拌しながら５時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は２４．０％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は０．３であった（表２）。
晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７１重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物８を得た。得られた油脂組成物８の収率及びトリグリセリド組成については、表２にまとめた。比較例３のように（Ｘ−Ｙ）値が２未満である場合には、油脂組成物の収率が著しく低下した。
（比較例４）
パームステアリン（ヨウ素価３４）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部（パルミチン酸８０重量％含有）及び液状部を得た。ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比でパーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。
パームステアリン（ヨウ素価３４）を溶解してからリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換した油脂を、７０℃に加熱して完全に溶解し、４６℃で攪拌しながら２４時間晶析した。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを７８重量％含む固体部（パルミチン酸８０重量％含有）及び液状部を得た。ここで得た固体部２５重量部に対して、ヨウ素価４１の油脂（重量比でパーム油：パームステアリン＝４３：５７の混合油脂）７５重量部を混合し、油脂混合物（Ｓの含量６５重量％、Ｕの含量３３重量％）を得た。
前記油脂混合物をリパーゼ（ノボザイムズジャパン社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＴＬ−ＩＭ）によりエステル交換して油脂Ａ９を得た。油脂Ａ９中のＳＳＳ含量（Ｘ）は、２４．３重量％であった。油脂Ａ９を７０℃に加熱して完全に溶解し、４９℃で攪拌しながら２４時間晶析し、その時点での固体脂含量（Ｙ）は７．５％であった。従って、その時点での（Ｘ−Ｙ）値は１６．８であった（表２）。晶析後の油脂を３．０ＭＰａでフィルタープレスして、ＳＳＳを８０重量％含む固体部及び液状部を得た。得られた液状部を２００Ｐａの減圧下２４０℃で脱臭し、油脂組成物９を得た。得られた油脂組成物９の収率及びトリグリセリド組成については、表２にまとめた。比較例４のように（Ｘ−Ｙ）値が１３を超える場合には、得られる油脂組成物の口溶けが著しく悪化した。
Claims (4)
- 油脂組成物全体中、ＳＳＳを２〜１３重量％含有し、ＳＳＵとＳＵＳとを合計で３４〜５４重量％含有し、（ＳＳＵとＳＵＳとの合計含量）／ＳＳＳ含量（重量比率）が４〜２０且つＳＳＵ含量／ＳＵＳ含量の重量比率が１以上であるトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法であって、
ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂と、ヨウ素価３５以上の油脂とを混合することにより、構成脂肪酸全体中飽和脂肪酸（Ｓ）が４５〜７５重量％、不飽和脂肪酸（Ｕ）が２５〜５５重量％となる油脂混合物を作製する工程（１）、該油脂混合物をリパーゼによりエステル交換する工程（２）、及びエステル交換後の油脂中に含まれるＳＳＳ含量をＸ（重量％）とし、晶析時の固体脂含量をＹ（％）としたとき、Ｘ−Ｙの値が２〜１３になるまで溶剤を用いずに晶析し、液状部と固体部とを含む油脂を得る工程（３）、さらに該油脂を分別して該液状部を分取する工程（４）、
を有するトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法。
ＳＳＳ：トリ飽和脂肪酸グリセリド
ＳＳＵ：１，２−ジ飽和脂肪酸−３−モノ不飽和脂肪酸グリセリド（光学異性体を含む）
ＳＵＳ：１，３−ジ飽和脂肪酸−２−モノ不飽和脂肪酸グリセリド - ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂の構成脂肪酸全体中、パルミチン酸（Ｐ）が５０重量％以上である請求項１に記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法。
- ヨウ素価３５以上の油脂がパーム油及び／又はパーム分別油を６０重量％以上含む油脂であることを特徴とする請求項１又は２に記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法。
- 工程（４）で分別された固体部を、ＳＳＳを３５重量％以上含む油脂として用いることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のトリ飽和脂肪酸グリセリド含有油脂組成物の製造方法。
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