JPWO2010098372A1 - 電界効果トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
置換基を有するDNTT誘導体の先行文献として特許文献3、4及び特許文献5が挙げられるが、具体例として挙げられる置換基としてはメチル基、ヘキシル基、アルコキシル基、置換エチニル基が挙げられ、実施例として挙げられるDNTT誘導体の置換基としてはメチル基と置換エチニル基しかなく、それぞれ置換基のないDNTTと同等又はそれ以下の半導体特性しか示していない現状がある。
(1)下記式(1)で表される複素環式化合物、
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立にC5−C16アルキル基を表す。)
(2)式(1)においてR1及びR2がそれぞれ独立に直鎖のC5−C16アルキル基である(1)に記載の複素環式化合物、
(3)式(1)においてR1及びR2がそれぞれ独立に分岐鎖のC5−C16アルキル基である(1)に記載の複素環式化合物、
(4)式(1)においてR1及びR2がそれぞれ独立にC6−C14アルキル基である(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の複素環式化合物、
(5)式(1)においてX1及びX2がいずれも硫黄原子である(1)乃至(4)のいずれか一つに記載の複素環式化合物、
(6)下記式(1)で表される複素環式化合物の製造における式(B)で表される中間体化合物の製造方法であって、式(A)で表される化合物と、ブチルリチウム等のアルキル金属試薬とを添加し、更にジメチルジスルフィド、又はセレン及びヨウ化メチルを添加することを含む中間体化合物の製造方法、
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立にC5−C16アルキル基を表す。)
(両式中、Xは硫黄原子又はセレン原子を表し、RはC5−C16アルキル基を表す。)
(7)(1)に記載の下記式(1)で表される複素環式化合物の製造方法であって、下記式(B)で表される中間体化合物同士を反応させ、式(C)で表される化合物を得た後に、式(C)で表される化合物と、ヨウ素とを反応させることを含む、複素環式化合物の製造方法、
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立にC5−C16アルキル基を表す。)
(式中、Xは硫黄原子又はセレン原子を表し、RはC5−C16アルキル基を表す。)
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立にC5−C16アルキル基を表す。)
(8)(1)乃至(5)のいずれか一つに記載の複素環式化合物を一種又は複数種含む有機半導体材料、
(9)(1)乃至(5)のいずれか一つに記載の複素環式化合物を含有する半導体デバイス作製用インク、
(10)下記式(1)で表される少なくとも1種の複素環式化合物からなる半導体層を有する電界効果トランジスタ、
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立にC5−C16アルキル基を表す。)
(11)電界効果トランジスタが、ボトムコンタクト型である(10)に記載の電界効果トランジスタ、
(12)電界効果トランジスタが、トップコンタクト型である(10)に記載の電界効果トランジスタ、
(13)ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極及びドレイン電極を更に含み、前記ゲート絶縁膜が有機絶縁膜である(10)乃至(12)のいずれか一つに記載の電界効果トランジスタ。
(14)下記式(1)で表される少なくとも1種の複素環式化合物からなる半導体層を基板上に形成する工程を含む電界効果トランジスタの製造方法、
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表し、R1及びR2はそれぞれ独立にC5−C16アルキル基を表す。)
(15)半導体層が蒸着法により形成される(14)に記載の電界効果トランジスタの製造方法、
(16)(1)に記載の式(1)で表される複素環式化合物を有機溶剤に溶解させて塗布することによって半導体層を形成する(14)に記載の電界効果トランジスタの製造方法、
(17)半導体層を基板上に形成後、熱処理を行う(14)乃至(16)のいずれか一つに記載の電界効果トランジスタの製造方法、
(18)(1)に記載の式(1)で表される複素環式化合物の微粒子、
(19)平均粒径が5nm以上50μm以下であることを特徴とする、(18)に記載の微粒子、
(20)(18)又は(19)に記載の微粒子の製造方法であって、前記複素環式化合物を有機溶剤に溶解した溶液を、冷却する又は溶剤に混合することによって微粒子を析出させることを特徴とする微粒子の製造方法、
(21)(18)又は(19)に記載の微粒子の製造方法であって、前記複素環式化合物を有機溶剤に溶解した溶液を極性溶剤に混合することによって微粒子を析出させることを特徴とする微粒子の製造方法、
(22)前記複素環式化合物を溶解させる有機溶剤の沸点が100℃以上であることを特徴とする、(20)に記載の微粒子の製造方法、
(23)(18)又は(19)に記載の微粒子を溶剤に分散させたことを特徴とする複素環式化合物の微粒子の分散体、
(24)(23)に記載の分散体の製造方法であって、機械的応力により、(18)又は(19)に記載の微粒子を、溶剤に分散する工程を含むことを特徴とする分散体の製造方法、
(25)(18)又は(19)に記載の微粒子又は(23)に記載の分散体を含む半導体デバイス作製用インク、
(26)(25)に記載の半導体デバイス作製用インクを塗布することによって半導体層を形成する、(14)に記載の電界効果トランジスタの製造方法、
(27)半導体層を基板上に形成後、熱処理を行う(26)に記載の電界効果トランジスタの製造方法、
に関する。
本発明は特定の有機化合物を半導体材料として用いた有機系の電界効果トランジスタに関し、半導体材料として前記式(1)で表される化合物を使用し、半導体層を形成したものである。そこでまず上記式(1)の化合物について説明する。
ここで、直鎖アルキル基の具体例としては、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル等が挙げられる。
分岐鎖アルキル基の具体例としては、i−ヘキシル、i−デシル等のC5−C16の飽和分鎖アルキル基が挙げられる。
環状アルキル基の具体例としては、シクロヘキシル、シクロペンチル、アダマンチル、ノルボルニル等のC5−C16のシクロアルキル基が挙げられる。
C5−C16アルキル基としては不飽和より飽和アルキル基が好ましく、置換基を有するものより無置換のものが好ましい。
より好ましくはC6−C14の飽和直鎖アルキル基、更に好ましくはC8−C12の飽和直鎖アルキル基、特に好ましくはオクチル、デシル、ドデシル、最も好ましくはデシルである。
R1及びR2は、それぞれ独立に上記のアルキル基を表し、同一であっても異なっていてもよいが、同一である場合がより好ましい。
図1に、本発明の電界効果トランジスタ(素子)のいくつかの態様例を示す。各例において、1がソース電極、2が半導体層、3がドレイン電極、4が絶縁体層、5がゲート電極、6が基板をそれぞれ表す。尚、各層や電極の配置は、素子の用途により適宜選択できる。A〜Dは基板と並行方向に電流が流れるので、横型FETと呼ばれる。Aはボトムコンタクト構造、Bはトップコンタクト構造と呼ばれる。また、Cは有機単結晶のFET作成によく用いられる構造で、半導体上にソース及びドレイン電極、絶縁体層を設け、さらにその上にゲート電極を形成している。Dはトップ&ボトムコンタクト型トランジスタと呼ばれる構造である。Eは縦型の構造をもつFET、すなわち静電誘導トランジスタ(SIT)の模式図である。このSITは、電流の流れが平面状に広がるので一度に大量のキャリアが移動できる。またソース電極とドレイン電極が縦に配されているので電極間距離を小さくできるため応答が高速である。従って、大電流を流す、高速のスイッチングを行うなどの用途に好ましく適用できる。なお図1中のEには、基板を記載していないが、通常の場合、図1E中の1および3で表されるソース及びドレイン電極の外側には基板が設けられる。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。基板6には、例えば樹脂板やフィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料;金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁層を形成した物;樹脂と無機材料など各種組合せからなる材料;等が使用できる。使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、素子に可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板の厚さとしては、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。
ソースおよびドレイン電極は半導体物質と直接に接触し、電子や正孔などの電荷を半導体内に注入する役目がある。この接触抵抗を低下し、電荷の注入を容易にするために半導体材料のHOMO準位やLUMO準位と電極との仕事関数をあわせることが大切である。接触抵抗を下げオーミックな素子とするために、酸化モリブデンや酸化タングステン、及びヘキサフロロベンゼンチオールに代表されるチオール系化合物などの材料で金属電極にドーピングや表面修飾を行うことも重要である。
ソースとドレイン電極間の距離(チャネル長)が素子の特性を決める重要なファクターとなる。該チャネル長は、通常0.1〜300μm、好ましくは0.5〜100μmである。チャネル長が短ければ取り出せる電流量は増えるが、逆にリーク電流などが発生するため、適正なチャネル長が必要である。ソースとドレイン電極間の幅(チャネル幅)は通常10〜10000μm、好ましくは100〜5000μmとなる。またこのチャネル幅は、電極の構造をくし型構造とすることなどにより、さらに長いチャネル幅を形成することが可能で、必要な電流量や素子の構造などにより、適切な長さにすればよい。
ソース及びドレイン電極のそれぞれの構造(形)について説明する。ソースとドレイン電極の構造はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ボトムコンタクト構造を有するときには、一般的にはリソグラフィー法を用いて各電極を作成し、直方体に形成するのが好ましい。電極の長さは前記のチャネル幅と同じでよい。電極の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、素子の面積を小さくするためには短い方が好ましい。電極の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。電極の厚さは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。各電極1、3、5には配線が連結されているが、配線も電極とほぼ同様の材料により作製される。
電界効果トランジスタの特性を改善したり他の特性を付与するために、必要に応じて他の有機半導体材料や各種添加剤が混合されていてもよい。また半導体層2は複数の層から成ってもよい。
本発明の電界効果トランジスタにおいては、式(1)で表される少なくとも1種の複素環式化合物を半導体材料として用い、実質的に半導体材料としては、式(1)で表される複素環式化合物のみを使用することが好ましく、式(1)で表される複数の複素環式化合物の混合物よりも、単一の複素環式化合物を半導体材料として用いることが特に好ましい。しかし、上記のようにトランジスタの特性を改善する目的等のために、ドーパント等の添加剤については、これを含有することを妨げない。
上記添加剤は、半導体材料の総量に対して、通常0.01〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%、より好ましくは0.1〜3重量%の範囲で添加するのがよい。
また半導体層についても複数の層を形成していてもよいが、単層構造であることがより好ましい。
半導体層2の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いほど好ましい。A、B及びDに示すような横型の電界効果トランジスタにおいては、所定以上の膜厚があれば素子の特性は膜厚に依存しない一方、膜厚が厚くなると漏れ電流が増加してくることが多いためである。必要な機能を示すための半導体層の膜厚は、通常、1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μm、より好ましくは10nm〜3μmである。
保護層の材料としては特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、フッ素樹脂、ポリオレフィン等の各種樹脂からなる膜;酸化珪素、酸化アルミニウム、窒化珪素等の無機酸化膜;及び窒化膜等の誘電体からなる膜;等が好ましく用いられ、特に、酸素や水分の透過率や吸水率の小さな樹脂(ポリマー)が好ましい。近年、有機ELディスプレイ用に開発されている保護材料も使用が可能である。保護層の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を選択できるが、通常100nm〜1mmである。
トラップ部位とは、未処理の基板に存在する例えば水酸基のような官能基をさし、このような官能基が存在すると、電子が該官能基に引き寄せられ、この結果としてキャリア移動度が低下する。従って、トラップ部位を低減することもキャリア移動度等の特性改良には有効な場合が多い。
上記のような特性改良のための基板処理としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、シクロヘキセン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン等による疎水化処理;塩酸や硫酸、酢酸等による酸処理;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等によるアルカリ処理;オゾン処理;フッ素化処理;酸素やアルゴン等のプラズマ処理;ラングミュア・ブロジェット膜の形成処理;その他の絶縁体や半導体の薄膜の形成処理;機械的処理;コロナ放電などの電気的処理;又繊維等を利用したラビング処理;等が挙げられる。
しかし、本発明の化合物を用いた電界効果トランジスタは、かかる基板や絶縁体層上への材質による影響が小さいという特徴がある。このことにより、よりコストの掛かる処理や表面状態の調整等が必要なくなり、より幅広い材料が使用可能となり、汎用性やコストの低減につながる。
この製造方法は前記した他の態様の電界効果トランジスタ等にも同様に適用しうるものである。
本発明の電界効果トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板としては上記で説明したものが使用できる。この基板上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。材料によっても異なるが、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要により、基板に電極の機能を持たせるようにしてもよい。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用い得るが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、ゲート電極と基板を兼ねる場合は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明したもの等が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用い得る。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の二酸化シリコンのように金属上に酸化物膜を形成する方法等が採用される。
尚、絶縁体層と半導体層が接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば式(1)で表される複素環式化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板の表面処理と同様のものを用い得る。絶縁体層4の膜厚は、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等はゲート電極5の場合に準じて形成することができる(図2(4)参照)。
半導体材料としては上記で説明したように、式(1)で表される複素環式化合物の一種または複数種の混合物を総量で通常50重量%以上含む有機材料が使用される。半導体層を成膜するにあたっては、各種の方法を用いることができる。スパッタリング法、CVD法、分子線エピタキシャル成長法、真空蒸着法等の真空プロセスでの形成方法;ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスでの形成方法;に大別される。
本発明では、前記有機材料をルツボや金属のボート中で真空下、加熱し、蒸発した有機材料を基板(絶縁体層、ソース電極及びドレイン電極の露出部)に付着(蒸着)させる方法、すなわち真空蒸着法が好ましく採用される。この際、真空度は、通常1.0×10−1Pa以下、好ましくは1.0×10−3Pa以下である。また、蒸着時の基板温度によって有機半導体膜、ひいては電界効果トランジスタの特性が変化する場合があるので、注意深く基板温度を選択する必要がある。蒸着時の基板温度は通常、0〜200℃であり、好ましくは10〜150℃であり、より好ましくは15〜120℃であり、さらに好ましくは25〜100℃であり、特に好ましくは40〜80℃である。
また、蒸着速度は、通常0.001nm/秒〜10nm/秒であり、好ましくは0.01nm/秒〜1nm/秒である。有機材料からなる有機半導体層の膜厚は、通常1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μmより好ましくは10nm〜3μmである。
尚、半導体層を形成するための有機材料を加熱、蒸発させ基板に付着させる蒸着法に代えて、加速したアルゴン等のイオンを材料ターゲットに衝突させて材料原子を叩きだし基板に付着させるスパッタリング法を用いてもよい。
また半導体層の成膜性の向上や、後述のドーピングなどの為に添加剤や他の半導体材料を混合することも可能である。
これらの添加剤としては、主に高分子化合物等(例えば有機系合成高分子化合物、有機系天然高分子化合物、無機系高分子化合物等がある。)が挙げられ、具体的には合成樹脂、プラスチック、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、フェノール樹脂、アクリル樹脂、アミド樹脂、エステル樹脂、ナイロン、ビニロン、ポリエチレンテレフタレート、合成ゴム、ポリイソプレン、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、ウレタンゴムなどが挙げられる。
インクを使用する際には式(1)の複素環式化合物等を含む半導体材料などを上記の溶媒に溶解させ、必要であれば加熱溶解処理を行う。さらに得られた溶液をフィルターなどを用いてろ過し、不純物などの固形分を除去することにより、半導体デバイス作製用インクが得られる。このようなインクを用いると、半導体層の成膜性の向上が見られ、半導体層を作製する上で好ましい。
本発明の化合物を溶解させる溶剤としては化合物が溶解することが出来れば特に限定されるものではない。溶剤としては有機溶剤が好ましく、具体的にはクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲノ炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなどのアルコール系溶媒;オクタフルオロペンタノール、ペンタフルオロプロパノールなどのフッ化アルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、炭酸ジエチルなどのエステル系溶媒;トルエン、ヘキシルベンゼン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、メトキシベンゼン、クロロナフタレン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒;テトラヒドロフラン、ジイソブチルエーテル、ジフェニルエーテル、などのエーテル系溶媒;オクタン、デカン、デカリン、シクロヘキサン、ジクロロエタン、クロロヘキサンなどの炭化水素系溶媒などを用いることが出来る。これらは単独でも、混合して使用することも出来る。
この他、また顔料微粒子を微細化するようにソルベントミリング法やソルトミリング法、アシッドペースティング法、アシッドスラリー法などの手法も適宜利用できる。
更に、塗布方法に類似した方法として水面上に上記のインクを滴下することにより作製した半導体層の単分子膜を基板に移し積層するラングミュアプロジェクト法、液晶や融液状態の材料を2枚の基板で挟んだり毛管現象で基板間に導入する方法等も採用できる。
この方法により作製される有機半導体層の膜厚は、機能を損なわない範囲で、薄い方が好ましい。膜厚が大きくなると漏れ電流が大きくなる懸念がある。有機半導体層の膜厚は、通常1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μm、より好ましくは10nm〜3μmである。
またその他の半導体層の後処理方法として、酸素や水素等の酸化性あるいは還元性の気体や、酸化性あるいは還元性の液体などと処理することにより、酸化あるいは還元による特性変化を誘起することもできる。これは例えば膜中のキャリア密度の増加あるいは減少の目的で利用することが多い。
有機半導体層上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機電界効果トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)参照)。保護層材料としては前記のものが使用される。
保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm〜1mmである。
保護層を成膜するにあたっては各種の方法を採用し得るが、保護層が樹脂からなる場合は、例えば、樹脂溶液を塗布後、乾燥させて樹脂膜とする方法;樹脂モノマーを塗布あるいは蒸着したのち重合する方法;などが採用できる。さらに成膜後に架橋処理を行ってもよい。保護層が無機物からなる場合は、例えば、スパッタリング法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法や、ゾルゲル法等の溶液プロセスでの形成方法も用いることができる。
本発明の電界効果トランジスタにおいては有機半導体層上の他、各層の間にも必要に応じて保護層を設けることができる。それらの層は有機電界効果トランジスタの電気的特性の安定化に役立つ場合がある。
また反応温度は、特に断りのない限り反応系内の内温を記載した。
合成例にて得られた各種の化合物は、必要に応じてMS(質量分析スペクトル)、極大吸収(λmax)、及びmp(融点)の各種の測定を行うことによりその構造式を決定した。測定機器は以下の通りである。
MSスペクトル:Shimadzu QP−5050A
吸収スペクトル:Shimadzu UV−3150
Methyl 6-octhynyl-2-naphtoate の合成(100)
50 mL三口フラスコに還流管と滴下漏斗をつけ窒素置換し、DMF (8 ml) を加え10分間バブリングした。三口フラスコにmethyl 6-bromo-2-naphthoate (1 g, 3.8 mmol) と Pd(pph3)4 (218 mg, 0.12 mmol), NEt3 (1.58 ml, 11.3 mmol) 及び CuI (36 mg, 0.19 mmol) 入れて攪拌した。滴下漏斗にtoluene (8 ml) と1-octyne (0. 56ml, 3.8 mmol) を入れ10分間Arガスでバブリングしてからゆっくり滴下した。室温で27.5時間攪拌しても原料がなくならなかったので、1-octyne (0.28 ml,1.9 mmol) をもっと加えた。4時間後水と2N HClを加えpH7になるようにして反応を止めた。塩化メチレンで抽出し有機層を無水マグネシウムで乾燥、ろ過後ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物を塩化メチレン溶媒を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー (φ=3 cm × 16 cm) 分離精製することでオレンジ色固体として6-オクチルニルナフタレンカルボン酸メチル (1.02 g, 3.46 mmol, 92%) を得た。
測定サンプルは塩化メチレンの再結晶で得たものを用いた。
Methyl 6-octhynyl-2-naphtoate:orange ; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.92 (t, 3H, J=6.48 Hz), δ1.34〜1.65 (m, 8H), δ2.46 (t, 2H, J =6.8 Hz) δ3.98(s,3H, CO2CH3)δ7.51 (dd, 1H, J =8.19, 1.32 Hz, ArH) δ7.80(d, 1H, J =8.75, ArH) δ7.86 (d, 1H, J =8.47 Hz, ArH) δ7.92 (s, 1H, ArH) δ8.05 (dd, 1H, J = 8.58, 1.49 Hz) EI-MS, m/z=294(M+)
Methyl 6-octhyl-2-naphtoateの合成(101)
50ml 三口フラスコにMethyl 6-octhynyl-2-naphtoate (100) (118 mg, 0.4 mmol) をいれArガスで置換した。10% Pd/C (107 mg, 0.52 mmol) と toluene (25 ml) を加え溶かした。H2ガスをアスピレーターで3回置換し室温で2 時間攪拌した。反応終了後ヘキサンでセライト濾過しロータリーエバポレーターで溶媒を留去することで白色固体として6-オクチルナフタレンカルボン酸メチル (107 mg, 0.36 mmol, 90%) を得た。
Methyl 6-octhyl-2-naphtoate:white; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.87 (t, 3H, J=6.90 Hz), δ1.27〜1.71 (m, 8H), δ2.79 (t, 2H, J =7.75 Hz) δ3.98(s,3H, CO2CH3) δ7.40 (dd, 1H, J =7.99, 1.66 Hz, ArH) δ7.65 (s, 1H, ArH) δ7.81(d, 1H, J =8.2, ArH) δ7.87 (d, 1H, J =8.84 Hz, ArH) δ8.03 (dd, 1H, J = 8.60, 1.75 Hz) EI-MS, m/z=298(M+)
2-hydroxymethyl-6-octylnaphthaleneの合成(102)
50 ml 三口フラスコに無水THF (20 ml) と LAH (38mg, 1 mmol) を入れた。フラスコを氷水中で冷却しながら6-オクチルナフタレンカルボン酸メチル (101) (298 mg, 1 mmol)の無水THF (5 ml) 溶液をゆっくり滴下した。室温で1時間攪拌し、氷 (30〜40 ml) が入ったビーカーに反応物を注いで2 N HClを加えた。有機層と水層に完全分離してから塩化メチレンで抽出し有機層を無水マグネシウムで乾燥した。ろ過後ロータリーエバポレーターで溶媒を留去することで白色として2-hydroxymethyl-6-octylnaphthalene (270 mg , 1 mmol, 100 %) を得た。
2-hydroxymethyl-6-octylnaphthalene:white ; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.87 (t, 3H, J = 6.53 Hz), δ1.26〜1.72 (m, 8H), δ2.76 (t, 2H, J = 7.71 Hz) δ4.85 (s, 2H, CH2OH)δ7.35 (dd, 1H, J = 8.53 , 1.20 Hz, ArH) δ7.46 (dd, 1H, J = 8.49 , 1.67 Hz, ArH) δ7.61 (s, 1H, ArH) δ7.77 (3H, ArH) EI-MS, m/z=270(M+)
6-octyl-2-naphthaldehydeの合成(103)
100 ml 三口フラスコに2-hydroxymethyl-6-octylnaphthalene (102) (858 mg, 3.18 mmol)をいれCCl4(51 ml) 溶液に溶かした。MnO2 (5.46 mg, 64 mmol) を加え20時間還流した。室温まで冷却した後に不溶性固体をろ過により除去した。濾液をロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物を塩化メチレン溶媒を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー (φ= 3 cm × 5 cm) 分離精製することで黄色オイルとして6-オクチル-2-ナフトアルデヒド (820 mg, 3.06 mmol, 94%) を得た。
6-octyl-2-naphthaldehyde: yellow oil ; 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, 3H, J = 6.61 Hz), δ1.27〜1.74 (m, 12H), δ2.81 (t, 2H, J =7.64 Hz) δ7.45 (dd, 1H, J =8.08, 1.66 Hz, ArH) δ7.68 (s, 1H, ArH) δ7.87 (d, 1H, J =8.52 Hz, ArH) δ7.93 (dd, 2H, J =8.39, 1.19 Hz, ArH) δ8.31 (s, 1H, ArH) δ10.14 (s, 1H, CHO) EI-MS, m/z=268(M+)
3-Methylthio-6-octyl-2-naphthaldehydeの合成(104)
滴下漏斗を取り付けた100 ml の三口フラスコを加熱乾燥後窒素雰囲気にし、N,N,N'-トリメチルジアミン (0.93ml, 7.3 mmol) と無水THF (32 ml) を加え-30℃に冷却した。これにブチルリチウムのヘキサン溶液 (1.65 M, 4.4 ml, 7.3 mmol) 加え15分間攪拌した。次に-30℃で6-オクチル-2-ナフトアルデヒド (103) (1.2 g, 4.5 mmol) の無水THF (30 ml) 溶液を5分かけて滴下し30分間攪拌した。更に-30℃でブチルリチウムのヘキサン溶液 (1.65 M, 8.1 ml, 22 mmol) を加え25時間攪拌した。-30℃でジメチルジスルフィド (1.35 ml, 15 mmol) を加えた後室温で24時間攪拌し、2 Nの塩酸加え24時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで抽出し有機層を無水マグネシウムで乾燥、ろ過後ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物をヘキサン:酢酸エチル 9:1の混合溶媒を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体として3-メチルチオ-6-オクチル-2-ナフトアルデヒド (815 mg, 2.6 mmol, 58%) を得た。
3-Methylthio-6-octyl-2-naphthaldehyde : yellow ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, 3H, J =6.87 Hz), δ1.27〜1.71 (m, 12H), δ2.59 (s, 3H, SMe) δ2.78 (t, 2H, J =7.68 Hz) δ7.35 (dd, 1H, J =8.46, 1.77 Hz, ArH) δ7.55 (s, 1H, ArH) δ7.57 (s, 1H, ArH) δ7.84 (d, 1H, J =8.35 Hz, ArH) δ8.29 (s, 1H) EI-MS, m/z=314(M+)
1,2-Di(3-methylthio-6-octyl-2-naphthyl)ethyleneの合成(105)
滴下漏斗と還流管を取り付けた500 ml の三口フラスコを窒素置換し、THF (300 ml) 入れた。フラスコを氷浴で冷却しながらTiCl4 (5.6 ml, 51 mmol) を加えた。更にZn (3.3 g, 51 mmol) を入れ2時間還流した。その後3-メチルチオ-6-オクチル-2-ナフトアルデヒド (104) (5.3 mg, 17 mmol) の無水THF (100 ml) 溶液をゆっくり滴下、更に滴下漏斗に無水THF (10 ml) を加えた後、28.5 時間還流した。室温まで冷却した後に飽和炭酸ナトリウム水溶液とクロロホルムを加え反応系の色が完全に変化してから、不溶性固体をセライトろ過により除去した。得られた濾液をクロロホルムで抽出し有機層を無水マグネシウムで乾燥、ろ過後ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた黄色固体をCH2Cl2溶媒を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで原点成分を取り除くことで黄色固体として1,2-ジ (3-メチルチオ-6-オクチル-2-ナフチル) エチレン (105) (4.2 g, 7.0 mmol, 83%) を得た。
1,2-Di(3-methylthio-6-octyl-2-naphthyl)ethylene: yellow solid ; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.88 (t, 6H, J=6.86 Hz), δ1.25〜1.72 (m, 24H) δ2.59 (s, 6H, SMe) δ2.76 (t, 4H, J=7.57 Hz) δ7.28 (dd, 2H, J=8.3, 1.66 Hz, ArH) δ7.52 (s, 2H, ArH) δ7.59 (s, 2H, ArH) δ7.64 (s, 2H, ArH) δ7.76 (d, 2H, J=8.33 Hz, ArH) δ8.06 (s, 2H, ArH) EI-MS, m/z=596(M+)
6,6'-Dioctyldinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophenの合成(10)
50 ml ナス型フラスコに 1,2-ジ (3-メチルチオ-6-オクチル-2-ナフチル) エチレン (105) (314 mg, 0.53 mmol) とヨウ素 (4.0 g, 16 mmol) , CHCl3 (22 ml) を加え還流管を取り付け24時間半還流した。室温まで冷却した後飽和亜硫水素ナトリウム水溶液を加え色が完全に変わったらCHCl3で抽出し有機層を無水マグネシウムで乾燥、ろ過後ロータリーエバポレーターで溶媒を留去することとした。その後、CHCl3で再結晶することによって黄色固体 (92 mg, 0.16 mmol, 31 %) を得た。
クロロホルムで再結晶することにより黄色固体 (10) (7 mg,0.012 mmol, 15 % ) を得た。
6,6'-Dimethyldinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophen : yellow solid ; 1H NMR (270 MHz, CD2Cl2) δ0.88 (t, 6H, J= 7.67 Hz), δ1.29〜1.66 (m, 24H)δ2.85 (t, 4H) δ7.43 (dd, 2H, J=8.9, 1.39 Hz, ArH) δ7.74 (s, 2H, ArH) δ8.0 (d, 2H, J=8.17 Hz, ArH) δ8.36 (s, 2H, ArH) δ8.38 (s, 2H, ArH) EI-MS, m/z=368(M+) EI-MS, m/z=564(M+)
熱分析(吸熱ピーク):122、240、319、336℃(TG−DTA使用、窒素)
これまでと同様な方法で上記の化合物No.(6)、(12)、(14)および(106)を合成した。
黄色固体 (収率34% )
1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ0.90 (t, 6H, J =6.0 Hz), δ1.24〜1.75 (m, 16H), δ2.83 (t, 4H, J =7.6 Hz) δ7.39 (dd, 2H, J=9.7, 1.6 Hz, ArH) δ7.70 (s, 2H, ArH) δ7.6 (d, 2H, J=8.8Hz, ArH) δ8.32 (s, 2H, ArH) δ8.34 (s, 2H, ArH) EI-MS, m/z=508(M+)
熱分析(吸熱ピーク):134、252、343℃(TG−DTA使用、窒素)
黄色固体 (収率43% )
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.90 (t, 6H, J =8.4 Hz), δ1.21〜1.74 (m, 32H), δ2.79 (t, 4H, J =7.9 Hz) δ7.53 (dd, 2H,, ArH) δ7.38 (s, 2H, ArH) δ7.95 (d, 2H, J=8.7Hz, ArH) δ8.32 (s, 2H, ArH) δ8.34 (s, 2H, ArH) EI-MS, m/z=620(M+)
熱分析(吸熱ピーク):117、219、298℃(TG−DTA使用、窒素)
熱分析(吸熱ピーク):121、210、280、287℃(TG−DTA使用、窒素)
熱分析(吸熱ピーク):293、375℃(TG−DTA使用、窒素)
なお、化合物No.106は実施例1以降で比較化合物(ref.2)に対応する。
また、合成例7までに示した同様な方法で、化合物No.9を合成した。
黄色固体(収率32%) EI-MS, m/z=536(M+)
熱分析(吸収ピーク):275、324、338℃(TG−DTA使用、窒素)
ヘキサメチレンジシラザン処理を行った300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が5.0×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、この電極に基板温度約60℃の条件下、化合物No.10を50nmの厚さに蒸着し、半導体層(2)を形成した。次いでこの基板に電極作成用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)、を40nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。
得られた電界効果トランジスタをプローバー内に設置し半導体パラメーターアナライザー4155C(Agilent社製)を用いて半導体特性を測定した。半導体特性はゲート電圧を10Vから−100Vまで20Vステップで走査し、またドレイン電圧を10Vから−100Vまで走査し、ドレイン電流−ドレイン電圧を測定した。その結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は3.1cm2/Vsであり、閾値電圧は−10Vであった。
実施例2で用いた化合物No.10の代わりに様々な化合物を用いて、実施例2と同様の操作により、TC型の電界効果トランジスタを得た。結果を表3に示す。
実施例2と同様に真空プロセスを用いて、各種電界効果トランジスタを得た。その特性は通常の有機物を半導体として蒸着法を用いた電界効果トランジスタとしては非常に高い。工業的には実現性の低い、単結晶を用いた電界効果トランジスタの移動度に匹敵するレベルであり、工業的な適性のある真空蒸着法で非常に高い移動度が得られた。本願の電界効果トランジスタは高性能であるため使用できるアプリケーションの幅が拡がるなど工業的な価値が非常に高くなった。
200nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェーハをそれぞれOTS−8(オクチルトリクロロシラン)、OTS−18(オクタデシルオクタデシルシラン)、HMDS(ヘキサメチレンジシラザン)にて表面処理を実施した。この基板及び基板処理をしていないBare基板に実施例2と同様に蒸着を行い、TC型の電界効果トランジスタを作成した。同様にキャリア移動度を測定した結果を表に示す。
実験の結果より明確なようにアルキル基で置換されていない化合物は表面処理を行っていない基板を用いると移動度が低いが表面処理を行うことで移動度が向上する。(0.2からOTS系であれば10倍以上)それに対して本発明の長鎖アルキル基で置換された化合物は表面処理を行っていない基板上でも高い移動度を示す。特にNo.12の化合物はOTS−18においては有機トランジスタの蒸着方法で製膜された電界効果トランジスタとして最高の移動度5.4を有し、さらに基板の表面処理を行っていない素子においても移動度3.8を示し、非常に高い移動度を有している。このことは基板(絶縁膜)の状況に寄らず、非常に高い半導体特性を示すことが可能であり、製造時におけるコストの低減や様々な絶縁膜に広い対応が可能であることを指し示し、工業的に有利であることが明確である。
300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)上にレジスト材料を塗布、露光パターニングし、ここにクロムを1nm、さらに金を40nm蒸着した。次いでレジストを剥離して、ソース電極(1)及びドレイン電極(3)を形成させた。この電極を設けたシリコンウェハーを真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が5.0×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、この電極に基板温度約60℃の条件下、化合物No.10を50nmの厚さに蒸着し、半導体層(2)を形成してBC(ボトムコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。本実施例における電界効果トランジスタにおいては、熱酸化膜付きnドープシリコンウェハーにおける熱酸化膜が絶縁層(4)の機能を有し、nドープシリコンウェハーが基板(6)及びゲート層(5)の機能を兼ね備えている(図3を参照)。実施例2と同様に半導体特性を測定した結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は0.68cm2/Vsであった。
実施例5で得られたBC型の電界効果トランジスタを大気中150℃で1時間、加熱処理を実施した後、同様に半導体特性を測定した結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は1.00cm2/Vsであった。
実施例5で用いた化合物No.10の代わりに様々な化合物を用いて、実施例5及び6と同様の操作により、BC型の電界効果トランジスタを得た。結果を表5に示す。
本願の電界効果トランジスタは通常特性が悪くなりがちなボトムコンタクト型構造においても実用的な高い移動度を示すことが明らかになった。更に耐熱性が高く、しかも加熱により移動度の向上が見られる。一方でアルキル鎖がC4の化合物ref.2やアルキル基が無い化合物(ref.1)の場合はアニール後の移動度が低下してしまった。各種デバイスの作成時には熱がかかるプロセスが存在するので、化合物はこの熱に耐える必要があるが、この結果より長鎖アルキル基を有する化合物はデバイスを作成するときに受ける熱耐性に優れていることが分った。
300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)上にレジスト材料を塗布、露光パターニングし、ここにクロムを1nm、さらに金を40nm蒸着した。次いでレジストを剥離して、ソース電極(1)及びドレイン電極(3)を形成させた。化合物No.14を1,2−ジクロロベンゼンに0.5%になるように溶液を調製し、100℃に加熱し、半導体デバイス作製用インクを得た。先の電極を設けたシリコンウェハーを100℃に加熱し、その電極間に100℃の半導体デバイス作製用インクをキャストコートすることにより半導体層(2)を形成してBC(ボトムコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。本実施例における電界効果トランジスタにおいては、熱酸化膜付きnドープシリコンウェハーにおける熱酸化膜が絶縁層(4)の機能を有し、nドープシリコンウェハーが基板(6)及びゲート層(5)の機能を兼ね備えている(図3を参照)。実施例1と同様に半導体特性を測定した結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は0.04cm2/Vsであり、このように、半導体性能を発揮する事を確認した。しかしながら、比較化合物ref.1及びref.2を用いた場合は、いずれも溶剤溶解性が極めて低いため、製膜できず、塗布法による半導体層を得ることはできなかった。
以上のように溶液プロセスを用いて、電界効果トランジスタが得られた。このことはよりコストの安く出来る可能性のある印刷方法により有機半導体デバイスが得られることが明らかになった。
ヘキサメチレンジシラザン(HMDS)処理を行った200nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハーの有機半導体薄膜を形成するチャネル領域にマスクを用いてUV照射を行いHMDSを除去し親液領域を形成した。その親液領域に化合物No.10の1−クロロナフタレン溶液(200℃)をドロップキャストにて塗布し、60℃で乾燥し半導体薄膜(2)を形成した。次いでこの基板に電極作成用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)、を50nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。実施例1と同様に半導体特性を測定した結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は0.17cm2/Vsであり、このように、半導体性能を発揮する事を確認した。しかしながら、比較化合物ref.1及びref.2を用いた場合は、いずれも溶剤溶解性が極めて低いため、製膜できず、塗布法による半導体層を得ることはできなかった。
このように自己形成技術を用いた塗布型の有機電界効果トランジスタが得られ、実用的なキャリア移動度を示す素子を作製することが出来た。これにより様々なデバイス作成プロセスに対して適応性を有し、使用できるプロセスやアプリケーションの幅が拡がるなど工業的な価値が高いことが明らかとなった。
化合物No.12(R1及びR2がC10H21のもの)の黄色固体(93.1mg)を大気中でトルエン95mlに加熱して溶解し、無色の溶液を得た。この溶液を、強攪拌した2−プロパノール(600ml、室温)上に滴下することで本発明の微粒子を得た。その後、一度濃縮し、2−プロパノールを30ml加えたのち、さらにエバポレーターで濃縮し、化合物No.12の1.02%分散体(2−プロパノール溶媒)を得た。この溶液をシリコン基板上にスピンコートし、光学顕微鏡で観察したところ平均粒径2〜3μmの板状粒子であることがわかった。この分散液は、2週間たっても相分離などを起こさなかった。
化合物No.12(R1及びR2がC10H21のもの)の黄色固体(93.1mg)を大気中でトルエン95mlに加熱して溶解し、無色の溶液を得た。この溶液を、2−プロパノール(300ml)中に注射器で注入して、微粒子を得た。その後、一度濃縮し、2−プロパノールを30ml加えたのち、さらにエバポレーターで濃縮し、化合物No.12の2.0%分散体(2−プロパノール溶媒)を得た。この溶液をシリコン基板上にスピンコートし、電子顕微鏡で観察したところ平均粒径200nmの板状粒子であることがわかった。
実施例11で用意した化合物No.12の2.0%分散体(2−プロパノール溶媒)11.2mlにテトラリン(11.4ml)加え、エバポレーターで濃縮し、化合物No.12の2.0%分散体(テトラリン溶媒、沸点207℃)を得た。
実施例12で用意した化合物No.12の2.0%分散体(テトラリン溶媒)3mlと2−プロパノール(3ml)および、ビーズ状のジルコニア(30μm、4.8g)を混合し、攪拌装置(7000rpm、30分間、氷冷)で攪拌し、化合物No.12の1.0%分散体(テトラリンと2−プロパノール1:1溶媒)を得た。
化合物No.12(R1及びR2がC10H21のもの)の黄色固体(93.1mg)とポリスチレン(Aldrich製、MW=35万、93.1mg)をトルエン95mlに溶解し、実施例10と同様の操作を行い、化合物No.12の1.0%分散体(PS1.0%入り、2−プロパノール溶媒)を得た。
BC(ボトムコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを実施例5では半導体層(2)を蒸着により形成しているが、ここでは実施例10で示した化合物No.12の1.02%分散体である半導体デバイス作製用インク(2−プロパノール溶媒)をスピンコートで製膜して、半導体層(2)を形成し、実施例2と同様に半導体特性を測定した結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は、3.93×10−2cm2/Vs、ON/OFF比は1.10×106で閾値電圧は−16.7Vであった。
実施例15と同様に、半導体層(2)を実施例12で得られた、化合物No.12の2.0%分散体である半導体デバイス作製用インク(テトラリン溶媒、沸点207℃)をスピンコートにより形成し、形成したスピンコート膜を140℃で5分間加熱処理してみたところ、シリコン基板上で、化合物No.12が基板上で溶解し透明な薄膜を形成した。実施例2と同様に半導体特性を測定した結果、電流飽和が観測され、得られた電圧電流曲線より、本素子はp型半導体を示し、キャリア移動度は、1.84×10−2cm2/Vsであった。
洗浄を行ったITO付きガラス基板(15Ω/□)の上にポリイミド樹脂溶液(CT4112:京セラケミカル製)をスピンコート法(4000rpm×10min)で製膜し、窒素下で徐々に温度を上げ、200℃で1時間加熱し、ITO基板上に有機絶縁膜を形成した。この基板を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が5.0×10−3Pa以下になるまで排気した。この有機絶縁膜付きのガラス基板に温度約60℃の条件下、化合物No.12を50nmの厚さに抵抗加熱蒸着法によって蒸着し、半導体層を形成した。次いでこの基板に電極作成用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気した。そして、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)、を40nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタを得た。
なお、本実施例における電界効果トランジスタにおいては、ポリイミド樹脂が絶縁層(4)の機能を有し、ガラス基板(6)上のITO膜がゲート電極(5)の機能を備えている(図3参照)。
得られた電界効果トランジスタをプローバー内に設置し半導体パラメーターアナライザー4155C(Agilent社製)を用いて半導体特性を測定した。半導体特性はドレイン電圧を−60Vとし、ゲート電圧を40Vから−80Vまで走査し半導体特性を測定した。その結果得られた電圧電流曲線より、本素子はキャリア移動度3.9cm2/Vsであり、閾値電圧は−8Vであった。
この結果、本願の化合物を用いた有機絶縁膜を用いた電界効果トランジスタは非常に良好な特性を示し、フレキシブル基板などへの応用の可能性が確認できた。
1 ソース電極
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
Claims (27)
- 式(1)においてR1及びR2がそれぞれ独立に直鎖のC5−C16アルキル基である請求項1に記載の複素環式化合物。
- 式(1)においてR1及びR2がそれぞれ独立に分岐鎖のC5−C16アルキル基である請求項1に記載の複素環式化合物。
- 式(1)においてR1及びR2がそれぞれ独立にC6−C14アルキル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の複素環式化合物。
- 式(1)においてX1及びX2がいずれも硫黄原子である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の複素環式化合物。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の複素環式化合物を一種又は複数種含む有機半導体材料。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の複素環式化合物を含有する半導体デバイス作製用インク。
- 電界効果トランジスタが、ボトムコンタクト型である請求項10に記載の電界効果トランジスタ。
- 電界効果トランジスタが、トップコンタクト型である請求項10に記載の電界効果トランジスタ。
- ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極及びドレイン電極を更に含み、前記ゲート絶縁膜が有機絶縁膜である請求項10乃至12のいずれか一項に記載の電界効果トランジスタ。
- 半導体層が蒸着法により形成される請求項14に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
- 請求項1に記載の式(1)で表される複素環式化合物を有機溶剤に溶解させて塗布することによって半導体層を形成する請求項14に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
- 半導体層を基板上に形成後、熱処理を行う請求項14乃至16のいずれか一項に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
- 請求項1に記載の式(1)で表される複素環式化合物の微粒子。
- 平均粒径が5nm以上50μm以下であることを特徴とする、請求項18に記載の微粒子。
- 請求項18又は19に記載の微粒子の製造方法であって、前記複素環式化合物を有機溶剤に溶解した溶液を、冷却する又は溶剤に混合することによって微粒子を析出させることを特徴とする微粒子の製造方法。
- 請求項18又は19に記載の微粒子の製造方法であって、前記複素環式化合物を有機溶剤に溶解した溶液を極性溶剤に混合することによって微粒子を析出させることを特徴とする微粒子の製造方法。
- 前記複素環式化合物を溶解させる有機溶剤の沸点が100℃以上であることを特徴とする、請求項20に記載の微粒子の製造方法。
- 請求項18又は19に記載の微粒子を溶剤に分散させたことを特徴とする複素環式化合物の微粒子の分散体。
- 請求項23に記載の分散体の製造方法であって、機械的応力により、請求項18又は19に記載の微粒子を、溶剤に分散する工程を含むことを特徴とする分散体の製造方法。
- 請求項18又は19に記載の微粒子又は請求項23に記載の分散体を含む半導体デバイス作製用インク。
- 請求項25に記載の半導体デバイス作製用インクを塗布することによって半導体層を形成する、請求項14に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
- 半導体層を基板上に形成後、熱処理を行う請求項26に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017521873A (ja) * | 2014-07-24 | 2017-08-03 | フレックステッラ・インコーポレイテッド | 有機エレクトロルミネッセンストランジスタ |
US9911927B2 (en) * | 2011-09-12 | 2018-03-06 | Flexterra, Inc. | Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8916066B2 (en) * | 2010-05-27 | 2014-12-23 | Corning Incorporated | Polymeric fused thiophene semiconductor formulation |
US20110309415A1 (en) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Palo Alto Research Center Incorporated | Sensor using ferroelectric field-effect transistor |
TWI525095B (zh) * | 2011-02-25 | 2016-03-11 | 日本化藥股份有限公司 | 新穎的雜環式化合物,其中間體的製造方法,及其用途 |
JP2012206953A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Tosoh Corp | ジチエノベンゾジチオフェン誘導体及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ |
US8658805B2 (en) | 2011-11-07 | 2014-02-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Fused polyheteroaromatic compound, organic thin film including the compound, and electronic device including the organic thin film |
WO2014027581A1 (ja) | 2012-08-14 | 2014-02-20 | 国立大学法人九州大学 | 複素環化合物及びその利用 |
WO2014030700A1 (ja) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | 日本化薬株式会社 | 芳香族化合物の製造方法 |
JP6228129B2 (ja) * | 2012-12-12 | 2017-11-08 | 株式会社ダイセル | 有機トランジスタ製造用溶剤又は溶剤組成物 |
TW201444852A (zh) * | 2013-01-22 | 2014-12-01 | Nippon Kayaku Kk | 溶液製程用之有機半導體材料以及有機半導體元件 |
WO2014136827A1 (ja) * | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Jnc株式会社 | カルコゲン含有有機化合物およびその用途 |
JP6143602B2 (ja) * | 2013-08-07 | 2017-06-07 | 国立大学法人東京工業大学 | ベンゾチオフェン誘導体の製造方法 |
JP6257027B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2018-01-10 | パイクリスタル株式会社 | 有機薄膜トランジスタの製造方法 |
JP6247560B2 (ja) * | 2014-02-20 | 2017-12-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 |
WO2015129877A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学 | 熱電変換材料および熱電変換素子 |
EP3171420A4 (en) * | 2014-07-18 | 2017-07-05 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor film formation composition, organic semiconductor element, and production method therefor |
WO2016014980A1 (en) | 2014-07-24 | 2016-01-28 | E.T.C.S.R.L. | Organic electroluminescent transistor |
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TWI667795B (zh) * | 2014-09-25 | 2019-08-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 有機場效電晶體、有機半導體結晶的製造方法及有機半導體元件 |
WO2016052254A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、並びに、有機半導体素子及びその製造方法 |
JP6558777B2 (ja) * | 2014-12-05 | 2019-08-14 | 日本化薬株式会社 | 有機化合物及びその用途 |
JP6318452B2 (ja) * | 2015-01-19 | 2018-05-09 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
EP3200253B1 (de) * | 2016-01-29 | 2021-06-30 | Novaled GmbH | Verfahren zum herstellen eines vertikalen organischen feldeffekttransistors und vertikaler organischer feldeffekttransistor |
JP6526585B2 (ja) * | 2016-02-29 | 2019-06-05 | 日本化薬株式会社 | 縮合多環芳香族化合物及びその用途 |
WO2018016465A2 (ja) | 2016-07-19 | 2018-01-25 | 日本化薬株式会社 | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 |
WO2018061821A1 (ja) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子 |
JP7109208B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2022-07-29 | 東ソー株式会社 | ジイミダゾロベンゾジチオフェン化合物、その製造方法及びトランジスタ素子 |
JP7159586B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2022-10-25 | 東ソー株式会社 | 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ |
WO2018181462A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 東ソー株式会社 | 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ |
JP7279412B2 (ja) * | 2018-03-27 | 2023-05-23 | 東ソー株式会社 | 芳香族化合物の製造方法 |
JP7241346B2 (ja) * | 2019-05-21 | 2023-03-17 | 国立大学法人東北大学 | 芳香族化合物の製造方法 |
TW202120513A (zh) | 2019-09-17 | 2021-06-01 | 日商日本化藥股份有限公司 | 稠合多環芳香族化合物 |
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---|---|---|---|---|
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JP2001094107A (ja) | 1999-09-20 | 2001-04-06 | Hitachi Ltd | 有機半導体装置及び液晶表示装置 |
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CN101103037B (zh) * | 2005-01-19 | 2010-10-13 | 国立大学法人广岛大学 | 新的缩合多环芳族化合物及其应用 |
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CN101528753B (zh) | 2006-10-25 | 2012-05-23 | 国立大学法人广岛大学 | 缩合多环芳香族化合物及其制造方法和用途 |
KR20080100982A (ko) * | 2007-05-15 | 2008-11-21 | 삼성전자주식회사 | 헤테로아센 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기박막을 포함하는 전자 소자 |
WO2009009790A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-15 | President And Fellows Of Harvard College | Air-stable, high hole mobility thieno-thiophene derivatives |
JP2009152355A (ja) | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタの製造方法、及び有機薄膜トランジスタ |
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TWI525095B (zh) * | 2011-02-25 | 2016-03-11 | 日本化藥股份有限公司 | 新穎的雜環式化合物,其中間體的製造方法,及其用途 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2017521873A (ja) * | 2014-07-24 | 2017-08-03 | フレックステッラ・インコーポレイテッド | 有機エレクトロルミネッセンストランジスタ |
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