JP2002322273A - コレステリック液晶性デンドリマーおよびその製造法 - Google Patents
コレステリック液晶性デンドリマーおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なコレステリック液晶性ポリマーを得
る。 【解決手段】 下式： 【化１】 又は、下式： (式中、Ｒは、 を意味し、ｎは２〜６の整数である。)で表される液晶
性デンドリマー及びその製造法。
る。 【解決手段】 下式： 【化１】 又は、下式： (式中、Ｒは、 を意味し、ｎは２〜６の整数である。)で表される液晶
性デンドリマー及びその製造法。
Description
【０００１】
【発明の背景】本発明は新規な液晶性デンドリマーに関
する。本発明の液晶性デンドリマーはサーモトロピック
液晶として機能し、側鎖型液晶と比べてメソゲンの配向
が容易に起こる。また、液晶相としてはコレステリック
相を発現する。
する。本発明の液晶性デンドリマーはサーモトロピック
液晶として機能し、側鎖型液晶と比べてメソゲンの配向
が容易に起こる。また、液晶相としてはコレステリック
相を発現する。
【０００２】従来、ポリ(プロピレンイミン)デンドリマ
ーの末端に液晶性基を結合した液晶デンドリマーとして
は上田らによる記載(高分子学会予稿集４７巻８号１７
３６頁)の液晶デンドリマーが知られている。かかる液
晶デンドリマーはスメクチック液晶であり、本発明のコ
レステリック液晶とは液晶相の物理的性質や応用範囲を
異にするものである。
ーの末端に液晶性基を結合した液晶デンドリマーとして
は上田らによる記載(高分子学会予稿集４７巻８号１７
３６頁)の液晶デンドリマーが知られている。かかる液
晶デンドリマーはスメクチック液晶であり、本発明のコ
レステリック液晶とは液晶相の物理的性質や応用範囲を
異にするものである。
【０００３】本発明者らは新たにコレステリック液晶を
得るべく種々の検討を行った。その結果、高度に分岐し
た三次元構造を有するポリマーであるデンドリマーの末
端をキラルなｐ−オキシ安息香酸エステルで修飾するこ
とにより、コレステリック液晶性を有する優れた液晶デ
ンドリマーが得られるとの知見を得て本発明を完成し
た。
得るべく種々の検討を行った。その結果、高度に分岐し
た三次元構造を有するポリマーであるデンドリマーの末
端をキラルなｐ−オキシ安息香酸エステルで修飾するこ
とにより、コレステリック液晶性を有する優れた液晶デ
ンドリマーが得られるとの知見を得て本発明を完成し
た。
【０００４】
【発明の概要】即ち、本発明は、下式：
【化５】 又は (式中、Ｒは、 を意味し、ｎは２〜６の整数である。)で表される液晶
性デンドリマーを提供するものである。
性デンドリマーを提供するものである。
【０００５】また、本発明は下式：
【化６】 又は で表される多官能アミン化合物と下式： (式中、ｎは前記に同じ。)で表される液晶性アクリル酸
エステル誘導体を、有機溶剤中にて触媒の存在下または
非存在下で反応させることを特徴とする液晶性デンドリ
マーの製造法に関する。
エステル誘導体を、有機溶剤中にて触媒の存在下または
非存在下で反応させることを特徴とする液晶性デンドリ
マーの製造法に関する。
【０００６】
【発明の詳細な開示】本発明の液晶性デンドリマーは多
官能性アミン化合物をコアとする。かかるコアとして
は、ポリプロピレンイミンデンドリマーＤＡＢ−Ａｍ−
４,ポリ(プロピレンイミン)デンドリマー第１世代(Poly
(propyleneimine)Dendrimer,Generation1.0)(式(III
a))、ＤＡＢ−Ａｍ−８,ポリ(プロピレンイミン)デンド
リマー第２世代(Poly(propyleneimine)Dendrimer,Gener
ation2.0)(式(IIIb))(いずれもＤＳＭ社製)などを用い
ることができる。これらの化合物はエチレンジアミンと
アクリロニトリルを出発原料として合成することもでき
る。
官能性アミン化合物をコアとする。かかるコアとして
は、ポリプロピレンイミンデンドリマーＤＡＢ−Ａｍ−
４,ポリ(プロピレンイミン)デンドリマー第１世代(Poly
(propyleneimine)Dendrimer,Generation1.0)(式(III
a))、ＤＡＢ−Ａｍ−８,ポリ(プロピレンイミン)デンド
リマー第２世代(Poly(propyleneimine)Dendrimer,Gener
ation2.0)(式(IIIb))(いずれもＤＳＭ社製)などを用い
ることができる。これらの化合物はエチレンジアミンと
アクリロニトリルを出発原料として合成することもでき
る。
【０００７】多官能性アミン化合物であるポリプロピレ
ンイミンデンドリマーの末端は、メソゲン基を有する液
晶性アクリル酸エステル誘導体により修飾する。かかる
液晶性アクリル酸エステル誘導体としては、前記式(IV)
で表される化合物が用いられ、例えば４−(４'−(１−
フェニルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フ
ェノキシエチルアクリレート、４−(４'−(１−フェニ
ルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキ
シプロピルアクリレート、４−(４'−(１−フェニルエ
チレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシブ
チルアクリレート、４−(４'−(１−フェニルエチレン
イミノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシペンチル
アクリレート、４−(４'−(１−フェニルエチレンイミ
ノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシヘキシルアク
リレートなどが挙げられる。これらのアクリレートは単
独で、あるいは２種以上を混合して用いることができ
る。
ンイミンデンドリマーの末端は、メソゲン基を有する液
晶性アクリル酸エステル誘導体により修飾する。かかる
液晶性アクリル酸エステル誘導体としては、前記式(IV)
で表される化合物が用いられ、例えば４−(４'−(１−
フェニルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フ
ェノキシエチルアクリレート、４−(４'−(１−フェニ
ルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキ
シプロピルアクリレート、４−(４'−(１−フェニルエ
チレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシブ
チルアクリレート、４−(４'−(１−フェニルエチレン
イミノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシペンチル
アクリレート、４−(４'−(１−フェニルエチレンイミ
ノ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシヘキシルアク
リレートなどが挙げられる。これらのアクリレートは単
独で、あるいは２種以上を混合して用いることができ
る。
【０００８】本発明の液晶性デンドリマーは、前記多官
能性アミン化合物と液晶性アクリル酸エステル誘導体を
有機溶剤中で反応させることにより得られる。アクリル
酸エステルの使用量は、多官能アミン又はポリ(プロピ
レンイミン)デンドリマー１モルに対して、ＤＡＢ−Ａ
ｍ−８の場合は１６〜８０モル、好ましくは１６〜２０
モル、ＤＡＢ−Ａｍ−４の場合は８〜４０モル、好まし
くは８〜１０モル、またはアミノ基に対して２〜１０当
量、好ましくは２〜２．５当量(Ａｍ−８、Ａｍ−４の
いずれに対しても)である。反応溶媒は、これらの溶媒
として従来公知のものがいずれも用いられてよい。具体
的にはテトラクロロエチレン、１,２−ジクロロエタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン系溶媒；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの環状エーテル系溶媒、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒を用い
ることができる。これらは単独で用いてもよく、また２
種以上を混合して用いてもよい。
能性アミン化合物と液晶性アクリル酸エステル誘導体を
有機溶剤中で反応させることにより得られる。アクリル
酸エステルの使用量は、多官能アミン又はポリ(プロピ
レンイミン)デンドリマー１モルに対して、ＤＡＢ−Ａ
ｍ−８の場合は１６〜８０モル、好ましくは１６〜２０
モル、ＤＡＢ−Ａｍ−４の場合は８〜４０モル、好まし
くは８〜１０モル、またはアミノ基に対して２〜１０当
量、好ましくは２〜２．５当量(Ａｍ−８、Ａｍ−４の
いずれに対しても)である。反応溶媒は、これらの溶媒
として従来公知のものがいずれも用いられてよい。具体
的にはテトラクロロエチレン、１,２−ジクロロエタ
ン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン系溶媒；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの環状エーテル系溶媒、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒を用い
ることができる。これらは単独で用いてもよく、また２
種以上を混合して用いてもよい。
【０００９】反応温度は−５０〜１５０℃、好ましくは
２５℃〜８０℃である。反応温度が−５０℃未満である
と反応速度が著しく低下し好ましくない。また、１５０
℃を越える反応温度では、多官能性アミン化合物や液晶
性アクリル酸エステル誘導体の安定性の点で好ましくな
い。
２５℃〜８０℃である。反応温度が−５０℃未満である
と反応速度が著しく低下し好ましくない。また、１５０
℃を越える反応温度では、多官能性アミン化合物や液晶
性アクリル酸エステル誘導体の安定性の点で好ましくな
い。
【００１０】反応時間は２〜２００時間、好ましくは、
１８〜９０時間である。これより反応時間が短いと反応
が完全に進行せず好ましくない。反応終了後は溶剤を濃
縮して除去することにより、目的とする液晶性デンドリ
マーを得ることができる。また、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ヘキサン、トルエンなど
の貧溶媒を加えて加熱し、上澄みを除去することにより
精製してもよい。
１８〜９０時間である。これより反応時間が短いと反応
が完全に進行せず好ましくない。反応終了後は溶剤を濃
縮して除去することにより、目的とする液晶性デンドリ
マーを得ることができる。また、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ヘキサン、トルエンなど
の貧溶媒を加えて加熱し、上澄みを除去することにより
精製してもよい。
【００１１】
【実施例】本発明を実施例及び比較例によりさらに具体
的に説明する。合成はすべて窒素気流下で行った。な
お、得られた液晶性デンドリマーの特性は以下のように
して測定した。
的に説明する。合成はすべて窒素気流下で行った。な
お、得られた液晶性デンドリマーの特性は以下のように
して測定した。
【００１２】ＩＲ ＦＴ／ＩＲ−２３０(日本分光(株)製)を用いて測定し
た。
た。
【００１３】［実施例１］ 第１世代プロピレンイミン
デンドリマー(ｎ＝２)の合成。 ２０ｍＬの反応容器に、アクリル酸(４−(４'−(１−フ
ェニルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フェ
ノキシエチル)(０.８８ｍｍｏｌ,３９０.３ｍｇ)、ポリ
(プロピレンイミン)デンドリマーＤＡＢ−Ａｍ−４(０.
１０ｍｍｏｌ,３１.６ｍｇ)をとり、ジクロロメタン２.
０ｍｌを加え、４０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷
却した後、この溶液を激しく攪拌しながらトルエン中に
滴下し生成した沈殿を集めることにより目的物を精製し
た。これを減圧乾燥し、粉末状の白色固体を収量２５１
ｍｇ、収率６５％で得た。ＩＲにより、１７２８.５ｃ
ｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。また、加熱下の
偏光顕微鏡観察においてコレステリック相が観察され
た。
デンドリマー(ｎ＝２)の合成。 ２０ｍＬの反応容器に、アクリル酸(４−(４'−(１−フ
ェニルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フェ
ノキシエチル)(０.８８ｍｍｏｌ,３９０.３ｍｇ)、ポリ
(プロピレンイミン)デンドリマーＤＡＢ−Ａｍ−４(０.
１０ｍｍｏｌ,３１.６ｍｇ)をとり、ジクロロメタン２.
０ｍｌを加え、４０℃で１８時間攪拌した。室温まで冷
却した後、この溶液を激しく攪拌しながらトルエン中に
滴下し生成した沈殿を集めることにより目的物を精製し
た。これを減圧乾燥し、粉末状の白色固体を収量２５１
ｍｇ、収率６５％で得た。ＩＲにより、１７２８.５ｃ
ｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。また、加熱下の
偏光顕微鏡観察においてコレステリック相が観察され
た。
【００１４】［実施例２］ 第１世代プロピレンイミン
デンドリマー(ｎ＝６)の合成 アクリル酸エステルとしてアクリル酸(４−(４'−(１−
フェニルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フ
ェノキシヘキシル)を用いた以外は、実施例１と同様に
して反応し、精製を行い、粉末状の白色固体を収量２３
７ｍｇ、収率５５％で得た。ＩＲにより、１７２８.５
ｃｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。
デンドリマー(ｎ＝６)の合成 アクリル酸エステルとしてアクリル酸(４−(４'−(１−
フェニルエチレンイミノ)フェニルオキシカルボニル)フ
ェノキシヘキシル)を用いた以外は、実施例１と同様に
して反応し、精製を行い、粉末状の白色固体を収量２３
７ｍｇ、収率５５％で得た。ＩＲにより、１７２８.５
ｃｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。
【００１５】［実施例３］ 第２世代プロピレンイミン
デンドリマー(ｎ＝２)の合成 デンドリマーとしてポリ(プロピレンイミン)デンドリマ
ーＤＡＢ−Ａｍ−８を用いた以外は、実施例１と同様に
して反応し、精製を行い、粉末状の白色固体を収量５０
３ｍｇ、収率６４％で得た。ＩＲにより、１７２９.１
ｃｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。
デンドリマー(ｎ＝２)の合成 デンドリマーとしてポリ(プロピレンイミン)デンドリマ
ーＤＡＢ−Ａｍ−８を用いた以外は、実施例１と同様に
して反応し、精製を行い、粉末状の白色固体を収量５０
３ｍｇ、収率６４％で得た。ＩＲにより、１７２９.１
ｃｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。
【００１６】［実施例４］ 第２世代プロピレンイミン
デンドリマー(ｎ＝６)の合成 アクリル酸エステルとしてアクリル酸(４−(４'−シア
ノビフェニルオキシカルボニル)フェノキシヘキシル)を
用い、デンドリマーとしてポリ(プロピレンイミン)デン
ドリマーＤＡＢ−Ａｍ−８を用いた以外は、実施例１と
同様にして反応し、精製を行い、粉末状の白色固体を収
量５２６ｍｇ、収率６０％で得た。ＩＲにより、１７２
９.１ｃｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。
デンドリマー(ｎ＝６)の合成 アクリル酸エステルとしてアクリル酸(４−(４'−シア
ノビフェニルオキシカルボニル)フェノキシヘキシル)を
用い、デンドリマーとしてポリ(プロピレンイミン)デン
ドリマーＤＡＢ−Ａｍ−８を用いた以外は、実施例１と
同様にして反応し、精製を行い、粉末状の白色固体を収
量５２６ｍｇ、収率６０％で得た。ＩＲにより、１７２
９.１ｃｍ−１(ＣＯ)の特性吸収が観測された。
【００１７】
【発明の効果】本発明の液晶性デンドリマーはサーモト
ロピック液晶であり、デンドリマー構造の分子鎖の絡み
合いが少ないため、メソゲンを容易に配向させることが
できるコレステリック液晶性ポリマーである。
ロピック液晶であり、デンドリマー構造の分子鎖の絡み
合いが少ないため、メソゲンを容易に配向させることが
できるコレステリック液晶性ポリマーである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 AC50 BA90 BB10 4H027 BA02 BD12 CC10 4J043 PA13 PB23 QA01 RA02 SA32 SB01 YB08 YB19 YB21 YB31 ZA09 ZB23
Claims (4)
- 【請求項１】 下式： 【化１】 (式中、Ｒは、 を意味し、ｎは２〜６の整数である。)で表される液晶
性デンドリマー。 - 【請求項２】 下式： 【化２】 で表される多官能アミン化合物と下式： (式中、ｎは２〜６の整数を意味する。)で表される液晶
性アクリル酸エステル誘導体を、有機溶剤中にて触媒の
存在下または非存在下で反応させることを特徴とする請
求項１のコレステリック液晶性デンドリマーの製造法。 - 【請求項３】 下式： 【化３】 (式中、Ｒは、 を意味し、ｎは２〜６の整数である。)で表されるコレ
ステリック液晶性デンドリマー。 - 【請求項４】 下式： 【化４】 で表される多官能アミン化合物と下式： (式中、ｎは２〜６の整数を意味する。)で表される液晶
性アクリル酸エステル誘導体を、有機溶剤中にて触媒存
在下あるいは非存在下で反応させることを特徴とする請
求項３の液晶性デンドリマーの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001130620A JP2002322273A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | コレステリック液晶性デンドリマーおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001130620A JP2002322273A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | コレステリック液晶性デンドリマーおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002322273A true JP2002322273A (ja) | 2002-11-08 |
Family
ID=18978956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001130620A Pending JP2002322273A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | コレステリック液晶性デンドリマーおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002322273A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023964A2 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal copolymers and additives |
| JP2010170090A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Lg Display Co Ltd | 液晶表示装置及び液晶組成物 |
| CN102076721B (zh) * | 2008-06-30 | 2013-04-24 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性液晶化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子和光学各向异性体 |
| CN108192643A (zh) * | 2018-01-30 | 2018-06-22 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 自取向材料、自取向液晶材料、液晶面板及其制作方法 |
-
2001
- 2001-04-27 JP JP2001130620A patent/JP2002322273A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023964A2 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal copolymers and additives |
| WO2005023964A3 (en) * | 2003-08-29 | 2005-06-30 | 3M Innovative Properties Co | Cholesteric liquid crystal copolymers and additives |
| US7160586B2 (en) | 2003-08-29 | 2007-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal copolymers and additives |
| CN102076721B (zh) * | 2008-06-30 | 2013-04-24 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性液晶化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子和光学各向异性体 |
| JP2010170090A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-08-05 | Lg Display Co Ltd | 液晶表示装置及び液晶組成物 |
| CN108192643A (zh) * | 2018-01-30 | 2018-06-22 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 自取向材料、自取向液晶材料、液晶面板及其制作方法 |
| CN108192643B (zh) * | 2018-01-30 | 2020-07-28 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 自取向材料、自取向液晶材料、液晶面板及其制作方法 |
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