JP5447161B2 - マイクロレンズの形成方法、マイクロレンズ、固体撮像素子および感放射線性組成物 - Google Patents
マイクロレンズの形成方法、マイクロレンズ、固体撮像素子および感放射線性組成物 Download PDFInfo
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- Materials For Photolithography (AREA)
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(2)該被膜に、グレースケールマスクを介して放射線を照射する工程
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程
このマイクロレンズの形成方法においては、前記重合体(A)は、前記カルボキシル基を有する構造単位(a1)の含有量を100質量部とするとき、前記フェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を100〜250質量部含有することが好ましく、
前記重合体(A)中に含まれる全構造単位の量の合計に対する、前記カルボキシル基を有する構造単位(a1)の量と前記フェノール性水酸基を有する構造単位(a2)の量との合計の比率は10〜40質量%であることが好ましく、
また、前記重合体(A)は、さらに、オキシラニル基を有する構造単位(a3)を有することが好ましい。
該マイクロレンズを有する固体撮像素子である。
って、カルボキシル基を有する構造単位(a1)及びフェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を有する重合体(A)とキノンジアジド化合物(B)とを含有することを特徴とする感放射線性組成物である。
本発明のマイクロレンズの形成方法は、以下の工程(1)〜(3)を以下に記載の順で含むことを特徴とする。
(2)該被膜に、グレースケールマスクを介して放射線を照射する工程
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程
このマイクロレンズの形成方法によれば、グレースケールリソグラフィー法によって、グレースケールマスクの開口率のわずかな変化に対して残膜率を大きく変化させることなくマイクロレンズを形成することができる。開口率のわずかな変化に対して残膜率が大きく変化することがないと、微細なマイクロレンズを精密に形成することが容易であり、マイクロレンズ製造の簡易化、効率化を図ることができる。この効果は、カルボキシル基を有する構造単位(a1)及びフェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を含有する重合体(A)とキノンジアジド化合物(B)とを含有する感放射線性組成物を使用して被膜を作ることにより達成することができる。
m程度となるような膜厚である。プレベーク後、残膜率飽和露光量を上記グレースケールマスクを介して前被膜全面に一括露光する。露光後の被膜の膜厚を測定する。この段階で測定した被膜の膜厚を「現像前膜厚」とする。ここで、残膜率飽和露光量とは、感放射線性組成物を、マスクを介さずに直接露光したときに残膜率を飽和させる露光量である。残膜率飽和露光量は、感放射線性組成物がポジ型の場合には、残膜率がこれ以上小さくならない、すなわち、残膜率が最小(0%)となる露光量である。残膜率飽和露光量は、感放射線性組成物及びその被膜の膜厚によって異なる。
係を表す曲線を最小二乗法により直線近似したときの傾きとして評価することができる。
この傾きとしては、−2.0より大きく、−0.5以下であることが好ましく、より好ましくは−1.5より大きく、−0.5以下、さらに好ましくは−1.0より大きく、−0.5以下である。傾きがこの範囲内であれば、微細なマイクロレンズを精密に形成することが容易である。前記傾きの求め方については、実施例において詳述した。
[工程(1)]
工程(1)においては、感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する。
重合体(A)
重合体(A)は、カルボキシル基を有する構造単位(a1)及びフェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を含有する。重合体(A)が、構造単位(a1)及び構造単位(a2)の両方を含有すると、露光量のわずかな変化に対して残膜率を大きく変化させることなくマイクロレンズを形成することができるという利点がある。
スチレン、m-ヒドロキシスチレン、o-ヒドロキシスチレン、p-イソプロペニルフェノ
ール、m-イソプロペニルフェノール、o-イソプロペニルフェノールなどを挙げることができる。フェノール性水酸基を有する構造単位(a2)としては、露光量のわずかな変化に対して残膜率を大きく変化させることのない被膜を得られることから、p-ヒドロキシ
スチレン、m-ヒドロキシスチレン、o-ヒドロキシスチレン、p−イソプロペニルフェノールから誘導される構造単位が好ましい。
される構造単位が好ましい。
カン−8−イルメタクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオ
キシエチルメタクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリ
レート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシエチルアクリレート
、シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、イソボロニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートなどの脂環式単量体類、メチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレートなどの(メタ)アクリル酸エステル類や、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル等から誘導される構造単位を挙げることができる。
キノンジアジド化合物(B)
キノンジアジド化合物(B)は、放射線の照射によりカルボン酸を発生する1,2−キノンジアジド化合物であり、フェノール性化合物もしくはアルコール性化合物(以下、「水酸基を有する母核」という。)またはアミノ基を有する母核と、1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物を用いることができる。
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノンなど;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンなど;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなど;
(ポリヒドロキシフェニル)アルカンとして、例えばビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール、2,2,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバンなど;
その他の水酸基を有する母核として、例えば2−メチル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシクロマン、2−[ビス{(5−イソプロピル−4−ヒドロキシ−2−メチル)フェニル}メチル]、1−[1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−3−(1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)ベンゼン、4,6−ビス{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−1,3−ジヒドロキシベンゼンなどを、それぞれ挙げることができる。
ことができる。
その他の成分
上記感放射線性組成物は、上記の重合体(A)およびキノンジアジド化合物(B)を必須成分として含有し、さらに必要に応じて添加剤(C)、溶剤(D)などを含有することができる。
<添加剤(C)>
添加剤(C)としては、密着助剤(c1)、界面活性剤(c2)、熱による重合体(A)の架橋を促進するために使用される熱酸発生剤および架橋剤、ならびに感度を向上させるためにもちいられる増感剤等を挙げることができる。
(密着助剤(c1))
上記感放射性組成物においては、基体との密着性を向上させるために密着助剤(c1)を使用することができる。
(界面活性剤(c2))
界面活性剤(c2)は、塗布性を向上するために使用される。界面活性剤(c2)としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびノニオン系界面活性剤を好適に用いることができる。
<溶剤(D)>
溶剤(D)としては、重合体(A)および各成分を均一に溶解させることができ、また各成分と反応しないものが挙げられる。このような溶剤としては、例えばアルコール、エーテル、グリコールエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネート、芳香族炭化水素、ケトン、エステルなどを挙げることができる。
グリコールエーテルとして、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
ジエチレングリコールとして、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネートなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテートとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートなど;
芳香族炭化水素として、例えばトルエン、キシレンなど;
ケトンとして、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなど;
エステルとして、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピオン酸ブチルなどを、それぞれ挙げることができる。
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどの多価アルコールのアルキルエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの多価アルコールのアルキルエーテルアセテート類;3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル類;ジアセトンアルコールなどのケトン類が好適である。
<感放射線性組成物の調製>
上記感放射線性組成物は、上記の重合体(A)およびキノンジアジド化合物(B)ならびに上記任意的に添加するその他の成分を均一に混合することによって調製される。前記感放射線性組成物は、好ましくは上記適当な溶媒(D)に他の成分が溶解された溶液状態で用いられる。例えば重合体(A)およびキノンジアジド化合物(B)ならびに任意的に添加されるその他の成分を、溶媒(D)とともに所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性組成物を調製することができる。
ルタなどを用いて濾過した後、使用に供してもよい。
[工程2]
工程(2)においては、上記被膜に、グレースケールマスクを介して放射線を照射する。
[工程3]
工程(3)においては、上記放射線照射後の被膜を現像する。
ミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノナンなどのアルカリ(塩基性化合物)の水溶液を用いることができる。また、上記のアルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
〔マイクロレンズおよび固体撮像素子〕
本発明のマイクロレンズは、上述のマイクロレンズの形成方法により形成される。このマイクロレンズを用いて、公知の方法により、本発明の固体撮像素子を製造することができる。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル)を8質量部、3−メトキシプロピオン酸メチルを220質量部仕込んだ。次いで、フラスコ内に表1に示す単量体を表1に示す量入れ、さらに、α−メチルスチレンダイマーを4質量部入れ、フラスコ内を窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を6時間保持した。以上により、重合体(A1)〜(A5)、(AR1)及び(AR2)を含有する重合体溶液を得た。表1には、得られた重合体のゲルパーミエーションカラムクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を併記する。なお、表1中の各単量体の詳細は以下の通りである。
a1:メタクリル酸
a2:p−イソプロペニルフェノール
a3:メタクリル酸メチルグリシジル
a4−1:メタクリル酸メチル
a4−2:N−シクロヘキシルマレイミド
a4−3:スチレン
a4−4:テトラヒドロフルフリルメタクリレート
[実施例1〜8、比較例1及び2]
下記表2に示す成分を混合、溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、実施例1〜10、比較例1及び2の感放射線性組成物を調製した。なお、表2中の各成分の詳細は以下の通りである。
キノンジアジド化合物(B)
B1:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)の縮合物
B2:2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.44モル)の縮合物
溶剤(D)
D1:3−メトキシプロピオン酸メチル
その他添加剤(C)
C1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
C2:界面活性剤〔東レダウコーニングシリコーン(株)製、商品名「SH−28PA」〕
実施例1〜10、比較例1及び2の感放射線性組成物に関し、以下の(1)〜(3)の評価を行った。結果を表3及び図1に示す。
(1)露光量と残膜率との関係
シリコンウエハ上に、樹脂組成物(日産化学社製、商品名「XHRiC−11」)をスピンコート法にて塗布し、ホットプレート上で、180℃で5分間加熱し、膜厚0.1μmの樹脂膜を形成した。この樹脂膜上に、感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレート上で90℃2分間加熱処理して、膜厚0.6μmの感放射線性組成物被膜を形成した。この感放射線性組成物被膜を21枚作成し、この21枚の各々に対して、ステッパー(ニコン社製、商品名「NSR2205i12D」)を用いて、10mJ/cm2から1
0mJ/cm2ごとに、200mJ/cm2までの各露光量で全面露光を行った。露光した後の各被膜の膜厚(現像前膜厚)を測定した。露光した各被膜をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド1質量%水溶液で60秒間浸漬し、水洗した。水洗後の各被膜の膜厚(現像後膜厚)を測定した。膜厚は、光干渉式膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社製、商品名「VM−2010」)により測定した。各露光量につき、残膜率を、(現像後膜厚/現像前膜厚)×100(%)から算出した。実施例1、3および比較例2における、露光量と残膜率との関係を図1に示す。
膜厚とほとんど同じ値を示したので傾きを測定することはできなかった。
(2)耐熱性
ガラス基板上に感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレート上で90℃2分間加熱して0.6μm厚さの感放射線性組成物の被膜を形成した。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド1質量%水溶液で60秒間浸漬し、水洗した後、高圧水銀ランプ(キャノン(株)製、商品名「PLA−501F」)にて、300mJ/cm2の露光量
で露光した。次いで、ホットプレート上で、160℃で4分間加熱し、その後、ホットプレート上でさらに、200℃で4分間加熱した。加熱後の塗膜の光線透過率を分光光度計「150−20型ダブルビーム((株)日立製作所製)」を用いて400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低の光線透過率の値を測定し、以下の基準にて評価した。加熱後に最低の光線透過率の値が95%T未満であると、耐熱性のない被膜であると判断できる。
「○」:透過率が95%T以上
「×」:透過率が95%T未満
(3)未露光部の残膜率
シリコンウエハ上に、樹脂組成物(日産化学社製、商品名「XHRiC−11」)をスピンコート法にて塗布し、ホットプレート上で、180℃で5分間加熱し、膜厚0.1μmの樹脂膜を形成した。この樹脂膜上に感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレート上で、90℃で2分間加熱して初期膜厚0.6μmの感放射線性組成物被膜を形成した。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド1質量%水溶液で60秒間浸漬し、水洗した後、塗膜の膜厚(浸漬後の膜厚)を測定した。未露光部の残膜率は以下の基準にて評価した。なお、未露光部の残膜率は、残膜率(%)=(浸漬後の膜厚/初期膜厚)×100で算出する値である。
「○」:残膜率が80%以上
「×」:残膜率が80%未満
シリコンウエハ上に、樹脂組成物(日産化学社製、商品名「XHRiC−11」)をスピンコート法にて塗布し、ホットプレート上で、180℃で5分間加熱し、膜厚0.1μmの樹脂膜を形成した。この樹脂膜上に、実施例1の感放射線性組成物をスピンコートし、ホットプレート上で、90℃で2分間加熱して膜厚0.6μmの感放射線性組成物被膜を形成した。得られた被膜を、グレースケールマスク(マスク開口率を0〜100%の範囲において20段階に変化させた領域を形成したマスク)を介して、ステッパー(ニコン社製、商品名「NSR2205i12D」)を用いて露光量200mJ/cm2で露光を
行った後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド1質量%水溶液で60秒間浸漬し、次いで水洗することにより、マイクロレンズを形成した。電子顕微鏡により観察した結果、得られたマイクロレンズは良好な形状をしていることを確認できた。
Claims (7)
- 以下の工程(1)〜(3)を以下に記載の順で含み、
(1)カルボキシル基を有する構造単位(a1)及びフェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を有する重合体(A)とキノンジアジド化合物(B)とを含有する感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する工程
(2)該被膜に、グレースケールマスクを介して放射線を照射する工程
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程
前記重合体(A)は、前記カルボキシル基を有する構造単位(a1)の含有量を100質量部とするとき、前記フェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を100〜250質量部含有する
ことを特徴とするマイクロレンズの形成方法。 - 前記重合体(A)中に含まれる全構造単位の量の合計に対する、前記カルボキシル基を有する構造単位(a1)の量と前記フェノール性水酸基を有する構造単位(a2)の量との合計の比率は10〜40質量%である請求項1に記載のマイクロレンズの形成方法。
- 前記重合体(A)は、さらに、オキシラニル基を有する構造単位(a3)を有する請求項1または2に記載のマイクロレンズの形成方法。
- 請求項1〜3の何れかに記載のマイクロレンズの形成方法により形成されるマイクロレンズ。
- 請求項4に記載のマイクロレンズを有する固体撮像素子。
- グレースケールリソグラフィー法に用いられる感放射線性組成物であって、カルボキシル基を有する構造単位(a1)及びフェノール性水酸基を有する構造単位(a2)を有する重合体(A)とキノンジアジド化合物(B)とを含有し、前記重合体(A)に含有されるフェノール性水酸基を有する構造単位(a2)の量は、重合体(A)に含有されるカルボキシル基を有する構造単位(a1)の量を100質量部とするとき、10〜400質量部であることを特徴とする感放射線性組成物。
- 前記重合体(A)が、さらにオキシラニル基を有する構造単位(a3)を、重合体(A)に含有されるカルボキシル基を有する構造単位(a1)の量を100質量部とするとき、240〜400質量部含有することを特徴とする請求項6に記載の感放射線性組成物。
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