JPWO2011070718A1 - 低分子量ポジ型感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の低分子量ポジ型レジスト材料(化合物)は、一般的に低分子量ポリフェノールに対し酸解離性官能基導入試剤を反応させて得られた。しかしながらその場合、得られるレジスト材料は保護基の導入数の異なる化合物からなる混合物となり、その生成比の制御が困難であり、品質の安定したポジ型レジストを得ることが困難であり実用的で無かった(特許文献1参照)。また低分子量ポリフェノールの全てのフェノール性水酸基に保護基を導入すれば純物質が得られるが、その場合はそれを用いたポジ型レジストの感度が低下してしまい実用的で無かった(特許文献1参照)。さらには低分子量ポリフェノールにカルボキシル基を導入し、そのカルボキシル基にのみ選択的に保護基を導入して純物質を得る報告もある(特許文献2参照)。しかしながら、その場合はカルボキシル基の導入された低分子量ポリフェノールの製造が煩雑であり、それにより得られる低分子量ポジ型レジスト材料の純度が低いといった問題があり、それらの改善が望まれていた。
1. 下記a)〜e)のすべての条件を満たす化合物(A)、下記f)〜i)のすべての条件を満たす化合物(B)、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的または間接的に酸を発生する酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)、ならびに溶媒を含むポジ型感放射線性組成物であって、該組成物が固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%からなり、該化合物(A)の重量と該化合物(B)の重量との和が固形成分全重量の50〜99重量%であるポジ型感放射線性組成物。
a)分子量:400〜3000
b)アルカリ現像液(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38wt%)に不溶
c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となる
d)分子内に少なくとも1つの酸解離性官能基の導入されたフェノール性水酸基またはカルボキシル基を有する
e)1.00≦Mw/Mn≦1.05 (Mw:数平均分子量、Mw:重量平均分子量)
f)分子量:350〜2500
g)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶
h)分子内に少なくとも1つのフェノール性水酸基またはカルボキシル基を有する
i)1.00≦Mw/Mn≦1.05
2. 前記化合物(A)が、前記化合物(B)の全てのフェノール性水酸基およびカルボキシル基に、酸解離性官能基を導入した化合物(Aa)である第1項記載のポジ型感放射線性組成物。
3. 前記化合物(B)が、全てのフェノール性水酸基およびカルボキシル基に、酸解離性官能基が導入されていない化合物(Bb)である第1項記載のポジ型感放射線性組成物。
4. 前記化合物(A)が、前記化合物(Aa)であって、下記式(1A)で示される環状化合物(A1)であり、かつ前記化合物(B)が、前記化合物(Bb)であって、下記式(1B)で示される環状化合物(B1)である第1項記載のポジ型感放射線性組成物。
5. 第1項〜第4項のいずれかに記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜を露光する工程、および該レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
[ポジ型感放射線性組成物]
本発明は、
下記a)〜e)のすべての条件を満たす化合物(A)、
下記f)〜i)のすべての条件を満たす化合物(B)、
可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的または間接的に酸を発生する酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)、ならびに溶媒を含むポジ型感放射線性組成物であって、
該組成物が固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%からなり、
前記化合物(A)の重量と化合物(B)の重量との和が固形成分全重量の50〜99重量%であるポジ型感放射線性組成物に関する。
a)分子量:400〜5000
b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶
c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となる
d)分子内に少なくとも1つの酸解離性官能基の導入されたフェノール性水酸基またはカルボキシル基を有する
e)1.00≦Mw/Mn≦1.05
f)分子量:350〜4000
g)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶
h)分子内に少なくとも1つのフェノール性水酸基またはカルボキシル基を有する
i)1.00≦Mw/Mn≦1.05
1−分岐アルキル基としては、通常、炭素数3〜20の1−分岐アルキル基であり、炭素数5〜18の1−分岐アルキル基が好ましく、炭素数7〜16の分岐アルキル基がさらに好ましい。例えば、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−メチルアダマンチル基、および2−エチルアダマンチル基等を挙げることができる。
アシル基としては、通常、炭素数2〜20のアシル基であり、炭素数4〜18のアシル基が好ましく、炭素数6〜16のアシル基がさらに好ましい。例えば、アセチル基、フェノキシアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ヘプタノイル基、ヘキサノイル基、バレリル基、ピバロイル基、イソバレリル基、ラウリロイル基、アダマンチルカルボニル基、ベンゾイル基およびナフトイル基等を挙げることができる。
環状エーテル基としては、通常、炭素数2〜20の環状エーテル基であり、炭素数4〜18の環状エーテル基が好ましく、炭素数6〜16の環状エーテル基がさらに好ましい。例えば、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロチオフラニル基、4−メトキシテトラヒドロピラニル基および4−メトキシテトラヒドロチオピラニル基等を挙げることができる。
特に下記式(10)で示される各基からなる群から選ばれる酸解離性官能基が、解像性が高く好ましい。
また酸解離性官能基R1は、本発明の効果が損なわれない限りで、下記式(11)で示される繰り返し単位と、下記式(12)またはR1(R1は上記と同様)で示される末端基からなる置換基であっても良い。
また、製造面においても工業的に製造されている芳香族アルデヒドをはじめとする各種アルデヒド類とレゾルシノール、ピロガロール等のフェノール類を原料として、塩酸等の非金属触媒により脱水縮合反応させ、その後、工業的に製造されている酸解離性官能基導入試剤を、塩酸やアミン類等の非金属触媒により反応させることにより、高収率で製造できることから、実用性にも極めて優れる。
また、製造面においても工業的に製造されている芳香族アルデヒドをはじめとする各種アルデヒド類とレゾルシノール、ピロガロール等のフェノール類を原料として、塩酸等の非金属触媒により脱水縮合反応させることにより、高収率で製造できることから、実用性にも極めて優れる。
本発明における化合物(A)および化合物(B)のガラス転移温度の示差走査熱量分析により求めた結晶化発熱量は20J/g未満であるのが好ましい。また、(結晶化温度)−(ガラス転移温度)は好ましくは70℃以上、より好ましくは80℃以上、さらに好ましくは100℃以上、特に好ましくは130℃以上である。結晶化発熱量が20J/g未満、または(結晶化温度)−(ガラス転移温度)が上記範囲内であると、感放射線性組成物をスピンコートすることにより、アモルファス膜を形成しやすく、かつレジストに必要な成膜性が長期に渡り保持でき、解像性を向上することができる。
前記化合物(A)の重量と化合物(B)の重量との和は、固形成分全重量の50〜99重量%であり、好ましくは65〜80重量%、より好ましくは60〜70重量%である。上記配合割合であると、高解像度が得られ、ラインエッジラフネスが小さくなる。
上記酸発生剤(C)は、単独で、または2種以上を使用することができる。
上記酸拡散制御剤としては、例えば、含窒素有機化合物や、露光により分解する塩基性化合物等が挙げられる。上記含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(10):
上記アミド基含有化合物として具体的には、例えば、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等を挙げることができる。
低分子量溶解促進剤は、レジスト基材のアルカリ等の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の環状化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用するレジスト基材の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(化合物(A)及び化合物(B)、以下、レジスト基材(R)という。)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
溶解制御剤は、レジスト基材がアルカリ等の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。溶解制御剤としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の芳香族炭化水素類;アセトフェノン、ベンゾフェノン、フェニルナフチルケトン等のケトン類;メチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等のスルホン類等を挙げることができる。これらの溶解制御剤は、単独でまたは2種以上を使用することができる。
溶解制御剤の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。
これらの増感剤は、単独でまたは2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
界面活性剤は、本発明のポジ型感放射線性組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、感放射線性組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
感度劣化防止またはレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することも出来るし、単独で用いても良い。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸もしくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸またはそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸またはそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸およびそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体は、単独でまたは2種以上を使用することができる。有機カルボン酸またはリンのオキソ酸もしくはその誘導体の配合量は、使用するレジスト基材(R)の種類に応じて適宜調節されるが、レジスト基材(R)100重量部当たり、0〜100重量部が好ましく、好ましくは0〜30重量部であり、より好ましくは0〜10重量部、更に好ましくは0〜2重量部である。
更に、本発明の感放射線性組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、および界面活性剤以外の添加剤を1種または2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、例えば、染料、顔料、および接着助剤等が挙げられる。例えば、染料または顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4’−メチルカルコン等を挙げることができる。
10〜49.989/50〜89.989/0.001〜39.99/0.01〜39.999/0〜39.989、
より好ましくは
10〜49.989/50〜89.989/0.001〜39.99/0.01〜39.999/0〜15、
さらに好ましくは
12〜35/60〜70/10〜25/0.01〜3/0〜1
特に好ましくは
12.5〜17.5/60〜70/10〜25/0.01〜3/0である。上記配合にすると、感度、解像度、アルカリ現像性等の性能に優れる。
本発明は、上記本発明のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜を露光する工程、および該レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法に関する。本発明により得られるレジストパターンは多層レジストプロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
レジストパターンを形成するには、従来公知の基板上に前記本発明の感放射線性組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布手段によって塗布することによりレジスト膜を形成する。従来公知の基板とは、特に限定されず、例えば、電子部品用の基板や、これに所定の配線パターンが形成されたもの等を例示することができる。より具体的には、シリコンウェハー、銅、クロム、鉄、アルミニウム等の金属製の基板や、ガラス基板等が挙げられる。配線パターンの材料としては、例えば銅、アルミニウム、ニッケル、金等が挙げられる。また必要に応じて、前述基板上に無機系および/または有機系の膜が設けられたものであってもよい。無機系の膜としては、無機反射防止膜(無機BARC)が挙げられる。有機系の膜としては、有機反射防止膜(有機BARC)が挙げられる。ヘキサメチレンジシラザン等による表面処理を行ってもよい。
次いで、必要に応じ、塗布した基板を加熱する。加熱条件は、感放射線性組成物の配合組成等により変わるが、20〜250℃が好ましく、より好ましくは20〜150℃である。加熱することによって、レジストの基板に対する密着性が向上する場合があり好ましい。次いで、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線により、レジスト膜を所望のパターンに露光する。露光条件等は、感放射線性組成物の配合組成等に応じて適宜選定される。本発明においては、露光における高精度の微細パターンを安定して形成するために、放射線照射後に加熱するのが好ましい。加熱条件は、感放射線性組成物の配合組成等により変わるが、20〜250℃が好ましく、より好ましくは20〜150℃である。
また、前記アルカリ現像液には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類や前記界面活性剤を適量添加することもできる。これらのうちイソプロピルアルコールを10〜30質量%添加することが特に好ましい。これにより、レジストに対する現像液の濡れ性を高めることが出来るので好ましい。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を用いた場合は、一般に、現像後、水で洗浄する。
レジストパターンを形成した後、めっきを行うことも出来る。上記めっき法としては、例えば、銅めっき、はんだめっき、ニッケルめっき、金めっきなどがある。
エッチング後の残存レジストパターンは有機溶剤や現像に用いたアルカリ水溶液より強アルカリ性の水溶液で剥離することが出来る。上記有機溶剤として、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート),PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル),EL(乳酸エチル)等が挙げられ、強アルカリ水溶液としては、例えば1〜20質量%の水酸化ナトリウム水溶液や1〜20質量%の水酸化カリウム水溶液が挙げられる。上記剥離方法としては、例えば、浸漬方法、スプレイ方式等が挙げられる。またレジストパターンが形成された配線基板は、多層配線基板でも良く、小径スルーホールを有していても良い。
本発明で得られる配線基板は、レジストパターン形成後、金属を真空中で蒸着し、その後レジストパターンを溶液で溶かす方法、すなわちリフトオフ法により形成することもできる。
・合成例1
CR−1Bの合成
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール(22g、0.2mol)と、4−イソプロピルベンズアルデヒド(29.6g,0.2mol)と、脱水エタノール(200ml)を投入し、エタノール溶液を調整した。この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで85℃まで加熱した。次いで濃塩酸(35%)75mlを、滴下漏斗により30分かけて滴下した後、引き続き85℃で3時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mlで2回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、目的生成物(以下、CR−1Bと示す)(45.6g、収率95%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、f)目的物の分子量960を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.1〜1.2(m,24H)、2.6〜2.7(m,4H)、5.5(s,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4,8.5(d,8H)であった。
また、g)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶であり、h)分子内にフェノール性水酸基を有し、e)Mw/Mn=1.00であった。
CR−1Bの合成例における4−イソプロピルベンズアルデヒドを4−シクロヘキシルアルデヒドに代えた以外はCR−1と同様に合成した。その結果、CR−2B(50g、収率91%)を得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、f)目的物の分子量1121を示した。また重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,44H)、5.5,5.6(d,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4,8.5(m,8H)であった。
また、g)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶であり、h)分子内にフェノール性水酸基を有し、e)Mw/Mn=1.00であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、CR−1B 9.6g(10mmol)と、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム2.5g、400ml アセトンからなる溶液に、エチルビニルエーテル 5.8g(80mmol)を滴下した。反応液を24時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基の水素原子の100mol%がエトキシエチル基で置換されたCR−1A−EE100 12.2gを得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、a)目的物の分子量1537を示した。得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.9〜1.0(m,24H)、1.1〜1.2(m,24H)、1.3〜1.4(m,24H)、2.6〜2.7(m,4H)、3.3〜3.4(m,16H)、5.1(m,8H)、5.5(s,4H)、6.0〜6.8(m,24H)であった。
また、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるエトキシエチル基を有し、e)Mw/Mn=1.00であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、合成例1で合成したCR−1B 9.6g(10mmol)と、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム2.5g、400ml 1,3−ジオキソランからなる溶液に、シクロヘキシルビニルエーテル 10.0g(80mmol)を滴下した。反応液を24時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基の水素原子の100mol%がシクロヘキシロキシエチル基で置換されたCR−1A−CE100 12.2gを得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、a)目的物の分子量1969を示した。得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は1.0〜3.5(m,148H)、5.5(s,4H)、6.0〜6.8(m,24H)であった。
また、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるシクロヘキシロキシエチル基を有し、e)Mw/Mn=1.00であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、合成例2Aで合成したCR−1B 11.2g(10mmol)と、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム2.5g、400ml アセトンからなる溶液に、エチルビニルエーテル 5.8g(80mmol)を滴下した。反応液を24時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基の水素原子の100mol%がエトキシエチル基で置換されたCR−2A−EE100 12.5gを得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、a)目的物の分子量1697を示した。得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,92H)、3.5(m,16H)、5.5,5.6(d,12H)、6.0〜6.8(m,24H)であった。
また、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるエトキシエチル基を有し、e)Mw/Mn=1.00であった。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000ml)に、窒素気流下で、合成例2で合成したCR−2B 11.2g(10mmol)と、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム2.5g、400ml 1,3−ジオキソランからなる溶液に、シクロヘキシルビニルエーテル 10.0g(80mmol)を滴下した。反応液を24時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基の水素原子の100mol%がシクロヘキシロキシエチル基で置換されたCR−2A−CE100 13.2gを得た。
この化合物の構造は、LC−MSで分析した結果、a)目的物の分子量2129を示した。得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,148H)、3.5(m,8H)、5.5,5.6(d,12H)、6.0〜6.8(m,24H)であった。
また、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるシクロヘキシロキシエチル基を有し、e)Mw/Mn=1.00であった。
CR−1A−EE100の合成例におけるエチルビニルエーテルの仕込み量を半分に代えた以外はCR−1A−EE100と同様に合成し、フェノール性水酸基の水素原子の50mol%がエトキシエチル基で置換されたCR−1A−EE50(混合物)を得た。
なお、得られた化合物は、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるエトキシエチル基を有している。
CR−1A−CE100の合成例におけるエチルビニルエーテルの仕込み量を半分に代えた以外はCR−1A−CE100と同様に合成し、フェノール性水酸基の水素原子の50mol%がエトキシエチル基で置換されたCR−1A−CE50(混合物)を得た。
なお、得られた化合物は、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるシクロヘキシロキシエチル基を有している。
CR−2A−EE100の合成例におけるエチルビニルエーテルの仕込み量を半分に代えた以外はCR−2A−EE100と同様に合成し、フェノール性水酸基の水素原子の50mol%がシクロヘキシロキシエチル基で置換されたCR−2A−EE50(混合物)を得た。
なお、得られた化合物は、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるエトキシエチル基を有している。
CR−2A−CE100の合成例におけるエチルビニルエーテルの仕込み量を半分に代えた以外はCR−2A−CE100と同様に合成し、フェノール性水酸基の水素原子の50mol%がシクロヘキシロキシエチル基で置換されたCR−2A−CE50(混合物)を得た。
なお、得られた化合物は、b)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に不溶であり、c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となり、d)分子内に酸解離性反応基であるシクロヘキシロキシエチル基を有している。
パターニング試験
第1表記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、孔径0.1μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性組成物を調製し、各々について以下の評価を行った。結果を第3表に示す。
(1)感度の評価
レジストを清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、オーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜を電子線描画装置(ELS−7500,(株)エリオニクス社製)を用いて、100nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。照射後に、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、2.38重量%TMAH水溶液に60秒間現像を行った。その後、水で30秒間洗浄し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。得られたラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S−4800)により観察した。またその際のドーズ量(μC/cm2)を感度とした。
A:ドーズ量≦50μC/cm2 (優秀な感度)
B:50μC/cm2<ドーズ量≦120μC/cm2 (良好な感度)
C:120μC/cm2<ドーズ量 (感度不良)
100nm間隔の1:1のラインアンドスペースの長さ方向(0.75μm)の任意の300点において、日立半導体用SEM ターミナルPC V5オフライン測長ソフトウェア((株)日立サイエンスシステムズ製)を用いて、エッジと基準線との距離を測定した。測定結果から標準偏差(3σ)を算出した。
A:LER(3σ)≦3.5nm (良好なLER)
C:3.5nm<LER(3σ) (良好でないLER)
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
(E)酸拡散制御剤
Q−1 トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S−1 プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
実施例4において化合物(A)のCR−2A−CE100の代わりに高分子であるポリヒドロキシスチレン(PHS)(Mw=8,000;アルドリッチ製)に常法によりシクロヘキシルオキシエチル基を100mol%導入したPHS−CE100を用いた以外は、同様にパターニング試験を行なった。その結果、LERはCと判定された。
実施例4において化合物(B)のCR−2Bの代わりに高分子であるポリヒドロキシスチレン(PHS)(Mw=8,000;アルドリッチ製)を用いた以外は、同様にパターニング試験を行なった。その結果、LERはCと判定された。
実施例4において化合物(A)のCR−2A−CE100の代わりにPHS−CE100を用い、化合物(B)のCR−2Bの代わりに高分子であるポリヒドロキシスチレン(PHS)(Mw=8,000;アルドリッチ製)を用いた以外は、同様にパターニング試験を行なった。その結果、120μC/cm2以下のドーズ量ではパターンが得られなかった。
さらには、高分子であるポリヒドロキシスチレンまたは酸解離性官能基を導入したポリヒドロキシスチレンは、それぞれ分子量分布を有しており、品質管理の観点からも好ましくないことが示唆された。
Claims (5)
- 下記a)〜e)のすべての条件を満たす化合物(A)、下記f)〜i)のすべての条件を満たす化合物(B)、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線、およびイオンビームからなる群から選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的または間接的に酸を発生する酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)、ならびに溶媒を含むポジ型感放射線性組成物であって、該組成物が固形成分1〜80重量%および溶媒20〜99重量%からなり、該化合物(A)の重量と該化合物(B)の重量との和が固形成分全重量の50〜99重量%であるポジ型感放射線性組成物。
a)分子量:400〜3000
b)アルカリ現像液(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38wt%)に不溶
c)酸の作用により、アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶となる
d)分子内に少なくとも1つの酸解離性官能基の導入されたフェノール性水酸基またはカルボキシル基を有する
e)1.00≦Mw/Mn≦1.05 (Mw:数平均分子量、Mw:重量平均分子量)
f)分子量:350〜2500
g)アルカリ現像液(TMAH2.38wt%)に可溶
h)分子内に少なくとも1つのフェノール性水酸基またはカルボキシル基を有する
i)1.00≦Mw/Mn≦1.05 - 前記化合物(A)が、前記化合物(B)の全てのフェノール性水酸基およびカルボキシル基に、酸解離性官能基を導入した化合物(Aa)である請求項1記載のポジ型感放射線性組成物。
- 前記化合物(B)が、全てのフェノール性水酸基およびカルボキシル基に、酸解離性官能基が導入されていない化合物(Bb)である請求項1記載のポジ型感放射線性組成物。
- 前記化合物(A)が、前記化合物(Aa)であって、下記式(1A)で示される環状化合物(A1)であり、かつ前記化合物(B)が、前記化合物(Bb)であって、下記式(1B)で示される環状化合物(B1)である請求項1記載のポジ型感放射線性組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の感放射線性組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜を露光する工程、および該レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
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