JPWO2009122853A1 - ポジ型感放射線性樹脂組成物、マイクロレンズおよびマイクロレンズの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
加水分解物および/またはその縮合物
(B)脂環式ポリアミド、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリ(N−メチルアクリルアミド)、ポリ(N−メチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルメタクリルアミド)、ポリ(N−エチルアクリルアミド)、ポリ(N−エチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルメタクリルアミド)、ポリ(N−イソプロピルポリアクリルアミド)、ポリ(ジアセトンアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールメタクリルアミド)、ポリオキサゾリン、2−メチルポリオキサゾリン、2−エチルポリオキサゾリンおよびポリ(N−ビニルピロリドン)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂、および
(C)キノンジアジド化合物
を含有することを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物である。
前記(A)成分100重量部に対し、前記(B)成分を0.1〜20重量部含有し、
前記(A)成分100重量部に対し、前記(C)成分を15〜40重量部含有し、
さらに、(D)架橋剤を含有し、
さらに、(g)フェノール化合物を含有し、
前記ポジ型感放射線性樹脂組成物はマイクロレンズ形成用であり、
前記ポジ型感放射線性樹脂組成物は層間絶縁膜形成用である。
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像し、これを加熱して硬化物を得る工程。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物は、
(A)下記式(1)で表されるオルガノシランの加水分解物および/またはその縮合物
(B)脂環式ポリアミド、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリ(N−メチルアクリルアミド)、ポリ(N−メチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルメタクリルアミド)、ポリ(N−エチルアクリルアミド)、ポリ(N−エチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルメタクリルアミド)、ポリ(N−イソプロピルポリアクリルアミド)、ポリ(ジアセトンアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールメタクリルアミド)、ポリオキサゾリン、2−メチルポリオキサゾリン、2−エチルポリオキサゾリンおよびポリ(N−ビニルピロリドン)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂、および
(C)キノンジアジド化合物
を含有する。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物に含有される(A)成分は、上記式(1)で表されるオルガノシランの加水分解物、オルガノシランの加水分解物の縮合物、または前記オルガノシランの加水分解物および前記オルガノシランの加水分解物の縮合物である。
i−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、i−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、i−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、i−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、i−プロピルトリ−tert−ブトキシシラン、i−プロピルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、n−ブチルトリフェノキシシラン、sec−ブチルトリメトキシシラン、sec−ブチル−i−トリエトキシシラン、sec−ブチル−トリ−n−プロポキシシラン、sec−ブチル−トリ−iso−プロポキシシラン、sec−ブチル−トリ−n−ブトキシシラン、sec−ブチル−トリ−sec−ブトキシシラン、sec−ブチル−トリ−tert−ブトキシシラン、sec−ブチル−トリフェノキシシラン、t−ブチルトリメトキシシラン、t−ブチルトリエトキシシラン、t−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、t−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、t−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、t−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、t−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、t−ブチルトリフェノキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリ−iso−プロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシラン、フェニルトリ−sec−ブトキシシラン、フェニルトリ−tert−ブトキシシラン、フェニルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−トリフロロプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなど;ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジメチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジメチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジメチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジメチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジエチル−ジ−iso−プロポキシシラン、
ジエチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジエチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジエチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジエチルジフェノキシシラン、ジ−n−プロピルジメトキシシラン、ジ−n−プロピルジエトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−n−プロピル−ジ−フェノキシシラン、ジ−iso−プロピルジメトキシシラン、ジ−iso−プロピルジエトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−iso−プロピル−ジ−フェノキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジエトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−n−ブチル−ジ−フェノキシシラン、ジ−sec−ブチルジメトキシシラン、ジ−sec−ブチルジエトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−sec−ブチル−ジ−フェノキシシラン、ジ−tert−ブチルジメトキシシラン、ジ−tert−ブチルジエトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−n−プロポキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−n−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジ−tert−ブチル−ジ−フェノキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニル−ジ−エトキシシラン、ジフェニル−ジ−n−プロポキシシラン、ジフェニル−ジ−iso−プロポキシシラン、ジフェニル−ジ−n−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−sec−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−tert−ブトキシシラン、ジフェニルジフェノキシシラン、ジビニルトリメトキシシラン;
を、反応性および得られる層間絶縁膜またはマイクロレンズの耐熱性、透明性、剥離液耐性の面から好適に挙げることができる。
エーテルとしてテトラヒドロフランなど;
グリコールエーテルとして、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
ジエチレングリコールとして、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネートなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートなど;
芳香族炭化水素として、例えばトルエン、キシレンなど;
ケトンとして、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなど;
エステルとして、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピオン酸ブチルなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明で用いられる樹脂(B)は、アミド基および/またはオキサゾリン基を有する樹脂であって、脂環式ポリアミド、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリ(N−メチルアクリルアミド)、ポリ(N−メチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルメタクリルアミド)、ポリ(N−エチルアクリルアミド)、ポリ(N−エチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルメタクリルアミド)、ポリ(N−イソプロピルポリアクリルアミド)、ポリ(ジアセトンアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールメタクリルアミド)、ポリオキサゾリン、2−メチルポリオキサゾリン、2−エチルポリオキサゾリンおよびポリ(N−ビニルピロリドン)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である。好ましくはポリアクリルアミド、ポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(N−ビニルピロリドン)、ポリオキサゾリンからなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であり、特に好ましくはポリアクリルアミド、ポリ(N−ビニルピロリドン)およびポリオキサゾリンからなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である。本発明に使用される樹脂(B)のポリスチレン換算のゲルパーミエーションカラムクロマトグラフィーによる重量平均分子量は500〜150,000、好ましくは700〜100,000である。
本発明で用いられる(C)成分は、放射線の照射によりカルボン酸を発生する1,2−キノンジアジド化合物であり、フェノール性化合物もしくはアルコール性化合物(以下、「水酸基を有する母核」という。)またはアミノ基を有する母核と、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物を用いることができる。
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2'−テトラヒドロキシ−4'−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシ−3'−メトキシベンゾフェノンなど;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4,2',6'−ペンタヒドロキシベンゾフェノンなど;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,4,6,3',4',5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3',4',5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなど;
(ポリヒドロキシフェニル)アルカンとして、例えばビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4'−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3',3'−テトラメチル−1,1'−スピロビインデン−5,6,7,5',6',7'−ヘキサノール、2,2,4−トリメチル−7,2',4'−トリヒドロキシフラバンなど;
その他の水酸基を有する母核として、例えば2−メチル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシクロマン、2−[ビス{(5−イソプロピル−4−ヒドロキシ−2−メチル)フェニル}メチル]、1−[1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−3−(1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)ベンゼン、4,6−ビス{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−1,3−ジヒドロキシベンゼンなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、上記の(A)成分、(B)成分および(C)を必須成分として含有するが、さらに必要に応じて(D)架橋剤、(E)密着助剤、(F)溶剤、(G)添加剤などを含有することができる。
(D)成分の架橋剤としては、(d1)アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物、(d2)エポキシ樹脂および(d3)オキセタン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
アルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物(d1)としては、分子中に少なくとも2つ以上のアルキルエーテル化されたアミノ基を有する化合物が好ましい。具体的には、
(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレアなどの活性メチロール基の全部又は一部をアルキルエーテル化した含窒素化合物、より具体的には、ヘキサメトキシメチル化メラミン、ヘキサブトキシメチル化メラミン、テトラメトキシメチル化グリコールウリル、テトラブトキシメチル化グリコールウリルなど、を挙げることができる。
本発明に用いられるエポキシ樹脂(d2)としては、ビスフェノールA型エポキシ、ビスフェノールF型エポキシ、水添ビスフェノールA型エポキシ、水添ビスフェノールF型エポキシ、ビスフェノールS型エポキシ、臭素化ビスフェノールA型エポキシ、ビフェニル型エポキシ、ナフタレン型エポキシ、フルオレン型エポキシ、スピロ環型エポキシ、ビスフェノールアルカン類エポキシ、フェノールノボラック型エポキシ、オルソクレゾールノボラック型エポキシ、臭素化クレゾールノボラック型エポキシ、トリスヒドロキシメタン型エポキシ、テトラフェニロールエタン型エポキシ、脂環型エポキシ、アルコール型エポキシ、脂肪族−芳香族型エポキシなどが挙げられる。
オキセタニル基含有化合物は、分子中にオキセタニル基を1個以上有する。具体的には、下記式(A)〜(C)で表される化合物を挙げることができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物においては、基体との密着性を向上させるために(E)密着助剤を使用することができる。
本発明で用いられる溶剤(F)としては、(A)成分および各成分を均一に溶解させることができ、また各成分と反応しないものが挙げられる。このような溶剤としては、(A)成分を製造する際に用いられる溶媒と同様の溶剤を用いることができる。また、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒も用いることができる。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物に添加することのできる添加剤としては、(g)フェノール化合物、界面活性剤および熱酸発生剤等を挙げることができる。
本発明の感光性絶縁樹脂組成物に用いることができるフェノール化合物(g)は、フェノール性水酸基を有する低分子量化合物であり、ポジ型感放射線性樹脂組成物の感度を向上させることができる。
界面活性剤は、塗布性を向上するために使用される。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびノニオン系界面活性剤を好適に用いることができる。
熱酸発生剤は、熱による(A)オルガノシランの加水分解物および/またはその縮合物の架橋を促進するために使用される。熱酸発生剤としては、特に限定されないが、下記式(L)に示す芳香族系スルホニウム系熱酸発生剤を好適に用いることができる。また、熱酸発生剤の分解温度は好ましくは100〜250℃、より好ましくは120〜230℃、さらに好ましくは130〜200℃である。
本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、上記の(A)成分、(B)成分および(C)成分ならびに上記任意的に添加するその他の成分を均一に混合することによって調製される。本発明のポジ型感放射線性樹脂組成物は、好ましくは上記適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば(A)成分、(B)成分および(C)成分ならびに任意的に添加されるその他の成分を、所定の割合で混合することにより、溶液状態のポジ型感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
次に本発明の感放射線性樹脂組成物を用いた、本発明のマイクロレンズの形成方法について述べる。本発明のマイクロレンズの形成方法は以下の工程を以下に記載の順で含む。
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像し、これを加熱して硬化物を得る工程。
工程(1)においては、本発明の組成物溶液を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行うことにより溶剤を除去して、感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する。
工程(2)においては、上記の如くして形成された被膜の少なくとも一部に放射線を照射する。被膜の一部に放射線を照射するには、例えば所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射する方法によることができる。
工程(3)の現像処理に用いられる現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナンなどのアルカリ(塩基性化合物)の水溶液を用いることができる。また、上記のアルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、または本発明の組成物を溶解する各種有機溶媒を現像液として使用することができる。
上記のようにして形成された本発明のマイクロレンズは、後述の実施例から明らかにされるように、耐熱性に優れ、かつ良好なメルト形状を有するものであり、固体撮像素子のマイクロレンズとして好適に使用できる。
上記のようにして形成された本発明のマイクロレンズを用いて、公知の方法により、固体撮像素子を製造することができる。
〔ポリシロキサンA1の合成〕
冷却器付きセパラブルフラスコにメチルトリメトキシシラン100g、フェニルトリメトキシシラン230gを溶解させた後スリーワンモーターで攪拌させ、溶液温度を60℃に安定させた。次にマレイン酸1.5gを溶解させたイオン交換水80gを30分かけて溶液に添加した。その後、60℃で3時間反応させた後、反応液を室温まで冷却した。プロピレングリコールモノプロピルエーテル200gを加えて、エバポレーターにて反応に使用されなかった水、反応から生成したメタノールを除去する工程を3回行い、ポリシロキサンA1の樹脂溶液(固形分濃度40重量%)を得た。ポリシロキサンA1のポリスチレン換算重量平均分子量Mwは3100であった。
〔ポリシロキサンA2の合成〕
冷却器付きセパラブルフラスコにメチルトリメトキシシラン100g、フェニルトリメトキシシラン100gを溶解させた後スリーワンモーターで攪拌させ、溶液温度を60℃に安定させた。次にマレイン酸0.4gを溶解させたイオン交換水50gを30分かけて溶液に添加した。その後、60℃で3時間反応させた後、反応液を室温まで冷却した。プロピレングリコールモノプロピルエーテル250gを加えて、エバポレーターにて反応に使用されなかった水、反応から生成したメタノールを除去する工程を3回行い、ポリシロキサンA2の樹脂溶液(固形分濃度40重量%)を得た。ポリシロキサンA2のポリスチレン換算重量平均分子量Mwは4500であった。
〔a1の調整〕
マルカリンカーM(丸善石油化学社製)をジエチレングリコールジメチルエーテルに溶解してのa1の樹脂溶液(固形分濃度43%)を得た。
〔B1の調整〕
ポリオキサゾリン(日本触媒社製、商品名「エポクロスWS−500」固形分濃度40%水溶液)100gにイソプロピルアルコール100gを加えてエバポレーターにて水を除去する工程を3回行い、B1の樹脂溶液(固形分濃度40%)を得た。
〔B2の調整〕
ポリアクリルアミド(和光純薬社製、固形分濃度50%水溶液)100gにイソプロピルアルコール100gを加えてエバポレーターにて水を除去する工程を3回行い、B2の樹脂溶液(固形分濃度40%)を得た。
A1の樹脂溶液を、A1が16g(固形分)に相当する量、フェノール化合物g1として4,4'−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール4g、B1の樹脂溶液を2.5g(固形分1.0g)、密着助剤E1としてβ-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン1g、添加剤G1としてオルソ蟻酸トリメチル1g、キノンジアジド化合物C1として1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との2.5モル縮合物5g、架橋剤D1として三和ケミカル社製メチル化メラミン樹脂MW−100を1g、添加剤G3として、プロピレングリコールモノメチルエーテルにて固形分濃度1%に希釈した東レダウコーニングシリコーン社製SH−28PA0.2g、添加剤G2として熱酸発生剤0.6gを溶剤F1である乳酸エチル88.8gに溶解し、孔径0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過し、実施例1の感放射線性組成物を得た。この感放射線性組成物について、下記の方法で、解像度、メルト性、耐熱性およびガラス転移温度(TGA)を評価した。結果を表3に示す。
実施例1と同様にして、表1および2に示す配合比で、(A)シロキサン樹脂、(a)フェノール樹脂、(B)樹脂、(C)キノンジアジド化合物、(D)架橋剤、(E)密着助剤、(G)添加剤および(g)フェノール化合物を(F)溶剤に溶解することにより各感放射線性組成物を調製した。これらの感放射線性組成物について、下記の方法で、解像度、メルト性、耐熱性およびガラス転移温度(TGA)を評価した。結果を表3に示す。
A1: メチルトリメトキシシラン/フェニルトリメトキシシラン=100g/2300g
A2:メチルトリメトキシシラン/フェニルトリメトキシシラン=100g/1000g
<(a)フェノール樹脂>
a1:ポリヒドロキシスチレン〔丸善石油化学社製、商品名「マルカリンカーM」〕
<(B)樹脂>
B1:ポリオキサゾリン
B2:ポリアクリルアミド
B3:ポリ(N−ビニルピロリドン)〔和光純薬社製、商品名「K−30」〕
B4:ポリ(N−ビニルピロリドン)〔和光純薬社製、商品名「K−25」〕
<(C)キノンジアジド化合物>
C1:1,1-ビス(4-ヒドロキシレニル)-1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル]エタンと1,2-ナフトキノンジアジド-5-スルホン酸との2.5モル縮合物
<(D)架橋剤>
D1:メチル化メラミン樹脂〔(株)三和ケミカル製、商品名「ニカラックMW−100」〕
D2:エポキシ架橋剤〔(株)ジャパンエポキシレジン社製、商品名「エピコート152」〕
<(E)密着助剤>
E1:β-(3,4-エホ゜キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
E2:4'-ヒドロキシ2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン
E3:γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
<(F)溶剤>
F−1:乳酸エチル
<(G)添加剤>
G1:オルソ蟻酸メチル
G2:ヘキサフルオロホスフェート系熱酸発生剤〔三新化学工業社製、分解温度155.5℃〕
G3:界面活性剤〔東レダウコーニングシリコーン(株)製、商品名「SH−28PA」〕
<(g)フェノール化合物>
g1:4,4'-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシレニル)-1-メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール
[2]感放射線性組成物の評価
(1)解像度
6インチのシリコンウエハーに感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、0.35μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、ステッパー(ニコン社製、「NSR2205i12D」、照射量=180mJ/cm2)を用い、パターンマスク(ライン:2μm、スペース:0.35μm、0.45μm、0.55μm)を介して高圧水銀灯からの紫外線を波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。次いで、2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で30秒間、浸漬現像した。そして、得られたパターンの最小寸法を解像度(μm)とした。
6インチのシリコンウエハーに感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、1.3μm厚の均一な樹脂塗膜を作製した。その後、ステッパー(ニコン社製、「NSR2205i12D」、照射量=260mJ/cm2)を用い、パターンマスク(4μm角、スペース2μm)を介して高圧水銀灯からの紫外線を波長365nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように露光した。2.38重量%テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で30秒間、浸漬現像し、4μm角、スペース2μmのパターンを得た。次いで、ホットプレートでそれぞれ100℃、130℃、170℃、2分間加熱し、図1に模式図として示すようにレンズの断面積を用いてレンズのメルト性を評価した。
ガラス基板上に感放射線性組成物をスピンコートし、実施例1〜5および比較例1は110℃のホットプレート上で180秒間、比較例2は100℃90秒間加熱して1.3μm厚さの感放射線性組成物被膜を形成した。その後、実施例1〜5および比較例1はテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%水溶液で30秒間、比較例2は1%水溶液で30秒間現像し、水洗した後、ステッパー(ニコン社製、「NSR2205i12D」、照射量=300mJ/cm2)で全面露光を行った後、170℃で2分間焼成した。その後150℃で200時間加熱試験した。加熱試験前後での400nmでの透過率を比較した。同様に170℃で2分間焼成後、280℃で10分加熱試験を行ない、加熱試験前後での400nmでの透過率を比較した。
ガラス転移温度は装置名TG/DTA300(SEIKO Instruments社製)を用いて測定した。ウェハ基板上に感光性シリコン組成物をスピンコートし、実施例1〜5および比較例1は110℃のホットプレート上で180秒間、比較例2は100℃90秒間加熱して2μm厚さの感光性組成物被膜を形成した。その後、実施例1〜5および比較例はテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%水溶液で30秒間、比較例2は1%水溶液で30秒間現像し、水洗した後、ステッパー(ニコン社製、「NSR2205i12D」、照射量=300mJ/cm2)で全面露光を行った後、170℃で2分間焼成した。これらの膜から10μg取り出し、専用のアルミパン上で昇温速度10℃/分で5%重量減少する温度を測定した。
Claims (11)
- (A)下記式(1)で表されるオルガノシランの加水分解物および/またはその縮合物
(B)脂環式ポリアミド、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリ(N−メチルアクリルアミド)、ポリ(N−メチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジメチルメタクリルアミド)、ポリ(N−エチルアクリルアミド)、ポリ(N−エチルメタクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルアクリルアミド)、ポリ(N,N−ジエチルメタクリルアミド)、ポリ(N−イソプロピルポリアクリルアミド)、ポリ(ジアセトンアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールアクリルアミド)、ポリ(N−メチロールメタクリルアミド)、ポリオキサゾリン、2−メチルポリオキサゾリン、2−エチルポリオキサゾリンおよびポリ(N−ビニルピロリドン)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂、および
(C)キノンジアジド化合物
を含有することを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物。 - 前記樹脂(B)が、ポリアクリルアミド、ポリ(N−ビニルピロリドン)およびポリオキサゾリンからなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100重量部に対し、前記(B)成分を0.1〜20重量部含有することを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記(A)成分100重量部に対し、前記(C)成分を15〜40重量部含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- さらに、(D)架橋剤を含有すること特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- さらに、(g)フェノール化合物を含有すること特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- マイクロレンズ形成用である、請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 層間絶縁膜形成用である、請求項1〜6のいずれかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項7に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物からなるマイクロレンズ。
- 以下の工程を以下に記載の順で含むことを特徴とする、マイクロレンズの形成方法。
(1)基板上に請求項7に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する工程、
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像し、これを加熱して硬化物を得る工程。 - 請求項10に記載の方法により形成されるマイクロレンズ。
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