JPWO2009060742A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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Abstract

高い発光効率を示し、且つ発光寿命が長い有機ＥＬ素子、更には該有機ＥＬ素子を備えた照明装置、及び表示装置を提供することにおいて、有機ＥＬ素子は陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を有する有機ＥＬ素子において、発光層に少なくとも１つの分子量１，０００以上１０，０００以下であるリン光発光性ドーパントと少なくとも１つの分子量５００以上５，０００以下のホスト化合物を含有することを特徴とする。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤと言う）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも言う）が挙げられる。
無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機ＥＬ素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
特許第３０９３７９６号公報では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平３−２５５１９０号公報）等が知られている。
以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
ところが、プリンストン大より励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４頁（１９９８年））がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。
例えば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）、また米国特許第６，０９７，１４７号明細書等にも開示されている。
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。
例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。
また、前述のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）においては、ドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている。
その他、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてＬ2Ｉｒ（ａｃａｃ）、例えば、（ｐｐｙ）2Ｉｒ（ａｃａｃ）を、またＭｏｏｎ−Ｊａｅ Ｙｏｕｎ．０ｇ、Ｔｅｔｓｕｏ Ｔｓｕｔｓｕｉ等は、やはりＴｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてトリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）3）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）3）等を用いた検討を行っている（なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。）。
また、前記Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）や特開２００１−２４７８５９号公報等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。
また、高い発光効率を得るために、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）では、Ｉｋａｉ等はホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。
中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタル化錯体も注目されている。この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている。
また、リン光ドーパントを高分子量化、デンドリマー化することもよく知られている。特に、リン光デンドリマーは３重項−３重項消滅を抑えて更なる発光効率向上を試みる研究が行われている（例えば、特許文献１参照）。デンドリマーとは巨大な分岐した化合物であり、樹状材料とも言う。
しかしながら、高純度の材料が得るためにはポリマーのように分子量が大きすぎ、精製が困難なものは適していない。また、プロセス面などの耐熱性の観点からは高いＴｇが求められるため、分子量が小さすぎても望ましい材料は得られない。
特表２００５−５２１２１０号公報
本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、高い発光効率を示し、且つ発光寿命が長い有機ＥＬ素子、更には該有機ＥＬ素子を備えた照明装置、及び表示装置を提供することである。
本発明の上記目的は、下記の構成により達成された。
１．陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層に少なくとも１つの分子量１，０００以上１０，０００以下であるリン光発光性ドーパントと少なくとも１つの分子量５００以上５，０００以下のホスト化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，０００以上５，０００以下であることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，０００以上３，０００以下であることを特徴とする前記２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，５００以上３，０００以下であることを特徴とする前記３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，５００以上２，５００以下であることを特徴とする前記４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６．前記ホスト化合物の分子量が８００以上３，０００以下であることを特徴とする前記１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記ホスト化合物の分子量が８００以上２，０００以下であることを特徴とする前記６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記ホスト化合物の分子量が８００以上１，５００以下であることを特徴とする前記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記ホスト化合物の分子量が１，０００以上１，５００以下であることを特徴とする前記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記リン光発光性ドーパントが下記一般式（１）で表される部分構造を有することを特徴とする前記１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｙ1、Ｙ2は炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ１は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、Ｚ２は芳香環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、Ｍは元素周期表における８〜１０族の金属を表す。）
１１．前記一般式（１）で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパントが下記で表される置換基群（２）を有することを特徴とする前記１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ａｒｃは芳香環基、芳香族複素環基を表し、Ｒｍはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。）
１２．前記置換基群（２）におけるＡｒｃが下記一般式（３）または一般式（４）で表されることを特徴とする前記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（一般式（３）中、Ｘ3〜Ｘ12は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子または置換基を表し、Ａｒ2は芳香環基、芳香族複素環基を表し、ｎ２は０〜１０の整数を表し、Ｒ5とＲ6は直接結合して環を形成してもよい。一般式（４）中、Ｘ3〜Ｘ10は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ10のいずれかが−（Ａｒ4）n3−で表され、Ａｒ3、Ａｒ4は芳香環基、芳香族複素環基を表し、ｎ３は０〜１０の整数を表し、Ｒ5とＲ6は直接結合して環を形成してもよい。）
１３．前記一般式（１）におけるＺ１がピラゾール環であることを特徴とする前記１０〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記一般式（１）におけるＺ１がイミダゾール環であることを特徴とする前記１０〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記一般式（１）におけるＺ１がピリジン環であることを特徴とする前記１０〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記一般式（１）におけるＺ２がベンゼン環であることを特徴とする前記１０〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７．前記一般式（１）におけるＺ２が５員の芳香族複素環であることを特徴とする前記１０〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１８．前記ホスト化合物がカルバゾール誘導体であることを特徴とする前記１〜１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１９．前記カルバゾール誘導体が下記一般式（６）、（７）または（８）で表されることを特徴とする前記１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒｈは芳香環基、芳香族複素環基を表し、Ｒｎはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。ＺはＮ−Ｒｚ、Ｏ、Ｓを表し、Ｒｚはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。）
２０．前記ホスト化合物が下記一般式（９）で表されることを特徴とする前記１〜１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（一般式（９）中、Ｙ1及びＹ2はＯ、ＳまたはＮＲ0を表し、Ｒ0、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ21〜Ｒ28は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ0の少なくとも１つはＸ1との連結に用いられ、Ｒ21〜Ｒ28及びＲ0の少なくとも１つはＸ1との連結に用いられる。Ｘ1は下記一般式（１０）または（１１）で表される２価の連結基を表す。ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ１が２以上の場合、Ｘ1は同じでも異なっていてもよい。）
（式中、Ｙ3はＯ、ＳまたはＮＲ30を表し、Ｒ30〜Ｒ38及びＲ41〜Ｒ46は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ30〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ46は各々少なくとも２つは連結に用いられ、またＲ41とＲ44が連結に用いられる場合はＲ42、Ｒ43、Ｒ45、Ｒ46の少なくとも１つは水素原子以外の置換基を有する。）
２１．前記一般式（１）のＭがイリジウムで表されることを特徴とする前記１０〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２２．構成層として前記１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機層を有し、該有機層がウェットプロセスによって形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
２３．白色発光することを特徴とする前記１〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２４．前記１〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
２５．前記１〜２３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
本発明により、高い発光効率を示し、且つ発光寿命が長い有機ＥＬ素子、及び該素子を用いた照明装置、及び表示装置を提供することができた。
有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
符号の説明
１０１ ガラス基板
１０２ ＩＴＯ透明電極
１０３ 隔壁
１０４ 正孔注入層
１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ 発光層
本発明の有機ＥＬ素子においては、請求の範囲１〜２３のいずれか１項に規定される構成により、高い発光効率を示し、且つ発光寿命が長い有機ＥＬ素子、更には該素子を用いた照明装置、及び表示装置を提供することができた。
具体的には、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層に少なくとも１つの分子量１，０００以上１０，０００以下であるリン光発光性ドーパントと少なくとも１つの分子量５００以上５，０００以下のホスト化合物を含有することを特徴とする。
本発明に係るリン光発光性ドーパントは、分子量が１，０００以上１０，０００以下であるが、分子量１，０００以上５，０００以下、１，０００以上３，０００以下、１，５００以上３，０００以下が好ましく、分子量１，５００以上２，５００以下が最も好ましい。
また、本発明に係るホスト化合物は、分子量が５００以上５，０００以下であるが、分子量８００以上３，０００以下、８００以上２，０００以下、８００以上１，５００以下が好ましく、分子量１，０００以上１，５００以下が最も好ましい。
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
本発明において、リン光発光性ドーパントは前記一般式（１）で表される部分構造を有することが好ましい。
本発明に係る一般式（１）で表される部分構造を有する金属錯体であるリン光発光性ドーパントは、一般式（１）表される構造、または一般式（１）の互変異性体で表される構造の少なくとも一つを有する（具体的には、配位子として有することである）ことが特徴であり、該金属錯体の配位子の全てが一般式（１）で表される構造、または一般式（１）の互変異性体で表される構造のみで構成されていてもよく、従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物とも言う）を必要に応じて配位子として有していてもよい。
本発明に記載の効果を好ましく得る観点からは、錯体中の配位子の種類は好ましくは１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子なと）が挙げられる。
一般式（１）において、Ｙ1、Ｙ2は炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ１は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、Ｚ２は芳香環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、Ｍは元素周期表における８〜１０族の遷移金属を表す。
Ｚ２で表される芳香環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。Ｚ２が表す芳香環としては、ベンゼン環が好ましい。
Ｚ１、Ｚ２で表される芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す）等が挙げられる。
Ｚ１が表す芳香族複素環としては、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン環が好ましく、またＺ２が表す芳香族複素環としては５員の芳香族複素環が好ましく、例えば、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
金属錯体の形成に用いられる金属Ｍとしては、元素周期表の８〜１０族の遷移金属元素（単に遷移金属とも言う）が用いられるが、中でもイリジウムが好ましい遷移金属元素として挙げられる。
前記一般式（１）で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパントは、前記置換基群（２）を有することが好ましい。
置換基群（２）において、Ａｒｃは芳香環基、芳香族複素環基を表し、Ｒｍはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。Ａｒｃ、Ｒｍが表す芳香環基としては、一般式（１）のＺ２で挙げられた芳香環からの基が挙げられ、Ａｒｃ、Ｒｍが表す芳香族複素環基としては、一般式（１）のＺ１、Ｚ２で挙げられた芳香族複素環からの基が挙げられる。Ｒｍが表すアルキル基としては、直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基が挙げられる。
前記Ａｒｃはより具体的には、前記一般式（３）または（４）で表される。
一般式（３）中、Ｘ3〜Ｘ12は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子または置換基を表し、Ａｒ2は芳香環基、芳香族複素環基を表し、ｎ２は０〜１０の整数を表し、Ｒ5とＲ6は直接結合して環を形成してもよい。
Ａｒ2が表す芳香環基としては、一般式（１）のＺ２で挙げられた芳香環からの基が挙げられ、芳香族複素環基としては、一般式（１）のＺ１、Ｚ２で挙げられた芳香族複素環からの基が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ10が表す置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
一般式（４）中、Ｘ3〜Ｘ10は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ10のいずれかが−（Ａｒ4）n3−で表され、Ａｒ3、Ａｒ4は芳香環基、芳香族複素環基を表し、ｎ３は０〜１０の整数を表し、Ｒ5とＲ6は直接結合して環を形成してもよい。
Ｒ1〜Ｒ10が表す置換基は、一般式（３）中のＲ1〜Ｒ10が表す置換基と同義である。また、Ａｒ3、Ａｒ4はが表す芳香環基、芳香族複素環基は、一般式（３）中のＡｒ2が表す芳香環基、芳香族複素環基と同義である。
以下に、前記一般式（１）で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパントの具体例を示す。
これらのリン光発光性ドーパントは、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ３、Ｎｏ．１６、２５７９〜２５８１頁（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３０巻、第８号、１６８５〜１６８７頁（１９９１年）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４０巻、第７号、１７０４〜１７１１頁（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻、第１２号、３０５５〜３０６６頁（２００２年）、Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，第２６巻、１１７１頁（２００２年）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ８、Ｎｏ．３、４１５〜４１８頁（２００６）、更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。
本発明に係るホスト化合物としては、カルバゾール誘導体が好ましく、前記一般式（６）、（７）または（８）で表されるカルバゾール誘導体が特に好ましい。
一般式（６）、（７）または（８）において、Ａｒｈは芳香環基、芳香族複素環基を表し、Ｒｎはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。ＺはＮ−Ｒｚ、Ｏ、Ｓを表し、Ｒｚはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。
Ａｒｈが表す芳香環基、芳香族複素環基は、前記一般式（３）中のＡｒ2が表す芳香環基、芳香族複素環基と同義である。Ｒｎ、Ｒｚが表すアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基は、置換基群（２）におけるＲｍが表すアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基と同義である。
また、本発明に係るホスト化合物としては、前記一般式（９）で表される化合物も好ましい。
一般式（９）において、Ｙ1及びＹ2はＯ、ＳまたはＮＲ0を表し、Ｒ0、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ21〜Ｒ28は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ0の少なくとも１つはＸ1との連結に用いられ、Ｒ21〜Ｒ28及びＲ0の少なくとも１つはＸ1との連結に用いられる。Ｘ1は前記一般式（１０）または（１１）で表される２価の連結基を表す。ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ１が２以上の場合、Ｘ1は同じでも異なっていてもよい。
一般式（１０）、（１１）において、Ｙ3はＯ、ＳまたはＮＲ30を表し、Ｒ30〜Ｒ38及びＲ41〜Ｒ46は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ30〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ46は各々少なくとも２つは連結に用いられ、またＲ41とＲ44が連結に用いられる場合は、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ45、Ｒ46の少なくとも１つは水素原子以外の置換基を有する。
Ｒ0、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ21〜Ｒ28、更にＲ30〜Ｒ38及びＲ41〜Ｒ46が表す置換基は、前記一般式（３）のＲ1〜Ｒ10が表す置換基と同義である。
以下に、本発明に係るホスト化合物として挙げられた、前記一般式（６）、（７）または（８）で表されるカルバゾール誘導体、更には前記一般式（９）で表される化合物の具体例を示す。
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（i）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極。
本発明の有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長は４３０〜４８０ｎｍにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が５１０〜５５０ｎｍ、赤色発光層は発光極大波長が６００〜６４０ｎｍの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも３層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
《発光層》
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整することが好ましく、更に好ましくは２〜２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは１０〜２０ｎｍの範囲である。
発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、ホスト化合物と発光ドーパント（リン光発光性ドーパントや蛍光ドーパント等）の少なくとも１種類とを含有することが好ましい。
（ホスト化合物）
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
ホスト化合物としては単独で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、後述する発光ドーパントを複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
本発明に用いられるホスト化合物としては、分子量５００以上５，０００以下であり、上記のようにカルバゾール誘導体が好ましく、更には前記一般式（６）、（７）または（８）で表されるカルバゾール誘導体、前記一般式（９）で表される化合物がより好ましい。
併用してもよい公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。
（リン光発光性ドーパント）
本発明に係るリン光発光性ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光発光性ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光発光性ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
リン光発光性ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光性ドーパントに移動させることでリン光発光性ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光発光性ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光性ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光発光性ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光発光性ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
リン光発光性ドーパントは、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
本発明に係るリン光発光性ドーパントは、分子量１，０００以上１０，０００以下であり、好ましくは前記一般式（１）で表される部分構造を有するものである。
本発明においては、公知のリン光発光性ドーパントの使用も可能である。
以下に、リン光発光性ドーパントとして用いられる化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。
《注入層：電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば、下記に示すような方法により求めることができる。
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより、算出した値（ｅＶ単位換算値）の小数点第２位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
（２）イオン化ポテンシャルは、光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで、電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３〜１００ｎｍであり、更に好ましくは５〜３０ｎｍである。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号、特開２０００−１９６１４０号、同２００１−１０２１７５号の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は、発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、同１０−２７０１７２号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
本発明においては、このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
《支持基板》
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（ＪＳＲ社製）あるいはアペル（三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更にはＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１０-3ｍｌ／（ｍ2・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が１０-5ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。
ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に問わない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
更にはポリマーフィルムは、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０-3ｍｌ／（ｍ2・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０-3ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。
これらの膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量、且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
《光取り出し》
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光の内、１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。
本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率が凡そ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光の内、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
回折格子を導入する位置としては、前述の通りいずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。
回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
《集光シート》
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０〜１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法を説明する。
まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ陽極を作製する。
次に、この上に有機ＥＬ素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
これら各層の形成方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においてはスピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましい。
本発明に係る化合物を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
また、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００Ｃｄ／ｍ2でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間加熱し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に５０ｍｇの正孔輸送材料１を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。窒素雰囲気下、１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２５ｎｍの第２正孔輸送層とした。
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較ホスト１と１０ｍｇの比較ドーパント１を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した後、６０℃で１時間真空乾燥を行い、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
次にこの発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料１を１０ｍｌのｎ−ブタノールに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、６０℃で１時間真空乾燥を行い、膜厚約２５ｎｍの電子輸送層とした。
これを真空蒸着装置に取付け、次いで真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
《有機ＥＬ素子１−２〜１−１６の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、比較ホスト１と比較ドーパント１を表１に示す化合物に置き換えた以外は、有機ＥＬ素子１−１と同じ方法で１−２〜１−１６を作製した。なお、比較ドーパント２は、日本分析工業製分取ＧＰＣ（ＬＣ−９１０１、カラムＡＩＧＥＬ−２．５Ｈ）を用いて、分子量１０、０００以下の成分を除いた。
《有機ＥＬ素子の評価》
以下のようにして、作製した有機ＥＬ素子１−１〜１−１６の評価を行い、その結果を表１に示す。
（外部取り出し量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。なお、測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
表１の外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子１−２の測定値を１００とした時の相対値で表した。
（寿命）
２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
表１の寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子１−２を１とした時の相対値で表した。
表１より、比較の有機ＥＬ素子に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、発光寿命が長いことが明らかである。
実施例２
《有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間加熱し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に５０ｍｇの正孔輸送材料１を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。窒素雰囲気下、１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２５ｎｍの第２正孔輸送層とした。
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較ホスト１と１０ｍｇの比較ドーパント３を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した後、６０℃で１時間真空乾燥を行い、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
次にこの発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料１を１０ｍｌのｎ−ブタノールに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、６０℃で１時間真空乾燥を行い、膜厚約２５ｎｍの電子輸送層とした。
これを真空蒸着装置に取付け、次いで真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２−１を作製した。
《有機ＥＬ素子２−２〜２−２４の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、比較ホスト１と比較ドーパント３を表２に示す化合物に置き換えた以外は，有機ＥＬ素子２−１と同じ方法で２−２〜２−２４を作製した。なお、比較ドーパント４は、日本分析工業製分取ＧＰＣ（ＬＣ−９１０１、カラムＡＩＧＥＬ−２．５Ｈ）を用いて、分子量１０，０００以下の成分を除いた。
《有機ＥＬ素子の評価》
以下のようにして、作製した有機ＥＬ素子２−１〜２−２４の評価を行い、その結果を表２に示す。
（外部取り出し量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
表２の外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子２−２の測定値を１００とした時の相対値で表した。
（寿命）
２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
表２の寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子２−２を１とした時の相対値で表した。
表２より、比較の有機ＥＬ素子に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、発光寿命が長いことが明らかである。
実施例３
《有機ＥＬ素子３−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間加熱し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に５０ｍｇの正孔輸送材料１を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。窒素雰囲気下、１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２５ｎｍの第２正孔輸送層とした。
この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較ホスト１と１０ｍｇの比較ドーパント５を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した後、６０℃で１時間真空乾燥を行い、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
次に、この発光層上に５０ｍｇの電子輸送材料１を１０ｍｌのｎ−ブタノールに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、６０℃で１時間真空乾燥を行い、膜厚約２５ｎｍの電子輸送層とした。
これを真空蒸着装置に取付け、次いで真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子３−１を作製した。
《有機ＥＬ素子３−２〜３−８の作製》
有機ＥＬ素子３−１の作製において、比較ホスト１と比較ドーパント５を表３に示す化合物に置き換えた以外は、有機ＥＬ素子３−１と同じ方法で３−２〜３−８を作製した。なお、比較ドーパント６は、日本分析工業製分取ＧＰＣ（ＬＣ−９１０１、カラムＡＩＧＥＬ−２．５Ｈ）を用いて、分子量１０，０００以下の成分を除いた。
《有機ＥＬ素子の評価》
以下のようにして、作製した有機ＥＬ素子３−１〜３−８の評価を行い、その結果を表３に示す。
（外部取り出し量子効率）
作製した有機ＥＬ素子について、２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率（％）を測定した。なお、測定には同様に分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
表３の外部取り出し量子効率の測定結果は、有機ＥＬ素子３−２の測定値を１００とした時の相対値で表した。
（寿命）
２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお、測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
表３の寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子３−２を１とした時の相対値で表した。
表３より、比較の有機ＥＬ素子に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、発光寿命が長いことが明らかである。
実施例４
《有機ＥＬフルカラー表示装置の作製》
図１は有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板１０１上にＩＴＯ透明電極（１０２）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でＩＴＯ透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁１０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成させた。ＩＴＯ電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を１８０秒間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により膜厚４０ｎｍの正孔注入層１０４を作製した。
この正孔注入層上に、各々下記の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入した後、６０℃、１０分間乾燥処理し、それぞれの発光層（１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ）を形成させた。最後に発光層１０５を覆うように、陰極としてＡｌ（１０６）を真空蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子はそれぞれの電極に電圧を印加することにより、各々青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。
（正孔注入層組成物）
正孔輸送材料１ ２０質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（青色発光層組成物）
例示化合物２−６ ０．７質量部
Ｄ−１ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（緑色発光層組成物）
例示化合物２−６ ０．７質量部
Ｄ−１９ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（赤色発光層組成物）
例示化合物２−６ ０．７質量部
Ｄ−２２ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
実施例５
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、ＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に５０ｍｇの正孔輸送材料１を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
次に、例示化合物２−６（６０ｍｇ）、Ｄ−１（３．０ｍｇ）、Ｄ−２２（０．３ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。更に真空中６０℃で１時間加熱を行い、発光層とした。
更に電子輸送材料１（２０ｍｇ）をｎ−ブタノール６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。更に真空中６０℃で１時間加熱を行い、電子輸送層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。なお、例示の他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。

Claims (25)

  1. 陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層に少なくとも１つの分子量１，０００以上１０，０００以下であるリン光発光性ドーパントと少なくとも１つの分子量５００以上５，０００以下のホスト化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，０００以上５，０００以下であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，０００以上３，０００以下であることを特徴とする請求の範囲第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，５００以上３，０００以下であることを特徴とする請求の範囲第３項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記リン光発光性ドーパントの分子量が１，５００以上２，５００以下であることを特徴とする請求の範囲第４項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記ホスト化合物の分子量が８００以上３，０００以下であることを特徴とする請求の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記ホスト化合物の分子量が８００以上２，０００以下であることを特徴とする請求の範囲第６項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記ホスト化合物の分子量が８００以上１，５００以下であることを特徴とする請求の範囲第７項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記ホスト化合物の分子量が１，０００以上１，５００以下であることを特徴とする請求の範囲第８項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記リン光発光性ドーパントが下記一般式（１）で表される部分構造を有することを特徴とする請求の範囲第１項乃至第９項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式中、Ｙ1、Ｙ2は炭素原子または窒素原子を表し、Ｚ１は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、Ｚ２は芳香環または芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、Ｍは元素周期表における８〜１０族の金属を表す。）
  11. 前記一般式（１）で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパントが下記で表される置換基群（２）を有することを特徴とする請求の範囲第１０項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （Ａｒｃは芳香環基、芳香族複素環基を表し、Ｒｍはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。）
  12. 前記置換基群（２）におけるＡｒｃが下記一般式（３）または一般式（４）で表されることを特徴とする請求の範囲第１１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （一般式（３）中、Ｘ3〜Ｘ12は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子または置換基を表し、Ａｒ2は芳香環基、芳香族複素環基を表し、ｎ２は０〜１０の整数を表し、Ｒ5とＲ6は直接結合して環を形成してもよい。一般式（４）中、Ｘ3〜Ｘ12は各々独立に炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、Ｒ1〜Ｒ10は水素原子または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ10のいずれかが−（Ａｒ4）n3−で表され、Ａｒ3、Ａｒ4は芳香環基、芳香族複素環基を表し、ｎ３は０〜１０の整数を表し、Ｒ5とＲ6は直接結合して環を形成してもよい。）
  13. 前記一般式（１）におけるＺ１がピラゾール環であることを特徴とする請求の範囲第１０項乃至第１２項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記一般式（１）におけるＺ１がイミダゾール環であることを特徴とする請求の範囲第１０項乃至第１２項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記一般式（１）におけるＺ１がピリジン環であることを特徴とする請求の範囲第１０項乃至第１２項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 前記一般式（１）におけるＺ２がベンゼン環であることを特徴とする請求の範囲第１０項乃至第１５項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 前記一般式（１）におけるＺ２が５員の芳香族複素環であることを特徴とする請求の範囲第１０項乃至第１５項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 前記ホスト化合物がカルバゾール誘導体であることを特徴とする請求の範囲第１項乃至第１７項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 前記カルバゾール誘導体が下記一般式（６）、（７）または（８）で表されることを特徴とする請求の範囲第１８項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式中、Ａｒｈは芳香環基、芳香族複素環基を表し、Ｒｎはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。ＺはＮ−Ｒｚ、Ｏ、Ｓを表し、Ｒｚはアルキル基、芳香環基、芳香族複素環基を表す。）
  20. 前記ホスト化合物が下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求の範囲第１項乃至第１７項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （一般式（９）中、Ｙ1及びＹ2はＯ、ＳまたはＮＲ0を表し、Ｒ0、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ21〜Ｒ28は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ11〜Ｒ18及びＲ0の少なくとも１つはＸ1との連結に用いられ、Ｒ21〜Ｒ28及びＲ0の少なくとも１つはＸ1との連結に用いられる。Ｘ1は下記一般式（１０）または（１１）で表される２価の連結基を表す。ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ１が２以上の場合、Ｘ1は同じでも異なっていてもよい。）

    （式中、Ｙ3はＯ、ＳまたはＮＲ30を表し、Ｒ30〜Ｒ38及びＲ41〜Ｒ46は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ30〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ46は各々少なくとも２つは連結に用いられ、またＲ41とＲ44が連結に用いられる場合はＲ42、Ｒ43、Ｒ45、Ｒ46の少なくとも１つは水素原子以外の置換基を有する。）
  21. 前記一般式（１）のＭがイリジウムで表されることを特徴とする請求の範囲第１０項乃至第２０項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 構成層として請求の範囲第１項乃至第２１項のいずれか１項に記載の化合物を含む有機層を有し、該有機層がウェットプロセスによって形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 白色発光することを特徴とする請求の範囲第１項乃至第２２項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 請求の範囲第１項乃至第２３項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
  25. 請求の範囲第１項乃至第２３項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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