JPWO2010001725A1 - 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 - Google Patents
重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2010001725A1 JPWO2010001725A1 JP2010518982A JP2010518982A JPWO2010001725A1 JP WO2010001725 A1 JPWO2010001725 A1 JP WO2010001725A1 JP 2010518982 A JP2010518982 A JP 2010518982A JP 2010518982 A JP2010518982 A JP 2010518982A JP WO2010001725 A1 JPWO2010001725 A1 JP WO2010001725A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- polymerizable liquid
- substituent
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 225
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 193
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 58
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 28
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 title abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 60
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims abstract description 26
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims abstract description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 description 51
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 32
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 17
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 16
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 15
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 0 C=CC(OCCCCOc(cc1)ccc1C(*[C@@]1[C@]2OCC[C@@]2OC1)=O)=O Chemical compound C=CC(OCCCCOc(cc1)ccc1C(*[C@@]1[C@]2OCC[C@@]2OC1)=O)=O 0.000 description 5
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTBNPTQBRPZVCZ-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxonon-8-enoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(OCCCCCCC(=O)C=C)C=C1 DTBNPTQBRPZVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRYNJOJHKYNLIS-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=C(C=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 PRYNJOJHKYNLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N alpha-dimethylaminoacetophenone Natural products CN(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXOBUSUMZBTCHM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-methylprop-2-en-1-one Chemical group C1CC(CCCC)CCC1C1CCC(C(=O)C(C)=C)CC1 HXOBUSUMZBTCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIOQZELYYWGWGC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(3,4-difluorophenyl)cyclohexyl]cyclohexyl]prop-2-en-1-one Chemical group C1=C(F)C(F)=CC=C1C1CCC(C2CCC(CC2)C(=O)C=C)CC1 QIOQZELYYWGWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBIBEQJQLBQFGW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-methoxyphenyl)phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 BBIBEQJQLBQFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNHPKJRGODCJR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-prop-2-enoyloxyethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 AJNHPKJRGODCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFGNPFHJZTWOKE-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzonitrile;4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)benzoic acid Chemical group C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=C(OCCOC(=O)C=C)C=C1 JFGNPFHJZTWOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTCFOFWMEPQCSR-UHFFFAOYSA-N 5-formylsalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C=O)=CC=C1O UTCFOFWMEPQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- XSIAOGKCRSLHJC-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3C(C12)=O.C(C)(C)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3SC2C(=C1)C(C)C)=O Chemical class C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3C(C12)=O.C(C)(C)C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3SC2C(=C1)C(C)C)=O XSIAOGKCRSLHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYOITHZMDCOXDK-UHFFFAOYSA-N C=CC(OCCCCCCOC(C=C1)=CCC1O)=O Chemical compound C=CC(OCCCCCCOC(C=C1)=CCC1O)=O WYOITHZMDCOXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical class [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium on carbon Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010751 Ullmann type reaction Methods 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- LNBZWBNYIKPDFQ-UHFFFAOYSA-N [4,4-bis(diethylamino)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)(N(CC)CC)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LNBZWBNYIKPDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGWMDELKBMPKSQ-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanophenyl)phenyl] prop-2-enoate Chemical group C1=CC(OC(=O)C=C)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 LGWMDELKBMPKSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNSDNSBFNFOCHD-UHFFFAOYSA-N [4-(4-decylphenyl)phenyl] prop-2-enoate Chemical group C1=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C1C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 RNSDNSBFNFOCHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- SOPOWEFATMBHSM-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;1,1'-biphenyl Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 SOPOWEFATMBHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLQJNSPVJRISDJ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;4-phenylbenzonitrile Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1.C1=CC(C#N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BLQJNSPVJRISDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical class [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007688 edging Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007767 slide coating Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005651 substituted 1,4-phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/24—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13775—Polymer-stabilized liquid crystal layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
Description
一方、液晶性化合物として、下記式(A)
この化合物は液晶相を示す温度範囲が広く、化学的に比較的安定で安価に製造できる等の特性を有する優れた液晶材料である。
この問題を解決すべく、特許文献1には、下記式(B)
(1)式(I)
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1及びA2はそれぞれ独立して、炭素数1〜30の2価の有機基Aを表す。
M1及びM2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基又は置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表し、M1、M2のうち少なくとも一方は置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基を表す。
L1及びL2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
a及びbはそれぞれ独立して、0又は1である。〕
で示される重合性液晶化合物。
(3)前記Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−CH2−、CH2=C(Cl)−、CH2=C(CH3)−CH2−、若しくはCH3−CH=CH−CH2−である(1)又は(2)に記載の重合性液晶化合物。
(5)前記Y1〜Y6がそれぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−であり、
G1及びG2がそれぞれ独立して、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−(これらの基には、−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−が介在していてもよい。)であり、
Z1及びZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又はCH2=C(Cl)−であり、
A1及びA2がそれぞれ独立して、式
M1が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である(1)に記載の重合性液晶化合物。
(6)前記Y1〜Y6がそれぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−であり、
G1及びG2がそれぞれ独立して、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−、又はCH2=C(CH3)−であり、
A1及びA2が、式
M1が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である(1)に記載の重合性液晶化合物。
(7)前記Y1〜Y6がそれぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−であり、
G1及びG2がそれぞれ独立して、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2がCH2=CH−であり、
A1及びA2が、式
M1が2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である(1)に記載の重合性液晶化合物。
(9)(1)〜(8)のいずれかの重合性液晶化合物、及び、前記重合性液晶化合物と重合可能な重合性キラル化合物を含有する重合性液晶組成物。
(10)(1)〜(8)のいずれかの重合性液晶化合物、又は(9)の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子。
本発明の第4によれば、下記(11)の光学異方体が提供される。
(11)(10)に記載の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体。
本発明の重合性液晶組成物によれば、液晶相を示す温度範囲が広く、選択反射波長帯域Δλが広い、すなわちΔnの大きな液晶層を形成することができる。
本発明の液晶性高分子は配向性に優れ、しかもΔnが大きいものである。
本発明の光学異方体は、本発明の重合性液晶化合物を用いて製造されたものであるので、均一で高品質な液晶配向性を有する。
本発明の重合性液晶化合物は、前記式(I)で示される化合物である。
前記式(I)において、Y1〜Y6はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は−NR1−O−を表す。これらの中でも、−O−、−O−C(=O)−、及び−C(=O)−O−が好ましい。
G1及びG2の炭素数1〜20の2価の脂肪族基としては、鎖状の脂肪族基、脂環式構造を有する脂肪族基等が挙げられる。これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状の脂肪族基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の、炭素数1〜12のアルキレン基がより好ましく、テトラメチレン基〔−(CH2)4−〕、及びヘキサメチレン基〔−(CH2)6−〕が特に好ましい。
ここで、R2は、前記R1と同様の、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、水素原子又はメチル基が好ましい。
Z1及びZ2の炭素数2〜10のアルケニル基としては、炭素数2〜6のアルケニル基が好ましい。
また、置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
上記式(C)で表される構造の具体例を以下に示す。
上記式(D)で表される構造と同様の構造の具体例を以下に示す。
A1及びA2の具体例としては、下記のものが挙げられる。
かかる置換基の具体例としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ヒドロキシル基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;−C(=O)−OR;等が挙げられる。ここでRは、メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;フェニル基、4−メチルフェニル基等の置換基を有していてもよいフェニル基;を表す。
これらの中でも、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい。
すなわち、M1及びM2は、(i)いずれも置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であるか、(ii)いずれか一方が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、他方が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である。これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、(ii)いずれか一方が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、他方が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基であるのが好ましい。
ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合は除かれる。
また、R4及びR5はそれぞれ独立して、水素原子;又はメチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;を表す。
−Y7−G3−Y8−Z3で表される基の具体例としては、前述した、式:−Y2−(G1−Y1)a−Z1及び式:−Y5−(G2−Y6)b−Z2で表される基の、a、bが1である場合の具体例と同様のものが挙げられる。
(1)1,4−フェニレン基、
(2)3位及び5位(アジン骨格に結合する1,4−フェニレン基の炭素原子を1位とする。以下にて同じ。)に、−OCH3、−OCH2CH3、若しくは−CH3を有する1,4−フェニレン基、
(3)3位に、−C(=O)−OCH3、−C(=O)−OCH2CH3、−C(=O)−OCH2CH2CH3、−C(=O)−O−CH2CH2OCH2CH2CH3、−C(=O)−OCH2CH2CH2CH3、−OCH3、−OCH2CH3、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、若しくはフッ素原子を有する1,4−フェニレン基、
(4)2位に、−C(=O)−OCH3、−C(=O)−OCH2CH3、−C(=O)−OCH2CH2CH3、−C(=O)−O−CH2CH2OCH2CH2CH3、−C(=O)−OCH2CH2CH2CH3、−OCH3、−OCH2CH3、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、若しくはフッ素原子を有する1,4−フェニレン基が好ましく、
(2a)3位及び5位に、−OCH3を有する1,4−フェニレン基、
(3a)3位に、−C(=O)−OCH3、−C(=O)−O−CH2CH2OCH2CH2CH3、−C(=O)−O−CH2CH2CH3、若しくは−O−CH2CH3を有する1,4−フェニレン基がより好ましい。
(α)前記Y1〜Y6がそれぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−であり、
G1及びG2がそれぞれ独立して、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−(これらの基には、−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−が介在していてもよい。)であり、
Z1及びZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又はCH2=C(Cl)−であり、
A1及びA2がそれぞれ独立して、式
M1が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である化合物が好ましく、
G1及びG2がそれぞれ独立して、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−、又はCH2=C(CH3)−であり、
A1及びA2が、式
M1が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である化合物がより好ましく、
G1及びG2がそれぞれ独立して、−(CH2)6−、又は−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2がCH2=CH−であり、
A1及びA2が、式
M1が2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である化合物がさらに好ましい。
(i)式:Q1−X(Xはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:Q2−OM〔Mはアルカリ金属原子(主にナトリウム原子)を表す。以下にて同じ。〕で表される化合物を混合して縮合させる。なお、式中、Q1及びQ2は任意の有機基Bを表す(以下、同様である。)。この反応は一般的にウイリアムソン合成と呼ばれる。
(ii)式:Q1−Xで表される化合物と、式:Q2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:Q1−E(Eはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:Q1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OMで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:Q1−Xで表される化合物と、式:Q2−OMで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる。この反応は一般的にウルマン縮合と呼ばれる。
(i)式:Q1−COOHで表される化合物と、式:Q2−OH又はQ2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(ii)式:Q1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:Q1−COXで表される化合物を得、このものと、式:Q2−OH又はQ2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(iii)式:Q1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:Q2−OH又はQ2−NH2で表される化合物を反応させる。
(iv)式:Q1−COOHで表される化合物と、式:Q2−OH又はQ2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
(i)式:Q1−COOHで表される化合物に三塩化リンあるいは五塩化リンを作用させる。
(ii)式:Q1−COOHで表される化合物に塩化チオニルを作用させる。
(iii)式:Q1−COOHで表される化合物に塩化オキサリルを作用させる。
(iv)式:Q1−COOAgで表される化合物に塩素又は臭素を作用させる。
(v)式:Q1−COOHで表される化合物に、赤色酸化第二水銀の四塩化炭素溶液を作用させる。
(i)式:Q1Q2Q3−Si−Xで表される化合物と、式:Q4−OHで表される化合物とを、イミダゾール、ピリジン等の塩基存在下に反応させる。なお、式中、Q3、Q4は任意の有機基Bを表す(以下、同様である。)。
(ii)3,4−ジヒドロ−2H−ピラン等のビニルエーテルと、式:Q2−OHで表される化合物とを、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジン塩、塩化水素等の酸存在下に反応させる。
(iv)式:Q1−C(=O)−O−C(=O)−Q2で表される酸無水化合物と、式:Q3−OHで表される化合物とを、必要に応じ、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下に反応させる。
(v)式:Q1−Xで表される化合物と、式:Q2−OHで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下に反応させる。
(vii)式:Q1−O−CH2−C(=O)−Xで表される化合物と、式:Q4−OHで表される化合物とを、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基存在下に反応させる。
(viii)式:Q1−O−C(=O)−Xで表される化合物と、式:Q2−OHで表される化合物とを、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下に反応させる。
(i)テトラブチルアンモニウムフルオライド等のフッ素化物を混合して脱保護させる。
(ii)パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジン塩、塩化水素、酢酸等の酸存在下、混合して脱保護させる。
(iii)水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、混合して脱保護させる。
(iv)Pd−C等の水素化触媒の存在下、水素添加することにより脱保護させる。
これらの方法は、保護基の構造、種類に応じて適宜選択採用することができる。
目的物の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。
本発明の第2は、本発明の重合性液晶化合物、及び、該重合性液晶化合物と重合可能な重合性キラル化合物を含有する重合性液晶組成物である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の組成物を構成する本発明の重合性液晶化合物は、重合性キラル化合物と混合することでコレステリック相を発現し得る。
これらの一般式で表される化合物の具体例としては、下記に示される化合物が挙げられる。
本発明の第3は、本発明の重合性液晶化合物、又は本発明の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の重合性液晶化合物を重合して得られる液晶性高分子としては、本発明の重合性液晶化合物の単独重合体、本発明の重合性液晶化合物の2種以上からなる共重合体、本発明の重合性液晶化合物とその他の重合性液晶化合物との共重合体、又は、本発明の重合性液晶化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体等が挙げられる。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の重合性液晶組成物を重合開始剤の存在下に重合することにより、本発明の液晶性高分子を容易に得ることができる。得られる液晶性高分子はコレステリック液晶性高分子である。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤、及び重合性キラル化合物を含む重合性液晶組成物を用いるのが好ましい。以下、かかる重合性液晶組成物を用いる態様について説明する。
そのほか、配向パターンを得る方法として、AFM(原子間力顕微鏡)の触針で配向膜をラビングする方法、光学異方体をエッヂングする方法等の光配向膜を用いない方法も採用可能であるが、光配向膜を利用する方法が簡便であり好ましい。
紫外線照射強度は、通常1W/m2〜10kW/m2の範囲、好ましくは5W/m2〜2kW/m2の範囲である。
これに加えて積層法によりこのような液晶性高分子膜を複数積層させ、かつ選択される液晶性高分子膜の選択波長を適切に選択することにより、可視スペクトルの全ての光をカバーする多層偏光子を得ることもできる(EP0720041号公報参照。)。
さらにまた、コレステリック液晶の熱変色性を利用することもできる。温度の調整により、コレステリック相の色彩が赤色から緑色を経由して青色へと推移する。マスクを用いて特定の帯域を定義された温度で重合することができる。
本発明の第4は、本発明の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体である。
本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
本発明の光学異方体は、本発明の重合性液晶化合物を重合して得られる液晶性高分子を構成材料としているので、均一で高品質な液晶配向性を有している。
本実施例において行った試験方法は以下のとおりである。なお、カラムクロマトグラフィーに用いた展開溶媒の比(括弧内に示す溶媒比)は容積比である。
(実施例1)下記式(I−1)で表される重合性液晶化合物1の合成
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):11.36(s,1H)、9.88(s,1H)、8.39(s,1H)、8.00(d,1H,J=9.0Hz)、7.11(d,1H,J=9.0Hz)、4.01(s,3H)。
1H−NMR(500MHz,THF−d8,TMS,δppm):11.35(s,1H)、9.19(s,1H)、9.02(s,1H)、8.92(s,1H)、8.61(d,1H,J=2.5Hz)、8.37−8.29(m,3H)、8.07(d,1H,J=8.5Hz)、7.95(d,1H,J=8.5Hz)、7.38−7.32(m,3H)、4.26(s,3H)。
冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、4−(6−アクリロイル−n−ヘキシルオキシ)安息香酸(日本シイベルへグナー社製)6.29g(21.5mmol)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン3.12g(24.1mmol)をTHF50mlに溶解した。この溶液に、氷浴下にて、メタンスルホニルクロライド2.47g(21.6mmol)をゆっくり滴下し、滴下終了後、さらに1時間室温で攪拌した。次いで、この溶液に、氷浴下にて、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.26g(2.1mmol)、及び中間体1b 3.0g(8.6mmol)を投入した。さらに、この溶液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン2.23g(17.3mmol)をゆっくり滴下し、滴下終了後、室温に戻して2時間撹拌した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.85(s,1H)、8.75(s,1H)、8.52(s,1H)、8.21−8.14(m,7H)、7.99(d,1H,J=8.5Hz)、7.90(d,1H,J=8.5Hz)、7.72(d,1H,J=2.0Hz)、7.42(dd,1H,J=2.0Hz,J=9.0Hz)、7.35(d,1H,J=8.5Hz)、7.00(m,4H)、6.42(dd,2H,J=1.5Hz,J=17.5Hz)、6.14(dd,2H,J=10.5Hz,J=17.5Hz)、5.84(dd,2H,J=1.5Hz,J=10.5Hz)、4.19(t,4H,J=6.5Hz)、4.08−4.05(m,4H)、3.80(s,3H)、1.89−1.83(m,4H)、1.77−1.71(m,4H)、1.58−1.45(m,8H)。
1H−NMR(500MHz,THF−d8,TMS,δppm):8.82(s,1H)、8.70(s,1H)、8.55(s,1H)、8.22(s,1H)、8.21−8.19(m,2H)、7.97(d,1H,J=8.5Hz)、7.84(d,1H,J=8.5Hz)、7.73(d,1H,J=1.5Hz)、7.41(dd,1H,J=1.5Hz,J=8.5Hz)、7.28−7.25(m,2H)、7.02(d,1H,J=8.5Hz)、4.35(q,2H,J=6.5Hz,J=13.5Hz)、1.64(t,3H,J=7.0Hz)。
冷却器、温度計及び滴下漏斗を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、4−(6−アクリロイル−n−ヘキシルオキシ)安息香酸(日本シイベルへグナー社製)6.29g(21.5mmol)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン3.12g(24.1mmol)をTHF50mlに溶解した。この溶液に、氷浴下にて、メタンスルホニルクロライド2.47g(21.6mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、1時間攪拌した。この溶液に、氷浴下にて、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.26g(2.1mmol)、中間体2c 2.88g(8.6mmol)を投入した。さらに、この溶液に、N,N−ジイソプロピルエチルアミン2.23g(17.3mmol)をゆっくり滴下し、滴下終了後、室温に戻して2時間撹拌した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS、δppm):8.83(s,1H)、8.70(s,1H)、8.21−8.13(m,6H)、7.98(d,1H,J=9.0Hz)、7.89(d,1H,J=9.0Hz)、7.72(d,1H,J=2.0Hz)、7.65(d,1H,J=1.5Hz)、7.42(dd,1H,J=2.0Hz,J=9.0Hz)、7.38(dd,1H,J=1.5Hz,J=9.0Hz)、7.25(d,1H,J=9.0Hz)、7.01−6.97(m,4H)、6.42(d,2H,J=16.0Hz)、6.14(dd,2H,J=10.5Hz,J=16.0Hz)、5.84(d,2H,J=10.5Hz)、4.21−4.15(m,6H)、4.08−4.05(m,4H)、1.89−1.83(m、4H)、1.77−1.71(m,4H)、1.59−1.45(m,8H)、1.35(t,3H,J=7.0Hz)。
(1)相転移温度の測定
実施例1、2で得た重合性液晶化合物1、2、及び比較例1として下記式(3)
重合性液晶化合物1〜3のそれぞれ100部を、シクロペンタノン153部に溶解させた溶液を得た。これらに、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製:イルガキュア379)3.3部、重合性キラル化合物(前記式(X)で示される化合物)6部、及び界面活性剤(セイミケミカル社製:KH−40;1重量%のシクロペンタノン溶液)11.6部を添加し、均一に溶解させて重合性液晶組成物の溶液をそれぞれ調製した。
重合性液晶化合物1〜3のそれぞれ100部を、シクロペンタノン233部に溶解させて溶液とした。そこに、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製:イルガキュア907)を2.7部添加し、均一に溶解させた溶液をそれぞれ調製した。調製した溶液を、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板に、バーコーター(テスター産業社製:SA−203、Rod No.4、シャフト径 12.7mm)を用いて塗布した。得られた塗膜をホットプレート上にて100℃で5分間乾燥した後、水銀ランプで1000mJ/cm2に相当する紫外線を照射して、厚さ4μmの高分子硬化膜を得た。
本発明の重合性液晶化合物1、2は、溶剤への高い溶解性を示すだけでなく、重合開始剤、重合性キラル化合物等の添加剤との相溶性に優れ、ハンドリング性に優れることが確認された。
また、本発明の重合性液晶化合物1、2から得られる高分子硬化膜は、広い温度範囲で良好な液晶性を示し、コレステリック相を形成し、得られた硬化皮膜は高い光学異方性(Δn)を示す良好な液晶皮膜であった。
これに対し、本発明で規定する構造を有しない比較例1の重合性液晶化合物3は、液晶性を示す温度範囲が狭かった。
Claims (11)
- 式(I)
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1及びA2はそれぞれ独立して、炭素数1〜30の2価の有機基Aを表す。
M1及びM2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基又は置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基を表し、M1、M2のうち少なくとも一方は置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基を表す。
L1及びL2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
a及びbはそれぞれ独立して、0又は1である。〕
で示される重合性液晶化合物。 - 前記A1及びA2が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である請求項1記載の重合性液晶化合物。
- 前記Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−CH2−、CH2=C(Cl)−、CH2=C(CH3)−CH2−、若しくはCH3−CH=CH−CH2−である請求項1又は2に記載の重合性液晶化合物。
- M1が置換基を有していてもよい2,6−ナフチレン基であり、M2が置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶化合物。
- 前記L1及びL2が水素原子である請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の重合性液晶化合物、及び前記重合性液晶化合物と重合可能な重合性キラル化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の重合性液晶化合物、又は請求項9に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子。
- 請求項10に記載の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010518982A JP5510321B2 (ja) | 2008-06-30 | 2009-06-17 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008170835 | 2008-06-30 | ||
JP2008170835 | 2008-06-30 | ||
JP2010518982A JP5510321B2 (ja) | 2008-06-30 | 2009-06-17 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
PCT/JP2009/060996 WO2010001725A1 (ja) | 2008-06-30 | 2009-06-17 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010001725A1 true JPWO2010001725A1 (ja) | 2011-12-15 |
JP5510321B2 JP5510321B2 (ja) | 2014-06-04 |
Family
ID=41465826
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010518982A Active JP5510321B2 (ja) | 2008-06-30 | 2009-06-17 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8454857B2 (ja) |
EP (1) | EP2295477B1 (ja) |
JP (1) | JP5510321B2 (ja) |
KR (1) | KR101285496B1 (ja) |
CN (1) | CN102076721B (ja) |
WO (1) | WO2010001725A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5277776B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-08-28 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶化合物の製造方法 |
JP5411769B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、高分子、及びフィルム |
JP5411770B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、高分子、及びフィルム |
JP5708972B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-04-30 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、及び、それを用いたコレステリック反射フィルム、反射型偏光板 |
CN102791749B (zh) * | 2010-03-31 | 2016-03-16 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子及光学各向导性体 |
JP5892158B2 (ja) * | 2011-04-15 | 2016-03-23 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
US9029490B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-05-12 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
WO2012176679A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
JP5522313B2 (ja) * | 2011-08-08 | 2014-06-18 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、及び光学異方体の製造方法 |
TW201311872A (zh) * | 2011-09-09 | 2013-03-16 | Wintek Corp | 光可調變組合物、包含光可調變聚合物之多彩液晶顯示器與形成光可調變聚合物之方法 |
WO2013187668A1 (ko) * | 2012-06-12 | 2013-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체 |
CN104334686B (zh) | 2012-06-12 | 2016-08-17 | Lg化学株式会社 | 可聚合液晶化合物、包含该化合物的液晶组合物、和包含该物质的光学各向异性体 |
WO2014003416A1 (ko) * | 2012-06-28 | 2014-01-03 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체 |
US9127104B2 (en) | 2012-06-28 | 2015-09-08 | Lg Chem, Ltd. | Polymerizable liquid crystal compound, a liquid crystal composition comprising the compound, and an optically anisotropic body |
JP6206413B2 (ja) * | 2012-10-19 | 2017-10-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体 |
EP2913349B1 (en) * | 2012-10-23 | 2019-06-19 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anistropic body |
EP2963068B1 (en) * | 2013-02-15 | 2017-08-23 | Zeon Corporation | Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body |
TW201601928A (zh) * | 2014-03-31 | 2016-01-16 | 西克帕控股有限公司 | 包含對掌性液晶聚合物與發光物質的標記 |
JP6808915B2 (ja) * | 2015-08-06 | 2021-01-06 | Agc株式会社 | 液晶組成物および液晶光学素子 |
WO2017057020A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Dic株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体 |
TW201816085A (zh) * | 2016-05-17 | 2018-05-01 | 馬克專利公司 | 光調變元件 |
EP3502755A4 (en) * | 2016-08-19 | 2020-06-10 | Zeon Corporation | DISPLAY DEVICE FOR EVALUATING AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6270406A (ja) | 1985-09-24 | 1987-03-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 配向フイルムの作成方法 |
TW289095B (ja) | 1993-01-11 | 1996-10-21 | ||
DE4408171A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
DE69528981T2 (de) | 1994-07-12 | 2003-08-28 | Koninkl Philips Electronics Nv | Beleuchtungssystem, linearer polarisator für ein solches beleuchtungssystem und anzeigegerät mit diesem beleuchtungssystem |
US5593617A (en) | 1994-09-12 | 1997-01-14 | Hoffmann-Laroche Inc. | Photochemically polymerizable liquid crystals |
GB2296807A (en) | 1994-12-29 | 1996-07-10 | Sharp Kk | Illumination system |
DE19532408A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen |
KR100217716B1 (ko) | 1996-04-25 | 1999-09-01 | 윤종용 | 금속 피복 광섬유의 인출 장치 및 제조 방법 |
TW353145B (en) | 1996-08-21 | 1999-02-21 | Koninkl Philips Electronics Nv | Method and device for manufacturing a broadband cholesteric polarizer |
JP3931995B2 (ja) | 1996-11-19 | 2007-06-20 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アルケニルアジン類 |
US6010642A (en) | 1996-08-22 | 2000-01-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Azine derivative, process for the preparation thereof, nematic liquid crystal composition and liquid crystal display system comprising same |
JPH10148562A (ja) * | 1996-11-18 | 1998-06-02 | Nissei Denki Kk | 光ファイバセンサ |
JPH11100575A (ja) | 1997-07-31 | 1999-04-13 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶組成物およびこれを重合した高分子液晶 |
DE19843724A1 (de) | 1997-10-08 | 1999-04-15 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
JP3948799B2 (ja) | 1997-10-27 | 2007-07-25 | 株式会社Adeka | 3官能化合物および高分子液晶 |
DE19859584A1 (de) | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Basf Ag | Verwendung polymerisierbarer flüssigkristalliner Substanzen zur Herstellung optischer Bauelemente |
JP4058480B2 (ja) | 2001-03-12 | 2008-03-12 | 日東電工株式会社 | 液晶性(メタ)アクリレート化合物、該化合物を含有する液晶組成物およびこれらを用いた光学フィルム |
JP4058481B2 (ja) | 2001-04-12 | 2008-03-12 | 日東電工株式会社 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
JP2002322273A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-08 | Nitto Denko Corp | コレステリック液晶性デンドリマーおよびその製造法 |
JP4411989B2 (ja) * | 2004-01-30 | 2010-02-10 | Dic株式会社 | 化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP4721721B2 (ja) | 2004-02-18 | 2011-07-13 | 株式会社Adeka | 重合性化合物及び該化合物を含有する重合性液晶組成物 |
JP2005309255A (ja) | 2004-04-23 | 2005-11-04 | Asahi Denka Kogyo Kk | 配向性高分子 |
US7449223B2 (en) * | 2004-05-31 | 2008-11-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic medium |
CN101155897A (zh) * | 2005-04-13 | 2008-04-02 | 旭硝子株式会社 | 聚合性液晶组合物、光学各向异性材料、光学元件及光头装置 |
KR101233950B1 (ko) * | 2007-04-24 | 2013-02-15 | 제온 코포레이션 | 중합가능한 액정 화합물, 중합가능한 액정 조성물, 액정질 중합체, 및 광학 이방성 물질 |
-
2009
- 2009-06-17 JP JP2010518982A patent/JP5510321B2/ja active Active
- 2009-06-17 EP EP09773303A patent/EP2295477B1/en active Active
- 2009-06-17 CN CN200980125928XA patent/CN102076721B/zh active Active
- 2009-06-17 WO PCT/JP2009/060996 patent/WO2010001725A1/ja active Application Filing
- 2009-06-17 US US12/997,973 patent/US8454857B2/en active Active
- 2009-06-17 KR KR20107029623A patent/KR101285496B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2295477A1 (en) | 2011-03-16 |
US20110140041A1 (en) | 2011-06-16 |
EP2295477B1 (en) | 2012-11-21 |
CN102076721B (zh) | 2013-04-24 |
KR20110040789A (ko) | 2011-04-20 |
JP5510321B2 (ja) | 2014-06-04 |
US8454857B2 (en) | 2013-06-04 |
EP2295477A4 (en) | 2011-07-20 |
WO2010001725A1 (ja) | 2010-01-07 |
CN102076721A (zh) | 2011-05-25 |
KR101285496B1 (ko) | 2013-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5510321B2 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
JP5401822B2 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体 | |
EP2143710B1 (en) | Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, liquid crystalline polymer, and optically anisotropic material | |
JP5564773B2 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
JP5201130B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶性組成物、光学フィルムおよび光学積層体 | |
JP5522047B2 (ja) | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
JPWO2008105538A1 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
KR100845931B1 (ko) | 중합성 액정 화합물 및 광학 필름 | |
JP5401823B2 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体 | |
JP5407870B2 (ja) | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体 | |
JP5396815B2 (ja) | 重合性化合物、重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
JP5621584B2 (ja) | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
JP5737283B2 (ja) | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
US20240166949A1 (en) | Compound, composition, cured product, optically anisotropic body, optical element, and light guide element | |
US20240182785A1 (en) | Compound, composition, cured product, optically anisotropic body, optical element, and light guide element | |
US20230042009A1 (en) | Compound, composition, cured substance, optically anisotropic body, optical element, and light guide element | |
WO2022270563A1 (ja) | 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、光学素子、及び導光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120326 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140310 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5510321 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |