JP5186736B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
具体的に、本発明の一態様によれば、下記一般式(1)中、Bは、シクロペンタジエン環、シクロペンタノン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環またはトリアゾール環を表す有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
本発明の他の態様によれば、下記一般式(1)中、Bは、フラン環、シクロペンタジエン環、シクロペンタノン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環またはトリアゾール環を表し、CおよびDの少なくとも一つが5員環である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
2.前記B、CおよびDからなる群から選択される少なくとも一つは、5員の複素環を表すことを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
4.前記CおよびDの少なくとも一つが5員環であることを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
6.前記一般式(1)または一般式(22)のAが、6員の芳香族複素環であることを特徴とする前記1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
該構成層の少なくとも一層が発光層であり、該発光層の少なくとも一層が、前記1〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
16.前記構成層の少なくとも一層は塗布工程を経て作製されたことを特徴とする前記13〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子材料について説明する。
一般式(1)で表される部分構造を有する金属錯体は、具体的には、配位子の金属−炭素結合部が3環縮合環であり、且つ、Mで表される金属原子(イオンでもよい)と結合部位は5員環であることを特徴とする。このように特徴的な配位子を有する金属錯体を有機EL素子に用いた場合に、本発明に記載の効果(高発光効率、発光寿命の長寿命化)を示す有機EL素子用材料を提供することができた。
また、一般式(1)において、該Cは、該B及び該Dと各々互いに結合して3環縮合構造を形成するが、該3環縮合構造としては、前記一般式(2)〜(21)で各々示される芳香族性を有する3環縮合環が好ましい。
本発明の有機EL素子用材料に係る、一般式(1)で表される部分構造を有する金属錯体は、下記に示すような二座配位子を有していてもよい。
本発明に係る一般式(1)で表される部分構造を有する金属錯体の中でも、本発明に記載の効果をより好ましく得る観点からは、前記一般式(22)で表される金属錯体が、本発明の有機EL素子用材料として好ましく用いられる。
一般式(1)、一般式(22)において、Aで表される、少なくとも一つの窒素原子を環構成原子として有する芳香族複素環のより好ましい態様について説明する。
(2)前記一般式(1)または一般式(22)のAが、5員の複素環である、
(3)前記一般式(1)または一般式(22)のAが、5員の複素環であり、該5員の複素環が、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾールから選ばれる場合、
(4)前記一般式(1)または一般式(22)のAが、単環である場合、
等が好ましい態様として挙げられる。
一般式(1)、一般式(22)において、Mで表される、元素周期表の第五周期または第六周期の遷移金属原子の中でも、好ましいのは、リジウム、白金、ロジウム、オスミウム、ロジウム及びパラジウムからなる群から選択される少なくとも一つである。
以下に、代表的な化合物の合成例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
例示化合物1−7の合成スキームを下記に示す。
窒素雰囲気下で配位子、2.0g(8.2mM)の2−(1−ナフトピロリル)−ピリジンを2−エトキシエタノール75mlに溶解した溶液に、1.2g(3.3mM)の塩化イリジウム3水和物及び15mlの水を加え、窒素雰囲気下で5時間還流した。
窒素雰囲気下で、2.8g(2.0mM)のμ−Clダイマー錯体および3.0gの炭酸ナトリウムを2−エトキシエタノール50mlに懸濁させた。この懸濁液に、0.6g(6.0mM)のアセチルアセトンを加え、窒素雰囲気下で4時間還流した。
窒素雰囲気下で、2.0g(2.6mM)のアセチルアセトン錯体および1.9g(7.8mM)の配位子をグリセリン50mlに懸濁させた。窒素雰囲気下で反応温度150℃〜160℃の間で3時間反応させた。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430nm〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510nm〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常、10nm〜1000nmの範囲、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製方法について説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方5つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−NPD、CBP、比較化合物1、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取り付けた。
有機EL素子1の作製において、表1に記載のように発光ホスト及び発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子2〜有機EL素子15を作製した。
得られた有機EL素子1〜15を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図1、図2に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率は有機EL素子3を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。発光寿命は有機EL素子3を100と設定する相対値で表した。なお有機EL素子1については初期輝度が低く、信頼性のおける値が得られなかったため表には発光寿命を記載しなかった。
《塗布による白色有機EL素子の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル(正孔輸送性バインダーポリマー)/(Ir−12)/(3−8)/(2−1)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル(電子輸送材)=200/6/3/2/50(質量比)を調製、溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、100nmの発光層を得た。
《フルカラー表示装置の作製》
《青色発光素子の作製》
実施例1の有機EL素子6において、発光ドーパントをIr−12に変えた以外は同様にして青色発光素子を作製し、これを青色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子10を緑色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子6を赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを100nmの厚さで成膜し、更にCBPの入った前記加熱ボートとIr−12の入ったボート及び(3−1)の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるCBPと発光ドーパントであるIr−1及び(3−1)の蒸着速度が100:7:5になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (32)
- 下記一般式(1)で表される部分構造を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記B、CおよびDからなる群から選択される少なくとも一つは、5員の複素環を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記CおよびDは、ベンゼン環、ピリミジン環、ピラジン環またはチオピラン環から選ばれるいずれか1つの環を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記CおよびDは、ベンゼン環を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記3環縮合構造が、下記一般式(2)〜(7)からなる環構造群から選択されるすくなくとも一つの芳香族縮合環であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のAが、6員の芳香族複素環であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記6員の芳香族複素環が、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンからなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のAが、5員の芳香族複素環であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記5員の芳香族複素環が、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾールから選ばれることを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のAが、単環であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のMが、イリジウム、白金、ロジウム、オスミウム及びパラジウムからなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(22)のMが、イリジウムであり、mが3であることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 下記一般式(1)で表される部分構造を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記CおよびDは、いずれも5員環であることを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記CおよびDの少なくとも一つが、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環であることを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記3環縮合構造が、下記一般式(8)〜(21)からなる環構造群から選択されるすくなくとも一つの芳香族縮合環であることを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のAが、6員の芳香族複素環であることを特徴とする請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記6員の芳香族複素環が、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンからなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のAが、5員の芳香族複素環であることを特徴とする請求項14〜17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記5員の芳香族複素環が、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾールから選ばれることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のAが、単環であることを特徴とする請求項14〜21のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)のMが、イリジウム、白金、ロジウム、オスミウム及びパラジウムからなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項14〜22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(22)のMが、イリジウムであり、mが3であることを特徴とする請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を構成層のいずれかに含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 支持基板上に少なくとも陽極、陰極を有し、該陽極と該陰極間に少なくとも一層の構成層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該構成層の少なくとも一層が発光層であり、該発光層の少なくとも一層が、請求項1〜25のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記構成層の少なくとも一層が、下記一般式(A)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項26または27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記構成層の少なくとも一層は塗布工程を経て作製されたことを特徴とする請求項26〜28のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項26〜29のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項26〜30のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項26〜30のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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