JP2017521873A - 有機エレクトロルミネッセンストランジスタ - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンストランジスタ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017521873A JP2017521873A JP2017503881A JP2017503881A JP2017521873A JP 2017521873 A JP2017521873 A JP 2017521873A JP 2017503881 A JP2017503881 A JP 2017503881A JP 2017503881 A JP2017503881 A JP 2017503881A JP 2017521873 A JP2017521873 A JP 2017521873A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- transistor
- layer
- type semiconductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 138
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 44
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 23
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 18
- -1 Si 3 N 4 Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CZWHMRTTWFJMBC-UHFFFAOYSA-N dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4SC=33)C3=CC2=C1 CZWHMRTTWFJMBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 4
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NXCSDJOTXUWERI-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1SC1=CC=CC=C21 NXCSDJOTXUWERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002161 passivation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VFEVQFVDFVDYCR-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(S1)C=C(S2)C1=CC=C(C=C1)C(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)F VFEVQFVDFVDYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBOOTERGHLAGLG-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound FC(C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(S1)C=C(S2)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F XBOOTERGHLAGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 claims description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 141
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 50
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- NKVDKFWRVDHWGC-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 NKVDKFWRVDHWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 5
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- YWIGIVGUASXDPK-UHFFFAOYSA-N 2,7-dioctyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole Chemical compound C12=CC=C(CCCCCCCC)C=C2SC2=C1SC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C21 YWIGIVGUASXDPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L manganese oxide Inorganic materials [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- WMZCREDANYEXRT-UHFFFAOYSA-N 1-[phenyl(pyren-1-yl)phosphoryl]pyrene Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1P(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=CC(C2=C43)=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 WMZCREDANYEXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSCMBCUIWCRHHM-UHFFFAOYSA-K 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=N1 QSCMBCUIWCRHHM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033215 DNA nucleotidylexotransferase Human genes 0.000 description 2
- 101000800646 Homo sapiens DNA nucleotidylexotransferase Proteins 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007777 multifunctional material Substances 0.000 description 2
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007539 photo-oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002109 single walled nanotube Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000007723 transport mechanism Effects 0.000 description 2
- XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(3-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005641 tunneling Effects 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- YPNZWHZIYLWEDR-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-ylanthracene Chemical class C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 YPNZWHZIYLWEDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N dithieno[2,3-a:2',3'-d]thiophene Chemical class C1=CSC2=C1SC1=C2SC=C1 VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mn+2] PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/30—Organic light-emitting transistors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/17—Passive-matrix OLED displays
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
本教示は、改善された発光特徴を有する有機エレクトロルミネッセンストランジスタに関する。更に具体的には、本発明の有機エレクトロルミネッセンストランジスタは、n型半導体材料の少なくとも1つの層、p型半導体材料の少なくとも1つの層、並びにp型及びn型半導体材料の層の間に配置されている放出性材料の少なくとも1つの層を含む放出性両極性チャネルを有し、n型半導体材料は、式(N-1)によって表される電子輸送化合物を含み、X、Ar、Ar'、R1、R2、m及びm'は、本明細書に定義されている通りである。
Description
OLET(有機発光トランジスタ)としてもまた公知である有機エレクトロルミネッセンス電界効果トランジスタは、薄膜トランジスタ及びエレクトロルミネッセンスデバイスのスイッチング機序を合わせた相対的に最近のタイプのデバイスである。OLED(有機発光ダイオード)において電荷輸送は有機層に対して直角に起こる一方、電流の大部分はOLET中の半導体層を水平方向に流れる。その結果、OLET中の光は、通常のOLEDにおけるように電極領域を通して均一に放出されるよりはむしろ、放出性層に沿ったストライプとして放出することができる。OLETの平面状輸送の幾可学的形状は、OLEDアーキテクチャにおいて固有の有害な光子損失及び励起子クエンチング機序を抑制することを助長する。したがって、同じ有機エレクトロルミネッセンス発光材料は、同等のOLEDにおけるよりOLETにおいて非常により高い外部量子効率(EQE)及び光度を達成することが示されてきた。
欧州特許第1609195号は、有機半導体の1層又はいくつかの共平面層によって実現することができる両極性チャネルを有するOLETについて記載している。このようなOLETの機能的特性、及びOLEDを超えるこれらの利点についてのさらなる詳細は、Capelliら、「Organic light-emitting transistors with an efficiency that outperforms the equivalent light-emitting diodes」、Nature Materials、第9巻、496〜503頁(2010)において見出すことができる。
今までのところ、発光への電荷電流変換の効率が非常に低い傾向にある(ほぼ1×10-1%程度の)バイアス条件で増進された光度を得ることができることをOLETについての様々な研究及び特性決定は示してきた。逆に、デバイス効率は通常、バイアス条件を修正することによって最大化することができるが、光度に対する有害な効果を伴う。このような限定は、高輝度及び高効率の両方が同時に必要となるときの用途において、現況技術のOLETの有用性を有意に低減させる。エレクトロルミネッセンス強度(デバイスの幾可学的形状を変更せずにナノワット(nW)からマイクロワット(μW)程度)におけるさらなる改善がまた望ましい。
Capelliら、「Organic light-emitting transistors with an efficiency that outperforms the equivalent light-emitting diodes」、Nature Materials、第9巻、496〜503頁(2010)
Chaskarら、「Bipolar Host Materials:A Chemical Approach for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices」、Adv. Mater.、23(34):3876〜3895頁(2011)
Taoら、「Organic host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes」、Chem. Soc. Rev.、40(5):2943〜2970頁(2011)
Sasabeら、「Multifunctional Materials in High-Performance OLEDs:Challenges for Solid-State Lighting」、Chem. Mater.、23(3):621〜630頁(2011)
Tsuboi、「Recent advances in white organic light emitting diodes with a single emissive dopant」、J. Non-Cryst. Solids、356(37〜40):1919〜1927頁(201)
Singhら、「Bio-organic optoelectronic devices using DNA」、Adv. Polym. Sci.、223(Organic Electronics):189〜212頁(2010)
Kappaunら、「Phosphorescent organic light-emitting devices:working principle and iridium based emitter materials」、Int. J. Mol. Sci.、9(8):1527〜1547頁(2008)
Tokitoら、「Phosphorescent organic light-emitting devices:triplet energy management」、Electrochemistry、76(1):24〜31頁(2008)
Chen、「Evolution of Red Organic Light-Emitting Diodes:Materials and Devices」、Chem. Mater.、16(23):4389〜4400頁(2004)
Liuら、「Polyfluorenes with on-chain metal centers」、Adv. Poly. Sci.、212(Polyfluorenes):125〜144頁(2008)
Danevら、「Vacuum deposited polyimide - a perfect matrix for nanocomposite materials」、J. Opto electron. Adv. Mater.、7(3):1179〜1190頁(2005)
Liら、「Low operating-voltage and high power-efficiency OLED employing MoO3-doped CuPc as hole injection layer」、Displays、33(1):17〜20頁(2012)
Wenら、「Self-assembled of conducting polymeric nanoparticles and its application for OLED hole injection layer」、Energy Procedia、12:609〜614頁(2011)
Zhangら、「Role of Fe3O4 as a p-dopant in improving the hole injection and transport of organic light-emitting devices」、IEEE Journal of Quantum Electronics、47(5):591〜596頁(2011)
Chooら、「Luminance and charge transport mechanisms for phosphorescent organic light-emitting devices fabricated utilizing a tris(2-phenylpyridine)iridium-doped N,N'-dicarbazolyl-3, 5 -benzene emitting layer」、Thin Solid Films、519(15):5253〜5256頁(2011)
Taoら、「Odd-even modulation of electrode work function with self-assembled layer:Interplay of energy barrier and tunneling distance on charge injection in organic light-emitting diodes」、Organic Electronics、12(4):602〜608頁(2011)
Sungら、「AC Field-Induced Polymer Electroluminescence with Single Wall Carbon Nanotubes」、Nano Letters、11(3):966〜972頁(2011)
Qiaoら、「Controlling charge balance and exciton recombination by bipolar host in single-layer organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、108(3):034508/1〜034508/8頁(2011)
Khizar-ul-Haqら、「Blue organic light-emitting diodes with low driving voltage and enhanced power efficiency based on MoO3 as hole injection layer and optimized charge balance」、Journal of Non-Crystalline Solids、356(20〜22):1012〜1015頁(2010)
Qiら、「Analysis of metal-oxide -based charge generation layers used in stacked organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、107(1):014514/1-014514/8頁(201)
Huangら、「Materials and interface engineering in organic light-emitting diodes」、Organic Electronics、243〜261頁(2010)
Helanderら、「Comparison of Alq3/alkali-metal fluoride/ Al cathodes for organic electroluminescent devices」、Journal of Applied Physics、104(9):094510/1〜094510/6頁(2008)
Roy Choudhuryら、「LiF as an n-dopant in tris(8-hydroxyquinoline) aluminum thin films」、Advanced Materials、20(8):1456〜1461頁(2008)
Vaccaら、「Poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrenesulfonate) ratio:Structural, physical and hole injection properties in organic light emitting diodes」、Thin Solid Films、516(12):4232〜4237頁(2008)
Yangら、「Improved fabrication process for enhancing light emission in single-layer organic light-emitting devices doped with organic salt」、Japanese Journal of Applied Physics、47(2, Pt. 1):1101〜1103頁(2008)
Kimら、「UV-ozone surface treatment of indium-tin-oxide in organic light emitting diodes」、Journal of the Korean Physical Society、50(6):1858〜1861頁(2007)
Pratら、「Stable, highly efficient and temperature resistant organic light-emitting devices」、Japanese Journal of Applied Physics, Part 1:Regular Papers, Brief Communications & Review Papers、46(4A):1727〜1730頁(2007)
Luoら、「Improving the stability of organic light-emitting devices by using a hole-injection-tunable-anode-buffer-layer」、Journal of Applied Physics、101(5):054512/1〜054512/4頁(2007)
Matsushimaら、「Charge-carrier injection characteristics at organic/organic heterojunction interfaces in organic light-emitting diodes」、Chemical Physics Letters、435(4〜6):327〜330頁(2007)
Kimら、「Controllable work function of Li-Al alloy nanolayers for organic light-emitting devices」、Advanced Engineering Materials、7(11):1023〜1027頁(2005)
Kato、「Designing Interfaces That Function to Facilitate Charge Injection in Organic Light-Emitting Diodes」、Journal of the American Chemical Society、127(33):11538〜11539頁(2005)
Veinotら、「Toward the Ideal Organic Light-Emitting Diode. The Versatility and Utility of Interfacial Tailoring by Cross-Linked Siloxane Interlayers」、Accounts of Chemical Research、38(8):632〜643頁(2005)
Oyamadaら、「Extremely low- voltage driving of organic light-emitting diodes with a Cs-doped phenyldipyrenylphosphine oxide layer as an electron-injection layer」、Applied Physics Letters、86(3):033503/1〜033503/3頁(2005)
Hughesら、「Electron-transporting materials for organic electroluminescent and electrophosphorescent devices」、Journal of Materials Chemistry、15(1):94〜107頁(2005)
D'Andradeら、「Efficient organic electrophosphorescent white-light-emitting device with a triple doped emissive layer」、Advanced Materials、16(7):624〜628頁(2004)
Kannoら、「Development of OLED with high stability and luminance efficiency by co-doping methods for full color displays」、IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics、10(1):30〜36頁(2004)
Hanら、「Transparent-cathode for top-emission organic light-emitting diodes」、Applied Physics Letters、82(16):2715〜2717頁(2003)
Tutisら、「Internal electric field and charge distribution in multilayer organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、93(8):4594〜4602頁(2003)
Mathaiら、「Controlled injection of holes into AlQ3 based OLEDs by means of an oxidized transport layer」、Materials Research Society Symposium Proceedings、708(Organic Optoelectronic Materials, Processing and Devices):101〜106頁(2002)
Croneら、「Charge injection and transport in single-layer organic light-emitting diodes」、Applied Physics Letters、73(21):3162〜3164頁(1998)
Parkら、「Charge injection and photooxidation of single conjugated polymer molecules」、Journal of the American Chemical Society、126(13):4116〜7頁(2004)
したがって、本教示の目的は、従来技術における上記の欠点を克服することができる有機エレクトロルミネッセンストランジスタを提供し、特に、OLET及びそれを含有するデバイスの発光効率及び輝度を同時に最大化することである。
一般に、本教示は、少なくとも1つの誘電体層、少なくとも1つの制御電極、少なくとも1つの正孔電極、少なくとも1つの電子電極、及び放出性両極性チャネルを有するアセンブリを有する有機エレクトロルミネッセンストランジスタに関し、誘電体層は、制御電極及びアセンブリの間に配置されており、放出性両極性チャネルは、n型半導体材料の少なくとも1つの層、p型半導体材料の少なくとも1つの層、並びにp型及びn型半導体材料の層の間に配置されている放出性材料の少なくとも1つの層を含む。特に、n型半導体材料は、式(N-1)
によって表される電子輸送化合物を含み、式中、
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され、
Ar及びAr'は、出現する毎に独立に、同一若しくは異なる単環式アリール基又はヘテロアリール基であり、
R1及びR2は、独立に、-CN、Ra、-C(O)Rb、及び-C(O)ORbからなる群から選択される同一若しくは異なる電子吸引性基であり、Raは、少なくとも1個のフルオロ又はシアノ基で置換されているC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、又はC2〜20アルキニル基であり、Rbは、H、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基からなる群から選択され、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基のそれぞれは、1個又は複数のフルオロ及び/又はシアノ基で任意選択で置換されており、
m及びm'は、独立に、1又は2である。
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され、
Ar及びAr'は、出現する毎に独立に、同一若しくは異なる単環式アリール基又はヘテロアリール基であり、
R1及びR2は、独立に、-CN、Ra、-C(O)Rb、及び-C(O)ORbからなる群から選択される同一若しくは異なる電子吸引性基であり、Raは、少なくとも1個のフルオロ又はシアノ基で置換されているC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、又はC2〜20アルキニル基であり、Rbは、H、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基からなる群から選択され、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基のそれぞれは、1個又は複数のフルオロ及び/又はシアノ基で任意選択で置換されており、
m及びm'は、独立に、1又は2である。
好ましい実施形態では、Ar及びAr'は、フェニル基であり、R1及びR2は、C1〜20フルオロアルキル基である。
一部の実施形態では、p型半導体材料は、正孔輸送化合物、例えば、オリゴチオフェン、アセン、又は縮合ヘテロアレーンを含むことができる。オリゴチオフェンの例は、ジチオフェン及びクアテルチオフェンを含む。アセンの例は、ペンタセン及びアントラセンを含む。縮合ヘテロアレーン(特に、少なくとも1個のチオフェン環を含むもの)の例は、チエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン、及びジナフト[2,3-b:2',3'-f]チエノ[3,2-b]チオフェンを含む。p型半導体材料の上記の例は、炭化水素基で任意選択でα-及び/又はω-置換することができる。
一部の実施形態では、放出性層は、ホストマトリックス化合物及びゲストエミッタから構成されるブレンド材料であり得る。好ましいホストマトリックス化合物は、カルバゾール誘導体、例えば、4,4',4''-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン(TCTA)、4'-ビス(3,6-ジネオペンチル-9H-カルバゾール-9-イル)-1,'-ビフェニル(NP4-CBP)、及び4,4'-ビス(N-カルバゾリル)-1,1'-ビフェニル(CBP)を含む。好ましいゲストエミッタは、イリジウムをベースとするエミッタ、例えば、トリス(1-フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(Ir(piq)3)、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy))、及びビス(4,6-ジフルオロフェニル-ピリジン)(ピコリネート)イリジウム(III)(FIrpic)を含む。より好ましくは、放出性層は、4,4',4''-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン:トリス(1-フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(TCTA:Ir(piq)3)、4,4'-ビス(3,6-ジネオペンチル-9H-カルバゾール-9-イル)-1,'-ビフェニル:トリス(1-フェニルイソキノリン)イリジウム(III)(NP4-CBP:Ir(piq)3)、4,4'-ビス(3,6-ジネオペンチル-9H-カルバゾール-9-イル)-1,'-ビフェニル:トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)(NP4-CBP:Ir(ppy))、及び4,4'-ビス(3,6-ジネオペンチル-9H-カルバゾール-9-イル)-1,'-ビフェニル:ビス(4,6-ジフルオロフェニル-ピリジン)(ピコリネート)イリジウム(III)(NP4-CBP:FIrpic)からなる群から選択されるブレンド材料でよい。
様々な実施形態では、有機エレクトロルミネッセンストランジスタは、正孔注入副層、電子注入副層、及びパシベーション層からなる群から選択される1つ又は複数のさらなる層を含むことができる。例えば、正孔注入副層は、正孔電極の間に介在することができ、p型半導体材料の層及び/又は電子注入副層は、電子電極及びn型半導体材料の層の間に介在することができる。ある特定の実施形態では、正孔電極は、p型半導体材料の層と接触することができ、電子電極は、n型半導体材料の層と接触することができる。
本教示の上記及び他のフィーチャ及び利点は、下記の図、記載、実施例、及び特許請求の範囲からより明らかに理解される。出願時の特許請求の範囲は、本明細書の不可欠な部分であり、参照により本明細書に組み込まれている。
図1は、本教示の一実施形態による有機エレクトロルミネッセンストランジスタ(OLET)の構造を示す。この特定の実施形態では、OLETは、支持層として作用する基板1を含み、この上に制御(又はゲート)電極として作用し、かつ透明電極であり得る電極2、及び誘電材料の層3が存在し、この上に発光アセンブリが存在する。発光アセンブリは一般に、第1のタイプの電荷キャリア輸送層4、放出性材料の層5、及び第2のタイプの電荷キャリア輸送層6を含む。第1のタイプの電荷キャリア輸送層4は、例えば、p型半導体材料でできた正孔輸送層でよく、第2のタイプの電荷キャリア輸送層6は、n型半導体材料でできた電子輸送層でよいが、逆のアセンブリ(層4は、n型半導体材料でできた電子輸送層であり、層6は、p型半導体材料でできた正孔輸送層である)をまた使用することができる。発光アセンブリ中に電荷キャリアを注入するために、正孔電極及び電子電極7及び7'を提供する。示した実施形態では、正孔電極及び電子電極は、第2のタイプの電荷キャリア輸送層6と直接接触している。特定の実施形態(図示せず)によれば、注入副層(すなわち、正孔注入副層)は、層6がp型半導体材料の層である実施形態において正孔電極及び層6の間に介在させることができる。層6がn型半導体材料の層である実施形態では、注入副層(すなわち、電子注入副層)を、電子電極及び層6の間に介在させることができる。
当業者が理解するように、ゲート電圧の極性によって、正孔電極及び電子電極は、それぞれ、ソース電極及びドレイン電極として機能することができる(又は逆もまた同様)。手短に言えば、ソース電極は典型的には接地している(0V)ため、ゲート電圧が-100Vであり、ドレイン電圧が-80Vである場合、ソース電極は正孔電極であり(負バイアスされている)、ドレイン電極は電子電極である(正バイアスされている)。他方、ゲート電圧が+100Vである場合、ソース電極は、電子電極であり、ドレイン電極は、正孔電極である。OLETは典型的には、ゲート電極へ第1の適当なバイアス電圧を印加し、電子電極からの電子及び正孔電極からの正孔を注入することによって操作し、その間、後者の2つの電極の間の第2のバイアス電圧を維持する。一部の実施形態では、第1及び第2のバイアス電圧は、連続的電圧であり得る。他の実施形態では、第1及び第2のバイアス電圧は、パルス電圧であり得る。
図1において示す底部ゲートアーキテクチャの代わりに、OLETは、トップ-ゲートアーキテクチャを有することができる。更に、正孔電極及び電子電極並びに/又は制御電極は、国際公開第WO2014/035841号に記載されているように代替の配置を有することができる。具体的には、正孔電極及び電子電極は、発光アセンブリの異なる層と接触することができる。例えば、正孔電極は、p型半導体材料の層と接触することができ、一方、電子電極は、n型半導体材料の層と接触することができる。更に、国際公開第WO2013/018002号、同第WO2013/017999号、同第WO2014/035842号、及び同第WO2013/018000号に記載されているように、さらなる制御電極並びに/又は誘電材料、放出性材料、及び/若しくは電荷キャリア輸送材料のさらなる層を、OLET中に組み込むことができる。任意選択で、放出性両極性チャネルの上面を覆うパシベーション層が存在することができる。
上記の有機エレクトロルミネッセンストランジスタは、n型半導体材料の層が式(N-1)
によって表される電子輸送化合物を含む場合、増進された発光を有することができることを本発明者らは見出したが、式中、
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され、
Ar及びAr'は、出現する毎に独立に、同一若しくは異なる単環式アリール基又はヘテロアリール基であり、
R1及びR2は、独立に、-CN、Ra、-C(O)Rb、及び-C(O)ORbからなる群から選択される同一若しくは異なる電子吸引性基であり、Raは、少なくとも1個のフルオロ又はシアノ基で置換されているC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、又はC2〜20アルキニル基であり、Rbは、H、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基からなる群から選択され、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基のそれぞれは、1個又は複数のフルオロ及び/又はシアノ基で任意選択で置換されており、
m及びm'は、独立に、1又は2である。
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され、
Ar及びAr'は、出現する毎に独立に、同一若しくは異なる単環式アリール基又はヘテロアリール基であり、
R1及びR2は、独立に、-CN、Ra、-C(O)Rb、及び-C(O)ORbからなる群から選択される同一若しくは異なる電子吸引性基であり、Raは、少なくとも1個のフルオロ又はシアノ基で置換されているC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、又はC2〜20アルキニル基であり、Rbは、H、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基からなる群から選択され、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基のそれぞれは、1個又は複数のフルオロ及び/又はシアノ基で任意選択で置換されており、
m及びm'は、独立に、1又は2である。
例えば、R1及びR2は、Raでよく、これは、(i)一般式CxFyH2x+1-y又はCxCNyH2x+1-yを有する1個又は複数のF又はCN基(ただし、xは、1〜20の範囲の整数であり、yは、1〜41の範囲の整数であり、y≦2x+1である)で置換されているC1〜20アルキル基;(ii)一般式CxFyH2x-1-y又はCxCNyH2x-1-yを有する1個又は複数のF又はCN基(ただし、xは、2〜20の範囲の整数であり、yは、1〜39の範囲の整数であり、y≦2x-1である)で置換されているC2〜20アルケニル基;(iii)一般式CxFyH2x-3-y又はCxCNyH2x-3-yを有する1個又は複数のF又はCN基(ただし、xは、2〜20の範囲の整数であり、yは、1〜37の範囲の整数であり、y≦2x-3である)で置換されているC2〜20アルキニル基からなる群から選択される。ある特定の実施形態では、R1及びR2は、一般式CxFyH2x+1-yを有する1個又は複数のF基で置換されているC1〜20アルキル基でよく、ただし、xは、1〜20の範囲の整数であり、yは、1〜41の範囲の整数であり、y≦2x+1である。特定の実施形態では、R1及びR2は、一般式CnF2n+1を有するC1〜18ペルフルオロアルキル基でよく、ただし、nは、1〜20の範囲の整数である。代わりの実施形態では、R1及びR2は、それぞれ、一般式CnF2n-1又はCnF2n-3を有するC2〜20ペルフルオロアルケニル又はペルフルオロアルキニル基でよく、ただし、nは、2〜20の範囲の整数である。
他の実施形態では、R1及びR2は、-C(O)Rb又は-C(O)ORbでよく、式中、Rbは、(i)H、(ii)一般式CxFyH2x+1-y又はCxCNyH2x+1-yを有する1個又は複数のF又はCN基(ただし、xは、1〜20の範囲の整数であり、yは、0〜41の範囲の整数であり、y≦2x+1である)で任意選択で置換されているC1〜18アルキル基、(ii)一般式CxFyH2x-1-y又はCxCNyH2x-1-yを有する1個又は複数のF又はCN基(ただし、xは、2〜20の範囲の整数であり、yは、0〜39の範囲の整数であり、y≦2x-1である)で任意選択で置換されているC2〜18アルケニル基、(iii)一般式CxFyH2x-3-y又はCxCNyH2x-3-yを有する1個又は複数のF又はCN基(ただし、xは、2〜20の範囲の整数であり、yは、0〜37の範囲の整数であり、y≦2x-3である)で置換されているC2〜18アルキニル基からなる群から選択される。
好ましい実施形態では、電子輸送化合物は、式(N-2)
によって表すことができ、式中、Ar、Ar'、R1、R2、m及びm'は、本明細書に定義されている通りである。
より好ましい実施形態では、電子輸送化合物は、式(N-3)
によって表すことができ、式中、nは、1〜12(両端を含む)、好ましくは、4〜12(両端を含む)の範囲の整数であり、Ar、Ar'、m及びm'は、本明細書に定義されている通りである。
上記の実施形態のいずれかにおいて、Ar及びAr'は、出現する毎に独立に、フェニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、及びピラジニル基からなる群から選択することができる。
特定の実施形態では、電子輸送化合物は、式(N-4)
によって表すことができ、式中、nは、1〜12(両端を含む)、好ましくは、4〜12(両端を含む)の範囲の整数である。
1つの特定の実施形態では、電子輸送化合物は、2,5-ビス(4-(ペルフルオロオクチル)フェニル)チエノ[3,2-b]チオフェン(N-F2-6)でよい。
別の特定の実施形態では、電子輸送化合物は、2,5-ビス(4-(トリフルオロメチル)フェニル)チエノ[3,2-b]チオフェン(NF2-6-CF3)でよい。
上記の有機エレクトロルミネッセンストランジスタは、p型半導体材料の層が、オリゴチオフェン、アセン、及び縮合ヘテロアレーンからなる群から選択される正孔輸送化合物を含む場合、更に増進された放出性特性を有することができることを本発明者らはまた見出した。一部の実施形態では、p型半導体材料は、ジチオフェン、クアテルチオフェン、チエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン、及びジナフト[2,3-b:2',3'-f]チエノ[3,2-b]チオフェンからなる群から選択される正孔輸送化合物を含むことができ、これらのそれぞれは、炭化水素基で任意選択でα-及び/又はω-置換することができる。ある特定の実施形態では、p型半導体材料は、式(P-1)、(P-2)、(P-3)、(P-4)、(P-5)又は(P-6)
によって表される正孔輸送化合物を含むことができ、式中、R3及びR4は、独立に、H又は同一若しくは異なるC1〜20アルキル基である。特定の実施形態では、p型半導体材料は、
からなる群から選択される正孔輸送化合物を含むことができる。
放出性材料が、式(H-1)(TCTA)、式(H-2)(NP4-CBP)又は式(H-3)(CBP)によって表される正孔マトリックス化合物、及び下記に示すような式(G-1)(FIrpic)、(G-2)(Ir(ppy))又は(G-3)(Ir(piq)3)によって表されるゲストエミッタのブレンドを含む場合、更に増進された放出性特性をまた得てもよい。様々な実施形態では、放出性材料の層は、5%〜22%のゲストエミッタのその総質量を含むことができる。
例えば、放出性材料が青色発光性である実施形態では、放出性材料は、式(H-1)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-1)の青色エミッタのブレンド:
又は式(H-2)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-1)の青色エミッタのブレンド:
又は式(H-3)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-1)の青色エミッタのブレンドを含むことができる。
放出性材料が緑色発光性である実施形態では、放出性材料は、式(H-1)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-2)の緑色エミッタのブレンド:
又は式(H-2)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-2)の緑色エミッタのブレンド:
又は式(H-3)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-2)の緑色エミッタのブレンドを含むことができる。
放出性材料が赤色発光性である実施形態では、放出性材料は、式(H-1)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-3)の赤色エミッタのブレンド:
又は式(H-2)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-3)の赤色エミッタのブレンド:
又は式(H-3)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-3)の赤色エミッタのブレンドを含むことができる。
しかし、放出性材料は、当技術分野において公知の様々な単一成分のホスト-放出材料、並びにホストマトリックス化合物、及びゲスト蛍光又はリン光エミッタを含むブレンド材料から選択することができる。適切な有機エレクトロルミネッセンス発光材料は、OLED用途において使用されてきたものを含む。例えば、代替の放出性材料は、ホストトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)、及びゲスト4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン(DCM)のブレンドであり得る。
ホスト材料、ゲストエミッタ、及び単一成分のホスト-放出材料の様々な例は、Chaskarら、「Bipolar Host Materials:A Chemical Approach for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices」、Adv. Mater.、23(34):3876〜3895頁(2011);Taoら、「Organic host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes」、Chem. Soc. Rev.、40(5):2943〜2970頁(2011);Sasabeら、「Multifunctional Materials in High-Performance OLEDs:Challenges for Solid-State Lighting」、Chem. Mater.、23(3):621〜630頁(2011);Tsuboi、「Recent advances in white organic light emitting diodes with a single emissive dopant」、J. Non-Cryst. Solids、356(37〜40):1919〜1927頁(201);Singhら、「Bio-organic optoelectronic devices using DNA」、Adv. Polym. Sci.、223(Organic Electronics):189〜212頁(2010);Kappaunら、「Phosphorescent organic light-emitting devices:working principle and iridium based emitter materials」、Int. J. Mol. Sci.、9(8):1527〜1547頁(2008);Tokitoら、「Phosphorescent organic light-emitting devices:triplet energy management」、Electrochemistry、76(1):24〜31頁(2008);Chen、「Evolution of Red Organic Light-Emitting Diodes:Materials and Devices」、Chem. Mater.、16(23):4389〜4400頁(2004);Liuら、「Polyfluorenes with on-chain metal centers」、Adv. Poly. Sci.、212(Polyfluorenes):125〜144頁(2008);Danevら、「Vacuum deposited polyimide - a perfect matrix for nanocomposite materials」、J. Opto electron. Adv. Mater.、7(3):1179〜1190頁(2005);米国特許第5,747,183号;米国特許第5,683,823号;米国特許第6,626,722号;米国特許第7,074,502号;米国特許第7,671,241号;及び米国特許第7,772,762号に記載されている。
例示するために、いくつかの例示的なホスト-放出材料は、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、又は9-ナフチルアントラセン誘導体をベースとするリン光ホスト-放出化合物、及び有機金属キレートをベースとする蛍光ホスト-放出化合物、例えば、トリス(8-キノリノール)アルミニウム錯体を含む。いくつかの例示的なホスト材料は、ポリマー、例えば、ポリ(p-フェニレンビニレン)、ポリ(アルキルフェニルフェニルビニレン)、ポリ(アルキルフェニルフェニルビニレン-co-アルコキシフェニレンビニレン)、ポリフルオレン、ポリ(n-ビニルカルバゾール)、及びそのコポリマーを含む。オキサジアゾール又はベンゾイミダゾールとのハイブリッドを含む様々なカルバゾール化合物、トリフェニルアミン化合物はまた、ホスト材料として使用されてきた。
いくつかの例示的なゲストエミッタ(発光染料又はドーパント)は、蛍光染料、例えば、様々なペリレン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、及びキナクリドン誘導体、及びリン光エミッタ、例えば、Ir、Os、又はPtを含めた様々な遷移金属錯体を含む。本発明のOLETによる発光は、放出性層が、TCTA:Ir(piq)3、NP4-CBP:Ir(piq)3、NP4-CBP:Ir(ppy)、及びNP4-CBP:FIrpicからなる群から選択されるとき、更に増進されることを本発明者らは見出した。
誘電体層は、無機酸化物又は窒化物、分子誘電体、ポリマー誘電体、及びこれらの組合せからなる群から選択される電気絶縁材料でよい。誘電体層が金属酸化物又は窒化物である実施形態では、このような誘電材料は、SiO2、Si3N4、Al2O3、ZrOx、AlをドープしたZrOx、及びHfOxからなる群から選択することができる。誘電体層が分子誘電体である実施形態では、このような誘電体は、自己組織化ナノ誘電体でよい。誘電体層がポリマー誘電体である実施形態では、このような誘電材料は、ポリオレフィン、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリエステル、及びフルオロポリマーからなる群から選択することができる。ハイブリッドの有機/無機材料をまた使用し得る。好ましい実施形態では、誘電体層は、有機誘電体、特に、ポリマー誘電体を含む。
本教示によるOLETは、当技術分野において公知のプロセスを使用して製作することができる。例えば、有機層(例えば、特定の実施形態の放出性材料の層、p型及びn型半導体材料の層、並びに有機誘電体層)は、気相プロセス、例えば、化学蒸着又は物理蒸着、及び液相プロセス、例えば、印刷(例えば、アニリン印刷、平版印刷、グラビア印刷、インクジェット、パッド印刷等)、ドロップキャスティング、スロットコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、ロール塗布、又はスピンコーティングによって形成することができる。
正孔/電子及びゲート電極は、通常の加工技術を使用して形成させることができる。例えば、電気接点のいずれかは、マスクを通して蒸着させることができるか、又は蒸着させ、次いで、エッチング若しくはリフトオフすることができる(光リソグラフィ)。適切な蒸着技術は、同じ又は異なる金属又は金属合金、例えば、銅、アルミニウム、金、銀、モリブデン、白金、パラジウム、銅、チタン、クロム、及び/又はニッケル、透明導電酸化物、例えば、スズをドープした酸化インジウム(ITO)、又は電気伝導性ポリマー、例えば、ポリエチレンチオキシチオフェン(PEDOT)からの電着、気化、スパッタリング、電気メッキ、コーティング、レーザーアブレーション及びオフセット印刷を含む。電荷キャリア注入は、それぞれ、正孔輸送副層及び電子輸送副層への電荷キャリア型の注入に対する低障壁を有する注入電極(正孔電極又は電子電極)のための材料の使用によって促進することができる。例えば、電子電極は、Au、Ca、Mg、Al、In、及びペロブスカイト型マンガン酸化物(RE1-xAxMnO3、RE=希土類元素、例えば、La、Nd、Pr等、A=アルカリ金属)からなる群から選択される1つ又は複数の素子を含むことができる。正孔電極は、Au、酸化インジウムスズ、Cr、Cu、Fe、Ag、ポリ(スチレンスルホネート)と組み合わせたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT:PSS)、及びペロブスカイト型マンガン酸化物(RE1-xAxMnO3)からなる群から選択される少なくとも1種の材料を含むことができる。ある特定の実施形態では、正孔電極及び電子電極は、正孔注入及び電子注入の両方に有利に働く異なる仕事関数を有する伝導体でできていてもよい。
存在する場合、正孔注入及び電子注入副層は、チオラート、ホスホネート、又は脂肪族若しくは芳香族カルボキシレートの自己組織化によって;様々な電荷移動錯体及び他の複素環式芳香族又は有機金属錯体の熱による蒸発によって;或いは様々な金属酸化物、フッ化物、又はカーボネートの熱による蒸発又はスパッタリングによって調製することができる。正孔注入副層及び電子注入副層は、正孔電極及び電子電極のエネルギー準位、並びにそれぞれ、正孔輸送副層及び電子輸送副層中への注入のために必要とされるエネルギー準位の間の電子準位の階段を提供する材料でできていてもよい。例えば、Liら、「Low operating-voltage and high power-efficiency OLED employing MoO3-doped CuPc as hole injection layer」、Displays、33(1):17〜20頁(2012);Wenら、「Self-assembled of conducting polymeric nanoparticles and its application for OLED hole injection layer」、Energy Procedia、12:609〜614頁(2011);Zhangら、「Role of Fe3O4 as a p-dopant in improving the hole injection and transport of organic light-emitting devices」、IEEE Journal of Quantum Electronics、47(5):591〜596頁(2011);Chooら、「Luminance and charge transport mechanisms for phosphorescent organic light-emitting devices fabricated utilizing a tris(2-phenylpyridine)iridium-doped N,N'-dicarbazolyl-3, 5 -benzene emitting layer」、Thin Solid Films、519(15):5253〜5256頁(2011);Taoら、「Odd-even modulation
of electrode work function with self-assembled layer:Interplay of energy barrier and tunneling distance on charge injection in organic light-emitting diodes」、Organic Electronics、12(4):602〜608頁(2011);Sungら、「AC Field-Induced Polymer Electroluminescence with Single Wall Carbon Nanotubes」、Nano Letters、11(3):966〜972頁(2011);Qiaoら、「Controlling charge balance and exciton recombination by bipolar host in single-layer organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、108(3):034508/1〜034508/8頁(2011);Khizar-ul-Haqら、「Blue organic light-emitting diodes with low driving voltage and enhanced power efficiency based on MoO3 as hole injection layer and optimized charge balance」、Journal of Non-Crystalline Solids、356(20〜22):1012〜1015頁(2010);Qiら、「Analysis of metal-oxide -based charge generation layers used in stacked organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、107(1):014514/1-014514/8頁(201);Huangら、「Materials and interface engineering in organic light-emitting diodes」、Organic Electronics、243〜261頁(2010);Helanderら、「Comparison of Alq3/alkali-metal fluoride/ Al cathodes for organic electroluminescent devices」、Journal of Applied Physics、104(9):094510/1〜094510/6頁(2008);Roy Choudhuryら、「LiF as an n-dopant in tris(8-hydroxyquinoline) aluminum thin films」、Advanced Materials、20(8):1456〜1461頁(2008);Vaccaら、「Poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrenesulfonate) ratio:Structural, physical and hole injection properties in organic light emitting diodes」、Thin Solid Films、516(12):4232〜4237頁(2008);Yangら、「Improved fabrication process for enhancing light emission in single-layer organic light-emitting devices doped with organic salt」、Japanese Journal of Applied Physics、47(2, Pt. 1):1101〜1103頁(2008);Kimら、「UV-ozone surface treatment of indium-tin-oxide in organic light emitting diodes」、Journal of the Korean Physical Society、50(6):1858〜1861頁(2007);Pratら、「Stable, highly efficient and temperature resistant organic light-emitting devices」、Japanese Journal of Applied Physics, Part 1:Regular Papers, Brief Communications & Review Papers、46(4A):1727〜1730頁(2007);Luoら、「Improving the stability of organic light-emitting devices by using a hole-injection-tunable-anode-buffer-layer」、Journal of Applied Physics、101(5):054512/1〜054512/4頁(2007);Matsushimaら、「Charge-carrier injection characteristics at organic/organic heterojunction interfaces in organic light-emitting diodes」、Chemical Physics Letters、435(4〜6):327〜330頁(2007);Kimら、「Controllable work function of Li-Al alloy nanolayers for organic light-emitting devices」、Advanced Engineering Materials、7(11):1023〜1027頁(2005);Kato、「Designing Interfaces That Function to Facilitate Charge Injection in Organic Light-Emitting Diodes」、Journal of the American Chemical Society、127(33):11538〜11539頁(2005);Veinotら、「Toward the Ideal Organic Light-Emitting Diode. The Versatility and Utility of Interfacial Tailoring by Cross-Linked Siloxane Interlayers」、Accounts of Chemical Research、38(8):632〜643頁(2005);Oyamadaら、「Extremely low- voltage driving of organic light-emitting diodes with a Cs-doped phenyldipyrenylphosphine oxide layer as an electron-injection layer」、Applied Physics Letters、86(3):033503/1〜033503/3頁(2005);Hughesら、「Electron-transporting materials for organic electroluminescent and electrophosphorescent devices」、Journal of Materials Chemistry、15(1):94〜107頁(2005);D'Andradeら、「Efficient organic electrophosphorescent white-light-emitting device with a triple doped emissive layer」、Advanced Materials、16(7):624〜628頁(2004);Kannoら、「Development of OLED with high stability and luminance efficiency by co-doping methods for full color displays」、IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics、10(1):30〜36頁(2004);Hanら、「Transparent-cathode for top-emission organic light-emitting diodes」、Applied Physics Letters、82(16):2715〜2717頁(2003);Tutisら、「Internal electric field and charge distribution in multilayer organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、93(8):4594〜4602頁(2003);Mathaiら、「Controlled injection of holes into AlQ3 based OLEDs by means of an oxidized transport layer」、Materials Research Society Symposium Proceedings、708(Organic Optoelectronic Materials, Processing and Devices):101〜106頁(2002);Croneら、「Charge injection and transport in single-layer organic light-emitting diodes」、Applied Physics Letters、73(21):3162〜3164頁(1998);及びParkら、「Charge injection and photooxidation of single conjugated polymer molecules」、Journal of the American Chemical Society、126(13):4116〜7頁(2004)を参照されたい。
of electrode work function with self-assembled layer:Interplay of energy barrier and tunneling distance on charge injection in organic light-emitting diodes」、Organic Electronics、12(4):602〜608頁(2011);Sungら、「AC Field-Induced Polymer Electroluminescence with Single Wall Carbon Nanotubes」、Nano Letters、11(3):966〜972頁(2011);Qiaoら、「Controlling charge balance and exciton recombination by bipolar host in single-layer organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、108(3):034508/1〜034508/8頁(2011);Khizar-ul-Haqら、「Blue organic light-emitting diodes with low driving voltage and enhanced power efficiency based on MoO3 as hole injection layer and optimized charge balance」、Journal of Non-Crystalline Solids、356(20〜22):1012〜1015頁(2010);Qiら、「Analysis of metal-oxide -based charge generation layers used in stacked organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、107(1):014514/1-014514/8頁(201);Huangら、「Materials and interface engineering in organic light-emitting diodes」、Organic Electronics、243〜261頁(2010);Helanderら、「Comparison of Alq3/alkali-metal fluoride/ Al cathodes for organic electroluminescent devices」、Journal of Applied Physics、104(9):094510/1〜094510/6頁(2008);Roy Choudhuryら、「LiF as an n-dopant in tris(8-hydroxyquinoline) aluminum thin films」、Advanced Materials、20(8):1456〜1461頁(2008);Vaccaら、「Poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrenesulfonate) ratio:Structural, physical and hole injection properties in organic light emitting diodes」、Thin Solid Films、516(12):4232〜4237頁(2008);Yangら、「Improved fabrication process for enhancing light emission in single-layer organic light-emitting devices doped with organic salt」、Japanese Journal of Applied Physics、47(2, Pt. 1):1101〜1103頁(2008);Kimら、「UV-ozone surface treatment of indium-tin-oxide in organic light emitting diodes」、Journal of the Korean Physical Society、50(6):1858〜1861頁(2007);Pratら、「Stable, highly efficient and temperature resistant organic light-emitting devices」、Japanese Journal of Applied Physics, Part 1:Regular Papers, Brief Communications & Review Papers、46(4A):1727〜1730頁(2007);Luoら、「Improving the stability of organic light-emitting devices by using a hole-injection-tunable-anode-buffer-layer」、Journal of Applied Physics、101(5):054512/1〜054512/4頁(2007);Matsushimaら、「Charge-carrier injection characteristics at organic/organic heterojunction interfaces in organic light-emitting diodes」、Chemical Physics Letters、435(4〜6):327〜330頁(2007);Kimら、「Controllable work function of Li-Al alloy nanolayers for organic light-emitting devices」、Advanced Engineering Materials、7(11):1023〜1027頁(2005);Kato、「Designing Interfaces That Function to Facilitate Charge Injection in Organic Light-Emitting Diodes」、Journal of the American Chemical Society、127(33):11538〜11539頁(2005);Veinotら、「Toward the Ideal Organic Light-Emitting Diode. The Versatility and Utility of Interfacial Tailoring by Cross-Linked Siloxane Interlayers」、Accounts of Chemical Research、38(8):632〜643頁(2005);Oyamadaら、「Extremely low- voltage driving of organic light-emitting diodes with a Cs-doped phenyldipyrenylphosphine oxide layer as an electron-injection layer」、Applied Physics Letters、86(3):033503/1〜033503/3頁(2005);Hughesら、「Electron-transporting materials for organic electroluminescent and electrophosphorescent devices」、Journal of Materials Chemistry、15(1):94〜107頁(2005);D'Andradeら、「Efficient organic electrophosphorescent white-light-emitting device with a triple doped emissive layer」、Advanced Materials、16(7):624〜628頁(2004);Kannoら、「Development of OLED with high stability and luminance efficiency by co-doping methods for full color displays」、IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics、10(1):30〜36頁(2004);Hanら、「Transparent-cathode for top-emission organic light-emitting diodes」、Applied Physics Letters、82(16):2715〜2717頁(2003);Tutisら、「Internal electric field and charge distribution in multilayer organic light-emitting diodes」、Journal of Applied Physics、93(8):4594〜4602頁(2003);Mathaiら、「Controlled injection of holes into AlQ3 based OLEDs by means of an oxidized transport layer」、Materials Research Society Symposium Proceedings、708(Organic Optoelectronic Materials, Processing and Devices):101〜106頁(2002);Croneら、「Charge injection and transport in single-layer organic light-emitting diodes」、Applied Physics Letters、73(21):3162〜3164頁(1998);及びParkら、「Charge injection and photooxidation of single conjugated polymer molecules」、Journal of the American Chemical Society、126(13):4116〜7頁(2004)を参照されたい。
本教示によるOLETは、低温耐性を有するプラスチックの可撓性基板を含めた様々な基板上で制作することができる。このような可撓性の基板の例は、ポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート;ポリオレフィン、例えば、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、及びポリスチレン;ポリフェニレンスルフィド、例えば、ポリフェニレンスルフィド;ポリアミド;芳香族ポリアミド;ポリエーテルケトン;ポリイミド;アクリル樹脂;ポリメチルメタクリレート、並びにそのブレンド及び/又はコポリマーを含む。一部の実施形態では、基板は、剛性の透明基板、例えば、ガラス、石英及びVYCOR(登録商標)でよい。薄膜トランジスタ中で一般に使用される基板-ゲート材料をまた使用することができる。例には、ドープしたシリコンウエハー、ガラス上にスズをドープした酸化インジウム(ITO)、ポリイミド上にスズをドープした酸化インジウム又はmylarフィルム、単独又はポリマー上にコーティングされたアルミニウム又は他の金属、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ドープしたポリチオフェン等が含まれる。
本教示によるOLETの性能及び/又は縮小を最適化するために、様々な層の厚さを適合し得る。これに関しては、p型半導体材料の層の厚さが5nm〜50nm、好ましくは、15nm〜45nmを有すること;n型半導体材料の層の厚さが30nm〜60nmであること;放出性材料の層の厚さが30nm〜60nmであることが好ましくてもよい。
複数のOLETは、マトリックス中に配置され、ディスプレイデバイスを提供することができる。ディスプレイデバイスは、任意選択の駆動及びスイッチング素子、補償トランジスタ素子、コンデンサ、及び/又は発光ダイオードを含むことができる。特に、このような任意選択の駆動及びスイッチング素子、並びに補償トランジスタ素子は、有機電界効果トランジスタであり得る。
下記の例は、本教示を更に例示し、本教示の理解を促進するために提供し、本発明を限定することを決して意図しない。
頭字語は、これらの例において特定の化合物を表すために使用される。下記の表1は、このような化合物のIUPAC名及び頭字語を提供する。
(例1)
図1に関連して、本教示による有機両極性発光トランジスタ(OLET)をガラス基板(第1の層1)上に製作し、この上にITO(酸化インジウムスズ)でできた透明制御電極2を施した。450nm厚さのポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)から構成される誘電体層3を、スピンコーティングによってITO電極上に製作し、真空中で90℃にて硬化させた。有機放出性両極性チャネルを、昇華によって真空中(10ー7mbar)で誘電体層上に形成させたが、下記の層を含む。
- 誘電体層3の上に蒸着させたp型半導体材料から構成される正孔輸送層4、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたC8-BTBTでできた15nm厚さの膜;
- 正孔輸送層4と接触している放出性層5、具体的には、ホスト-ゲスト系から構成される60nm厚さの再結合層(20%のゲストエミッタ濃度を有する)。TCTAをホストマトリックスとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に1Å/sの速度で昇華させた。Ir(piq)3をゲストエミッタとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に0.25Å/sの速度で昇華させた;及び
- 放出性層5と接触している電子輸送層6、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させた45nm厚さのN-F2-6の膜。
図1に関連して、本教示による有機両極性発光トランジスタ(OLET)をガラス基板(第1の層1)上に製作し、この上にITO(酸化インジウムスズ)でできた透明制御電極2を施した。450nm厚さのポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)から構成される誘電体層3を、スピンコーティングによってITO電極上に製作し、真空中で90℃にて硬化させた。有機放出性両極性チャネルを、昇華によって真空中(10ー7mbar)で誘電体層上に形成させたが、下記の層を含む。
- 誘電体層3の上に蒸着させたp型半導体材料から構成される正孔輸送層4、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたC8-BTBTでできた15nm厚さの膜;
- 正孔輸送層4と接触している放出性層5、具体的には、ホスト-ゲスト系から構成される60nm厚さの再結合層(20%のゲストエミッタ濃度を有する)。TCTAをホストマトリックスとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に1Å/sの速度で昇華させた。Ir(piq)3をゲストエミッタとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に0.25Å/sの速度で昇華させた;及び
- 放出性層5と接触している電子輸送層6、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させた45nm厚さのN-F2-6の膜。
銀(Ag)でできた金属ソース及びドレイン電極7及び7'を、真空中(10ー6mbar)で蒸着させたが、それぞれは70nmの厚さを有する。
デバイスのチャネル長(L)及びチャネル幅(W)は、それぞれ、70μm及び12mmである。
上記のOLETは、下記の特徴的なパラメーターを有することが見出された。
p型しきい電圧=-40.1V;
p型移動度=5.2×10ー1cm2/Vs;
n型しきい電圧=38.4V;
n型移動度=3.6×10ー3cm2/Vs。
p型しきい電圧=-40.1V;
p型移動度=5.2×10ー1cm2/Vs;
n型しきい電圧=38.4V;
n型移動度=3.6×10ー3cm2/Vs。
試験したOLETの電流-電圧グラフを、図2及び図3において示す。図2は、ソース接点を接地させている間に、異なるゲート-ソース電圧(VGS)でのドレイン-ソース電圧(VDS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。図3は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧(VGS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。
図4は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧VGSに応じた、外部量子効率(EQE、左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力EL(右のスケール-灰色の曲線)のグラフを示す。
図4に示されているように、式(N-1)(この場合、N-F2-6)によって表される電子輸送化合物から構成されるn型半導体材料の層を有する試験したOLETは、予想外に高い輝度(EL約45μW)及び効率(EQE約2.25%)を同時に達成した。
(例2)
p型半導体材料の正孔輸送層4が、C8-BTBTの代わりにC5-BTBTでできた15nm厚さの膜の層であったことを除いて、例1に記載されているOLETと同じ様式で、及び同じ材料を使用して(電子輸送層6のための材料としてN-F2-6を使用することを含む)第2のOLETを製作した。
p型半導体材料の正孔輸送層4が、C8-BTBTの代わりにC5-BTBTでできた15nm厚さの膜の層であったことを除いて、例1に記載されているOLETと同じ様式で、及び同じ材料を使用して(電子輸送層6のための材料としてN-F2-6を使用することを含む)第2のOLETを製作した。
このように得られたOLETは、下記の特徴的なパラメーターを示した。
p型しきい電圧=-54.5V;
p型-移動度=1.2×10-1cm2/Vs;
n型しきい電圧=25.9V;
n型移動度=4.2×10ー3cm2/Vs。
p型しきい電圧=-54.5V;
p型-移動度=1.2×10-1cm2/Vs;
n型しきい電圧=25.9V;
n型移動度=4.2×10ー3cm2/Vs。
試験したOLETの電流-電圧グラフを、図5及び図6において示す。図5は、ソース接点を接地させている間に、異なるゲート-ソース電圧(VGS)でのドレイン-ソース電圧(VDS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。図6は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧(VGS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。
図7は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧VGSに応じた、外部量子効率(EQE、左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力EL(右のスケール-灰色の曲線)のグラフを示す。
図7に示されているように、式(N-1)(この場合、N-F2-6)によって表される電子輸送化合物から構成されるn型半導体材料の層を有する試験したOLETは、予想外に高い輝度(EL>50μW)及び効率(EQE>2.5%)を同時に達成した。
(例3)
p型半導体材料の正孔輸送層4が、C8-BTBTの代わりにDNTTでできた15nm厚さの膜の層であったことを除いて、例1に記載されているOLETと同じ様式で、及び同じ材料を使用して(電子輸送層6のための材料としてN-F2-6を使用することを含む)第3のOLETを製作した。
p型半導体材料の正孔輸送層4が、C8-BTBTの代わりにDNTTでできた15nm厚さの膜の層であったことを除いて、例1に記載されているOLETと同じ様式で、及び同じ材料を使用して(電子輸送層6のための材料としてN-F2-6を使用することを含む)第3のOLETを製作した。
このように得られたトランジスタは、下記の特徴的なパラメーターを示した。
p型しきい電圧=-40V;
p型-移動度=5×10ー5cm2/Vs;
n型しきい電圧=34V;
n型移動度=0.5cm2/Vs。
p型しきい電圧=-40V;
p型-移動度=5×10ー5cm2/Vs;
n型しきい電圧=34V;
n型移動度=0.5cm2/Vs。
試験したOLETの電流-電圧グラフを、図8及び図9において示す。図8は、ソース接点を接地させている間に、異なるゲート-ソース電圧(VGS)でのドレイン-ソース電圧(VDS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。図9は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧(VGS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。
図10は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧VGSに応じた、外部量子効率(EQE、左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力EL(右のスケール-灰色の曲線)のグラフを示す。
図10に示されているように、式(N-1)(この場合、N-F2-6)によって表される電子輸送化合物から構成されるn型半導体材料の層を有する試験したOLETは、予想外に高い輝度(EL約20μW)及び効率(EQE約2.5%)を同時に達成したが、DNTTから構成されるp型半導体材料を使用して達成されるエレクトロルミネセンスは、BTBT化合物を使用するほど高くない。
例1〜3において得られたデータと対照的に、式Iないではないn型半導体化合物から構成される電子輸送層を有するOLETは、有意により低い発光輝度及び効率の両方を有することが見出された。これらの比較上のデバイスを、例4及び5に記載する。
(例4(比較例))
本例において試験した比較上のデバイスは、R. Capelliら、「Organic light-emitting transistors with an efficiency that outperforms the equivalent light-emitting diodes」、Nature Materials、第9巻、496〜503頁(2010)において報告されている有機発光トランジスタにおいて使用されている、p型半導体材料(DH4T)、n型半導体材料(DFH4T、ビス(フルオロアルキル-置換)オリゴチオフェン)、及び放出性材料(Alq3:DCM)を組み込んだ。
本例において試験した比較上のデバイスは、R. Capelliら、「Organic light-emitting transistors with an efficiency that outperforms the equivalent light-emitting diodes」、Nature Materials、第9巻、496〜503頁(2010)において報告されている有機発光トランジスタにおいて使用されている、p型半導体材料(DH4T)、n型半導体材料(DFH4T、ビス(フルオロアルキル-置換)オリゴチオフェン)、及び放出性材料(Alq3:DCM)を組み込んだ。
図1を再び参照すると、ガラス基板(第1の層1)上で比較上のOLETを製作し、その上にITO(酸化インジウムスズ)でできた透明制御電極2を施した。450nm厚さのポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)から構成される誘電体層3を、スピンコーティングによってITO電極上に製作し、真空中で90℃にて硬化させた。有機放出性両極性チャネルを、真空中(10ー7mbar)で昇華によって誘電体層上に形成したが、下記の層を含む。
- 誘電体層3上に蒸着させたn型半導体材料の電子輸送層4、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたDFH4Tでできた、15nm厚さの膜の層;
- 正孔輸送層4と接触している放出性層5、具体的には、ホスト-ゲスト系から構成される60nm厚さの再結合層(20%のゲストエミッタ濃度を有する)。Alq3をホストマトリックスとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に1Å/sの速度で昇華させた。DCMをゲストエミッタとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に0.25Å/sの速度で昇華させた;及び
- 放出性層5と接触している正孔輸送層6、この場合、基板は室温にて維持する一方で0.1Å/sの速度で昇華させたDH4Tの45nm厚さの膜。
- 誘電体層3上に蒸着させたn型半導体材料の電子輸送層4、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたDFH4Tでできた、15nm厚さの膜の層;
- 正孔輸送層4と接触している放出性層5、具体的には、ホスト-ゲスト系から構成される60nm厚さの再結合層(20%のゲストエミッタ濃度を有する)。Alq3をホストマトリックスとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に1Å/sの速度で昇華させた。DCMをゲストエミッタとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に0.25Å/sの速度で昇華させた;及び
- 放出性層5と接触している正孔輸送層6、この場合、基板は室温にて維持する一方で0.1Å/sの速度で昇華させたDH4Tの45nm厚さの膜。
銀(Ag)でできた金属ソース及びドレイン電極7及び7'は、真空中(10ー6mbar)で蒸着させたが、それぞれは、70nmの厚さを有する。
デバイスのチャネル長(L)及びチャネル幅(W)は、それぞれ、70μm及び12mmである。
このように得られたOLETは、下記の特徴的なパラメーターを有することが見出された。
p型しきい電圧=-60V;
p型移動度=5.3×10ー1cm2/Vs;
n型しきい電圧=23.7V;
n型移動度=3.6×10ー3cm2/Vs。
p型しきい電圧=-60V;
p型移動度=5.3×10ー1cm2/Vs;
n型しきい電圧=23.7V;
n型移動度=3.6×10ー3cm2/Vs。
試験したOLETの電流-電圧グラフを、図11及び図12において示す。図11は、ソース接点を接地させている間に、異なるゲート-ソース電圧(VGS)でのドレイン-ソース電圧(VDS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。図12は、ドレイン接点を90Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=90V)間に、ゲート-ソース電圧(VGS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。
図13は、ドレイン接点を90Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=90V)間に、ゲート-ソース電圧VGSに応じた、外部量子効率(EQE、左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力EL(右のスケール-灰色の曲線)のグラフを示す。
図13に示されているように、当技術分野で従前に報告された材料の組合せを組み込んだ本例において試験した比較上のOLETは、例1-3のデバイスと比較して有意により低い輝度(EL<0.25μW)及び効率(EQE<0.8%)を示した。更に、効率が非常に低いときの条件下で、最大の輝度が得られた(逆の場合も同じ)(EQE及びEL曲線の反比例関係、特に、VGS=20VからVGS=60Vによって示されるように)。
(例5(比較例))
DH4Tから構成されるp型半導体材料の層、Alq3:PtOEPから構成される放出性層、及びN-F4-1から構成されるn型半導体材料の層を含む放出性両極性チャネルを有する第2の比較上のOLETを製作した。N-F4-1は、式(N-1)によって表される化合物におけるように二環式コアを有する代わりに、N-F4-1は、三環式(ジチエノ[3,2-b:2',3'-d]チオフェン)コアを有することを除いては、式(N-1)によって表される化合物と構造的に同様である。ジチエノ[3,2-b:2',3'-d]チオフェン化合物が、これらの二環式カウンターパートより非常に高い移動度を有することを従前の報告は示唆してきた。例えば、米国特許出願公開第2013-0207081号を参照されたい。
DH4Tから構成されるp型半導体材料の層、Alq3:PtOEPから構成される放出性層、及びN-F4-1から構成されるn型半導体材料の層を含む放出性両極性チャネルを有する第2の比較上のOLETを製作した。N-F4-1は、式(N-1)によって表される化合物におけるように二環式コアを有する代わりに、N-F4-1は、三環式(ジチエノ[3,2-b:2',3'-d]チオフェン)コアを有することを除いては、式(N-1)によって表される化合物と構造的に同様である。ジチエノ[3,2-b:2',3'-d]チオフェン化合物が、これらの二環式カウンターパートより非常に高い移動度を有することを従前の報告は示唆してきた。例えば、米国特許出願公開第2013-0207081号を参照されたい。
具体的には、第2の比較上のOLETをガラス基板(第1の層1)上に製作し、その上に、ITO(酸化インジウムスズ)でできた透明制御電極2を施した。ポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)から構成される450nm厚さの誘電体層3を、スピンコーティングによってITO電極上に製作し、真空中で90℃にて硬化させた。有機放出性両極性チャネルを、真空中(10ー7mbar)で昇華によって誘電体層上に形成させたが、下記の層を含む。
- 誘電体層3上に蒸着させたp型半導体材料から構成される正孔輸送層4、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたDH4Tでできた15nm厚さの膜;
- 正孔輸送層4と接触している放出性層5、具体的には、ホスト-ゲスト系から構成される60nm厚さの再結合層(20%のゲストエミッタ濃度を有する)。Alq3をホストマトリックスとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に1Å/sの速度で昇華させた。PtOEPをゲストエミッタとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に0.25Å/sの速度で昇華させた;及び
- 放出性層5と接触している電子輸送層6、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたN-F4-1の45nm厚さの膜。
- 誘電体層3上に蒸着させたp型半導体材料から構成される正孔輸送層4、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたDH4Tでできた15nm厚さの膜;
- 正孔輸送層4と接触している放出性層5、具体的には、ホスト-ゲスト系から構成される60nm厚さの再結合層(20%のゲストエミッタ濃度を有する)。Alq3をホストマトリックスとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に1Å/sの速度で昇華させた。PtOEPをゲストエミッタとして使用し、これを、基板を室温にて維持している間に0.25Å/sの速度で昇華させた;及び
- 放出性層5と接触している電子輸送層6、具体的には、基板を室温にて維持している間に0.1Å/sの速度で昇華させたN-F4-1の45nm厚さの膜。
銀(Ag)でできている金属ソース及びドレイン電極7及び7'を真空中(10ー6mbar)で蒸着させたが、それぞれは70nmの厚さを有する。
デバイスのチャネル長(L)及びチャネル幅(W)は、それぞれ、70μm及び12mmである。
このように得られたOLETは、下記の特徴的なパラメーターを有することが見出された。
p型しきい電圧=-55.2V;
p型移動度=3.8×10ー2cm2/Vs;
n型しきい電圧=ゼロ;
n型移動度=ゼロ。
p型しきい電圧=-55.2V;
p型移動度=3.8×10ー2cm2/Vs;
n型しきい電圧=ゼロ;
n型移動度=ゼロ。
試験したOLETの電流-電圧グラフを、図14及び図15において示す。図14は、ソース接点を接地させている間に、異なるゲート-ソース電圧(VGS)でのドレイン-ソース電圧(VDS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。図15は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧(VGS)に応じた、ドレイン-ソース電流(IDS)(左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力(EL)(右のスケール-灰色の曲線)のバリエーションを例示する。
図16は、ドレイン接点を-100Vの一定のバイアス電圧で維持し、ソース接点を接地させている(VDS=-100V)間に、ゲート-ソース電圧VGSに応じた、外部量子効率(EQE、左のスケール-黒色の曲線)及びエレクトロルミネセンス光出力EL(右のスケール-灰色の曲線)のグラフを示す。
図16に示されているように、当技術分野で従前報告されている材料の組合せを組み込んだ本例において試験した比較上のOLETは、例1〜3のデバイスと比較して、非常により低い輝度(EL約0.30μW)及び効率(EQE<0.9%)を示した。更に、効率が非常に低いときの条件下で、最大の輝度が得られた(逆の場合も同じ)(EQE及びEL曲線の反比例関係によって示されるように)。具体的には、VGS=-100Vである条件下でELが約0.30μWに最適化されたとき、EQEは約0.15%のみであった。逆に、VGS=-20Vである条件下でEQEが約0.9%に最適化されたとき、ELは約0.05μWのみであった。ジチエノ[3,2-b:2',3'-d]チオフェン化合物が、これらの二環式のカウンターパート(式(N-1)によって表される化合物の特定の実施形態におけるようにチエノチオフェンコアをベースとすることができる)より非常に高い移動度を有することが報告されてきたことを考えれば、これらの結果は特に驚くべきことである。
したがって、式(N-1)の電子輸送化合物から構成される電子輸送層を含む有機放出性両極性チャネルを有する有機エレクトロルミネッセンストランジスタが一般に、それぞれ、代替のn型半導体化合物を電子輸送層として組み込んでいる例4及び5に記載した比較上のデバイスと比較して、より高いソース-ドレイン電流及びより高い光出力(EL)を示すことを例1、2及び3は示す。
更に、例1、2及び3の有機エレクトロルミネッセンストランジスタは、例4及び5に記載されている比較上のデバイスと比較して、有意により高い放出量子効率(EQE)値を示す(図4、図7及び図10、左のスケールを参照されたい)。例1、2及び3のトランジスタのEQE値は、ゲートバイアススイープ(最大EQE値の10〜20%以内の振幅)の間に一定値の周りを振幅し、最大の輝度及び効率の同時の達成を実現する。例4(図13、左のスケール)において、増加したゲートバイアスにおいてEQEの相当な劣化が観察された(生じたその最大値に関して約40%の減少)。類似の劣化が、例5で観察された。
デバイスが例1、2、及び3において示したことは、このような高い光出力及び効率が、ポリマー誘電体(PMMA)を誘電体層として使用したという事実によって、典型的には無機誘電体、例えば、SiOxが誘電体層として使用されるとき最適なデバイス性能を示す通常のOLET及びOFETと比較してより予想外になされたことを示した。
1 基板
2 制御電極
3 誘電体層
4 第1のタイプの半導体材料の層
5 放出性材料の層
6 第2のタイプの半導体材料の層
7 電子電極及び正孔電極
2 制御電極
3 誘電体層
4 第1のタイプの半導体材料の層
5 放出性材料の層
6 第2のタイプの半導体材料の層
7 電子電極及び正孔電極
Claims (27)
- 少なくとも1つの誘電体層;少なくとも1つの制御電極;少なくとも1つの正孔電極;少なくとも1つの電子電極;及び放出性両極性チャネルを含むアセンブリを含む、有機エレクトロルミネッセンストランジスタであって、
前記誘電体層は、前記制御電極及び前記アセンブリの間に配置され、
前記放出性両極性チャネルは、n型半導体材料の少なくとも1つの層、p型半導体材料の少なくとも1つの層、並びにp型及びn型半導体材料の前記層の間に配置された放出性材料の少なくとも1つの層を含み、
前記n型半導体材料は、式(N-1)
Xは、O、S、及びSeからなる群から選択され、
Ar及びAr'は、出現する毎に独立に、同一若しくは異なる単環式アリール基又はヘテロアリール基であり、
R1及びR2は、独立に、-CN、Ra、-C(O)Rb、及び-C(O)ORbからなる群から選択される同一若しくは異なる電子吸引性基であり、Raは、少なくとも1個のフルオロ又はシアノ基で置換されているC1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、又はC2〜20アルキニル基であり、Rbは、H、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基からなる群から選択され、C1〜20アルキル基、C2〜20アルケニル基、及びC2〜20アルキニル基のそれぞれは、1個又は複数のフルオロ及び/又はシアノ基で任意選択で置換されており、
m及びm'は、独立に、1又は2である、有機エレクトロルミネッセンストランジスタ。 - 前記電子輸送化合物が、式(N-2)
- 前記電子輸送化合物が、式(N-3)
- Ar及びAr'が、出現する毎に独立に、フェニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピロリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、及びピラジニル基からなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載のトランジスタ。
- 前記電子輸送化合物が、式(N-4)
- 電子輸送化合物が、2,5-ビス(4-(ペルフルオロオクチル)フェニル)チエノ[3,2-b]チオフェン(N-F2-6):
- 前記p型半導体材料が、オリゴチオフェン、アセン、及び縮合ヘテロアレーンからなる群から選択される正孔輸送化合物を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載のトランジスタ。
- 前記p型半導体材料が、ジチオフェン、クアテルチオフェン、チエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾチエノ[3,2-b][1]ベンゾチオフェン、及びジナフト[2,3-b:2',3'-f]チエノ[3,2-b]チオフェンからなる群から選択される正孔輸送化合物を含み、これらのそれぞれは、炭化水素基で任意選択でα-及び/又はω-置換することができる、請求項1から6のいずれか一項に記載のトランジスタ。
- 前記p型半導体材料が、式(P-1)、(P-2)、(P-3)、(P-4)、(P-5)又は(P-6)
- 前記p型半導体材料が、
- 前記放出性材料が、青色発光性である、請求項10に記載のトランジスタ。
- 前記放出性材料が、式(H-1)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-1)の青色エミッタのブレンド:
- 前記放出性材料が、緑色発光性である、請求項10に記載のトランジスタ。
- 前記放出性材料が、式(H-1)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-2)の緑色エミッタのブレンド:
- 前記放出性材料が、赤色発光性である、請求項10に記載のトランジスタ。
- 前記放出性材料が、式(H-1)のアリールアミンマトリックス化合物及び式(G-3)の赤色エミッタのブレンド:
- 前記電子電極、正孔電極、及びゲート電極のそれぞれが、独立に、金属又は透明導電酸化物を含む、請求項1から16のいずれか一項に記載のトランジスタ。
- 前記電子電極、正孔電極、及びゲート電極のそれぞれが、独立に、金、銀、モリブデン、銅、チタン、クロム、スズをドープした酸化インジウム及びこれらの組合せからなる群から選択される金属又は透明導電酸化物を含む、請求項17に記載のトランジスタ。
- 前記電子電極及び正孔電極が、異なる金属から構成される、請求項18に記載のトランジスタ。
- 前記誘電体層が、無機酸化物又は窒化物、分子誘電体、ポリマー誘電体、及びこれらの組合せからなる群から選択される電気絶縁材料を含む、請求項1から19のいずれか一項に記載のトランジスタ。
- 前記無機酸化物又は窒化物が、SiO2、Si3N4、Al2O3、ZrOx、AlをドープしたZrOx、及びHfOxからなる群から選択される、請求項20に記載のトランジスタ。
- 前記分子誘電体が、自己組織化ナノ誘電体である、請求項20に記載のトランジスタ。
- 前記ポリマー誘電体が、ポリオレフィン、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリエステル、及びフルオロポリマーからなる群から選択される、請求項20に記載のトランジスタ。
- n型半導体材料の前記少なくとも1つの層及び電子電極の間に蒸着させた電子注入副層を更に含む、請求項1から23のいずれか一項に記載のトランジスタ。
- p型半導体材料の前記少なくとも1つの層及び正孔電極の間に蒸着させた正孔注入副層を更に含む、請求項24に記載のトランジスタ。
- 前記放出性両極性チャネルの上面を覆うパシベーション層を更に含む、請求項25に記載のトランジスタ。
- 互いに相互接続しており、基板上に蒸着されている、複数の同一若しくは異なる請求項1から26のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンストランジスタを含む、画像を生成するためのオプトエレクトロニックデバイス。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462028399P | 2014-07-24 | 2014-07-24 | |
| US62/028,399 | 2014-07-24 | ||
| EP14425099.0A EP2978035A1 (en) | 2014-07-24 | 2014-07-24 | Organic electroluminescent transistor |
| EP14425099.0 | 2014-07-24 | ||
| PCT/US2015/042052 WO2016014973A2 (en) | 2014-07-24 | 2015-07-24 | Organic electroluminescent transistor |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017521873A true JP2017521873A (ja) | 2017-08-03 |
| JP2017521873A5 JP2017521873A5 (ja) | 2018-08-23 |
| JP6423950B2 JP6423950B2 (ja) | 2018-11-14 |
Family
ID=51539223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017503881A Active JP6423950B2 (ja) | 2014-07-24 | 2015-07-24 | 有機エレクトロルミネッセンストランジスタ |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9825261B2 (ja) |
| EP (1) | EP2978035A1 (ja) |
| JP (1) | JP6423950B2 (ja) |
| KR (1) | KR102268440B1 (ja) |
| CN (1) | CN106796998B (ja) |
| TW (1) | TWI667242B (ja) |
| WO (1) | WO2016014973A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023189381A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | ソニーグループ株式会社 | 発光素子および電子機器 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3172778B1 (en) * | 2014-07-24 | 2018-10-03 | E.T.C. S.r.l. | Organic electroluminescent transistor |
| CN111377943A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-07-07 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种并五元杂环类有机化合物及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2010098372A1 (ja) * | 2009-02-27 | 2012-09-06 | 国立大学法人広島大学 | 電界効果トランジスタ |
| WO2013039842A1 (en) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Polyera Corporation | Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices |
| JP2013191821A (ja) * | 2012-02-15 | 2013-09-26 | Kyushu Univ | 有機半導体デバイスとその製造方法、および化合物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5683823A (en) | 1996-01-26 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
| US5747183A (en) | 1996-11-04 | 1998-05-05 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescent light emitting material and device using same |
| JP2001319781A (ja) | 2000-05-02 | 2001-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機発光素子材料の選択方法及びその材料を用いた有機発光素子 |
| DE602004031596D1 (de) | 2003-03-28 | 2011-04-14 | Michele Muccini | Organische elektrolumineszente vorrichtung |
| US7074502B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-07-11 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| TWI335681B (en) | 2007-05-18 | 2011-01-01 | Ind Tech Res Inst | White light organic electroluminescent element device |
| TWI322141B (en) | 2007-08-28 | 2010-03-21 | Nat Univ Tsing Hua | Host material for blue oled and white light emitting device utilizing the same |
| JP5148211B2 (ja) * | 2007-08-30 | 2013-02-20 | 出光興産株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
| ITMI20111445A1 (it) | 2011-07-29 | 2013-01-30 | E T C Srl | Transistor organico elettroluminescente a doppio gate |
| ITMI20111447A1 (it) | 2011-07-29 | 2013-01-30 | E T C Srl | Transistor organico elettroluminescente |
| ITMI20111446A1 (it) | 2011-07-29 | 2013-01-30 | E T C Srl | Transistor organico elettroluminescente |
| GB201118997D0 (en) * | 2011-11-03 | 2011-12-14 | Cambridge Display Tech Ltd | Electronic device and method |
| US8901547B2 (en) | 2012-08-25 | 2014-12-02 | Polyera Corporation | Stacked structure organic light-emitting transistors |
-
2014
- 2014-07-24 EP EP14425099.0A patent/EP2978035A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-07-24 WO PCT/US2015/042052 patent/WO2016014973A2/en active Application Filing
- 2015-07-24 TW TW104124105A patent/TWI667242B/zh active
- 2015-07-24 KR KR1020177004778A patent/KR102268440B1/ko active IP Right Grant
- 2015-07-24 CN CN201580045054.2A patent/CN106796998B/zh active Active
- 2015-07-24 JP JP2017503881A patent/JP6423950B2/ja active Active
-
2017
- 2017-01-24 US US15/414,513 patent/US9825261B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2010098372A1 (ja) * | 2009-02-27 | 2012-09-06 | 国立大学法人広島大学 | 電界効果トランジスタ |
| WO2013039842A1 (en) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Polyera Corporation | Compounds having semiconducting properties and related compositions and devices |
| JP2013191821A (ja) * | 2012-02-15 | 2013-09-26 | Kyushu Univ | 有機半導体デバイスとその製造方法、および化合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SHIMING ZHANG ET AL.: ""Effect of substituents on electronic properties, thin film structure and device performance of dit", THIN SOLID FILMS, vol. 517, JPN6016027006, 2 March 2009 (2009-03-02), pages 2968 - 2973, XP025950795, ISSN: 0003884151, DOI: 10.1016/j.tsf.2008.11.102 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023189381A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | ソニーグループ株式会社 | 発光素子および電子機器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9825261B2 (en) | 2017-11-21 |
| KR102268440B1 (ko) | 2021-06-23 |
| WO2016014973A2 (en) | 2016-01-28 |
| EP2978035A1 (en) | 2016-01-27 |
| US20170237043A1 (en) | 2017-08-17 |
| CN106796998A (zh) | 2017-05-31 |
| KR20170036731A (ko) | 2017-04-03 |
| TWI667242B (zh) | 2019-08-01 |
| JP6423950B2 (ja) | 2018-11-14 |
| TW201609749A (zh) | 2016-03-16 |
| WO2016014973A3 (en) | 2016-05-26 |
| CN106796998B (zh) | 2018-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9437842B2 (en) | Light-emitting transistors with improved performance | |
| US10964919B2 (en) | Organic electroluminescent transistor | |
| KR101394868B1 (ko) | 전류 증폭형 트랜지스터 소자 및 전류 증폭형 발광 트랜지스터 소자 | |
| US9825261B2 (en) | Organic electroluminescent transistor | |
| Cui et al. | Light emitting field-effect transistors with vertical heterojunctions based on pentacene and tris-(8-hydroxyquinolinato) aluminum | |
| Di et al. | Organic Light‐Emitting Transistors Containing a Laterally Arranged Heterojunction | |
| TW200926475A (en) | Organic semiconductor light emitting device | |
| EP2978037A1 (en) | Organic electroluminescent transistor | |
| EP2978038A1 (en) | Organic electroluminescent transistor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180712 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180712 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20180712 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20180918 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180921 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181019 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6423950 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |