JPWO2010095618A1 - 金属微粒子−高分子化合物複合体を含む有機層を有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
前記有機層が金属微粒子と硬化性官能基を有する分散剤とを含むことを特徴とする、有機電界発光素子に関する。
第2観点として、前記有機層が金属微粒子とジチオカルバメート基を有する分散剤とを含むことを特徴とする、第1観点記載の有機電界発光素子に関する。
第3観点として、前記有機層が金属微粒子と重量平均分子量500乃至5,000,000のジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含むことを特徴とする、第1観点又は第2観点に記載の有機電界発光素子に関する。
第4観点として、前記有機層は前記複合体が陽極の表面上に定置されるように膜形成されてなる、第1観点乃至第3観点のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子に関する。
第5観点として、前記金属微粒子が、金、銀、白金及び銅よりなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、第1観点乃至第4観点のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子に関する。
第6観点として、前記高分子化合物が、式(1):
第7観点として、前記高分子化合物が、式(4):
で表されるジチオカルバメート基含有線状高分子である、第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子に関する。
第8観点として、前記高分子化合物が、下記式(5)で表される構造式を重合開始部位とし、下記式(6)で表される直鎖状の単位構造と下記式(7)で表される枝分かれ状の単位構造を含み、末端が下記式(8)で表される構造を有するものであって、該式(6)で表される単位構造の総数は1乃至100,000であり、該式(7)で表される単位構造の総数は2乃至100,000であるジチオカルバメート基含有分岐状高分子である、第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子に関する。
第9観点として、基板上に、陽極を形成する工程、
前記陽極の上に正孔注入層又は正孔輸送層としての有機層を形成する工程、並びに
前記有機層より上に発光層及び陰極を形成する工程、
を含む有機電界発光素子の製造方法において、
前記有機層を形成する工程は、金属微粒子と硬化性官能基を有する分散剤を含む薄層を前記陽極の表面上に形成し、続いて、該薄層を光照射して成膜する工程
を含むものであることを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法に関する。
第10観点として、前記有機層を形成する工程は、金属微粒子とジチオカルバメート基を有する分散剤を含む薄層を前記陽極の表面上に形成し、続いて、該薄層を光照射して成膜する工程を含むものである、第9観点記載の有機電界発光素子の製造方法に関する。
第11観点として、前記有機層を形成する工程は、金属微粒子と重量平均分子量500乃至5,000,000のジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含む薄層を前記陽極の表面上に形成し、続いて、該薄層を光照射して成膜する工程を含むものである、第9観点又は第10観点に記載の有機電界発光素子の製造方法に関する。
第12観点として、前記有機層を形成する工程において、前記薄層を湿式製膜法にて形成することを特徴とする、第9観点乃至第11観点のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法に関する。
第13観点として、下記式(5)で表される構造式を重合開始部位とし、下記式(6)で表される直鎖状の単位構造と下記式(7)で表される枝分かれ状の単位構造とを含み、末端が下記式(8)で表される構造を有するものであって、該式(6)で表される単位構造の総数は1乃至100,000であり、該式(7)で表される単位構造の総数は2乃至100,000である、ジチオカルバメート基含有高分子化合物に関する。
また、膜形成にあたり架橋剤等の添加剤は不要であるため、得られた有機層が着色したり劣化することがなく、ひいては有機電界発光素子の性能安定につながるという利点が得られる。
さらに、上記金属微粒子は、硬化した高分子化合物に謂わば捕捉された状態にあるため、長期駆動による金属微粒子の拡散防止が達成できる。
また、本発明の有機電界発光素子における正孔注入層又は正孔輸送層として用いられる有機層は、金属微粒子と高分子化合物の複合体よりなるため、従来の正孔注入層・正孔輸送層で用いられた導電性高分子/ドーパント材料で起こった不純物の混入並びに発光層や電極等の劣化が起こらない。このため、本発明の有機電界発光素子は、長期駆動しても、不純物混入による発光寿命の低下を招くおそれがない。
以下に上記有機層を構成する各成分、並びに本発明の有機電界発光素子を構成する各成分について説明する。
本発明の有機層には金属微粒子と硬化性官能基を有する分散剤を含む。該硬化性官能基を有する分散剤は、すなわち、金属微粒子の分散剤であり、硬化性官能基に加え、微粒子表面と親和性を有する官能基を有するものであることが好ましい。
硬化性官能基としては、ジチオカルバメート基(例:−S−C(=S)NR2(R:アルキル基等))、アクリロイルオキシ基、又はメタクリロイルオキシ基、エポキシ基、ビニルエーテル基、トリアルコキシシリル基、オキセタニル基等が挙げられ、特に好ましいものとしてジチオカルバメート基が挙げられる。
このような硬化性官能基を有する分散剤の具体例としては、前記式(1)で示される化合物が挙げられる。
従って、本発明において「金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体」には、上述のように金属微粒子と高分子化合物が結合して一つの複合体を形成しているものだけでなく、金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物が結合部分を形成することなく、夫々独立して存在しているものも含まれていてもよい。
該複合体は、ジチオカルバメート基を有する高分子を溶解した溶液中で、金属塩の水溶液及び還元剤を添加して、金属イオンを還元することによって得られる。
金属塩としては、塩化金酸、硝酸銀、硫酸銅、硝酸銅、塩化第一白金、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、塩化ロジウム、酢酸ロジウム、塩化ルテニウム、酢酸ルテニウム、塩化イリジウム、酢酸イリジウム等が挙げられる。
上記還元剤の添加量は、上記金属イオン1molに対して1乃至50molが好ましい。1mol未満であると、還元が充分に行われず、50molを超えると、対凝集安定性が低下する。より好ましくは、1.5乃至10molである。
なお金属微粒子の平均粒子径は1乃至10nmが好ましく、さらには1乃至5nmが好ましい。
式(1)において、R1は水素原子又はメチル基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数7乃至12のアリールアルキル基を表し、また、R2とR3は互いに結合し、窒素原子と共に環を形成していてもよい。
nは繰り返し単位構造の数であって2乃至100,000の整数を表す。
またA1は式(2)又は式(3)で表される構造を表す。
式(2)及び式(3)中、A2はエーテル結合又はエステル結合を含んでいてもよい炭素原子数1乃至30の直鎖状、枝分かれ状又は環状のアルキレン基を表し、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至20のアルキル基、炭素原子数1乃至20のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。
式(4)において、R1は水素原子又はメチル基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数7乃至12のアリールアルキル基を表し、また、R2とR3は互いに結合し、窒素原子と共に環を形成していてもよい。
nは繰り返し単位構造の数であって2乃至100,000の整数を表す。
またA1は前記式(2)又は式(3)で表される構造を表す。
式(5)及び式(7)において、R1は水素原子又はメチル基を表す。
またA1は前記式(2)又は式(3)で表される構造を表す。
式(6)において、R4は水素原子又はメチル基を表す。
R5乃至R7は夫々互いに独立して炭素原子数1乃至20のアルコキシ基を表す。
またA3はエーテル結合又はエステル結合を含んでいてもよい炭素原子数1乃至20の直鎖状、枝分かれ状又は環状のアルキレン基を表す。
式(8)においてR2及びR3は、それぞれ独立して、炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数1乃至5のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数7乃至12のアリールアルキル基を表し、また、R2とR3は互いに結合し、窒素原子と共に環を形成していてもよい。
上記炭素原子数1乃至5のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
上記炭素原子数7乃至12のアリールアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
R2とR3が互いに結合し、それらと結合する窒素原子と共に形成する環の具体例としては、ピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環等が挙げられる。
また前記A3は、前記A2において挙げた基のうち、炭素原子数1乃至20のものを挙げることができる。
炭素原子数1乃至20のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、n−ペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
前記Y1、Y2、Y3及びY4としては、水素原子又は炭素原子数1乃至20のアルキル基が好ましい。
また、分散度Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)としては1.0乃至7.0であり、又は1.1乃至6.0であり、又は1.2乃至5.0である。
これらの塗布方法の中でもスピンコート法が好ましい。スピンコート法を用いる場合には、単時間で塗布することができるために、揮発性の高い溶液であっても利用でき、また、均一性の高い塗布を行うことができるという利点がある。
なおワニスに使用する溶媒としては、複合体を含む有機層の下に、有機EL素子を構成する他の層が形成されている場合には、その他の層を溶解あるいは劣化させない溶媒が選択される。
また上記溶媒に溶解又は分散させる濃度は任意であるが、前記複合体の総質量(合計質量)に対して、前記複合体濃度は0.05乃至90質量%であり、好ましくは0.1乃至80質量%である。
該照射は、空気及び不活性ガス雰囲気下で行うことができる。特に、窒素、アルゴンなどの不活性気体雰囲気下での光照射は、ラジカルの失活を招く酸素がないので、空気雰囲気下と比較して硬化速度を短縮することができて望ましい。
紫外線硬化させる紫外線の量(mJ/cm2)は、紫外線照射強度と照射時間で制御することが好ましく、光源の強度及び光源と照射対象の膜との間の距離は、硬化速度に比例するため、適宜選択することができる。
上記有機層が正孔注入層として形成される場合、その厚さは通常5乃至200nm、好ましくは10乃至100nmである。膜厚を変化させる方法としては、ワニス中の固形分濃度の変化や塗布時の基板上溶液量の変化等の方法がある。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極(陽極、陰極)とその間に介在する発光層とを含み、前記陽極と発光層の間に前述の有機層を有するものであり、発光材料として低分子系化合物を用いたOLEDと高分子系化合物(ポリマー)を用いたPLEDのいずれをも包含するものである。
本発明において、前記金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含む有機層は、陽極の表面上に正孔注入層として形成されることが好ましい。
したがって、陽極基板に対して前述のワニスを用いて上記の方法により電極上に前記金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含む有機層を作製し、これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、そして必要に応じて他の層及び陰極を形成し、OLEDとすることが好ましい。
以下、電極材料並びに、前記金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含む有機層を正孔注入層として形成した場合の、有機EL素子(OLED)を構成する他の層の材料について述べる。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることが可能であり、例えばITOの場合、逆スパッタリング、オゾン処理、酸処理等の洗浄処理を行い表面の有機物等の異物を除去したものが用いられる。但し陽極材料が有機物を主成分とする場合には表面処理を行わなくてもよい。
また、キャリアブロック層を形成する材料としては、PBD、TAZ、及びBCPが挙げられる。
したがって、上記OLEDにおいて、陽極上に正孔注入層(前記金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含む有機層)を形成した後、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作をそれぞれ行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成するのみで、PLEDを作製することができる。
具体的には、陽極基板に対して前記前記金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含むワニスを上記の方法により塗布して電極上に正孔注入層を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに、陰極電極を蒸着してPLEDとする。
あるいは逆に、陰極基板に対して発光性電荷輸送性高分子層を形成し、その上に前記前記金属微粒子とジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含むワニスを上記の方法により塗布して電極上に正孔注入層を作製し、さらに陽極電極をスパッタリング、蒸着、スピンコート等で作製してPLEDとしてもよい。
発光性電荷輸送性高分子層を形成する材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
ここで用いられる溶剤としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等を挙げることができ、溶解又は均一分散法としては、攪拌、加熱攪拌、超音波分散等の方法により溶解又は均一に分散する方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではないが、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが望ましい。
溶剤の蒸発法としては不活性ガス下又は真空中で、オーブン又はホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
下記式(9)で表されるジチオカルバメート基を分子末端に有するスチレン系分枝状高分子(HPS)を、Koji Ishizu,Akihide Mori,Macromol.Rapid Commun.21,665−668(2000)に記載の方法を参考に合成した。
このHPSのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは20,900、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は4.9であった。
2Lの反応フラスコに、クロロエチルメタクリレート[ランカスター社製]100g、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム3水和物[関東化学(株)製]178g、アセトン1,100gを仕込み、撹拌下で、温度40℃で14時間反応させた。反応後、析出した塩化ナトリウムを濾過して除き、その後エバポレーターで反応溶液からアセトンを留去させ、反応粗粉末を得た。この反応粗粉末を1,2−ジクロロエタンに再溶解し、1,2−ジクロロエタン/水系で分液後、1,2−ジクロロエタン相から1,2−ジクロロエタンを留去させて黄色液体の目的物171g(収率97%)を得た。液体クロマトグラフィーによる純度(相対面積百分率)は96%であった。
50mLのサンプル管瓶に参考例2で得られたS−DC13.3g、メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピル[東京化成工業(株)製]6.2g及びトルエン13.0gを仕込み、攪拌して溶解した。反応系内を窒素置換した後、この溶液に100Wの高圧水銀灯[セン特殊光源(株)製、HL−100]を6時間照射して、外部照射による光重合反応を行った。反応液をメタノール200gによって再沈し、オイル状物質をデカンテーションにより回収した。これにテトラヒドロフラン(THF)24gを加え、メタノール200gによって再度再沈を行い、オイル状物質をデカンテーションにより回収した後、真空乾燥を行い、無色粉末5.8gを得た。ゲル浸透クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは17,200、分散度Mw/Mnは2.96であった。得られた分岐状高分子の1H−NMRスペクトルを図13に示す。
得られた分岐状高分子は、下記の化学式(10)で示される構造式を重合開始部位とし、化学式(11)で示される直鎖状の単位構造の化学式(12)で表される枝分かれ状の単位構造を有し、末端に化学式(13)で表される構造を有する分岐状高分子であり、1H−NMRスペクトルより式(11)で表される単位構造と式(12)で表される単位構造の含有比率は1:0.9であることを確認した。
上記式(9)で示される分岐状高分子(HPS)0.5gをTHF200mlに溶解し、これに30mM塩化金酸水溶液6.7mLを加えた。次いで0.1M水素化ホウ素ナトリウム水溶液10mLを5分間程度かけて滴下した。滴下に伴って溶液は褐色へと変化した。30分間攪拌を行った後、THFを減圧により留去すると水に不溶の黒色の沈殿が析出した。これを濾過してイオン交換水で洗浄した後、THF20mlを加えて溶解し、メタノールにより再沈殿を行った。得られた粉末を回収し、乾燥を行った。
なお、誘導結合プラズマ発光分析装置(ICP−AES)により組成物中の金含有量を求めた結果、6.4wt%であった。
<実施例1>
図1に示すような正孔の単電荷デバイス(HOD:Hole Only Device)を陽極に金を用いて作製した。
まず、洗浄されたガラス基板の上面に3nmのクロム(Cr)を真空蒸着し、その上に金(Au)を40nm真空蒸着し陽極10を作製した。
陽極10上に、合成例1で調製した金微粒子−HPS複合体(HPS−Au)の0.3wt%オルト−ジクロロベンゼン溶液をスピンコートし、150℃で30分間ベーキングした後、さらに30分間水銀ランプによって露光した。その後オルト−ジクロロベンゼンによってリンスし、正孔注入層11(HIL)を形成した。正孔注入層(HPS−Au薄層)の膜厚は、50nmであった。
正孔注入層11上にN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)を真空蒸着法によって4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着し、正孔輸送層12(HTL)を形成した。
最後に、正孔輸送層12上に、陰極13としてAlを4×10−4Pa以下の真空度で50nm蒸着し、HODを製造した。
正孔注入層を形成しない以外は、実施例1と同様にHODを作製した。すなわち、陽極であるAu電極上に、正孔輸送層として直接α−NPDを蒸着し、陰極としてAlを蒸着した。
実施例1で正孔注入層の材料として用いたHPS−Auの代わりに、ドデカンチオールにより被覆された金微粒子(C12SH−Au)にて正孔注入層を形成した以外は、実施例1として同様にHODデバイスを作製した。詳細には、C12SH−Auの0.3wt%オルト−ジクロロベンゼン溶液を回転数800rpmにて2秒間、2000rpmにて20秒間、さらに3000rpmで2秒間と連続的に回転数を変えスピンコートし、さらに30分間水銀ランプによって露光した。その後オルト−ジクロロベンゼンによってリンスし、正孔注入層を作成した。
なお、C12SH−AuはJournal of Chemical Society,Chemical Communication,801頁(1994年)に従って合成した。
同様に実施例2−4及び比較例3−8のHODを表1に示す陽極、正孔注入層、正孔輸送層、陰極を用いて作製した。
なお、実施例3及び4等では陽極としてITO(1.5cm×1.5cm)を用いた。
また実施例2及び4等で正孔輸送層として用いたTFB(ポリ(2,7−(9,9−ジ−n−オクチルフルオレン)−(1,4−フェニレン−((4−sec−ブチルフェニル)イミノ)−1,4−フェニレン)はスピンコート法によって製膜した。
また、比較例6、8においては正孔注入層としてPEDOT/PSS(3,4−ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸)を用いた。
上記実施例1乃至4及び比較例1乃至8のHODの電流密度−電圧特性を測定した。測定は真空中にて、電圧走査を0.1V/stepで、0〜6Vで行った。
得られた結果をそれぞれ図2(実施例1、比較例1及び2)、図3(実施例2、比較例3及び4)、図4(実施例3、比較例5及び6)並びに図5(実施例4、比較例7及び8)に示す。
一方、図2及び図3に示すように、C12SH−Auを用いた場合(比較例2及び比較例4)では、正孔注入層を用いない場合(比較例1及び比較例3)と同様の挙動を示した。
また図4及び図5に示すように、従来の正孔注入層の材料として用いられているPEDOT/PSSを用いた場合(比較例6及び比較例8)においても、およそ1Vを境に電流密度−電圧特性の傾きが変わり、正孔注入層を用いない場合(比較例5及び比較例7)と同様の挙動を示した。
で表される空間電荷制限電流法で算出される電流密度−電圧特性に非常に近い挙動であった。
すなわちこれら実施例においてHPS−Au層が孔注入層としての機能を果たしており、一方、比較例で用いたC12SH−Au又はPEDOT/PSSは、正孔注入層としての役割に欠けるとする結果が得られた。
これは、HPS−Auは光架橋性部位を有しているため、光照射によりHPS−Au複合体が陽極の表面上に定置されるように膜形成される、すなわち言い換えると、HPSに謂わば捕捉された金微粒子が陽極(Au電極)陽極に導通するように膜形成されて、それにより、正孔の注入障壁の低下が起こったものだと考えられる。一方、C12SH−Auは光架橋などによって膜形成が起こらないため、金微粒子が電極に常に導通した状態とはならず、このため、正孔の注入障壁の低下が起こらず、正孔注入層としての役割を果たさなかったものと考えられる。
<実施例5>
図6に示すような有機ELを作製した。
陽極には洗浄済みのITO(1.5cm×1.5cm)を使用した。
この陽極10上に、合成例1で調製した金微粒子−HPS複合体(HPS−Au)の0.3wt%オルト−ジクロロベンゼン溶液をスピンコートし、150℃で30分間ベーキングした後、さらに30分間水銀ランプによって露光した。その後オルト−ジクロロベンゼンによってリンスし、正孔注入層11(HIL)を形成した。正孔注入層(HPS−Au薄層)の膜厚は、50nmであった。
正孔注入層11上に正孔輸送層12(HTL)としてα−NPDを真空蒸着法によって4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着した。
正孔輸送層12上に発光層14としてトリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)を70nm真空蒸着し、その上に、電子注入層15としてLiFを0.5nm真空蒸着した。
最後に電子注入層15上に陰極としてAlを4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着し、有機電界発光素子(OLED)を製造した。
実施例5で正孔注入層の材料として用いたHPS−Auの代わりに、PEDOT−PSSにて正孔注入層を形成した以外は、実施例5と同様に有機電界発光素子を作製した。
正孔注入層を形成しない以外は、実施例5と同様に有機電界発光素子を作製した。すなわち、陽極であるITO電極上に、正孔輸送層として直接α−NPDを蒸着し、その後実施例5と同様に発光層、電子注入層、陰極を形成した。
上記実施例5及び比較例9乃至10の有機電界発光素子について、それぞれ電流密度に対する外部量子効率特性を測定した。測定は真空中にて、電圧走査を0.1V/stepで、実施例5及び比較例10の有機電界発光素子については0〜14Vにて、比較例9の有機電界発光素子については0〜10Vにて行った。得られた結果をそれぞれ図7(実施例5)、図8(比較例9)、図9(比較例10)に示す。
また、実施例5及び比較例9乃至10の有機電界発光素子について、外部量子効率を算出したものを表2に示す。
<実施例6>
図1に示すような正孔の単電荷デバイス(HOD:Hole Only Device)を陽極にITO付きガラス基板(1.5cm×1.5cm)を用いて作製した。
まず、陽極10上に、合成例1で調製した金微粒子−HPS複合体(HPS−Au)の0.3wt%オルト−ジクロロベンゼン溶液をスピンコートし、50℃で30分間ベーキングした後、さらに30分間高圧水銀ランプによって露光した。その後、UV−オゾン洗浄機で所定時間(5分又は15分)処理した後、オルト−ジクロロベンゼンによってリンスし、正孔注入層11(HIL)を形成した。正孔注入層(HPS−Au薄層)の膜厚は、50nmであった。
正孔注入層11上にN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)を真空蒸着法によって4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着し、正孔輸送層12(HTL)を形成した。
最後に、正孔輸送層12上に、陰極13としてAlを4×10−4Pa以下の真空度で50nm蒸着し、HODを製造した。
上記実施例6で作成した各HODの電流密度−電圧特性を測定した。測定は真空中にて、電圧走査を0.1V/stepで、0〜6Vで行った。得られた結果を図10に示す。
図10に示すように、金微粒子−HPS複合体の薄膜形成後にUV−オゾン処理を実施したものは、UV−オゾン処理を実施しなかったものと比して、電流密度の値にして1桁以上の向上がみられた。これは未硬化部位を除去したことによるものとみられる。
また、UV−オゾン処理を実施したものは、従来の正孔注入層の材料として用いられているPEDOT/PSSを用いた場合と比べて電流密度の値が上昇し、正孔注入特性が改善されたとする結果が得られた。
<実施例7>
図6に示すような有機ELを作製した。
陽極には洗浄済みのITO(1.5cm×1.5cm)を使用した。
この陽極10上に、合成例1で調製した金微粒子−HPS複合体(HPS−Au)の0.3wt%オルト−ジクロロベンゼン溶液をスピンコートし、50℃で30分間ベーキングした後、さらに30分間高圧水銀ランプによって露光した。その後、UV−オゾン洗浄機で所定時間(20分間)処理した後、オルト−ジクロロベンゼンによってリンスし、正孔注入層11(HIL)を形成した。正孔注入層(HPS−Au薄層)の膜厚は、50nmであった。
正孔注入層11上に正孔輸送層12(HTL)としてα−NPDを真空蒸着法によって4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着した。
正孔輸送層12上に発光層14としてトリス(8−キノリノラート)アルミニウム(III)(Alq3)を70nm真空蒸着し、その上に、電子注入層15としてLiFを0.5nm真空蒸着した。
最後に電子注入層15上に陰極としてAlを4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着し、有機電界発光素子(OLED)を製造した。
上記実施例7で作成した各有機電界発光素子の電流密度−電圧特性を測定した。測定は真空中にて、電圧走査を0.1V/stepで、0〜11Vで行った。得られた結果を図11に示す。
また、各有機電界発光素子について、電流密度に対する外部量子効率特性を測定した。測定は真空中にて、電圧走査を0.1V/stepで、0〜11Vにて行った。得られた結果を図12に示す。
また、図12に示すように、金微粒子−HPS複合体(UV−オゾン処理を実施)を用いた有機電界発光素子の外部量子効率−電流密度特性の結果は、PEDOT/PSSを用いた有機電界発光素子の結果より高い効率を示した。この結果は、金微粒子−HPS複合体層を用いた素子の方が、正孔輸送層と電子輸送層の界面におけるキャリアブロックがより有効に働いていることを示すものである。
すなわち、本実施例は、PSSの拡散による意図しないドーピング現象といった、従来のPEDOT/PSSを用いた素子において生じた問題の低減に有効であることを示すものである。
製造例1で得られた分岐状高分子(HPS−TMS)1.0gをTHF400mlに溶解し、これに0.2M塩化金酸水溶液2.0mLを加えた。次いで0.2M水素化ホウ素ナトリウム水溶液10mLを5分間程度かけて滴下した。滴下に伴って溶液は褐色へと変化した。30分間攪拌を行った後、反応溶液にクロロホルム200mLを加え、イオン交換水200mLにより洗浄を行った。再度、イオン交換水200mLで洗浄後、クロロホルム溶液を硫酸マグネシウムにより乾燥させ、金属微粒子−HPS−TMS複合体のクロロホルム溶液を得た。この溶液のTEM像を図14に示す。TEM像より平均粒径は3.5nmと求められた。
<実施例8>
図1に示すような正孔の単電荷デバイス(HOD:Hole Only Device)を作製した。
陽極にはガラス基板上に形成されたITO(1.5cm×1.5cm)を洗浄した後、使用した。
陽極10上に、合成例1で調製した金微粒子−HPS複合体(HPSAu)の0.3wt%オルト−ジクロロベンゼン溶液をスピンコートし、150℃で30分間ベーキングした後、さらに30分間水銀ランプによって露光した。その後オルト-ジクロロベンゼンによってリンスし正孔注入層11を形成した。HPS−Au薄膜の膜厚は、50nmであった。
正孔注入層11上にN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)を真空蒸着法によって4×10−4Pa以下の真空下で50nm蒸着し、正孔輸送層12(HTL)を形成した。
最後に、正孔輸送層12上に、陰極13としてAlを4×10−4Pa以下の真空度で50nm蒸着し、HODを製造した。
上記実施例8で作成した各HODの電流密度―電圧特性を測定した。測定は真空中にて電圧走査を0.06V/stepで、0〜6Vで行った。得られた結果を図15に示す。
図15に示すように、正孔注入層としてHPS−TMS−Auを用いた場合でも、HPS−Auを用いた場合と同様に正孔注入特性が改善されたとする結果が得られた。
11・・・正孔注入層
12・・・正孔輸送層
13・・・陰極
14・・・発光層
15・・・電子注入層
Claims (13)
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び陰極の間に介在する発光層とを含み、前記陽極と前記発光層との間に、前記陽極と接触する正孔注入層又は正孔輸送層として形成された有機層を有する有機電界発光素子において、
前記有機層が金属微粒子と硬化性官能基を有する分散剤とを含むことを特徴とする、有機電界発光素子。 - 前記有機層が金属微粒子とジチオカルバメート基を有する分散剤とを含むことを特徴とする、請求項1記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が金属微粒子と重量平均分子量500乃至5,000,000のジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含むことを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は前記複合体が陽極の表面上に定置されるように膜形成されてなる、請求項1乃至請求項3のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属微粒子が、金、銀、白金及び銅よりなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1乃至請求項4のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記高分子化合物が、式(1):
(式中、A2はエーテル結合又はエステル結合を含んでいても良い炭素原子数1乃至30の直鎖状、枝分かれ状又は環状のアルキレン基を表し、Y1、Y2、Y3又はY4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至20のアルキル基、炭素原子数1乃至20のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。)を表し、nは繰り返し単位構造の数であって2乃至100,000の整数を表す。)で表されるジチオカルバメート基含有分岐状高分子である、請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記高分子化合物が、式(4):
(式中、R1、R2、R3、A1及びnは前記式(1)における定義と同義である。)
で表されるジチオカルバメート基含有線状高分子である、請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子。 - 前記高分子化合物が、下記式(5)で表される構造式を重合開始部位とし、下記式(6)で表される直鎖状の単位構造と下記式(7)で表される枝分かれ状の単位構造を含み、末端が下記式(8)で表される構造を有するものであって、該式(6)で表される単位構造の総数は1乃至100,000であり、該式(7)で表される単位構造の総数は2乃至100,000であるジチオカルバメート基含有分岐状高分子である、請求項1乃至請求項5のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 基板上に、陽極を形成する工程、
前記陽極の上に正孔注入層又は正孔輸送層としての有機層を形成する工程、並びに
前記有機層より上に発光層及び陰極を形成する工程、
を含む有機電界発光素子の製造方法において、
前記有機層を形成する工程は、金属微粒子と硬化性官能基を有する分散剤を含む薄層を前記陽極の表面上に形成し、続いて、該薄層を光照射して成膜する工程
を含むものであることを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。 - 前記有機層を形成する工程は、金属微粒子とジチオカルバメート基を有する分散剤を含む薄層を前記陽極の表面上に形成し、続いて、該薄層を光照射して成膜する工程を含むものである、請求項9記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記有機層を形成する工程は、金属微粒子と重量平均分子量500乃至5,000,000のジチオカルバメート基含有高分子化合物との複合体を含む薄層を前記陽極の表面上に形成し、続いて、該薄層を光照射して成膜する工程を含むものである、請求項9又は請求項10記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 前記有機層を形成する工程において、前記薄層を湿式製膜法にて形成することを特徴とする、請求項9乃至請求項11のうちいずれか一項に記載の有機電界発光素子の製造方法。
- 下記式(5)で表される構造式を重合開始部位とし、下記式(6)で表される直鎖状の単位構造と下記式(7)で表される枝分かれ状の単位構造とを含み、末端が下記式(8)で表される構造を有するものであって、該式(6)で表される単位構造の総数は1乃至100,000であり、該式(7)で表される単位構造の総数は2乃至100,000である、ジチオカルバメート基含有高分子化合物。
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