JP5645984B2 - 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 - Google Patents
有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5645984B2 JP5645984B2 JP2013028548A JP2013028548A JP5645984B2 JP 5645984 B2 JP5645984 B2 JP 5645984B2 JP 2013028548 A JP2013028548 A JP 2013028548A JP 2013028548 A JP2013028548 A JP 2013028548A JP 5645984 B2 JP5645984 B2 JP 5645984B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- organic light
- emitting layer
- dopant
- emitting device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 85
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 34
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 146
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 25
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 5
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 72
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 7
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- NICYPDXBQUERJQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,7,7,8,8,9,9,9-tetradecafluorononane-4,6-dione Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)CC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NICYPDXBQUERJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SQNZLBOJCWQLGQ-UHFFFAOYSA-N 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyloctane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SQNZLBOJCWQLGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000918 Europium Chemical class 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVMBITSRQNHOLP-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1=NC=CC=C1[Ir]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1 Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1[Ir]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1 MVMBITSRQNHOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVQFYKGWUDNTF-UHFFFAOYSA-M [O-]C(C1=NC=CC=C1[Ir+]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1)=O Chemical compound [O-]C(C1=NC=CC=C1[Ir+]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1)=O IEVQFYKGWUDNTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y02B20/181—
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
単層の発光層で白色発光させるために赤色ドーパント,緑色ドーパント及び青色ドーパントを混合した場合、周囲に異なる色のドーパントが存在する。励起エネルギーはある確率で隣接する分子へと移動する。例えば、青色ドーパントに隣接して緑色ドーパントまたは赤色ドーパントが存在する場合には、励起エネルギーが青色ドーパントから緑色ドーパントまたは赤色ドーパントの低エネルギー側へと移動してしまい、白色発光が困難となる。そのため、発光層内で自発的に各ドーパントを相分離させ、低エネルギーのドーパントが隣接しないようにすることで、塗布型の白色発光素子においても高効率な白色発光が可能となる。この場合、高いドーパント濃度においても白色発光を得ることができる。自発的に相分離させる方法として、本発明では、適切な機能性基を各発光ドーパントに付加することで実現した。
ホスト材料として、カルバゾール誘導体,フルオレン誘導体またはアリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。効率の良い発光を得るためには青色ドーパントの励起エネルギーよりも、ホスト材料の励起エネルギーが十分大きいことが好ましい。なお、励起エネルギーは発光スペクトルを用いて測定される。
赤色ドーパント材料5の主骨格としては、例えばルブレン,(E)−2−(2−(4−(dimethylamino)styryl)−6−methyl−4H−pyran−4−ylidene)malononitrile(DCM)およびその誘導体,イリジウム錯体(Bis(1−phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)など),オスミウム錯体,ユーロピウム錯体があげられる。中でも発光特性の面で(化1)で示されるイリジウム錯体がより好ましく、さらにアセチルアセトナート部位を有するものがより好ましい。式中X1はNを含む芳香族ヘテロ環を表し、X2は芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。
緑色ドーパント材料6の主骨格としては、例えばクマリンおよびその誘導体,イリジウム錯体(Tris(2−phenylpyridine)iridium(III):以下Ir(ppy)3、など)があげられる。上部電極が陰極、下部電極が陽極である場合には、緑色ドーパントは発光層下部にあることが好ましい。ここで、緑色ドーパントは下部電極または正孔輸送層へ引き寄せられるための第二の機能性基を有する。成膜時に下地層に引き寄せるための第二の機能性基は、下地層の種類によって異なる。下地層が正孔輸送層である場合には、正孔輸送層と同様の構造を導入する、例えばフェニルアミノ基,オキサゾール基,カルバゾール基,ヒドラゾン部位があげられる。緑色ドーパント材料6はこれらの機能性基を一つでも有していれば良いが、複数種類有していても構わない。また、下地層がITOや金属といった電極である場合には、例えばヒドロキシ基(−OH),チオール基(−SH),カルボキシル基(−COOH),スルホ基(−SO3H),I,Br,Cl,F,SCN,CN,NH2,NO2,ビピリジル基があげられる。緑色ドーパント材料6はこれらの機能性基を一つでも有していれば良いが、複数種類有していても構わない。これらの基は、(化5)のように主骨格に直接導入してもよいが、分子の大きさを考慮しアルキル鎖などを介して導入してもかまわない。
青色ドーパント材料7の主骨格としては例えばペリレン,イリジウム錯体(Bis(3,5−difluoro−2−(2−pyridyl)phenyl−(2−carboxypyridyl)iridium(III)):FIrpicなど)があげられる。青色ドーパントには特に機能性基を付加しなくてもよいが、より積極的に相分離をさせるために、下地層と親和性の悪い構造を導入してもよい。
赤色ドーパント材料5,緑色ドーパント材料6及び青色ドーパント材料7が自発的に相分離し、図1に示す擬似的な積層構造を形成した場合を考える。各ドーパントの配置は各ドーパントの最高被占軌道(HOMO)と最低空軌道(LUMO)エネルギーから、キャリア伝導を考慮して陽極側から緑/青/赤とした。HOMOエネルギーは光電子分光法よって測定される。また、LUMOエネルギーは、吸収スペクトルからHOMO−LUMOのエネルギー差を求め算出する方法や、逆光電子分光法によって直接測定する方法によって測定される。ホスト材料のHOMOとLUMOとのエネルギー差が大きく、各ドーパントのHOMOおよびLUMOがその間に位置し適当なドーパント濃度である場合、各ドーパントの準位をホッピングすることでキャリア伝導が行われる。青色ドーパント材料7のLUMOエネルギーの絶対値が緑色ドーパント材料6のLUMOエネルギーの絶対値よりも十分大きい場合、青色ドーパント材料7のLUMO上を伝搬してきた電子は、緑色ドーパント材料6のLUMOへのホッピング確率が低くなるため、青色ドーパントへと閉じ込められる。また、青色ドーパント材料7と緑色ドーパント材料6とのHOMOエネルギー差が比較的小さい場合、緑色ドーパント材料6のHOMO上を伝搬してきた正孔は、青色ドーパント材料7のHOMOへのホッピングによって伝搬できる。その結果、伝搬してきたキャリア(電子・正孔)は青色ドーパント材料7上で再結合し、そのまま青色発光するか、励起エネルギーが緑色ドーパント材料6へ移動し緑色発光する。一方、赤色ドーパント材料5と電子注入層9との間で正孔の閉じ込めが可能であり、電子が注入され、再結合することで赤色発光が得られる。そして、青色ドーパント材料7または緑色ドーパント材料6から励起エネルギーが移動した場合でも赤色発光が得られる。
<例示化合物1の合成>
本発明にかかる第一の実施例である白色発光素子を作るため、始めに本発明の主要な構成部材である構造式(1)に示す赤色ドーパント材料の合成を行った。
(化2)および(化3)の合成に必要な中間体である(化6)は下記手順に従って合成した。
200mlの3口フラスコにフェニルイソキノリン0.718gのエトキシエタノール30ml溶液と塩化イリジウム0.418gの水10ml溶液を入れ混合した。その後窒素雰囲気下、120℃で10h還流し、その後室温まで冷却した。溶液を蒸発乾固し、得られた固形分をアルコールにて洗浄し、(化6)を得た。
(化2)は以下の手順に従って合成した。
(化3)は以下の手順に従って合成した。
本発明の第一の実施例として図2に示す構造の白色発光素子を作製した。下部電極にはITO電極、正孔注入層にはPEDOTをスピンコート法にて形成した。正孔輸送層にはポリマー系の材料を用いた。有機発光層はホスト材料としてmCP(1,3−ビス(カルバゾル−9−イル)ベンゼン)、青色ドーパントにはイリジウム錯体(Bis(3,5−difluoro−2−(2−pyridyl)phenyl−(2−carboxypyridyl)iridium(III)))、赤色ドーパントには前記合成した(化2)を用いた。それぞれの材料の重量比は100:5:1とした。これらのホスト材料,青色ドーパント材料及び赤色ドーパント材料をTHFに溶解させて塗液を作製した。塗液の固形成分濃度は1wt.%に設定した。塗液における固形成分に対する赤色ドーパントの濃度は0.46モル%であった。赤色ドーパントの濃度は液体クロマトグラフによって計測される。この塗液を用いて、スピンコート法により有機発光層を形成した。続いて電子輸送層としてBAlqおよびAlq3の層を真空蒸着法で形成した。次にLiFとAlの積層体を上部電極として形成し、目的の有機発光素子を作製した。
第2の実施例について述べる。発光層を形成するための塗液として、ホスト材料としてmCP、青色ドーパントとしてBis(3,5−difluoro−2−(2−pyridyl)phenyl−(2−carboxypyridyl)iridium(III)、赤色ドーパントとして(化2)、緑色ドーパントとして(化5)またはIr(ppy)3をTHFに溶解させたものを用いた。それ以外は、実施例1と同様である。
緑色ドーパントとして(化5)を用いて作製した有機白色発光素子に電圧を印加したところ、赤色ドーパント、緑色ドーパント及び青ドーパントからの発光が確認できた。一方、緑色ドーパントにIr(ppy)3を用いた場合には、青色ドーパント及び緑色ドーパントの赤色ドーパントに対する発光強度が低くなった。
2 正孔輸送層
3 発光層
4 ホスト材料
5 赤色ドーパント材料
6 緑色ドーパント材料
7 青色ドーパント材料
8 電子輸送層
9 電子注入層
10 基板
11 下部電極
12 上部電極
13 有機層
Claims (18)
- 第一の電極と、
第二の電極と、
前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子であって、
前記発光層はホスト材料,赤色ドーパント及び青色ドーパントを含み、
前記赤色ドーパントは、フルオロアルキル基,パーフルオロアルキル基,アルキル基(Cの数は10以上),パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基のうちの1つを有し、
前記赤色ドーパントは、前記発光層内で濃度勾配を有している有機発光素子。 - 第一の電極と、
第二の電極と、
前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子であって、
前記発光層はホスト材料,赤色ドーパント及び青色ドーパントを含み、
前記赤色ドーパントは、フルオロアルキル基,パーフルオロアルキル基,アルキル基(Cの数は10以上),パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基のうちの1つを有し、
前記赤色ドーパントは、前記発光層内の前記第一の電極側に偏在している有機発光素子。 - 第一の電極と、
第二の電極と、
前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層とを有する有機発光素子であって、
前記発光層はホスト材料,赤色ドーパント及び青色ドーパントを含み、
前記赤色ドーパントは、パーフルオロポリエーテル基及びシロキシ基のうちの1つを有する有機発光素子。 - 請求項1乃至3のいずれかに記載の有機発光素子において、
前記赤色ドーパントは下記(化1)で表されるイリジウム錯体である有機発光素子。
- 請求項3または4に記載の有機発光素子において、
前記赤色ドーパントが前記発光層内で濃度勾配を有している有機発光素子。 - 請求項3または4に記載の有機発光素子において、
前記赤色ドーパントが前記発光層内の前記第一の電極側に偏在している有機発光素子。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子において、
前記発光層は緑色ドーパントを含み、
前記緑色ドーパントは、ヒドロキシ基(−OH),チオール基(−SH),カルボキシル基(−COOH),スルホ基(−SO3H),I,Br,Cl,F,SCN,CN,NH2,NO2及びビピリジル基のうちの1つを有する有機発光素子。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子において、
前記第二の電極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置され、
前記発光層は緑色ドーパントを含み、
前記緑色ドーパントは、前記正孔輸送層と同様の構成を有し、フェニルアミノ基,オキサゾール基,カルバゾール基及びヒドラゾン部位のうちの1つを有する有機発光素子。 - 請求項7または8に記載の有機発光素子において、
前記緑色ドーパントが前記発光層内で濃度勾配を有している有機発光素子。 - 請求項7または8に記載の有機発光素子において、
前記緑色ドーパントが前記発光層内の前記第二の電極側に偏在している有機発光素子。 - 請求項7乃至10のいずれか一項に記載の有機発光素子において、
前記青色ドーパントの最低空軌道エネルギーの絶対値は前記緑色ドーパントの最低空軌道エネルギーの絶対値よりも大きい有機発光素子。 - 請求項1乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子において、
前記発光層は塗布法により作製される有機発光素子。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子に用いられる発光層形成用塗液であって、
発光層形成用塗液は、溶媒,ホスト材料,赤色ドーパント及び青色ドーパントを含む発光層形成用塗液。 - 請求項7乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子に用いられる発光層形成用塗液であって、
発光層形成用塗液は、溶媒,ホスト材料,赤色ドーパント,青色ドーパント及び緑色ドーパントを含む発光層形成用塗液。 - 請求項13または14に記載の発光層形成用塗液において、
前記発光層形成用塗液に用いられる溶媒は第一の溶媒及び第二の溶媒を含み、
前記第一の溶媒の沸点は第二の溶媒の沸点より高く、
前記第一の溶媒は前記赤色ドーパントに対し貧溶媒である有機発光層形成用塗液。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機発光素子に用いられる発光層形成用材料であって、
発光層形成用材料は、ホスト材料,赤色ドーパント及び青色ドーパントを含む発光層形成用材料。 - 請求項7乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子に用いられる発光層形成用材料であって、
発光層形成用材料は、ホスト材料,赤色ドーパント,青色ドーパント及び緑色ドーパントを含む発光層形成用材料。 - 請求項1乃至12のいずれか一項に記載の有機発光素子を備える光源装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013028548A JP5645984B2 (ja) | 2013-02-18 | 2013-02-18 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013028548A JP5645984B2 (ja) | 2013-02-18 | 2013-02-18 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012046059A Division JP5205527B2 (ja) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014223905A Division JP5879421B2 (ja) | 2014-11-04 | 2014-11-04 | 有機発光素子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013145893A JP2013145893A (ja) | 2013-07-25 |
JP5645984B2 true JP5645984B2 (ja) | 2014-12-24 |
Family
ID=49041505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013028548A Expired - Fee Related JP5645984B2 (ja) | 2013-02-18 | 2013-02-18 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5645984B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013008835A1 (ja) | 2011-07-12 | 2013-01-17 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層形成用材料、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子及び光源装置、並びにそれらの製造方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8206838B2 (en) * | 2000-06-12 | 2012-06-26 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymer matrix electroluminescent materials and devices |
CN100335462C (zh) * | 2003-09-05 | 2007-09-05 | 清华大学 | 咔唑衍生物及其在电致发光器件中的应用 |
GB2438771B (en) * | 2005-03-02 | 2011-01-26 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescence element, image display unit and lighting device |
JP2006310748A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP4790298B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2011-10-12 | 日本放送協会 | 良溶解性イリジウム錯体及び有機el素子 |
JP2006290781A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Takasago Internatl Corp | 良溶解性イリジウム錯体 |
JP2008244012A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5053713B2 (ja) * | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
JP5577700B2 (ja) * | 2007-07-12 | 2014-08-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2009060742A1 (ja) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2239255A4 (en) * | 2007-12-27 | 2011-09-14 | Nippon Steel Chemical Co | COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME |
US8721922B2 (en) * | 2008-10-13 | 2014-05-13 | Nitto Denko Corporation | Printable light-emitting compositions |
US8057921B2 (en) * | 2009-02-03 | 2011-11-15 | Nitto Denko Corporation | Ambipolar host in organic light emitting diode |
US20110266524A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
US20110260141A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-10-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diode luminaires |
JP4945645B2 (ja) * | 2010-01-20 | 2012-06-06 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
JP5011401B2 (ja) * | 2010-01-20 | 2012-08-29 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
JP5337896B2 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-11-06 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層形成用材料,有機発光層形成用材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
-
2013
- 2013-02-18 JP JP2013028548A patent/JP5645984B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013145893A (ja) | 2013-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4945645B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
CN102130305B (zh) | 有机发光层材料、有机发光层形成用涂布液、有机发光元件以及光源装置 | |
JP5011401B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
TWI599557B (zh) | Organic electroluminescent device, light-emitting device using the same, display device and illuminating device | |
JP5931193B2 (ja) | 有機発光層材料、有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液、有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子、有機発光素子を用いた光源装置、およびそれらの製造方法 | |
JP5668071B2 (ja) | 有機発光素子および有機発光素子の製造方法 | |
JP5337896B2 (ja) | 有機発光層形成用材料,有機発光層形成用材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP5645984B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP5205527B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 | |
JP5879421B2 (ja) | 有機発光素子の製造方法 | |
JP5998235B2 (ja) | 有機発光素子の製造方法 | |
JP5703350B2 (ja) | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131211 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140306 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141007 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141104 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5645984 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |